KR101249574B1 - 분산제, 그의 제조방법 및 상기 분산제를 포함하는 안료분산체 및 잉크 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 나타내어지는 분산제를 개시한다:
화학식 1:
[화학식 1]
A1~A4는 2개가 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 2개가 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH이거나, 1개가 1가 중합체 부분(P)이며, 다른 3개가 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH이거나, 또는 1개가 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 2개가 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH이며, 다른 또 1개가 -C(=O)-Xa-Ra로서, X1은 하기 화학식 2, 3, 또는 4로 나타내어지는 4가의 기이다:
화학식 2:
[화학식 2]
화학식 3:
[화학식 3]
화학식 4:
[화학식 4]
Description
본 발명은 분산성, 유동성, 및 보존 안정성이 우수한 분산체를 제조하는 것이 가능한 분산제, 그의 제조방법, 상기 분산제를 포함하는 안료 분산체, 및 상기 분산제를 포함하는 각종 잉크에 관한 것이다. 상기 분산제를 사용한 잉크로서는, 예를 들면 컬러필터용 잉크, 감광성 흑색 잉크, 잉크젯 잉크 및 컬러필터용 잉크젯 잉크를 들 수 있다.
일반적으로 잉크 등을 제조하는 경우, 안료를 안정하게 고농도로 분산하는 것이 어렵고, 제조공정이나 제품 그 자체에 대해서 각종 문제를 야기하는 것이 알려져 있다.
예를 들면 미세한 입자로 되는 안료를 포함하는 분산체는 이따금 고점도를 나타내, 제품의 분산기로부터의 꺼내기나 수송이 곤란해질 뿐 아니라, 분산성이 나쁜 경우는 보존 중에 겔화를 일으켜, 사용이 곤란해지는 경우조차 있다. 또한 전색물(展色物)의 표면에 관해서는 광택의 저하, 레벨링 불량 등의 상태 불량을 발생시킨다. 또한, 이종(異種)의 안료를 혼합하여 사용하는 경우, 응집에 의한 색분리나 침강 등의 현상에 의해 전색물에 색 얼룩이나 현저한 착색력의 저하가 나타나는 경우가 있다.
이에 일반적으로는 분산상태를 양호하게 유지하기 위해 분산제가 이용되고 있다. 분산제는 안료에 흡착하는 부위와, 분산매인 용제에 친화성이 높은 부위의 구조를 가지고, 이 2개 부위의 균형으로 분산제의 성능은 결정된다. 분산제는 피분산물인 안료의 표면상태에 맞추어 각종의 것이 사용되고 있으나, 염기성 경향의 표면을 갖는 안료에는 산성의 분산제가 사용되는 것이 일반적이다. 이 경우, 산성 관능기가 안료의 흡착부위가 된다. 이와 같이, 산성 관능기로서 카르복실산을 갖는 분산제는 여러가지 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 1, 특허문헌 2, 특허문헌 3, 특허문헌 4 등).
그러나, 이들 공지의 분산제는 어느 정도의 분산능력은 가지나, 저점도에서 안정된 분산체를 만들기에는 사용량을 많게 할 필요가 있었다. 그러나 사용량을 많게 하는 것은 잉크, 도료 등으로의 전개를 생각하면, 도막의 내성이 떨어지는 경우가 있는 등 바람직한 것은 아니었다.
한편으로, 각종 바니시에 대해서 안료를 모체 골격으로서 측쇄에 산성기나 염기성기를 치환기로서 갖는 시너지스트를 혼합하는 방법도 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 5, 특허문헌 6, 및 특허문헌 7 등). 그러나 이것만으로는 반드시 만족스러운 효과가 얻어지지 않아, 상기와 같은 산성기나 염기성기를 치환기로서 갖는 시너지스트에 대해서, 추가로 그의 쌍이온을 갖는 분산제를 사용하는 것이 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 8 및 특허문헌 9). 여기서 시너지스트(synergist)란, 안료를 형성하는 화합물의 전체 또는 부분의 화학구조와 닮은 구조를 갖고, 안료에 대해서 π-π 상호작용으로 강고하게 흡착할 수 있는 것을 말한다. 시너지스트는 시너지스트 그 자체가 함유하는 이온성 관능기에 의해 안료의 표면을 산성 또는 염기성으로 하여, 쌍이온을 갖는 분산제 또는 안료 담체(pigment carrier)의 효과를 크게 하는 기능을 갖는다.
특허문헌 8에는 염기성기를 치환기로서 갖는 시너지스트와, 인산기를 갖는 분산제를 포함하는 안료 조성물의 예시가 있다. 인산기를 갖는 분산제는 염기성기를 치환기로서 갖는 시너지스트와의 병용에 의해, 어느 정도의 안료 분산능력을 가지나, 보존 안정성이 나쁜 경우나, 인산기 유래의 결점, 예를 들면 내열성의 낮음, 내약품성의 낮음, 상용성의 나쁨 등으로 문제를 발생시키는 경우가 있었다. 이는 설폰산기를 갖는 분산제도 마찬가지이다. 이와 같은 인산기나 설폰산기를 갖는 분산제는 응용하는 잉크나 도료 등으로의 전개성이 부족하고, 한편 종래의 카르복실산을 사용한 분산제와, 염기성기를 치환기로서 갖는 시너지스트와의 조합에서도, 내열성, 내약품성, 상용성 면에 대해서는 문제가 없으나, 점도가 높은 점, 안정성이 나쁜 점, 안료 미분산화 불량 등, 분산제로서의 능력이 떨어지는 경우가 많았다.
특히, 매우 미세한 안료를 높은 농도에서 사용하는 컬러필터용 잉크, 블랙 매트릭스용 감광성 흑색 잉크, 및 잉크젯 잉크 등에 관해서는 안료의 분산능력과 함께, 도공성, 토출성, 건조 재용해성, 및 기재로의 밀착성 등이 요구되어, 종래의 분산제로는 전부를 만족하는 것이 어려웠다.
특허문헌 1: 일본국 특허공개 소61-61623호 공보
특허문헌 2: 일본국 특허공개 평1-141968호 공보
특허문헌 3: 일본국 특허공개 평2-219866호 공보
특허문헌 4: 일본국 특허공개 평11-349842호 공보
특허문헌 5: 일본국 특허공개 소63-305173호 공보
특허문헌 6: 일본국 특허공개 평1-247468호 공보
특허문헌 7: 일본국 특허공개 평3-24767호 공보
특허문헌 8: 일본국 특허공개 소63-248864호 공보
특허문헌 9: 일본국 특허공개 평9-176511호 공보
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은 저사용량으로 분산성, 유동성, 및 보존 안정성이 우수한 분산체를 제조할 수 있는 분산제, 및 그 분산제를 포함하는 안료 분산체의 제공을 목적으로 한다.
또한, 상기 분산제를 사용하여 안정성 및 건조 재용해성, 경우에 따라 인자(印字) 안정성이 우수한 컬러필터용 잉크, 감광성 흑색 잉크, 잉크젯 잉크 및 컬러필터용 잉크를 제공한다.
또한, 상기 안료 분산체 또는 상기 잉크를 사용하여 도막과 기재 사이에서 강고한 밀착성을 갖는, 고품질의 컬러필터 기반을 제공하는 것을 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
상기 과제는 본 발명에 의한 하기 화학식 1로 나타내어지는 분산제에 의해 해결할 수 있다. 즉, 화학식 1:
화학식 1 중, A1~A4는
2개가 서로 같거나 또는 다른 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 2개가 서로 같거나 또는 다른 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH인 조합이거나,
1개가 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분(P)이며, 다른 3개가 서로 같거나 또는 다른 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH인 조합이거나, 또는,
1개가 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 2개가 서로 같거나 또는 다른 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH이며, 다른 또 1개가 -C(=O)-Xa-Ra(단, Xa는 -O-, 또는 -N(Ra2)-이고, Ra는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 탄소원자수 2~18의 알케닐기, 탄소원자수 3~18의 시클로알킬기 및 탄소원자수 6~18의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이며, Ra2는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 탄소원자수 2~18의 알케닐기, 탄소원자수 3~18의 시클로알킬기 및 탄소원자수 6~18의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기인)인 조합으로서,
X1은 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 나타내어지는 4가의 기이다:
화학식 2:
〔화학식 2 중, k는 1 또는 2를 나타낸다.〕;
화학식 3:
〔화학식 3 중, R2는 직접 결합, -CH2-, -O-, -C(=O)-, -C(=O)OCH2CH2OC(=O)-, -C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)-, -SO2-, -C(CF3)2-, 식:
으로 표시되는 기, 또는 식:
으로 표시되는 기이다.〕;
화학식 4:
〔화학식 4로 나타내어지는 기 X1이 갖는 합계 탄소원자수는 4~20으로서
화학식 4 중, R3는 직접 결합, -O-, 또는 탄소원자수 1~8의 2가 또는 3가의 탄화수소기이고,
R4, R5, R6, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 탄소원자수 1~8의 탄화수소기이거나, 또는 R4와 R6와 및/또는 R5와 R9으로 직접 결합하여 불포화 이중결합을 형성해도 되며,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 탄소원자수 1~8의 탄화수소기이거나, 또는 R7과 R8으로 직접 결합 또는 탄소원자수 1~8의 2가 탄화수소기를 형성하여 환상기(環狀基) X1을 형성해도 되고, 또는 R3와 R7과 또는 R3와 R8으로 탄소원자수 1~8의 3가 탄화수소기를 형성하여 환상기 X1을 형성해도 되며, 또는 R3와 R7과 R8으로 탄소원자수 1~8의 4가 탄화수소기를 형성하여 다환상기(多環狀基) X1을 형성해도 된다.〕
로 나타내어지는 분산제에 의해 해결할 수 있다.
본 발명에 의한 분산제의 바람직한 태양에 있어서는, 1가 중합체 부분(P)이 폴리에테르 사슬기, 폴리에스테르 사슬기, 및 비닐 공중합체 사슬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 의한 분산제의 다른 바람직한 태양에 있어서는, 1가 중합체 부분(P)이 하기 화학식 5로 나타내어지는 1가의 폴리에테르 사슬기 및/또는 폴리에스테르 사슬기로 되는 중합체 부분(Pe)이다:
화학식 5:
〔화학식 5 중,
Y1은 탄소원자수 1~20, 산소원자수 0~12, 및 질소원자수 0~3을 포함하는 1가의 말단기,
X2는 -O-, -S-, 또는 -N(Rb)-(단, Rb는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기)이고,
X3는 -OC(=O)-, -OC(=O)CH2-, -N(Rc)C(=O)-, 또는 -N(Rc)C(=O)CH2-(단, Rc는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기)이며,
G1은 -R11O-로 나타내어지는 반복단위이고,
G2는 -C(=O)R12O-로 나타내어지는 반복단위이며,
G3는 -C(=O)R13C(=O)-OR14O-로 나타내어지는 반복단위이고,
R11은 탄소원자수 2~8의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기, 또는 탄소원자수 3~8의 시클로알킬렌기이며,
R12는 탄소원자수 1~8의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기, 또는 탄소원자수 4~8의 시클로알킬렌기이고,
R13은 탄소원자수 2~6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기, 탄소원자수 2~6의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐렌기, 탄소원자수 3~20의 시클로알킬렌기, 또는 탄소원자수 6~20 아릴렌기이며,
R14는 -CH(R15)-CH(R16)-으로 나타내어지고,
R15와 R16은 어느 한쪽이 수소원자이며, 다른 한쪽이 탄소원자수 1~20의 알킬기, 탄소원자수 2~20의 알케닐기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 알킬 부분의 탄소원자수 1~20의 알킬옥시메틸렌기, 알케닐 부분의 탄소원자수 2~20의 알케닐옥시메틸렌기, 아릴 부분의 탄소원자수 6~20으로 아릴 부분이 경우에 따라 할로겐원자로 치환되어 있거나 치환되어 있지 않은 아릴옥시메틸렌기, N-메틸렌-프탈이미드기이고,
R17은 상기 R11, 상기 -C(=O)R12-, 또는 -C(=O)R13C(=O)-OR14-이며,
m1은 0~100의 정수이고, m2는 0~60의 정수이며, m3는 0~30의 정수이고, 단 m1+m2+m3는 1 이상 100 이하이며,
화학식 5에 있어서 상기 반복단위 G1~G3의 배치는 그 순서를 한정하는 것이 아니라, 화학식 5로 표시되는 중합체 부분(P)에 있어서, 기 X2와 기 R17의 사이에 반복단위 G1~G3가 임의의 순서로 포함되어 있는 것을 나타내고, 추가로 이들 반복단위 G1~G3는 각각 랜덤형 또는 블록형의 어느 쪽이어도 된다.〕
상기 화학식 5에 있어서, Y1은 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기이거나, Y1은 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기화학식 5에 있어서, m2가 3~15의 정수인 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 또 다른 바람직한 태양에 있어서는, 상기 분산제가 25℃에서 왁스상 고체이거나 또는 25℃에서 액상일 수 있다.
본 발명에 의한 분산제의 또 다른 바람직한 태양에 있어서는, 1가 중합체 부분(P)이 하기 화학식 6으로 나타내어지는 1가의 비닐 공중합체(Pv)이다:
화학식 6
〔화학식 6 중, Y2는 비닐 중합체의 중합 정지기(停止基)이고,
R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이며,
R23 및 R24는 어느 한쪽이 수소원자, 다른 한쪽이 방향족기, 또는 -C(=O)-X6-R25(단, X6는 -O- 또는 -N(R26)-이고, R25 및 R26는 수소원자 또는 치환기로서 방향족기를 가지고 있어도 되는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기이며,
X4는 -O-R27- 또는 -S-R27-이고,
R27은 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기이며,
X5는 -OC(=O)-, -OC(=O)CH2-, -N(Rd)C(=O)-, 또는 -N(Rd)C(=O)CH2-(단, Rd는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기)이고,
n은 2~50이다.〕
본 발명은 안료와 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 포함하는 안료 분산체에 관한 것이기도 하다.
본 발명에 의한 바람직한 태양에 있어서는, 상기 안료 분산체가 페이스트상 또는 칩상이다.
본 발명에 의한 안료 분산체의 다른 바람직한 태양에 있어서는, 안료와 상기 화학식 1로 표시되는 분산제에 더하여, 염기성기를 갖는 안료 유도체, 염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체, 염기성기를 갖는 아크리돈 유도체, 및 염기성기를 갖는 트리아진 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 염기성 시너지스트를 추가로 포함한다.
본 발명은 안료와, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제와, 안료 담체를 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 잉크에 관한 것이기도 하다.
본 발명은 안료와, 모노머를 포함하는 안료 담체와, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 잉크에 관한 것이기도 하다.
본 발명은 안료, 열경화성 화합물, 유기 용제, 및 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 포함하는 것을 특징으로 하는 열경화성 잉크젯 잉크에 관한 것이기도 하다.
본 발명은 안료, 열경화성 화합물, 유기 용제, 및 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 잉크젯 잉크에 관한 것이기도 하다.
본 발명은 카본블랙과, 광중합 개시제와, 염기성기를 갖는 안료 유도체, 염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체, 염기성기를 갖는 아크리돈 유도체, 및 염기성기를 갖는 트리아진 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 염기성 시너지스트와, 에틸렌성 불포화 단량체와, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 감광성 흑색 잉크에 관한 것이기도 하다.
본 발명은 한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(POH)를 제조하거나, 또는 한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 중합체(PNH2)를 제조하는 제1 공정과, 상기 중합체(POH) 또는 중합체(PNH2)와 테트라카르복실산 이무수물을 반응시키는 제2 공정을 포함하는, 분산제의 제조방법에 관한 것이기도 하다.
본 발명에 의한 제조방법의 바람직한 태양에 있어서는, 제1 공정에서 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 개시제로 하고, 알킬렌옥사이드, 락톤, 락티드, 및 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 환상 화합물을 개환중합하여 한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체(PeOH)를 제조한다.
본 발명에 의한 제조방법의 또 다른 바람직한 태양에 있어서는, 제1 공정에서 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 개시제로 하고, 알킬렌옥사이드를 개환중합하여 한쪽 말단에 수 산기를 갖는 중합체를 얻은 후, 이 수산기를 환원 아미노화하여 한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)를 제조한다.
본 발명에 의한 제조방법의 또 다른 바람직한 태양에 있어서는, 제1 공정에서 분자 내에 수산기와 티올기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서 사용하고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합하여, 한쪽 말단에 수산기를 갖는 비닐 공중합체(PvOH)를 제조하거나, 또는 분자 내에 1급 아미노기와 티올기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서 사용하고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합하여, 한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 비닐 공중합체(PvNH2)를 제조한다.
발명의 효과
본 발명의 분산제를 사용함으로써, 저사용량으로 분산성, 유동성, 및 보존 안정성이 우수한 안료 분산체를 얻을 수 있다.
또한, 상기 분산제를 사용하여 안정성 및 건조 재용해성, 경우에 따라 인자 안정성이 우수한 컬러필터용 잉크, 감광성 흑색 잉크, 잉크젯 잉크 및 컬러필터용 잉크젯 잉크를 제공할 수 있다.
또한, 상기 안료 분산체 또는 상기 잉크를 사용하여 도막과 기재의 사이에서 강고한 밀착성을 갖는, 고품질의 컬러필터 기반을 제공할 수 있다.
도면의 간단한 설명
도 1은 실시예 1에서 얻어진 본 발명에 의한 분산제의 적외선 흡수 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 본 발명에 의한 분산제의 13C-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매 중)이다.
발명을 실시하기
위한 최선의 형태
일반적으로, 분산제(dispersant; dispersing agent)는 입상 물질에 흡착하는 부위와, 분산매인 용제에 친화성이 높은 부위의 구조를 갖고 있으므로, 이 2개 부위의 균형으로 분산제의 성능이 결정된다. 즉, 분산성을 발현시키기 위해서는, 분산제의 안료(pigment)에 흡착하는 성능과 분산매인 용제로의 친화성이 모두 매우 중요하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 카르복실기를 2개 또는 3개를 갖는 특정의 구조를 갖고 있다. 이 복수의 카르복실기를 포함하는 특정 구조가 안료의 흡착부위가 되어 분산제로서 적합하다. 그러나, 상기 화학식 1과 유사한 화합물로, 예를 들면 A1~A4 중 카르복실기가 1개만 갖는 경우(본 발명의 범위외)에는 높은 분산성, 유동성, 및 보존 안정성을 발현하지 않아 바람직하지 않다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명에 의한 분산제는, 구조식으로 표시되어 있는 바와 같이, 4가의 기 X1과, 그 4개의 치환기로서의 기 A1~A4를 갖는다. 4가의 기 X1은 상기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시된다.
상기 화학식 4로 표시되는 4가의 기 X1의 바람직한 태양으로서는, 예를 들면 이하의 기를 들 수 있다.
〔화학식 4에 있어서, R3와 R7과 R8에서 4가 탄화수소기〔>CH-CH2-CH<〕를 형성하여 다환상기 X1을 형성한 경우이다.〕
〔화학식 4에 있어서, R3가 3가 탄화수소기〔>CH-CH2-〕이고, R8이 2가 탄화수소기〔-CH=C(CH3)-〕인 경우이다.〕
〔화학식 4에 있어서, R3와 R7과 R8에서 4가 탄화수소기〔>CH-CH2-CH2-CH<〕를 형성하여 다환상기 X1을 형성한 경우이다.〕
〔화학식 4에 있어서, R3와 R7과 R8에서 4가 탄화수소기〔>CH-CH=CH-CH<〕를 형성하여 다환상기 X1을 형성한 경우이다.〕
〔화학식 4에 있어서, R3와 R7과 R8에서 4가 탄화수소기〔(-CH2-)2CH-CH(-CH2-)2〕를 형성하여 다환상기 X1을 형성한 경우이다.〕
상기 화학식 1 중에서, 안료 분산체 또는 잉크의 저점도화 및 보존 안정성의 관점으로부터, 4가의 기 X1이 방향족 고리를 포함하는 것이 바람직하고, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내어지는 기 X1이 바람직하다. 또한, 상기 화학식 2에 있어서는 k가 1인 경우가 바람직하고, 상기 화학식 3에 있어서는 R2가 직접 결합, -C(=O)-, -C(=O)OCH2CH2OC(=O)-, -SO2-, 또는 식:
으로 표시되는 기인 경우가 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명에 의한 분산제는, 구조식으로 표시되어 있는 바와 같이, 4가의 기 X1의 4개의 치환기로서 기 A1~A4를 갖고, 기 A1~A4로서 카르복실기〔-C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH〕의 2개 또는 3개를 갖는다.
기 A1~A4의 조합으로서는, 2개가 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분 (P)이고, 다른 2개가 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH의 조합인 것이 바람직하다. 가장 바람직하게는 기 A1~A4는 2개가 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 2개가 -C(=O)OH의 조합인 경우이다.
또한 상기 화학식 1에 있어서, 기 A1~A4로서 포함되어 있는 1개 또는 2개의 1가 중합체 부분(P)〔polymer moiety(P)〕은 분자량이 200~5000이고, 이 부위가 분산매인 용제로의 친화성 부분이 되어, 안료의 응집을 입체 반발에 의해 억제할 수 있다. 상기 1가 중합체 부분(P)의 분자량은, 더욱 바람직하게는 500~4000이고, 가장 바람직하게는 800~3500이다. 여기서, 중합체 부분(P)에 분자량 분포가 존재하는 경우, 본 발명에서 말하는 중합체 부분(P)의 분자량은 GPC에서의 폴리스티렌 환산 수평균분자량을 의미한다. 중합체 부분(P)의 분자량이 200 미만인 경우, 용매 친화부에 의한 입체 반발의 효과가 적어지므로, 안료의 응집을 방지하는 것이 곤란해지고, 분산 안정성이 불충분해진다. 분산 안정성이 불충분한 분산체는 시간과 함께 안료가 침강하거나, 또한 분산체의 점도가 상승하므로 바람직하지 않다. 또한, 분자량이 5000을 초과하는 경우, 용매 친화부의 절대량이 증가해버려, 분산성의 효과 자체가 저하하거나, 분산체의 점도가 높아지므로 바람직하지 않다.
여기서 중합체 부분(P)은 폴리에테르, 폴리에스테르, 및 비닐 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 이들은 분자량을 상기 범위로 조정하는 것이 용이하고, 또한 용제로의 친화성도 양호하다. 더욱 바람직하게는, 중합체 부분(P)은 수산기, 1급 아미노기, 2급 아미노기, 및 티올기를 실질적으로 포함하지 않는 것이다.
이들 1가 중합체 부분(P)의 바람직한 1개의 구조로서, 상기 화학식 5로 나타내어지는 1가 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체 부분(Pe)을 들 수 있다. 상기 화학식 5 중에서, Y1이 탄소수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기인 것이, 안료 분산체 및 각종 잉크의 저점도화 및 보존 안정성의 관점에서 바람직하다.
또한 다른 형태로서, 상기 화학식 5 중에서 Y1이 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 것이 바람직하다. 이 경우, 본 발명의 분산제에 활성 에너지선 경화성을 부여할 수 있다.
또한 상기 화학식 5 중에서, m2가 3~15의 정수인 것이 안료 분산체 및 각종 잉크의 저점도화 및 보존 안정성의 관점에서 바람직하다.
또한 상기 화학식 5 중에서, m2=0, m3=0의 경우, Y1은 탄소수 1~7의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기이거나, 또는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 분산제는 25℃에서 왁스상 고체인 것이, 고농도 안료 분산체 및 각종 잉크의 보존 안정성의 관점에서 바람직하다. 또한 25℃에서 액상인 것이 취급 용이함의 관점에서 바람직하다. 여기서 왁스상 고체란, 상온에서는 불투명의 고체이나, 가열(예를 들면 40℃~100℃정도로의 가열)에 의해 투명한 액체로 변화하는 것을 의미한다.
상기의 1가 중합체 부분(P)의 바람직한 다른 1개의 구조로서, 상기 화학식 6으로 나타내어지는 1가 비닐 공중합체 부분(Pv)을 드는 것도 가능하다.
상기 화학식 6으로 나타내어지는 중합체 부분(Pv)의 반복단위 부분, 즉, {-〔C(R21)(R23)-C(R22)(R24)〕n-}는 서로 동일한 것으로 되는 (호모폴리머)여도, 다른 것으로 되는 (코폴리머)여도 된다. 화학식 6으로 나타내어지는 중합체 부분(Pv)의 바람직한 형태는, R21 및 R22가 어느 한쪽이 수소원자, 다른 한쪽이 메틸기이고, R23 및 R24는 어느 한쪽이 수소원자, 다른 한쪽이 -C(=O)-O-(CH2)3CH3 및/또는 -C(=O)-O-CH2-Ar(Ar은 방향족기)이며, X4가 -S-CH2CH2-이고, X5가 -OC(=O)- 또는 -NHC(=O)-의 경우이다.
화학식 6 중의 Y2, 즉 비닐 중합체의 중합 정지기는, 통상의 에틸렌성 불포화 단량체의 중합을 통상의 방법으로 실시한 경우에 도입되는 임의의 공지 중합 정지기로, 당업자에게는 자명하다. 구체적으로는, 예를 들면 중합개시제 유래의 기, 연쇄이동제 유래의 기, 용제 유래의 기, 또는 에틸렌성 불포화 단량체 유래의 기일 수 있다. Y2가 이들의 어느 화학구조를 갖고 있어도, 본 발명의 분산제는 중합 정지기 Y2의 영향을 받지 않고, 그 효과를 발휘할 수 있다.
다음으로 본 발명에 의한 분산제 제조방법을 설명한다. 본 발명의 제조방법에 의해, 본 발명의 상기 분산제를 제조할 수 있다.
본 발명의 제조방법은 상기한 바와 같이, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(POH)」를 제조하거나, 또는 「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 중합체(PNH2)」 를 제조하는 제1 공정과, 상기 중합체(POH) 또는 중합체(PNH2)와 테트라카르복실산 이무수물을 반응시키는 제2 공정을 포함한다. 여기서, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(POH)」 또는 「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 중합체(PNH2)」로부터 각각 수산기의 수소원자, 또는 1급 아미노기의 수소원자를 1개 제거한 부위가, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제에 있어서, A1~A4 중의 1개 또는 2개인 1가 중합체 부분(P)을 구성하고, 테트라카르복실산 이무수물은 상기 화학식 1에 있어서의 X1을 구성한다.
먼저, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(POH)」를 제조하는 제1 공정에 대하여 설명한다. 본 발명의 제조방법에 있어서, 제1 공정에서 얻어지는 중합체(POH)로서는, 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올의 군으로부터 선택되는 화합물을 개시제로서, 알킬렌옥사이드, 락톤, 락티드, 디카르복실산 무수물, 및 에폭시드의 군으로부터 선택되는 환상 화합물을 개환중합하여 얻어지는 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체(PeOH)」이거나, 또는 분자 내에 수산기와 티올기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서 사용하고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합하여 얻어지는 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 비닐 공중합체(PvOH)」인 것이 보다 바람직하다.
상기의 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체(PeOH)는 공지의 방법으로 제조할 수 있고, 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올의 군으로부터 선택되는 화합물을 개시제로서, 알킬렌옥사이드, 락톤, 락티드, 디카르복실산 무수물, 및 에폭시드의 군으로부터 선택되는 환상 화합물을 개환중합함으로써 용이하게 얻을 수 있다.
모노알코올로서는 수산기를 1개 갖는 화합물이면 어느 화합물이어도 상관없다. 예시하면 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 이소펜탄올, 1-헥산올, 시클로헥산올, 4-메틸-2-펜탄올, 1-헵탄올, 1-옥탄올, 이소옥탄올, 2-에틸헥산올, 1-노난올, 이소노난올, 1-데칸올, 1-도데칸올, 1-미리스틸알코올, 세틸알코올, 1-스테아릴알코올, 이소스테아릴알코올, 2-옥틸데칸올, 2-옥틸도데칸올, 2-헥실데칸올, 베헤닐알코올, 올레일알코올 등의 지방족 모노알코올, 벤질알코올, 페녹시에틸알코올, 파라쿠밀페녹시에틸알코올 등의 방향족 고리 함유 모노알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 에틸렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노헥실에테르, 프로필렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노헥실에테르, 디에틸렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노헥실에테르, 디프로필렌글리 콜모노-2-에틸헥실에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노프로필에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노헥실에테르, 트리에틸렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노프로필에테르, 트리프로필렌글리콜모노부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노헥실에테르, 트리프로필렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노에틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노프로필에테르, 테트라에틸렌글리콜모노부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노헥실에테르, 테트라에틸렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 테트라프로필렌글리콜모노메틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노에틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노프로필에테르, 테트라프로필렌글리콜모노부틸에테르, 테트라프로필렌글리콜모노헥실에테르, 테트라프로필렌글리콜모노-2-에틸헥실에테르, 테트라디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 제조방법에 있어서, 모노알코올로서 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 모노알코올을 사용해도 된다. 이 경우, 생성되는 분산제에 활성 에너지선 경화성능을 부여할 수 있다.
상기의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 기의 예로서는, 비닐기, 또는 (메타)아크릴로일기(또한, 「(메타)아크릴로일기」로 표기하는 경우에는, 아크릴로일기 및/또는 메타크릴로일기를 나타내는 것으로 한다. 이하 동일.)를 들 수 있으나, 바람직한 것은 (메타)아크릴로일기이다. 이들 이중결합을 갖는 기의 종류는 1종류 여도 되고, 복수 종류여도 된다.
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 모노알코올로서는, 에틸렌성 불포화 이중결합을 1개, 2개, 및 3개 이상 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 에틸렌성 불포화 이중결합의 수가 1개인 모노알코올로서는, 예를 들면 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트(또한, 「(메타)아크릴레이트」로 표기하는 경우에는, 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 나타내는 것으로 한다. 이하 동일.), 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 에틸 2-(히드록시메틸)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸비닐에테르, 디에틸렌글리콜모노비닐에테르, 4-히드록시부틸비닐에테르 등을 들 수 있다. 에틸렌성 불포화 이중결합의 수가 2개인 모노알코올로서는, 예를 들면 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 에틸렌성 불포화 이중결합의 수가 3개인 모노알코올로서는, 예를 들면 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 에틸렌성 불포화 이중결합의 수가 5개인 모노알코올로서는, 예를 들면 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트를 들 수 있다.
이 중, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트는 각각, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트의 혼합물로서 얻어지므로, 생성되는 분산제의 분자량을 제어하기 위해서는 HPLC(고속액체크로마토그래피)법이나 수산기가의 측정에 의해 모노알코올체의 비율 을 결정할 필요가 있다. 모노알코올체의 수와 G1~G3를 형성하는 원료의 비율에 따라 분산제의 분자량이 결정되기 때문이다.
상기의 모노알코올 중, 에틸렌성 불포화 이중결합의 수가 2개 이상인 것을 사용하면 활성 에너지선 경화형 잉크로 했을 때의 경화성이 우수한 분산제가 되어 바람직하다.
1급 모노아민으로서는, 예를 들면 메틸아민, 에틸아민, 1-프로필아민, 이소프로필아민, 1-부틸아민, 이소부틸아민, tert-부틸아민, 1-펜틸아민, 이소펜틸아민, 3-펜틸아민, 1-헥실아민, 시클로헥실아민, 4-메틸-2-펜틸아민, 1-헵틸아민, 1-옥틸아민, 이소옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 1-노닐아민, 이소노닐아민, 1-데실아민, 1-도데실아민, 1-미리스틸아민, 세틸아민, 1-스테아릴아민, 이소스테아릴아민, 2-옥틸데실아민, 2-옥틸도데실아민, 2-헥실데실아민, 베헤닐아민, 올레일아민 등의 지방족 1급 모노아민, 3-메톡시프로필아민, 3-에톡시프로필아민, 3-프로폭시프로필아민, 3-부톡시프로필아민, 2-에틸헥실옥시프로필아민, 3-이소부틸옥시프로필아민, 3-데실옥시프로필아민, 3-미리스틸옥시프로필아민 등의 알콕시알킬 1급 모노아민, 벤질아민 등의 방향족 1급 모노아민을 들 수 있다. 2급 모노아민으로서는, 예를 들면 디메틸아민, 디에틸아민, 디-1-프로필아민, 디이소프로필아민, 디-1-부틸아민, 디이소부틸아민, 디-1-펜틸아민, 디이소펜틸아민, 디-1-헥실아민, 디시클로헥실아민, 디-(4-메틸-2-펜틸)아민, 디-1-헵틸아민, 디-1-옥틸아민, 이소옥틸아민, 디-(2-에틸헥실)아민, 디-1-노닐아민, 디이소노닐아민, 디-1-데실아민, 디-1-도데실아민, 디-1-미리스틸아민, 디세틸아민, 디-1-스테아릴아민, 디이소스테아릴아민, 디- (2-옥틸데실)아민, 디-(2-옥틸도데실)아민, 디-(2-헥실데실)아민, N-메틸에틸아민, N-메틸부틸아민, N-메틸이소부틸아민, N-메틸프로필아민, N-메틸헥실아민, 피페라진, 알킬 치환 피페라진 등의 지방족 2급 모노아민을 들 수 있다.
모노티올로서는, 예를 들면 메틸티올, 에틸티올, 1-프로필티올, 이소프로필티올, 1-부틸티올, 이소부틸티올, tert-부틸티올, 1-펜틸티올, 이소펜틸티올, 3-펜틸티올, 1-헥실티올, 시클로헥실티올, 4-메틸-2-펜틸티올, 1-헵틸티올, 1-옥틸티올, 이소옥틸티올, 2-에틸헥실티올, 1-노닐티올, 이소노닐티올, 1-데실티올, 1-도데실티올, 1-미리스틸티올, 세틸티올, 1-스테아릴티올, 이소스테아릴티올, 2-옥틸데실티올, 2-옥틸도데실티올, 2-헥실데실티올, 베헤닐티올, 올레일티올 등의 지방족 모노티올, 티오글리콜산메틸, 티오글리콜산옥틸, 티오글리콜산메톡시부틸 등의 티오글리콜산알킬에스테르, 메르캅토프로피온산메틸, 메르캅토프로피온산옥틸, 메르캅토프로피온산메톡시부틸, 메르캅토프로피온산트리데실 등의 메르캅토프로피온산알킬에스테르를 들 수 있다.
본 발명의 제조방법에서 사용하는 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올의 군으로부터 선택되는 화합물은 상기 예시에 한정되지 않고, 수산기, 1급 아미노기, 2급 아미노기, 또는 티올기를 1개 갖는 화합물이면 어떤 화합물도 사용할 수 있고, 또한 단독으로 사용해도, 2종류 이상을 병용하여 사용해도 상관없다. 이 중 바람직하게는 모노알코올이 사용되고, 더 나아가서는 지방족 모노알코올을 사용하는 경우가 바람직하다.
여기서 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올의 군으로부터 선택되는 화합물의 각각 수산기, 1급 아미노기, 2급 아미노기, 또는 티올기 이외의 부분이 화학식 5 중의 Y1을 구성한다.
상기 예시한 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올의 군으로부터 선택되는 화합물을 개시제로서, 알킬렌옥사이드, 락톤, 락티드, 및 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 환상 화합물을 개환중합하여, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체(PeOH)」를 제조할 수 있다. 단, 디카르복실산 무수물과 에폭시드는 반드시 동시에 사용되고, 번갈아 중합시킨다.
여기서 알킬렌옥사이드, 락톤, 락티드, 및 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 환상 화합물의 반응 순서는 어떤 것이어도 되고, 예를 들면 1단계로서 상기 개시제에 알킬렌옥사이드를 중합한 후, 2단계에 락톤을 중합하고, 추가로 3단계에 디카르복실산 무수물과 에폭시드를 번갈아 중합하는 것도 가능하다. 이 예에서는, 2단계에 락톤을 중합할 때의 개시제는, 1단계에 중합되어 있는 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 알킬렌옥사이드 중합체」가 된다. 또한, 3단계에 디카르복실산 무수물과 에폭시드를 번갈아 중합할 때의 개시제는, 2단계까지 중합되어 있는 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 알킬렌옥사이드 중합체와 락톤 중합체의 블록 공중합체」가 된다. 본 발명의 제조방법에서는, 이하에 설명하는 중합체(PeOH)를 제조하는 경우의 개시제로서, 이와 같은 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체」도 포함한다. 또한, 마찬가지로 후술하는 중합체(PeNH2), 중합 체(PvOH), 및 중합체(PvNH2)도 개시제가 될 수 있다.
상기의 환상 화합물의 반응 순서는 1단계의 알킬렌옥사이드, 2단계의 락톤, 3단계의 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 조합에 한정되지 않고, 알킬렌옥사이드, 락톤(및/또는 락티드), 및 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 조합을 임의의 순서로, 각각 1 내지 복수회에 걸쳐 실시할 수 있다. 또는 알킬렌옥사이드, 락톤(및/또는 락티드), 및 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 조합에 대하여, 모든 개환중합을 실시하지 않고, 이들 중에서 임의의 환상 화합물을 선택하여, 개환중합을 실시하는 것도 가능하다.
알킬렌옥사이드로서는, 예를 들면 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 1,2-, 1,4-, 2,3- 또는 1,3-부틸렌옥사이드 및 이들의 2종 이상의 병용계가 사용된다. 2종 이상의 알킬렌옥사이드를 병용할 때의 결합형식은 랜덤 및/또는 블록의 어느 것이어도 된다. 개시제 1몰에 대한 알킬렌옥사이드의 중합 몰수는 0~100이 바람직하다.
알킬렌옥사이드의 중합은 공지의 방법, 예를 들면 알칼리촉매의 존재하, 100~200℃의 온도에서, 가압상태로 행할 수 있다. 모노알코올의 수산기에 알킬렌옥사이드를 중합하여 얻어지는 중합체(PeOH)는 시판되고 있어, 예를 들면 닛폰 유시사제 유니옥스 시리즈, 닛폰 유시사제 블렌머 시리즈 등이 있고, 본 발명의 제조방법에 있어서, 중합체(PeOH)로서 사용할 수 있다. 시판품을 구체적으로 예시하면, 유니옥스 M-400, M-550, M-2000, 블렌머 PE-90, PE-200, PE-350, AE-90, AE-200, AE-400, PP-1000, PP-500, PP-800, AP-150, AP-400, AP-550, AP-800, 50PEP-300, 70PEP-350B, AEP 시리즈, 55PET-400, 30PET-800, 55PET-800, AET 시리즈, 30PPT-800, 50PPT-800, 70PPT-800, APT 시리즈, 10PPB-500B, 10APB-500B 등이 있다. 이들의 시판품을 사용하여 제1 공정을 생략해도 된다.
여기서, 알킬렌옥사이드의 알킬렌기가 상기 화학식 5에 있어서의 반복단위 G1 중의 R11을 구성한다.
락톤으로서는, 구체적으로는 β-부티로락톤, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, δ-카프로락톤, ε-카프로락톤, 알킬 치환된 ε-카프로락톤을 들 수 있고, 이 중 δ-발레로락톤, ε-카프로락톤, 알킬 치환된 ε-카프로락톤을 사용하는 것이 개환중합성의 관점에서 바람직하다.
본 발명의 제조방법에 있어서, 락톤은 상기 예시에 한정되지 않고 사용할 수 있고, 또한 단독으로 사용해도, 2종류 이상을 병용하여 사용해도 상관없다. 2종류 이상을 병용하여 사용함으로써 결정성이 저하되어 실온에서 액상이 되는 경우가 있으므로, 작업성 측면과, 다른 수지와의 상용성 측면에서 바람직하다.
락티드로서는 하기 화학식 7로 나타내어지는 것이 바람직하다(글리콜리드를 포함한다).
화학식 7:
〔화학식 7 중,
R31 및 R32는 각각 독립적으로, 수소원자, 포화 또는 불포화의 직쇄 또는 분지의 탄소원자수 1~20의 알킬기이고,
R33 및 R34는 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 및 포화 또는 불포화의 직쇄 또는 분지의 탄소원자수 1~9의 저급 알킬기이다.〕
본 발명의 제조방법에 있어서, 특히 적합한 락티드는 락티드(3,6-디메틸-1,4-디옥산-2,5-디온) 및 글리콜리드(1,4-디옥산-2,5-디온)이다. 상기 락톤 또는 락티드 중, 락톤이 사용되는 것이 바람직하다.
락톤 및/또는 락티드의 개환중합은 공지의 방법, 예를 들면 탈수관, 콘덴서를 접속한 반응기에, 개시제, 락톤 및/또는 락티드, 및 중합촉매를 넣고, 질소기류하에서 행할 수 있다. 저비점의 모노알코올을 사용하는 경우에는, 오토클레이브를 사용하여 가압하에서 반응시킬 수 있다. 또한, 모노알코올에 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 것을 사용하는 경우는 중합금지제를 첨가하고, 건조공기류하에서 반응을 행하는 것이 바람직하다.
개시제 1몰에 대한 락톤 및/또는 락티드의 중합 몰수는 1~60몰의 범위가 바람직하고, 더 나아가서는 2~20몰이 바람직하며, 가장 바람직하게는 3~15몰이다.
중합촉매로서는, 공지의 것을 제한없이 사용할 수 있으나, 예를 들면 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 테트라메틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라메틸암모늄 요오드, 테트라부틸암모늄 요오드, 벤질트리메틸암모늄 클로라이드, 벤질트리메틸암모늄 브로마이드, 벤질트리메틸암모늄 요오드 등의 4급 암모늄염, 테트라메틸포스포늄 클로라이드, 테트라부틸포스포늄 클로라이드, 테트라메틸포스포늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드, 테트라메틸포스포늄 요오드, 테트라부틸포스포늄 요오드, 벤질트리메틸포스포늄 클로라이드, 벤질트리메틸포스포늄 브로마이드, 벤질트리메틸포스포늄 요오드, 테트라페닐포스포늄 클로라이드, 테트라페닐포스포늄 브로마이드, 테트라페닐포스포늄 요오드 등의 4급 포스포늄염 외에, 트리페닐포스핀 등의 인화합물, 초산칼륨, 초산나트륨, 안식향산 칼륨, 안식향산 나트륨 등의 유기 카르복실산염, 나트륨알코올레이트, 칼륨알코올레이트 등의 알칼리금속 알코올레이트 외에, 3급 아민류, 유기 주석화합물, 유기 알루미늄화합물, 유기 티타네이트화합물, 및 염화 아연 등의 아연화합물 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 0.1 ppm~3000 ppm, 바람직하게는 1 ppm~1000 ppm이다. 촉매량이 3000 ppm을 초과하면, 수지의 착색이 심해지는 경우가 있다. 반대로, 촉매의 사용량이 0.1 ppm 미만에서는 락톤 및/또는 락티드의 개환중합속도가 매우 느려지므로 바람직하지 않다.
락톤 및/또는 락티드의 중합온도는 100℃~220℃, 바람직하게는 110℃~210℃ 의 범위에서 행한다. 반응온도가 100℃ 미만에서는 반응속도가 매우 느리고, 220℃를 초과하면 락톤 및/또는 락티드의 부가반응 이외의 부반응, 예를 들면 락톤 부가체의 락톤모노머로의 해중합(解重合), 환상의 락톤다이머나 트리머의 생성 등이 일어나기 쉽다.
여기서 락톤 또는 락티드의 에스테르기 이외의 부분이, 상기 화학식 5에 있어서의 반복단위 G2 중 R12를 구성한다.
디카르복실산 무수물로서는, 예를 들면 숙신산 무수물, 말레산 무수물, 프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, 글루타르산 무수물, 도데세닐숙신산 무수물, 및 클로렌딕산 무수물 등을 들 수 있다.
에폭시드로서는, 예를 들면 메틸글리시딜에테르, 에틸글리시딜에테르, 부틸글리시딜에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 도데실글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, p-터셔리부틸페닐글리시딜에테르, 2,4-디브로모페닐글리시딜에테르, 3-메틸-디브로모페닐글리시딜에테르(단, 브로모의 치환위치는 임의이다), 알릴글리시딜에테르, 에톡시페닐글리시딜에테르, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜프탈이미드, 및 스티렌옥사이드 등을 들 수 있다.
본 발명의 제조방법에 있어서는 디카르복실산 무수물과 에폭시드는 개시제에 대해서 동시에 사용되어, 번갈아 반응한다. 이때, 개시제의 수산기, 1급 아미노기, 2급 아미노기, 또는 티올기에 대해서, 먼저 디카르복실산 무수물의 산무수물기가 반응하여 카르복실기를 생성하고, 이어서 이 카르복실기에 에폭시드의 에폭시기가 반응하여 수산기를 생성한다. 또한, 이 수산기에 디카르복실산 무수물의 산무수물기가 반응한다고 하듯이, 이하, 순차적으로 상기와 동일한 반응을 진행시킬 수 있다. 개시제 1몰에 대한 디카르복실산 무수물 및 에폭시드의 중합 몰수는 각각 0~30몰이 바람직하다. 또한, 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 반응비율([D]/[E])은,
([D]는 디카르복실산 무수물의 몰수이고, [E]는 에폭시드의 몰수이다)
인 것이 바람직하다. 0.8 미만이면 에폭시드가 남아 바람직하지 않고, 1.0을 초과하면 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 목적하는 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체(PeOH)」가 얻어지지 않고, 「한쪽 말단에 카르복실기를 갖는 중합체」가 생성되므로 바람직하지 않다.
디카르복실산 무수물과 에폭시드의 교호(交互) 중합은, 바람직하게는 50℃에서부터 180℃, 보다 바람직하게는 60℃~150℃의 범위에서 행한다. 반응온도가 50℃ 이하나 180℃ 이상에서는 반응속도가 매우 느리다.
여기서 디카르복실산 무수물의 디카르복실산 무수물기 이외의 부분이 상기 화학식 5에 있어서의 반복단위 G3 중 R13을 구성하고, 에폭시드의 환상 에테르를 형성하는 산소원자 이외의 부분이 상기 화학식 5에 있어서의 반복단위 G3 중 R14을 구성한다.
본 발명의 제조방법에 있어서, 「폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체(PeOH)」를 제조할 때에 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 모노알코올, 디카 르복실산 무수물, 또는 에폭시드를 사용하는 경우는, 중합금지제를 사용하는 것이 바람직하다. 중합금지제로서는, 예를 들면 히드로퀴논, 메틸히드로퀴논, 히드로퀴논모노메틸에테르, p-벤조퀴논, 2,4-디메틸-6-t-부틸페놀, 페노티아진 등이 바람직하고, 이들을 단독 또는 병용으로 0.01%~6%, 바람직하게는 0.05%~1.0%의 범위에서 사용한다.
다음으로, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 비닐 공중합체(PvOH)」의 제조방법에 대하여 설명한다. 비닐 공중합체(PvOH)는 분자 내에 수산기와 티올기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서 사용하고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합함으로써 얻을 수 있다.
분자 내에 수산기와 티올기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 메르캅토메탄올, 2-메르캅토에탄올, 3-메르캅토-1-프로판올, 1-메르캅토-2-부탄올, 2-메르캅토-3-부탄올 등을 들 수 있다.
수산기와 티올기를 갖는 화합물과 에틸렌성 불포화 단량체를 혼합하여 가열함으로써 비닐 공중합체(PvOH)를 얻을 수 있다. 바람직하게는 에틸렌성 불포화 단량체 100 중량부에 대해서, 1~30 중량부의 수산기와 티올기를 갖는 화합물을 사용하고, 괴상중합 또는 용액중합을 행한다. 반응온도는 바람직하게는 40~150℃, 보다 바람직하게는 50~110℃, 반응시간은 바람직하게는 3~30시간, 보다 바람직하게는 5~20시간이다.
티올기는 에틸렌성 불포화 단량체를 중합하기 위한 라디칼 발생기가 되므로, 상기 중합에는 반드시 다른 중합개시제는 필요하지는 않으나, 사용하는 것도 가능 하다. 상기 중합개시제를 사용하는 경우는, 에틸렌성 불포화 단량체 100 중량부에 대해서, 0.001~5 중량부가 바람직하다. 중합개시제로서는, 예를 들면 아조계 화합물 및 유기 과산화물을 사용할 수 있다. 아조계 화합물의 예로서는, 2,2′-아조비스이소부티로니트릴, 2,2′-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1′-아조비스(시클로헥산 1-카르보니트릴), 2,2′-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2′-아조비스(2,4-디메틸-4-메톡시발레로니트릴), 디메틸 2,2′-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 4,4′-아조비스(4-시아노발레르산), 2,2′-아조비스(2-히드록시메틸프로피오니트릴), 2,2′-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]등을 들 수 있다. 유기 과산화물의 예로서는, 과산화 벤조일, t-부틸퍼벤조에이트, 쿠멘히드로퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-n-프로필퍼옥시디카보네이트, 디(2-에톡시에틸)퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시비바레이트, (3,5,5-트리메틸헥사노일)퍼옥사이드, 디프로피오닐퍼옥사이드, 디아세틸퍼옥사이드 등을 들 수 있다. 이들 중합개시제는 단독으로, 또는 2종류 이상 조합하여 사용할 수 있다.
에틸렌성 불포화 단량체로서는 아크릴 단량체와 아크릴 단량체 이외의 단량체를 들 수 있다. 아크릴 단량체로서는, 예를 들면 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레 이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴레이트류, (메타)아크릴아미드(또한, 「(메타)아크릴아미드」로 표기한 경우에는, 아크릴아미드 및/또는 메타크릴아미드를 나타내는 것으로 한다. 이하 동일.), N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드, N-이소프로필(메타)아크릴아미드, 다이아세톤(메타)아크릴아미드, 및 아크릴로일모르폴린 등의 (메타)아크릴아미드류, N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 아미노기 함유 (메타)아크릴레이트류를 들 수 있다.
또한, 상기 아크릴 단량체 이외의 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌 등의 스티렌류, 에틸비닐에테르, n-프로필비닐에테르, 이소프로필비닐에테르, n-부틸비닐에테르, 이소부틸비닐에테르 등의 비닐에테르류, 초산비닐, 프로피온산비닐 등의 지방산 비닐류를 들 수 있다. 아크릴 단량체 이외의 상기 단량체를 상기 아크릴 단량체와 병용하는 것도 가능하다.
또한, 카르복실기 함유 에틸렌성 불포화 단량체를 단독으로 사용하거나, 또는 상기 단량체와 병용하는 것도 가능하다. 카르복실기 함유 에틸렌성 불포화 단량체로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, ε-카프로락톤 부가 아크릴산, ε-카프로락톤 부가 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 크로톤산 등으로부터 1종 또는 2종 이상을 선택할 수 있다.
이어서, 「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 중합체(PNH2)」를 제조하는 제1 공정에 대하여 설명한다. 본 발명의 제조방법에 있어서, 중합체(PNH2)는 모노알코올을 개시제로서 알킬렌옥사이드를 개환중합하고, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에테르」를 생성하며, 그의 수산기를 환원 아미노화함으로써 얻어지는, 「한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)」이거나, 또는, 분자 내에 1급 아미노기와 티올기를 갖는 화합물 또는 분자 내에 1급 아미노기와 수산기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서 사용하고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합해서 되는, 「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 비닐 공중합체(PvNH2)」인 것이 바람직하다.
「한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)」의 제조에 대하여 설명한다.
「한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)」의 전구체로서의, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에테르(PeOH)」는, 이미 상기 중합체(PeOH)의 제조방법에 관해서 설명한 바와 같고, 이 조건이나 원료에 대해서도 상기 설명한 바와 같다. 이 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에테르(PeOH)」를 사용하고, 예를 들면 암모니아, 수소 및 촉매의 존재하에, 압력 5~30 ㎫, 170~250℃의 고온 조건에서, 0.15~2시간 반응함으로써 얻어진다. 이와 같이, 수산기를 환원 아미노화함으로써, 「한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)」가 얻어진다. 환원 아미노화하는 촉매로서는 레이니니켈/알루미늄 촉매가 바람직하다.
「한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)」는 시판되어 있어, 예를 들면 미츠이 화학 파인사 또는 헌츠먼 코포레이션으로부터 제파민, 또는 사포나민의 상품명으로 시판되고 있다. 본 발명의 제조방법에 있어서는 「한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)」로서, 상기 시판품을 사용하고, 제1 공정을 생략할 수 있다. 시판품을 구체적으로 예시하면, 제파민 XTJ-475, XTJ-436, XTJ-505, XTJ-506, XTJ-507, M-2070, 사포나민 B-60, L-100, B-200, L-207, L-300, B-30, B-100 등이 있다.
「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 비닐 공중합체(PvNH2)」의 제조에 대하여 설명한다. 「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 비닐 공중합체(PvNH2)」는 1급 아미노기와 티올기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서, 목적으로 하는 분자량에 맞추어 에틸렌성 불포화 단량체와 중합개시제를 혼합하여 가열함으로써 얻을 수 있다. 바람직하게는 에틸렌성 불포화 단량체 100 중량부에 대해서, 1~30 중량부의 1급 아미노기와 티올기를 갖는 화합물을 사용하고, 괴상중합 또는 용액중합을 행한다. 사용 가능한 에틸렌성 불포화 단량체, 중합개시제 및 용제의 종류, 사용량, 또한 중합조건은 상기 한쪽 말단에 수산기를 갖는 상기 비닐 공중합체(PvOH)에서 설명한 것과 동일하다.
분자 내에 1급 아미노기와 티올기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 2-아미노에탄티올, 6-아미노-2-메르캅토벤조티아졸, 3-아미노-5-메르캅토-1,2,4-트리아졸, 4-아미노-3-메르캅토-4H-1,2,4-트리아졸, 4-아미노-3-메르캅토-5-메틸-4H-1,2,4-트 리아졸, 4-아미노-2-메르캅토피리미딘, 2-아미노-5-메르캅토-1,3,4-티아디아졸, 3-아미노-5-메르캅토-1,2,4-티아졸, 5-아미노-2-메르캅토벤조이미다졸 등을 들 수 있다. 이 중, 바람직하게는 2-아미노에탄티올을 사용하는 경우이다.
분자 내에 1급 아미노기와 수산기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 2-아미노에탄올, 3-아미노프로판올, 또는 4-아미노부탄올 등을 들 수 있다.
상기 중, 분자 내에 1급 아미노기와 티올기를 갖는 화합물은 분자 내에 1급 아미노기와 수산기를 갖는 화합물보다도 바람직하다. 연쇄이동 정수(定數)가 높아 중합체 제조 후에 미반응물로서 남기 어렵기 때문이다.
본 발명의 제조방법에서는, 경우에 따라 화학식 1에 있어서의 A1~A4 중 1개 이내의 범위에서, 3개의 카르복실기 〔-C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH〕 중 1개에, 중합체(POH) 또는 중합체(PNH2) 이외의 모노알코올 유래의 잔기를 에스테르기의 형태로, 또는 1급 모노아민 또는 2급 모노아민 유래의 잔기를 아미드기의 형태로 도입할 수 있다. 중합체(POH) 이외의 모노알코올로서는, 상기한 모노알코올 중, 수산기와 알킬기로 되고, 또한 알킬기 부분의 탄소원자수가 1~18인 모노알코올이 바람직하다. 중합체(PNH2) 이외의 1급 모노아민, 2급 모노아민으로서는 상기한 1급 모노아민, 2급 모노아민 중, 1급 또는 2급의 아미노기와 알킬기로 되고, 또한 알킬기 부분의 탄소원자수가 1~18인 모노아민이 바람직하다.
본 발명의 제조방법에 있어서, 중합체(POH) 또는 중합체(PNH2)를 제조하는 제1 공정에서는, 무용제 또는 경우에 따라서 용제를 사용할 수 있다. 용제로서는, 예를 들면 초산에틸, 초산 n-부틸, 초산이소부틸, 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 헥산, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등이 사용되나, 특별히 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중합용매는 2종류 이상 혼합하여 사용해도 된다. 사용한 용매는 반응 종료 후, 증류 등의 조작에 의해 제거하거나, 또는 그대로 분산제 제품의 일부로서 사용하는 것도 가능하다.
다음으로, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(POH)」 또는 중합체(PNH2)와 테트라카르복실산 이무수물을 반응시키는 제2 공정에 대하여 설명한다.
본 발명의 제조방법에 있어서는, 제1 공정에서 얻어진 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(POH)」의 수산기, 또는 「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 중합체(PNH2)」의 1급 아미노기와 테트라카르복실산 이무수물의 무수물기를 반응시킨다. 이 제2 공정에 의해, 예를 들면 본 발명에 의한 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 얻을 수 있다.
테트라카르복실산 이무수물로서는, 예를 들면 지방족 테트라카르복실산 이무수물, 방향족 테트라카르복실산 이무수물, 또는 다환식 테트라카르복실산 이무수물을 들 수 있다.
지방족 테트라카르복실산 이무수물로서는, 예를 들면 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸 초산 이무수물, 2,3,5,6-테트라카르복시시클로헥산 이무수물, 2,3,5,6-테트라카르복시노르보르난 이무수물, 3,5,6-트리카르복시노르보르난-2-초산 이무수물, 2,3,4,5-테트라히드로푸란테트라카르복실산 이무수물, 5-(2,5-디옥소테트라히드로푸란)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 이무수물, 비시클로[2,2,2]-옥토-7-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산 이무수물 등을 들 수 있다.
방향족 테트라카르복실산 무수물로서는, 예를 들면 피로멜리트산 이무수물, 에틸렌글리콜 디무수트리멜리트산에스테르, 프로필렌글리콜 디무수트리멜리트산에스테르, 부틸렌글리콜 디무수트리멜리트산에스테르, 3,3′,4,4′-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 2,2′,3,3′-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 3,3′,4,4′-비페닐설폰테트라카르복실산 이무수물, 2,2′,3,3′-비페닐설폰테트라카르복실산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 3,3′,4,4′-비페닐에테르테트라카르복실산 이무수물, 3,3′,4,4′-디메틸디페닐실란테트라카르복실산 이무수물, 3,3′,4,4′-테트라페닐실란테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-푸란테트라카르복실산 이무수물, 4,4′-비스(3,4,-디카르복시페녹시)디페닐설피드 이무수물, 4,4′-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐설폰 이무수물, 4,4′-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐프로판 이무수물, 3,3′, 4,4′-퍼플루오로이소프로필리덴디프탈산 이무수물, 3,3′,4,4′-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 비스(프탈산)페닐포스핀옥사이드 이무수물, p-페닐렌-비스(트리페닐프탈산) 이무수물, M-페닐렌-비스(트리페닐프탈산) 이무수물, 비 스(트리페닐프탈산)-4,4′-디페닐에테르 이무수물, 비스(트리페닐프탈산)-4,4′-디페닐메탄 이무수물, 9,9-비스(3,4-디카르복시페닐)플루오렌 이무수물, 9,9-비스[4-(3,4-디카르복시페녹시)페닐]플루오렌 무수물 등을 들 수 있다.
다환식 테트라카르복실산 무수물로서는, 예를 들면 3,4-디카르복시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈렌숙신산 이무수물, 3,4-디카르복시-1,2,3,4-테트라히드로-6-메틸-1-나프탈렌숙신산 이무수물 등을 들 수 있다.
본 발명의 제조방법에서 사용되는 테트라카르복실산 이무수물은 상기에 예시한 화합물에 한정되지 않고, 카르복실산 무수물기를 두개 가지면 어떤 구조를 하고 있어도 상관없다. 이들은 단독으로 사용해도, 병용해도 상관없다. 본 발명에 바람직하게 사용되는 것은, 안료 분산체 또는 각종 잉크의 저점도화의 관점에서 방향족 테트라카르복실산 이무수물이다. 더 나아가서는 피로멜리트산 이무수물, 3,3′,4,4′-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 에틸렌글리콜 디무수트리멜리트산에스테르, 3,3′,4,4′-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 9,9-비스(3,4-디카르복시페닐)플루오렌 이산무수물, 3,3′,4,4′-비페닐설폰테트라카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 및 3,3′,4,4′-비페닐테트라카르복실산 이무수물이 바람직하다.
제2 공정에서의 반응비율은 중합체(POH)의 수산기 또는 중합체(PNH2)의 1급 아미노기의 몰수를 <H>, 테트라카르복실산 이무수물의 카르복실산 무수물기의 몰수를 <N>으로 했을 때, 0.5<<H>/<N><1.2가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.7 <<H>/<N><1.1, 가장 바람직하게는 <H>/<N>=1의 경우이다. <H>/<N><1로 반응시키는 경우는, 잔존하는 산무수물을 필요량의 물로 가수분해하여 사용해도 된다.
제2 공정에는 촉매를 사용해도 상관없다. 촉매로서는 예를 들면 3급 아민계 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들면 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, N,N-디메틸벤질아민, N-메틸모르폴린, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로-[4.3.0]-5-노넨 등을 들 수 있다.
제2 공정은 무용제로 행해도 되고, 적당한 탈수 유기 용매를 사용해도 된다. 반응에 사용한 용매는 반응 종료 후, 증류 등의 조작에 의해 제거하거나, 또는 그대로 분산제 제품의 일부로서 사용하는 것도 가능하다.
제2 공정의 반응온도는, 「한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(PNH)」를 사용하는 경우는 바람직하게는 80℃~180℃, 보다 바람직하게는 90℃~160℃의 범위에서 행한다. 반응온도가 80℃ 미만에서는 반응속도가 느리고, 180℃를 초과하면 반응하여 개환된 산무수물이 다시 환상 무수물을 생성하여, 반응이 종료하기 어려워지는 경우가 있다. 또한 「한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 중합체(PNH2)」를 사용하는 경우는 바람직하게는 0~150℃, 보다 바람직하게는 10℃~100℃의 범위에서 행한다. 0℃ 미만에서는 반응이 진행되지 않는 경우가 있고, 150℃를 초과하면 이미드화하는 경우가 있어 바람직하지 않다.
여기서, 테트라카르복실산 이무수물의 2개의 디카르복실산 무수물기를 제거한 부분이 화학식 1의 X1을 구성한다.
본 발명의 분산제에 의해, 예를 들면 안료를 양호하게 분산할 수 있다. 본 발명의 분산제에 의해 분산할 수 있는 안료는, 잉크 등에 사용되는 각종의 것을 들 수 있다. 유기 안료로서는 용성(溶性) 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페릴렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안트안트론 안료, 인단트론 안료, 플라반트론 안료, 피란트론 안료, 디케토피롤로피롤 안료 등이 있고, 더욱 구체적인 예를 컬러 인덱스의 제네릭 네임(generic name)으로 나타내면, 피그먼트 블랙 7, 피그먼트 블루 15, 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 60, 피그먼트 그린 7, 36, 피그먼트 레드 9, 48, 49, 52, 53, 57, 97, 122, 144, 146, 149, 166, 168, 177, 178, 179, 185, 206, 207, 209, 220, 221, 238, 242, 254, 255, 피그먼트 바이올렛 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, 피그먼트 옐로 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 95, 109, 110, 117, 120, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 154, 155, 166, 168, 180, 185, 피그먼트 오렌지 13, 36, 37, 38, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 71, 74 등을 들 수 있다.
또한 본 발명의 분산제는 이산화티탄, 산화철, 오산화안티몬, 산화아연, 실리카 등의 금속산화물, 황화카드뮴, 탄산칼슘, 탄산바륨, 황산바륨, 클레이, 탈크, 황연, 카본블랙 등의 무기 안료의 분산에도 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 분산제는 안료 이외의 미립자, 예를 들면 금, 은, 구리, 백금, 철, 코발트, 니켈, 티탄 및/또는 이들의 합금 등의 금속 미립자를 포함하는 고체 미립자의 분산에 사용할 수 있다.
본 발명의 분산제는 상기 예시한 안료에 한정되지 않고, 미립자상의 것이라면 어떤 것에 적용해도 상관없다. 단, 본 발명의 분산제는 카르복실기를 가지고 있고, 표면이 중성~염기성을 나타내는 고체 미립자(특히 안료)와의 상호작용이 강하므로, 이와 같은 고체 미립자(특히 안료)의 분산에 사용하는 것이 바람직하다. 특히 유기 안료의 경우는 표면이 염기성 경향의 안료가 바람직하다. 여기서 표면이 염기성 경향의 안료란, 계산식:
(〔As〕는 「안료의 표면 염기량」이고, 〔Bs〕는 「안료의 표면 산량」이다)
에 의해 계산되는 〔P〕값이 30 μ㏖/g 이상인 안료를 의미한다. 안료의 표면 염기량과 표면 산량은 예를 들면 문헌(색재, 61[12], 692-698, 1988) 기재의 방법으로 구할 수 있다.
[안료 분산체]
본 발명에 의한 안료 분산체(pigment dispersion)는, 적어도 안료와 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 포함한다. 본 발명에 의한 상기 안료 분산체는, 예를 들면 페이스트상(pigment paste)이거나, 또는 고체의 칩상(pigment chip)일 수 있다. 이러한 안료 분산체에, 예를 들면 잉크 조제에 필요한 각종 성분을 배합함으로써, 최종적인 용도인 각종 잉크를 조제할 수 있다.
본 발명의 안료 분산체는 그 최종적인 용도인 잉크로의 조제과정에서, 각종 첨가제가 배합된다. 배합되는 첨가제의 종류는 안료 분산체에 요구되는 점도나 분산 안정성, 및 최종 용도인 잉크의 종류에 따라서 변화한다. 따라서, 본 명세서에 있어서 「안료 분산체」란, 안료 및 상기 화학식 1로 표시되는 실질적으로 분산제만으로 되는 상태의 분산체로부터, 안료 및 상기 화학식 1로 표시되는 분산제에 더하여 각종 배합성분을 추가로 함유하는 상태의 분산체까지를 의미하고, 잉크의 형태가 되기 직전까지의 임의 상태의 분산체를 포함하는 개념이다.
본 발명에 의한 안료 분산체는 시너지스트, 특히 염기성 시너지스트(basic synergist)를 포함하는 것이 바람직하다. 염기성 시너지스트를 사용하면, 본 발명의 분산제만으로는 분산시키는 것이 곤란한 안료, 특히 표면이 중성~염기성이 아닌 안료를 양호하게 분산시킬 수 있다.
본 발명의 안료 분산체에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제의 배합량은, 안료 100 중량부에 대해서 바람직하게는 0.1~100 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5~75 중량부, 가장 바람직하게는 1.0~50 중량부이다. 안료 100 중량부에 대해 분산제의 배합량이 0.1 중량부 미만이면 분산성이 나빠지는 경우가 있고, 분산제의 배합량이 100 중량부를 초과하면, 이 경우도 분산성이 나빠지는 경우가 있다.
본 발명의 안료 분산체에 함유시킬 수 있는 염기성 시너지스트는, 「염기성기를 갖는 안료 유도체」, 「염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체」, 「염기성기를 갖는 아크리돈 유도체」, 및 「염기성기를 갖는 트리아진 유도체」로 이루어진 군으로부터 선택할 수 있다.
염기성기로서는 하기 화학식 8, 하기 화학식 9, 하기 화학식 10, 및 하기 화학식 11로 나타내어지는 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 기를 들 수 있다.
화학식 8:
화학식 9:
화학식 10:
화학식 11:
상기 화학식 8~상기 화학식 11에 있어서,
J는 상기 화학식 8 및 상기 화학식 11에 있어서 각각 독립적으로 -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, -CH2-, 또는 직접 결합을 나타내고,
f는 1~10의 정수를 나타내며,
R35 및 R36는 상기 화학식 8~상기 화학식 11에 있어서 각각 독립적으로 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 페닐기이거나, 또는 R35와 R36와 식 중의 질소원자가 함께, 추가로 질소원자, 산소원자, 또는 황원자를 포함하고, 치환되어 있어도 되는 복소환 잔기를 나타내며,
R37은 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 또는 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
R38, R39, R40, 및 R41은 각각 독립적으로 수소원자, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 또한 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내며,
K는 -NR42-Z-NR43- 또는 직접 결합을 나타내고,
R42, 및 R43는 각각 독립적으로 수소원자, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 또는 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내며,
Z는 치환되어 있어도 되는 알킬렌기, 치환되어 있어도 되는 알케닐렌기, 또는 치환되어 있어도 되는 페닐렌기를 나타내고,
W는 상기 화학식 8로 나타내어지는 치환기, 또는 상기 화학식 10으로 나타내어지는 치환기를 나타내며, 그리고
Q는 수산기, 알콕실기, 상기 화학식 8로 나타내어지는 치환기, 또는 상기 화학식 10으로 나타내어지는 치환기를 나타낸다.
상기 화학식 8~상기 화학식 11로 나타내어지는 치환기를 형성하기 위해 사용되는 아민화합물로서는, 예를 들면 2급 또는 3급 모노아민, 디아민, 환상(環狀) 아민, 카르복실기 함유 환상 아민, 수산기 함유 환상 아민, 또는 환상 디아민을 들 수 있다. 구체적으로는 디메틸아민, 디에틸아민, 메틸에틸아민, N,N-에틸이소프로필아민, N,N-에틸프로필아민, N,N-메틸부틸아민, N,N-메틸이소부틸아민, N,N-부틸에틸아민, N,N-tert-부틸에틸아민, 디이소프로필아민, 디프로필아민, N,N-sec-부틸프로필아민, 디부틸아민, 디-sec-부틸아민, 디이소부틸아민, N,N-이소부틸-sec-부틸아민, 디아밀아민, 디이소아밀아민, 디헥실아민, 디시클로헥실아민, 디(2-에틸헥실)아민, 디옥틸아민, N,N-메틸옥타데실아민, 디데실아민, 디알릴아민, N,N-에틸-1,2-디메틸프로필아민, N,N-메틸헥실아민, 디올레일아민, 디스테아릴아민, N,N-디 메틸아미노메틸아민, N,N-디메틸아미노에틸아민, N,N-디메틸아미노아밀아민, N,N-디메틸아미노부틸아민, N,N-디에틸아미노에틸아민, N,N-디에틸아미노프로필아민, N,N-디에틸아미노헥실아민, N,N-디에틸아미노부틸아민, N,N-디에틸아미노펜틸아민, N,N-디프로필아미노부틸아민, N,N-디부틸아미노프로필아민, N,N-디부틸아미노에틸아민, N,N-디부틸아미노부틸아민, N,N-디이소부틸아미노펜틸아민, N,N-메틸-라우릴아미노프로필아민, N,N-에틸-헥실아미노에틸아민, N,N-디스테아릴아미노에틸아민, N,N-디올레일아미노에틸아민, N,N-디스테아릴아미노부틸아민, 피페리딘, 2-피페콜린, 3-피페콜린, 4-피페콜린, 2,4-루페티딘, 2,6-루페티딘, 3,5-루페티딘, 3-피페리딘메탄올, 피페콜린산, 이소니페코틴산, 이소니페코틴산메틸, 이소니페코틴산에틸, 2-피페리딘에탄올, 피롤리딘, 3-히드록시피롤리딘, N-아미노에틸피페리딘, N-아미노에틸-4-피페콜린, N-아미노에틸모르폴린, N-아미노프로필피페리딘, N-아미노프로필-2-피페콜린, N-아미노프로필-4-피페콜린, N-아미노프로필모르폴린, N-메틸피페라진, N-부틸피페라진, N-메틸호모피페라진, 1-시클로펜틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-시클로펜틸피페라진 등을 들 수 있다.
「염기성기를 갖는 안료 유도체」를 구성하는 안료 부분(pigment moiety)은, 예를 들면 디케토피롤로피롤계 색소, 아조, 디스아조, 폴리아조 등의 아조계 색소, 프탈로시아닌계 색소, 디아미노디안트라퀴논, 안트라피리미딘, 플라반트론, 안트안트론, 인단트론, 피란트론, 비올란트론 등의 안트라퀴논계 색소, 퀴나크리돈계 색소, 디옥사진계 색소, 페리논계 색소, 페릴렌계 색소, 티오인디고계 색소, 이소인돌린계 색소, 이소인돌리논계 색소, 퀴노프탈론계 색소, 스렌계 색소, 금속 착체계 색소 등의 유기 색소로부터 유도된다. 또한 「염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체」 또는 「염기성기를 갖는 아크리돈 유도체」는 안트라퀴논 고리 또는 아크리돈 고리 상에 상기 염기성기 외에 메틸기, 에틸기 등의 알킬기, 아미노기, 니트로기, 수산기, 또는 메톡시기, 에톡시기 등 알콕시기 또는 염소 등의 할로겐 등의 치환기를 가지고 있어도 된다.
또한, 「염기성기를 갖는 트리아진 유도체」를 구성하는 트리아진 부분은 상기 염기성기 외에 알킬기(예를 들면 메틸기, 에틸기, 부틸기 등), 아미노기, 알킬아미노기(예를 들면 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디부틸아미노기 등), 니트로기, 수산기, 알콕시기(예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기 등), 할로겐원자(예를 들면 염소원자, 브롬원자 등), 페닐기(예를 들면 알킬기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 수산기, 알콕시기, 할로겐원자 등으로 치환되어도 된다), 및 페닐아미노기(예를 들면 알킬기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 수산기, 알콕시기, 할로겐원자 등으로 치환되어도 된다) 등의 치환기를 갖고 있어도 된다. 바람직한 트리아진 부분은 1,3,5-트리아진으로부터 유도된다.
본 발명에서 사용하는 「염기성기를 갖는 안료 유도체」, 「염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체」, 및 「염기성기를 갖는 아크리돈 유도체」는 각종 합성 경로에서, 공지의 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들면 유기 색소, 안트라퀴논 또는 아크리돈에 하기 식 14~하기 식 17로 나타내어지는 치환기를 도입한 후, 이들의 치환기와 반응하여 상기 화학식 8~상기 화학식 11로 나타내어지는 치환기를 형성할 수 있는 아민화합물, 예를 들면 N,N-디메틸아미노프로필아민, N-메틸피페라진, 디에틸 아민 또는 4-[4-히드록시-6-[3-(디부틸아미노)프로필아미노]-1,3,5-트리아진-2-일아미노]아닐린 등을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
또한, 유기 색소가 아조계 색소인 경우는, 상기 화학식 8~상기 화학식 11로 나타내어지는 치환기를 사전에 디아조성분(예를 들면 디아조기를 갖는 화합물) 또는 커플링성분(예를 들면 아세트아미드기를 갖는 화합물)에 도입하고, 그 후 커플링 반응을 행함으로써 아조계 안료 유도체를 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에서 사용하는 「염기성기를 갖는 트리아진 유도체」는 각종 합성 경로에서, 공지의 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들면 염화 시아누르를 출발 원료로 하고, 염화 시아누르의 1개 이상의 염소원자에 상기 화학식 8~상기 화학식 11로 나타내어지는 치환기를 형성하는 아민화합물, 예를 들면 N,N-디메틸아미노프로필아민 또는 N-메틸피페라진 등을 반응시키고, 이어서 염화 시아누르의 나머지 염소원자와 각종 아민화합물 또는 알코올화합물 등을 반응시킴으로써 얻어진다.
본 발명의 안료 분산체에 있어서, 염기성 시너지스트의 배합량은 안료 100 중량부에 대해 바람직하게는 1~50 중량부, 더욱 바람직하게는 3~30 중량부, 가장 바람직하게는 5~25 중량부이다. 안료 100 중량부에 대해 염기성 시너지스트가 1 중량부 미만이면 분산성이 나빠지는 경우가 있고, 50 중량부를 초과하면 내열성, 및/ 또는 내광성이 나빠지는 경우가 있다.
본 발명에 의한 안료 분산체는 상기 분산제나 상기 시너지스트 이외에도, 각종 안료 담체(pigment carrier)를 포함할 수 있다. 안료 담체의 대표예는 용제(특히 유기 용제)이다. 용제(특히 유기 용제)로서는, 안료 분산체의 용제로서 통상 사용되고 있는 공지의 용제를 본 발명에 의한 안료 분산체에도 사용할 수 있다.
용제로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올, 데칸올, 운데칸올, 시클로헥산올, 벤질알코올, 또는 아밀알코올 등의 알코올류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 메톡시메톡시에탄올, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜이소프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 1-부톡시에톡시프로판올, 또는 1-메톡시-2-프로필아세테이트 등의 글리콜 유도체류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론, 메틸시클로헥사논, 또는 아세토페논 등의 케톤류, 초산에틸, 초산부틸, 초산아밀, 초산이소아밀, 젖산에틸, 젖산프로판, 또는 젖산부틸 등의 에스테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소 류, 석유계 용제 등을 들 수 있고, 이들을 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 안료 분산체에는, 안료 담체로서 열경화성 화합물(thermosetting compound)을 함유시킬 수 있다. 열경화성 화합물로서는, 예를 들면 멜라민 수지, 벤조구아나민 수지, 페놀 수지, 블록화 이소시아네이트, 실란커플링 화합물, 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 옥세탄 수지, 에틸렌성 불포화 단량체, 로진 변성 말레산 수지, 로진 변성 푸마르산 수지, 또는 요소 수지를 들 수 있다. 이들 열경화성 화합물은 가열에 의해 용이하게 반응하여 가교구조(crosslinkage structure)를 형성하므로, 열경화형 잉크를 조제하기 위한 안료 분산체에 상기 열경화성 화합물을 함유시키는 것이 바람직하다.
멜라민 수지로서는, 예를 들면 이미노기, 메틸올기, 및/또는 알콕시메틸기를 갖는 것을 들 수 있고, 특히 알콕시메틸기만을 함유하는 멜라민 수지가 바람직하다. 알콕시메틸기 함유 멜라민 수지의 구체예로서는, 헥사메톡시메틸올멜라민, 또는 헥사부톡시메틸올멜라민 등을 들 수 있으나 반드시 이들에 한정되는 것은 아니다.
멜라민 수지로서는 시판되고 있는 수지를 사용할 수 있고, 그 시판품의 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있다. 단, 반드시 이들에 한정되는 것은 아니다. 그 시판품의 구체예로서는, 산와 케미컬사제 니칼락 MW-30M, MW-30, MW-22, MS-21, MX-45, MX-500, MX-520, MX-43, MX-302, 닛폰 사이텍스 인더스트리사제 사이멜 300, 301, 303, 350, 285, 232, 235, 236, 238, 마이코트 506, 508 등을 들 수 있 다.
벤조구아나민 수지로서는, 예를 들면 이미노기, 메틸올기, 및/또는 알콕시메틸기를 갖는 것을 들 수 있고, 특히 알콕시메틸기 함유 벤조구아나민 수지가 바람직하다. 벤조구아나민 수지로서는 시판되고 있는 수지를 사용할 수 있고, 그 시판품의 구체예로서는, 산와 케미컬사제 니칼락 BX-4000, SB-401, 닛폰 사이텍스 인더스트리사제 사이멜 1123 등을 들 수 있다.
페놀 수지로서는, 예를 들면 페놀류와 알데히드류를 산성 촉매하에서 반응시킨 노볼락형 페놀 수지, 염기성 촉매하에서 반응시킨 레졸형 페놀 수지의 어느 쪽도 사용할 수 있다. 페놀류로서는, 예를 들면 오르토크레졸, 파라크레졸, 파라페닐페놀, 파라노닐페놀, 2,3-크실레놀, 페놀, 메타크레졸, 3,5-크실레놀, 레조르시놀, 카테콜, 히드로퀴논, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 B, 비스페놀 E, 비스페놀 H, 또는 비스페놀 S 등을 들 수 있다. 알데히드류로서는, 예를 들면 포름알데히드, 또는 아세트알데히드를 들 수 있다. 페놀류와 알데히드류는 각각 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용된다.
블록화 이소시아네이트화합물의 원료가 되는 이소시아네이트화합물로서는, 예를 들면 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 톨루이딘이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4′-디이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4′-디이소시아네이트, 비스(4-이소시아네이트시클로헥실)메탄, 테트라메틸크실릴렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트, 이들 디이소시아네이트의 이소시아누레이트체, 트리메틸올프로판어덕트형, 뷰렛형, 이소시아네이트 잔기를 갖는 프리폴리머(디이소시아네이트와 폴리올로부터 얻어지는 저중합체) 및 이소시아네이트 잔기를 갖는 우레트디온 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 이소시아네이트화합물의 블록제로서는, 예를 들면 페놀(해리온도 180℃ 이상), ε-카프로락탐(해리온도 160~180℃), 옥심(해리온도 130~160℃), 또는 활성메틸렌(100~120℃) 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 병용하여 사용된다.
실란커플링제로서는, 예를 들면 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란, 비닐에톡시실란, 비닐트리메톡시실란 등의 비닐실란류, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 (메타)아크릴실란류, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란 등의 에폭시실란류, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리에톡시실란 등의 아미노실란류, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리에톡시실란 등의 티오실란류 등을 들 수 있다.
에폭시 수지로서는, 예를 들면 비스페놀플루오렌디글리시딜에테르, 비스크레졸플루오렌디글리시딜에테르, 비스페녹시에탄올플루오렌디글리시딜에테르, 네오펜 틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세롤폴리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판폴리글리시딜에테르, 펜타에리스리톨폴리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 디글리시딜테레프탈레이트, 디글리시딜 o-프탈레이트, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 및 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르 등 폴리올의 글리시딜에테르, 폴리글리시딜이소시아누레이트 등을 들 수 있으나, 반드시 이들에 한정되는 것은 아니다.
에틸렌성 불포화 단량체(ethylenically unsaturated monomer)로서는, 구체적으로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류;
메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 알콕시폴리알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트류;
아크릴산, 메타크릴산, 2-카르복시에틸(메타)아크릴레이트, ω-카르복시-폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트, 프탈산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및 테트라히드로프탈산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트 등 카르복실기 함유의 (메타)아크릴레이트류;
크로톤산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산 등의 상기 카르복실기 함유의 (메타)아크릴레이트류 이외의 카르복실기 함유 에틸렌성 불포화 단량체; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등 수산기 함유의 (메타)아크릴레이트류;
(메타)아크릴아미드, 및 N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드, N-이소프로필(메타)아크릴아미드, 다이아세톤(메타)아크릴아미드, 아크릴로일모르폴린 등의 N 치환형 (메타)아크릴아미드류;
N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 아미노기 함유 (메타)아크릴레이트류;
(메타)아크릴로니트릴류;
스티렌, α-메틸스티렌 등의 스티렌류;
에틸비닐에테르, n-프로필비닐에테르, 이소프로필비닐에테르, n-부틸비닐에테르, 이소부틸비닐에테르 등의 비닐에테르류;
초산비닐, 프로피온산비닐 등의 지방산 비닐류;
또한, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 알킬렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 글리세린프로필렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판에틸렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판프로필렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 ε-카프로락톤 변성 트리(메타)아크릴레이트, 1,3,5-트리아크릴로일헥사히드로-s-트리아진, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트 트리프로피오네이트 등의 삼관능 (메타)아크릴레이트류;
또한, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트모노프로피오네이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올메탄테트라(메타)아크릴레이트, 올리고에스테르테트라(메타)아크릴레이트, 트리스((메타)아크릴로일옥시)포스페이트 등의 다관능 (메타)아크릴레이트류를 들 수 있다.
또한, 상기한 바와 같은 화합물 외에, 폴리에스테르(메타)아크릴레이트, 폴리우레탄(메타)아크릴레이트, 에폭시(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴화 말레산 변성 폴리부타디엔 등을 들 수 있다.
여기서 (메타)아크릴레이트란 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트를, (메타)아크릴아미드란 메타크릴아미드 또는 아크릴아미드를, (메타)아크릴로니트릴이란 메타크릴로니트릴 또는 아크릴로니트릴을 나타낸다.
본 발명의 안료 분산체에는, 안료 담체로서 비닐계 수지(아크릴계 수지, 폴리스티렌 수지, 스티렌 말레산 수지 등), 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리이미드 수지, 부티랄 수지, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리염화 비닐, 염화비닐-초산비닐 공중합체, 폴리초산비닐, 알키드 수지, 폴리아미드 수지, 고무계 수지, 환화(環化) 고무계 수지, 셀룰로오스류, 폴리에틸렌, 및 폴리부타디엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 수지를 함유시킬 수 있다. 이들의 수지를 함유시킴으로써, 안료의 분산성이 향상하고, 경시에서의 안정성도 향상시킬 수 있다. 또한, 피도공물로의 밀착성, 착색막의 강도 등도 향상시킬 수 있다. 이 중, 특히 비닐계 수지가 수지 자체의 투명성, 내광성, 및 내열성의 측면에서 우수하여 바람직하다. 여기서, 비닐계 수지란 상기에 예시한 에틸렌성 불포화 단량체를 적어도 공중합한 수지를 말한다.
본 발명에서 사용하는 비닐계 수지는 상기 예시한 에틸렌성 불포화 단량체 이외에, 인산기 또는 설폰산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 중합성분으로서 함유할 수 있다.
인산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체로서는, 에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트포스페이트, 프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트포스페이트로 대표되는 하기 화학식 18로 나타내어지는 에틸렌성 불포화 단량체를 들 수 있다.
화학식 18:
화학식 18에 있어서, R44는 수소원자 또는 메틸기이고, R45는 알킬렌기이며, u는 1~20의 정수를 나타낸다.
인산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체예를 이하에 나타내나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이들 인산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 예를 들면 일본국 특허공고 소50-22536호 공보, 또는 일본국 특허공개 소58-128393호 공보 기재의 방법으로 제조할 수 있다. 시판품으로서는, 예를 들면 호스머 M, 호스머 CL, 호스머 PE, 호스 머 MH(이상 유니 케미컬사제), 라이트에스테르 P-1M(이상 교에이샤 화학사제), JAMP-514(이상 죠호쿠 화학공업사제), KAYAMER PM-2, KAYAMER PM-21(이상 닛폰 가야쿠사제) 등이 있다.
설폰산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체로서는, 예를 들면 2-아크릴아미드-2-메틸프로판설폰산, 비닐설폰산, 3-아릴옥시-2-히드록시프로판설폰산, p-스티렌설폰산, 메탈릴설폰산, 알릴설폰산, 메탈릴옥시벤젠설폰산, 알릴옥시벤젠설폰산, 2-설포에틸메타크릴레이트, 4-설포부틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 비닐계 수지로서는 하기 화학식 19 또는 화학식 20으로 나타내어지는 에틸렌성 불포화 단량체를 사용하는 것이 바람직하다. 이들의 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합한 비닐계 수지를 안료 담체로서 사용함으로써, 안료의 분산성 및 경시에서의 안정성이 향상하고, 추가로 안료 페이스트를 저점도로 할 수 있다.
화학식 19:
화학식 20:
상기 화학식 19 및 화학식 20에 있어서 R46 및 R48은, 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R47 및 R49은 탄소원자수 1~4의 알킬렌기를 나타내며, v 및 w는 1~100의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 19 및 화학식 20으로 나타내어지는 에틸렌성 불포화 단량체로서는, 예를 들면 파라쿠밀페놀에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로필렌옥사이드에틸렌옥사이드(블록 타입) 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 프로필렌옥사이드테트라메틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 프로필렌옥사이드테트라메틸렌옥사이드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 예를 들면 닛폰 유시 주식회사로부터 블렌머 시리즈나 도아 고세이 주식회사로부터 아로닉스 시리즈로서 시판되고 있다.
비닐계 수지의 합성은, 예를 들면 개시제의 존재하, 불활성 가스 기류하, 50~150℃에서 2~10시간에 걸쳐 행할 수 있다. 필요에 따라서 상기 용제의 존재하에서 행해도 지장이 없다. 개시제로서는 벤조일퍼옥사이드, 쿠멘히드로퍼옥사이드, t-부틸히드로퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥사이드카보네이트, 디t-부틸퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시벤조에이트 등의 유기 과산화물, 2,2′-아조비스이소부티로니트릴 등 의 아조화합물 등을 들 수 있다. 개시제는 에틸렌성 불포화 단량체 100 중량부에 대해서 바람직하게는 1~20 중량부의 양으로 사용된다.
본 발명의 안료 분산체에 첨가하는 것이 가능한 기타 첨가제로서는, 예를 들면 광중합 개시제, 연쇄이동제, 가소제, 표면조정제, 자외선 방지제, 광안정화제, 산화방지제, 대전방지제, 안티블로킹제, 소포제, 점도조정제, 왁스, 계면활성제, 또는 레벨링제 등을 들 수 있다.
광중합 개시제에 대하여 설명한다. 분산제 이외의 상기 안료 담체 중, 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 옥세탄 수지, 및 에틸렌성 불포화 단량체는 활성 에너지선 경화성 화합물로서, 상기 화합물을 포함하는 착색 조성물의 도막은 활성 에너지선을 조사함으로써 경화 가능하다. 상기 활성 에너지선 경화성 화합물 중, 에틸렌성 불포화 단량체는 라디칼 중합으로 경화하고, 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 옥세탄 수지, 및 에틸렌성 불포화 단량체에 포함되는 비닐에테르류는 양이온 중합으로 경화한다. 여기서, 활성 에너지선이란 전자선이나 자외선 등의 전리방사선을 나타낸다.
라디칼 중합계에서 사용할 수 있는 광중합 개시제로서는, 예를 들면 아세토페논계 광중합 개시제, 벤조인계 광중합 개시제, 벤조페논계 광중합 개시제, 티옥산톤계 광중합 개시제, 트리아진계 광중합 개시제, 포스핀계 광중합 개시제, 옥심계 광중합 개시제, 이미다졸계 광중합 개시제, 보레이트계 광중합 개시제, 카르바졸계 광중합 개시제, 퀴논계 광중합 개시제, 티타노센계 광중합 개시제 등을 들 수 있다.
아세토페논계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
벤조인계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
벤조페논계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4-벤조일-4′-메틸디페닐설파이드 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 2,4-디이소프로필티옥산톤 등을 들 수 있다.
트리아진계 광중합 개시제로서는, 예를 들면, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4.6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페로닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(4′-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
포스핀계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐 포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
퀴논계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 9,10-페난트렌퀴논, 캄파퀴논, 에틸안트라퀴논 등을 들 수 있다.
옥심계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 하기 화학식 21로 나타내어지는 화합물, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심)이나 1,2-옥탄디온, 1-〔4-(페닐티오)-, 2-(O-벤조일옥심)〕, O-(아세틸)-N-(1-페닐-2-옥소-2-(4′-메톡시-나프틸)에틸리덴)히드록실아민 등을 들 수 있다.
화학식 21:
이미다졸계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 2,2′비스(o-클로로페닐)-4,5,4′,5′-테트라페닐-1,2′-비이미다졸을 들 수 있다.
보레이트계 광중합 개시제로서는, 예를 들면 하기 화학식 22~25로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
화학식 22:
화학식 23:
화학식 24:
화학식 25:
라디칼 중합으로 경화시키는 경우에서, 활성 에너지선에 전자선을 사용하는 경우는, 광중합 개시제는 반드시 필요하지는 않다.
양이온 중합으로 경화시키는 경우는 활성 에너지선종에 관계없이, 양이온 광중합 개시제는 필수성분이다. 양이온 광중합 개시제로서, 구체적으로는 아릴설포늄염 유도체(예를 들면 유니온·카바이드사제의 사이라큐어 UVI-6990, 사이라큐어 UVI-6974, 아사히 덴카고교사제의 아데카오프토머 SP-150, 아데카오프토머 SP-152, 아데카오프토머 SP-170, 아테카오프토머 SP-172), 알릴요오드늄염 유도체(예를 들면 로디아사제의 RP-2074), 알렌-이온 착체 유도체(예를 들면 씨바 가이기사제의 이루가큐어 261), 디아조늄염 유도체, 트리아진계 개시제 및 기타 할로겐화물 등의 산 발생제를 들 수 있다. 양이온 광중합 개시제와 병용하여 사용하는 광중합 촉진제로서는 안트라센, 안트라센 유도체(예를 들면 아사히 덴카고교사제의 아데카오프토머 SP-100, 가와사키 카세이의 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-에톡시안트라센, 9,10-디프로폭시안트라센)를 들 수 있다. 이들 양이온 광중합 개시제, 또는 양이온 광중합 촉진제는 각각 1종 또는 복수를 조합하여 사용할 수 있다.
연쇄이동제에 대하여 설명한다. 본 발명의 안료 분산체에 사용할 수 있는 연쇄이동제로서는 티올화합물을 들 수 있고, 특히 티올기를 2개 이상 갖는 다관능 티올이 바람직하다. 예를 들면 헥산디티올, 데칸디티올, 1,4-부탄디올비스티오프로피오네이트, 1,4-부탄디올비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리스리톨테트라키스티오글리콜레이트, 펜타에리스리톨테트라키스티오프로피오네이트, 트리메르캅토프로피온산트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 1,4-디메틸메르캅토벤젠, 2,4,6-트리메르캅토-s-트리아진, 2-(N,N-디부틸아미노)-4,6-디메르캅토-s-트리아진, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토이소부티레이트) 등을 들 수 있다. 이들의 다관능 티올은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 다관능 티올 중, 트리메틸올프로판트리스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토이소부티레이트)를 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 이들의 다관능 티올은 상기 광중합 개시제 중, 특히 이미다졸계 광중합 개시제와 조합하면, 감도가 증가하여 활성 에너지선 경화성이 향상하므로 바람직하다.
[분산방법]
본 발명의 안료 분산체는 안료와 상기 화학식 1로 표시되는 분산제를 필수로 하고, 상기의 염기성 시너지스트, 용제, 상기 분산제 이외의 안료 담체, 및 기타 첨가제를 필요에 따라서 혼합한 혼합물을 셰이커, 횡형 샌드밀, 종형 샌드밀, 애뉼러형 비즈밀, 또는 아트라이터 등으로 분산함으로써, 안료를 안료 담체에 분산시켜 조제할 수 있다. 안료, 염기성 시너지스트, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제, 분산제 이외의 안료 담체, 및 기타 첨가제는 모든 성분을 혼합해서 분산해도 되나, 처음에 안료와 염기성 시너지스트만, 또는 염기성 시너지스트와 상기 분산제만, 또는 안료와 염기성 시너지스트와 상기 분산제만을 분산하고, 이어서 기타 성분을 첨가하여 재차 분산을 행해도 된다.
또한 셰이커, 횡형 샌드밀, 종형 샌드밀, 애뉼러형 비즈밀, 또는 아트라이터 등으로 분산을 행하기 전에, 니더 또는 쓰리 롤 밀 등의 밀링 혼합기를 사용한 전분산, 투 롤 밀 등에 의한 고형 분산, 또는 안료로의 염기성 시너지스트 및/또는 상기 분산제의 처리를 행해도 된다. 또한 하이스피드 믹서, 호모 믹서, 볼 밀, 롤 밀, 돌절구식 밀, 또는 초음파 분산기 등의 모든 분산기나 혼합기가, 본 발명의 안료 분산체를 제조하기 위해 이용할 수 있다. 각각의 분산기에 있어서, 분산에 적절한 점도 영역이 있는 경우에는, 각종 배합성분과 안료의 비율을 바꿔 점도를 조정할 수 있다.
이 중 투 롤 밀을 사용하여 안료를 사전에 피복 처리하는 공정에 의해, 칩상 안료 분산체(pigment dispersion chip)를 얻는 것이 바람직하다. 안료를 피복 처리할 때의 원료 배합량은 안료 100 중량부에 대해서 염기성 시너지스트 1~30 중량부, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체 20~200 중량부, 및 용제 4~200 중량부의 범위인 것이 바람직하다. 염기성 시너지스트의 배합량 이 1 중량부 미만인 경우는, 이렇게 얻어진 칩상 안료 분산체로부터 페이스트상 안료 분산체(pigment dispersion paste)를 조제하는 경우에, 페이스트상 안료 분산체를 저점도화시키는 효과가 작고, 30 중량부를 초과하는 경우는 염기성 시너지스트가 너무 많아져, 미흡착의 염기성 시너지스트끼리가 응집하므로, 칩상 안료 분산체로부터 조제되는 페이스트상 안료 분산체가 증점한다. 또한, 상기 분산제 및 분산제 이외의 안료 담체의 합계 배합량이 20 중량부 미만인 경우는, 충분히 안료 표면을 피복할 수 없고, 안료의 분산 안정성이 낮아지며, 200 중량부를 초과하는 경우는 안료에 흡착하지 않는 유리(遊離)의 상기 분산제 및 분산제 이외의 안료 담체에 의해, 칩상 안료 분산체로부터 조제되는 페이스트상 안료 분산체의 점도가 상승한다. 또한 용제의 배합량이 4 중량부 미만인 경우는 염기성 시너지스트 및 상기 분산제 및 분산제 이외의 안료 담체의 안료에 대한 초기 도장이 불충분하여, 충분히 안료를 피복하지 않으므로, 칩상 안료 분산체로부터 조제되는 페이스트상 안료 분산체의 점도가 안정하지 않는 경우가 있고, 200 중량부를 초과하는 경우는 안료의 피복 처리가 곤란해진다.
안료의 피복 처리는 구체적으로는 하기 2단계의 공정에 의해 행할 수 있다.
제1 공정은 안료, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체, 및 용제 등을 포함하는 조성물을 20회 정도 투 롤에 통과시킴으로써 안료로의 수지성분의 누출과 흡착을 진행시키는 칩화 공정이다. 이 칩화 공정에서 배합한 용제 중 약 80 중량% 정도가 휘발된다. 또한, 상기 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체가 안료에 흡착한 혼련물이 얻어진다.
제2 공정은 칩화 공정(1)에 의해 상기 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체가 안료에 흡착된 혼련물의 가열, 혼련을 계속하여, 안료 입자 표면에 피복층을 형성하는 피복 처리 공정이다. 혼련물의 점도가 놓고, 기계 상 혼련할 수 없는 경우는 적량의 용제를 추가하여, 혼련을 도울 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체가 가교 가능한 관능기를 갖는 경우에는, 상기 피복 처리 공정(2)으로 수지성분의 가교가 발생하고, 일부에 수지 절단도 보여진다. 이 반응은 과도한 기계적인 가압과 마쇄, 더 나아가서는 가열의 결과에 따른 것으로, 메카노케미컬 반응(mechanochemical reaction)으로, 안료와 상기 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체만으로는 수지성분의 가교 반응은 발생하기 어렵다. 안료와 수지성분을 혼련할 때에, 염기성 시너지스트를 사용함으로써, 염기성 시너지스트와 상기 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체가 안료 표면에 강고하게 흡착하고, 추가로 가열과 가압 혼련을 행함으로써 상기 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체의 가교가 발생하는 것으로 추정된다.
상기 피복 처리 공정(2)에서의 가열온도는 80℃~120℃의 범위인 것이 바람직하다. 80℃ 미만의 온도에서는 상기 화학식 1로 표시되는 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체가 충분히 가교되지 않는 경우가 있고, 120℃를 초과하는 온도에서는 상기 분산제 및 상기 분산제 이외의 안료 담체의 열화가 발생하는 경우가 있다.
안료 표면에 흡착되지 않은 나머지의 상기 분산제 및 상기 분산제 이외의 안 료 담체는 칩상 안료 분산체로부터 조제되는 페이스트상 안료 분산체의 점도 등의 물성에 영향을 미치는 경우가 있으므로, 세정이나 여과 등에 의해 제거해도 된다. 또한, 피복 처리 안료는 건조해도 응집되지 않는 경우에는 세정 후에 건조해도 되나, 피복 처리시에 사용한 용제가 목적의 용도에 문제가 없는 것이라면 건조할 필요가 없다.
[잉크]
본 발명의 안료 분산체로부터 각종 잉크(ink compositions)를 조제할 수 있고, 잉크의 종류는 한정되지 않는다. 대표적인 잉크로서는, 예를 들면 비수계 잉크, 수계 잉크, 또는 무용제계의 도료, 그라비아 잉크, 오프셋 잉크, 컬러필터용 잉크(ink composition for color filter), 컬러필터용 흑색 잉크(black ink composition for color filter), 잉크젯 잉크(ink composition for inkjet printing), 디지털 페이퍼용 잉크, 플라스틱 착색제 등에 이용할 수 있다.
특히, 미세한 안료를 사용할 필요가 있는 컬러필터용 잉크, 감광성 흑색 잉크(photosensitive black ink composition), 잉크젯 잉크, 및 컬러필터용 잉크젯 잉크(inkjet ink for color filter)에는 적합하다. 이들 용도에 있어서는, 분산기로 분산 후에 조대입자나 이물 제거를 목적으로 필터나 원심법에 의해 여과하는 것이 바람직하다.
[컬러필터용 잉크]
컬러필터용 잉크에 적용하는 경우에 대하여 설명한다. 본 발명의 컬러필터용 잉크는, 예를 들면 박형(薄型) 텔레비전 등에 이용되고 있는 액정 디스플레이 패널 의 컬러필터 기판의 제조에 적합하게 사용할 수 있다. 본 발명의 컬러필터용 잉크는 안료, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제, 및 상기 에틸렌성 불포화 단량체를 필수로 하고, 필요에 따라서 기타 안료 담체, 및 기타 첨가제를 배합하여 구성된다.
또한, 감광성 수지를 배합할 수 있다. 감광성 수지로서는, 예를 들면 수산기, 카르복실기, 및/또는 아미노기 등의 반응성 치환기를 갖는 수지에, 이소시아네이트기, 알데히드기, 또는 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 (메타)아크릴화합물이나 계피산을 반응시키고, (메타)아크릴로일기, 또는 스티릴기 등의 광가교성기를 상기 고분자에 도입한 수지가 사용된다. 또한, 스티렌-무수 말레산 공중합물이나 α-올레핀-무수말레산 공중합물 등의 산무수물을 포함하는 고분자를, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메타)아크릴화합물에 의해 하프 에스테르화하여 얻어진 것도 사용된다.
또한, 본 발명의 컬러필터용 잉크를 사용하여 알칼리 현상에 의해 필터 세그멘트를 형성시키는 경우에는, 안료 담체에 알칼리 가용형 비감광성 수지를 함유시키는 것이 바람직하다. 알칼리 가용형 비감광성 수지란, 알칼리 수용액에 용해되고, 라디칼에 의해 가교되지 않는 수지로서, 예를 들면 카르복실기, 또는 설폰기 등의 산성 관능기를 갖는 중량평균분자량 1000~500000, 바람직하게는 5000~100000의 수지를 들 수 있다. 알칼리 가용형 비감광성 수지로서, 구체적으로는 산성 관능기를 갖는 비닐계 수지, α-올레핀/(무수)말레산 공중합체, 스티렌/(무수)말레산 공중합체, 스티렌/스티렌설폰산 공중합체, 에틸렌/(메타)아크릴산 공중합체, 또는 이소부틸렌/(무수)말레산 공중합체 등을 들 수 있다. 그 중에서도 산성 관능기를 갖는 비닐계 수지, α-올레핀/(무수)말레산 공중합체, 스티렌/(무수)말레산 공중합체, 및 스티렌/스티렌설폰산 공중합체로부터 선택되는 1종 이상의 수지, 특히 산성 관능기를 갖는 비닐계 수지는 내열성, 투명성이 높으므로 적합하게 사용된다. 산성 관능기를 갖는 비닐계 수지는 상기 에틸렌성 불포화 단량체 중, 카르복실기, 인산기, 또는 설폰산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 상기 방법으로 공중합함으로써 용이하게 얻을 수 있다.
본 발명의 컬러필터용 잉크는 「염기성기를 갖는 화합물」을 함유하는 것이 바람직하다. 안료의 분산이 우수한 「염기성기를 갖는 화합물」은 분산 후 안료의 재응집을 억제하는 효과가 크다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 분산제를 사용하고, 그 우수한 분산성을 이용하여, 안료 담체 중에 양호하게 분산된 안료를 포함하는 잉크를 조제하는 경우에는, 안료의 재응집을 억제하고, 투명성이 우수한 컬러필터를 얻기 위해, 「염기성기를 갖는 화합물」을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 의한 컬러필터용 잉크에 「염기성기를 갖는 화합물」을 함유시키는 것은, 분산제가 안료에 대해서 더욱 양호한 흡착/배향면을 형성할 수 있으므로 바람직하다. 「염기성기를 갖는 화합물」의 배합량은 안료 100 중량부에 대해서, 바람직하게는 1~40 중량부, 보다 바람직하게는 5~15 중량부이다. 「염기성기를 갖는 화합물」의 배합량이 1 중량부보다 적으면 분산효과가 불충분해지고, 40 중량부보다 많으면 이것도 분산에 영향을 미치는 경우가 있다.
「염기성기를 갖는 화합물」로서는 염기성 수지나 염기성 계면활성제, 전술한 염기성 시너지스트 등을 들 수 있다. 그 중에서도 안료에 대해서 보다 양호한 흡착/배향을 형성하는 염기성 시너지스트가 바람직하다.
염기성 수지로서는, 예를 들면 지방족 폴리아민/폴리에스테르 그래프트 중합체 등을 들 수 있다.
염기성 계면활성제로서는, 예를 들면 라우릴황산 모노에탄올아민, 라우릴황산 트리에탄올아민, 라우릴황산 암모늄, 스테아르산 모노에탄올아민, 또는 스티렌-아크릴산 공중합체의 모노에탄올아민 등의 음이온성 계면활성제, 알킬디메틸아미노초산베타인 등의 알킬베타인, 알킬이미다졸린 등의 양성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 컬러필터용 잉크에는 안료를 충분히 안료 담체 중에 분산시키고, 유리 등의 투명기판 상에 건조막 두께가 0.2~5 ㎛가 되도록 도포하여 필터 세그먼트를 형성하는 것을 용이하게 하기 위해, 상기 용제를 함유시킬 수 있다.
본 발명의 컬러필터용 잉크를 자외선 조사에 의해 경화하는 경우에는, 상기 잉크에 상기 광중합 개시제가 첨가된다.
또한 본 발명의 컬러필터용 잉크에는, 잉크의 경시 점도를 안정화시키기 위해, 저장안정제를 함유시킬 수 있다. 저장안정제로서는, 예를 들면 벤질트리메틸 클로라이드, 또는 디에틸히드록시아민 등의 4급 암모늄 클로라이드, 젖산, 또는 옥살산 등의 유기산 및 그의 메틸에테르, t-부틸피로카테콜, 테트라에틸포스핀, 또는 테트라페닐포스핀 등의 유기 포스핀, 또는 아인산염 등을 들 수 있다.
필터 세그먼트를 포토리소그래피법에 의해 형성하기 위해 본 발명의 컬러필터용 잉크를 사용하는 경우에는, 그 컬러필터용 잉크 중에 안료가 1.5~15 중량%의 비율로 함유되는 것이 바람직하다. 또한, 필터 세그먼트를 인쇄법에 의해 형성하기 위해 본 발명의 컬러필터용 잉크를 사용하는 경우에는, 그 컬러필터용 잉크 중에 안료가 1.5~45 중량%의 비율로 함유되는 것이 바람직하다. 또한, 안료는 최종 필터 세그먼트 중에 바람직하게는 10~50 중량%, 보다 바람직하게는 20~45 중량%의 비율로 함유되고, 그의 잔부는 분산제를 포함하는 안료 담체에 의해 제공되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 컬러필터용 잉크는 그라비아 오프셋용 인쇄 잉크, 무수 오프셋 인쇄 잉크, 실크스크린 인쇄용 잉크, 용제 현상형 또는 알칼리 현상형 착색 레지스트재로서 조제할 수 있다. 특히 알칼리 현상형 착색 레지스트재인 것이 바람직하다.
[감광성 흑색 잉크]
감광성 흑색 잉크(photosensitive black ink composition)에 적용하는 경우를 설명한다. 본 발명의 감광성 흑색 잉크는 카본블랙, 광중합 개시제, 염기성 시너지스트, 에틸렌성 불포화 단량체, 및 분산제를 함유해서 된다. 본 발명의 감광성 흑색 잉크는 특히 컬러필터의 블랙 매트릭스 용도(application for black matrix on color filter)로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 흑색 잉크에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제의 함유량은 감광성 흑색 잉크의 전 고형분 중량을 기준(100 중량%)으로, 바람직하게는 0.01~30 중량부, 보다 바람직하게는 0.1~30 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5~20 중량부이다. 상기 분산제의 함유량이 0.01 중량부보다 적으면 유리로의 밀착성이나 감광성 흑색 잉크의 안정 효과가 불충분해지고, 30 중량부를 초과하면 유리로의 밀 착성이나 감광성 흑색 잉크의 안정 효과가 나빠지는 경우가 있다.
또한, 본 발명의 감광성 흑색 잉크에는 상기 화학식 1로 표시되는 분산제 이외의 안료 담체를 배합할 수 있다.
본 발명의 감광성 흑색 잉크에 있어서, 수지의 중량 [P1]과 에틸렌성 불포화 단량제의 중량 [M1]의 비율 [M1/P1]은 0.10~0.70인 것이 바람직하고, 0.15~0.65인 것이 보다 바람직하며, 0.20~0.60인 것이 특히 바람직하다. [M1/P1]이 0.10 미만이면 저감도가 되고, [M1/P1]이 0.70을 초과하면 블랙 매트릭스 패턴형상의 직선성 불량, 단면형상 불량 또는 택(tack) 등이 발생한다.
에틸렌성 불포화 단량체의 중량 [M1]과 광중합 개시제의 중량 [I1]의 비율 [I1/M1]은 0.15~0.62인 것이 바람직하다. [I1/M1]이 0.15 미만에서는 저감도가 되어, 광중합의 진행이 곤란해지기 때문이다. 또한 [I1/M1]이 0.62를 초과하면 블랙 매트릭스 패턴형상의 직선성 불량, 단면형상 불량 또는 택 등이 발생하기 때문이다.
본 발명의 감광성 흑색 잉크에서는 차광성분으로서 카본블랙을 사용한다. 카본블랙은 상기 안료로서 설명한 것을 사용할 수 있으나, 특히 평균 1차 입자경 20~40 ㎚, 비표면적 70~180 ㎡/g, 흡유량 100 ㎤/100 g 이하의 카본블랙을 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 흡유량이란 프탈산 디부틸의 흡유량을 말한다.
평균 1차 입자경이 20 ㎚ 미만인 카본블랙을 단독으로 사용한 감광성 흑색 잉크에서는 단위체적당 카본블랙 입자수가 다수가 되어, 차광성의 관점에서 유리하 나, 고차광성으로 인해 광경화성이 떨어진다. 또한 카본블랙의 안정 분산이 곤란하고, 현상 후의 유리기판에 흑색 조성물의 일부가 남는 현상, 또는 잔사(또는 바탕 더러움(scumming))라고 하는 현상을 야기하는 문제가 있다.
한편 평균 1차 입자경이 40 ㎚를 초과하는 카본블랙을 포함하는 감광성 흑색 잉크에서는 단위체적당 카본블랙 입자수가 소수가 되어, 광경화성의 측면에서는 유리해지나, 차광성 및 블랙 매트릭스의 패턴형상, 특히 직선성이 불충분하다.
비표면적이 70 ㎠/g 미만인 카본블랙을 사용하는 경우에는, 블랙 매트릭스 패턴형상의 열화(劣化)나 밀착성의 저하를 야기하기 쉽고, 180 ㎡/g보다 큰 카본블랙을 사용하는 경우는 카본블랙의 안정 분산이 어려워진다.
카본블랙의 흡유량은 광경화성의 관점에서 100 ㎤/100 g 이하인 것이 바람직하고, 0~80 ㎤/100 g인 것이 보다 바람직하며, 0~50 ㎤/100 g인 것이 특히 바람직하다.
평균 1차 입자경 20~40 ㎚, 비표면적 70~180 ㎡/g, 흡유량 100 ㎤/100 g 이하인 카본블랙으로서는, 예를 들면 CABOT제의 MOGUL L, BLACK PEARLS(L, 520, 450, 430), REGAL(660R, 660, 500R, 330R, 330, 300R, 250R, 250, 99R, 99I), 미쯔비시 화학제의 MA(77, 7, 8, 11, 100, 100R, 100S, 200RB, 14), #(52, 50, 47, 45, 45L, 44, 33, 32, 95, 85, 260), CF9, DEGUSSA제의 Special Black 550, Printex(55, 45, 300, ES23, 35), 350, 아사히 카본제의 아사히 #70L N-326, 콜롬비안·카본제의 RAVEN(1255, 1250, 1200, 1170, 1040, 1035, 1030, 1020, 1000, 890 POWDER, 890H POEDER, 850) 등을 들 수 있고, 바람직하게는 CABOT제의 REGAL(250R, 250), 미쯔비 시 화학제의 #47, 특히 바람직하게는 미쯔비시 화학제의 #47을 사용할 수 있다.
한편, 블랙 매트릭스의 차광성을 향상시킬 목적으로, 2종류의 차광성 재료를 병용하여 광학농도(OD 값)를 높이는 수법, 즉 평균 입경이 작은 카본블랙과 평균 입경이 큰 카본블랙을 병용하여, 블랙 매트릭스 내에서 최밀(最密)충전구조를 형성함으로써, OD 값을 향상시키는 것이 제안되어 있다(예를 들면 일본국 특허공개 평9-133806호 공보, 일본국 특허공개 평9-279082호 공보, 일본국 특허공개 평11-80584호 공보). 본 발명의 감광성 흑색 잉크에 있어서도, 마찬가지로 2종류의 카본블랙을 병용하여 OD 값을 높이는 수법을 채용하는 것이 가능하다.
본 발명의 감광성 흑색 잉크에 있어서, OD 값을 높이기 위해 2종류 이상의 카본블랙을 병용하는 경우는, 차광성분으로써,
평균 1차 입자경의 차가 5 ㎚ 이상으로서,
(a1) 평균 1차 입자경이 8~20 ㎚인 제1 카본블랙과,
(a2) 평균 1차 입자경이 21~40 ㎚인 제2 카본블랙을 함유하고, 또한 40 ㎚를 초과하는 카본블랙을 포함하지 않는 잉크를 사용하는 것이 바람직하다.
평균 1차 입자경이 8~20 ㎚인 제1 카본블랙(a1)을 단독으로 사용한 감광성 흑색 잉크에서는, 단위체적당 카본블랙 입자수가 다수가 되어, 차광성의 관점에서 유리하나, 고차광성으로 인해 광경화성이 떨어진다. 또한 카본블랙의 안정 분산이 곤란하여, 현상 후의 유리기판에 흑색 조성물의 일부가 남는 현상, 또는 잔사(또는 바탕 더러움이라고도 불린다)라는 현상을 야기한다는 문제가 있다.
한편 평균 1차 입자경이 21~40 ㎚인 제2 카본블랙(a2)을 단독으로 사용한 감 광성 흑색 잉크에서는, 단위체적당 카본블랙 입자수가 소수가 되어, 광경화성은 유리해지나 차광성이 불충분하다.
또한 평균 1차 입자경이 40 ㎚를 초과하는 카본블랙을 포함하는 감광성 흑색 잉크에서는, 단위체적당 카본블랙 입자수가 소수가 되어 광경화성은 유리해지나, 차광성 및 블랙 매트릭스의 패턴형상, 특히 직선성이 불충분하다.
상기와 같은 2종류 이상의 카본블랙을 병용하는 경우, 제1 카본블랙(a1)으로서는 평균 1차 입자경이 10~18 ㎚인 것이 바람직하고, 더욱이 비표면적이 200~600 ㎡/g인 카본블랙을 적합하게 사용할 수 있다. 비표면적이 200 ㎡/g 미만인 카본블랙을 사용하는 경우에는, 블랙 매트릭스의 패턴형상의 열화나 밀착성의 저하를 야기하기 쉽고, 600 ㎡/g 보다 큰 카본블랙을 사용하는 경우는 카본블랙의 안정 분산이 어려워진다. 또한, 평균 1차 입자경이 8 ㎚ 미만인 카본블랙은 제조가 곤란하므로, 제1 카본블랙(a1)으로서 적당하지 않다.
또한, 제2 카본블랙(a2)으로서는 평균 1차 입자경이 22~37 ㎚인 것이 바람직하고, 더욱이 비표면적이 40~600 ㎡/g인 카본블랙을 적합하게 사용할 수 있다. 비표면적이 40 ㎡/g 미만인 카본블랙을 사용하는 경우에는, 블랙 매트릭스의 패턴형상의 열화나 밀착성의 저하를 야기하기 쉽고, 600 ㎡/g 보다 큰 카본블랙을 사용하는 경우는 카본블랙의 안정 분산이 어려워진다.
또한, 제1 카본블랙(a1)과 제2 카본블랙(a2)의 평균 1차 입자경의 차가 5 ㎚ 미만인 경우는, 제1 카본블랙(a1)과 제2 카본블랙(a2)을 병용하는 경우에 발현하는 높은 차광성의 효과를 기대할 수 없다.
평균 1차 입자경이 8~20 ㎚인 제1 카본블랙(a1)으로서는, 예를 들면 CABOT제의 MONARCH, 또는 BLACK PERLS(1400, 1300, 1100, 1000, 900, 880, 800, 700), VULCAN(P, 9A32), 미쯔비시 화학제의 #(2700B, 2650, 2600, 2450B, 2400B, 2350, 2300, 1000, 990, 980, 970, 960, 950, 900, 850), MCF88, MA600, DEGUSSA제의 Color Black(FW2000, FW2, FW2V, FW1, FW18, S170, S160), Special Black(6, 5), Printex(95, 90, 85, 80, 75, 40, 60), 도카이 카본제의 시스트(9H SAF-HS, 9 SAF), 아사히 카본제의 아사히 #80, 콜롬비안·카본제의 ROYAL SPECTRA, NEO SPECTRA MARK(Ⅰ 및 Ⅱ), NEO SPECTRA AG, SUPERBA(NEO MK Ⅲ), NEO SPECTRA MARK Ⅳ, RAVEN(5000, 7000, 5750, 5250, 3500, 3200, 2000, 1500), CONDUCTEX(40-220, SC), RAVEN C BEADS 등을 들 수 있다. 바람직하게는 CABOT제의 MONARCH(1100, 800), BLACK PERLS(1100, 800), 미쯔비시 화학제 #850, DEGUSSA제의 Printex95, 특히 바람직하게는 CABOT제의 MONARCH1100, DEGUSSA제의 Printex95를 사용할 수 있다.
평균 1차 입자경이 21~40 ㎚인 제2 카본블랙(a2)으로서는, 예를 들면 CABOT제의 VULCAN(XC72R, XC72), MOGUL L, BLACK PEARLS(L, 570, 520, 490, 480, 470, 460, 450, 430, 420, 410), REGAL(660R, 660, 500R, 330R, 330, 300R, 250R, 250, 99R, 99I), ELFTEX(5, 8, 12, PELLETS115), 미쯔비시 화학제의 MA(77, 7, 8, 11, 100, 100R, 100S, 230, 200RB, 14), #(750B, 650B, 52, 50, 47, 45, 45L, 44, 40, 33, 32, 30, 95, 85, 260, 3230B, 3350B), CF9, DEGUSSA제의 Special Black(4, 4A, 550, 350), Printex(150T, U, V, 140U, 140V, 55, 45, P, L6, L, 300, 30, ES23, 3, ES22, 35, XE2), 도카이 카본제의 시스트[6ISAF, 600ISAF-LS, 5H-IISAF-HS, KH(N339), 3H HAF-HS, NH(N351), 3 HAF, 3M, N LI-HAF, 300 HAF-LS, 116 MAF], 아사히 카본제의 아사히 #75, 아사히 #70(-IH, -IN, -L), 아사히 HS-500, 아사히 F-200, 콜롬비안·카본제의 RAVEN(1255, 1250, 1200, 1170, 1040, 1035, 1030 BEADS, 1020, 1000, 890, 890HPOWDER, 850, 825BEADS), CONDUCTEX(975BEADS, 900BEADS) 등을 들 수 있다. 바람직하게는 CABOT제의 REGAL(300R, 250R, 250, 99R, 99I), 미쯔비시 화학제의 MA(7, 11, 100R), #(47, 45, 45L), DEGUSSA제의 Printex55, 특히 바람직하게는 미쯔비시 화학제의 #47, CABOT제의 REGAL 250R을 사용할 수 있다.
제1 카본블랙(a1) 및 제2 카본블랙(a2)의 중량비는, 제1 카본블랙(a1) 1 중량부에 대해서 제2 카본블랙(a2)이 3~30 중량부, 바람직하게는 3~10 중량부이다.
제1 카본블랙(a1) 1 중량부에 대해서, 제2 카본블랙(a2)이 3 중량부 미만인 경우, 즉 제1 카본블랙(a1)이 더 많은 경우는, 카본블랙 전체의 안정 분산이 곤란해진다. 한편, 제1 카본블랙(a1) 1 중량부에 대해서 제2 카본블랙(a2)이 30 중량부를 초과하는 경우, 즉 제1 카본블랙(a1)이 더 적어지는 경우는, 제1 카본블랙(a1)과 제2 카본블랙(a2)을 병용하는 경우에 발현하는 고차광성의 효과를 기대할 수 없다.
또한, 본 발명의 감광성 흑색 잉크에서 사용하는 카본블랙은, 평균 1차 입자경이 상이한 카본블랙을 병용하는 경우도 포함하여, 감광성 흑색 잉크의 전 고형분 중량을 기준(100 중량%)으로, 바람직하게는 합계 40~65 중량%, 보다 바람직하게는 합계 45~60 중량%의 양으로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 흑색 잉크에서는, 상기 다관능 티올을 사용할 수 있다. 다관능 티올은 감광성 흑색 잉크의 전 고형분 중량을 기준(100 중량%)으로, 바람직하게는 0.1~30 중량%, 보다 바람직하게는 1~20 중량%의 양으로 사용할 수 있다. 0.1 중량% 미만에서는 다관능 티올의 첨가효과가 불충분하고, 30 중량%를 초과하면 감도가 너무 높아져 해상도가 저하되거나, 감광성 흑색 잉크의 안정성이 저하된다.
또한, 본 발명의 감광성 흑색 잉크에 사용되는 용제는, 감광성 흑색 잉크의 전 고형분 100 중량부에 대해서, 바람직하게는 150~3500 중량부, 보다 바람직하게는 250~2000 중량부의 양으로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 흑색 잉크에 사용되는 안료 담체는 상기 컬러필터용 잉크와 동일한 것을 사용할 수 있다.
[잉크젯 잉크]
잉크젯 잉크(ink composition for inkjet printing), 특히 컬러필터용 잉크젯 잉크에 적용하는 경우에 대하여 설명한다. 본 발명의 잉크젯 잉크는 안료, 상기 화학식 1로 표시되는 분산제, 및 상기 분산제 이외의 상기 안료 담체를 포함한다.
본 발명의 잉크젯 잉크는 분산제 이외의 상기 안료 담체로서, 에틸렌성 불포화 단량체를 함유시키고, 자외선이나 전자선으로 경화시키는 활성 에너지선 경화형 잉크젯 잉크(activated energy-ray hardening ink composition for inkjet printing)로서도 사용할 수 있다. 중합방법은 라디칼 중합, 또는 양이온 중합의 어느쪽이어도 된다.
또한, 본 발명의 잉크젯 잉크는 분산제 이외의 상기 안료 담체로서, 상기 열경화성 화합물을 함유시키고, 열경화형 잉크젯 잉크(thermosetting ink composition for inkjet printing)로서도 사용할 수 있다.
이 활성 에너지선 경화형 잉크젯 잉크 및 열경화형 잉크젯 잉크는 컬러필터용 잉크젯 잉크로서 적합하고, 특히 열경화형 잉크젯 잉크는 활성 에너지선 조사설비가 불필요하므로 적합하다. 본 발명의 컬러필터용 잉크젯 잉크에 사용할 수 있는 상기 열경화성 화합물의 수평균분자량은 특별히 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 50~2000, 보다 바람직하게는 100~1000이다.
이들 열경화성 화합물 중, 멜라민 수지 또는 벤조구아나민 수지가 본 발명의 컬러필터용 잉크젯 잉크에 1 중량%~40 중량%의 양으로 함유되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 에폭시 수지, 페놀 수지, 블록화 이소시아네이트화합물, 또는 에틸렌성 불포화 단량체 등에 대해서는, 본 발명의 컬러필터용 잉크젯 잉크 중에 1 중량%~40 중량%의 양으로 함유되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 실란커플링제는 본 발명의 잉크 조성물 중에 0.1 중량%~ 40 중량%의 양으로 함유되어 있는 것이 바람직하다. 열경화성 화합물의 함유량이 부족하면, 내열성, 또는 내약품성이 떨어지는 경우가 있다. 또한 함유량이 40%보다 많아지면, 컬러필터용 잉크젯 잉크의 점도 증가, 또는 보존 안정성의 저하가 발생하는 경우가 있다.
본 발명의 컬러필터용 잉크젯 잉크는 용제를 함유하는 것이 바람직하다. 용제로서는, 안료 담체에 대하여 높은 용해성을 갖는 동시에, 프린터의 노즐에 있어서 잉크의 비건조성이 좋고, 잉크와 접하는 프린터부재에 대하여 팽윤작용이 적으 며, 용제의 점도가 되도록 낮은 것이 바람직하다. 이들의 관점에서, 용제는 상기한 것 중 알코올류, 글리콜 유도체류, 에스테르류, 및/또는 케톤류의 1종류를 단독으로, 또는 2종류 이상을 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.
컬러필터용 잉크젯 잉크에는 분산제 이외의 상기 안료 담체를 사용할 수 있다. 이들 안료 담체 중, 가교 가능한 관능기를 갖는 것을 사용하는 것도 가능하다. 가교 가능한 관능기로서는 수산기, 카르복실시, 설폰산기, 인산기, 또는 알콕실기 등을 들 수 있다.
가교 가능한 관능기를 갖는 수지로서는 에스테르화 반응에 의해 수지가 완만하게 가교되므로, 수산기 또는 카르복실기를 갖는 비닐계 수지가 바람직하다.
수산기 또는 카르복실기를 갖는 비닐계 수지는 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 또는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와, 수산기 및 카르복실기를 갖지 않는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합함으로써 얻어지는 수지이다.
수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체로서는 상기 수산기 함유의 (메타)아크릴레이트류를 들 수 있고, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 상기한 것을 들 수 있다.
수산기 및 카르복실기를 갖지 않는 에틸렌성 불포화 단량체로서는 상기한 에틸렌성 불포화 단량체 중, 수산기 및 카르복실기를 갖지 않는 것을 들 수 있다.
또한, 가교 가능한 관능기를 갖는 안료 담체로서는 안료의 분산성 및 경시에서의 안정성이 향상하고, 추가로 잉크가 저점도로 되기 때문에, 인산기 또는 설폰산기를 갖는 안료 담체가 바람직하다.
인산기 및 설폰산기는 나트륨, 칼륨, 리튬 등의 알칼리금속, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 아연 등의 다가 금속, 암모니아, 또는 에틸아민, 디부틸아민, 트리에탄올아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 펜틸아민, 헥실아민, 옥틸아민, 도데실아민, 스테아릴아민, 올레일아민, 디스테아릴아민 등의 유기 아민과 염을 형성해도 된다.
인산기를 갖는 수지에 포함되는 인산기는 하기 화학식 26으로 나타내어지는 1가 인산기여도 되고, 하기 화학식 27로 나타내어지는 2가 인산기여도 된다.
화학식 26:
화학식 27:
인산기 또는 설폰산기를 갖는 안료 담체로서는, 상기 인산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 또는 상기 설폰산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합한 비닐계 중합체가 바람직하다.
이들 인산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 또는 상기 설폰산기를 갖는 에 틸렌성 불포화 단량체는, 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다. 또한, 비닐계 중합체에 있어서, 인산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 또는 상기 설폰산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합비는 전 에틸렌성 불포화 단량체 100 중량부에 대해서 0.1~30 중량부 이하인 것이 바람직하고, 0.1~5 중량부 이하인 것이 더욱 바람직하다.
인산기 또는 설폰산기를 갖는 비닐계 수지의 중량평균분자량(Mw)은 바람직하게는 1000~50000이고, 더욱 바람직하게는 2000~30000이다.
상기 화학식 19 또는 화학식 20으로 나타내어지는 에틸렌성 불포화 단량체를 중합성분으로서 함유하는 비닐계 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 화학식 19 또는 화학식 20으로 나타내어지는 에틸렌성 불포화 단량체는 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다. 또한, 공중합체에 있어서 상기 화학식 19 또는 화학식 20으로 나타내어지는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합비는, 전 에틸렌성 불포화 단량체 100 중량부에 대해서 0.1~50 중량부인 것이 바람직하다.
상기 화학식 19 또는 화학식 20으로 나타내어지는 에틸렌성 불포화 단량체를 중합성분으로서 함유하는 비닐계 수지의 중량평균분자량(Mw)은, 바람직하게는 5000~100000이고, 더욱 바람직하게는 10000~50000이다.
본 발명에 의한 컬러필터용 잉크젯 잉크에 사용하는 안료는 상기 방법으로 피복 처리되어 있는 것이 바람직하다.
컬러필터용 잉크젯 잉크에 있어서, 고형분 함유량은 잉크 조성물 전 중량에 대해서, 바람직하게는 3~60 중량%, 보다 바람직하게는 4~40 중량%이다. 고형분 함 유량이 3 중량% 미만이 되면 잉크 피막의 농도나 내성이 부족하고, 60 중량%를 초과하면 잉크의 점도가 상승하여 경시 안정성이 저하하는 경우가 있다.
본 발명의 잉크젯 잉크의 점도로서는, 2 mPa·s 이상 40 mPa·s 이하가 바람직하고, 3 mPa·s 이상 30 mPa·s 이하가 보다 바람직하며, 더 나아가서는 4 mPa·s 이상 20 mPa·s 이하가 한층 바람직하다. 점도가 너무 크면, 연속하여 토출(吐出)하는 경우에 안정한 토출이 불가능하다.
본 발명의 잉크젯 잉크의 평균 분산 입자경으로서는, 5 ㎚ 이상 200 ㎚ 이하가 바람직하고, 10 ㎚ 이상 150 ㎚ 이하가 보다 바람직하다. 평균 분산 입자경이 너무 크면 노즐 눈막힘을 일으키기 쉬워, 안정한 토출이 불가능하다. 또한 평균 분산 입자경이 너무 작으면 재응집을 일으키기 쉬워져 경시 안정성이 악화한다.
본 발명의 잉크젯 잉크의 표면장력으로서는, 20 mN/m 이상 40 mN/m 이하가 바람직하고, 24 mN/m 이상 35 mN/m 이하가 보다 바람직하다. 표면장력이 너무 높으면 노즐로부터 잉크가 안정하게 토출하지 못하고, 반대로 표면장력이 너무 낮으면 노즐로부터 토출 후 잉크가 액적을 형성할 수 없게 된다.
잉크젯 잉크에는 잉크의 점도가 25℃에서 3~50 mPa·s가 되는 범위에서 상기 기타 첨가제를 함유시킬 수 있다.
본 발명의 잉크젯 잉크는 안료 농도를 높여도 저점도이므로, 토출 안정성이 우수하고, 안료 함유량을 통상의 잉크젯 잉크에 비해 많게 할 수 있으므로, 토출량을 적게 할 수 있다. 따라서, 컬러필터 기판용을 비롯하여 높은 인자농도가 요망되고 있는 인쇄물의 생산성 및 품위를 향상시킬 수 있다. 특히 본 발명의 잉크젯 잉 크는 높은 생산성 및 품위가 요구되는 컬러필터 기판의 제조에 적합하다.
또한 본 발명의 잉크젯 잉크는 안료 농도가 높으므로, 잉크가 깊이 방향으로 침투하는 종이나 횡방향으로 젖어 퍼지는 플라스틱, 유리 및 금속이어도, 인자농도를 높게 할 수 있다. 추가로, 토출량을 억제할 수 있으므로, 수용층(受容層)의 잉크 수용량을 초과한 경우에 잉크가 유출되어 혼색되거나, 도트형상이 진원(眞円)이 되지 않는 현상도 회피할 수 있으므로, 종래의 잉크젯 인쇄에서는 제한되었던 용도에도 사용할 수 있다.
[컬러필터]
여기서, 본 발명에 의한 잉크의 적용대상의 하나인 컬러필터(color filter)에 대하여 설명한다. 컬러필터는 유리판 등의 투명기판 상에 블랙 매트릭스와, 블랙 이외의 2색 이상의 필터 세그먼트를 구비하는 것이다. 필터 세그먼트의 색은 청색, 녹색, 적색, 시안, 옐로, 마젠타, 등색, 또는 자색 등으로부터 2~6색 정도 선택된다. 동색계의 색으로, 농도가 다른 필터 세그먼트가 형성되어 있어도 된다. 컬러필터 기판은 예를 들면 박형 텔레비전 등에 이용되고 있는 액정 디스플레이 패널에 이용할 수 있다.
블랙 매트릭스는 예를 들면 라디칼 중합형의 감광성 흑색 잉크를 도포하여, 노광하고, 그리고 현상하여 패터닝하는 포토리소그래피법, 흑색 잉크를 인쇄하는 인쇄법, 또는 금속을 증착한 후에 에칭하는 증착법 등에 의해 투명기판 상에 형성할 수 있다.
포토리소그래피법은 투명기판 상에 스핀 코트, 슬릿 코트, 또는 롤 코트 등 의 도포 방법에 의해, 본 발명의 감광성 흑색 잉크를 도포한 후, 포토마스크를 매개로 하여, 조성물 도포면측으로부터 활성 에너지선을 조사하고, 용제 또는 알칼리 현상액에 침지하거나, 스프레이 등에 의해 현상액을 분무하여, 미조사부(즉 미경화부)를 제거하고 현상을 행함으로써, 목적으로 하는 화상(즉, 블랙 매트릭스)을 형성하는 방법이다.
또한, 투명기판 또는 반사기판 상에 각 색 필터 세그먼트를 형성하기 전에, 사전에 블랙 매트릭스를 형성해두면, 액정 표시 패널의 콘트라스트를 한층 높일 수 있으므로 바람직하다. 이 경우는 블랙 매트릭스의 형성에 본 발명의 감광성 흑색 잉크를 사용하는 것도 가능하나, 통상의 감광성 흑색 잉크나 그 외에도 흑색 크롬이나 크롬/산화 크롬의 다층막, 질화 티타늄 등의 무기막이나, 차광제를 분산한 수지막을 사용해도 된다. 바람직한 태양은 본 발명의 감광성 흑색 잉크를 사용하는 경우이다.
감광성 흑색 잉크의 도포막 두께는 0.2~5 ㎛(건조시)의 범위인 것이 바람직하고, 도공성과 차광성의 균형 잡기가 용이한 0.5~2 ㎛의 범위인 것이 보다 바람직하다.
또한 블랙 매트릭스의 건조막 두께 1 ㎛당 광학농도(OD 값)는, 고차광성의 관점에서 3.0 이상인 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 3.5 이상, 더욱 바람직하게는 3.8 이상이다. 광학농도는 높을수록 바람직하나, 활성 에너지선이 자외선이나 가시광인 경우에 경화도막이 얻어지기 어려워지므로, 대체적으로 3.0 이상 4.7 이하가 바람직하다.
알칼리 현상액으로서는 탄산나트륨, 또는 수산화 나트륨 등의 수용액이 사용되고, 디메틸벤질아민, 또는 트리에탄올아민 등의 유기 알칼리를 사용하는 것도 가능하다. 또한, 현상액에는 소포제나 계면활성제를 첨가하는 것도 가능하다.
또한, 활성 에너지선에 의한 노광감도를 올리기 위해, 감광성 흑색 잉크를 도포 건조 후, 수용성 또는 알칼리 가용성 수지, 또는 폴리비닐 알코올이나 수용성 아크릴 수지 등을 도포 건조하고, 산소에 의한 중합 저해를 방지하는 막을 형성한 후, 잉크 도포면측으로부터 활성 에너지선을 조사하는 것도 가능하다.
활성 에너지선으로서는 전자선, 자외선 또는 400~500 ㎚의 가시광을 사용할 수 있다. 잉크 도포면측으로부터 조사하는 전자선의 선원에는 열전자 방사총, 또는 전계 방사총 등을 사용할 수 있다. 또한 자외선 및 400~500 ㎚의 가시광의 선원(광원)에는 예를 들면 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드등, 갈륨등, 크세논등, 또는 카본 아크등 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 점광원인 것, 휘도가 안정한 점에서 초고압 수은램프, 또는 크세논 수은램프가 사용되는 경우가 많다. 조성물 도포면측으로부터 조사하는 활성 에너지선량은 5~1000 mJ의 범위에서 적시 설정할 수 있으나, 공정상 관리하기 쉬운 20~300 mJ의 범위인 것이 바람직하다.
컬러필터의 필터 세그먼트의 조합으로서는, 적색 필터 세그먼트, 녹색 필터 세그먼트, 및 청색 필터 세그먼트를 구비하는 것, 또는 마젠타색 필터 세그먼트, 시안색 필터 세그먼트, 및 옐로색 필터 세그먼트를 구비하는 것을 들 수 있다.
이들 필터 세그먼트는 본 발명의 컬러필터용 잉크나 컬러필터용 잉크젯 잉크를 사용하여 형성할 수 있다. 본 발명의 컬러필터용 잉크젯 잉크를 사용하는 경우, 활성 에너지선 조사장치는 반드시 필요하지는 않다.
투명기판으로서는 소다석회유리, 저알칼리 붕규산 유리, 또는 무알칼리 알루미노 붕규산 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 또는 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판이 사용된다. 또한, 유리판이나 수지판의 표면에는 패널화 후의 액정 구동을 위해, 산화 인듐, 또는 산화주석 등으로 되는 투명 전극이 형성되어 있어도 된다.
또한, 상기의 투명기판 또는 반사기판 상에 박막 트랜지스터(TFT)를 사전에 형성해두고, 그 후에 필터 세그먼트를 형성하는 것도 가능하다. TFT 기판 상에 필터 세그먼트를 형성함으로써, 액정표시 패널의 개구율을 높이고, 휘도를 향상시킬 수 있다.
기판으로서는 유리판이나 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 또는 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판을 사용할 수 있다. 각 색 필터 세그먼트의 형성방법으로서는 포토리소그래피법, 잉크젯법, 인쇄법, 전착법, 및 전사법 등이 있다.
포토리소그래피법에 의한 각 색 필터 세그먼트의 형성은, 예를 들면 하기의 방법으로 행할 수 있다. 즉, 용제 현상형 또는 알칼리 현상형 착색 레지스트재로서 조제한 본 발명의 컬러필터용 잉크를, 유리 등의 투명기판 상에 스프레이 코트나 스핀 코트, 슬릿 코트, 롤 코트 등의 도포방법에 의해, 건조막 두께가 0.2~10 ㎛가 되도록, 보다 바람직하게는 0.2~5 ㎛가 되도록 도포한다. 도포막을 건조시킬 때에는 감압 건조기, 컨벡션 오븐(convection oven), IR 오븐, 또는 핫플레이트 등을 사용해도 된다. 필요에 따라 건조된 막에는, 이 막과 접촉 또는 비접촉 상태에서 설치된 소정의 패턴을 갖는 마스크를 통과시켜 자외선 노광을 행한다. 그 후, 용제 또는 알칼리 현상액에 침지하거나, 또는 스프레이 등에 의해 현상액을 분무하여 미경화부를 제거하고, 목적으로 하는 패턴을 형성하여 컬러필터를 제조할 수 있다. 알칼리 현상에는 상기 블랙 매트릭스의 형성과 동일한 알칼리 현상액을 사용할 수 있다. 또한, 블랙 매트릭스와 마찬가지로, 자외선 노광감도를 올리기 위해, 상기 착색 레지스트재를 도포 건조 후, 산소에 의한 중합 저해를 방지하는 막을 형성한 후, 자외선 노광을 행하는 것도 가능하다.
추가로 착색 레지스트재의 중합을 촉진하기 위해, 필요에 따라서 가열을 실시하는 것도 가능하다.
잉크젯 인쇄법은 잉크젯 잉크 토출 장치를 사용하고, 블랙 매트릭스가 형성된 기판의 블랙 매트릭스로 구분된 영역 내에, 본 발명의 컬러필터용 잉크젯 잉크를 토출하여, 컬러필터를 형성하는 것이다. 본 발명의 컬러필터용 잉크젯 잉크를 사용하는 경우, 가열을 실시하는 것이 바람직하다.
전착법은 투명기판 상에 형성한 투명 도전막을 이용하고, 콜로이드 입자의 전기영동에 의해, 각 색 필터 세그먼트를 투명 도전막 상에 전착 형성함으로써 컬러필터를 제조하는 방법이다.
전사법은 박리성의 전사 베이스 시트 또는 전사몸체(轉寫胴)의 표면에, 사전에 필터 세그먼트를 형성해두고, 이 필터 세그먼트를 목적으로 하는 투명기판에 전사시키는 방법이다.
컬러필터 상에는 필요에 따라서 오버 코트막이나 기둥형상 스페이서, 투명 도전막, 또는 액정 배향막 등이 형성된다.
액정 표시 패널은, 예를 들면 상기와 같이 제조된 컬러필터를 실제를 사용하여 대향 기판과 맞붙이고, 실부에 설치된 주입구로부터 액정을 주입한 후, 주입구를 봉지하고, 필요에 따라서 편광막이나 위상차막을 기판의 외측에 맞붙임으로써 제조할 수 있다.
이렇게 제조된 액정 표시 패널은 트위스티드·네마틱(TN: Twisted Nematic), 슈퍼·트위스티드·네마틱(STN: Super Twisted Nematic), 인·플레이스·스위칭(IPS: In-Place-Switching), 버티컬·얼라인먼트(VA: Vertical Alignment), 또는 옵티컬리·컴펜세이티드·벤드(OCB: Optically Compensated Bend) 등의 액정 표시 모드에 사용할 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하나, 본 발명은 실시예에 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중 「부」는 「중량부」를 나타내고, 「%」는 「중량%」를 나타낸다. 또한 이하의 실시예에 있어서 수평균분자량, 및 중량평균분자량은 도소 주식회사제 겔침투크로마토그래피(gel permeation chromatography) HLC-8120GPC에 있어서, 분리 칼럼을 4개 직렬로 잇고, 충전제에는 순서대로 도소 주식회사제 TSK-GEL SUPER H5000, H4000, H3000, 및 H2000을 사용하며, 이동상에 테트라히드로푸란을 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산 분자량이다. 또한 산가, 수산기가 및 아민가는 이하의 방법에 의해 측정한 값이다.
[산가]
산가를 측정하는 대상물(Sample)의 약 1 g을 칭량(稱量)하고, 피리딘 30 g, 및 물 1 g을 첨가하여, 10분간 교반한 후, 0.1 N 수산화칼륨 에탄올 용액으로 전위차 적정을 행하였다. 또한, 동일한 방법으로 공시험을 행하였다. 얻어진 적정치로부터 분산제 1 g에 포함되는 카르복실기와 당량의 수산화칼륨의 ㎎ 수를 구하였다.
[수산기가]
수산기가를 측정하는 대상물의 약 5 g을 칭량하고, 아세틸화 시약(무수 초산/피리딘=2/7) 5 mL를 첨가한 후, 100℃에서 30분간 교반하며, 그 후 냉각하고, 증류수 50 mL를 첨가해, 0.5 N의 수산화칼륨 수용액을 사용하여 전위차 적정에 의해 역적정을 행하였다. 또한, 동일한 방법으로 공시험을 행하였다. 얻어진 적정치로부터 분산제 1 g에 포함되는 수산기와 당량의 수산화칼륨의 ㎎ 수를 구하였다.
[아민가]
아민가를 측정하는 대상물의 약 1 g을 칭량하고, 톨루엔/이소프로필알코올(=8/2)의 혼합 용매 50 g을 첨가하여, 10분간 교반한 후, 0.1 N 염산 에탄올 용액으로 전위차 적정을 행하였다. 또한 동일한 방법으로 공시험을 행하였다. 얻어진 적정치로부터 분산제 1 g에 포함되는 아미노기와 당량의 수산화칼륨의 ㎎ 수를 구하였다.
《실시예 1》
가스 도입관, 온도계, 콘덴서, 및 교반기를 구비한 반응용기에, 1-도데칸올 62.6부, ε- 카프로락톤 287.4부, 및 촉매로서 모노부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.1부를 넣고, 질소가스로 치환한 후, 120℃에서 4시간 가열하에 교반하였다. 고형분 측정 에 의해 98%가 반응한 것을 확인하고, 제1 공정(이하 각 표 기재의 「제조공정 1」)을 종료하였다. 이 반응생성물의 수평균분자량은 1350, 중량평균분자량은 1890이었다.
상기 반응생성물에 피로멜리트산 이무수물 36.6부를 추가하고, 100℃에서 5시간 반응시켰다. 산가의 측정에서 97% 이상의 산무수물이 하프 에스테르화되어 있는 것을 확인하고, 제2 공정(이하 각 표 기재의 「제조공정 2」)을 종료하였다. 얻어진 분산제는 25℃에서 왁스상 고체로, 수평균분자량 2430, 중량평균분자량 3590, 산가 49 ㎎KOH/g이었다. 여기서 왁스상 고체란, 상온에서는 불투명의 고체이나 가열에 의해 투명한 액체로 변화하는 것을 의미하고, 이 실시예 1에서 얻어진 분산제는 약 50℃에서 투명한 액상이 되는 것이었다.
실시예 1에서 얻어진 분산제의 적외선 흡수 스펙트럼을 도 1에 나타내고, 13C-NMR 스펙트럼(중 클로로포름 용매 중)을 도 2에 나타낸다.
《실시예 2~15》
실시예 1과 동일한 장치, 촉매, 및 반응조작을 사용하나, 출발재료로서 표 1 및 표 2 기재의 화합물을 표 1 및 표 2 기재의 사용량으로 사용하여 각 분산제를 얻었다. 단, 실시예 4, 5, 9, 12, 13 및 15에 있어서는, 반응용기 내를 질소가스로 치환하는 대신에 건조 공기로 치환하였다. 또한, 실시예 7 및 실시예 13 기재의 「물」이란, 테트라카르복실산 이무수물과 한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에스테르의 수산기와의 반응 종료를 산가로 확인한 후에 첨가하여, 잔존하는 산무수물을 가 수분해하기 위해 사용한 물이다.
※: 수산기가 65.8 ㎎KOH/g(펜타에리스리톨트리아크릴레이트와 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트의 혼합물)
표 1 및 표 2 중의 약칭:
메톡시 PEG400… 한쪽 말단 메톡시화 폴리에틸렌글리콜(수평균분자량 395, 수산기가: 142 ㎎KOH/g)
블렌머 PP-500… 폴리프로필렌글리콜모노메타크릴레이트(닛폰 유시 주식회사제: 상품명 블렌머 PP-500, 수평균분자량 590, 수산기가: 95.1 ㎎KOH/g)
PMA… 피로멜리트산 이무수물
BTDA… 3,3′,4,4′-벤조페논테트라카르복실산 이무수물
DSDA… 3,3′,4,4′-비페닐설폰테트라카르복실산 이무수물
TMEG… 에틸렌글리콜디무수트리멜리트산에스테르(신일본 이화 주식회사제: 상품명 리카시드 TMEG-100)
BPAF… 9,9-비스(3,4-디카르복시페닐)플루오렌 이산무수물
BTA… 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 이무수물
BPDA… 3,3′,4,4′-비페닐테트라카르복실산 이무수물
NPDA… 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물
DBU… 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센
DMBA… N,N-디메틸벤질아민
《실시예 16》
실시예 1과 동일한 반응용기에, 한쪽 말단 메톡시화 폴리에틸렌글리콜(수평균분자량 960, 수산기가: 58.4 ㎎KOH/g) 350.0부, 및 피로멜리트산 이무수물 39.7부를 첨가하고 100℃에서 5시간 반응시켰다. 산가의 측정에서 97% 이상의 산무수물이 하프 에스테르화되어 있는 것을 확인하고, 반응을 종료하였다. 얻어진 분산제는 25℃에서 왁스상 고체로, 수평균분자량 2040, 중량평균분자량 3060, 산가 54 ㎎KOH/g이었다.
《실시예 17~19》
실시예 16과 동일한 반응용기를 사용하나, 출발재료로서 표 3 기재의 화합물을 표 3에 나타내는 사용량으로 사용하여 각 분산제를 얻었다. 단, 반응온도와 반응시간에 대하여, 실시예 17은 100℃에서 5시간, 실시예 18 및 19에 대해서는 50℃ 3시간으로 행하였다.
표 3 중의 약칭:
메톡시 PEG1000… 한쪽 말단 메톡시화 폴리에틸렌글리콜(수평균분자량 960, 수산기가: 58 ㎎KOH/g)
블렌머 10 PPB-500B… 프로필렌글리콜폴리부틸렌글리콜모노메타크릴레이트(닛폰 유시 주식회사제: 상품명 블렌머 10 PPB-500B, 수평균분자량 550, 수산기가: 102 ㎎KOH/g)
제파민 XTJ-506… 한쪽 말단 메톡시화 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌아민(미쯔이 화학 파인 주식회사제: 상품명 제파민 XTJ-506, 수평균분자량 1000, 아민가 56 ㎎KOH/g)
사포나민 L-207… 한쪽 말단 메톡시화 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌아민(미쯔이 화학 파인 주식회사제: 상품명 사포나민 L-207, 수평균분자량 2000, 아민가 28 ㎎KOH/g)
PMA… 피로멜리트산 이무수물
TMEG… 에틸렌글리콜디무수트리멜리트산에스테르(신일본 이화 주식회사제: 상품명 리카시드 TMEG-100)
《실시예 20》
가스 도입관, 온도계, 콘덴서, 및 교반기를 구비한 반응용기에, 1-도데칸올 62.6부, ε- 카프로락톤 287.4부, 및 촉매로서 모노부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.1부를 넣고, 질소가스로 치환한 후, 120℃에서 4시간 가열, 교반하였다. 고형분 측정에 의해 98%가 반응한 것을 확인하였다. 그 후, 무수 숙신산 33.6부, 2-에틸헥실글리시딜에테르 62.5부, 및 N,N-디메틸벤질아민 2.0부를 첨가하고 80℃에서 8시간 반응시켰다. 이 반응생성물의 수평균분자량은 1700, 중량평균분자량은 2260이었다.
상기 반응생성물에 피로멜리트산 이무수물 28.8부를 추가하고 100℃에서 5시간 반응시켰다. 산가의 측정에서 97% 이상의 산무수물이 하프 에스테르화되어 있는 것을 확인하고 반응을 종료하였다. 얻어진 분산제는 25℃에서 왁스상 고체로, 수평균분자량 3640, 중량평균분자량 5460, 산가 40 ㎎KOH/g이었다.
상기 중 실시예 2, 9, 12, 14, 15, 17, 18 및 19에서 얻어진 분산제는 25℃에서 용제를 포함하지 않아도 액상이므로 취급이 우수하였다.
《실시예 21》
가스 도입관, 온도계, 콘덴서, 및 교반기를 구비한 반응용기에, n-부틸메타크릴레이트 200부 및 2-메르캅토에탄올 10부를 넣고, 질소가스로 치환하였다. 반응용기 내를 80℃로 가열하여 12시간 반응하였다. 고형분 측정에 의해 95%가 반응한 것을 확인하였다. 얻어진 반응생성물(중합체)의 수평균분자량은 2460, 중량평균분자량은 4530이었다.
상기 반응생성물에 피로멜리트산 이무수물 14.0부, 시클로헥사논 95.9부, 및 촉매로서 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센(DBU) 0.4부를 추가하고, 130℃에서 7시간 반응시켰다. 산가의 측정에서 98% 이상의 산무수물이 하프 에스테르화되어 있는 것을 확인하고, 시클로헥사논 127.6부를 첨가하고 반응을 종료하였다. 반응생성물은 수평균분자량 3620, 중량평균분자량 6190, 산가 29 ㎎KOH/g이었다.
《실시예 22~26》
실시예 16과 동일한 장치 및 반응조작을 사용하고, 표 4 기재의 에틸렌성 불포화 단량체, 연쇄이동제, 중합개시제, 및 테트라카르복실산 이무수물을, 표 4 기재의 사용량으로 반응시켜 각 분산제를 얻었다.
《참고예 1》
가스 도입관, 온도계, 교반기, 및 딘스타크 트랩을 장착한 콘덴서를 구비한 반응용기에 2-에틸헥실알코올 39.0부, 피로멜리트산 무수물 21.8부, 및 메톡시프로필아세테이트 50부의 혼합물을 질소기류중 5시간, 비점에서 반응시켰다. 발생한 수분은 딘스타크 트랩으로 분리하였다. 반응 종료 후, 메톡시프로필아세테이트로 불휘발분을 50%로 조정하여 비교 분산제를 얻었다. 반응생성물의 불휘발분당 산가는 96 ㎎KOH/g이었다.
《참고예 2》
가스 도입관, 온도계, 교반기, 및 콘덴서를 구비한 반응용기에 네오펜틸글리콜 17.8부, 피로멜리트산 무수물 31.9부, 및 메톡시프로필아세테이트 75.0부를 넣고, 150~160℃로 승온하여, 질소기류중 5시간 반응시켰다. 산가가 334 ㎎KOH/g 이하가 된 시점에서 50℃까지 냉각하고, ε-카프로락톤 249.7부, 및 테트라부틸티타네이트 0.6부를 첨가하여, 150℃에서 5시간 반응시켰다. 불휘발분이 76% 이상이 된 시점에서 냉각하고, 메톡시프로필아세테이트를 추가하여 불휘발분을 50%로 조정하여 비교 분산제를 얻었다. 반응생성물의 불휘발분당 산가는 55 ㎎KOH/g이었다.
《참고예 3》
가스 도입관, 온도계, 콘덴서, 및 교반기를 구비한 반응용기에 블렌머 55PET-800〔닛폰 유시 주식회사제: 폴리(에틸렌글리콜-테트라메틸렌글리콜)모노메타크릴레이트; 수평균분자량: 840, 수산기가: 67 ㎎KOH/g〕 49.5부, ε-카프로락톤 50.5부, 촉매로서 모노부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.04부 및 중합금지제로서 메틸히드로퀴논을 넣고, 120℃에서 5시간 건조 공기를 도입하면서 반응시켰다. 고형분 측정에 의해 98%가 반응한 것을 확인한 후, 70℃로 온도를 내리고 무수 숙신산 5.9부를 첨가하였다. 그대로 70℃에서 4시간 반응시켜 비교 분산제를 얻었다. 반응생성물의 불휘발분당 산가는 63 ㎎KOH/g이었다.
《참고예 4》
가스 도입관, 온도계, 콘덴서, 및 교반기를 구비한 반응용기에 블렌머 55PET-800〔닛폰 유시 주식회사제: 폴리(에틸렌글리콜-테트라메틸렌글리콜)모노메타크릴레이트; 수평균분자량: 840, 수산기가: 67 ㎎KOH/g〕 49.5부, ε-카프로락톤 50.5부, 촉매로서 모노부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.04부 및 중합금지제로서 메틸히드로퀴논을 넣고, 120℃에서 5시간 건조 공기를 도입하면서 반응시켰다. 고형분 측정에 의해 98%가 반응한 것을 확인한 후, 70℃로 온도를 내리고 무수 프탈산 8.7부를 첨가하였다. 그대로 70℃에서 4시간 반응시켜 비교 분산제를 얻었다. 반응생성물의 불휘발분당 산가는 61 ㎎KOH/g이었다.
《참고예 5》
가스 도입관, 온도계, 콘덴서, 및 교반기를 구비한 반응용기에 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 100.0부, 피로멜리트산 이무수물 64.9부, 메틸에틸케톤 144.5부, 및 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센 0.20부를 첨가하고 80℃에서 20시간 반응시켰다. 산가의 측정에서 97% 이상의 산무수물이 하프 에스테르화되어 있는 것을 확인하고 반응을 종료하였다. 얻어진 분산제는 25℃에서 반투명의 액체로, 수평균분자량 550, 중량평균분자량 700, 산가 205 ㎎KOH/g이었다.
《참고예 6》
가스 도입관, 온도계, 콘덴서, 및 교반기를 구비한 반응용기에 2-에틸헥실알코올 8.7부, ε-카프로락톤 341.3부, 및 촉매로서 모노부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.1부를 넣고, 130℃에서 5시간 반응시켰다. 고형분 측정에 의해 98%가 반응한 것을 확인하고 제1 공정을 종료하였다. 이 반응생성물의 수평균분자량은 5570, 중량평균분자량은 8520이었다.
상기 반응생성물에 피로멜리트산 이무수물 7.2부를 추가하고 100℃에서 5시간 반응시켰다. 산가의 측정에서 97% 이상의 산무수물이 하프 에스테르화되어 있는 것을 확인하고 제2 공정을 종료하였다. 얻어진 분산제는 25℃에서 왁스상 고체로, 수평균분자량 10860, 중량평균분자량 17700, 산가 11 ㎎KOH/g이었다.
《실시예 27》
안료로서 이산화티탄 24 g, 실시예 1에서 얻어진 분산제 4 g, 메톡시프로필아세테이트 32 g, 및 유리비즈(직경 0.8 ㎜) 60 g을 140 mL의 마요네즈병에 넣고, 셰이커(F&FM사제 스캔덱스 SO400)(이하 스캔덱스라고 부른다)에 설치하여 3시간 분산하였다. 얻어진 분산액으로부터 유리비즈를 제거하여 분산체를 얻었다. 이 분산체를 24시간 25℃에서 방치한 후, 직경 60 ㎜, 각도 0도 59부의 콘 플레이트를 사용한 콘 플레이트형 점도계로, 10 rad/초의 회전속도로 25℃에서의 점도〔이를 초기 점도(Vi)라고 부른다〕를 측정한 결과 50 mPa·s였다. 또한, 이 분산체를 40℃의 오븐에서 1주간 보존한 것을 상기와 동일한 방법으로 점도〔이를 경시 점도(Vs)라고 부른다〕를 측정한 결과 53 mPa·s로, 점도의 변화율(R)을 이하의 계산식(1):
(식 중, R은 점도변화율이고, Vs는 경시 점도이며, 그리고 Vi는 초기 점도이다)
로부터 계산한 결과, 106%였다.
《실시예 28~41》
실시예 27과 동일한 방법으로, 상기 실시예에서 얻어진 분산제를 사용하여 얻은 분산체의 초기 점도, 경시 점도 및 점도의 변화율을 측정하였다. 단, 실시예 37~41에 대해서는 사용하는 용제를 실시예 27에 있어서 메톡시프로필아세테이트로부터 n-옥탄올로 변경하여 분산체를 제작하였다. 결과를 표 5~7에 나타낸다.
《실시예 42~47》
실시예 27(분산체의 제조 실시예) 기재의 조작에 있어서, 실시예 1에서 얻어진 분산제 4 g 대신에, 각각 실시예 21~26에서 얻어진 분산제(불휘발분 50 중량%) 8 g을 사용하고, 메톡시프로필아세테이트 32 g 대신에 시클로헥사논 28 g을 사용하는 것 이외는, 모두 실시예 27 기재의 조작 및 평가방법에 의해, 분산체를 제조하고, 분산체의 초기 점도, 경시 점도 및 점도의 변화율을 측정하여, 평가하였다. 결과를 표 8에 나타낸다.
《비교예 1~4》
실시예 27(분산체의 제조 실시예) 기재의 조작에 있어서, 참고예 1, 2, 5 및 6에서 얻어진 분산제를 사용하여 제조한 분산체의 초기 점도, 경시 점도 및 점도의 변화율을 측정하였다. 단, 비교예 3에 대해서는 사용하는 용제를 실시예 27에서 사용한 메톡시프로필아세테이트 대신에 n-옥탄올로 변경하여 분산체를 제작하였다. 결과를 표 9에 나타낸다.
《실시예 48》
이하의 계산식:
(식 중, F는 안료의 표면 잉여 관능성량(μ㏖/g)이고, B는 안료의 표면 염기량(μ㏖/g)이며, A는 안료의 표면산량(μ㏖/g)이다)
으로부터 계산되는 F 값(안료의 표면 잉여 관능성량)이 +140 μ㏖/g인 염기성 표면을 갖는 구리 프탈로시아닌 안료 9 g, 실시예 1에서 얻어진 분산제 3 g, 메톡시프로필아세테이트 48 g, 및 유리비즈(직경 0.8 ㎜) 60 g을 140 mL의 마요네즈병에 넣고, 스캔덱스에 설치하여 3시간 분산하였다. 얻어진 분산액으로부터 유리비즈를 제거하여 분산체를 얻었다. 이 분산체를 24시간 25℃에서 방치한 후, 직경 60 ㎜, 각도 0도 59부의 콘 플레이트를 사용한 콘 플레이트형 점도계로, 10 rad/초의 회전속도로 25℃에서의 점도〔=초기 점도(Vi)〕를 측정한 결과 3.5 mPa·s였다. 또한, 이 분산체를 40℃의 오븐에서 1주간 보존한 것을 상기와 동일한 방법으로 점도〔=경시 점도(Vs)〕를 측정한 결과 3.5 mPa·s이고, 상기 계산식(1)에 의해 계산한 점도 변화율(R)은 100%였다.
《실시예 49~52》
실시예 48과 동일한 방법으로, 실시예 3, 9, 18 및 22에서 얻어진 분산제를 사용하여 얻은 분산체의 초기 점도, 경시 점도 및 점도의 변화율을 측정하였다. 또한, 실시예 52에 있어서는 실시예 48 기재의 조작을 반복할 때, 「실시예 1에서 얻어진 분산제 3 g」에 대신하여 「실시예 22에서 얻어진 분산제(불휘발분 50%) 6 g」을 사용하고, 「메톡시프로필아세테이트 48 g」에 대신하여 「메톡시프로필아세테이트 45 g」을 사용하여 분산체를 얻었다. 결과를 표 10에 나타낸다.
《비교예 5~8》
참고예 1~4에서 얻어진 분산제를 사용하는 것 이외는, 실시예 27과 동일한 방법으로 얻은 분산체에 대해서, 그들의 초기 점도, 경시 점도 및 점도의 변화율을 측정하였다. 결과를 표 11에 나타낸다.
본 발명의 분산제를 사용함으로써, 안료를 저점도에서 분산하는 것이 가능해지고, 보존 안정성도 양호한 분산체가 얻어졌다.
한편, 특허문헌 1의 실시예 5 기재의 방법에 의해 얻어지는 비교 분산제를 사용한 비교예 1 및 5에서는, 분산제에 중합체부(P)가 존재하지 않으므로 분산능이 현저하게 낮아, 분산조작 중 또는 40℃ 보존 중에 겔화되었다.
특허문헌 2의 실시예 1 기재의 방법에 의해 얻어지는 비교용 분산제를 사용한 비교예 2 및 6에서는, 테트라카르복실산 이무수물 부분이 1분자 중에 2개 이상 포함되어 있는 화합물이 생성되어 있는 점으로부터, 초기 점도가 높아지고, 경시 보존 안정성이 나빴다.
또한, 중합체부(P)의 분자량이 168로, 본 발명의 범위 200보다도 낮은 분산제를 사용한 비교예 3, 또는 중합체부(P)의 분자량이 5570으로, 본 발명의 범위 5000보다도 높은 분산제를 사용한 비교예 4에서는, 모두 분산체의 점도가 높았다.
또한 기 X1의 치환기로서 카르복실기를 2개 이상 포함하지 않는 분산체를 사용한 비교예 7 및 8에서는 점도가 놓고, 또한 보존 안정성이 나빴다. 이상과 같이, 비교용 분산제에서는 결점이 존재하였다.
[분산제의 용도에 관한 실시예 및 비교예]
《염기성 시너지스트의 제조예》
분산제의 용도에 관한 이하의 실시예 및 비교예에서 사용한 염기성 유도체 α1~α14을, 이하의 표 12~14에 나타내었다. 염기성 유도체 α1~α14은 공지의 제조방법에 의해, 원료가 되는 색소에 아민화합물을 반응시킴으로써 제조하였다.
《실시예 53~70》
페이스트상 안료 분산체의 제조를 실시예 53~70에 나타낸다. 표 15에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 안료, 염기성 시너지스트, 분산제, 알키드 수지(히타치 화성사제 「프탈키드 133-60」), 멜라민 수지(히타치 화성사제 「멜란 20」), 및 용제〔시클로헥사논/크실렌/n-부탄올=6/2/2(중량비)로 되는 혼합 시너〕를 마요네즈병에 넣어, 디스퍼로 예비 분산한 후, 직경 0.5 ㎜의 지르코니아비즈 250부를 분산 미디어로서 넣고, 스캔덱스로 본 분산을 행해, 페이스트상 안료 분산체를 얻었다.
얻어진 페이스트상 안료 분산체의 점도를 B형 점도계로 측정하고, 점도 및 TI 값으로 페이스트상 안료 분산체의 성능을 평가하였다. 결과를 표 16에 나타낸다. 또한, TI 값은 이하의 계산식(2):
(식 중, V6는 6 rpm에서의 점도이고, V60은 60 rpm에서의 점도이다)
로부터 얻어지는 값이다.
또한, 얻어진 안료 페이스트 페이스트상 안료 분산체를 50℃의 항온기에 1주간 보존하고, 경시변화를 촉진시킨 후, 경시변화 발생 전후에서의 점도변화(%)를 측정하여, 점도 안정성을 이하의 2단계로 평가하였다. 결과를 표 16에 나타낸다.
○: 50℃ 1주간 보존 전후의 점도 변화율이 ±10% 이내.
×: 50℃ 1주간 보존 전후의 점도 변화율이 ±10%를 초과한다.
또한 실시예 53, 실시예 59, 실시예 60, 실시예 62, 및 실시예 63에서 얻어진 페이스트상 안료 분산체를 각각 알루미늄판에 바 코터 #5로 도공하고, 180℃에서 1시간 소부(燒付)한 후, 농도 5%의 식염수에 24시간 침지한 결과, 도막의 블리스터는 발생하지 않았다.
《비교예 9~25》
표 17에 나타내는 배합비(중량비)에 따라서, 실시예 53~70과 동일한 방법으로, 비교용 페이스트상 안료 분산체를 제조하였다. 또한, 얻어진 비교용 페이스트상 안료 분산체의 점도, TI 값, 및 점도 안정성을 동일하게 측정하여, 그 결과를 표 18에 나타낸다.
또한 비교예 12, 비교예 16, 비교예 20, 비교예 22, 및 비교예 23에서 얻어진 비교용 페이스트상 안료 분산체를 각각 알루미늄판에 바 코터 #5로 도공하고, 180℃에서 1시간 소부한 후, 농도 5%의 식염수에 2시간 침지한 결과, 모든 도막에 블리스터가 발생하였다.
《실시예 71~75 및 비교예 26~28》
비수성 잉크젯 잉크용의 페이스트상 안료 분산체의 제조를 실시예 71~75에 나타낸다. 표 19에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 유기 용제 중에 안료, 안료 유도체 및 분산제를 투입하고, 하이스피드 믹서 등으로 균일하게 될 때까지 교반한 후, 얻어진 밀 베이스를 횡형 샌드밀로 약 1시간 분산하여 제작하였다. 동일한 방법으로 비교용 페이스트상 안료 분산체를 제조하였다.
표 19 중의 약칭은 이하와 같다.
E5B02… 클라리언트사제; 퀴나크리돈 안료; Hostaperm Red E5B 02
FG7351… 도요 잉크 제조사제; 프탈로시아닌 안료; Lionol Blue FG-7351
R960… 듀폰사제; 산화티탄 안료; 타이 퓨어 R960
BGAc… 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트
BYK111… BYK Chemie사제; 산성 고분자 분산제; Disperbyk-111
《실시예 76~80 및 비교예 29~31》
상기 실시예 71~75 및 비교예 26~28에 의해 조제한 페이스트상 안료 분산체를 잉크화 하고, 표 20에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 비수성 잉크젯 잉크를 제조하였다. 또한, 표 20에 있어서 「비닐 수지 VYHD」는 다우 케미컬즈사제의 염화 초산비닐 수지이다.
실시예 76~80 및 비교예 29~31에서 조제된 잉크젯 잉크에 대하여, 분산성의 척도로서 「분산 입경」, 유동성의 척도로서 「점도」, 인자 안정성의 척도로서 「토출상태」를 각각 하기의 조건으로 평가하였다.
(1) 분산 입경:
잉크젯 잉크를 초산에틸로 200~1000배로 희석하고, 입도 분포계 〔마이크로트랙 UPA150(닛키소사제)〕으로 측정하였다.
(2) 점도:
잉크젯 잉크를 25℃로 조정하고, E형 점도계〔RE80(도키 산교사제)〕로 측정하였다.
(3) 인자 안정성:
잉크젯 잉크를 대판(大判) 잉크젯 프린터〔IP-6500(세이코 아이 인포테크사제)〕으로 인자하고, 노즐 체크 패턴의 인쇄상태를 관찰하여, 이하의 3단계로 평가하였다:
○… 노즐 빠짐이나 휘어짐 등의 인자 결함이 1% 이하;
△… 노즐 빠짐이나 휘어짐 등의 인자 결함이 1~10%;
×… 노즐 빠짐이나 휘어짐 등의 인자 결함이 10%를 초과한다.
이들의 평가결과도 표 20에 나타낸다. 실시예 76~80의 잉크젯 잉크에서는 점도 및 분산 입경이 모두 잉크젯 잉크에 적합한 값을 나타내고, 결과적으로 우수한 인자 안정성을 나타내었다. 한편 비교예 29 및 30의 잉크는 점도가 높고, 또한 분산 입경이 큰 점도 있어, 프린트 헤드로부터 잉크를 토출시키는 것이 거의 불가능하였다. 비교예 31의 잉크는 토출시키는 것은 가능했으나, 점도가 높아 인자 결함이 25%에 달하였다.
《실시예 81~100 및 비교예 32~37》
(1) 아크릴 수지 용액 I의 조제
반응용기에 시클로헥사논 370부를 넣고, 용기에 질소가스를 주입하면서 80℃로 가열하며, 동온도에서 메탈크릴산 20.0부, 메틸메타크릴레이트 10.0부, n-부틸메타크릴레이트 55.0부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15.0부, 및 2,2′-아조비스이소부티로니트릴 4.0부의 혼합물을 1시간에 걸쳐 적하하여 중합반응을 행하였다. 적하 종료 후, 추가로 80℃에서 3시간 반응시킨 후, 아조비스이소부티로니트릴 1.0부를 시클로헥사논 50부에 용해시킨 용액을 첨가하고, 추가로 80℃에서 1시간 반응을 계속하여, 아크릴 수지 용액을 얻었다. 아크릴 수지의 중량평균분자량은 약 40000이었다. 실온까지 냉각한 후, 아크릴 수지 용액 약 2 g을 샘플링하여, 180℃에서 20분간 가열하고 건조하여 불휘발분을 측정하고, 아크릴 수지 용액의 불휘발분이 20 중량%가 되도록, 앞서 합성한 아크릴 수지 용액에 시클로헥사논을 첨가하여 아크릴 수지 용액 I을 조제하였다.
(2) 아크릴 수지 용액 Ⅱ의 조제
반응용기에 시클로헥사논 370부를 넣고, 용기에 질소가스를 주입하면서 80℃로 가열하여, 동온도에서 메탈크릴산 20.0부, 메틸메타크릴레이트 10.0부, n-부틸메타크릴레이트 35.0부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15.0부, 2,2′-아조비스이소부티로니트릴 4.0부, 및 파라쿠밀페놀에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트(도아 고세이사제 「아로닉스 M-110」) 20.0부의 혼합물을 1시간에 걸쳐 적하하여 중합반응을 행하였다. 적하 종료 후, 추가로 80℃에서 3시간 반응시킨 후, 아조비스이소부티로니트릴 1.0부를 시클로헥사논 50부에 용해시킨 용액을 첨가하고, 추가로 80℃에서 1시간 반응을 계속하여, 아크릴 수지 용액을 얻었다. 아크릴 수지의 중량평균분자량은 약 40000이었다. 실온까지 냉각한 후, 아크릴 수지 용액 약 2 g을 샘플링하여, 180℃에서 20분간 가열하고 건조하여 불휘발분을 측정하고, 아크릴 수지 용액의 불휘발분이 20 중량%가 되도록, 앞서 합성한 아크릴 수지 용액에 시클로헥사논을 첨가하여 아크릴 수지 용액 Ⅱ를 조제하였다.
(3) 콘트라스트비의 측정법
컬러필터용 잉크의 조제순서를 설명하기 전에, 레지스트재 도포기판의 콘트라스트비의 측정법에 대하여 설명한다.
레지스트재 도포기판을 2장의 편광판 사이에 끼워, 한쪽의 편광판측으로부터 액정 디스플레이용 백라이트·유닛을 사용하여 빛을 조사한다. 백라이트·유닛으로부터 나온 빛은 1장째의 편광판을 통과하여 편광되고, 이어서 레지스트재 도포기판을 통과하여, 2장째의 편광판에 도달한다. 1장째의 편광판과 2장째의 편광판의 편광면이 평행하면, 빛은 2장째의 편광판을 투과하나, 편광면이 직교하고 있는 경우에는 빛은 2장째의 편광판에 의해 차단된다. 그러나, 1장째의 편광판에 의해 편광된 빛이 레지스트재 도포기판을 통과할 때, 안료 입자에 의한 산란 등이 일어나 편광면이 일부에 어긋남이 발생하면, 편광판이 평행할 때는 2장째의 편광판을 투과하는 광량이 감소하고, 편광판이 직교할 때는 2장째의 편광판을 빛의 일부가 투과한다. 이 투과광을 편광판 상의 휘도로서 측정하고, 2장의 편광판이 서로 평행한 경우의 휘도와, 2장의 편광판이 서로 직교하는 경우의 휘도의 비를 콘트라스트비로 하여, 이하의 계산식(3):
(식 중, Cr은 콘트라스트비이고, Bp는 2장의 편광판이 서로 평행한 경우의 휘도이며, Bs는 2장의 편광판이 서로 직교하는 경우의 휘도이다)
에 의해 계산할 수 있다.
따라서 레지스트재 도포막 중의 안료에 의해 산란이 일어나면, 평행일 때의 휘도가 저하하고, 또한 직교할 때의 휘도가 증가하므로, 콘트라스트비가 낮아진다. 또한, 휘도계는 주식회사 톱콘사제의 색채 휘도계 BM-5A를 사용하고, 편광판은 산리츠사제의 편광필름 LLC2-92-18을 사용하였다. 또한, 측정시에는 불필요광을 차단하기 위해, 측정부분에 가로 세로 1 ㎝의 구멍을 뚫은 흑색의 마스크를 대고 측정을 행하였다.
(4) 컬러필터용 잉크의 조제
실시예 81~100 및 비교예 32~37의 컬러필터용 잉크의 제조는 표 20에 나타내는 배합비(중량비)에 따랐다. 먼저 안료, 분산제, 아크릴 수지 용액의 일부, 및 시클로헥사논의 일부를 균일하게 교반 혼합한 후, 직경 1 ㎜의 지르코니아 비즈를 사용하고, 아이거 밀(아이거 재팬사제「미니모델 M-250 MKⅡ」)에서 2시간 분산하여, 5 ㎛의 필터로 여과해, 안료 분산체를 제작하였다. 또한, 분산제는 사전에 시클로헥사논에 용해하여 첨가하였다.
이어서 상기 안료 분산체, 아크릴 수지 용액의 나머지, 모노머, 광중합 개시제, 증감제, 및 시클로헥사논의 나머지 혼합물을 균일해지도록 교반 혼합한 후, 1 ㎛의 필터로 여과하여, 컬러필터용 잉크를 제조하였다. 또한, 최종적으로 표 20에 나타내는 배합비(중량비)를 유지하고, 또한 분산을 행할 수 있는 한, 상기 안료 분산체의 제조단계 및 컬러필터용 잉크의 제조단계에 있어서 아크릴 수지 용액 및 시클로헥사논의 첨가량은 자유롭게 결정해도 된다.
표 21 중의 약칭은 이하와 같다.
청: 청색용 안료… C.I. Pigment Blue 15:6
녹: 녹색용 안료… 하기 안료의 혼합에 의한다.
C.I. Pigment Green 36 58 wt%
C.I. Pigment Yellow 139 42 wt%
적: 적색용 안료… 하기 안료의 혼합에 의한다.
C.I. Pigment Red 254 83.3 wt%
C.I. Pigment Red 177 13.4 wt%
C.I. Pigment Yellow 199 3.3 wt%
황: 황색용 안료… C.I. Pigment Yellow 139
모노머: 트리메틸올프로판트리아크릴레이트(신나카무라 화학사제 「NK 에스테르 ATMPT」)
개시제: 씨바 가이기사제 광중합 개시제 「이루가큐어 907」
증감제: 호도가야 화학사제 「EAB-F」
용제: 시클로헥사논
Disperbyk-111: 빅케미사제의 인산기 함유 안료 분산제
솔스패즈 41000: 일본 루브리졸사제의 인산기 함유 안료 분산제
PB-821: 아지노모토 파인테크노사제의 염기성기를 갖는 수지형 분산제
(5) 물성의 평가
(a) 점도 안정성
컬러필터용 잉크를 조제한 날의 익일에 측정한 초기 점도값(V1)과 40℃에서 1주간 방치하여 경시 촉진시킨 경시 점도값(V2)을, E형 점도계(도키 산교사제 「ELD형 점도계」)를 사용하고, 25℃에 있어서 회전수 20 rpm이라는 조건에서 측정하였다. 이 초기 점도값 및 경시 점도값으로부터 경시 점도 변화율(Vr)을 이하의 계산식(4):
(식 중, Vr은 경시 점도 변화율이고, V1은 초기 점도값이며, V2는 경시 점도값이다)
로 산출하였다.
(b) 콘트라스트비
컬러필터용 잉크를 유리기판(100 ㎜×100 ㎜; 1.1 ㎜ 두께) 상에 스핀 코터를 사용하여 500 rpm, 1000 rpm, 또는 1500 rpm의 회전수로 도포하여, 막 두께가 상이한 3종의 도포기판을 얻었다. 레지스트재 도포기판을 70℃에서 20분간 건조한 후, 초고압 수은램프를 사용하여 적산광량 150 mJ/㎠로 자외선 노광을 행하고, 230℃에서 1시간 가열하여, 방냉한 후, 콘트라스트비를 측정하였다. 이어서 도막의 C광원에서의 색도(Y, x, y)를 현미분광광도계(올림푸스 광학사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정하였다. 3조(組)의 콘트라스트비 및 색도 측정결과로부터 레지스트재 도포기판에 대하여 청색도막에 대해서는 y=0.14, 녹색도막에 대해서는 y=0.60, 적색도막에 대해서는 x=0.64, 황색도막에 대해서는 x=0.48에 있어서의 콘트라스트비를 각각 근사법을 사용하여 구하였다.
(c) 밀착성
컬러필터용 잉크를 유리기판(100 ㎜×100 ㎜; 1.1 ㎜ 두께) 상에 건조 후의 막 두께가 2.0 ㎛가 되는 회전수로 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 얻어진 기판을 70℃에서 20분간 건조한 후, 폭 100 ㎛의 스트라이프상의 개구부를 갖는 포토마스크를 매개로 초고압 수은램프를 사용하여 적산광량 150 mJ/㎠로 자외선 노광을 행하고, 5%의 탄산나트륨 수용액으로 미노광부를 씻어 내려보내고, 230℃에서 30분간, 열풍 오븐에서 베이크하여, 기판 상에 폭 100 ㎛의 스트라이프상의 패턴을 형성하였다. 유리로의 밀착성에 관한 시험으로서, 얻어진 도막의 내약품성에 대한 평가를 행하였다. 시험방법으로서는 5% 수산화나트륨 수용액 25℃에서 30분 침지하고, 침지 전후에서의 유리로의 밀착성을 육안으로 관찰하여 3단계로 평가하였다.
○: 전혀 박리가 인정되지 않는다
△: 약간의 박리가 인정된다
×: 박리가 인정된다
(d) 세로선 얼룩 및 레지스트재 고화물의 유무
건조도막의 세로선 얼룩, 및 헤드 선단부로부터 이탈된 레지스트재 고화물의 유무를 평가하였다. 구체적으로는 다이 코트 방식의 도포장치를 사용하고, 컬러필터용 잉크를 유리기판(100 ㎜×100 ㎜; 1.1 ㎜ 두께) 상에 도포하여, 얻어진 도공기판을 70℃에서 20분간 건조한 후, 건조도막을 형성하고, 하기의 방법으로 얻어진 건조도막의 세로선 얼룩(도포방향의 세로형상 도포선)을 육안으로 관찰함으로써 3단계로 평가하였다. 또한, 건조도막 상에 있어서, 헤드 선단부로부터 이탈된 레지스트재 고화물의 유무를 육안으로 관찰함으로써 3단계로 평가하였다.
세로선 얼룩
○: 전혀 세로선 얼룩이 인정되지 않는다.
△: 약간의 세로선 얼룩이 인정된다.
×: 현저하게 세로선 얼룩이 인정된다.
고화물
○: 전혀 고화물이 인정되지 않는다.
△: 고화물 1개 이상 10개 미만.
×: 고화물 10개 이상.
《실시예 101~109 및 비교예 38~43》
이하, 열경화성 잉크젯 잉크의 제조에 대하여 설명한다.
(1) 바인더 수지〔R1〕의 제조
분리 4구 플라스크에 온도제어용 레귤레이터, 냉각관, 및 교반장치를 부착하고, 용제(CBAc: 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트) 100부를 넣어, 100℃로 승온하고, 반응용기 내를 질소치환한 후, 적하관으로부터 하기의 원료:
메타크릴산 20부
2-히드록시에틸메타크릴레이트 20부
n-부틸메타크릴레이트 57부
호스머 M 3부 및
2,2′-아조비스이소부티로니트릴 4부
를 첨가하여, 5시간 반응을 계속하고, 중량평균분자량(Mw) 20,000의 아크릴 수지 용액(고형분 50%)을 얻었다. 또한, 아크릴 수지의 중량평균분자량은 GPC(겔침투크로마토그래피)를 사용하여 측정하고, 폴리스티렌 환산으로 구하였다. 이렇게 하여 얻어진 수지 용액을 바인더 수지〔R1〕로서 사용하였다.
(2) 실시예 101~102, 및 비교예 38
표 23 및 표 24에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 레드 안료, 염기성 시너지스트, 안료 담체, 및 용제(CBAc), 추가로 실시예 101~102에 대해서는 분산제를 샌드밀에 넣어 4시간 분산을 행하고, 추가로 멜라민화합물 MX-43(알콕시알킬기 함유 멜라민화합물; 산와 케미컬사제), 실시예 102에 대해서는 에폭시화합물 EPPN-201(닛폰 가야쿠사제), 및 용제(CBAc)를 믹서에 넣고 혼합하여, 멤브레인 필터로 가압 여과해, 안료 농도(PC) 13%의 잉크젯 잉크를 제조하였다.
(3) 실시예 103~104, 및 비교예 39
표 23 및 표 24에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 그린 안료, 염기성 시너지스트, 안료 담체, 추가로 실시예 103~104에 대해서는 분산제를 균일하게 교반하여, 혼합물을 얻었다. 60℃로 가온한 투 롤에 혼합물을 넣어 10분간 밀링한 결과, 용제가 휘발되어 시트상이 되었다. 추가로 용제(PGMAc: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트)를 첨가하고, 투 롤을 80℃로 가열하여 혼련을 행하였다. 분산조작의 도중에 용제가 휘발되어, 가열 혼련물은 탄성을 갖는 고형물이 되었다. 얻어진 고형물(안료 칩)을 냉각 후, 분쇄하여, 피복처리 안료를 얻었다.
피복처리 안료, 및 용제(CBAc)를 믹서에 넣어 혼합하고, 추가로 샌드밀에 넣어 분산을 행하여, 추가로 멜라민화합물 MX-43, 실시예 103~104에 대해서는 벤조구아나민화합물 니칼락 SB-401(알콕시알킬기 함유 벤조구아나민화합물 산와 케미컬사제), 및 용제(CBAc)를 첨가하여 혼합하였다. 쓰레기나 조대물을 필터 여과하여, 안료 농도 18%의 잉크젯 잉크를 얻었다.
(4) 실시예 105 및 비교예 40
표 23 및 표 24에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 옐로 안료, 염기성 시너지스트, 안료 담체, 추가로 실시예 105에 대해서는 분산제를 균일하게 교반하고, 혼합물을 얻었다. 60℃로 가온한 투 롤에 상기 혼합물을 넣어 10분간 밀링한 결과, 용제가 휘발되어 시트상이 되었다.
추가로 용제(PGMAc)를 첨가하고, 투 롤을 80℃로 가열하여 혼련을 행하였다. 분산조작의 도중에 용제가 휘발되어, 가열 혼련물은 탄성을 갖는 고형물이 되었다. 얻어진 고형물을 냉각 후, 분쇄하여, 안료 칩을 얻었다.
피복처리 안료, 및 용제(CBAc)를 믹서에 넣어 혼합하고, 추가로 샌드밀에 넣어 분산을 행하여, 추가로 멜라민화합물 MX-43, 및 용제(CBAc)를 첨가하여 혼합하였다. 쓰레기나 조대물을 필터 여과하여, 안료 농도 19%의 열경화성 잉크젯 잉크를 얻었다.
(5) 실시예 106 및 비교예 41
표 23 및 표 24에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 블루 안료, 염기성 시너지스트, 안료 담체, 추가로 실시예 106에 대해서는 분산제를 균일하게 교반하고, 혼합물을 얻었다. 60℃로 가온한 투 롤에 상기 혼합물을 넣어 10분간 밀링한 결과, 용제가 휘발되어 시트상이 되었다. 추가로 용제를 첨가하고, 투 롤을 80℃로 가열하여 혼련을 행하였다. 분산조작의 도중에 용제가 휘발되어, 가열 혼련물은 탄성을 갖는 고형물이 되었다. 얻어진 고형물을 냉각 후, 분쇄하여, 안료 칩을 얻었다.
피복처리 안료, 및 용제(CBAc)를 믹서에 넣어 혼합하고, 추가로 샌드밀에 넣어 분산을 행하며, 추가로 멜라민화합물 MX-43, 및 용제(CBAc)를 첨가하여 혼합하였다. 쓰레기나 조대물을 필터 여과하여, 안료 농도 12%의 열경화성 잉크젯 잉크를 얻었다.
(6) 실시예 107
표 23에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 블루 안료, 염기성 시너지스트, 안료 담체, 및 분산제를 균일하게 교반하고, 혼합물을 얻었다. 60℃로 가온한 투 롤에 상기 혼합물을 넣어 10분간 밀링한 결과, 용제가 휘발되어 시트상이 되었다. 추가로 용제(PGMAc)를 첨가하고, 투 롤을 80℃로 가열하여 혼련을 행하였다. 분산조작의 도중에 용제가 휘발되어, 가열 혼련물은 탄성을 갖는 고형물이 되었다. 얻어진 고형물을 냉각 후, 분쇄하여, 안료 칩을 얻었다.
피복처리 안료 및 용제(CBAc)를 믹서에 넣어 혼합하고, 추가로 샌드밀에 넣어 분산을 행하며, 추가로 멜라민화합물 MX-43, 아크릴모노머(카라야드 TPA-330; 닛폰 가야쿠제), 및 용제(CBAc)를 첨가하여 혼합하였다. 쓰레기나 조대물을 필터 여과하여, 안료 농도 12%의 열경화성 잉크젯 잉크를 얻었다.
(7) 실시예 108 및 비교예 42
표 23 및 표 24에 나타내는 배합비(중량비)에 의해, 시안 안료, 염기성 시너지스트, 안료 담체, 및 용제(BuCBAc: 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트), 추가로 실시예 108에 대해서는 분산제를 샌드밀에 넣고 4시간 분산을 행하고, 추가로 멜라민화합물 MX-43, 및 용제(BuCBAc)를 믹서에 넣어 혼합하여, 멤브레인 필터로 가압 여과하고, 안료 농도(PC) 15%의 열경화성 잉크젯 잉크를 얻었다.
(8) 실시예 109 및 비교예 43
마젠타 안료, 염기성 시너지스트, 안료 담체, 및 용제(BuCBAc), 추가로 실시예 109에 대해서는 분산제를 샌드밀에 넣어 4시간 분산을 행하고, 추가로 멜라민화합물 MX-43, 및 용제(BuCBAc)를 믹서에 넣어 혼합하여, 멤브레인 필터로 가압 여과하고, 안료 농도(PC) 15%의 열경화성 잉크젯 잉크를 얻었다.
(9) 열경화성 잉크젯 잉크의 물성평가
열경화성 잉크젯 잉크의 점도, 유동성, 및 보존 안정성을 하기의 방법으로 평가하였다. 또한, 열경화성 잉크젯 잉크를 4~10 KHz의 주파수 변화가 가능한 피에조 헤드를 갖는 잉크젯 프린터로 토출하고, 하기의 방법으로 토출 안정성을 평가하였다. 결과를 표 23 및 표 24에 나타낸다.
(a) 점도
동적 점탄성 측정장치에 의해, 전단속도 100(1/s)의 점도(η:mPa·s)를 측정하였다.
(b) 유동성
동적 점탄성 측정장치에 의해, 전단속도 10(1/s)의 점도(ηa:mPa·s)를 측정하고, 앞서 측정한 전단속도 100(1/s)의 점도(η:mPa·s)와의 비 ηa/η을 구해, 하기의 기준으로 유동성을 평가하였다.
○: 0.9≤ηa/η<1.3
×: 1.3≤ηa/η
(c) 보존 안정성
45℃의 오븐에서 7일간 가열 후, 전 항(a)과 동일하게 점도를 측정하였다.
○: 가열 전의 점도와 비교해서 증점율 5% 이내
×: 가열 전의 점도와 비교해서 증점율 5% 이상
(d) 토출 안정성
인자상태를 육안으로 관찰하여, 하기의 기준으로 토출 안정성을 평가하였다.
○: 간헐 15분 후 노즐 빠짐이 5% 이하이다.
△: 간헐 15분 후 노즐 빠짐이 5%를 초과하고, 10% 이하이다.
×: 간헐 15분 후 노즐 빠짐이 10% 이상이다.
상기 표 23에 있어서 약호는 이하의 의미이다.
※1 수치는 고형분을 나타낸다.
※2 수치는 생성된 잉크 조성물 중의 함유량을 나타낸다.
상기 표 24에 있어서 약호는 이하의 의미이다.
※1 수치는 고형분을 나타낸다.
※2 수치는 생성된 잉크 조성물 중의 함유량을 나타낸다.
《실시예 110~117, 및 비교예 44》
감광성 흑색 잉크의 제조를 실시예 110~117, 및 비교예 44에 나타낸다.
(1) 수지 용액 B1의 조제
실시예 1의 분산제를 불휘발분이 30%가 되도록 시클로헥사논을 첨가하여 수지 용액 B1을 조제하였다.
(2) 수지 용액 B2의 조제
반응용기에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 370부를 넣고, 용기에 질소가스를 주입하면서 80℃로 가열하여, 동온도에서 하기 모노머 및 열중합 개시제의 혼합물을 1시간에 걸쳐 적하해 중합반응을 행하였다.
메타크릴산 20.0부
메틸메타크릴레이트 10.0부
n-부틸메타크릴레이트 35.0부
2-히드록시에틸메타크릴레이트 15.0부
2,2′-아조비스이소부티로니트릴 4.0부
파라쿠밀페놀에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트 20.0부
(도아 고세이사제 「아로닉스 M-110」)
적하 종료 후, 추가로 80℃에서 3시간 반응시킨 후, 아조비스이소부티로니트릴 1.0부를 시클로헥사논 50부에 용해시킨 것을 첨가하고, 추가로 80℃에서 1시간 반응을 계속하여 아크릴 수지 용액을 얻었다. 아크릴 수지의 중량평균분자량(GPC 측정)은 약 40000이었다. 실온까지 냉각한 후, 아크릴 수지 용액 약 2 g을 샘플링하고, 180℃, 20분간 가열건조하여 불휘발분을 측정하여, 아크릴 수지 용액의 불휘발분이 30%가 되도록, 앞서 합성한 아크릴 수지 용액에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 첨가하여 수지 용액 B2를 조제하였다.
(3) 카본블랙 분산체 A의 조제
카본블랙(미쯔비시 화학제 #47, 평균 1차 입자경 23 ㎚, 비표면적 132 ㎡/g, 흡유량 64 ㎤/100 g) 100부, 염기성 시너지스트(α14) 4부, 수지 용액 B1을 14부, 및 수지 용액 B2를 56부 혼합하고, 시클로헥사논으로 희석하여 최종 고형분을 20%로 하였다. 이를 직경 0.8 ㎜의 유리비즈를 사용하고, 페인트 셰이커로 2시간 분산함으로써 카본블랙 분산체 A를 조제하였다. 분산체 A의 점도는 25℃일 때 8.70 mPa·s였다.
(4) 카본블랙 분산체 B의 조제
카본블랙 분산체 A의 조제에 있어서, 카본블랙을 CABOT제 REGAL250R(평균 1차 입자경 35 ㎚, 비표면적 50 ㎡/g, 흡유량 46 ㎤/100 g) 80 g과, DEGUSSA제의 Printex95(평군 1차 입자경 15 ㎚, 비표면적 250 ㎡/g, 흡유량 52 ㎤/100 g) 20 g으로 변경한 것 이외는 카본블랙 분산체 A의 조제와 동일한 조작을 행하여 카본블랙 분산체 B를 조제하였다. 얻어진 카본블랙 분산체 B의 점도는 25℃일 때 6.27 mPa·s였다.
(5) 카본블랙 분산체 C의 조제
카본블랙 분산체 A의 조제에 있어서, 카본블랙을 CABOT제 MONARCH120(평균 1차 입자경 75 ㎚, 비표면적 25 ㎡/g, 흡유량 72 ㎤/100 g) 100 g으로 변경한 것 이외는 카본블랙 분산체 A의 조제와 동일한 조작을 행하여 카본블랙 분산체 C를 조제하였다. 얻어진 카본블랙 분산체 C의 점도는 25℃일 때 5.88 mPa·s였다.
(6) 카본블랙 분산체 D의 조제
카본블랙 분산체 A의 조제에 있어서, 수지 용액 B1을 14부, 수지 용액 B2를56부 혼합하는 대신에, 수지 용액 B2만을 70부 사용한 것 이외는, 카본블랙 분산체 A의 조제와 동일한 조작을 행하여 카본블랙 분산체 D를 조제하였다. 얻어진 분산체 D의 점도는 25℃일 때 10.82 mPa·s였다.
(7) 감광성 흑색 잉크의 조제
표 25에 나타내는 배합비(중량비)로, 혼합물이 균일해지도록 교반 혼합한 후, 2 ㎛의 필터로 여과하고, 실시예 110~117, 및 비교예 44의 감광성 흑색 잉크를 얻었다.
(8) 물성 평가
얻어진 감광성 흑색 잉크에 대하여 감도, 안정성, 차광성(단위 막 두께당의 OD 값), 블랙 매트릭스의 패턴형상, 유리에 대한 밀착성을 하기의 방법으로 평가하였다. 얻어진 결과를 표 25에 나타낸다.
(a) 감도
감광성 흑색 잉크를 스핀 코트법에 의해 유리기판(100 ㎜×100 ㎜; 1.1 ㎜ 두께)에 도공한 후, 70℃에서 15분간 건조에 의해, 건조막 두께 약 1 ㎛의 도막을 제작하고, 막 두께를 측정하였다. 그 후, 초고압 수은램프를 사용하고, 포토 마스트를 매개로 하여 각종 노광량(mJ/㎠)의 자외선을 노광하였다. 탄산나트륨 수용액을 사용하여 현상한 후, 이온 교환수로 세정함으로써 미노광부분을 제거하였다. 현상·수세 후의 노광부분의 막 두께를 측정하고, 현상 전의 막 두께에 대해 95% 이상의 막 두께가 얻어지는 최소 노광량(mJ/㎠)을 감도로 하였다. 감도를 이하의 2단계로 평가하였다.
○: 감도가 10~50 mJ/㎠인 경우
×: 감도가 50 mJ/㎠를 초과하는 경우
또한, 포토마스크에는 10 마이크로미터의 마스크패턴을 사용하고, 스트라이프상의 블랙 매트릭스 패턴을 형성하였다.
(b) 안정성
감광성 흑색 잉크의 제작 직후와 40℃에서 7일간 보존 후의 현상속도를 비교하고, 안정성을 평가하였다.
여기서 현상속도는 이하의 방법으로 측정하였다. 즉, 감광성 흑색 잉크를 스핀 코트법으로 유리기판(100 ㎜×100 ㎜; 1.1 ㎜ 두께)에 도공한 후, 70℃에서 15분간의 건조에 의해 건조막 두께 약 1 ㎛의 도막을 제작하고, 막 두께를 측정하였다. 이것을 탄산나트륨 수용액을 사용하여 스프레이 현상하고, 감광성 흑색 잉크가 소실되는 시간을 측정하였다. 측정시간을 측정 막 두께로 나눠, 단위 막 두께당 시간(초/㎛)을 현상속도로 하였다.
안정성을 이하의 2단계로 평가하였다.
○: 보존 후의 현상속도가 보존 전의 현상속도에 대해서 ±15% 이내의 변화인 경우;
×: 보존 후의 현상속도가 보존 전의 현상속도에 대해서 ±15%를 초과하여 고속 변화 또는 저속 변화한 경우;
단, 비교예 44에 관해, 40℃에서 7일간 보존 후의 감광성 흑색 잉크로는, 점도가 25℃에서 100 mPa·s를 초과하고, 또한 겔상이 되었다. 그로 인해, 현상속도평가를 행할 때 필요한 도공공정을 행할 수 없어, 본 발명의 감광성 흑색 잉크로서 부적격이었다. 따라서, 비교예 44에서는 감광성 흑색 잉크를 40℃에서 7일간 보존한 후의 현상속도평가는 행하지 않고, 평가는 「×」로 하였다.
(c) 차광성〔광학농도(OD 값)〕
전 항(a)의 「감도」측정과 동일한 방법으로, 감광성 흑색 잉크를 유리기판에 도공하고, 노광공정은 행하지 않으며, 230℃에서 1시간 가열한 후, 막 두께를 측정하였다. 이와 같이 하여 얻어진 감광성 흑색 잉크 도공기판의 광학농도(OD 값)를 맥베스 농도계(GRETAG D200-Ⅱ)로 측정하고, 측정광학농도(OD 값)를 측정 막 두께로 나눠, 단위 막 두께당 광학농도(OD/㎛)를 구하였다.
(d) 형상
블랙 매트릭스의 패턴형상의 평가는 이하의 방법에 의해 실시하였다. 즉, 전 항(a)의 「감도」측정과 동일한 방법에 있어서, 노광량 70 mJ/㎠로 스트라이프상의 블랙 매트릭스 패턴을 형성하고, 제작된 스트라이프상의 블랙 매트릭스의 패턴형상을 광학현미경 또는 전자선 주사 현미경으로 관찰하여, 직선성·단면형상을 관찰하였다. 단, 실시예 112의 감광성 흑색 잉크는 감도가 낮았으므로 300 mJ/㎠로 노광하였다.
(e) 직선성
직선성의 평가는 이하의 3단계로 행하였다.
○: 직선부분에 이지러짐이나 들쑥날쑥함이 보이지 않는 경우;
△: 직선부분의 일부에 들쑥날쑥함 또는 이지러짐이 보이는 경우;
×: 직선부분의 전체에 걸쳐 들쑥날쑥함 또는 이지러짐이 다수 보이는 경우.
(f) 단면형상
단면형상의 평가는 이하의 2단계로 행하였다.
○: 단면형상이 순(順)테이퍼(유리에 접촉하는 면인 밑변이 윗변보다 폭이 넓음)로부터 수직인 경우;
×: 단면형상이 오버행(윗변이 유리에 접촉하는 면인 밑변보다 폭이 넓음)인 경우.
(g) 초기 밀착성
전 항(a)의 「감도」측정과 동일한 방법으로, 감광성 흑색 잉크를 유리기판에 도공하고, 노광공정은 행하지 않으며, 230℃에서 1시간 가열하였다. 얻어진 감광성 흑색 잉크 도공기판 상의 감광성 흑색 잉크 도공면에, 고성능 에폭시 급속 경화 접착제(실온 1시간 경화형)를 바르고, JIS K5400에 준한 바둑판눈 부착성 시험방법에 의해, 도막의 유리 밀착성을 평가하였다. 박리는 M6 볼트의 머리에 고성능 에폭시 급속 경화접착제(실온 1시간 경화형)를 바르고, 바둑판눈 상에 접착(자중)하여, 90℃에서 5분간 가열한 후, 손으로 볼트를 떼어내었다. 1 ㎜×1 ㎜×100 개의 바둑판눈에 비해 볼트가 작으므로, 볼트의 접착면적에 대한 도막의 비박리 면적율로 초기 밀착성을 나타내었다.
(h) PCT 후 밀착성
전 항(a)의 「감도」측정과 동일한 방법으로, 감광성 흑색 잉크를 유리기판에 도공하고, 노광공정은 행하지 않으며, 230℃에서 1시간 가열하였다. 얻어진 감광성 흑색 잉크 도공기판에 관해, 프레셔 쿠커 시험(PCT)을 행하였다. 즉, 고속 가속 수명 시험장치(에스펙 주식회사제 EHS-411)를 사용하고, IEC68-2-66으로 규격화되어 있는 HAST(Highly Accelerated temperature and humidity Test)라고 불리우는 불포화 프레셔 쿠커 시험(USPCT; Unsaturated Press. Test)에 준하여 120℃, 2기압, 100% RH의 조건으로 5시간의 프레셔 쿠커 시험을 행하였다. 그 후, 상기 초기 밀착성과 동일한 시험에 의해 PCT 후 밀착성을 평가하였다.
또한, 밀착성(%)은 초기 밀착성 및 PCT 후 밀착성의 양자 모두, 하기의 계산식(5):
〔식 중, Ad는 밀착성이고, Nr은 접착면 바둑판눈 수이며, Nt는 볼트 접착면의 바둑판눈 수이다〕
에 의해 산출하였다(소수점 이하 반올림). 산출된 결과를 이하의 4단계로 평가하였다.
◎: 80%≤밀착성≤100%
○: 60%≤밀착성<80%
△: 30%≤밀착성<60%
×: 20%<밀착성<30%
표 25 중의 약칭은 이하의 의미이다:
에틸렌성 불포화화합물: 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA)
광중합 개시제 A: 에탄논, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심), 씨바·스페셜티·케미컬즈사제 「이루가큐어 OXE02」
광중합 개시제 B: 2,2′비스(o-클로로페닐)-4,5,4′,5′-테트라페닐-1,2′-비이미다졸
광중합 개시제 C: 상기 화학식 22로 나타내어지는 보레이트계 광중합 개시제
광중합 개시제 D: 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1(씨바·스페셜티·케미컬즈사제 「이루가큐어 369」)
다관능 티올: 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트)
용제: 시클로헥사논
본 발명의 분산제를 사용함으로써, 저사용량으로 분산성, 유동성, 및 보존 안정성이 우수한 안료 분산체를 얻을 수 있다. 따라서 본 발명의 분산제를 사용하여 안정성 및 건조 재용해성, 경우에 따라 인자 안정성이 우수한 컬러필터용 잉크, 감광성 흑색 잉크, 잉크젯 잉크 및 컬러필터용 잉크젯 잉크를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 안료 분산체 또는 상기 잉크를 사용하여 도막과 기재의 사이에서 강고한 밀착성을 갖는, 고품질의 컬러필터 기반을 제공할 수 있다.
이상, 본 발명의 특정 태양에 따라 설명했으나, 당업자에 자명한 변형이나 개량은 본 발명의 범위에 포함된다.
Claims (21)
- 하기 화학식 1로 나타내어지는 분산제:화학식 1:[화학식 1]화학식 1 중, A1~A4는2개가 서로 같거나 또는 다른 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 2개가 서로 같거나 또는 다른 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH인 조합이거나,1개가 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 3개가 서로 같거나 또는 다른 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH인 조합이거나, 또는,1개가 분자량 200~5000의 1가 중합체 부분(P)이고, 다른 2개가 서로 같거나 또는 다른 -C(=O)OH 또는 -CH2C(=O)OH이며, 다른 또 1개가 -C(=O)-Xa-Ra(단, Xa는 -O-, 또는 -N(Ra2)-이고, Ra는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 탄소원자수 2~18의 알케닐기, 탄소원자수 3~18의 시클로알킬기 및 탄소원자수 6~18의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이며, Ra2는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 탄소원자수 2~18의 알케닐기, 탄소원자수 3~18의 시클로알킬기 및 탄소원자수 6~18의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다)인 조합으로서,X1은 하기 화학식 2, 화학식 3, 또는 화학식 4로 나타내어지는 4가의 기이고:화학식 2:[화학식 2]〔화학식 2 중, k는 1 또는 2를 나타낸다.〕;화학식 3:[화학식 3]〔화학식 3 중, R2는 직접 결합, -CH2-, -O-, -C(=O)-, -C(=O)OCH2CH2OC(=O)-, -C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)-, -SO2-, -C(CF3)2-, 식:으로 표시되는 기, 또는 식:으로 표시되는 기이다.〕;화학식 4:[화학식 4]〔화학식 4로 나타내어지는 기 X1이 갖는 합계 탄소원자수는 4~20으로서화학식 4 중, R3는 직접 결합, -O-, 또는 탄소원자수 1~8의 2가 또는 3가의 탄화수소기이고,R4, R5, R6, 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 탄소원자수 1~8의 탄화수소기이거나, 또는 R4와 R6와 및/또는 R5와 R9으로 직접 결합하여 불포화 이중결합을 형성해도 되며,R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 탄소원자수 1~8의 탄화수소기이거나, 또는 R7과 R8으로 직접 결합 또는 탄소원자수 1~8의 2가 탄화수소기를 형성하여 환상기(環狀基) X1을 형성해도 되고, 또는 R3와 R7과 또는 R3와 R8으로 탄소원자수 1~8의 3가 탄화수소기를 형성하여 환상기 X1을 형성해도 되며, 또는 R3와 R7과 R8으로 탄소원자수 1~8의 4가 탄화수소기를 형성하여 다환상기(多環狀基) X1을 형성해도 된다.〕그리고,1가의 중합체 부분(P)이 하기 화학식 5로 나타내어지는 1가의 폴리에테르 사슬기 및/또는 폴리에스테르 사슬기로 되는 중합체 부분(Pe)이거나, 또는, 하기 화학식 6으로 나타내어지는 1가의 비닐 공중합체(Pv)이다:화학식 5:[화학식 5]〔화학식 5 중,Y1은 탄소원자수 1~20, 산소원자수 0~12, 및 질소원자수 0~3을 포함하는 1가의 말단기,X2는 -O-, -S-, 또는 -N(Rb)-(단, Rb는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기)이고,X3는 -OC(=O)-, -OC(=O)CH2-, -N(Rc)C(=O)-, 또는 -N(Rc)C(=O)CH2-(단, Rc는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기)이며,G1은 -R11O-로 나타내어지는 반복단위이고,G2는 -C(=O)R12O-로 나타내어지는 반복단위이며,G3는 -C(=O)R13C(=O)-OR14O-로 나타내어지는 반복단위이고,R11은 탄소원자수 2~8의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기, 또는 탄소원자수 3~8의 시클로알킬렌기이며,R12는 탄소원자수 1~8의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기, 또는 탄소원자수 4~8의 시클로알킬렌기이고,R13은 탄소원자수 2~6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기, 탄소원자수 2~6의 직쇄상 또는 분지상의 알케닐렌기, 탄소원자수 3~20의 시클로알킬렌기, 또는 탄소원자수 6~20 아릴렌기이며,R14는 -CH(R15)-CH(R16)-으로 나타내어지고,R15과 R16은 어느 한쪽이 수소원자이며, 다른 한쪽이 탄소원자수 1~20의 알킬기, 탄소원자수 2~20의 알케닐기, 탄소원자수 6~20의 아릴기, 알킬 부분의 탄소원자수 1~20의 알킬옥시메틸렌기, 알케닐 부분의 탄소원자수 2~20의 알케닐옥시메틸렌기, 아릴 부분의 탄소원자수 6~20으로 아릴 부분이 경우에 따라 할로겐원자로 치환되어 있거나 치환되어 있지 않은 아릴옥시메틸렌기, N-메틸렌-프탈이미드기이고,R17은 상기 R11, 상기 -C(=O)R12-, 또는 -C(=O)R13C(=O)-OR14-이며,m1은 0~100의 정수이고, m2는 0~60의 정수이며, m3는 0~30의 정수이고, 단 m1+m2+m3는 1 이상 100 이하이며,화학식 5에 있어서 상기 반복단위 G1~G3의 배치는 그 순서를 한정하는 것이 아니라, 화학식 5로 표시되는 중합체 부분(P)에 있어서, 기 X2와 기 R17의 사이에 반복단위 G1~G3가 임의의 순서로 포함되어 있는 것을 나타내고, 추가로 이들 반복단위 G1~G3는 각각 랜덤형 또는 블록형의 어느 쪽이어도 된다.〕;화학식 6[화학식 6]〔화학식 6 중, Y2는 비닐 중합체의 중합 정지기이고,R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이며,R23 및 R24는 어느 한쪽이 수소원자, 다른 한쪽이 방향족기, 또는 -C(=O)-X6-R25(단, X6는 -O- 또는 -N(R26)-이고, R25 및 R26는 수소원자 또는 치환기로서 방향족기를 가지고 있어도 되는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기이며,X4는 -O-R27- 또는 -S-R27-이고,R27은 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬렌기이며,X5는 -OC(=O)-, -OC(=O)CH2-, -N(Rd)C(=O)-, 또는 -N(Rd)C(=O)CH2-(단, Rd는 수소원자 또는 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기)이고,n은 2~50이다.〕
- 제1항에 있어서, Y1이 탄소원자수 1~18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기인 것을 특징으로 하는 분산제.
- 제1항에 있어서, Y1이 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 것을 특징으로 하는 분산제.
- 제1항에 있어서, m2가 3~15의 정수인 것을 특징으로 하는 분산제.
- 제1항에 있어서, 25℃에서 왁스상 고체인 것을 특징으로 하는 분산제.
- 제1항에 있어서, 25℃에서 액상인 것을 특징으로 하는 분산제.
- 안료와 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제를 포함하는 안료 분산체.
- 제7항에 있어서, 페이스트상 또는 칩상인 안료 분산체.
- 제7항에 있어서, 안료와 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제에 더하여, 염기성기를 갖는 안료 유도체, 염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체, 염기성기를 갖는 아크리돈 유도체, 및 염기성기를 갖는 트리아진 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 염기성 시너지스트를 추가로 포함하는 안료 분산체.
- 안료와, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제와, 안료 담체를 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 잉크.
- 안료와, 모노머를 포함하는 안료 담체와, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 잉크.
- 안료, 열경화성 화합물, 유기 용제, 및 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제를 포함하는 것을 특징으로 하는 열경화성 잉크젯 잉크.
- 안료, 열경화성 화합물, 유기 용제, 및 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 잉크젯 잉크.
- 카본블랙과, 광중합 개시제와, 염기성기를 갖는 안료 유도체, 염기성기를 갖는 안트라퀴논 유도체, 염기성기를 갖는 아크리돈 유도체, 및 염기성기를 갖는 트리아진 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 염기성 시너지스트와, 에틸렌성 불포화 단량체와, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 흑색 잉크.
- 한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체(POH)를 제조하거나, 또는 한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 중합체(PNH2)를 제조하는 제1 공정과, 상기 중합체(POH) 또는 중합체(PNH2)와 테트라카르복실산 이무수물을 반응시키는 제2 공정을 포함하는, 분산제의 제조방법.
- 제15항에 있어서, 제1 공정이 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 개시제로 하고, 알킬렌옥사이드, 락톤, 락티드, 및 디카르복실산 무수물과 에폭시드의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 환상 화합물을 개환중합하여 한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르로 되는 중합체(PeOH)를 제조하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제15항에 있어서, 제1 공정이 모노알코올, 1급 모노아민, 2급 모노아민, 및 모노티올로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 개시제로 하고, 알킬렌옥사이드를 개환중합하여 한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합체를 얻은 후, 그 수산기를 환원 아미노화하여 한쪽 말단에 아미노기를 갖는 폴리에테르(PeNH2)를 제조하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제15항에 있어서, 제1 공정이 분자 내에 수산기와 티올기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서 사용하고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합하여, 한쪽 말단에 수산기를 갖는 비닐 공중합체(PvOH)를 제조하거나, 또는 분자 내에 1급 아미노기와 티올기를 갖는 화합물을 연쇄이동제로서 사용하고, 에틸렌성 불포화 단량체를 중합하여, 한쪽 말단에 1급 아미노기를 갖는 비닐 공중합체(PvNH2)를 제조하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
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