CN101115808A - 氧化的改性颜料的制备方法和含有其的喷墨油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及氧化的改性颜料和分散体及其制备方法。还公开了包含该氧化的改性颜料的含水喷墨油墨组合物。

Description

氧化的改性颜料的制备方法和含有其的喷墨油墨组合物
技术领域
本发明涉及制备可以用于包括喷墨油墨的组合物的颜料的方法。
背景技术
通常，单独的颜料不容易分散于液体载色剂中。已开发出可以提供稳定的颜料分散体的多种技术。例如，可以将分散剂加到颜料中以改善其在特定介质中的分散性。用于含水介质的分散剂实例包括水溶性聚合物和表面活性剂。
颜料的表面含有多种不同的官能团，且存在的基团的类型取决于颜料的具体类别。已开发出这样的方法，其中利用表面上存在的官能团将材料、特别是聚合物接枝于颜料。例如，已显示，可以将聚合物连接到含有表面基团如酚和羧基的炭黑。但是，依赖于颜料表面的固有官能度的方法通常不能应用，因为并非全部颜料具有相同的特定官能团。
另外，已开发出几种用于对颜料的表面官能团的类型或数量改性以改进包括分散性的性能的方法。例如，已将诸如炭黑的颜料与氧化剂(包括臭氧和硝酸)反应。已发现获得的颜料在表面上具有较高程度的含氧基团，其已显示出改进在诸如水的含水介质中的分散性。其它表面改性方法如氯化和磺酰化也是已知的。
也已开发出制备改性的着色颜料的方法，其提供具有改进性能如分散性的油墨组合物。例如，美国专利No.5,851,280公开了将有机基团连接到颜料上的方法，包括例如通过重氮化反应的连接，其中该有机基团为重氮盐的一部分。所获得的表面改性的颜料可用于多种应用，如油墨、喷墨油墨、涂料、调色剂、塑料、橡胶等。
PCT国际公开No.WO 01/51566描述了通过如下制备改性颜料的方法：将第一化学基团和第二化学基团反应以形成连接第三化学基团的颜料。第一化学基团包括至少一种亲核物质和第二化学基团包括至少一种亲电子物质，或者反之亦然。这些颜料用于油墨组合物，且特别是喷墨油墨组合物。
虽然这些方法提供了具有连接的基团的改性颜料，但是仍需要用于制备具有改进性能(包括分散性)的颜料的改进方法。这些另外的方法可以提供对形成改性颜料的有益替换，且可以制得具有改进的整体性能的组合物如喷墨油墨。
发明内容
本发明涉及制备氧化的改性颜料的方法。该方法包括以下步骤：a)形成包含改性颜料的含水改性颜料分散体，其中该改性颜料包括连接至少一种有机基团的颜料，其中该有机基团包括至少一种离子基团、至少一种可离子化基团、或其混合物，和b)用至少一种氧化剂处理该含水改性颜料分散体以形成氧化的改性颜料。该方法可以进一步包括在氧化步骤之前、期间、或之后加入碱以获得含水的氧化的改性颜料分散体。
本发明进一步涉及氧化的改性颜料，其包括改性颜料与b)氧化剂的反应产物，该改性颜料包括连接至少一种有机基团的颜料，其中该有机基团包括至少一种离子基团、至少一种可离子化基团、或其混合物。优选，该改性颜料为含水分散体的形式。本发明进一步涉及包含本文中所述的氧化的改性颜料的含水喷墨油墨组合物。
应理解前述一般性描述和下面的详细说明仅是示例性和解释性的，且旨在提供所要求保护的本发明的进一步解释。
具体实施方式
本发明涉及制备颜料的方法和所得的颜料在含水喷墨油墨组合物中的应用。
本发明涉及制备氧化的改性颜料的方法，其包括以下步骤：形成包含改性颜料的含水改性颜料分散体，并随后用氧化剂处理该分散体。该含水分散体包括含水载色剂，其可以是含有大于50％水的任意载色剂。例如，该含水载色剂可以是水或者水与水溶性溶剂如醇的混合物。
该含水改性颜料分散体的改性颜料包括连接至少一种有机基团的颜料，该基团包括至少一种离子基团、至少一种可离子化基团、或其混合物。该颜料可以是本领域技术人员常用的任意类型颜料，如黑色颜料和其它有色颜料，包括蓝色、黑色、棕色、青色、绿色、白色、紫色、品红、红色、橙色、或黄色颜料。也可以使用不同颜料的混合物。黑色颜料的代表性实例包括各种炭黑(颜料黑7)如槽法炭黑、炉黑和灯黑，且包括例如可得自Cabot Corporation以Regal、Black Pearls、Elftex、Monarch、Mogul和Vulcan商标销售的炭黑(如Black Pearls2000、BlackPearls1400、Black Pearls1300、Black Pearls1100、Black Pearls1000、Black Pearls900、Black Pearls880、Black Pearls800、Black Pearls700、Black PearlsL、Elftex8、Monarch1400、Monarch1300、Monarch1100、Monarch1000、Monarch900、Monarch880、Monarch800、Monarch700、MogulL、Regal330、Regal400、VulcanP)。适宜类别的有色颜料包括例如蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮、单偶氮、皮蒽酮、二萘嵌苯、杂环黄、喹吖啶酮、和(硫代)靛类染料。这种颜料可以以粉体或滤饼形式从许多来源商购获得，包括BASF Corporation、Engelhard Corporation和Sun Chemical Corporation。其它适宜的有色颜料的实例描述于Colour Index，第三版(The Society ofDyers and Colourists，1982)。优选地该颜料为炭黑。
该颜料可以具有宽范围的BET表面积(通过氮气吸附法测量)，取决于期望的颜料性能。如本领域技术人员公知的那样，较高的表面积对应于较小的粒径。如果对于期望的应用不容易获得较高的表面积，本领域技术人员也众所周知可以将颜料进行传统尺寸降低或粉碎技术，如球磨或喷射研磨，由此将颜料降低到较小的粒径，如果期望的话。
含水改性颜料分散体的改性颜料包括连接至少一种有机基团的颜料。该有机基团包括至少一种离子基团、可离子化基团、或离子基团与可离子化基团的混合物。优选地，该有机基团直接连接于颜料。离子基团为阴离子或阳离子的且与相反电荷的反离子相关，包括无机或有机反离子如Na+、K+、Li+、NH4 +、NR’4 +、乙酸根、NO3 -、SO4 -2、R’SO3 -、R’OSO3 -、OH-和Cl-，其中R’代表氢或有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。可离子化基团为能够在使用的介质中形成离子基团的基团。可阴离子化基团形成阴离子且可阳离子化基团形成阳离子。有机离子和可离子化基团的实例包括在美国专利No.5,698,016中所述的那些，其说明书全部通过引用引入本文。
阴离子基团为带负电的离子基团，其可以由具有可以形成阴离子的可离子化取代基(可阴离子化基团)如酸取代基的基团生成。它们也可以是可离子化取代基的盐的阴离子。阴离子基团的代表性实例包括-COO-、-SO3 -、-OSO3 -、-HPO3 -、-OPO3 -2、和-PO3 -2。可阴离子化基团的代表性实例包括-COOH、-SO3H、-PO3H2、-R′SH、-R′OH、和-SO2NHCOR′，其中R′代表氢或有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。优选地，该改性颜料包括连接至少一个有机基团的颜料，其包括至少一种羧酸基团，磺酸基团，硫酸盐基团如烷基硫酸盐基团，膦酸基团，磷酸盐基团，或其盐。优选的基团包括芳基羧酸基团、芳基磺酸基团、或它们的盐。
阳离子基团为带正电的基团，其可以由具有可以形成阳离子的可离子化取代基(可阳离子化基团)如质子化胺的基团生成。例如，可以将烷基或芳基胺在酸性介质中质子化以形成铵基-NR′2H+，其中R′代表有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。阳离子基团也可以是带正电的有机离子基团。实例包括季铵基团(-NR′3 +)和季鏻基团(-PR′3 +)。此时，R′代表氢或有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。优选地，该改性颜料包括连接至少一种铵基团的颜料。
本发明的方法包括用至少一种氧化剂处理该含水改性颜料分散体以形成氧化的改性颜料(即，已被氧化的改性颜料)的步骤。可以使用本领域已知的任意氧化剂，但是优选该氧化剂至少部分可溶于该含水改性颜料分散体的含水载色剂。优选的氧化试剂或氧化剂的实例包括氧气，臭氧，过氧化物如过氧化氢，过硫酸盐(包括过硫酸钠和过硫酸钾)，次石盐如次氯酸钠，和氧化性酸如硝酸。另外，可以使用含过渡金属的氧化剂，如高锰酸盐、四氧化锇、氧化铬、或硝酸高铈铵。优选地，该氧化剂为臭氧。也可以使用氧化剂的混合物，特别是气态氧化剂如氧气和臭氧的混合物。其它氧化剂对于本领域技术人员来说是已知的且可获得的。
可以采用本领域已知的任意方法用氧化剂处理该含水改性颜料分散体，且可以在任意适宜反应器或容器中进行。例如，可以通过臭氧发生器产生臭氧，并使其起泡通过该含水改性颜料分散体足以制得氧化的改性颜料的时间。另外，可以依据氧化剂的类型采用多种反应条件如反应时间、反应器尺寸、和温度。例如，不完全溶解于该含水改性颜料分散体的含水载色剂的氧化剂与可溶性氧化剂相比可要求不同的反应器尺寸和反应条件，由此在溶液中产生足以制备氧化的改性颜料的氧化剂浓度。通常，用至少一种氧化剂处理该含水改性颜料分散体的步骤可以在0℃～100℃之间的温度范围如10℃～50℃(包括室温)下进行，且反应时间为5分钟～24小时，优选1小时～16小时，更优选2小时～10小时。
虽然可以采用各种反应条件，但是优选地，在其中获得的氧化的改性颜料也为分散体形式的条件下用氧化剂处理该含水改性颜料分散体。无需采用现有方法中为了使氧化的改性颜料成为分散体而经常需要的高剪切条件，就可以实现这点。
通常，公知用氧化剂处理颜料、特别是碳质颜料将产生酸性物质、特别是酸性表面基团。由此，在氧化时预期到改性颜料分散体的pH变化。pH降低可导致氧化处理过程中改性颜料分散体的不稳定，且也可能导致粘度增加。另外，获得的氧化的改性颜料分散体也可难以在这些条件下分散。
由此，优选地，调节该含水改性颜料分散体或者获得的氧化的改性颜料的pH以制得含水氧化的改性颜料分散体。可以在用氧化剂处理之前、之中、或之后可调节pH以形成含水氧化的改性颜料分散体。可以通过本领域公知的任意方法来调节pH，包括例如加碱。可以使用任意水溶性碱，包括例如氢氧化物盐如氢氧化钠或氢氧化钾。氢氧化物碱特别有用，因为其对于氧化条件是稳定的且由此可以在用氧化剂处理和形成氧化的改性颜料之前以及之后加入。也可以使用水溶性胺，但是由于它们与氧化剂的反应性这些胺应在处理结束之后加入。
由此，在一个实施方式中，本发明的方法进一步包括将碱加到氧化的改性颜料中以形成含水氧化的改性颜料分散体的步骤。对于该实施方式，在用氧化剂处理之后调节pH。碱的加入量将依据各种因素而不同，包括但并非限定于连接于已被氧化的改性颜料的离子或可离子化基团的类型、含水改性颜料分散体的初始pH、和氧化程度。在任何情况下，碱的加入量是足以升高获得的氧化的改性颜料的pH并由此形成含水氧化的改性颜料分散体的量。对于该实施方式，优选地加入所获得的氧化的改性颜料中碱的量足以将pH升高到大于或等于6，更优选大于或等于7，且最优选大于或等于8。
在另一实施方式中，本发明的方法进一步包括将碱加到含水改性颜料分散体中的步骤。由此，对于该实施方式，在用氧化剂处理之前调节pH。碱的加入量将足以抵偿在氧化期间将降低pH的任意酸性物质的形成。如上所讨论的，碱的加入量将取决于改性颜料的连接的离子或可离子化基团的类型。优选地，碱的加入量足以将初始含水改性颜料分散体的pH升高到大于或等于8.5，优选地大于或等于10，更优选地大于或等于11，且最优选地大于或等于12。在任何情况下，碱的加入量应足以形成pH大于或等于6，更优选大于或等于7，且最优选大于或等于8的含水氧化的改性颜料分散体。
在另一实施方式中，本发明的方法进一步包括在用氧化剂处理含水改性颜料分散体的整个过程中加入碱的步骤。由此，在整个处理步骤中保持初始分散体的pH。这可以通过连续或分段加入碱来进行。对于该实施方式，在氧化处理期间不容许使pH降到低于特定水平。如上所讨论的，特定pH将依据各种因素而不同。在任何情况下，为保持pH高于所期望的数值而加入的碱的量应当足以在整个氧化步骤中保持颜料的分散体且导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。优选地，在整个氧化步骤中碱加入量足以保持pH大于或等于6，更优选大于或等于7，且最优选大于或等于8。
如上所讨论的，本发明的方法为通过用氧化剂处理含水改性颜料分散体来制备氧化的改性颜料的方法。先前，已通过用氧化剂处理颜料如炭黑制得氧化的颜料。该处理用于使颜料的表面改性并引入各种含氧的表面基团，包括羧酸和其盐，酸酐，酯或内酯，酮，醛，苯醌，醇，和酚。但是，用于本发明方法的含水改性颜料分散体包括已经连接至少一种有机基团的颜料，该有机基团包括离子基团、可离子化基团、或其混合物。由于连接的基团的存在，这些颜料无需传统的研磨处理或另外的分散剂就可以形成稳定的含水分散体。由此，将无需处理这些改性颜料以制得稳定分散体。实际上，预期上述改性颜料的连接的基团将干扰氧化剂或与氧化剂反应。将预期连接的基团的大量损失，其将导致随后的分散体稳定性的损失。但是，令人吃惊地发现，可以将上述含水改性颜料分散体与氧化剂反应以制得氧化的改性颜料分散体，其可以用于形成稳定的分散体以及具有改进的整体性能的喷墨油墨组合物。
由此，本发明进一步涉及氧化的改性颜料，其包括改性颜料与氧化剂的反应产物。优选地，该改性颜料为含水分散体形式。该改性颜料和氧化剂可以是任意的上述那些。可以采用将这些反应物组合的任意方法，但是优选地该方法为上述方法。优选地，该方法包括在用氧化剂进行处理之前、之中、或之后加入碱的步骤。优选地pH如上所讨论的那样。
另外，本发明涉及包含上述氧化的改性颜料的含水喷墨油墨组合物。该喷墨油墨组合物可以进一步包括含水载色剂，其可以与该含水改性颜料分散体的含水载色剂相同或不同。该氧化的改性颜料以有效地提供期望的图象质量(例如，光密度)且不会不利地影响喷墨油墨的性能的量存在。例如，典型地，该氧化的改性颜料的存在量为约0.1％～约20％，基于喷墨油墨组合物的重量。
本发明的含水喷墨组合物可以通过以最少的其它组分(添加剂和/或助溶剂)和工艺步骤来形成。但是，也可以将适宜添加剂引入这些喷墨油墨组合物中以赋予多种期望的性能，同时保持组合物的稳定性。例如，可以加入表面活性剂以进一步增强组合物的胶体稳定性。其它添加剂是本领域中众所周知的，且包括湿润剂、杀生物剂、粘合剂、干燥促进剂、渗透剂等。特定添加剂的量将依据各种因素而不同，但是通常存在量为0％～40％，基于该喷墨油墨组合物的重量。另外，本发明的喷墨油墨组合物可进一步引入染料以改性色平衡和调节光密度。这种染料包括食用染料，FD&C染料，酸性染料，直接染料，活性染料，酞菁磺酸的衍生物，包括铜酞菁衍生物，钠盐，铵盐，钾盐，锂盐等。使用本文中所述的氧化的改性颜料与未改性颜料、其它改性颜料、或二者的混合物也在本发明的范围之内。
可以采用本领域中公知的任意方法将该含水喷墨油墨组合物纯化和/或分类。也可以采用任选的反离子交换步骤。以这种方式，可以除去不需要的杂质或不期望的大颗粒以制得具有良好整体性能的油墨。
通过实质上仅为示例性的下列实施方式将进一步阐明本发明。
实施例
实施例1-9-氧化的改性颜料的制备
实施例1-9描述了本发明的氧化的改性颜料的制备。对于每个实施例，将含水改性颜料分散体在反应容器中用臭氧处理，该反应容器装备有引入臭氧的入口和将未反应的臭氧通到臭氧破坏器(destructor)的出口。利用可从Clear Water Tech，LLC(型号CD2000-P)获得的臭氧发生器通过从氧气源的电晕放电来生成臭氧。产生的臭氧的浓度为氧气中5％(v/v)，且流速为约1L/分钟。这些在所有实施例中保持恒定。随后将臭氧通过In-USAModel Hl高浓度工艺臭氧分析器以在处理期间监控臭氧浓度，并最后利用不锈钢扩散器使其在含有改性颜料分散体的适宜反应容器中起泡。对于1L或更小的规模，采用装有顶部机械搅拌器的1L HPLC瓶，但是对于1L～2L的规模，采用装有磁力搅拌器的2L圆底烧瓶。通过使用真空泵将反应容器中出来的气流通到压力平衡容器中并通过催化破坏器来消灭未反应的臭氧。压力平衡容器用于使反应容器保持在大气压下。使空气流入压力平衡容器作为补充以防止由于真空泵而导致的反应容器中的负压增加。
对于每一实施例，采用离子选择电极(Thermo Orion Sure-flow Ross钠探针，对于含有20ppm～6000ppm钠离子的溶液校准)测量Na+浓度。或者，也可以通过燃烧分析来测量Na+浓度，具有类似的结果。采用Titrino 736自动滴定器在4～10的pH范围中通过滴定测量可滴定的水平，单位为mmol可滴定的基团/g颜料。通过燃烧分析来测量％硫水平，并且以基于干颜料重量的百分比记录。采用Microtrac粒径分析仪测量粒径，且所记录的数值为平均体积粒径(mV)。
通过BET方法测量的颜料的总表面积为其内表面积(来自于孔隙)和其外表面积之和。由此，两种颜料可以具有相同粒径，由于它们的孔隙率仍可具有不同的BET表面积。t-面积(也公知为统计厚度表面积、或STSA)为仅仅颜料的外表面积的测量值，且通过从BET值中减去孔隙率值来计算。结果，颜料的t-面积总是小于BET值。对于下列实施例，依据ASTM程序D-6656-02a测量这些值。
对于其中未使用商购获得的含水改性颜料分散体的实施例，在类似于例如美国专利No.5,922,118、5,803,959和5,707,432中所述的条件下，通过用具有可重氮化基团的特定处理剂和亚硝酸钠处理颜料来制备分散体。
实施例1-3
实施例1-3描述了通过用臭氧处理连接磺酸盐基团的含水改性颜料来制备氧化的改性颜料和所获得的含水分散体。实施例1-2描述了本发明的方法的实施方式，其中在用氧化剂进行处理之后加入碱，同时实施例3描述其中在氧化处理之前加入碱的实施方式。
实施例1
将300mL 16％的Cab-O-Jet200有色颜料分散体的含水分散体(连接SO3Na基团的改性炭黑颜料的含水分散体，可从Cabot Corporation商购获得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表1中。在室温下机械搅拌pH为6.5的该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时。获得的混合物的pH为2.5且包括本发明的氧化的改性炭黑颜料。在搅拌下往该混合物中加入20mL 2M NaOH溶液，这导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用Spectrum Minikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为119nm和pH为7.4的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表1中。
表1
  改性颜料   氧化的改性颜料
  ％硫   2.08   1.37
  Na+浓度   9649ppm   9996ppm
  可滴定水平   n.a.*   0.10mmol/g
*由于在所研究的pH范围下不能滴定磺酸基团，所以并未测量到对于改性颜料的可滴定水平
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料与初始改性颜料相比，具有较低的硫含量，表明了一些连接的磺酸盐基团损失。但是，令人吃惊地，相当大量的初始磺酸基在处理之后残留。另外，钠离子浓度稍微高于初始分散体，表明除了残留磺酸基团之外的由氧化处理产生的酸性官能团的存在。滴定结果显示与酸性官能团中的这种增加相一致的可滴定水平。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例2
将400mL 14％的改性颜料的含水分散体(其通过用0.3mmol磺胺酸/g炭黑处理Black Pearls700制得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表2中。在室温下机械搅拌pH为8.1的该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时。获得的混合物的pH为2.2且包括本发明的氧化的改性炭黑颜料。在搅拌下往该混合物中加入20mL 2M NaOH溶液，这导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用SpectrumMinikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为160nm和pH为7.5的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表2中。
表2
    改性颜料     氧化的改性颜料
    ％硫     1.20     0.80
    Na+浓度     3895ppm     8472ppm
    可滴定水平     n.a.*     0.14mmol/g
*由于在所研究的pH范围下不能滴定磺酸基团，所以并未测量到对于改性颜料的可滴定水平
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料与初始改性颜料相比，具有较低的硫含量，表明了一些连接的磺酸盐基团损失。但是，令人吃惊地，相当大量的初始磺酸基在处理之后残留。另外，钠离子浓度显著高于初始分散体，表明除了残留磺酸基团之外的由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。滴定结果显示与酸性官能团中的这种增加相一致的可滴定水平。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例3
将600mL 10％的改性颜料的含水分散体(其通过用0.2mmol磺胺酸/g炭黑处理Black Pearls700制得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表3中。在搅拌下往pH为7.2的该分散体中加入20mL 2M NaOH溶液。pH升高到12.1。然后在室温下机械拌该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时，导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用Spectrum Minikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，由此获得粒径为156nm和pH为7.3的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表3中。
表3
    改性颜料     氧化的改性颜料
    ％硫     1.05     0.72
    Na+浓度     2344ppm     6519ppm
    可滴定水平     n.a.*     0.17mmol/g
*由于在所研究的pH范围下不能滴定磺酸基团，所以并未测量到对于改性颜料的可滴定水平
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料与初始改性颜料相比，具有较低的硫含量，表明了一些连接的磺酸盐基团损失。但是，令人吃惊地，相当大量的初始磺酸基在处理之后残留。另外，钠离子浓度显著高于初始分散体，表明除了残留磺酸基团之外的由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。滴定结果显示与酸性官能团中的这种增加相一致的可滴定水平。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例4-6
实施例4-6描述了通过用臭氧处理连接羧酸盐基团的含水改性颜料来制备氧化的改性颜料和所获得的含水分散体。实施例4描述本发明的方法的实施方式，其中在用氧化剂进行处理之前加入碱，实施例5描述其中在氧化处理开始和期间均加入碱的实施方式，且实施例6描述其中在氧化处理之后加入碱的实施方式。
实施例4
将300mL 16％的Cab-O-Jet300有色颜料分散体的含水分散体(连接CO2Na基团的改性炭黑颜料的含水分散体，可从Cabot Corporation商购获得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表4中。在搅拌下往pH为7.5的该分散体中加入20mL 2M NaOH溶液。pH升高到12.8。然后在室温下机械搅拌该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时，导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用SpectrumMinikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为143nm和pH为7.2的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表4中。
表4
    改性颜料     氧化的改性颜料
    Na+浓度     5003ppm     6366ppm
    可滴定水平     0.30mmol/g     0.13mmol/g
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料具有较低水平的可滴定基团，还具有钠离子浓度的增加。这表明除了来自初始改性颜料的残留羧酸盐基团之外的由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。
测量的BET表面积和t-面积分别为147.1m2/g和136.8m2/g，且测量的微孔体积为0.004599cc/g。由此，与现有技术方法相反，改性碳产物的氧化处理并未显著增加颜料的表面积，也未增加微孔率。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例5
将1.8L 15％的Cab-O-Jet300有色颜料分散体的含水分散体(连接CO2Na基团的改性炭黑颜料的含水分散体，可从Cabot Corporation商购获得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表5中。在搅拌下往pH为7.6的该分散体中加入20mL 2M NaOH溶液。pH升高到12.1。随后在室温下用顶部搅拌器搅拌该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续6小时，并且在该时间(3小时之后)期间加入另外的20mL2MNaOH溶液。这导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用Spectrum Minikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为135nm和pH为6.9的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表5中。
表5
    改性颜料     氧化的改性颜料
    Na+浓度     5486ppm     7374ppm
    可滴定水平     0.30mmol/g     0.21mmol/g
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料具有较低水平的可滴定基团，还具有钠离子浓度的增加。这表明除了来自初始改性颜料的残留羧酸盐基团之外的由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。
测量的BET表面积和t-面积分别为139.9m2/g和129.4m2/g，且测量的微孔体积为0.003685cc/g。由此，与现有技术方法相反，改性碳产物的氧化处理并未显著增加颜料的表面积，也未增加微孔率。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例6
将300mL 15％的Cab-O-Jet300有色颜料分散体的含水分散体(连接CO2Na基团的改性炭黑颜料的含水分散体，可从Cabot Corporation商购获得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表6中。将pH为7.6的该分散体在室温下机械搅拌，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时。就在处理结束之前(3.5小时之后)，在搅拌下加入20mL 2M NaOH溶液，导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用SpectrumMinikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为152nm和pH为7.4的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表6中。
表6
  改性颜料   氧化的改性颜料
    Na+浓度     5486ppm     7400ppm
    可滴定水平     0.30mmol/g     0.14mmol/g
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料具有较低水平的可滴定基团，还具有钠离子浓度的增加。这表明除了来自初始改性颜料的残留羧酸盐基团之外的由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。
测量的BET表面积和t-面积分别为144.5m2/g和134.1m2/g，且测量的微孔体积为0.004758cc/g。由此，与现有技术方法相反，改性碳产物的氧化处理并未显著增加颜料的表面积，也未增加微孔率。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例7-9
实施例7-9描述了通过用臭氧处理具有不同的连接的羧酸盐基团的含水改性颜料来制备氧化的改性颜料和获得的含水分散体。
实施例7
将500mL 15％的改性颜料的含水分散体(其通过用0.4mmol 5-氨基-间苯二甲酸/g炭黑处理Black Pearls700炭黑制得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表7中。在室温下机械搅拌pH为8.1的该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时，在该时间(2小时之后)期间加入20mL 2MNaOH溶液。这导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用Spectrum Minikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为155nm和pH为7.5的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下表7中。
表7
    改性颜料     氧化的改性颜料
    Na+浓度     7896ppm     7372ppm
    可滴定水平     0.36mmol/g     0.20mmol/g
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料具有较低水平的可滴定基团，还具有近似的钠离子浓度。这表明除了来自初始改性颜料的残留羧酸盐之外由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例8
将500mL 16％的改性颜料的含水分散体(其通过用0.4mmol 5-氨基-邻苯二甲酸/g炭黑处理Black Pearls700炭黑制得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表8中。在搅拌下往pH为8.7的该分散体中加入20mL 2M NaOH溶液。pH升高到12.4。随后在室温下机械搅拌该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时，导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用Spectrum Minikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为145nm和PH为8.5的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表8中。
表8
    改性颜料     氧化的改性颜料
    Na+浓度     8962ppm     11840ppm
    可滴定水平     0.30mmol/g     0.24mmol/g
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料具有较低水平的可滴定基团，还具有钠离子浓度的增加。这表明除了来自初始改性颜料的残留羧酸盐之外的由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨油墨组合物。
实施例9
将500mL 15％的改性颜料的含水分散体(其通过用0.4mmol 5-氨基苯-1，2，3-三羧酸/g炭黑处理Black Pearls700炭黑制得)置于上述处理设置的反应容器中。该改性颜料的性能示于下面表9中。在搅拌下往pH为8.7的该分散体中加入20mL 2MNaOH溶液。PH升高到10.5。随后在室温下机械搅拌该分散体，同时将携带臭氧的氧气通过不锈钢分散器在反应容器中起泡。使该处理在室温下持续4小时，导致含水氧化的改性颜料分散体的形成。采用Spectrum Minikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为177nm和pH为8.2的含水氧化的改性颜料分散体(15％固体)。该分散体中氧化的改性颜料的性能示于下面表9中。
表9
    改性颜料     氧化的改性颜料
    Na+浓度     9151ppm     7943ppm
    可滴定水平     0.37mmol/g     0.21mmol/g
如这些结果所显示的，氧化的改性颜料具有较低水平的可滴定基团，还具有钠离子浓度的增加。这表明由氧化处理而产生的酸性官能团的存在。另外，也可能存在残留的三羧酸基团，但是比初始改性颜料水平低。
发现所获得的含水氧化的改性颜料分散体为稳定的分散体。该分散体的粒径小到足以使其可以用作喷墨组合物。
对比例1和2-改性的氧化颜料的制备
对比例1和2描述了通过氧化颜料的改性来制备颜料。实际上，这些实施例描述了其中与本发明的那些相比将氧化步骤和改性步骤颠倒而制得的材料。在对比例1中，采用上面实施例1-9中所述相同的工序制备改性步骤中使用的氧化颜料。另外，对于对比例1和2二者，采用上面实施例1-9中所述的工序通过用特定的处理剂处理氧化颜料来制备改性的氧化颜料。
对比例1
在装有顶部高剪切混合器(Tempest Virtishear均化器)的2L圆底烧瓶中，先将150gMonarch700炭黑与1.5LDI水混合1小时。如上所述将携带臭氧的氧气在混合去中起泡1小时。随着反应进行，混合物转变为淤浆且随后为粘性分散体，pH为约5.5。往其中加入20mL 2M NaOH溶液，这将pH升高到12.4。使携带臭氧的氧气的起泡再进行3小时并随后停止反应。这样导致氧化颜料的分散体的形成，具有pH约10.4和双峰粒径，其中～75％小于1μm(mv＝740nm)。采用声波探针的大范围超声处理未制得粒径范围为100-200nm的分散体。
用0.8mmol对-氨基苯甲酸/g炭黑进一步处理该氧化颜料分散体，导致改性的氧化颜料分散体的形成。采用Spectrum Minikros切向流分离模式(中间等级为0.05m)用10体积的DI水将该分散体渗滤并浓缩，以获得粒径为150nm和pH为8.2的含水改性的氧化颜料分散体(11.5％固体)。该分散体中改性的氧化颜料的性能与实施例4-6的那些一起示于下面表10中。
表10
  实施例4   实施例5   实施例6   对比例1
  pH   7.2   6.9   7.4   8.2
  粒径   143   135   152   150
  Na+浓度   6366ppm   7374ppm   7400   8107ppm
  可滴定水平   0.13mmol/g   0.21mmol/g   0.14mmol/g   0.45mmol/g
  BET   147.1m2/g   139.9m2/g   144.5m2/g   128.9mu/g
  t-面积   136.8m2/g   129.4m2/g   134.1m2/g   111.8m2/g
  微孔体积   0.004599cc/g   0.003685cc/g   0.004758cc/g   0.007026cc/g
如表10中数据所示，通过首先氧化并随后改性而制得的颜料分散体与采用本发明的方法制得的差别很大。特别是，对比例1的钠离子浓度和可滴定水平二者均大大高于实施例4-6的那些，表明实质上更多连接的基团的存在，即使使用相同水平的对-氨基苯甲酸基团。另外，即使存在更多基团，所获得的粒径也类似。另外，对比例1的产物具有比实施例4-6的那些低的表面积和高的微孔体积，表明炭黑表面的大量退化。由此，本发明的产物(实施例4-6所示例的那样)不同于采用其中将氧化和改性步骤颠倒的工序制得的对比例1的那些。
对比例2
通过用0.8mmol对-氨基苯甲酸/g炭黑处理Raven3500炭黑(氧化的炭黑，可从Columbia Chemical Company商购获得)制得改性颜料的含水分散体。处理之后，用1M NaOH溶液调节获得的分散体的pH至7-8，且通过渗滤将该分散体纯化。
发现获得的16.2％固体的含水改性的氧化颜料分散体的pH为7.49且钠离子浓度为8963ppm。这显著高于实施例4-6的钠离子浓度，即使采用相同水平的对-氨基苯甲酸基团。另外，发现对比例2的改性的氧化颜料的粒径为125nm，但是该分散体不能滤过20微米Pall过滤器。由此，对比例2的该分散体不能用作喷墨油墨组合物。由此，通过氧化炭黑改性而制得的对比例2的产物不同于通过改性炭黑而氧化制得的实施例4-6的那些。
实施例10-11-打印性能
实施例10和11描述了包括上述氧化的改性颜料的本发明的喷墨油墨的性能。采用两种配方来制备喷墨油墨组合物。这些在下面表11中显示。
表11
    成分     配方1     配方2
    2-吡咯烷酮     19.0％     19.0％
    1，5-戊二醇     2.7％     1.7％
    二甘醇丁基醚     1.0％     3.0％
    Surfynol 465     0.30％
    水     77.3％     76.0％
考虑到连接的基团的重量，其通过利用对于初始含水改性颜料分散体测量的钠离子浓度计算处理水平来确定，所有油墨中目标颜料水平为4.0％。配方1为较少渗透、较高表面张力配方。用该配方制备的油墨的平均表面张力为52.3达因/cm(2.0标准偏差)，同时用配方2制造的油墨的平均表面张力为41.2达因/cm(1.3标准偏差)。通常，可以预期油墨随着表面张力降低而在打印质量试验(特别是OD)上表现更差，但是对于干燥时间和轮廓色涂抹(hightlighter smear)应表现得更好。
通过用设定为“最佳”模式、“灰度级”打印、“纯黑色”的HPPhotosmartP1000打印机打印图片来进行性能试验。在四种类型的普通纸上测量全部性能标准：GreatWhite Ink Jet(GWIJ)，Hammermill Copy Plus(HCP)，Hewlett Packard Bright White(HPBW)，Xerox 4024(X0424)。性能测量如下：
OD-采用XRite光密度计测量最大打印密度下填充的实心区的光密度(或者视觉密度)。在每种类型的纸张上3个重复打印物上获得4个OD测量值。
灰度变化-这为斑点的指示。将最大光密度下填充的实心区的大约3cm×2.2cm区域的图像在640×480像素(约45微米/像素)下数字化。将每个像素指定为0～255的值，其与所在点的图像亮度成比例。该数值称为灰度水平。灰度变化为该图像中所有像素的灰度水平的变化。如果该区域是完全均匀的，该变化为0。变化越高，图像均匀性越低且斑点越差。对于每种类型的纸张在3个重复打印物上测量一个图像。
轮廓色涂抹-使用两种类型的轮廓色-Avery Dennison Hi-Liter FluorescentMarker系列#24-OXX黄和Sanford Major Accent Fluorescent Highlighter橙。打印0.5英寸宽的黑色带(100％密度下打印)并使其干燥5分钟。随后，在该图像上画出两个1英寸笔划(stroke)，一个在另一个之上。将此过程对于每种类型轮廓色重复4次。在第二次笔划之后将轮廓色末端在纸巾上擦拭直到没有黑色油墨离开该末端。作为对照，在纸张的未打印区域上画出4个双笔划。采用Macbeth密度计测量每个双笔划组的光密度。将四次试验结果平均，并且随后减去4次对照结果的平均值。采用另一类型的轮廓色重复该过程，且将2中轮廓色的结果平均。对于每种纸张类型测量一个打印物。
干燥时间-打印如对于轮廓色涂抹所使用一样的半英寸黑色带。当打印时，启动秒表。将一侧上连接一片Hammermill Copy Plus纸张和另一侧上连接空的20mL玻璃瓶的一块纸板置于打印的带上，纸张侧向下(其重量等同于500张令(sheetream)的标准普通办公纸张的重量)。3秒钟之后，将其移走并用另一个在带上相邻的未使用的点上替换。将此过程继续直到在瓶子底部上在纸张上看不到油墨，且时间记录为干燥时间。
耐水牢度-打印如上所述的相同的半英寸黑色带。打印之后5分钟，将打印物置于将其以固定角度固定的夹具中，并且将约1毫升去离子水运行跨越该黑色带。如果观察到任何油墨流出，测量涂抹的光密度。将纸张本身的光密度从该光密度中减去以得到耐水牢度的测量值。对于每种纸张类型测量一个打印物。
实施例10
通过将上述实施例的含水氧化的改性颜料分散体与上面表10中所示的配方组合制得本发明的喷墨油墨组合物。下面表12中显示了对于每种喷墨油墨组合物的用量。
表12
实施例#             含水分散体        配方
   实施例#     ％固体     量    配方#     量
  10-A1    1     10.42     10.38    1     25.01
  10-A2    1     10.42     10.37    2     25.03
  10-B1    2     11.65     8.85    1     25.02
    10-B2     2     11.65     8.86     2     25.03
    10-C1     3     11.23     9.06     1     25.02
    10-C2     3     11.23     9.06     2     25.02
    10-D1     4     10.70     9.67     1     25.06
    10-D2     4     10.70     9.67     2     25.05
    10-E     6     14.06     7.35     2     25.01
    10-F     7     7.36     28.18     2     50.00
    10-G     8     8.26     25.26     2     50.02
另外，通过将用于如上所示的含水氧化的改性颜料分散体的初始含水改性颜料分散体与上面表11中所示的配方组合制备对比喷墨油墨组合物。下面表13中显示了用于每种对比喷墨油墨组合物的量。
表13
对比例#            含水分散体        配方
    例#     ％固体 量    配方#     量
对比10-A1     1     16.40     6.60    1     25.03
对比10-A2     1     16.40     6.59    2     25.02
对比10-B1     2     13.85     7.45    1     25.02
对比10-B2     2     13.85     7.45    2     25.03
对比10-C1     3     9.50     10.71    1     25.02
对比10-C2     3     9.50     10.71    2     25.04
对比10-D1     4     15.50     6.66    1     25.04
对比10-D2     4     15.50     6.66    2     25.04
对比10-E     6     15.30     6.88    2     25.01
对比10-F     7     14.84     13.97    2     49.99
对比10-G     8     15.50     13.46    2     50.01
下面表14中显示了这些喷墨油墨组合物的每种的来自打印试验的结果。如该结果所示，包含氧化的改性颜料的本发明的喷墨油墨组合物与包含相应的未氧化的改性颜料的对比喷墨油墨组合物相比具有高的光密度。
如该结果所示，包含氧化的改性颜料的本发明的喷墨油墨组合物与包含相应的未氧化的改性颜料的对比喷墨油墨组合物相比具有高的光密度。另外，通常所有其他性能保持基本未变或是显示稍微的改进。最值得注意的是，轮廓色涂抹值未显著改变。考虑到光密度的增加，这是特别重要的。可预期给定较高的OD，将产生轮廓色涂抹的增加。因此，在两种不同类型的喷墨配方中，本发明的喷墨油墨组合物具有意料不到的性能组合。
表14
  实施例#     OD   灰度变化  轮廓色涂抹    干燥时间
  10-A1     1.257     106     0.33     43秒
  对比10-A1     1.192     157     0.33     42秒
  10-A2     1.178     110     0.13     6秒
  对比10-A2     1.145     121     0.12     6秒
  10-B1     1.446     22     0.44     70秒
  对比10-B1     1.198     169     0.30     42秒
  10-B2     1.231     86     0.14     9秒
  对比10-B2     1.148     213     0.17     10秒
  10-C1     1.433     33     0.42     68秒
  对比10-C1     1.423     25     0.45     69秒
  10-C2     1.380     28     0.20     20秒
  对比10-C2     1.248     111     0.17     15秒
  10-D1     1.411     44     0.38     62秒
  对比10-D1     1.332     66     0.39     65秒
  10-D2     1.409     17     0.16     18秒
  对比10-D2     1.228     105     0.17     11秒
  10-E     1.412     26     0.30     14秒
  对比10-E     1.264     90     0.27     10秒
  10-F     1.262     72     0.18     3秒
  对比10-F     1.203     118     0.19     2秒
  10-G     1.322     40     0.24     6秒
  对比10-G     1.297     57     0.20     3秒
实施例11
将实施例6的分散体与下面表15中所示的各种喷墨油墨配方组合(所示量为总配方的百分比)。
表15
  配方#   Gly    2-P   IPA   1，4-二醇  1，5-二醇   SLP100   1，2-二醇   水
    3     17     3     6   74
    4     17     3     6     0.1   73.9
    5     17     3     5     0.1     1   73.9
    6     17     3     4     0.1     2   73.9
    7     17     3     4     0.3     3   72.7
    8     17     3     6   74
    9     17     3     6   74
    10     17     3     6   74
    11     17     3     5     1   74
    12     17     3     6     0.1   73.9
    13     17     3     4     2   74
    14     17     3     5     0.1     1   73.9
    15     17     3     4     0.1     2   73.9
    16     17     3     4     3   73
    17     17     3     6     0.3   73.7
    18     17     3     4     0.3     3   72.3
    19     17     3     6     0.5   73.5
**Gly＝甘油，2-P＝2-吡咯烷酮，IPA＝异丁醇，1，4-二醇＝1，4-丁二醇，1，5-二醇＝1，5-戊二醇，SPL100＝Surfadone LP100，1，2-二醇＝1，2-己二醇
下面表16显示了用于制备每种喷墨油墨组合物的量。
表17显示了每种喷墨油墨组合物的性能。表17中还包括对于商购获得的HP45A打印盒的测量性能。
如该数据显示，本发明的喷墨组合物相对于商购获得的喷墨配方具有改进的光密度。也改进了斑点。该实施例证实了本发明的氧化的改性颜料的灵活性是多种不同的喷墨油墨组合物。
表16
    实施例#     配方#    表面张力(达因/cm)     粘度(cp)
    11-3     3     50.4     3.15
    11-4     4     42.7     3.15
    11-5     5     39.5     2.89
    11-6     6     36.4     3.15
    11-7     7     30.9     3.27
    11-8     8     49.3     3.24
    11-9     9     50.3     3.23
    11-10     10     49.0     3.00
    11-11     11     46.0     3.01
    11-12     12     45.9     3.01
    11-13     13     43.5     3.01
    11-14     14     43.4     3.00
    11-15     15     41.7     3.00
    11-16     16     41.0     3.10
    11-17     17     38.3     3.00
    11-18     18     35.0     3.12
    11-19     19     34.8     3.02
表17
    实施例#     OD     斑点     干燥时间     轮廓色涂抹
    11-3     1.434     85     53秒     0.58
    11-4     1.467     32     39秒     0.50
    11-5     1.424     48     18秒     0.44
    11-6     1.450     14     13秒     0.28
    11-7     1.358     28     3秒     0.17
    11-8     1.477     24     44秒     0.67
    11-9     1.481     18     33秒     0.63
    11-10     1.469     18     32秒     0.54
    11-11     1.452     24     40秒     0.44
    11-12     1.455     20     26秒     0.45
    11-13     1.441     16     27秒     0.39
    11-14     1.454     12     20秒     0.37
    11-15     1.387     27     17秒     0.28
    11-16     1.383     28     14秒     0.26
    11-17     1.404     22     10秒     0.23
    11-18     1.306     43     1秒     0.18
    11-19     1.336     35     3秒     0.21
    HP45A     1.293     96     22秒     0.33
为了阐述和说明的目的，已给出了本发明的优选实施方式的前述说明。其并非是穷举的或者将本发明限定于所公开的精确方式。改进和变化考虑到上述教导是可能的，或者可以从本发明的实践中获得。选择和描述实施方式以解释本发明的原理及其实际应用以使本领域技术人员能够以各种实施方式和采用适用于预期的特定用途的各种改进来利用本发明。本发明的范围由所附的权利要求和它们的等价物来限定。

Claims (30)

1.制备氧化的改性颜料的方法，包括以下步骤：
a)形成包含改性颜料的含水改性颜料分散体，其中该改性颜料包括连接至少一种有机基团的颜料，其中该有机基团包括至少一种离子基团、至少一种可离子化基团、或其混合物，和
b)用至少一种氧化剂处理该含水改性颜料分散体以形成氧化的改性颜料。
2.权利要求1的方法，其中该颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、棕色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红颜料、红色颜料、黄色颜料、或其混合物。
3.权利要求1的方法，其中该颜料为炭黑。
4.权利要求1的方法，其中该有机基团包括至少一种羧酸基团、磺酸基团、烷基硫酸盐基团、铵基团、膦酸基团、磷酸盐基团、或其盐。
5.权利要求1的方法，其中该有机基团包括至少一种芳基羧酸基团、芳基磺酸基团、或其盐。
6.权利要求1的方法，其中该氧化剂包括臭氧、过氧化物、次石盐、过硫酸盐、或硝酸。
7.权利要求1的方法，其中该氧化剂为臭氧。
8.权利要求1的方法，其进一步包括将碱加到氧化的改性颜料中以形成含水氧化的改性颜料分散体的步骤。
9.权利要求8的方法，其中以足以形成pH大于或等于6的含水氧化的改性颜料分散体的量加入碱。
10.权利要求9的方法，其中该pH大于或等于8。
11.权利要求1的方法，其进一步包括将碱加到含水的改性颜料分散体中的步骤。
12.权利要求11的方法，其中以足以形成pH大于或等于8.5的含水的改性颜料分散体的量加入碱。
13.权利要求12的方法，其中该pH大于或等于10。
14.权利要求12的方法，其中该pH大于或等于12。
15.权利要求11的方法，其中以足以形成pH大于或等于6的含水氧化的改性颜料分散体的量加入碱。
16.权利要求15的方法，其中该pH大于或等于8。
17.氧化的改性颜料，其包括a)改性颜料与b)氧化剂的反应产物，该改性颜料包括连接至少一种有机基团的颜料，其中该有机基团包括至少一种离子基团、至少一种可离子化基团、或其混合物。
18.权利要求17的氧化的改性颜料，其中该颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、棕色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红颜料、红色颜料、黄色颜料、或其混合物。
19.权利要求17的氧化的改性颜料，其中该颜料为炭黑。
20.权利要求17的氧化的改性颜料，其中该有机基团包括至少一种羧酸基团、磺酸基团、烷基硫酸盐基团、铵基团、膦酸基团、磷酸盐基团、或其盐。
21.权利要求17的氧化的改性颜料，其中该有机基团包括至少一种芳基羧酸基团、芳基磺酸基团、或其盐。
22.权利要求17的氧化的改性颜料，其中该氧化剂包括臭氧、过氧化物、过硫酸盐、或次石盐。
23.权利要求17的氧化的改性颜料，其中该氧化剂为臭氧。
24.含水喷墨油墨组合物，其包含氧化的改性颜料，该氧化的改性颜料包括a)改性颜料与b)氧化剂的反应产物，该改性颜料包括连接至少一种有机基团的颜料，其中该有机基团包括至少一种离子基团、至少一种可离子化基团、或其混合物。
25.权利要求24的含水喷墨组合物，其中该颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、棕色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红颜料、红色颜料、黄色颜料、或其混合物。
26.权利要求24的含水喷墨组合物，其中该颜料为炭黑。
27.权利要求24的含水喷墨组合物，其中该有机基团包括至少一种羧酸基团、磺酸基团、烷基硫酸盐基团、铵基团、膦酸基团、磷酸盐基团、或其盐。
28.权利要求24的含水喷墨组合物，其中该有机基团包括连接至少一种芳基羧酸基团、芳基磺酸基团、或其盐的颜料。
29.权利要求24的含水喷墨组合物，其中该氧化剂包括臭氧、过氧化物、过硫酸盐、或次石盐。
30.权利要求24的含水喷墨组合物，其中该氧化剂为臭氧。
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