JP2008524400A - 酸化改質顔料および該顔料を含むジェットインク組成物の調製方法 - Google Patents

酸化改質顔料および該顔料を含むジェットインク組成物の調製方法 Download PDF

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Abstract

本発明は酸化改質顔料、その分散体、およびそれらの調製方法に関する。また、酸化改質顔料を含む水性インクジェットインク組成物も開示される。

Description

本発明はインクジェットインクなどの組成物に使用しうる顔料の調製方法に関する。
一般に、顔料は単独では液体ビヒクルに分散しにくい。安定した顔料分散体を提供しうるようにするため、種々の技術が開発されてきた。たとえば顔料に分散剤を添加すれば特定媒体への分散性を高めることができる。水性媒体用の分散剤の例は水溶性ポリマーや界面活性剤などがある。
顔料表面には多種多様な官能基が存在するが、そうした官能基のタイプは顔料の種類に左右される。表面に存在する官能基を利用して顔料にポリマーなどのような物質をグラフト重合させる方法がすでに開発されている。たとえば、フェノールやカルボキシル基などのような表面基を含むカーボンブラックにポリマーを結合させうることがすでに示されている。しかし、すべての顔料が同じ特定の官能基をもつ訳ではないので、顔料表面の固有官能基に依存する方法は汎用性を欠く。
さらに、顔料の表面官能基のタイプまたは量を変化させて分散性などを含む性能の改善を図ろうとする方法もすでにいくつか開発されている。たとえばカーボンブラックなどのような顔料を酸化剤たとえばオゾンや硝酸などと反応させる方法である。得られる顔料は表面の酸素含有基の割合が高まり、水性媒体たとえば水への分散性が向上したことがすでに示されている。塩素化やスルホニル化など、他の表面改質方法もまた周知である。
分散性などの性能を向上させたインク組成物の提供につながる改質有色顔料の調製方法もまたすでに開発されている。たとえば米国特許第5,851,280号明細書は、顔料表面に有機基を結合(たとえば有機基がジアゾニウム塩の一部である場合にジアゾニウム反応により結合)させる方法を開示している。得られる表面改質顔料は種々の用途たとえばインク、インクジェットインク、塗料、トナー、プラスチック、ゴムなどに使用可能である。
PCT国際公開第WO 01/51566号パンフレットは、第1化学基と第2化学基を反応させて第3化学基を結合させた顔料を形成するという改質顔料の製造方法を開示している。第1化学基は少なくとも1つの求核剤を、また第2化学基は少なくとも1つの求電子剤を、それぞれ含むが、これは逆でもよい。これらの顔料はインク組成物特にインクジェットインク組成物に使用される。
これらの方法は結合基を有する改質顔料を提供してくれるものの、分散性などの性能を高めた顔料の調製方法にはなお改良が求められている。そうした方法は改質顔料の調製に有利な代替物を用意し、また全体の性能を高めたインクジェットインクなどのような組成物を生産することになろう。
本発明の要旨
本発明は酸化改質顔料の調製方法に関する。本発明の方法は次のステップを含む: a)改質顔料を含む改質顔料水性分散体を形成するステップであって、該改質顔料は少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含み、また該有機基は少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基またはそれらの混合体を含むことを特徴とするステップ、およびb)該改質顔料水性分散体を少なくとも1つの酸化剤で処理し、酸化改質顔料を形成するステップ。また、酸化改質顔料水性分散体を得るための酸化処理ステップの前、間または後に塩基を添加するステップをさらに含んでもよい。
本発明はさらに、a)少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含む改質顔料であって、該有機基は少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基またはそれらの混合体を含むことを特徴とする改質顔料とb)酸化剤との反応生成物を含む酸化改質顔料に関する。好ましくは、該改質顔料は水性分散体の形をとる。本発明はさらに、本明細書で開示する酸化改質顔料を含む水性インクジェットインク組成物に関する。
前記の一般的な説明と以下の詳細な説明は例示と解説にすぎず、特許請求の範囲によって限定される本発明のさらなる説明が狙いである。
発明の詳細な説明
本発明は顔料の調製方法と得られる顔料の水性インクジェットインク組成物の使用に関する。
本発明の方法は、改質顔料を含む改質顔料水性分散体を形成するステップとそれに続いてこの分散体を酸化剤で処理するステップとを含む酸化改質顔料の調製方法である。水性分散体は水性ビヒクルを含むが、該ビヒクルは50%超の水を含む任意のビヒクルでよい。たとえば水性ビヒクルは水でも、水とアルコールなどのような水溶性溶媒との混合体でもよい。
改質顔料水性分散体の改質顔料は少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含み、また該有機基は少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基またはそれらの混合体を含む。該顔料は当業者が常用する任意タイプの顔料たとえばブラック顔料および他の有色顔料たとえばブルー、ブラック、ブラウン、シアン、グリーン、ホワイト、バイオレット、マゼンタ、レッド、オレンジまたはイエロー顔料などでよい。異なる顔料の混合体を使用してもよい。ブラック顔料の代表例は種々のカーボンブラック(Pigment Black 7)たとえばチャンネルブラック、ファーネスブラック、ランプブラックなどであり、またたとえばCabot CorporationからRegal、Black Pearls、Elftex、Monarch、Mogul、Vulcan (いずれも登録商標)の商品名で販売されているカーボンブラック(Black Pearls 2000、Black Pearls 1400、Black Pearls 1300、Black Pearls 1100、Black Pearls 1000、Black Pearls 900、Black Pearls 880、Black Pearls 800、Black Pearls 700、Black Pearls L、Elftex 8、Monarch 1400、Monarch 1300、Monarch 1100、Monarch 1000、Monarch 900、Monarch 880、Monarch 800、Monarch 700、Mogul L、Regal 330、Regal 400、Vulcan Pなど)を含む。好適な種類の有色顔料の例はアントラキノン、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ジアゾ、モノアゾ、ピラントロン、ペリレン、ヘテロ環系イエロー、キナクリドン、(チオ)インジゴイドなどである。この種の顔料はパウダーまたはプレスケーキの形で種々の供給元たとえばBASF Corporation、Engelhard Corporation、Sun Chemical Corporationなどから市販されている。他の好適な有色顔料の例はthe Colour Index (第3版)(The Society of Dyers and Colourists, 1982)に記載されている。顔料はカーボンブラックであるのが好ましい。
窒素ガスの吸着によって測定される顔料のBET表面積は顔料の所望性能次第で変動範囲が広くなる可能性もある。当業者には周知であるが、表面積は粒径に反比例する。所期の用途で高表面積がなかなか得られない場合には、必要に応じて顔料を微小化法または粉砕法たとえばボールミル法やジェットミル法で処理して粒径を小さくすることもまた、当業者には自明である。
改質顔料水性分散体の改質顔料は少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含む。該有機基は少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基、またはイオン基とイオン化可能な基の混合体を含む。該有機基は顔料に直接結合するのが好ましい。イオン基は陰イオン基または陽イオン基であり、また反対電荷の無機または有機対イオンたとえばNa+、K+、Li+、NH4 +、NR'4 +、酢酸イオン、NO3 -、SO4 -2、R'SO3 -、R'OSO3 -、OH-、Cl-などと結合する(式中R'は水素または有機基たとえば置換または非置換アリールおよび/またはアルキル基を表す)。イオン化可能な基は使用媒体中でイオン基を形成しうる基である。陰イオン化可能な基は陰イオンを形成し、陽イオン化可能な基は陽イオンを形成する。有機イオン基およびイオン化可能な基の例は、ここに参照によりその全体が開示される米国特許第5,698,016号明細書に記載されている。
陰イオン基は負電荷イオン基であり、陰イオンを形成しうるイオン化可能な置換基(陰イオン化可能な基)たとえば酸性置換基を有する基より生成してもよい。またイオン化可能な置換基の塩の陰イオンでもよい。陰イオン基の代表例は-COO-、-SO3 -、-OSO3 -、-HPO3 -、OPO3 -2、-PO3 -2などである。陰イオン化可能な基の代表例は-COOH、-SO3H、-PO3H2、-R'SH、-R'OH、-SO2NHCOR'などである(式中R'は水素または有機基たとえば置換または非置換アリールおよび/またはアルキル基を表す)。好ましくは、改質顔料は少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含み、また該有機基は少なくとも1つのカルボン酸基、スルホン酸基、スルフェート基たとえばアルキルスルフェート基、ホスホン酸基、リン酸塩基、またはそれらの塩を含む。好ましい有機基はアリールカルボン酸基、アリールスルホン酸基、またはそれらの塩などである。
陽イオン基は正電荷イオン基であり、陽イオンを形成しうるイオン化可能な置換基たとえばプロトン化アミンより生成させてもよい。たとえばアルキル-またはアリール-アミンを酸性媒体中でプロトン化してアンモニウム基-NR'2H+(式中R'は有機基たとえば置換または非置換アリールおよび/またはアルキル基を表す)を形成させてもよい。陽イオン基は正電荷有機イオン基でもよい。例は四級アンモニウム基(-NR'3 +)および四級ホスホニウム基(-PR'3 +)などである(式中R'は水素または有機基たとえば置換または非置換アリールおよび/またはアルキル基を表す)。好ましくは、改質顔料は少なくとも1つのアンモニウム基を付着させた顔料を含む。
本発明の方法は、改質顔料水性分散体を少なくとも1つの酸化剤で処理して酸化改質顔料(すなわち酸化処理済みの改質顔料)を形成させるステップを含む。技術上周知の任意の酸化剤を使用してもよいが、酸化剤は改質顔料水性分散体の水性ビヒクルに対して少なくとも部分的に溶解性であるのが好ましい。好ましい酸化剤の例は酸素ガス、オゾン、過酸化物たとえば過酸化水素、過硫酸塩たとえば過硫酸ナトリウムおよびカリウム、次亜ハロゲン酸塩たとえば次亜塩素酸ナトリウム、酸化性酸たとえば硝酸などである。加えて、遷移金属含有酸化剤たとえば過マンガン酸塩、四酸化オスミウム、酸化クロム、または硝酸アンモニウムセリウムなどを使用してもよい。酸化剤はオゾンであるのが好ましい。また、酸化剤の混合体特に気相酸化剤たとえば酸素とアルゴンの混合体を使用してもよい。他の酸化剤も技術上周知であり、当業者には入手可能である。
改質顔料水性分散体は技術上周知の任意の方法を用いて酸化剤で処理してもよいし、また処理には任意好適な反応器または容器を使用することができる。たとえばオゾンをオゾン発生器で生成し、改質顔料水性分散体にバブリングしてもよい。バブリングの時間は酸化改質顔料を生成するに足る時間とする。また、酸化剤のタイプに応じて種々の反応条件たとえば反応時間、反応器サイズ、温度などを用いることができる。たとえば、改質顔料水性分散体の水性ビヒクルに対して完全には溶解性でない酸化剤は、酸化改質顔料を生成させるに足る酸化剤の溶液濃度を実現する意味で、可溶性酸化剤の場合とは異なる反応器サイズや反応条件を必要とするかもしれない。一般に、改質顔料水性分散体を少なくとも1つの酸化剤で処理するステップは室温を含む0℃ないし100℃たとえば10℃ないし50℃の温度範囲内で、また5分ないし24時間の、好ましくは1時間ないし16時間の、より好ましくは2時間ないし10時間の反応時間にわたって、行うことができる。
種々の反応条件を利用してもよいが、改質顔料水性分散体は得られる酸化改質顔料もまた分散体の形をとるような条件下で酸化剤により処理するのが好ましい。これは、酸化改質顔料を分散体とするために先行方法ではしばしば必要となる高剪断条件の使用に俟つことなく実現可能である。
一般に、顔料特に炭素顔料を酸化剤で処理すると酸性化学種特に酸性表面基を生じることが知られている。従って、酸化処理により改質顔料分散体のpH変化が予想される。pHの低下は酸化処理時に改質顔料分散体の不安定化を招き、また粘度を高める結果ともなりかねない。さらに、得られる酸化改質顔料はこれらの条件下では分散しにくいという懸念も残る。
従って、改質顔料水性分散体か得られる酸化改質顔料かいずれかのpHを調整して酸化改質顔料水性分散体が生成するようにするのが好ましい。酸化改質顔料水性分散体を形成させるためのpH調整のタイミングは酸化剤による処理の前、間、後のいずれでもよい。pH調整は技術上周知の任意の方法たとえば塩基添加法によってもよい。任意の水溶性塩基たとえば水酸化物塩たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどが使用可能である。水酸化物塩基は酸化条件に対して安定であり、従って酸化剤による処理や酸化改質顔料の形成の前後いずれでも添加しうるので、特に有用である。水溶性アミンもまた使用可能であるが、これらは酸化剤に対して反応性であるため、処理完了後に添加する必要がある。
こうして、本発明の方法は一実施形態では、酸化改質顔料水性分散体を形成させるために酸化改質顔料に塩基を添加するステップをさらに含む。この実施形態では、pH調整は酸化剤による処理の後になる。塩基添加量は、酸化処理済みの改質顔料に結合させたイオン基またはイオン化可能な基のタイプ、改質顔料水性分散体の出発時のpH値、酸化の度合いなどを非限定的に含む種々の因子に応じて異なろう。いずれにせよ、塩基添加量は得られる酸化改質顔料のpH値を高め、以って酸化改質顔料水性分散体を形成させるに足る量である。この実施形態では、pH値を6以上に、より好ましくは7以上に、そして最も好ましくは8以上に高めるに足る量の塩基を、得られる酸化改質顔料に添加するのが好ましい。
本発明の方法は別の実施形態では、改質顔料水性分散体に塩基を添加するステップをさらに含む。従って、この実施形態ではpH調整は酸化剤による処理の前になる。塩基添加量はpH値の低下につながるような酸化処理時の酸性化学種の形成を相殺するに足る量となろう。前述のように、塩基添加量は改質顔料に結合させたイオン基またはイオン化可能な基のタイプに左右されよう。塩基添加量は改質顔料水性分散体の出発時のpH値を8.5以上に、好ましくは10以上に、より好ましくは11以上に、そして最も好ましくは12以上に高めるに足る量であるのが好ましい。いずれにせよ、塩基添加量はpH値が6以上の、より好ましくは7以上の、そして最も好ましくは8以上の酸化改質顔料水性分散体を形成するに足る量であるのがよい。
本発明の方法は別の実施形態では、改質顔料水性分散体の酸化剤による処理の間中、塩基を添加するステップをさらに含む。従って、処理ステップの間中、該分散体の出発時のpH値が維持される。これには塩基の連続的添加、段階的添加のいずれを用いてもよい。この実施形態では、酸化処理時にpH値が特定レベルを下回らないようにする。前述のように、具体的なpH値は種々の因子に応じて異なろう。いずれにせよ、pHを所期値以上に維持するための塩基添加量は当然、酸化処理ステップの間中、顔料の分散を維持し、その結果として酸化改質顔料水性分散体を形成させるに足る量である。酸化処理ステップの間中、pH値を6以上に、より好ましくは7以上に、そして最も好ましくは8以上に維持するに足る量の塩基を添加するのが好ましい。
前述のように、本発明の方法は改質顔料水性分散体を酸化剤で処理することにより酸化改質顔料を生産する方法である。これまで、酸化顔料は顔料たとえばカーボンブラックを酸化剤で処理することにより調製されてきた。この処理は顔料表面の改質や種々の酸素含有表面基たとえばカルボン酸およびその塩、無水物、エステルまたはラクトン、ケトン、アルデヒド、ベンゾキノン、アルコール、フェノールなどの導入に使用される。しかし、本発明の方法に使用される改質顔料水性分散体は、少なくとも1つのイオン基、イオン化可能な基またはそれらの混合体を含む少なくとも1つの有機基をすでに結合した顔料を含む。これらの顔料はそうした結合基が存在するため、従来の粉砕工程または追加分散剤を必要とすることなく、安定した水性分散体を形成する。従って、これらの改質顔料では安定分散体を形成させるための処理は不要であろう。実際、前述の改質顔料の結合基は酸化剤を妨げるかまたは酸化剤と反応するものと見込まれる。結合基の相当な損失が、ひいては分散安定性の相当な低下が、見込まれよう。しかし驚くべきことに、前述の改質顔料水性分散体を酸化剤で処理して酸化改質顔料を形成することは可能であり、また得られる酸化改質顔料は安定分散体や全体としての性能を高めたインクジェットインク組成物の形成に使用しうることを見出した。
こうして、本発明はさらに、改質顔料と酸化剤との反応生成物を含む酸化改質顔料に関する。改質顔料は水性分散体の形をとるのが好ましい。改質顔料と酸化剤は前述のうちのいずれでもよい。これらの試薬を合わせるには任意の方法を用いることができるが、前述の方法を用いるのが好ましい。その方法は酸化剤による処理の前、間または後のいずれかに塩基を添加するステップを含むのが好ましい。好ましいpH値は前記のとおりである。
さらに、本発明は前記の酸化改質顔料を含む水性インクジェットインク組成物に関する。この水性インクジェットインク組成物は、改質顔料水性分散体の水性ビヒクルと同じでも異なってもよい水性ビヒクルをさらに含んでもよい。酸化改質顔料の含量は、インクジェットインクの性能に悪影響を及ぼすことなく望ましい画質(たとえば光学濃度)をもたらすに足る量である。たとえば、酸化改質顔料の一般的な含量はインクジェットインク組成物重量の約0.1%ないし約20%であろう。
本発明の水性インクジェットインク組成物は、追加の成分(添加剤および/または共溶媒)および処理ステップを最小限にしても形成することができる。しかし、これらの水性インクジェットインク組成物には好適な添加剤を加えて、組成物の安定性を維持しながら多数の好ましい性質を付与するようにしてもよい。たとえば、組成物の安定性をさらに高めるために界面活性剤を添加してもよい。他の添加剤は技術上周知であり、保湿剤、殺生物剤、バインダー、乾燥促進剤、浸透剤などがその例である。特定添加剤の添加量は種々の因子に応じて異なろうが、一般的にはインクジェットインク組成物重量の約0%ないし約40%であろう。さらに、本発明の水性インクジェットインク組成物は、カラーバランスの変更と光学濃度の調整を目的とした染料をさらに含んでもよい。そうした染料の例は食品着色料、FD&C染料、酸性染料、直接染料、反応性染料、フタロシアニンスルホン酸の誘導体たとえば銅フタロシアニン誘導体、ナトリウム塩、アンモニウム塩、カリウム塩、リチウム塩などである。開示の酸化改質顔料と非酸化顔料、他の改質顔料または両方との混合体の使用もまたは本発明の範囲内である。
水性インクジェットインク組成物は技術上周知の任意の方法を用いて精製および/または分級することができる。また、随意の対イオン交換ステップを用いてもよい。こうして、余計な不純物または無用の大粒子を除外して、全体として優れた性質のインクを生産することができる。
以下の実施例により本発明をさらに説明するが、以下の実施例は例示にすぎない。
＜実施例１〜９ 酸化改質顔料の調製＞
実施例1〜9では本発明の酸化改質顔料の調製を説明する。各実施例では、改質顔料水性分散体をオゾンで処理した。処理には、オゾンを導入するための入口と未反応オゾンをオゾン分解装置に通す出口とを備えた反応容器を用いた。オゾンはオゾン発生器(ClearWater Tech, LLCのモデルCD2000-P)を用いて、酸素源からコロナ放電で生成させた。生成したオゾンの対酸素濃度は5%(v/v)、流量は1L/分であった。これらはすべての実施例で一定に保った。次に、処理時のオゾン濃度をモニターするためにオゾンをIn-USA Model H1高濃度プロセスオゾン分析装置に通し、最後にステンレス鋼ディフューザーを使用して改質顔料水性分散体を入れた好適な反応容器中にバブリングした。1リットル以下の規模では、オーバーヘッドメカニカルスターラーを備えた1L HPLCボトルを使用し、1Lないし2Lの規模では、マグネチックスターラーを備えた2L丸底フラスコを使用した。未反応オゾンは反応容器から排出されるガスの流れを、真空ポンプを使用して圧力平衡容器へと通し、さらに接触分解装置へと導いて分解した。圧力平衡容器は反応容器を大気圧に維持するために使用した。圧力平衡容器には、反応容器内の、真空ポンプに由来する負圧形成を防ぐための補給ガスとして空気を流入させた。
各実施例では、イオン選択電極(Thermo Orion Sure-flow Ross ナトリウムプローブ; 20ppmないし6000ppmのナトリウムイオンを含む溶液で校正)を使用してNa+濃度を測定した。あるいは燃焼分析法でNa+濃度を測定することもできるが、結果はほとんど変わらないであろう。滴定可能基レベル(mmol-滴定可能な官能基/g-顔料で表示)は、pH 4〜10の範囲でのTitrino 736自動滴定機による滴定で求めた。%硫黄レベルは燃焼分析法で求め、顔料の乾量に対する百分率として表した。粒径はMicrotrac（登録商標） Particle Size Analyzerを用いて測定したが、報告値は体積平均粒径(mV)である。
BET法で測定した顔料の全表面積は(空隙に由来する)内表面積と外表面積の総和である。従って、粒径が同じ顔料でも、BET表面積は空隙のために大きく異なる場合もある。t-面積(統計的厚さ表面積またはSTSAともいう)は顔料の外表面積だけの尺度であり、BET値から空隙の値を差し引いて求める。従って、顔料のt-面積はいつでもBET値を下回る。次の実施例では、これらの値はASTM試験規格D-6556-02aに従って測定した。
市販の改質顔料水性分散体を使用しない実施例では、たとえば米国特許第5,922,118号、第5,803,959号および第5,707,432号の各明細書で開示されている条件と類似する条件の下で、ジアゾ化性基(diazotizable group)を有する記載の処理剤と亜硝酸ナトリウムにより顔料を処理して分散体を調製した。
＜実施例１〜３＞
実施例1〜3では、スルホン酸塩の基を結合した水性改質顔料をオゾンで処理することによる酸化改質顔料と水性分散体の調製について説明する。実施例1〜2は酸化剤による処理の後に塩基を添加する本発明の方法の実施形態であり、実施例3は酸化処理の前に塩基を添加する実施形態である。
＜実施例１＞
Cab-O-Jet（登録商標） 200有色顔料分散体(Cabot Corporation; SO3Na基を結合した改質カーボンブラック顔料の水性分散体)の16%水性分散体300mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表1のとおりである。pH 6.5の該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理は室温で4時間続行した。得られた混合体はpH 2.5であり、本発明の酸化改質カーボンブラック顔料を含んでいた。この混合体に2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えると、酸化改質顔料水性分散体が形成される結果となった。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径119nm、pH 7.4の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表1のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は出発改質顔料と比べて硫黄分が低く、結合したスルホン酸塩の基が若干失われたことを示唆する。しかし、驚くほど多量の初期スルホン酸基が処理後にもそのまま残った。加えて、ナトリウムイオン濃度は出発分散体よりもやや高く、残留スルホン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。滴定結果は滴定可能基レベルがこの酸性官能基の増加と整合することを示す。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例２＞
Black Pearls（登録商標） 700カーボンブラックを0.3mmol-スルファニル酸/g-カーボンブラックで処理して調製した改質顔料の14%水性分散体400mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表2のとおりである。pH 8.1の該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理は室温で4時間続行した。得られた混合体はpH 2.2であり、本発明の酸化改質カーボンブラック顔料を含んでいた。この混合体に2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えると、酸化改質顔料水性分散体が形成される結果となった。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径160nm、pH 7.5の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表2のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は出発改質顔料と比べて硫黄分が低く、結合したスルホン酸塩の基が若干失われたことを示唆する。しかし、驚くほど多量の初期スルホン酸基が処理後にもそのまま残った。加えて、ナトリウムイオン濃度は出発分散体よりもずっと高く、残留スルホン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。滴定結果は滴定可能基レベルがこの酸性官能基の増加と整合することを示す。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例３＞
Black Pearls（登録商標） 700カーボンブラックを0.2mmol-スルファニル酸/g-カーボンブラックで処理して調製した改質顔料の10%水性分散体600mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表3のとおりである。pH 7.2の該分散体に2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えた。pHは12.1に上昇した。次いで、該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理を室温で4時間続行すると、酸化改質顔料水性分散体が形成される結果となった。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径156nm、pH 7.3の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表3のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は出発改質顔料と比べて硫黄分が低く、結合したスルホン酸塩の基が若干失われたことを示唆する。しかし、驚くほど多量の初期スルホン酸基が処理後にもそのまま残った。加えて、ナトリウムイオン濃度は出発分散体よりもずっと高く、残留スルホン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。滴定結果は滴定可能基レベルがこの酸性官能基の増加と整合することを示す。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例４〜６＞
実施例4〜6では、カルボン酸塩基を結合した水性改質顔料をオゾンで処理することによる酸化改質顔料と水性分散体の調製について説明する。実施例4は酸化剤による処理の前に塩基を添加する本発明の方法の実施形態である。実施例は酸化処理の始めと間の両方において塩基を添加する実施形態であり、また実施例3は酸化処理の後に塩基を添加する実施形態である。
＜実施例４＞
Cab-O-Jet（登録商標） 300有色顔料分散体(Cabot Corporation; CO2Na基を結合させた改質カーボンブラック顔料の水性分散体)の16%水性分散体300mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表4のとおりである。pH 7.5の該分散体に2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えた。pHは12.8に上昇した。次に、該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理は室温で4時間続行すると、結果として酸化改質顔料水性分散体が形成された。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径143nm、pH 7.2の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表4のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は滴定可能基のレベルが低くなるものの、ナトリウムイオン濃度は高くなる。これは残留カルボン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。
BET表面積とt-面積はそれぞれ147.1m2/g、136.8m2/gであり、微小空隙体積は0.004599 cc/gであった。従って、先行技術の方法とは対照的に、改質カーボン顔料の酸化処理は顔料の表面積をあまり増大させないし、また微小空隙も増大させない。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例５＞
Cab-O-Jet（登録商標） 300有色顔料分散体(Cabot Corporation; CO2Na基を付着させた改質カーボンブラック顔料の水性分散体)の15%水性分散体1.8Lを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表5のとおりである。pH 7.6の該分散体に2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えた。pHは12.1に上昇した。次に、該分散体を室温でオーバーヘッドスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理は室温で6時間続行し、その間に2M NaOH溶液をさらに20mL添加した。その結果、酸化改質顔料水性分散体が形成された。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径135nm、pH 6.9の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表5のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は滴定可能基のレベルが低くなるものの、ナトリウムイオン濃度は高くなる。これは残留カルボン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。
BET表面積とt-面積はそれぞれ139.9m2/g、129.4m2/gであり、微小空隙体積は0.003685 cc/gであった。従って、先行技術の方法とは対照的に、改質カーボン顔料の酸化処理は顔料の表面積をあまり増大させないし、また微小空隙も増大させない。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例６＞
Cab-O-Jet（登録商標） 300有色顔料分散体(Cabot Corporation; CO2Na基を付着させた改質カーボンブラック顔料の水性分散体)の15%水性分散体300mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表6のとおりである。pH 7.6の該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理は室温で4時間続行した。処理が完了する直前(約3.5時間後)に、2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えると、酸化改質顔料水性分散体が形成される結果となった。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径152nm、pH 7.4の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表6のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は滴定可能基のレベルが低くなるものの、ナトリウムイオン濃度は高くなる。これは残留カルボン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。
BET表面積とt-面積はそれぞれ144.5m2/g、134.1m2/gであり、微小空隙体積は0.004758 cc/gであった。従って、先行技術の方法とは対照的に、改質カーボン顔料の酸化処理は顔料の表面積をあまり増大させないし、また微小空隙も増大させない。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例７〜９＞
実施例7〜9では、種々のカルボン酸塩の基を結合した水性改質顔料をオゾンで処理することによる酸化改質顔料と水性分散体の調製について説明する。
＜実施例７＞
Black Pearls（登録商標） 700カーボンブラックを0.4mmol-5-アミノイソフタル酸/g-カーボンブラックで処理して調製した改質顔料の15%水性分散体500mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表7のとおりである。pH 8.1の該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理は室温で4時間続行し、その間に(約2時間後)、2M NaOH溶液20mLを加えた。結果として酸化改質顔料水性分散体が形成された。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径155nm、pH 7.5の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表7のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は滴定可能基のレベルが低くなるものの、ナトリウムイオン濃度はあまり変わらない。これは残留カルボン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例８＞
Black Pearls（登録商標） 700カーボンブラックを0.4mmol-4-アミノフタル酸/g-カーボンブラックで処理して調製した改質顔料の16%水性分散体500mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表8のとおりである。pH 8.7の該分散体に2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えた。pHは12.4に上昇した。次に、該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理を室温で4時間続行すると、結果として酸化改質顔料水性分散体が形成された。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径145nm、pH 8.5の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表8のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は滴定可能基のレベルが低くなるものの、ナトリウムイオン濃度は高くなる。これは残留カルボン酸基に加えて、酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜実施例９＞
Black Pearls（登録商標） 700カーボンブラックを0.4mmol-5-アミノベンゼン-1,2,3-トリカルボン酸/g-カーボンブラックで処理して調製した改質顔料の15%水性分散体500mLを前記処理装置の反応容器に投入した。この改質顔料の特性は表9のとおりである。pH 8.7の該分散体に2M NaOH溶液20mLを撹拌しながら加えた。pHは10.5に上昇した。次に、該分散体を室温でマグネチックスターラーにより撹拌し、その間にオゾンを含む酸素をステンレス鋼ディフューザーから反応容器内にバブリングした。この処理を室温で4時間続行すると、結果として酸化改質顔料水性分散体が形成された。この分散体は、Spectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径177nm、pH 8.2の酸化改質顔料水性分散体(固形分15%)とした。分散体中の酸化改質顔料の特性は表9のとおりである。
Figure 2008524400
これらの結果が示すように、酸化改質顔料は滴定可能基のレベルが低くなり、またナトリウムイオン濃度も低くなる。これは酸化処理に由来する酸性官能基の存在を示唆する。また、残留トリカルボン酸基もやはり存在するものの、その濃度は出発改質顔料よりも低いと思われる。
得られた酸化改質顔料水性分散体は安定分散体であることが判明した。この分散体は粒径が十分に小さいため、インクジェットインク組成物として使用可能であろう。
＜比較例1および2 - 改質酸化顔料の調製＞
比較例1および2では、酸化顔料の改質による顔料の調製について説明する。実際には、酸化ステップと改質ステップを本発明とは逆の順序で行って調製した材料について説明する。比較例1では、改質ステップに使用する酸化顔料を、前記の実施例1〜9で説明したものと同様の手順で調製する。また比較例1、2のいずれでも、前記の実施例1〜9で説明したものと同様の手順で、酸化顔料を記載の処理剤で処理して改質酸化顔料を調製する。
＜比較例1＞
高剪断オーバーヘッドミキサー(Tempest Virtishearホモジナイザー)を備えた2L丸底フラスコを使用して、Monarch（登録商標） 700カーボンブラック150gをDI水1.5Lと1時間混合した。オゾンを含む酸素を前記混合体に1時間バブリングした。反応の進行に伴い、混合体はスラリーへと、次いでpH 5.5程度の粘度分散体へと変化した。この分散体に2M NaOH溶液20mLを加え、pHを12.4に上昇させた。オゾンを含む酸素のバブリングをさらに3時間続行してから、反応を停止させた。これはpH が10.4程度で〜75%<1μm(mv=740nm)の二峰性粒径分布を有する酸化顔料の分散体が形成される結果となった。超音波プローブによる強力な超音波破砕では、粒径範囲100〜200nmの分散体を生成し得なかった。
この酸化顔料分散体を0.8mmol-p-アミノ安息香酸/g-カーボンブラックでさらに処理すると、改質酸化カーボンブラック分散体が形成される結果となった。この分散体をSpectrum Minikros十字流型分離モジュール(平均定格 0.05m)を使用して、10容のDI水で透析ろ過し濃縮して、粒径150nm、pH 8.2の改質酸化顔料水性分散体(固形分11.5%)とした。該分散体中の改質酸化顔料および実施例4〜6の顔料の特性は表10のとおりである。
Figure 2008524400
表10のデータが示すように、最初に酸化処理を行い、次いで改質処理を行うという手順で調製される顔料分散体は、本発明の方法で調製されるものとは大いに異なる。特に、比較例1のナトリウムイオン濃度と滴定可能基レベルは実施例4〜6のそれを大幅に上回り、同レベルのp-アミノ安息香酸基を使用したにもかかわらず、はるかに多くの結合基が存在することを示唆する。また、結合基が多いにもかかわらず、得られた粒径は大差ない。加えて、比較例1の生成物は実施例4〜6のそれと比較して表面積が小さく、また微小空隙体積がずっと大きい。これはカーボンブラック表面の相当な劣化を示唆する。従って、本発明の(実施例4〜6で例示される)生成物は、酸化処理と改質処理のステップの順序を逆に手順で調製した比較例1のそれとは同じではない。
＜比較例2＞
Raven（登録商標） 3500カーボンブラック(酸化カーボンブラック商品; Columbia Chemical Company)を0.8mmol-アミノ安息香酸/g-カーボンブラックで処理して改質顔料の水性分散体を調製した。処理後、得られた分散体のpHを7〜8に1M NaOH溶液で調整し、また透析ろ過により分散体を精製した。
得られた改質酸化顔料水性分散体(固形分16.2%)はpHが7.49であり、またナトリウムイオン濃度が8963ppmであると判明した。これは、同レベルのp-アミノ安息香酸基を使用したにもかかわらず、実施例4〜6のナトリウムイオン濃度を大幅に上回る。加えて、比較例2の改質酸化顔料の粒径は125nmであったが、この分散体は20ミクロンのPallフィルターを通らなかった。従って、比較例2のこの分散体はインクジェットインク組成物には使用できない。結局、酸化カーボンブラックの改質により調製された比較例2の生成物は、改質カーボンブラックの酸化によって調製された実施例4〜6の生成物とは同じではない。
＜実施例１０〜１１ 印刷性能＞
実施例10〜11では、前述の酸化改質顔料を含む本発明のインクジェットインクの性能特性を説明する。
インクジェットインク組成物の調製には2つの配合物(表11参照)を使用した。
Figure 2008524400
全インクの目標顔料レベルは結合基の重量を考慮に入れて4.0%であったが、それは出発時の改質顔料水性分散体のナトリウムイオン濃度を使用して処理レベルを計算することによって求めた。配合物1は低浸透、高表面張力の配合物である。この配合物で調製したインクは平均表面張力が52.3ダイン/cm(標準偏差2.0)であり、また配合物2で調製したインクは平均表面張力が41.2ダイン/cm(標準偏差1.3)であった。一般に、インクは表面張力の低下に伴い印刷品質試験(特にOD)では成績が下がるものの、乾燥時間や蛍光ペンによるスミアリングでは成績が上がる。
性能試験は、HP Photosmart P1000プリンターで、印刷モードをBest、Grayscale、Black Onlyに設定して、画像を印刷することにより、実施した。すべての性能基準を次の普通用紙4種で、測定した: Great White Ink Jet (GWIJ)、Hammermill Copy Plus (HCP)、Hewlett Packard Bright White (HPBW)、Xerox 4024 (X0424)。性能測定値は次のとおりである:
OD: 最高印刷濃度で塗りつぶしたベタ部の、XRite分光測色濃度計で測定した光学濃度(または視覚濃度)。各種用紙につき印刷を3回繰り返して4つのOD測定値を得た。
輝度分散: これはモットリングの指標である。最高印刷濃度で塗りつぶした約3cm×2.2cmのベタ部領域の画像を640×480画素(約45ミクロン/画素)にデジタル化した。各画素に、当該ポイントの画像の明るさに比例した0〜250の数値を割り当てる。この値を輝度という。輝度分散は画像内の全画素の輝度の分散値である。ベタ部が完全に均質であれば、分散値はゼロである。分散値が高くなれば、画像は不均質になり、またモットリングがひどくなる。各種用紙につき1画像の印刷を3回繰り返して測定した。
蛍光ペンスミアリング: 2種類の蛍光ペン(Avery Dennison Hi-Liter Fluorescent Markerシリーズ#24-OXXイエローとSanford Major Accent Fluorescent Highlighterオレンジ)を使用した。まず0.5インチ幅のブラックストライプを(100%濃度で)印刷し、5分間乾かした。次に、この画像と交差させて1インチの線を2本重ね書きする。これを各蛍光ペンについて4回繰り返した。2本目を書くときは、予めペン先をペーパータオルで、ペン先からブラックインクが落ちなくなるまで、拭いた。対照として、用紙の白地部に2本線の重ね書きを4回行った。各2重線セットの光学濃度をMacbeth濃度計で測定した。4つの試験結果の平均値を求め、4対照結果の平均値を差し引いた。この手順をもう1種類の蛍光ペンでも繰り返して、2種類の蛍光ペンについて結果を平均した。各種用紙について1回の印刷を測定した。
乾燥時間: 蛍光ペンスミアリングに用いたもの同様の0.5インチ幅のブラックストライプを印刷した。印刷と同時にストップウォッチをスタートさせた。片面に1片のHammermill Copy Plus用紙を貼り付けその反対面に空の20mLガラスバイアルを取り付けた1片の板紙を、用紙面を下にして、印刷ストライプ上に置いた(この用紙の重量は1リーム500枚の標準普通事務用紙とほぼ同じである)。3秒後、その板紙を取り去り、別の板紙を、ストライプの未使用スポット上に置いた。この操作をバイアルの底の下の用紙面にインクが見られなくなるまで続行し、その時間を乾燥時間として記録した。
耐水性: 前記と同じ0.5インチ幅のブラックストライプを印刷した。印刷してから5分後に、印刷物を、固定角で保持する治具にセットし、1ミリリットルの脱イオン水をブラックストライプと交差するように流した。何らかのインクの流れ落ちが見られれば、スミアリングの光学濃度を測定した。この光学濃度から用紙自体の光学濃度を差し引いて耐水性の値とした。各種用紙について1回の印刷を測定した。
＜実施例１０＞
前記実施例の酸化改質顔料水性分散体を前記表10に記載の配合物と混合して、本発明のインクジェットインク組成物を調製した。各インクジェットインク組成物への使用量は表12のとおりである。
Figure 2008524400
加えて、前記の酸化改質顔料水性分散体の調製に使用した出発改質顔料水性分散体と前記の表11に記載の配合物とを混合して、比較インクジェットインク組成物も調製した。各比較インクジェットインク組成物への使用量は表13のとおりである。
Figure 2008524400
これらのインクジェットインク組成物の個別印刷試験結果は表14のとおりである。結果が示すように、酸化改質顔料を含む本発明のインクジェットインク組成物は対応する非酸化改質顔料を含むインクジェットインク組成物よりも光学濃度が高い。
結果が示すように、酸化改質顔料を含む本発明のインクジェットインク組成物は対応する非酸化改質顔料を含むインクジェットインク組成物よりも光学濃度が高い。加えて、一般に他の性能特性はどれも、ほぼ同じままであるか、または若干の改善を示す。最も注目に値するのは、蛍光ペンスミアリング値がほとんど変化しないことである。これは、光学濃度(OD)の上昇を考えると、特に重要である。ODが上昇すれば、その結果として蛍光ペンスミアリング値も上昇すると思われよう。従って、本発明のインクジェットインク組成物が2種類のインクジェットインク組成物で示す性能特性の組み合わせは予想外である。
Figure 2008524400
＜実施例１１＞
実施例6の分散体を、次の表15に示すインクジェットインク配合物(記載の値は全配合物に対する百分率である)と混合した。
Figure 2008524400
各インクジェットインク組成物の調製に使用した値は表16のとおりである。
各インクジェットインク組成物の性能特性は表17のとおりである。
これらのデータが示すように、本発明のインクジェットインク組成物は市販のインクジェットインク配合物と比べて光学濃度が改善している。モットリングも改善している。この実施例は、本発明の酸化改質顔料のフレキシビリティーが多種多様なインクジェットインク組成物に反映されることを示す。
Figure 2008524400
Figure 2008524400
本発明の好ましい実施形態に関する以上の記述は例示と説明が目的であって、網羅的であることを、または本発明を開示形態だけに限定することを、意図するものではない。形態の変更や変形は上記の教示に照らして可能であり、または本発明の実施上、必要となる場合もある。特定の実施形態を選び、記述したのは、本発明の原理と実際的な応用分野を説明し、当業者をして、本発明を様々な実施形態で、また見込まれる特定用途に適した種々の形態変更を加えたうえで、利用することを可能ならしめるためである。本発明の範囲は添付の特許請求の範囲、およびその対応物によって限定されるものとする。

Claims (30)

  1. 次のステップを含む酸化改質顔料の調製方法:
    a)改質顔料を含む改質顔料水性分散体を形成するステップであって、該改質顔料は少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含み、また該有機基は少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基またはそれらの混合体を含むことを特徴とするステップ、 および
    b)該改質顔料水性分散体を少なくとも1つの酸化剤で処理し、酸化改質顔料を形成するステップ。
  2. 顔料はブルー、ブラック、ブラウン、シアン、グリーン、ホワイト、バイオレット、マゼンタ、レッド、イエローの各顔料、またはそれらの混合体を含む請求項1に記載の方法。
  3. 顔料はカーボンブラックである請求項1に記載の方法。
  4. 有機基は少なくとも1つのカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルフェート基、アンモニウム基、ホスホン酸基、ホスフェート基、またはそれらの塩を含む請求項1に記載の方法。
  5. 有機基は少なくとも1つのアリールカルボン酸基、アリールスルホン酸基、またはそれらの塩を含む請求項1に記載の方法。
  6. 酸化剤はオゾン、過酸化物、次亜ハロゲン酸塩、過硫酸塩または硝酸を含む請求項1に記載の方法。
  7. 酸化剤はオゾンである請求項1に記載の方法。
  8. 酸化改質顔料に塩基を添加して、酸化改質顔料水性分散体を形成させるようにするステップをさらに含む請求項1に記載の方法。
  9. 塩基は、pH 6以上の酸化改質顔料水性分散体を形成させるに足る量を添加する請求項8に記載の方法。
  10. pHは8以上である請求項9に記載の方法。
  11. 改質顔料水性分散体に塩基を添加するステップをさらに含む請求項1に記載の方法。
  12. 塩基は、pH 8.5以上の改質顔料水性分散体を形成させるに足る量を添加する請求項11に記載の方法。
  13. pHは10以上である請求項12に記載の方法。
  14. pHは12以上である請求項12に記載の方法。
  15. 塩基は、pH 6以上の酸化改質顔料水性分散体を形成させるに足る量を添加する請求項11に記載の方法。
  16. pHは8以上である請求項15に記載の方法。
  17. a)少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含む改質顔料であって、該有機基は少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基またはそれらの混合体を含むことを特徴とする改質顔料とb)酸化剤との反応生成物を含む酸化改質顔料。
  18. 顔料はブルー、ブラック、ブラウン、シアン、グリーン、ホワイト、バイオレット、マゼンタ、レッド、イエローの各顔料、またはそれらの混合体を含む請求項17に記載の酸化改質顔料。
  19. 顔料はカーボンブラックである請求項17に記載の酸化改質顔料。
  20. 有機基は少なくとも1つのカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルフェート基、アンモニウム基、ホスホン酸基、ホスフェート基、またはそれらの塩を含む請求項17に記載の酸化改質顔料。
  21. 有機基は少なくとも1つのアリールカルボン酸基、アリールスルホン酸基、またはそれらの塩を含む請求項17に記載の酸化改質顔料。
  22. 酸化剤はオゾン、過酸化物、過硫酸塩または次亜ハロゲン酸塩を含む請求項17に記載の酸化改質顔料。
  23. 酸化剤はオゾンである請求項17に記載の酸化改質顔料。
  24. a)少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含む改質顔料であって、該有機基は少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基またはそれらの混合体を含むことを特徴とする改質顔料とb)酸化剤との反応生成物を含む酸化改質顔料を含む水性インクジェットインク組成物。
  25. 顔料はブルー、ブラック、ブラウン、シアン、グリーン、ホワイト、バイオレット、マゼンタ、レッド、イエローの各顔料、またはそれらの混合体を含む請求項24に記載の水性インクジェットインク組成物。
  26. 顔料はカーボンブラックである請求項24に記載の水性インクジェットインク組成物。
  27. 有機基は少なくとも1つのカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルフェート基、アンモニウム基、ホスホン酸基、ホスフェート基、またはそれらの塩を含む請求項24に記載の水性インクジェットインク組成物。
  28. 有機基は少なくとも1つのアリールカルボン酸基、アリールスルホン酸基、またはそれらの塩を結合した顔料を含む請求項24に記載の水性インクジェットインク組成物。
  29. 酸化剤はオゾン、過酸化物、過硫酸塩または次亜ハロゲン酸塩を含む請求項24に記載の水性インクジェットインク組成物。
  30. 酸化剤はオゾンである請求項24に記載の水性インクジェットインク組成物。
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