ES2368954T3 - Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y alquilparabeno. - Google Patents

Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y alquilparabeno. Download PDF

Info

Publication number
ES2368954T3
ES2368954T3 ES07119662T ES07119662T ES2368954T3 ES 2368954 T3 ES2368954 T3 ES 2368954T3 ES 07119662 T ES07119662 T ES 07119662T ES 07119662 T ES07119662 T ES 07119662T ES 2368954 T3 ES2368954 T3 ES 2368954T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
component
benzoisothiazolin
butyl
methyl
microorganism
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07119662T
Other languages
English (en)
Inventor
Megan Anne Diehl
Dolores Ann Shaw
Richard Levy
Eileen Fleck Warwick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2368954T3 publication Critical patent/ES2368954T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Una composición microbicida que comprende: (a) N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y (b) propilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:10 a 1:1200.

Description

Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden N-alquil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y alquilparabeno
La presente invención se refiere a una combinación sinérgica de microbicidas seleccionados que tiene una actividad mayor de la que podría observarse para los microbicidas por separado.
En algunos casos, los microbicidas comerciales no pueden proporcionar un control eficaz de los microorganismos, incluso a concentraciones de uso elevadas, debido a una débil actividad contra ciertos tipos de microorganismos, por ejemplo, aquellos resistentes a algunos microbicidas, o debido a condiciones ambientales agresivas. En ocasiones, se usan combinaciones de distintos microbicidas para proporcionar un control general de los microorganismos en un ambiente de uso final en particular. Por ejemplo, la publicación de solicitud de patente de Estados Unidos N.º 2004/0014799 divulga una combinación sinérgica de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (BBIT) y 2-metil-4isotiazolin-3-ona (MI) en el intervalo limitado de relaciones entre BBIT y MI de 10:1 a 1,67:1. Sin embargo, existe la necesidad de combinaciones adicionales de microbicidas que tengan una actividad potenciada contra diversas cepas de microorganismos para proporcionar un control efectivo de los microorganismos. Es más, existe una necesidad de combinaciones que contengan niveles más bajos de microbicidas individuales para un beneficio medioambiental y económico. El problema que trata la presente invención es proporcionar tales combinaciones adicionales de microbicidas.
Exposición de la invención
La presente invención se refiere a una composición microbicida que comprende: (a) N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin3-ona; y (b) al menos un microbicida seleccionado de entre etilparabeno, metilparabeno y propilparabeno.
La presente invención se refiere además a una composición microbicida que comprende: (a) N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona; y (b) al menos un microbicida seleccionado de entre etilparabeno, metilparabeno y propilparabeno.
Descripción detallada de la invención
"BBIT" es N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona. "EDTA" es ácido etilendiamino tetracético. "MBIT" es N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona.
Como se usa en el presente documento, los siguientes términos tienen las definiciones indicadas, a no ser que el contexto indique claramente otra cosa. El término "microbicida" se refiere a un compuesto capaz de matar, inhibir el crecimiento de o controlar el crecimiento de microorganismos en una localización; los microbicidas incluyen bactericidas, fungicidas y alguicidas. El término "microorganismo" incluye, por ejemplo, hongos (tales como levadura y moho), bacterias y algas. El término "localización" se refiere a un sistema o producto industrial sujeto a contaminación por microorganismos. Las siguientes abreviaturas se usan a lo largo de toda la memoria descriptiva: ppm = partes por millón en peso (peso/peso), mL = mililitro, ATCC = American Type Culture Collection, CBM = concentración biocida mínima y CMI = concentración mínima inhibitoria. Salvo que se especifique lo contrario, las temperaturas están en grados centígrados (°C), y la s referencias a porcentajes (%) son en peso. Las cantidades de microbicidas orgánicos se proporcionan sobre la base de un ingrediente activo en ppm (p/p).
Se ha encontrado inesperadamente que las composiciones de la presente invención proporcionan una eficacia microbicida potenciada a un nivel de ingrediente activo combinado más bajo que el de los microbicidas individuales. En una realización de la invención, aquellas composiciones microbicidas que contienen 3-isotiazolonas halogenadas contienen niveles relativamente bajos de las mismas, preferiblemente no más de 1000 ppm, más preferiblemente no más de 500 ppm, más preferiblemente no más de 100 ppm, y lo más preferiblemente no más de 50 ppm. Las concentraciones de 3-isotiazolonas halogenadas en la composición de esta invención están basadas en el peso total de los ingredientes activos de la composición, es decir, los microbicidas sin considerar las cantidades de disolventes, vehículos, dispersantes, estabilizantes u otros materiales que pueden estar presentes. En una realización de la invención, la composición antimicrobiana contiene menos de 1000 ppm de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, más preferiblemente no más de 500 ppm, más preferiblemente no más de 100 ppm, y lo más preferiblemente no más de 50 ppm.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:1 a 1:200. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:2 a 1:200.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:0,2 a
1:250. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:0,5 a 1:240.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:1 a
1:500. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:4 a 1:400.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:5 a 1:500. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:7 a 1:400.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:1 a
1:400. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:2 a 1:400.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno va de 1: 10 a 1:1200. Preferiblemente, la relación en peso es de 1:13 a 1:1200.
Los microbicidas de la composición de esta invención se pueden usar "tal cual" o pueden formularse antes con un disolvente o un vehículo sólido. Los disolventes adecuados incluyen, por ejemplo, agua; glicoles, tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol, polietilenglicol y polipropilenglicol; éteres de glicol; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, alcohol fenetílico y fenoxipropanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; ésteres, tal como acetato de etilo, acetato de butilo, triacetil citrato, y triacetato de glicerol; carbonatos, tales como carbonato de propileno y carbonato de dimetilo; y sus mezclas. Se prefiere que el disolvente se seleccione de agua, glicoles, éteres de glicol, ésteres y sus mezclas. Los vehículos sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, ciclodextrina, sílices, tierra de diatomeas, ceras, materiales celulósicos, sales (por ejemplo, cloruro, nitrato, bromuro, sulfato) de metales alcalinos y alcalinotérreos (por ejemplo, sodio, magnesio, potasio) y carbón activado.
Cuando un componente microbicida se formula en un disolvente, la formulación puede contener opcionalmente tensioactivos. Cuando tales formulaciones contienen tensioactivos, están generalmente en forma de concentrados emulsionados, emulsiones, concentrados microemulsionados, o microemulsiones. Los concentrados emulsionados forman emulsiones tras la adición de una cantidad suficiente de agua. Los concentrados microemulsionados forman microemulsiones tras la adición de una cantidad suficiente de agua. Tales concentrados emulsionados y microemulsionados son generalmente bien conocidos en la técnica; se prefiere que tales formulaciones están libres de tensioactivos. La patente EE. UU N.º 5.444.078 puede consultarse para conocer más detalles generales y específicos sobre la preparación de diversas microemulsiones y concentrados microemulsionados.
Un componente microbicida también se puede formular en forma de dispersión. El componente disolvente de la dispersión puede ser un disolvente orgánico o agua, preferiblemente agua. Tales dispersiones pueden contener adyuvantes, por ejemplo, codisolventes, espesantes, agentes anticongelantes, dispersantes, cargas, pigmentos, tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizantes, inhibidores de escala y aditivos anticorrosivos.
Cuando cada uno de ambos microbicidas se formula primero con un disolvente, el disolvente usado para el primer microbicida puede ser el mismo que o diferente del disolvente usado para formular el otro microbicida comercial, aunque se prefiere el agua para la mayoría de las aplicaciones biocidas industriales. Se prefiere que los dos disolventes sean miscibles.
Aquellos expertos en la técnica reconocerán que los componentes microbicidas de la presente invención se pueden añadir a una localización de forma secuencial, simultáneamente, o se pueden combinar antes de añadirse a la localización. Se prefiere que el primer y el segundo componente microbicida se añadan a una localización simultáneamente o secuencialmente. Cuando los microbicidas se añaden simultáneamente o secuencialmente, cada componente individual puede contener adyuvantes, tales como, por ejemplo, disolvente, espesantes, agentes anticongelantes, colorantes, secuestrantes (como ácido etilendiamino tetracético, ácido etilendiamino disuccínico, ácido iminodisuccínico y sus sales), dispersantes, tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizantes, inhibidores de escala y aditivos anticorrosivos.
Las composiciones microbicidas de la presente invención se pueden usar para inhibir el crecimiento de microorganismos o formas superiores de vida acuática (tales como protozoos, invertebrados, briozoos, dinoflagelados, crustáceos, moluscos, etc.) mediante la introducción de una cantidad microbicida efectiva de las composiciones sobre, dentro de, o en una localización sujeta a ataque microbiano. Las localizaciones adecuadas incluyen, por ejemplo: agua de procedimientos industriales; sistemas de recubrimiento por electrodeposición; torres de refrigeración; lavadores de aire; depuradoras de gases; suspensiones minerales; tratamiento de aguas residuales; fuentes ornamentales; filtración por ósmosis inversa; ultrafiltración; aguas de balasto; condensadores evaporadores; intercambiadores de calor; líquidos y aditivos para el procesamiento de pulpa y papel; almidón; plásticos; emulsiones; dispersiones; pinturas; látex; recubrimientos, tales como barnices; productos para la construcción, tales como masillas y selladores; adhesivos de construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos con revestimiento de moqueta, y adhesivos laminados; adhesivos industriales o de consumo; productos químicos fotográficos, fluidos para impresión; productos para el hogar, tales como limpiadores para el cuarto de baño y la cocina; cosméticos; artículos de tocador; champús; jabones; detergentes; limpiadores industriales; abrillantadores para el suelo; agua del aclarado de la colada; fluidos de trabajo con metales; lubricantes transportadores; fluidos hidráulicos; cuero y productos de cuero; textiles; productos textiles; madera y productos de madera, tales como madera contrachapada, madera laminada, aglomerado, listones laminados, aglomerado de partículas orientadas, tableros compactos, y tableros de aglomerado; fluidos del procesamiento del petróleo; combustible, fluidos de yacimientos petrolíferos, tales como agua de inyección, fluidos de fractura y lodos de perforación; conservantes adyuvantes para agricultura; conservantes tensioactivos; dispositivos médicos; conservantes de reactivos de diagnóstico; conservantes de alimentos, tales como envoltorios para alimentos de plástico o papel; pasteurizadores de comida, bebida, y procedimientos industriales; tazas de inodoros; piscinas; y balnearios.
Preferiblemente, las composiciones microbicidas de la presente invención se usan para inhibir el crecimiento de microorganismos en una localización selecciona de uno o más de suspensiones minerales, líquidos y aditivos para el procesamiento de pulpa y papel, almidón, emulsiones, dispersiones, pinturas, látex, recubrimientos, adhesivos de construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos con revestimiento de moqueta, producto químicos fotográficos, líquidos para impresión, productos para el hogar tales como limpiadores para el cuarto de baño y la cocina, cosméticos, artículos de tocador, champús, jabones, detergentes, limpiadores industriales, abrillantadores para el suelo, agua del aclarado de la colada, fluidos de trabajo con metales, productos textiles, conservantes adyuvantes para agricultura, conservantes tensioactivos, conservantes de reactivos de diagnóstico, conservantes de alimentos, y pasteurizadores de comida, bebida, y de procedimientos industriales.
La cantidad específica de la composición de esta invención necesaria para inhibir o controlar el crecimiento de microorganismos y formas superiores de vida acuática en una localización depende de la localización particular que se quiere proteger. Normalmente, la cantidad de la composición de la presente invención para controlar el crecimiento de microorganismos en una localización es suficiente si proporciona de 0,1 a 1.000 ppm del ingrediente de isotiazolina de la composición en la localización. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes en la localización en una cantidad de al menos 0,5 ppm, más preferiblemente al menos 4 ppm y lo más preferiblemente al menos 10 ppm. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes en la localización en una cantidad de no más de 1000 ppm, más preferiblemente no más de 500 ppm, y lo más preferiblemente no más de 200 ppm.
En una realización de la invención, la composición está sustancialmente libre de biocidas enzimáticos. Preferiblemente, cuando se combinan BBIT o MBIT y o bien metilparabeno o etilparabeno, la composición está sustancialmente libre de biocidas enzimáticos. Los biocidas enzimáticos son enzimas que tienen actividad contra los microbios, como se define, por ejemplo, en la publicación de la solicitud de patente de EE. UU. N.º: 2002/0028754.
Ejemplos
Materiales y Procedimientos
La sinergia de la combinación de la presente invención se demostró probando un amplio intervalo de concentraciones y relaciones de los compuestos.
Una medida de la sinergia es el procedimiento industrialmente aceptado descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. y Mayer, R.L., en Applied Microbiology 9:538-541 (1961), usando la relación determinada por la fórmula:
Qa/QA + Qb/QB = Índice de sinergia ("IS")
en la que:
QA = concentración del compuesto A (primer componente) en ppm, actuando sola, que produjo un punto final (CMI del Compuesto A).
Qa = concentración del compuesto A en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
QB = concentración del compuesto B (primer componente) en ppm, actuando sola, que produjo un punto final (CMI del Compuesto B).
Qb = concentración del compuesto B en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
Cuando la suma de Qa/QA y Qb/QB es mayor que uno, se indica el antagonismo. Cuando la suma es igual a uno, se indica la aditividad, y cuando es menos de uno, se demuestra la sinergia. Cuanto más bajo es el IS, mayor es la sinergia mostrada por esa mezcla en particular. La concentración mínima inhibitoria (CMI) de un microbicida es la menor concentración probada bajo una serie específica de condiciones que impide el crecimiento de microorganismos añadidos.
Las pruebas de sinergia se llevaron a cabo usando ensayos en placas de microvaloración estándar con medios diseñados para un crecimiento óptimo del microorganismo ensayado. Se empleó medio mínimo de sales suplementado con glucosa al 0,2 % y extracto de levadura al 0,1 % (medio M9GY) para ensayar bacterias; se usó caldo de dextrosa de patata (medio PDB) para ensayar levadura y moho. En este procedimiento, se ensayó un amplio intervalo de combinaciones de microbicidas y otras materias primas para el cuidado personal realizando
Microorganismo Qa Qb
IS A/B
0E. coli 8739 -M9GY
2000 1,00 ---
(24 horas) 60
1000 0,80 1/17
80
800 0,80 1/10
80
1000 0,90 1/13
100
200 0,60 1/2
100
300 0,65 1/3
100
400 0,70 1/4
100
500 0,75 1/5
100
600 0,80 1/6
100
800 0,90 1/8
200
0 1,00 ---
ensayos de CMI de alta resolución en presencia de diversas concentraciones de BBIT o MBIT. Las CMI de alta resolución se determinaron añadiendo cantidades variables de microbicida a una columna de una placa de microvaloración y haciendo posteriores diluciones de diez veces usando un sistema de manipulación de líquidos automatizado para obtener una serie de puntos finales que varían desde 2 ppm hasta 10.000 ppm de ingrediente activo.
La sinergia de las combinaciones de la presente invención se determinó frente a una bacteria, Escherichia coli (E. coli -n.º de ATCC 8739), una levadura, Candida albicans (C. albicans --ATCC 10231), y de un moho, Aspergillus niger (A. niger-ATCC 16404). Las bacterias se usaron a una concentración de aproximadamente 5 x 106 bacterias por mL y la levadura y el moho a 5 x 105 hongos por mL. Estos microorganismos son representativos de contaminantes naturales en muchas aplicaciones de consumo e industriales. Las placas se evaluaron visualmente para detectar crecimiento microbiano (turbidez) para determinar la CMI después de varios tiempos de incubación a 25 °C (levaduras y moho) o 30 °C (bacterias).
Los resultados de los ensayos para demostrar la sinergia de las combinaciones de BBIT de la presente invención se muestran a continuación en las Tablas 1 a 3. En cada ensayo, el Primer Componente (A) era BBIT y el Segundo Componente (B) era el otro microbicida comercial. Cada tabla muestra las combinaciones específicas de BBIT y el segundo componente; los resultados contra los microorganismos ensayados con los tiempos de incubación; la actividad en el punto final en ppm medida por la CMI para BBIT solo (QA), para el segundo componente solo (QB), para BBIT en la mezcla (Qa) y para el segundo componente en la mezcla (Qb); el valor de IS calculado; y el intervalo de relaciones sinérgicas para cada combinación ensayada (BBIT/segundo componente o A/B).
Los resultados de los ensayos para demostrar la sinergia de las combinaciones de MBIT de la presente invención se muestran a continuación en las Tabla 4 a 6. En cada ensayo, el Primer Componente (A) era MBIT y el Segundo Componente (B) era el otro microbicida comercial. Cada tabla muestra las combinaciones específicas de MBIT y el segundo componente; los resultados contra los microorganismos ensayados con los tiempos de incubación; la actividad en el punto final en ppm medida por la CMI para MBIT solo (QA), para el segundo componente solo (QB), para MBIT en la mezcla (Qa) y para el segundo componente en la mezcla (Qb); el valor de IS calculado; y el intervalo de relaciones sinérgicas para cada combinación ensayada (MBIT/segundo componente o A/B).
Tabla 1
Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
Microorganismo Qa
C. albicans 10231 -PDB (24 horas)
Qb
IS A/B
0
800 1,00 ---
2,5
80 0,43 1/32
2,5
100 0,46 1/40
2,5
200 0,58 1/80
2,5
300 0,71 1/120
2,5
400 0,83 1/160
2,5
500 0,96 1/200
5
30 0,70 1/6
5
40 0,72 1/8
5
50 0,73 1/10
5
60 0,74 1/12
5
80 0,77 1/16
5
(continuación) Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
5 5 7,5
100 0,79 200 0,92 0 1,00 1/20 1/40 ----
Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
Qa Qb 0 15 80 IS 800 1,00 600 0,94 0 1,00 A/B ---1/40 ----
Las relaciones de BBIT/etilparabeno ensayadas variaban de 1/0,2 a 1/5000. Tabla 2 Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Metilparabeno
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
E. coli 8739 -M9GY (72 horas)
0 40 40 2000 1,00 400 0,60 500 0,65 ---1/10 1/13
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
40 40 40 50 50 50 50 50 50 50 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 70 70 70 80 100
600 0,70 800 0,80 1000 0,90 100 0,55 200 0,60 300 0,65 400 0,70 500 0,75 600 0,80 800 0,90 30 0,62 40 0,62 50 0,63 60 0,63 80 0,64 100 0,65 200 0,70 300 0,75 400 0,80 500 0,85 600 0,90 300 0,85 400 0,90 500 0,95 300 0,95 0 1,00 1/15 1/20 1/25 1/2 1/4 1/6 1/8 1/10 1/12 1/16 1/0,5 1/0,7 1/0,8 1/1 1/1 1/2 1/3 1/5 1/7 1/8 1/10 1/4 1/6 1/7 1/4 ---
(continuación)
Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Metilparabeno
Microorganismo Qa
C. albicans 10231 -PDB (24 horas)
Qb
IS A/B
0
1000 1,00 ---
2,5
100 0,43 1/40
2,5
200 0,53 1/80
2,5
300 0,63 1/120
2,5
400 0,73 1/160
2,5
500 0,83 1/200
2,5
600 0,93 1/240
5
40 0,71 1/8
5
50 0,72 1/10
5
60 0,73 1/12
5
80 0,75 1/16
5
100 0,77 1/20
5
200 0,87 1/40
5
300 0,97 1/60
7,5
0 1,00 ----
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
A. niger 16404 -PDB
0 1000 1,00 ---
(3 días)
5 600 0,73 1/120
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
5
800 0,93 1/160
40
0 1,00 ----
Las relaciones de BBIT/metilparabeno ensayadas variaban de 1/0,2 a 1/5000.
Tabla 3 Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Propilparabeno
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
E. coli 8739 -M9GY
0 2000 1,00 ---
(24 horas)
20 40 2000 1,10 2000 1,20 1/100 1/50
60
2000 1,30 1/33
80
2000 1,40 1/25
100
2000 1,50 1/25
200
0 1,00 ----
Microorganismo C. albicans 10231 -PDB
Qa Qb 0 IS 2000 1,00 A/B ---
(24 horas)
2,5 2,5 30 0,35 40 0,35 1/12 1/16
2,5
50 0,36 1/20
2,5
60 0,36 1/24
2,5
80 0,37 1/32
2,5
100 0,38 1/40
2,5
200 0,43 1/80
2,5
300 0,48 1/120
(continuación) Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Propilparabeno
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
2,5
400 0,53 1/160
2,5
500 0,58 1/200
2,5
600 0,63 1/240
2,5
800 0,73 1/320
2,5
1000 0,83 1/400
5
20 0,68 1/4
5
30 0,68 1/6
5
40 0,69 1/8
5
50 0,69 1/10
5
60 0,70 1/12
5
80 0,71 1/16
5
100 0,72 1/20
5
200 0,77 1/40
5
300 0,82 1/60
5
400 0,87 1/80
5
500 0,92 1/100
5
600 0,97 1/120
7,5
0 1,00 ----
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
A. niger 16404 -PDB
0 2000 1,00 ---
(7 días)
10 1000 0,63 1/100
20
800 0,65 1/40
20
1000 0,75 1/80
40
800 0,90 1/20
80
0 1,00 ----
Las relaciones de BBIT/propilparabeno ensayadas variaban de 1/0,2 a 1/5000.
Tabla 4 Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
E. coli 8739 -M9GY (24 horas)
0 2,5 5 7,5 10 2000 1,00 2000 1,25 2000 1,50 400 0,95 0 1,00 ---1/800 1/400 1/53 ----
Microorganismo C. albicans 10231 -PDB (24 horas)
Qa Qb IS 0 2000 1,00 2,5 600 0,63 2,5 800 0,73 2,5 1000 0,83 2,5 2000 1,33 5 50 0,69 5 60 0,70 A/B ---1/240 1/320 1/400 1/800 1/10 1/12
(continuación) Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
5 5 5 5 5 5 5 7,5
80 0,71 100 0,72 200 0,77 300 0,82 400 0,87 500 0,92 600 0,97 0 1,00 1/16 1/20 1/40 1/60 1/80 1/100 1/120 ----
Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
Qa Qb IS 0 800 1,00 30 200 0,85 30 300 0,98 50 0 1,00 A/B ---1/7 1/10 ----
Las relaciones de MBIT/etilparabeno ensayadas variaban de 1/0,1 a 1/4000.
Tabla 5 Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Metilparabeno Tabla 6 Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Propilparabeno
Microorganismo E. coli 8739 -M9GY (24 horas)
Qa
Microorganismo C. albicans 10231 -PDB (48 horas)
Qa
Qb
IS A/B
0
2000 1,00 ---
2,5
2000 1,25 1/800
5
2000 1,50 1/400
7,5
800 1,15 1/107
10
0 1,00 ----
Qb
IS A/B
0
2000 1,00 ---
2,5
1000 0,83 1/400
5
400 0,87 1/80
5
500 0,92 1/100
5
600 0,97 1/120
7,5
0 1,00 ----
Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
Qa Qb 0 30 30 30 30 30 30 50 IS 800 1,00 50 0,66 60 0,68 80 0,70 100 0,73 200 0,85 300 0,98 0 1,00 A/B ---1/2 1/2 1/3 1/6 1/7 1/10 ---
5
Las relaciones de MBIT/metilparabeno ensayadas variaban de 1/0,1 a 1/4000.
Microorganismo
Qa Qb IS A/B
E. coli 8739 -M9GY
0 4000 1,00 ---
(48 horas)
2,5 2,5 5 15 2000 0,67 3000 0,92 2000 0,83 0 1,00 1/800 1/1200 1/400 ----
Microorganismo C. albicans 10231 -PDB (24 horas) Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
Qa Qa Qb 0 2,5 2,5 5 5 5 7,5 Qb 0 10 10 20 30 30 30 30 50 IS 2000 1,00 800 0,73 1000 0,83 400 0,87 500 0,92 600 0,97 0 1,00 IS 2000 1,00 800 0,60 1000 0,70 1000 0,90 300 0,75 400 0,80 500 0,85 600 0,90 0 1,00 A/B ---1/320 1/400 1/80 1/100 1/120 ----A/B ---1/80 1/100 1/50 1/10 1/13 1/17 1/20 ----
Las relaciones de MBIT/propilparabeno ensayadas variaban de 1/0,1 a 1/4000.

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición microbicida que comprende:
    (a)
    N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
    (b)
    etilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de
    1:1 a 1:200.
  2. 2.
    Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:2 a 1:200.
  3. 3.
    Una composición microbicida que comprende:
    (a)
    N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
    (b)
    metilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:0,2 a 1:250.
  4. 4.
    Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 3, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:0,5 a 1:240.
  5. 5.
    Una composición microbicida que comprende:
    (a)
    N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
    (b)
    propilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:1 a 1:500.
  6. 6.
    Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 5, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno va de 1:4 a 1:400.
  7. 7.
    Una composición microbicida que comprende:
    (a)
    N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
    (b)
    etilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:5 a 1:500.
  8. 8.
    Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 7, en la que la relación en peso de N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:7 a 1:400.
  9. 9.
    Una composición microbicida que comprende:
    (a)
    N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
    (b)
    metilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de
    1:1 a 1:400.
  10. 10.
    Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 9, en la que la relación en peso de N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:2 a 1:400.
  11. 11.
    Una composición microbicida que comprende:
    (a)
    N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
    (b)
    propilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:10 a 1:1200.
  12. 12.
    Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 11, en la que la relación en peso de N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:13 a 1:1200.
ES07119662T 2005-10-04 2006-09-29 Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y alquilparabeno. Active ES2368954T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05292073 2005-10-04
EP05292073A EP1772055A1 (en) 2005-10-04 2005-10-04 Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2368954T3 true ES2368954T3 (es) 2011-11-24

Family

ID=35673546

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09170115T Active ES2369823T3 (es) 2005-10-04 2006-09-29 Composición microbicida.
ES07119662T Active ES2368954T3 (es) 2005-10-04 2006-09-29 Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y alquilparabeno.
ES07119658T Active ES2368953T3 (es) 2005-10-04 2006-09-29 Composición microbicida sinérgica que comprende n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y caprilil glicol.
ES07119664T Active ES2362933T3 (es) 2005-10-04 2006-09-29 Composiciones microbicidas sinergéticas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y ácido dehidroacético.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09170115T Active ES2369823T3 (es) 2005-10-04 2006-09-29 Composición microbicida.

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07119658T Active ES2368953T3 (es) 2005-10-04 2006-09-29 Composición microbicida sinérgica que comprende n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y caprilil glicol.
ES07119664T Active ES2362933T3 (es) 2005-10-04 2006-09-29 Composiciones microbicidas sinergéticas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y ácido dehidroacético.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8741940B2 (es)
EP (15) EP1772055A1 (es)
JP (20) JP4749306B2 (es)
KR (12) KR100870884B1 (es)
CN (15) CN102302016B (es)
AT (1) ATE522140T1 (es)
AU (1) AU2006222721B2 (es)
BR (2) BR122015017643B1 (es)
ES (4) ES2369823T3 (es)
MX (1) MXPA06011323A (es)
TW (19) TWI377024B (es)
ZA (1) ZA200608258B (es)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2013200792B2 (en) * 2007-06-21 2013-08-29 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
CA2707741C (en) * 2007-06-21 2013-04-30 Rohm And Haas Company Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and at least one of propiconazole and tebuconazole
AU2013270577B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-16 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
AU2013270585B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-16 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP5075554B2 (ja) * 2007-09-28 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有害物質除去材及び有害物質除去方法
AU2009318969A1 (en) * 2008-11-27 2010-06-03 Janssen Pharmaceutica Nv Biocidal compositions comprising thiol group modulating enzyme inhibitors and pyrion compounds
US20100158821A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Eastman Chemical Company Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
US20100190866A1 (en) * 2009-01-23 2010-07-29 Kobo Products, Inc. Advanced antimicrobial carbon black dispersion
US20100189804A1 (en) * 2009-01-23 2010-07-29 Kobo Products, Inc. Antimicrobial carbon black dispersion
US20120046167A1 (en) * 2009-04-27 2012-02-23 Basf Se Composition containing pesticide, preservative agent and unbranched 1,2-alkanodiol
US20110028566A1 (en) * 2009-05-15 2011-02-03 Eastman Chemical Company Compositions and products containing cycloaliphatic diol antimicrobial agents and methods of using the compositions and products
US8106111B2 (en) * 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
JP5210360B2 (ja) * 2009-07-30 2013-06-12 ローム アンド ハース カンパニー 相乗的殺微生物組成物
WO2012001027A2 (en) * 2010-07-01 2012-01-05 Janssen Pharmaceutica Nv Antifouling benzoate combinations
US8317912B2 (en) * 2011-03-28 2012-11-27 Arch Chemicals, Inc. Wet state preservation of mineral slurries
PL2736339T3 (pl) * 2011-10-13 2016-01-29 Dow Global Technologies Llc Biocydowe kompozycje oraz sposoby stosowania
CN102416277B (zh) * 2011-10-27 2014-04-16 浙江宇邦滤材科技有限公司 一种用于超细粉尘过滤的滤料及其制备方法
US20140045944A1 (en) * 2012-02-06 2014-02-13 Dow Global Technologies Llc Synergistic antimicrobial composition
RU2623241C2 (ru) * 2012-05-24 2017-06-23 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Микробицидная композиция
BR112016014288B1 (pt) * 2013-12-30 2021-08-24 Dow Global Technologies Llc Composição microbicida, método para inibir o crescimento ou controlar o crescimento de micro-organismos, composição de revestimento, produto e filme seco
WO2015102833A1 (en) * 2013-12-30 2015-07-09 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
CN105838509B (zh) * 2015-01-16 2018-04-24 3M创新有限公司 酶溶液、含酶无纺布及其制备方法和应用
JP2016153381A (ja) * 2015-02-20 2016-08-25 株式会社ジェイ・ドリ−ム カビ除去剤の製造方法
CN105168204A (zh) * 2015-09-06 2015-12-23 江志鑫 一种含有丝裂霉素的抗结肠癌药物组合物
MX2018012041A (es) * 2016-04-04 2019-01-14 Dow Global Technologies Llc Combinacion sinergica de compuesto de lenacilo y n-butil-1,2-bencisotiazolin-3-ona para proteccion de pelicula seca.
EP3439473A2 (de) * 2016-04-05 2019-02-13 THOR GmbH Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on
EP3478070B1 (en) 2016-06-30 2020-04-22 Dow Global Technologies LLC Synergistic combination of 3-iodo-2-propynyl-butylcarbamate and diamine
CN106538557A (zh) * 2016-10-10 2017-03-29 江苏辉丰农化股份有限公司 包含苯并异噻唑啉酮类和唑嘧菌胺的杀菌组合物
AU2017350551A1 (en) * 2016-10-31 2019-06-06 Dow Global Technologies Llc Method for degrading 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
CN106359405A (zh) * 2016-11-11 2017-02-01 江苏辉丰农化股份有限公司 一种包含苯并异噻唑啉酮类和乙蒜素的杀菌剂组合物
WO2018118206A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of ortho-phenylphenol and bis-(3-aminopropyl)dodecylamine
WO2018118207A1 (en) * 2016-12-22 2018-06-28 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of bis-(3-aminopropyl)dodecylamine and sorbic acid
CN106879602A (zh) * 2017-01-11 2017-06-23 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 一种协同抑细菌和抗细菌生物膜形成的组合物
HUE053827T2 (hu) * 2017-05-03 2021-07-28 Vink Chemicals Gmbh & Co Kg Tárolás során stabil mikrobicid koncentrátumok és alkalmazásuk tartósítószerként
CN109380223A (zh) * 2017-08-09 2019-02-26 刘丰华 一种促进内吸、传导的桶混农药专用增效剂
WO2019059178A1 (ja) 2017-09-19 2019-03-28 株式会社日本触媒 有機電界発光素子
CN107384086A (zh) * 2017-09-22 2017-11-24 苏州振振好新型建材科技有限公司 一种长效抗菌型涂料及其制备及应用方法
US20210402206A1 (en) 2018-10-26 2021-12-30 Nippon Shokubai Co., Ltd. Organic electric field light-emitting sheet for use in light cosmetology or light therapy
JP7421560B2 (ja) 2019-09-06 2024-01-24 日本放送協会 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ、光電変換素子、塗料組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JPWO2021045178A1 (es) 2019-09-06 2021-03-11
WO2022131355A1 (ja) 2020-12-18 2022-06-23 株式会社日本触媒 有機電界発光素子、表示装置、照明装置、有機電界発光素子の製造方法
CN113881264B (zh) * 2021-11-03 2022-10-14 上海马利画材股份有限公司 一种颜料组合物及其制备方法和用途
US20230151324A1 (en) * 2021-11-16 2023-05-18 Phibro Animal Health Corporation Preservation system for stabilizing spore-forming microbials
CN114503996A (zh) * 2021-12-31 2022-05-17 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮钠的杀菌防腐剂及其应用
CN114342942A (zh) * 2021-12-31 2022-04-15 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮锌的杀菌防腐剂及其应用
CN114365745A (zh) * 2021-12-31 2022-04-19 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有mbit和opp的防腐剂组合物及其应用

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB861379A (en) * 1958-03-14 1961-02-22 Ici Ltd Therapeutic compositions comprising 1:2-benzisothiazolone derivatives
GB1330531A (en) * 1970-03-31 1973-09-19 Ici Ltd 1,2-benzisothiazolone solutions
GB1460279A (en) * 1973-05-10 1976-12-31 Ici Ltd Biocidal compositions
GB1461909A (en) * 1973-08-21 1977-01-19 Ici Ltd Biocidal compositions
GB1531431A (en) * 1975-01-29 1978-11-08 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
GB1532984A (en) * 1975-04-10 1978-11-22 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
US4454146A (en) * 1982-05-14 1984-06-12 Lever Brothers Company Synergistic preservative compositions
US4683080A (en) * 1984-06-11 1987-07-28 Morton Thiokol, Inc. Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
DE3619375A1 (de) * 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung
US4964892A (en) * 1988-12-22 1990-10-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US4906651A (en) * 1988-12-22 1990-03-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
DE3904099C1 (es) * 1989-02-11 1990-07-12 Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De
US5037989A (en) * 1990-04-05 1991-08-06 Rohm And Haas Company Phenoxyalkanol as a stabilizer for isothiazolone concentrates
GB9027614D0 (en) * 1990-12-20 1991-02-13 Ici Plc Antimicrobial composition and use
DE4141953A1 (de) * 1991-12-19 1993-06-24 Bayer Ag Mikrobizide mittel
JPH06345602A (ja) * 1993-06-13 1994-12-20 Masashi Funayama 光化学反応による、防菌防カビに有効な薬剤の担体への固定 化方法とその担体を用いた防菌防カビ方法。
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
JPH08245317A (ja) * 1995-03-10 1996-09-24 Osamu Umekawa 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
US5599827A (en) * 1995-05-16 1997-02-04 Rohm And Haas Company Stable microemulsions of certain 3-isothiazolone compounds
US5750402A (en) * 1995-06-02 1998-05-12 Plant Cell Technology, Inc. Compositions and methods to prevent microbial contamination of plant tissue culture media
US5733362A (en) 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
DE19548710A1 (de) * 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
GB9626262D0 (en) * 1996-12-18 1997-02-05 Zeneca Ltd Composition and use
US6114366A (en) * 1997-02-27 2000-09-05 Lonza Inc. Broad spectrum preservative
JPH10298012A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Takeda Chem Ind Ltd 殺微生物剤組成物および微生物防除方法
EP0900525A1 (de) 1997-08-20 1999-03-10 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JPH1171210A (ja) * 1997-08-28 1999-03-16 Sanai Sekiyu Kk 工業用防腐剤
JPH1171211A (ja) * 1997-09-01 1999-03-16 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌剤および殺菌方法
JPH11130604A (ja) * 1997-10-31 1999-05-18 Katayama Chem Works Co Ltd 工業的殺菌方法
US6022551A (en) * 1998-01-20 2000-02-08 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
JPH11279014A (ja) * 1998-03-25 1999-10-12 Osaka Prefecture 金属加工油の酵素を含む防菌剤及び防菌方法
JPH11349415A (ja) 1998-06-04 1999-12-21 Taisho Technos Co Ltd 防菌防かび剤組成物
GB9813271D0 (en) * 1998-06-19 1998-08-19 Zeneca Ltd Composition and use
EP0980648A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-23 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
FR2785541B1 (fr) * 1998-11-09 2002-09-13 Oreal Systeme a activite antimicrobienne et son utilisation, notamment dans les domaines cosmetique et dermatologique
JP2000191412A (ja) * 1998-12-28 2000-07-11 Nagase Kasei Kogyo Kk 抗微生物剤組成物
DE19922538A1 (de) * 1999-05-10 2000-11-16 Schuelke & Mayr Gmbh Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika
US6121302A (en) * 1999-05-11 2000-09-19 Lonza, Inc. Stabilization of isothiazolone
JP2001040222A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Osaka Gas Co Ltd 抗菌性ポリマー粒子及びその製造方法
US6417211B1 (en) * 1999-08-30 2002-07-09 Rohm And Haas Company Isothiazolone concentrates
GB9920774D0 (en) * 1999-09-03 1999-11-03 Avecia Ltd Polymer
US6255331B1 (en) * 1999-09-14 2001-07-03 Rohm And Haas Company Stable biocidal compositions
US6133300A (en) * 1999-10-15 2000-10-17 Troy Technology Corporation, Inc. Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one
US6303557B1 (en) * 1999-11-16 2001-10-16 S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. Fast acting disinfectant and cleaner containing a polymeric biguanide
JP2001181113A (ja) * 1999-12-28 2001-07-03 Shoei Kagaku Kk 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JP2001192308A (ja) * 2000-01-06 2001-07-17 Shoei Kagaku Kk 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JP4312329B2 (ja) * 2000-01-11 2009-08-12 花王株式会社 繊維製品処理剤
US6403533B2 (en) * 2000-01-27 2002-06-11 Rohm And Haas Company Stabilized microbicide formulation
JP2002003887A (ja) * 2000-04-17 2002-01-09 Aaban Technica:Kk 洗浄組成物
JP4377521B2 (ja) * 2000-04-28 2009-12-02 株式会社パーマケム・アジア 工業用殺菌剤及び殺菌方法
US20020028754A1 (en) 2000-07-21 2002-03-07 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
DE10040814A1 (de) * 2000-08-21 2002-03-07 Thor Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
DE10042894A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
JP3843722B2 (ja) * 2000-09-14 2006-11-08 昭和電工株式会社 増粘ゲル状組成物
GB0024529D0 (en) * 2000-10-06 2000-11-22 Avecia Ltd Method and compositions
US6946427B2 (en) * 2001-03-01 2005-09-20 Lonza Inc. Preservative blends containing iodine containing compounds
DE10112367A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-26 Bayer Ag Mikrobizide Mischungen
DE10112755A1 (de) * 2001-03-16 2002-10-02 Bode Chemie Gmbh & Co Kg Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel
BR0111415B1 (pt) * 2001-04-28 2012-12-11 composição antimicrobiana compreendendo sorbato de potássio e lae.
JP4804656B2 (ja) * 2001-07-03 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防黴組成物
JP2003048802A (ja) * 2001-08-02 2003-02-21 Takeda Chem Ind Ltd 生物増殖抑制剤含有マイクロカプセル
JP2003055116A (ja) * 2001-08-10 2003-02-26 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌組成物
JP2003221303A (ja) * 2001-12-19 2003-08-05 W Neudorff Gmbh Kg 農薬組成物
JP4081271B2 (ja) * 2001-12-27 2008-04-23 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用殺菌組成物
FR2834459B1 (fr) * 2002-01-07 2006-08-04 Oreal Agent microbicide et composition de traitement cosmetique le contenant
DE60300543T3 (de) * 2002-01-31 2013-01-17 Rohm And Haas Synergistische mikrobizide Kombination
JP2003267806A (ja) * 2002-03-14 2003-09-25 Taisho Technos Co Ltd 工業用抗菌防かび剤
RU2324349C2 (ru) * 2002-05-07 2008-05-20 Байер Кропсайенс Аг Родентицидные приманочные системы
US7083801B2 (en) * 2002-07-18 2006-08-01 Rohm And Haas Company Stabilized haloalkynyl microbicide compositions
JP4567955B2 (ja) * 2002-08-05 2010-10-27 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用抗菌組成物
CN101703047A (zh) * 2002-08-12 2010-05-12 隆萨股份有限公司 抗菌组合物
DE10239238A1 (de) * 2002-08-27 2004-03-18 Schülke & Mayr GmbH Flüssigkonzentrat zur Konservierung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten
GB0222843D0 (en) * 2002-10-02 2002-11-06 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
GB0229318D0 (en) * 2002-12-17 2003-01-22 Koninkl Philips Electronics Nv Distribution of a broadcast program
JP3502629B1 (ja) * 2002-12-26 2004-03-02 日本エンバイロケミカルズ株式会社 微生物防除剤および安定化方法
JP2004238338A (ja) * 2003-02-07 2004-08-26 Permachem Asia Ltd 工業用殺菌剤
AU2004201059B2 (en) * 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4691497B2 (ja) * 2003-05-15 2011-06-01 アーチ ユーケイ バイオサイドズ リミテッド 組成物及びその使用（２）
US7619017B2 (en) * 2003-05-19 2009-11-17 Wacker Chemical Corporation Polymer emulsions resistant to biodeterioration
JP4091498B2 (ja) * 2003-08-26 2008-05-28 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP2005089348A (ja) * 2003-09-16 2005-04-07 Kureasutaa:Kk 新規な殺微生物組成物
GB0326284D0 (en) * 2003-11-11 2003-12-17 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
JP2005187491A (ja) * 2003-12-24 2005-07-14 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2005213172A (ja) * 2004-01-28 2005-08-11 Union Chemical Co Ltd １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンを含む抗菌・抗カビ用水性組成物。
EP2351486B1 (en) * 2004-03-05 2014-09-17 Rohm and Haas Company Antimicrobial composition containing N(n-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one
JP4498794B2 (ja) * 2004-03-26 2010-07-07 株式会社パーマケム・アジア ウエット状態の繊維または紙製品に用いられる防菌防黴剤
JP2007537203A (ja) * 2004-05-12 2007-12-20 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 抗菌性酸化ケイ素フレーク
GB2452189B (en) * 2004-06-03 2009-07-15 James Steven Brown Sanitizing composition to Facilitate enforcement of Hand Hygiene Conditions
US20060003023A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-05 Williams Terry M Microbicidal composition
JP4942137B2 (ja) * 2004-07-28 2012-05-30 日本曹達株式会社 防臭組成物
US7268165B2 (en) * 2004-08-20 2007-09-11 Steris Inc. Enhanced activity alcohol-based antimicrobial compositions
US7468384B2 (en) * 2004-11-16 2008-12-23 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP2006151908A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Lion Corp ヌメリ抑制用組成物およびヌメリ抑制方法
DE102005012123A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
EP1879457A1 (en) * 2005-05-10 2008-01-23 Ciba Specialty Chemicals Holding, Inc. Antimicrobial porous silicon oxide particles
JP4707138B2 (ja) 2005-05-27 2011-06-22 住化エンビロサイエンス株式会社 工業用抗菌組成物
KR100709948B1 (ko) * 2005-06-30 2007-04-25 삼성광주전자 주식회사 밀폐형 압축기
JP2007022949A (ja) * 2005-07-14 2007-02-01 Kemikurea:Kk 新規な殺微生物組成物
EP1924145A2 (de) * 2005-09-02 2008-05-28 THOR GmbH Synergistische, silberhaltige biozid-zusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
ES2362933T3 (es) 2011-07-15
CN102283209A (zh) 2011-12-21
ES2368953T3 (es) 2011-11-24
JP2011021018A (ja) 2011-02-03
EP2856877A3 (en) 2015-08-26
ES2369823T3 (es) 2011-12-07
TW201210501A (en) 2012-03-16
JP5203428B2 (ja) 2013-06-05
EP1772056A2 (en) 2007-04-11
EP1889539A3 (en) 2010-02-24
TWI375515B (en) 2012-11-01
EP1886566A3 (en) 2010-03-10
CN101366382B (zh) 2012-01-25
CN102283210B (zh) 2013-12-04
CN101366385A (zh) 2009-02-18
KR20080029992A (ko) 2008-04-03
US8741940B2 (en) 2014-06-03
EP1886566A2 (en) 2008-02-13
EP2865268A1 (en) 2015-04-29
EP1925202A3 (en) 2009-12-02
JP2011016818A (ja) 2011-01-27
JP5192523B2 (ja) 2013-05-08
EP2856877A2 (en) 2015-04-08
KR20070103344A (ko) 2007-10-23
CN102283211B (zh) 2014-03-12
TW201210499A (en) 2012-03-16
JP2011006459A (ja) 2011-01-13
JP4749306B2 (ja) 2011-08-17
JP5192521B2 (ja) 2013-05-08
CN102283212B (zh) 2014-07-09
KR20080029997A (ko) 2008-04-03
TW201210507A (en) 2012-03-16
TWI374710B (en) 2012-10-21
KR20080029996A (ko) 2008-04-03
CN102283210A (zh) 2011-12-21
TWI377023B (en) 2012-11-21
EP2865268B1 (en) 2016-06-29
KR20080030001A (ko) 2008-04-03
CN100539841C (zh) 2009-09-16
US20070078118A1 (en) 2007-04-05
KR100847256B1 (ko) 2008-07-18
EP1884159B1 (en) 2011-08-03
JP5204167B2 (ja) 2013-06-05
JP5349426B2 (ja) 2013-11-20
EP1889539B1 (en) 2015-12-02
CN102283206B (zh) 2013-11-06
JP5204169B2 (ja) 2013-06-05
TWI376202B (en) 2012-11-11
TW200744456A (en) 2007-12-16
KR100879546B1 (ko) 2009-01-22
KR100879548B1 (ko) 2009-01-22
JP5349425B2 (ja) 2013-11-20
CN102302016A (zh) 2012-01-04
EP1925202B1 (en) 2015-12-02
TWI376201B (en) 2012-11-11
EP1886568B1 (en) 2011-08-03
EP1886569A2 (en) 2008-02-13
EP1772055A1 (en) 2007-04-11
JP2011006460A (ja) 2011-01-13
JP5192522B2 (ja) 2013-05-08
TWI377025B (en) 2012-11-21
TWI376199B (en) 2012-11-11
JP2011016819A (ja) 2011-01-27
JP5355519B2 (ja) 2013-11-27
EP2856877B1 (en) 2016-06-15
EP1886569A3 (en) 2010-03-10
JP2011016815A (ja) 2011-01-27
JP2011006458A (ja) 2011-01-13
TW201210506A (en) 2012-03-16
CN101366384A (zh) 2009-02-18
TWI359638B (en) 2012-03-11
JP5355517B2 (ja) 2013-11-27
KR20080030002A (ko) 2008-04-03
EP1889539A2 (en) 2008-02-20
TW201210502A (en) 2012-03-16
KR20080029993A (ko) 2008-04-03
TWI374707B (en) 2012-10-21
EP1886569B1 (en) 2015-12-30
TWI379637B (en) 2012-12-21
TW201210504A (en) 2012-03-16
EP1886567A3 (en) 2010-02-24
CN102283209B (zh) 2013-12-04
KR100851543B1 (ko) 2008-08-11
KR20080029998A (ko) 2008-04-03
JP2007099773A (ja) 2007-04-19
CN101366383A (zh) 2009-02-18
JP2011021020A (ja) 2011-02-03
TWI379638B (en) 2012-12-21
TW201210505A (en) 2012-03-16
CN102283213B (zh) 2014-05-07
JP5209005B2 (ja) 2013-06-12
CN102283213A (zh) 2011-12-21
BRPI0604007A (pt) 2007-08-21
EP1897442B1 (en) 2011-05-18
KR100847259B1 (ko) 2008-07-18
TW201210495A (en) 2012-03-16
EP1884159A3 (en) 2010-02-24
JP5192520B2 (ja) 2013-05-08
BR122015017643B1 (pt) 2016-05-10
JP5355516B2 (ja) 2013-11-27
TW201210498A (en) 2012-03-16
TW201210494A (en) 2012-03-16
KR100847261B1 (ko) 2008-07-18
TWI376200B (en) 2012-11-11
CN102293206B (zh) 2014-03-12
JP2011016816A (ja) 2011-01-27
EP1886568A2 (en) 2008-02-13
TWI379639B (en) 2012-12-21
TW201210493A (en) 2012-03-16
EP1886568A3 (en) 2010-02-24
EP2865270A1 (en) 2015-04-29
EP1897442A3 (en) 2010-03-10
TW201210490A (en) 2012-03-16
TWI377024B (en) 2012-11-21
EP1884159A2 (en) 2008-02-06
TW201210492A (en) 2012-03-16
EP2149303B1 (en) 2011-08-31
JP5313214B2 (ja) 2013-10-09
EP2865269A1 (en) 2015-04-29
CN102283207B (zh) 2013-12-25
TW201210500A (en) 2012-03-16
KR20070038016A (ko) 2007-04-09
TW201210491A (en) 2012-03-16
CN101366382A (zh) 2009-02-18
CN102293206A (zh) 2011-12-28
JP5203429B2 (ja) 2013-06-05
TW201210503A (en) 2012-03-16
KR100873916B1 (ko) 2008-12-12
JP2011006456A (ja) 2011-01-13
TWI374708B (en) 2012-10-21
JP2011006452A (ja) 2011-01-13
CN102283212A (zh) 2011-12-21
TWI374709B (en) 2012-10-21
KR100870884B1 (ko) 2008-11-28
EP1925202A2 (en) 2008-05-28
ZA200608258B (en) 2008-04-30
CN101366385B (zh) 2012-01-18
KR100839816B1 (ko) 2008-06-19
JP2011006454A (ja) 2011-01-13
JP2011006451A (ja) 2011-01-13
JP2011016814A (ja) 2011-01-27
ATE522140T1 (de) 2011-09-15
KR20080029994A (ko) 2008-04-03
JP2011006453A (ja) 2011-01-13
CN101366383B (zh) 2012-01-25
TWI376203B (en) 2012-11-11
CN101366384B (zh) 2012-01-25
KR20080030000A (ko) 2008-04-03
JP2011006457A (ja) 2011-01-13
EP1886566B1 (en) 2015-12-09
JP2011006455A (ja) 2011-01-13
EP2865270B1 (en) 2016-06-29
EP2865269B1 (en) 2016-06-29
KR100847255B1 (ko) 2008-07-18
JP2011016817A (ja) 2011-01-27
JP5204168B2 (ja) 2013-06-05
KR100847260B1 (ko) 2008-07-18
AU2006222721A1 (en) 2007-04-19
KR100846724B1 (ko) 2008-07-16
JP5355518B2 (ja) 2013-11-27
CN102283208B (zh) 2013-11-06
AU2006222721B2 (en) 2012-04-19
CN102283206A (zh) 2011-12-21
KR20080029995A (ko) 2008-04-03
CN102283211A (zh) 2011-12-21
CN102283207A (zh) 2011-12-21
CN102283208A (zh) 2011-12-21
EP1886567B1 (en) 2015-12-02
EP1772056A3 (en) 2007-05-30
JP5192519B2 (ja) 2013-05-08
TW201210497A (en) 2012-03-16
EP1897442A2 (en) 2008-03-12
TW201210496A (en) 2012-03-16
JP2011021019A (ja) 2011-02-03
TWI388281B (zh) 2013-03-11
TWI377026B (en) 2012-11-21
JP5209006B2 (ja) 2013-06-12
EP2149303A1 (en) 2010-02-03
BRPI0604007B1 (pt) 2016-02-10
EP1886567A2 (en) 2008-02-13
CN1943347A (zh) 2007-04-11
MXPA06011323A (es) 2007-04-09
CN102302016B (zh) 2013-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2368954T3 (es) Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y alquilparabeno.
ES2450890T3 (es) Composición microbicida
ES2417014T3 (es) Composición microbicida
AU2012201211B2 (en) Microbicidal composition
AU2012201222B2 (en) Microbicidal composition
AU2012201210B2 (en) Microbicidal composition
AU2012201203B2 (en) Microbicidal composition
AU2012201207B9 (en) Microbicidal composition
AU2012201204A1 (en) Microbicidal composition