KR20080029996A - 살균 조성물 - Google Patents

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Abstract

N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 또는 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 함유한 상승 살균 조성물.

Description

살균 조성물{Microbicidal composition}
본 발명은 개별 살균제(microbicide)에 대해 관찰되는 활성보다 큰 선택 살균제의 상승 배합물에 관한 것이다.
몇몇 경우에, 상용 살균제는 일정 형태의 미생물, 예를 들어 일부 살균제에 내성인 미생물에 대한 약한 활성으로 인해, 또는 공격적인 환경 조건으로 인해, 심지어 높은 사용 농도에서 미생물을 효과적으로 억제할 수 없다. 서로 다른 살균제의 배합물이 때로 특정 최종 사용 환경에서 미생물을 전반적으로 억제하는데 사용되고 있다. 예를 들어, 미국특허출원공보 제 2004/0014799 호에서는 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(BBIT) 및 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온(MI)의 상승 배합물을 한정된 범위의 BBIT 대 MI의 비 10:1 내지 1.67:1에 걸쳐 기재하고 있다. 그러나, 미생물을 효과적으로 억제하기 위해 다양한 균주의 미생물에 대한 향상된 활성을 가진 살균제의 추가 배합물에 대한 필요성이 있다.
본 발명이 다루는 문제점은 살균제의 이러한 추가 배합물을 제공하는 것이 다.
본 발명은 (a) N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온; 및 (b) 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 벤질 알코올, 벤즈이소티아졸리논, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 부틸렌 글리콜, 카프릴일 글리콜, 클로르페네신, 1,3-디메틸올-5,5-디메틸 히단토인, 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드), 에틸렌디아민 테트라아세트산 또는 그의 염, 에틸파라벤, 헥사미딘 디이세티오네이트, 헥세티딘, 메틸파라벤, 페녹시에탄올, 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 프로필파라벤, 소르브산 또는 그의 염, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아다만탄 클로라이드, 데히드로아세트산 또는 그의 염, 벤조산 또는 그의 염, 및 시트르산 또는 그의 염 중에서 선택된 적어도 하나의 살균제를 포함하는 살균 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 (a) N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온; 및 (b) N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 벤질 알코올, 벤즈이소티아졸리논, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 부틸렌 글리콜, 카프릴일 글리콜, 클로르페네신, 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드), 에틸렌디아민 테트라아세트산 또는 그의 염, 에틸파라벤, 헥사미딘 디이세티오네이트, 헥세티딘, 메틸파라벤, 페녹시에탄올, 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 소르브산 또는 그의 염, 프로필파라벤, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이 드, 데히드로아세트산 또는 그의 염, 벤조산 또는 그의 염, 시트르산 또는 그의 염, 및 아연 피리티온 중에서 선택된 적어도 하나의 살균제를 포함하는 살균 조성물에 관한 것이다.
"BBIT"는 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온이다. "EDTA"는 에틸렌디아민 테트라아세트산이다. "MBIT"는 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온이다.
본 발명에서 사용된, 다음 용어는 내용상 명백히 다르게 제시하지 않는 한 지정된 정의를 가진다. "살균제"란 한 로커스(locus)에서 미생물을 사멸하거나, 미생물의 성장을 억제하거나 미생물의 성장을 조절할 수 있는 화합물을 의미하며; 살균제는 살박테라이제, 살진균제 및 살조류제를 포함한다. "미생물"이란 예를 들어 진균(이를테면 효모 및 곰팡이), 박테리아 및 조류를 포함한다. 로커스란 미생물에 의해 오염된 산업적 시스템 또는 제품을 의미한다. 다음 약호는 본 명세서 전반에서 사용되고 있다: ppm = 백만당 중량부(중량/중량), mL = 밀리미터, ATCC= 어메리칸 타입 컬처 콜렉션, MBC = 최소 살균 농도, 및 MIC = 최소 억제 농도. 달리 특정되지 않는 한, 온도는 섭씨 온도(℃)이며, 퍼센트(%)에 대한 기준은 중량에 의한다. 유기 살균제의 양은 활성 성분 기준으로 ppm(w/w)으로 제공된다.
본 발명의 조성물은 의외로 개별 살균제의 활성 성분 수준보다 낮은 배합된 활성 성분 수준에서 향상된 살균 효능을 제공한다는 것이 밝혀졌다.
본 발명의 일 구체예에서, 할로겐화 3-이소티아졸론을 함유한 이들 항균 조 성물은 비교적 낮은 수준, 바람직하게는 1000 ppm 이하, 더 바람직하게는 500 ppm 이하, 더 바람직하게는 100 ppm 이하, 및 가장 바람직하게는 50 ppm 이하로 함유된다. 본 발명의 조성물에서 할로겐화 3-이소티아졸론의 농도는 조성물 내 활성 성분, 즉 용매, 담체, 분산제, 안정화제 또는 존재할 수 있는 다른 물질의 양을 제외한 살균제의 총량을 기준으로 한다. 본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 1000 ppm 미만, 더 바람직하게는 500 ppm 이하, 더 바람직하게는 100 ppm 이하, 및 가장 바람직하게는 50 ppm 이하의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온을 함유한다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈알코늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈알코늄 클로라이드의 중량비는 1:0.1 내지 1:30, 더 바람직하게는 1:0.3 내지 1:20이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈에토늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈에토늄 클로라이드의 중량비는 1:0.02 내지 1:1.5, 더 바람직하게는 1:0.01 내지 1:1이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온과 벤질 알코올을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤질 알코올의 중량비는 1:1 내지 1:1000, 더 바람직하게는 1:2 내지 1:800, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:800이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 중량비는 1:0.02 내지 1:20, 더 바람직하게는 1:0.02 내지 1:16이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 중량비는 1:0.01 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 부틸렌 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 부틸렌 글리콜의 중량비는 1:1 내지 1:5000, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:5000이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 카프릴일 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 카프릴일 글리콜의 중량비는 1:1 내지 1:1000, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:1000이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 클로르페네신을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 클로르페네신의 중량비는 1:0.5 내지 1:700, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 1,3-디메틸올-5,5-디메틸히단토인을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 1,3-디메틸올-5,5-디메틸히단토인의 중량비는 1:0.02 내지 1:200, 더 바람직하게는 1:0.06 내지 1:160이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)의 중량비는 1:0.02 내지 1:160이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 EDTA 또는 그의 염, 바람직하게는 EDTA를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 EDTA 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:500, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 에틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 에틸파라벤의 중량비는 1:1 내지 1:200, 더 바람직하게는 1:2 내지 1:200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥사미딘 디이세티오네이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥사미딘 디이세티오네이트의 중량비는 1:0.02 내지 1:3이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥세티딘을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥세티딘의 중량비는 1:0.02 내지 1:40이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 메틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 메틸파라벤의 중량비는 1:0.2 내지 1:250, 더 바람직하게는 1:0.5 내지 1:240이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 페녹시에탄올을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 페녹시에탄올의 중량비는 1:0.5 내지 1:800, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:800이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 리놀아미도프로필 PG 디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:8 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:0.1 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린- 3-온 및 프로필파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 프로필파라벤의 중량비는 1:1 내지 1:500, 더 바람직하게는 1:4 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 소르브산 또는 그의 염, 바람직하게는 칼륨 소르베이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 소르브산 또는 그의 염의 중량비는 1:6 내지 1:1200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 중량비는 1:0.5 내지 1:200, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 데히드로아세트산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 데히드로아세테이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 데히드로아세트산 또는 그의 염의 중량비는 1:0.5 내지 1:7, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:5이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤조산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 벤조에이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤조산 또는 그의 염의 중량비 는 1:10 내지 1:1600, 더 바람직하게는 1:13 내지 1:1600이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 시트르산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 시트레이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 시트르산 또는 그의 염의 중량비는 1:50 내지 1:2400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 중량비는 1:0.1 내지 1:30, 더 바람직하게는 1:0.5 내지 1:24이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈알코늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈알코늄 클로라이드의 중량비는 1:0.1 내지 1:20, 더 바람직하게는 1:0.2 내지 1:20이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈에토늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈에토늄 클로라이드의 중량비는 1:0.3 내지 1:0.6, 더 바람직하게는 1:0.4 내지 1:0.6이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤질 알코올을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤질 알코올의 중량비는 1:1 내지 1:800, 더 바람직하게는 1:5 내지 1:800이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈이소티아졸리논을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈이소티아졸리논의 중량비는 1:0.1 내지 1:25, 더 바람직하게는 1:0.3 내지 1:20이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 중량비는 1:0.1 내지 1:100이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 부틸렌 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 부틸렌 글리콜의 중량비는 1:5 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:13 내지 1:375이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 카프릴일 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 카프릴일 글리콜의 중량비는 1:25 내지 1:1500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 클로르페네신을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 클로르페네신의 중량비는 1:1 내지 1:250, 더 바람직하게는 1:5 내지 1:250이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)의 중량비는 1:0.1 내지 1:100이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 EDTA 또는 그의 염, 바람직하게는 EDTA를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 EDTA 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:10 내지 1:320이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 에틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 에틸파라벤의 중량비는 1:5 내지 1:500, 더 바람직하게는 1:7 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥사미딘 디이세티오네이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥사미딘 디이세티오네이트의 중량비는 1:0.1 내지 1:5, 더 바람직하게는 1:0.1 내지 1:3이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥세티딘을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥세티딘의 중량비는 1:0.1 내지 1:40이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 메틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 메틸파라벤의 중량비는 1:1 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:2 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 페녹시에탄올을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 페녹시에탄올의 중량비는 1:120 내지 1:160이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:3 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:0.1 내지 1:125, 및 가장 바람직하게는 1:0.4 내지 1:125이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 소르브산 또는 그의 염, 바람직하게는 포타슘 소르베이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 소르브산 또는 그의 염의 중량비는 1:5 내지 1:600, 더 바람직하게는 1:8 내지 1:600이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 프로필파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 프로필파라벤의 중량비는 1:10 내지 1:1200, 더 바람직하게는 1:13 내지 1:1200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 시스-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 시스-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 중량비는 1:0.2 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:0.3 내지 1:200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 데히드로아세트산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 데히드로아세테이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 데히드로아세트산 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:5이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤조산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 벤조에이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤조산 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:600, 더 바람직하게는 1:4 내지 1:600이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 시트르산 또는 그의 염, 바람직하게는 EDTA를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 시트르산 또는 그의 염의 중량비는 1:30 내지 1:2500, 더 바람직하게는 1:33 내지 1:2400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 아연 피리티온을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 아연 피리티온의 중량비는 1:0.01 내지 1:6, 더 바람직하게는 1:0.04 내지 1:4 이다.
본 발명의 조성물에서 살균제는 그대로 사용될 수 있거나 처음에 용매 또는 고체 담체와 배합될 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어, 물; 글리콜, 이를테면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 및 폴리프로필렌 글리콜; 글리콜 에테르; 알코올, 이를테면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 페네틸 알코올 및 페녹시프로판올; 케톤, 이를테면 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 에스테르, 이를테면 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 트리아세틸 시트레이트, 및 글리세롤 트리아세테이트; 카보네이트, 이를테면 프로필렌 카보네이트 및 디메틸 카보네이트; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 용매가 물, 글리콜, 글리콜 에테르, 에스테르 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 적합한 고체 담체는 예를 들어 시클로덱스트린, 실리카, 규조토, 왁스, 셀룰로스 물질, 알칼리 및 알칼리토류(예, 소듐, 마그네슘, 포타슘) 금속 염(예, 클로라이드, 니트레이트, 브로마이드, 설페이트) 및 목탄을 포함한다.
살균 성분을 용매에 배합할 때, 배합물은 임의로 계면활성제를 함유할 수 있다. 이러한 배합물이 계면활성제를 함유할 때, 이들은 일반적으로 유제성 농축물, 에멀젼, 마이크로에멀시브 농축물, 또는 마이크로에멀젼의 형태로 존재한다. 유제성 농축물은 충분한 양의 물을 첨가할 때 에멀젼을 형성한다. 마이크로에멀시브 농축물은 충분한 양의 물을 첨가할 때 마이크로에멀젼을 형성한다. 이러한 유제성 및 마이크로에멀시브 농축물은 일반적으로 본 기술에 잘 알려져 있으며; 이러한 배합물은 계면활성제가 없는 것이 바람직하다. 미국특허 제 5,444,078 호에서는 다 양한 마이크로에멀젼 및 마이크로에멀시브 농축물의 제조에 대해 추가의 일반적이고 구체적인 세부내용을 참고할 수 있다.
또한 살균 성분이 현탁액의 형태로 배합될 수 있다. 현탁액의 용매 성분은 유기 용매 또는 물, 바람직하게는 물일 수 있다. 이러한 현탁액은 부형제, 예를 들어, 공용매, 증점제, 부동액, 분산제, 충진제, 안료, 계면활성제, 생분산제, 설포숙시네이트, 테르펜, 푸라논, 폴리케이션, 안정화제, 스케일 억제제 및 방부 첨가제를 함유할 수 있다.
양 살균제 모두 각각 용매와 처음 배합할 때, 물이 가장 산업적인 살생물제 응용에 바람직하지만, 제 1 살균제에 사용된 용매는 다른 상용 살균제를 배합하는데 사용된 용매와 같거나 다를 수 있다. 2개 용매가 혼화성이 있는 것이 바람직하다.
본 기술의 숙련자들은 본 발명의 살균제 성분이 순차로, 동시에 로커스에 첨가될 수 있거나, 로커스에 첨가되기 전에 배합될 수 있다는 것이 인정될 것이다. 제 1 살균제와 제 2 살균제 성분을 로커스에 동시에 또는 순차로 첨가하는 것이 바람직하다. 살균제를 동시에 또는 순차로 첨가할 때, 각각 개별 성분은 부형제, 이를테면 용매, 증점제, 부동액, 착색제, 금속봉쇄제(이를테면 에틸렌디아민-테트라아세트산, 에틸렌디아민디석신산, 이미노디석신산 및 이들의 염), 분산제, 계면활성제, 생분산제, 설포숙시네이트, 테르펜, 푸라논, 폴리케이션, 안정화제, 스케일 억제제 및 방부 첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명의 살균 조성물은 살균 유효량의 조성물을 미생물 공격이 있는 로커 스상에, 로커스로, 또는 로커스에 도입함으로써 미생물 또는 고등 형태의 수생 생물(이를테면 원생동물, 무척추 동물, 이끼벌레, 디노플라겔레이트, 갑각류, 연체 동물, 등)의 성장을 억제하는데 사용될 수 있다. 적합한 로커스는 예를 들어 산업적 처리수; 전기코팅 침착 시스템; 냉각 타워; 에어 워셔; 가스 스크러버; 미네랄 슬러리; 폐수 처리; 관상용 분수; 역삼투 여과; 한외 여과; 밸래스트 워터; 증발 콘덴서; 열교환기; 펄프 및 종이 가공 유체 및 첨가제; 전분; 플라스틱; 에멀젼; 현탁액; 페인트; 라텍스; 코팅, 이를테면 니스; 건축 제품, 이를테면 마스틱, 콜크, 및 실란트; 건축 접착제, 이를테면 세라믹 접착제, 카펫 후면 접착제, 및 적층 접착제; 산업용 또는 소비재 접착제; 사진 화학품; 인쇄 유체; 가정용 제품, 이를테면 욕실 및 부엌 세정제; 화장료; 화장품; 샴푸; 비누; 세제; 산업용 클리너; 바닥 광택제; 세탁 린스; 금속가공 유체; 컨베이어 윤활제; 유압유; 가죽 및 가죽 제품; 텍스타일; 텍스타일 제품; 목재 및 목재 제품, 이를테면 플라이우드, 칩보드, 월보드, 플레이크보드, 적층 빔, 배향 스트랜드보드, 하드보드, 및 파티클보드; 석유 가공 유체; 연료; 오일분야 유체, 이를테면 주입수, 파손 유체, 및 드릴링 머드; 농업용 보조 보존; 계면활성제 보존; 의료 기구; 진단 시약 보존; 식품 보존, 이를테면 플라스틱 또는 종이 식품 랩; 식품, 음료, 및 산업용 가공 파스터라이저; 양변기; 오락용수; 풀; 및 스파를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 살균 조성물은 미네랄 슬러리, 펄프 및 제지 유체 및 첨가제, 전분, 에멀젼, 현탁액, 페인트, 라텍스, 코팅, 건축 접착제, 이를테면 세라믹 접착제, 카펫 후면 접착제, 사진 케미칼, 프린팅 유체, 욕실 및 부엌 세정 제와 같은 가정용 제품, 화장료, 화장품, 샴퓨, 비누, 세제, 공업용 세정제, 바닥 광택제, 세탁 린스, 금속가공 유체, 텍스타일 제품, 농업 보조 보존, 및 식품, 음료, 및 산업용 가공 파스터라이저 중에서 하나 이상 선택된 로커스에 미생물 성장을 억제하는데 사용된다.
로커스에서 미생물 및 고등 수성 생물 형태의 성장을 억제하거나 조절하는데 필요한 본 발명의 조성물의 특정량은 보호할 특정 로커스에 좌우된다. 전형적으로, 로커스에서 미생물의 성장을 조절하는 본 발명의 조성물 양은 로커스에 조성물의 이소티아졸린 성분을 0.1 내지 1,000 ppm 제공한다면 충분하다. 조성물의 이소티아졸론 성분이 적어도 0.5 ppm, 더 바람직하게는 적어도 4 ppm 및 가장 바람직하게는 적어도 10 ppm의 양으로 로커스에 존재하는 것이 바람직하다. 조성물의 이소티아졸론 성분이 1000 ppm 이하, 더 바람직하게는 500 ppm 이하, 가장 바람직하게는 200 ppm 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구체예에서, 조성물은 효소 살생물제가 실질적으로 없다. 바람직하게는, BBIT 또는 MBIT 및 메틸파라벤 또는 에틸파라벤을 배합할 때, 조성물은 효소 살생물제가 실질적으로 없다. 효소 살생물제는 예를 들어 미국특허출원 공보 제 2002/0028754 호에 정의된, 미생물에 대한 활성을 가진 효소이다.
실시예
물질 및 방법
화합물의 광범위한 농도와 비율을 시험하여 본 발명의 배합물에 대한 상승 작용을 증명하였다.
상승 작용의 측정 수단 하나는 다음 식으로 측정된 비율을 이용하여, Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. 및 Mayer, R.L.에 의해 문헌[Applied Microbiology 9:538-541(1961)]에 기재된 산업적으로 허용된 방법이다:
Qa/QA + Qb/QB = 상승 지수("SI")
여기서,
QA = 화합물 A(제 1 성분)를 단독으로 작용하여, 종말점(화합물 A의 MIC)을 나타내는 화합물 A의 농도(ppm).
Qa = 혼합물로 종말점을 나타내는, 화합물 A의 농도(ppm).
QB = 화합물 B(제 2 성분)를 단독으로 작용하여, 종말점(화합물 B의 MIC)을 나타내는 화합물 B의 농도(ppm).
Qb = 혼합물로 종말점을 나타내는, 화합물 B의 농도(ppm).
Qa/QA 및 Qb/QB 의 합이 1보다 클 때, 길항 작용을 나타낸다. 합이 1과 같을 때, 부가 작용을 나타내며, 1보다 적을 때, 상승 작용을 나타낸다. SI가 낮을수록, 특정 혼합물에 의해 나타난 상승 작용이 커진다. 살균제의 최소 억제 농도(MIC)는 첨가한 미생물의 성장을 방지하는 특정 세트의 조건하에 시험한 최소 농도이다.
시험 미생물의 최적 성장을 위해 디자인한 배지에 의해 표준 마이크로타이터 플레이트 어세이를 이용하여 상승 작용 시험을 수행하였다. 0.2% 글루코스와 0.1% 효모 추출물로 보충한 최소염 배지(M9GY 배지)는 박테리아를 시험하는데 사용하였고; 포테이토 덱스트로스 브로쓰(PDB 배지)는 효모와 곰팡이를 시험하는데 사용하였다. 이 방법에서, 다양한 농도의 BBIT 또는 MBIT의 존재하에 고분해능 MIC 어세이를 수행하여 살균제와 다른 개인생활 원료의 광범위한 배합물을 시험하였다. 다양한 양의 살균제를 마이크로적정 플레이트의 한 칼럼에 넣고 자동화 액체 취급 시스템을 이용하여 후속 10배 희석을 수행하여 2 ppm 내지 10,000 ppm 활성 성분 범위의 일련의 종말점을 얻어 고분해능 MIC를 측정하였다.
본 발명의 배합물에 대한 상승 작용을 박테리아, Escherichia coli(E. coli-ATCC #8739), 효모, Candida albicans(C. albicans-ATCC 10231), 및 곰팡이, Aspergillus niger(A. niger-ATCC 16404)에 대해 측정하였다. 1 mL 당 약 5 x 106 박테리아의 농도에서 박테리아를 사용하고 1 mL 당 5 x 105 진균에서 곰팡이를 사용하였다. 이들 미생물들은 많은 소비자 및 산업적 응용예에서 천연 오염물을 대표한다. 미생물 성장에 대해 플레이트를 외관 평가하여(혼탁도) 25℃(효모 및 곰팡이) 또는 30℃(박테리아)에서 다양한 배양 시간 후 MIC를 측정하였다.
본 발명의 BBIT 배합물의 상승 작용을 나타내는 시험 결과를 하기 표 1 내지 26에 제시한다. 각 시험에서, 제 1 성분(A)은 BBIT이었고 제 2 성분(B)은 다른 상용 살균제이었다. 각 표에서는 BBIT와 제 2 성분의 특정 배합물; 배양 시간에 의 해 측정된 미생물에 대한 결과; BBIT 단독(QA), 제 2 성분 단독(QB), 혼합물에서 BBIT(Qa) 및 혼합물에서 제 2 성분(Qb)에 대한 MIC에 의해 측정한 종말점 활성(ppm); 계산한 SI 값; 및 시험한 각 배합물(BBIT/제 2 성분 또는 A/B)에 대한 상승 작용 비율의 범위를 보여준다.
본 발명의 MBIT 배합물의 상승 작용을 나타내는 시험 결과를 하기 표 27 내지 54에 제시한다. 각 시험에서, 제 1 성분(A)은 MBIT이었고 제 2 성분(B)은 다른 상용 살균제이었다. 각 표에서는 MBIT와 제 2 성분의 특정 배합물; 배양 시간에 의해 측정된 미생물에 대한 결과; MBIT 단독(QA), 제 2 성분 단독(QB), 혼합물에서 MBIT(Qa) 및 혼합물에서 제 2 성분(Qb)에 대한 MIC에 의해 측정한 종말점 활성(ppm); 계산한 SI 값; 및 시험한 각 배합물(MBIT/제 2 성분 또는 A/B)에 대한 상승 작용 비율의 범위를 보여준다.
표 1
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤즈알코늄 클로라이드(Hyamine 3500)
Figure 112008016976731-PAT00001
Figure 112008016976731-PAT00002
시험한 BBIT/벤즈알코늄 클로라이드의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 2
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤즈에토늄 클로라이드(Hyamine 1622)
Figure 112008016976731-PAT00003
시험한 BBIT/벤즈에토늄 클로라이드의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 3
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤질 알코올
Figure 112008016976731-PAT00004
Figure 112008016976731-PAT00005
시험한 BBIT/벤질 알코올의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 4
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤즈이소티아졸리논(BIT)
Figure 112008016976731-PAT00006
Figure 112008016976731-PAT00007
시험한 BBIT/벤즈이소티아졸리논의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 5
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올(BNDP)
Figure 112008016976731-PAT00008
Figure 112008016976731-PAT00009
시험한 BBIT/2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올의 비율은 1/0.01 내지 1/500이었다.
표 6
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=부틸렌 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00010
Figure 112008016976731-PAT00011
시험한 BBIT/부틸렌 글리콜의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 7
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=카프릴일 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00012
Figure 112008016976731-PAT00013
시험한 BBIT/카프릴일 글리콜의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 8
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=클로르페네신
Figure 112008016976731-PAT00014
Figure 112008016976731-PAT00015
시험한 BBIT/클로르페네신의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 9
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=DMDM 히단토인(DMDMH)
Figure 112008016976731-PAT00016
Figure 112008016976731-PAT00017
시험한 BBIT/DMDM 히단토인의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 10
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)(DTBMA)
Figure 112008016976731-PAT00018
Figure 112008016976731-PAT00019
Figure 112008016976731-PAT00020
시험한 BBIT/디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 11
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=에틸렌디아민 테트라아세트산(EDTA)
Figure 112008016976731-PAT00021
Figure 112008016976731-PAT00022
Figure 112008016976731-PAT00023
시험한 BBIT/에틸렌디아민 테트라아세트산의 비율은 1/0.4 내지 1/10000이었다.
표 12
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=에틸파라벤
Figure 112008016976731-PAT00024
시험한 BBIT/에틸파라벤의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 13
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=헥사미딘 디이세티오네이트
Figure 112008016976731-PAT00025
시험한 BBIT/헥사미딘 디이세티오네이트의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 14
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=헥세티딘
Figure 112008016976731-PAT00026
Figure 112008016976731-PAT00027
Figure 112008016976731-PAT00028
시험한 BBIT/헥세티딘의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 15
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=헥실렌 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00029
시험한 BBIT/헥실렌 글리콜의 비율은 1/0.02 내지 1/5000이었다. BBIT와 헥실렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 16
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=메틸파라벤
Figure 112008016976731-PAT00030
Figure 112008016976731-PAT00031
시험한 BBIT/메틸파라벤의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 17
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=펜틸렌 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00032
시험한 BBIT/펜틸렌 글리콜의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다. BBIT와 펜틸렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 18
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=페녹시에탄올
Figure 112008016976731-PAT00033
시험한 BBIT/페녹시에탄올의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 19
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 EFA)
Figure 112008016976731-PAT00034
시험한 BBIT/리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 20
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 PTC)
Figure 112008016976731-PAT00035
Figure 112008016976731-PAT00036
Figure 112008016976731-PAT00037
시험한 BBIT/코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 21
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=포타슘 소르베이트
Figure 112008016976731-PAT00038
시험한 BBIT/포타슘 소르베이트의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 22
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=프로필파라벤
Figure 112008016976731-PAT00039
Figure 112008016976731-PAT00040
시험한 BBIT/프로필파라벤의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 23
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=쿼터늄-15(활성-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드
Figure 112008016976731-PAT00041
시험한 BBIT/1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 비율은 1/0.02 내지 1/5000이었다.
표 24
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=데히드로아세트산, 소듐염(SDHA)
Figure 112008016976731-PAT00042
시험한 BBIT/데히드로아세트산, 소듐염(SDHA)의 비율은 1/0.02 내지 1/5000이었다.
표 25
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=소듐 벤조에이트
Figure 112008016976731-PAT00043
Figure 112008016976731-PAT00044
시험한 BBIT/소듐 벤조에이트의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 26
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=소듐 시트레이트
Figure 112008016976731-PAT00045
Figure 112008016976731-PAT00046
시험한 BBIT/소듐 시트레이트의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 27
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
Figure 112008016976731-PAT00047
시험한 MBIT/BBIT의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 28
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤즈알코늄 클로라이드(Hyamine 3500)
Figure 112008016976731-PAT00048
Figure 112008016976731-PAT00049
시험한 MBIT/벤즈알코늄 클로라이드의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 29
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤즈알코늄 클로라이드(Hyamine 1622)
Figure 112008016976731-PAT00050
시험한 MBIT/벤즈알코늄 클로라이드의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 30
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤질 알코올
Figure 112008016976731-PAT00051
시험한 MBIT/벤질 알코올의 비율은 1/0.1 내지 1/400이었다.
표 31
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤즈이소티아졸리논(BIT)
Figure 112008016976731-PAT00052
Figure 112008016976731-PAT00053
시험한 MBIT/벤즈이소티아졸리논의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 32
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올(BNPD)
Figure 112008016976731-PAT00054
Figure 112008016976731-PAT00055
시험한 MBIT/2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 33
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=부틸렌 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00056
시험한 MBIT/부틸렌 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 34
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=카프릴일 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00057
시험한 MBIT/카프릴일 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 35
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=클로르페네신
Figure 112008016976731-PAT00058
시험한 MBIT/클로르페네신의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 36
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=DMDM 히단토인(DMDMH)
Figure 112008016976731-PAT00059
시험한 MBIT/DMDM 히단토인의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다. MBIT와 DMDM 히단토인 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 37
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)(DTBMA)
Figure 112008016976731-PAT00060
Figure 112008016976731-PAT00061
시험한 MBIT/디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 38
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=에틸렌디아민 테트라아세트산(EDTA)
Figure 112008016976731-PAT00062
시험한 MBIT/에틸렌디아민 테트라아세트산의 비율은 1/0.3 내지 1/8000이었다.
표 39
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=에틸파라벤
Figure 112008016976731-PAT00063
시험한 MBIT/에틸파라벤의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 40
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=헥사미딘 디이세티오네이트
Figure 112008016976731-PAT00064
시험한 MBIT/헥사미딘 디이세티오네이트의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 41
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=헥세티딘
Figure 112008016976731-PAT00065
Figure 112008016976731-PAT00066
시험한 MBIT/헥세티딘의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 42
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=헥실렌 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00067
시험한 MBIT/헥실렌 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/10000이었다. MBIT와 헥실렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 43
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=메틸파라벤
Figure 112008016976731-PAT00068
시험한 MBIT/메틸파라벤의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 44
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=펜틸렌 글리콜
Figure 112008016976731-PAT00069
시험한 MBIT/펜틸렌 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/10000이었다. MBIT와 펜틸렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 45
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=페녹시에탄올
Figure 112008016976731-PAT00070
시험한 MBIT/페녹시에탄올의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 46
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 EFA)
Figure 112008016976731-PAT00071
시험한 MBIT/리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 47
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 PTC)
Figure 112008016976731-PAT00072
시험한 MBIT/코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 48
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=포타슘 소르베이트
Figure 112008016976731-PAT00073
시험한 MBIT/포타슘 소르베이트의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 49
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=프로필파라벤
Figure 112008016976731-PAT00074
시험한 MBIT/프로필파라벤의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 50
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=쿼터늄-15(활성-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드)
Figure 112008016976731-PAT00075
시험한 MBIT/1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 비율은 1/0.01 내지 1/4000이었다.
표 51
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=데히드로아세트산, 소듐염(SDHA)
Figure 112008016976731-PAT00076
시험한 MBIT/데히드로아세트산, 소듐염의 비율은 1/0.01 내지 1/4000이었다.
표 52
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=소듐 벤조에이트
Figure 112008016976731-PAT00077
Figure 112008016976731-PAT00078
시험한 MBIT/소듐 벤조에이트의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 53
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=소듐 시트레이트
Figure 112008016976731-PAT00079
시험한 MBIT/소듐 시트레이트의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 54
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=아연 피리티온
Figure 112008016976731-PAT00080
시험한 MBIT/아연 피리티온의 비율은 1/0.001 내지 1/400이었다.

Claims (1)

  1. (a) N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온; 및
    (b) 에틸렌디아민 테트라아세트산 또는 그의 염을 포함하며,
    상기에서
    N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온:에틸렌디아민 테트라아세트산 또는 그의 염의 중량비가 1:1 ~ 1:400이고,
    1 미만의 상승지수(SI)를 나타내는 살균 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2632160C (en) * 2007-06-21 2011-10-11 Rohm And Haas Company Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
AU2013200789B2 (en) * 2007-06-21 2013-08-29 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
AU2013270581B2 (en) * 2007-07-18 2015-07-09 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
AU2013270586B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-16 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP5075554B2 (ja) * 2007-09-28 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有害物質除去材及び有害物質除去方法
CN102223796B (zh) * 2008-11-27 2013-12-11 詹森药业有限公司 包含硫醇基调节酶抑制剂和吡啶硫酮化合物的生物杀灭组合物
US20100158821A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Eastman Chemical Company Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
US20100189804A1 (en) * 2009-01-23 2010-07-29 Kobo Products, Inc. Antimicrobial carbon black dispersion
US20100190866A1 (en) * 2009-01-23 2010-07-29 Kobo Products, Inc. Advanced antimicrobial carbon black dispersion
JP2012525327A (ja) * 2009-04-27 2012-10-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物剤、防腐剤及び非分岐１，２−アルカンジオールを含む組成物
US20110028566A1 (en) * 2009-05-15 2011-02-03 Eastman Chemical Company Compositions and products containing cycloaliphatic diol antimicrobial agents and methods of using the compositions and products
US8106111B2 (en) * 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
JP5210360B2 (ja) * 2009-07-30 2013-06-12 ローム アンド ハース カンパニー 相乗的殺微生物組成物
EP2587918B1 (en) * 2010-07-01 2015-09-09 Janssen Pharmaceutica, N.V. Antifouling benzoate combinations comprising ferric benzoate and tralopyril
US8317912B2 (en) * 2011-03-28 2012-11-27 Arch Chemicals, Inc. Wet state preservation of mineral slurries
JP6204918B2 (ja) * 2011-10-13 2017-09-27 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 殺生物組成物および使用方法
CN102416277B (zh) * 2011-10-27 2014-04-16 浙江宇邦滤材科技有限公司 一种用于超细粉尘过滤的滤料及其制备方法
US20140045905A1 (en) * 2012-02-06 2014-02-13 Dow Global Technologies Llc Synergistic antimicrobial composition
PL2932849T3 (pl) * 2012-05-24 2017-05-31 Dow Global Technologies Llc Kompozycja biobójcza
EP3089586B1 (en) * 2013-12-30 2018-07-18 Dow Global Technologies LLC Microbicidal composition
CN105828637B (zh) 2013-12-30 2020-03-24 陶氏环球技术有限责任公司 杀微生物组合物
CN105838509B (zh) * 2015-01-16 2018-04-24 3M创新有限公司 酶溶液、含酶无纺布及其制备方法和应用
JP2016153381A (ja) * 2015-02-20 2016-08-25 株式会社ジェイ・ドリ−ム カビ除去剤の製造方法
CN105168204A (zh) * 2015-09-06 2015-12-23 江志鑫 一种含有丝裂霉素的抗结肠癌药物组合物
CN108882706A (zh) * 2016-04-04 2018-11-23 陶氏环球技术有限责任公司 用于干膜保护的环草定化合物与n-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的协同性组合
WO2017174182A2 (de) * 2016-04-05 2017-10-12 Thor Gmbh Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on
CN109310094B (zh) 2016-06-30 2022-07-08 营养与生物科技美国第一有限公司 3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯和二胺的协同组合
CN106538557A (zh) * 2016-10-10 2017-03-29 江苏辉丰农化股份有限公司 包含苯并异噻唑啉酮类和唑嘧菌胺的杀菌组合物
EP3532438B1 (en) * 2016-10-31 2021-05-12 Nutrition & Biosciences USA 1, LLC Use of dithio-2,2'-bis(benzmethylamide) for degrading 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
CN106359405A (zh) * 2016-11-11 2017-02-01 江苏辉丰农化股份有限公司 一种包含苯并异噻唑啉酮类和乙蒜素的杀菌剂组合物
WO2018118206A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of ortho-phenylphenol and bis-(3-aminopropyl)dodecylamine
WO2018118207A1 (en) * 2016-12-22 2018-06-28 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of bis-(3-aminopropyl)dodecylamine and sorbic acid
CN106879602A (zh) * 2017-01-11 2017-06-23 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 一种协同抑细菌和抗细菌生物膜形成的组合物
HUE053827T2 (hu) * 2017-05-03 2021-07-28 Vink Chemicals Gmbh & Co Kg Tárolás során stabil mikrobicid koncentrátumok és alkalmazásuk tartósítószerként
CN109380223A (zh) * 2017-08-09 2019-02-26 刘丰华 一种促进内吸、传导的桶混农药专用增效剂
JP6852172B2 (ja) 2017-09-19 2021-03-31 株式会社日本触媒 有機電界発光素子
CN107384086A (zh) * 2017-09-22 2017-11-24 苏州振振好新型建材科技有限公司 一种长效抗菌型涂料及其制备及应用方法
WO2020084876A1 (ja) 2018-10-26 2020-04-30 株式会社日本触媒 光美容又は光治療用有機電界発光シート
JP7421560B2 (ja) 2019-09-06 2024-01-24 日本放送協会 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ、光電変換素子、塗料組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
CN114375506A (zh) 2019-09-06 2022-04-19 日本放送协会 有机薄膜和有机薄膜的制造方法、有机电致发光元件、显示装置、照明装置、有机薄膜太阳能电池、光电转换元件、薄膜晶体管、涂料组合物、有机电致发光元件用材料
WO2021226566A1 (en) * 2020-05-08 2021-11-11 Cjb Applied Technologies, Llc Pesticidal compositions and related methods
TW202240950A (zh) 2020-12-18 2022-10-16 日商日本觸媒股份有限公司 有機電激發光元件、顯示裝置、照明裝置、有機電激發光元件之製造方法
CN113881264B (zh) * 2021-11-03 2022-10-14 上海马利画材股份有限公司 一种颜料组合物及其制备方法和用途
US20230151324A1 (en) * 2021-11-16 2023-05-18 Phibro Animal Health Corporation Preservation system for stabilizing spore-forming microbials
CN114503996A (zh) * 2021-12-31 2022-05-17 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮钠的杀菌防腐剂及其应用
CN114365745A (zh) * 2021-12-31 2022-04-19 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有mbit和opp的防腐剂组合物及其应用
CN114342942A (zh) * 2021-12-31 2022-04-15 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮锌的杀菌防腐剂及其应用

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB861379A (en) * 1958-03-14 1961-02-22 Ici Ltd Therapeutic compositions comprising 1:2-benzisothiazolone derivatives
GB1330531A (en) * 1970-03-31 1973-09-19 Ici Ltd 1,2-benzisothiazolone solutions
GB1460279A (en) * 1973-05-10 1976-12-31 Ici Ltd Biocidal compositions
GB1461909A (en) * 1973-08-21 1977-01-19 Ici Ltd Biocidal compositions
GB1531431A (en) * 1975-01-29 1978-11-08 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
GB1532984A (en) * 1975-04-10 1978-11-22 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
US4454146A (en) * 1982-05-14 1984-06-12 Lever Brothers Company Synergistic preservative compositions
US4683080A (en) * 1984-06-11 1987-07-28 Morton Thiokol, Inc. Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
DE3619375A1 (de) * 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung
US4906651A (en) * 1988-12-22 1990-03-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
US4964892A (en) * 1988-12-22 1990-10-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
DE3904099C1 (ko) * 1989-02-11 1990-07-12 Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De
US5037989A (en) * 1990-04-05 1991-08-06 Rohm And Haas Company Phenoxyalkanol as a stabilizer for isothiazolone concentrates
GB9027614D0 (en) * 1990-12-20 1991-02-13 Ici Plc Antimicrobial composition and use
DE4141953A1 (de) * 1991-12-19 1993-06-24 Bayer Ag Mikrobizide mittel
JPH06345602A (ja) * 1993-06-13 1994-12-20 Masashi Funayama 光化学反応による、防菌防カビに有効な薬剤の担体への固定 化方法とその担体を用いた防菌防カビ方法。
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
JPH08245317A (ja) * 1995-03-10 1996-09-24 Osamu Umekawa 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
US5599827A (en) * 1995-05-16 1997-02-04 Rohm And Haas Company Stable microemulsions of certain 3-isothiazolone compounds
US5750402A (en) * 1995-06-02 1998-05-12 Plant Cell Technology, Inc. Compositions and methods to prevent microbial contamination of plant tissue culture media
US5733362A (en) 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
DE19548710A1 (de) * 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
GB9626262D0 (en) * 1996-12-18 1997-02-05 Zeneca Ltd Composition and use
US6114366A (en) * 1997-02-27 2000-09-05 Lonza Inc. Broad spectrum preservative
JPH10298012A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Takeda Chem Ind Ltd 殺微生物剤組成物および微生物防除方法
EP0900525A1 (de) * 1997-08-20 1999-03-10 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JPH1171210A (ja) * 1997-08-28 1999-03-16 Sanai Sekiyu Kk 工業用防腐剤
JPH1171211A (ja) * 1997-09-01 1999-03-16 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌剤および殺菌方法
JPH11130604A (ja) * 1997-10-31 1999-05-18 Katayama Chem Works Co Ltd 工業的殺菌方法
US6022551A (en) * 1998-01-20 2000-02-08 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
JPH11279014A (ja) * 1998-03-25 1999-10-12 Osaka Prefecture 金属加工油の酵素を含む防菌剤及び防菌方法
JPH11349415A (ja) 1998-06-04 1999-12-21 Taisho Technos Co Ltd 防菌防かび剤組成物
GB9813271D0 (en) * 1998-06-19 1998-08-19 Zeneca Ltd Composition and use
EP0980648A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-23 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
FR2785541B1 (fr) * 1998-11-09 2002-09-13 Oreal Systeme a activite antimicrobienne et son utilisation, notamment dans les domaines cosmetique et dermatologique
JP2000191412A (ja) * 1998-12-28 2000-07-11 Nagase Kasei Kogyo Kk 抗微生物剤組成物
DE19922538A1 (de) * 1999-05-10 2000-11-16 Schuelke & Mayr Gmbh Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika
US6121302A (en) * 1999-05-11 2000-09-19 Lonza, Inc. Stabilization of isothiazolone
JP2001040222A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Osaka Gas Co Ltd 抗菌性ポリマー粒子及びその製造方法
US6417211B1 (en) * 1999-08-30 2002-07-09 Rohm And Haas Company Isothiazolone concentrates
GB9920774D0 (en) * 1999-09-03 1999-11-03 Avecia Ltd Polymer
US6255331B1 (en) * 1999-09-14 2001-07-03 Rohm And Haas Company Stable biocidal compositions
US6133300A (en) * 1999-10-15 2000-10-17 Troy Technology Corporation, Inc. Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one
US6303557B1 (en) * 1999-11-16 2001-10-16 S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. Fast acting disinfectant and cleaner containing a polymeric biguanide
JP2001181113A (ja) * 1999-12-28 2001-07-03 Shoei Kagaku Kk 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JP2001192308A (ja) * 2000-01-06 2001-07-17 Shoei Kagaku Kk 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法
JP4312329B2 (ja) * 2000-01-11 2009-08-12 花王株式会社 繊維製品処理剤
US6403533B2 (en) * 2000-01-27 2002-06-11 Rohm And Haas Company Stabilized microbicide formulation
JP2002003887A (ja) * 2000-04-17 2002-01-09 Aaban Technica:Kk 洗浄組成物
JP4377521B2 (ja) * 2000-04-28 2009-12-02 株式会社パーマケム・アジア 工業用殺菌剤及び殺菌方法
US20020028754A1 (en) 2000-07-21 2002-03-07 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
DE10040814A1 (de) * 2000-08-21 2002-03-07 Thor Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
DE10042894A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
JP3843722B2 (ja) * 2000-09-14 2006-11-08 昭和電工株式会社 増粘ゲル状組成物
GB0024529D0 (en) * 2000-10-06 2000-11-22 Avecia Ltd Method and compositions
AU2002255639B2 (en) * 2001-03-01 2008-02-14 Lonza Inc. Combination of an iodopropynyl derivative with a ketone acid or its salt and/or with an aromatic carboxylic acid or its salt
DE10112367A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-26 Bayer Ag Mikrobizide Mischungen
DE10112755A1 (de) * 2001-03-16 2002-10-02 Bode Chemie Gmbh & Co Kg Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel
ATE306816T1 (de) * 2001-04-28 2005-11-15 Miret Lab Kaliumsorbat und lae enthaltende antimikrobielle zusammensetzung
JP4804656B2 (ja) * 2001-07-03 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防黴組成物
JP2003048802A (ja) * 2001-08-02 2003-02-21 Takeda Chem Ind Ltd 生物増殖抑制剤含有マイクロカプセル
JP2003055116A (ja) * 2001-08-10 2003-02-26 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌組成物
CA2414656C (en) * 2001-12-19 2010-09-21 W. Neudorff Gmbh Kg Pesticidal composition
JP4081271B2 (ja) * 2001-12-27 2008-04-23 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用殺菌組成物
FR2834459B1 (fr) * 2002-01-07 2006-08-04 Oreal Agent microbicide et composition de traitement cosmetique le contenant
EP1527684B1 (en) * 2002-01-31 2013-02-27 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combination
JP2003267806A (ja) * 2002-03-14 2003-09-25 Taisho Technos Co Ltd 工業用抗菌防かび剤
WO2003094612A1 (de) * 2002-05-07 2003-11-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Rodentizide ködersysteme
US7083801B2 (en) * 2002-07-18 2006-08-01 Rohm And Haas Company Stabilized haloalkynyl microbicide compositions
JP4567955B2 (ja) * 2002-08-05 2010-10-27 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用抗菌組成物
NZ575241A (en) * 2002-08-12 2010-10-29 Lonza Ag Antimicrobial compositions
DE10239238A1 (de) * 2002-08-27 2004-03-18 Schülke & Mayr GmbH Flüssigkonzentrat zur Konservierung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten
GB0222843D0 (en) * 2002-10-02 2002-11-06 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
GB0229318D0 (en) * 2002-12-17 2003-01-22 Koninkl Philips Electronics Nv Distribution of a broadcast program
JP3502629B1 (ja) * 2002-12-26 2004-03-02 日本エンバイロケミカルズ株式会社 微生物防除剤および安定化方法
JP2004238338A (ja) * 2003-02-07 2004-08-26 Permachem Asia Ltd 工業用殺菌剤
AU2004201059B2 (en) * 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
DE602004031331D1 (de) * 2003-05-15 2011-03-24 Arch Uk Biocides Ltd Antimikrobielle zusammensetzung enthaltend eine polymerische biguanide und ein copolymer und deren verwendung
US7619017B2 (en) * 2003-05-19 2009-11-17 Wacker Chemical Corporation Polymer emulsions resistant to biodeterioration
JP4091498B2 (ja) * 2003-08-26 2008-05-28 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP2005089348A (ja) * 2003-09-16 2005-04-07 Kureasutaa:Kk 新規な殺微生物組成物
GB0326284D0 (en) * 2003-11-11 2003-12-17 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
JP2005187491A (ja) * 2003-12-24 2005-07-14 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2005213172A (ja) * 2004-01-28 2005-08-11 Union Chemical Co Ltd １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンを含む抗菌・抗カビ用水性組成物。
EP2351486B1 (en) * 2004-03-05 2014-09-17 Rohm and Haas Company Antimicrobial composition containing N(n-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one
JP4498794B2 (ja) * 2004-03-26 2010-07-07 株式会社パーマケム・アジア ウエット状態の繊維または紙製品に用いられる防菌防黴剤
JP2007537203A (ja) * 2004-05-12 2007-12-20 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 抗菌性酸化ケイ素フレーク
GB2452189B (en) * 2004-06-03 2009-07-15 James Steven Brown Sanitizing composition to Facilitate enforcement of Hand Hygiene Conditions
US20060003023A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-05 Williams Terry M Microbicidal composition
JP4942137B2 (ja) * 2004-07-28 2012-05-30 日本曹達株式会社 防臭組成物
US7268165B2 (en) * 2004-08-20 2007-09-11 Steris Inc. Enhanced activity alcohol-based antimicrobial compositions
ZA200508883B (en) * 2004-11-16 2006-07-26 Rohm & Haas Microbicidal composition
JP2006151908A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Lion Corp ヌメリ抑制用組成物およびヌメリ抑制方法
DE102005012123A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
US20090214606A1 (en) * 2005-05-10 2009-08-27 Patrice Bujard Antimicrobial porous silicon oxide particles
JP4707138B2 (ja) 2005-05-27 2011-06-22 住化エンビロサイエンス株式会社 工業用抗菌組成物
KR100709948B1 (ko) * 2005-06-30 2007-04-25 삼성광주전자 주식회사 밀폐형 압축기
JP2007022949A (ja) * 2005-07-14 2007-02-01 Kemikurea:Kk 新規な殺微生物組成物
RU2008112684A (ru) * 2005-09-02 2009-10-10 Тор Гмбх (De) Синергическая серебросодержащая биоцидная композиция

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