JPH1171211A - 工業用殺菌剤および殺菌方法 - Google Patents
工業用殺菌剤および殺菌方法Info
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- JPH1171211A JPH1171211A JP9235564A JP23556497A JPH1171211A JP H1171211 A JPH1171211 A JP H1171211A JP 9235564 A JP9235564 A JP 9235564A JP 23556497 A JP23556497 A JP 23556497A JP H1171211 A JPH1171211 A JP H1171211A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸性、中性のみならずアルカリ性下あるいは
還元性下において、優れた殺菌性およびその持続性を有
し、かつ良好な作業環境下において使用することができ
る、工業用殺菌剤および殺菌方法を提供すること。 【解決手段】 工業用殺菌剤に、ベンゾイソチアゾリン
系化合物と、第４級アンモニウム塩とを含有させ、これ
を工業用殺菌対象系に添加する。
還元性下において、優れた殺菌性およびその持続性を有
し、かつ良好な作業環境下において使用することができ
る、工業用殺菌剤および殺菌方法を提供すること。 【解決手段】 工業用殺菌剤に、ベンゾイソチアゾリン
系化合物と、第４級アンモニウム塩とを含有させ、これ
を工業用殺菌対象系に添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業用殺菌剤、詳
しくは、アルカリ性あるいは還元性の殺菌対象系に有用
な工業用殺菌剤及び殺菌方法に関する。
しくは、アルカリ性あるいは還元性の殺菌対象系に有用
な工業用殺菌剤及び殺菌方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、紙、パルプ工業における抄紙
工程水、各種工業用の冷却水、洗浄水などの工業水、ま
た、例えば、切削油、金属加工油剤、繊維油剤、泥水
剤、塗料、防汚塗料、紙塗工液、接着剤、ラテックス、
樹脂エマルジョン、ロジンエマルジョン、炭酸カルシウ
ムスラリー、澱粉スラリー、糊剤、リグニン液などの各
種工業製品においては、細菌や真菌による腐敗や汚染が
発生し、品質の低下や生産効率の低下を招いている。そ
のため、これら有害微生物の発生を抑制し、ないしは防
除することを目的として、数多くの工業用殺菌剤が用い
られている。
工程水、各種工業用の冷却水、洗浄水などの工業水、ま
た、例えば、切削油、金属加工油剤、繊維油剤、泥水
剤、塗料、防汚塗料、紙塗工液、接着剤、ラテックス、
樹脂エマルジョン、ロジンエマルジョン、炭酸カルシウ
ムスラリー、澱粉スラリー、糊剤、リグニン液などの各
種工業製品においては、細菌や真菌による腐敗や汚染が
発生し、品質の低下や生産効率の低下を招いている。そ
のため、これら有害微生物の発生を抑制し、ないしは防
除することを目的として、数多くの工業用殺菌剤が用い
られている。
【０００３】これら、現在使用されている工業用殺菌剤
の多くは、酸性領域から中性領域において優れた殺菌性
を有するものが多いが、一方で、工業水や各種工業製品
の中には、アルカリ性であるものや還元性物質を含んで
いるものも多い。そのため、例えば、特公昭６０−５４
２８１号公報に記載される、２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパン−１，３−ジオールなどのハロゲン化ニトロ化合
物と、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンおよび／または２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンなどのイソチアゾリン系化合物とを含有す
る工業用殺菌剤が、アルカリ性あるいは還元性の殺菌対
象系に用いられている。
の多くは、酸性領域から中性領域において優れた殺菌性
を有するものが多いが、一方で、工業水や各種工業製品
の中には、アルカリ性であるものや還元性物質を含んで
いるものも多い。そのため、例えば、特公昭６０−５４
２８１号公報に記載される、２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパン−１，３−ジオールなどのハロゲン化ニトロ化合
物と、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンおよび／または２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンなどのイソチアゾリン系化合物とを含有す
る工業用殺菌剤が、アルカリ性あるいは還元性の殺菌対
象系に用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ハロゲン化ニ
トロ化合物は、アルカリ性下あるいは還元性下において
は、徐々に分解してホルマリンを徐放する。そのため、
徐放されたホルマリンが、人の眼や呼吸器などの粘膜を
刺激し、あるいは、刺激臭を発生するため、人体に対す
る安全性面から好ましくない。また、ハロゲン化ニトロ
化合物とイソチアゾリン系化合物とを含有する工業用殺
菌剤では、満足すべき効果を得ることが困難であった。
トロ化合物は、アルカリ性下あるいは還元性下において
は、徐々に分解してホルマリンを徐放する。そのため、
徐放されたホルマリンが、人の眼や呼吸器などの粘膜を
刺激し、あるいは、刺激臭を発生するため、人体に対す
る安全性面から好ましくない。また、ハロゲン化ニトロ
化合物とイソチアゾリン系化合物とを含有する工業用殺
菌剤では、満足すべき効果を得ることが困難であった。
【０００５】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、酸性、中性のみならずアルカリ性下あるいは還
元性下において、優れた殺菌性およびその持続性を有
し、かつ良好な作業環境下において使用することができ
る、工業用殺菌剤および殺菌方法を提供することをその
目的としている。
もので、酸性、中性のみならずアルカリ性下あるいは還
元性下において、優れた殺菌性およびその持続性を有
し、かつ良好な作業環境下において使用することができ
る、工業用殺菌剤および殺菌方法を提供することをその
目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明の工業用殺菌剤は、ベンゾイソチアゾリン系
化合物と、第４級アンモニウム塩とを含有することを特
徴としている。また、ベンゾイソチアゾリン系化合物
は、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび／
またはＮ−ブチルベンゾイソチアゾリン−３−オンであ
ることが好ましい。
め、本発明の工業用殺菌剤は、ベンゾイソチアゾリン系
化合物と、第４級アンモニウム塩とを含有することを特
徴としている。また、ベンゾイソチアゾリン系化合物
は、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび／
またはＮ−ブチルベンゾイソチアゾリン−３−オンであ
ることが好ましい。
【０００７】また、第４級アンモニウム塩は、ジデシル
ジメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライドおよびジデシルメチルポ
リオキシエチルアンモニウムプロピオネートからなる群
より選ばれる少なくとも１種以上であることが好まし
い。また、本発明の工業用殺菌剤は、アルカリ性の殺菌
対象系に好適に用いることができ、また、還元性の殺菌
対象系に好適に用いることができる。
ジメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライドおよびジデシルメチルポ
リオキシエチルアンモニウムプロピオネートからなる群
より選ばれる少なくとも１種以上であることが好まし
い。また、本発明の工業用殺菌剤は、アルカリ性の殺菌
対象系に好適に用いることができ、また、還元性の殺菌
対象系に好適に用いることができる。
【０００８】また、本発明は、工業用殺菌対象系中に、
ベンズイソチアゾリン系化合物と、第４級アンモニウム
塩とを含有する工業用殺菌剤を添加して殺菌を行うこと
を特徴とする殺菌方法にも向けられている。
ベンズイソチアゾリン系化合物と、第４級アンモニウム
塩とを含有する工業用殺菌剤を添加して殺菌を行うこと
を特徴とする殺菌方法にも向けられている。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において用いられるベンズ
イソチアゾリン系化合物は、一般式
イソチアゾリン系化合物は、一般式
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中、Ｒは水素原子またはアルキル基を
示す。）で表わされる化合物である。式中、Ｒで表され
るアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、
ｔｅｒｔ−オクチル等の炭素数１〜８のアルキル基など
が挙げられる。Ｒとして好ましくは、水素原子、および
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭
素数１〜４の低級アルキル基が挙げられ、さらに、好ま
しくは、水素原子およびｎ−ブチルが挙げられる。
示す。）で表わされる化合物である。式中、Ｒで表され
るアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、
ｔｅｒｔ−オクチル等の炭素数１〜８のアルキル基など
が挙げられる。Ｒとして好ましくは、水素原子、および
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭
素数１〜４の低級アルキル基が挙げられ、さらに、好ま
しくは、水素原子およびｎ−ブチルが挙げられる。
【００１２】このような、ベンズイソチアゾリン系化合
物として、具体的には、例えば、１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンおよびＮ−ブチルベンズイソチアゾ
リン−３−オンなどが挙げられる。１，２−ベンズイソ
チアゾリン−３−オンは、主として、細菌を対象とする
殺菌対象系において好ましく用いられ、また、Ｎ−ブチ
ルベンズイソチアゾリン−３−オンは、主として、真菌
を対象とする殺菌対象系において好ましく用いられる。
これらベンズイソチアゾリン系化合物は、殺菌対象系な
どの使用目的に応じ、単独または２種以上併用して用い
てもよい。
物として、具体的には、例えば、１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンおよびＮ−ブチルベンズイソチアゾ
リン−３−オンなどが挙げられる。１，２−ベンズイソ
チアゾリン−３−オンは、主として、細菌を対象とする
殺菌対象系において好ましく用いられ、また、Ｎ−ブチ
ルベンズイソチアゾリン−３−オンは、主として、真菌
を対象とする殺菌対象系において好ましく用いられる。
これらベンズイソチアゾリン系化合物は、殺菌対象系な
どの使用目的に応じ、単独または２種以上併用して用い
てもよい。
【００１３】また、本発明において用いられる第４級ア
ンモニウム塩としては、例えば、ジデシルジメチルアン
モニウム塩、ジデシルジエチルアンモニウム塩、ジセチ
ルジメチルアンモニウム塩、ジドデシルジメチルアンモ
ニウム塩などのジ高級アルキルジ低級アルキルアンモニ
ウム塩、例えば、ジデシルメチルポリオキシエチルアン
モニウム塩などのジ高級アルキル低級アルキルオキシア
ルキレン含有アルキルアンモニウム塩、例えば、ドデシ
ルジメチルベンジルアンモニウム塩、ドデシルジエチル
ベンジルアンモニウム塩、ドデシルジメチル（３，４−
ジクロロベンジル）アンモニウム塩、セチルジメチルベ
ンジルアンモニウム塩、アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１６）ジ
メチルベンジルアンモニウム塩、オクタドデシルジメチ
ルベンジルアンモニウム塩などの高級アルキルジ低級ア
ルキルベンジルアンモニウム塩、例えば、ベンジルジメ
チル｛２−［２−（ｐ−１，１，３，３−テトラメチル
ブチルフェノキシ）−エトキシ］エチル｝アンモニウム
塩、ベンジルジメチル［（ｐ−ジイソブチルフェノキ
シ）−エトキシエチル］アンモニウム塩などのベンジル
ジ低級アルキルオキシアルキレン含有アルキルアンモニ
ウム塩、例えば、デシルトリメチルアンモニウム塩、セ
チルトリメチルアンモニウム塩、ドデシルトリメチルア
ンモニウム塩、ドデシルトリエチルアンモニウム塩、ア
ルキル（Ｃ１２〜Ｃ１８）ジメチルエチルアンモニウム
塩などの高級アルキルトリ低級アルキルアンモニウム
塩、例えば、Ｎ−トリエチル−Ｎ−クロロ−Ｎ’−ベン
ジル−Ｎ’−ドデシルグリシンアミド、セチルピリジニ
ウム塩、２−トリデシルピリジニウム塩、１−ヘキサデ
シル−ピリジニウム塩、２−ドデシルイソキノリニウム
塩、２−オクチル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミ
ダゾリニウム塩、６−ドデシルオキシベンジルキノリニ
ウム塩、ベンジルデシルピペリジニウム塩などのＮ−高
級アルキル複素環化合物などが挙げられる。
ンモニウム塩としては、例えば、ジデシルジメチルアン
モニウム塩、ジデシルジエチルアンモニウム塩、ジセチ
ルジメチルアンモニウム塩、ジドデシルジメチルアンモ
ニウム塩などのジ高級アルキルジ低級アルキルアンモニ
ウム塩、例えば、ジデシルメチルポリオキシエチルアン
モニウム塩などのジ高級アルキル低級アルキルオキシア
ルキレン含有アルキルアンモニウム塩、例えば、ドデシ
ルジメチルベンジルアンモニウム塩、ドデシルジエチル
ベンジルアンモニウム塩、ドデシルジメチル（３，４−
ジクロロベンジル）アンモニウム塩、セチルジメチルベ
ンジルアンモニウム塩、アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１６）ジ
メチルベンジルアンモニウム塩、オクタドデシルジメチ
ルベンジルアンモニウム塩などの高級アルキルジ低級ア
ルキルベンジルアンモニウム塩、例えば、ベンジルジメ
チル｛２−［２−（ｐ−１，１，３，３−テトラメチル
ブチルフェノキシ）−エトキシ］エチル｝アンモニウム
塩、ベンジルジメチル［（ｐ−ジイソブチルフェノキ
シ）−エトキシエチル］アンモニウム塩などのベンジル
ジ低級アルキルオキシアルキレン含有アルキルアンモニ
ウム塩、例えば、デシルトリメチルアンモニウム塩、セ
チルトリメチルアンモニウム塩、ドデシルトリメチルア
ンモニウム塩、ドデシルトリエチルアンモニウム塩、ア
ルキル（Ｃ１２〜Ｃ１８）ジメチルエチルアンモニウム
塩などの高級アルキルトリ低級アルキルアンモニウム
塩、例えば、Ｎ−トリエチル−Ｎ−クロロ−Ｎ’−ベン
ジル−Ｎ’−ドデシルグリシンアミド、セチルピリジニ
ウム塩、２−トリデシルピリジニウム塩、１−ヘキサデ
シル−ピリジニウム塩、２−ドデシルイソキノリニウム
塩、２−オクチル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミ
ダゾリニウム塩、６−ドデシルオキシベンジルキノリニ
ウム塩、ベンジルデシルピペリジニウム塩などのＮ−高
級アルキル複素環化合物などが挙げられる。
【００１４】また、第４級アンモニウム塩の塩として
は、例えば、塩酸塩や臭酸塩などのハライド、硫酸塩、
硝酸塩、カルボン酸などの有機酸塩などが挙げられる。
好ましくは、ハライド、さらに好ましくは、塩酸塩が挙
げられる。このような、第４級アンモニウム塩の具体的
な例としては、ジデシルジメチルアンモニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１６）ジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）、ドデシルジ
メチル（３，４−ジクロロベンジル）アンモニウムクロ
ライド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、
アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１８）ジメチルエチルアンモニウ
ムクロライド、アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１８）ジメチルエ
チルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチル｛２−
［２−（ｐ−１，１，３，３−テトラメチルブチルフェ
ノキシ）−エトキシ］エチル｝アンモニウムクロライド
（塩化ベンゼトニウム）、ジデシルメチルポリオキシエ
チルアンモニウムプロピオネート（商品名：ＤＯＧＩＧ
ＥＮ ３５１９，ヘキストインストリー社製）などが挙
げられる。これらのうち好ましくは、ジデシルジメチル
アンモニウムクロライド、アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１６）
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド（塩化ベンザ
ルコニウム）、ジデシルメチルポリオキシエチルアンモ
ニウムプロピオネート（商品名：ＤＯＧＩＧＥＮ ３５
１９，ヘキストインストリー社製）などが挙げられ、さ
らに好ましくは。ジデシルジメチルアンモニウムクロラ
イドが挙げられる。これら第４級アンモニウム塩は、殺
菌対象系などの使用目的に応じ、単独または２種以上併
用して用いてもよい。
は、例えば、塩酸塩や臭酸塩などのハライド、硫酸塩、
硝酸塩、カルボン酸などの有機酸塩などが挙げられる。
好ましくは、ハライド、さらに好ましくは、塩酸塩が挙
げられる。このような、第４級アンモニウム塩の具体的
な例としては、ジデシルジメチルアンモニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１６）ジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）、ドデシルジ
メチル（３，４−ジクロロベンジル）アンモニウムクロ
ライド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、
アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１８）ジメチルエチルアンモニウ
ムクロライド、アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１８）ジメチルエ
チルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチル｛２−
［２−（ｐ−１，１，３，３−テトラメチルブチルフェ
ノキシ）−エトキシ］エチル｝アンモニウムクロライド
（塩化ベンゼトニウム）、ジデシルメチルポリオキシエ
チルアンモニウムプロピオネート（商品名：ＤＯＧＩＧ
ＥＮ ３５１９，ヘキストインストリー社製）などが挙
げられる。これらのうち好ましくは、ジデシルジメチル
アンモニウムクロライド、アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１６）
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド（塩化ベンザ
ルコニウム）、ジデシルメチルポリオキシエチルアンモ
ニウムプロピオネート（商品名：ＤＯＧＩＧＥＮ ３５
１９，ヘキストインストリー社製）などが挙げられ、さ
らに好ましくは。ジデシルジメチルアンモニウムクロラ
イドが挙げられる。これら第４級アンモニウム塩は、殺
菌対象系などの使用目的に応じ、単独または２種以上併
用して用いてもよい。
【００１５】そして、これらベンゾイソチアゾリン系化
合物と第４級アンモニウム塩とを配合する割合は、ベン
ゾイソチアゾリン系化合物１００重量部に対して、第４
級アンモニウム塩が５〜２０００重量部、好ましくは、
１０〜１０００重量部である。本発明の工業用殺菌剤を
調製するには、その使用目的に応じて、粉剤、粒剤、液
剤など公知の形態で適宜調製すればよいが、取扱性など
の向上を図るべく通常は液剤として調製することが好ま
しい。
合物と第４級アンモニウム塩とを配合する割合は、ベン
ゾイソチアゾリン系化合物１００重量部に対して、第４
級アンモニウム塩が５〜２０００重量部、好ましくは、
１０〜１０００重量部である。本発明の工業用殺菌剤を
調製するには、その使用目的に応じて、粉剤、粒剤、液
剤など公知の形態で適宜調製すればよいが、取扱性など
の向上を図るべく通常は液剤として調製することが好ま
しい。
【００１６】液剤として調製するには、例えば、有効成
分であるベンゾイソチアゾリン系化合物および第４級ア
ンモニウム塩を、上記の割合において溶剤に加え、適宜
攪拌混合すればよい。上記の有効成分は、溶剤中におい
て、可溶化状態であってもよく、また、分散状態であっ
てもよく、その使用目的によって適宜決定されるが、通
常は可溶化状態であることが好ましい。
分であるベンゾイソチアゾリン系化合物および第４級ア
ンモニウム塩を、上記の割合において溶剤に加え、適宜
攪拌混合すればよい。上記の有効成分は、溶剤中におい
て、可溶化状態であってもよく、また、分散状態であっ
てもよく、その使用目的によって適宜決定されるが、通
常は可溶化状態であることが好ましい。
【００１７】かかる溶剤としては、上記有効成分を溶解
または分散し得るものであれば、特に制限されることな
く、例えば、水、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアル
コール類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン類、例えば、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジエチレングリコ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカ
ルビトール、エチルカルビトールなどのエーテル類、例
えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
どの非プロトン性極性溶媒、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、例えば、ソルベッソ１００（芳香族系溶剤、引火点
４６℃、蒸留範囲１６４〜１７６℃、エクソン化学
（株）製）、エクソンナフサＮｏ．５（脂肪族系溶剤、
引火点４２℃、蒸留範囲１５４〜１９７℃、エクソン化
学（株）製）などの石油系溶剤が挙げられる。これら
は、単独または２種以上併用して用いてもよい。これら
のうち、好ましくは、ベンゾイソチアゾリン系化合物の
溶解性が良好な非プロトン性極性溶媒などが挙げられ
る。また、非プロトン性極性溶媒とエーテル類との混合
溶媒として用いると、ベンゾイソチアゾリン系化合物の
良好な溶解性を保ちながらかつ廉価に使用できる。
または分散し得るものであれば、特に制限されることな
く、例えば、水、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアル
コール類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン類、例えば、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジエチレングリコ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカ
ルビトール、エチルカルビトールなどのエーテル類、例
えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
どの非プロトン性極性溶媒、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、例えば、ソルベッソ１００（芳香族系溶剤、引火点
４６℃、蒸留範囲１６４〜１７６℃、エクソン化学
（株）製）、エクソンナフサＮｏ．５（脂肪族系溶剤、
引火点４２℃、蒸留範囲１５４〜１９７℃、エクソン化
学（株）製）などの石油系溶剤が挙げられる。これら
は、単独または２種以上併用して用いてもよい。これら
のうち、好ましくは、ベンゾイソチアゾリン系化合物の
溶解性が良好な非プロトン性極性溶媒などが挙げられ
る。また、非プロトン性極性溶媒とエーテル類との混合
溶媒として用いると、ベンゾイソチアゾリン系化合物の
良好な溶解性を保ちながらかつ廉価に使用できる。
【００１８】溶剤の使用量は、特に制限はなく使用目的
に応じて調製すればよいが、例えば、ベンゾイソチアゾ
リン系化合物と第４級アンモニウム塩との合計１００重
量部に対して、１０〜１０００００重量部、好ましく
は、１００〜１００００重量部である。さらに、液剤と
して調製する場合には、泡の発生を抑制するために、公
知の消泡剤を加えてもよい。かかる消泡剤として好まし
くは、例えば、デヒドラン１６２０（ポリオキシアルキ
レンモノアルキルエーテルおよび変性シリコン化合物の
混合物、サンノプコ（株）製）、デフォーマー３８１
（シリコン系化合物、サンノプコ（株）製）、デフォー
マー５０１３（ノニオン系界面活性剤、鉱物油および高
級脂肪酸アミドの混合物、サンノプコ（株）製）、ノプ
コＤＦ−１２２−ＮＳ（ノニオン系界面活性剤および鉱
物油、サンノプコ（株）製）などが挙げられる。これら
消泡剤は、単独または２種以上併用して用いてもよく、
好ましくは、液剤とされた工業用殺菌剤１００重量部に
対して、０．０１〜２０重量部の割合で用いることがで
きる。
に応じて調製すればよいが、例えば、ベンゾイソチアゾ
リン系化合物と第４級アンモニウム塩との合計１００重
量部に対して、１０〜１０００００重量部、好ましく
は、１００〜１００００重量部である。さらに、液剤と
して調製する場合には、泡の発生を抑制するために、公
知の消泡剤を加えてもよい。かかる消泡剤として好まし
くは、例えば、デヒドラン１６２０（ポリオキシアルキ
レンモノアルキルエーテルおよび変性シリコン化合物の
混合物、サンノプコ（株）製）、デフォーマー３８１
（シリコン系化合物、サンノプコ（株）製）、デフォー
マー５０１３（ノニオン系界面活性剤、鉱物油および高
級脂肪酸アミドの混合物、サンノプコ（株）製）、ノプ
コＤＦ−１２２−ＮＳ（ノニオン系界面活性剤および鉱
物油、サンノプコ（株）製）などが挙げられる。これら
消泡剤は、単独または２種以上併用して用いてもよく、
好ましくは、液剤とされた工業用殺菌剤１００重量部に
対して、０．０１〜２０重量部の割合で用いることがで
きる。
【００１９】また、本発明の工業用殺菌剤は、その他、
その使用目的、用途などにおいて、本発明の優れた効果
を阻害しない範囲において、公知の添加剤、例えば、他
の殺菌剤、界面活性剤、酸化防止剤などを添加してもよ
い。該殺菌剤としては、例えば、３−ヨード−２−プロ
ピニル−ブチルカーバメート、メチル−２−ベンツイミ
ダゾールカーバメートおよびその塩（例えば、塩酸塩、
メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩な
ど）、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オ
ン、メチレンビスチオシアネート、２−メチル−４，５
−トリメチレン−イソチアゾリン−３−オン、ジブロモ
シアノアセトアミド、２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンなどが挙げられる。
その使用目的、用途などにおいて、本発明の優れた効果
を阻害しない範囲において、公知の添加剤、例えば、他
の殺菌剤、界面活性剤、酸化防止剤などを添加してもよ
い。該殺菌剤としては、例えば、３−ヨード−２−プロ
ピニル−ブチルカーバメート、メチル−２−ベンツイミ
ダゾールカーバメートおよびその塩（例えば、塩酸塩、
メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩な
ど）、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オ
ン、メチレンビスチオシアネート、２−メチル−４，５
−トリメチレン−イソチアゾリン−３−オン、ジブロモ
シアノアセトアミド、２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンなどが挙げられる。
【００２０】該界面活性剤としては、石鹸類、ノニオン
系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン界面活
性剤、高分子界面活性剤などの公知の界面活性剤などが
挙げられる。好ましくは、ノニオン系界面活性剤が挙げ
られる。該ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポ
リオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと
酸化プロピレンとのブロック共重合体などが挙げられ
る。
系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン界面活
性剤、高分子界面活性剤などの公知の界面活性剤などが
挙げられる。好ましくは、ノニオン系界面活性剤が挙げ
られる。該ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポ
リオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと
酸化プロピレンとのブロック共重合体などが挙げられ
る。
【００２１】該酸化防止剤としては、例えば、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’−メ
チレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール］
などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキルジフ
ェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げられ
る。
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’−メ
チレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール］
などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキルジフ
ェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げられ
る。
【００２２】これら、添加剤は、本発明の工業用殺菌剤
１００重量部に対して、例えば、０．１〜２０重量部の
割合で添加される。このようにして得られる本発明の工
業用殺菌剤は、酸性の殺菌対象系や中性の殺菌対象系に
使用できるのはもちろん、アルカリ性の殺菌対象系や還
元性の殺菌対象系についても、好適に使用できる。
１００重量部に対して、例えば、０．１〜２０重量部の
割合で添加される。このようにして得られる本発明の工
業用殺菌剤は、酸性の殺菌対象系や中性の殺菌対象系に
使用できるのはもちろん、アルカリ性の殺菌対象系や還
元性の殺菌対象系についても、好適に使用できる。
【００２３】アルカリ性の殺菌対象系としては、例え
ば、ｐＨが７以上、とりわけｐＨが９以上の系が挙げら
れ、また、還元性の殺菌対象系としては、例えば、亜硫
酸イオン換算として１ｍｇ／Ｌ以上、とりわけ、３ｍｇ
／Ｌ以上の還元性を有する系などが挙げられる。なお、
還元性の殺菌対象系において、亜硫酸イオン換算を例に
とったのは、抄紙工程水、リグニン液など各種工業水や
各種工業製品中に亜硫酸塩が多く含まれているからであ
る。しかし、他の還元性物質の存在下であっても同様で
あることは言うまでもない。
ば、ｐＨが７以上、とりわけｐＨが９以上の系が挙げら
れ、また、還元性の殺菌対象系としては、例えば、亜硫
酸イオン換算として１ｍｇ／Ｌ以上、とりわけ、３ｍｇ
／Ｌ以上の還元性を有する系などが挙げられる。なお、
還元性の殺菌対象系において、亜硫酸イオン換算を例に
とったのは、抄紙工程水、リグニン液など各種工業水や
各種工業製品中に亜硫酸塩が多く含まれているからであ
る。しかし、他の還元性物質の存在下であっても同様で
あることは言うまでもない。
【００２４】そして、本発明の工業用殺菌剤は、具体的
には、例えば、紙、パルプ工業における抄紙工程水、各
種工業用の冷却水、洗浄水等の工業用水、切削油、金属
加工油剤、繊維油剤、泥水剤、塗料、防汚塗料、紙塗工
液、リグニン液、接着剤、インキ、ラテックス、樹脂エ
マルジョン、ロジンエマルジョン、炭酸カルシウムスラ
リー、澱粉スラリー、糊剤、セメント分散剤などの用途
において、上記したｐＨが７以上の系や、亜硫酸イオン
換算として１ｍｇ／Ｌ以上の系において、細菌および真
菌などに対し、優れた殺菌性およびその持続性を発揮で
きる。
には、例えば、紙、パルプ工業における抄紙工程水、各
種工業用の冷却水、洗浄水等の工業用水、切削油、金属
加工油剤、繊維油剤、泥水剤、塗料、防汚塗料、紙塗工
液、リグニン液、接着剤、インキ、ラテックス、樹脂エ
マルジョン、ロジンエマルジョン、炭酸カルシウムスラ
リー、澱粉スラリー、糊剤、セメント分散剤などの用途
において、上記したｐＨが７以上の系や、亜硫酸イオン
換算として１ｍｇ／Ｌ以上の系において、細菌および真
菌などに対し、優れた殺菌性およびその持続性を発揮で
きる。
【００２５】本発明の工業用殺菌剤を、上記した殺菌対
象系に適用するには、殺菌対象、目的などにより異なる
が、例えば、滴下法、間欠添加法、塗布法、噴霧法、浸
漬法などの公知の方法が適宜使用でき、殺菌対象系に対
して、有効成分であるベンゾイソチアゾリン系化合物お
よび第４級アンモニウム塩の最終濃度が０．１〜５００
０ｐｐｍ程度となるように添加するのが好ましい。とり
わけ、紙、パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用
の冷却水、洗浄水などの工業水では、０．１〜２００ｐ
ｐｍの範囲において、また、例えば、切削油、金属加工
油剤、繊維油剤、泥水剤、塗料、防汚塗料、紙塗工液、
リグニン液、接着剤、インキ、ラテックス、樹脂エマル
ジョン、ロジンエマルジョン、炭酸カルシウムスラリ
ー、澱粉スラリー、糊剤、セメント分散剤などの各種工
業製品においては、１〜５０００ｐｐｍの範囲におい
て、添加することが好ましい。
象系に適用するには、殺菌対象、目的などにより異なる
が、例えば、滴下法、間欠添加法、塗布法、噴霧法、浸
漬法などの公知の方法が適宜使用でき、殺菌対象系に対
して、有効成分であるベンゾイソチアゾリン系化合物お
よび第４級アンモニウム塩の最終濃度が０．１〜５００
０ｐｐｍ程度となるように添加するのが好ましい。とり
わけ、紙、パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用
の冷却水、洗浄水などの工業水では、０．１〜２００ｐ
ｐｍの範囲において、また、例えば、切削油、金属加工
油剤、繊維油剤、泥水剤、塗料、防汚塗料、紙塗工液、
リグニン液、接着剤、インキ、ラテックス、樹脂エマル
ジョン、ロジンエマルジョン、炭酸カルシウムスラリ
ー、澱粉スラリー、糊剤、セメント分散剤などの各種工
業製品においては、１〜５０００ｐｐｍの範囲におい
て、添加することが好ましい。
【００２６】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の、工業用殺
菌剤および殺菌方法では、酸性、中性のみならずアルカ
リ性下あるいは還元性下において、優れた殺菌性および
その持続性を有し、かつアルカリ性下あるいは還元性下
においても、ホルマリンなどの有害物質を発生すること
なく、良好な作業環境下において使用することができ
る。
菌剤および殺菌方法では、酸性、中性のみならずアルカ
リ性下あるいは還元性下において、優れた殺菌性および
その持続性を有し、かつアルカリ性下あるいは還元性下
においても、ホルマリンなどの有害物質を発生すること
なく、良好な作業環境下において使用することができ
る。
【００２７】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
より具体的に説明する。 実施例１ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）２５．０重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、メチルカルビトール３１．２重量部およ
びデヒドラン１６２０（ポリオキシアルキレンモノアル
キルエーテルおよび変性シリコン化合物の混合物、サン
ノプコ（株）製）０．５重量部を配合して本発明の工業
用殺菌剤を得た。 実施例２ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）２０．０重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）６．３重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部およびメチルカルビトール４３．７重量部
を配合して本発明の工業用殺菌剤を得た。 実施例３ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）６．７重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジメ
チルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化成
（株）製）２５．０重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、ジエチレングリコール１７．８重量部、
メチルカルビトール２０．０重量部およびデヒドラン１
６２０（ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルお
よび変性シリコン化合物の混合物、サンノプコ（株）
製）０．５重量部を配合して本発明の工業用殺菌剤を得
た。 実施例４ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）１２．５重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、ジエチレングリコール２４．２重量部お
よびメチルカルビトール２０．０重量部を配合して本発
明の工業用殺菌剤を得た。 実施例５ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）２０．０重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）６．３重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、ジエチレングリコール２３．７重量部お
よびメチルカルビトール２０．０重量部を配合して本発
明の工業用殺菌剤を得た。 実施例６ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、塩化ベンザルコニウム（含量５０
重量％）４０．０重量部、ジメチルスルホキシド３０．
０重量部、メチルカルビトール１６．２重量部およびデ
ヒドラン１６２０（ポリオキシアルキレンモノアルキル
エーテルおよび変性シリコン化合物の混合物、サンノプ
コ（株）製）０．５重量部を配合して本発明の工業用殺
菌剤を得た。 実施例７ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、ＤＯＧＩＧＥＮ ３５１９（ジデ
シルメチルポリオキシエチルアンモニウムプロピオネー
ト７０重量％含有、ヘキストインストリー社製）２８．
６重量部、ジメチルスルホキシド３０．０重量部、メチ
ルカルビトール２７．６重量部およびデヒドラン１６２
０（ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルおよび
変性シリコン化合物の混合物、サンノプコ（株）製）
０．５重量部を配合して本発明の工業用殺菌剤を得た。 実施例８ ドルフィン（Ｎ−ブチルベンゾイソチアゾリン−３−オ
ン８０重量％含有、ゼネカ（株）製）１１．１重量部、
カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジメチルアンモニウムク
ロライド８０重量％含有、三洋化成（株）製）２５．０
重量部、ジメチルスルホキシド３０．０重量部、メチル
カルビトール３３．４重量部およびデヒドラン１６２０
（ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルおよび変
性シリコン化合物の混合物、サンノプコ（株）製）０．
５重量部を配合して本発明の工業用殺菌剤を得た。 比較例１ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）２５．０重量部、ジメチルスルホキシド３０．０重
量部、メチルカルビトール４５．０重量部を配合して工
業用殺菌剤を得た。 比較例２ カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジメチルアンモニウムク
ロライド８０重量％含有、三洋化成（株）製）２５．０
重量部および水７５重量部を配合して工業用殺菌剤を得
た。 比較例３ マイアサイドＡＳ（２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１，３−ジオール９８重量％含有、長瀬化成（株）製）
１５．３重量部、ゾーネンＦ（５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンとの混合物、含量約１４重量
％、市川合成（株）製）１４．３重量部、ジエチレング
リコール４０．０重量部および水３０．４重量部を配合
して工業用殺菌剤を得た。 試験例１（アルカリ性インキにおける防腐効果試験） 腐敗したインキ（赤色、ｐＨ９．２、細菌数１０7 オー
ダー検出）に、表１に示す実施例および比較例の工業用
殺菌剤を、それぞれ表１に示す濃度になるように希釈し
た後に添加し、３３℃に保ち、２週間後および５週間後
の細菌数を寒天平板混釈法により測定した。結果を表１
に示す。
より具体的に説明する。 実施例１ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）２５．０重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、メチルカルビトール３１．２重量部およ
びデヒドラン１６２０（ポリオキシアルキレンモノアル
キルエーテルおよび変性シリコン化合物の混合物、サン
ノプコ（株）製）０．５重量部を配合して本発明の工業
用殺菌剤を得た。 実施例２ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）２０．０重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）６．３重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部およびメチルカルビトール４３．７重量部
を配合して本発明の工業用殺菌剤を得た。 実施例３ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）６．７重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジメ
チルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化成
（株）製）２５．０重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、ジエチレングリコール１７．８重量部、
メチルカルビトール２０．０重量部およびデヒドラン１
６２０（ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルお
よび変性シリコン化合物の混合物、サンノプコ（株）
製）０．５重量部を配合して本発明の工業用殺菌剤を得
た。 実施例４ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）１２．５重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、ジエチレングリコール２４．２重量部お
よびメチルカルビトール２０．０重量部を配合して本発
明の工業用殺菌剤を得た。 実施例５ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）２０．０重量部、カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド８０重量％含有、三洋化
成（株）製）６．３重量部、ジメチルスルホキシド３
０．０重量部、ジエチレングリコール２３．７重量部お
よびメチルカルビトール２０．０重量部を配合して本発
明の工業用殺菌剤を得た。 実施例６ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、塩化ベンザルコニウム（含量５０
重量％）４０．０重量部、ジメチルスルホキシド３０．
０重量部、メチルカルビトール１６．２重量部およびデ
ヒドラン１６２０（ポリオキシアルキレンモノアルキル
エーテルおよび変性シリコン化合物の混合物、サンノプ
コ（株）製）０．５重量部を配合して本発明の工業用殺
菌剤を得た。 実施例７ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）１３．３重量部、ＤＯＧＩＧＥＮ ３５１９（ジデ
シルメチルポリオキシエチルアンモニウムプロピオネー
ト７０重量％含有、ヘキストインストリー社製）２８．
６重量部、ジメチルスルホキシド３０．０重量部、メチ
ルカルビトール２７．６重量部およびデヒドラン１６２
０（ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルおよび
変性シリコン化合物の混合物、サンノプコ（株）製）
０．５重量部を配合して本発明の工業用殺菌剤を得た。 実施例８ ドルフィン（Ｎ−ブチルベンゾイソチアゾリン−３−オ
ン８０重量％含有、ゼネカ（株）製）１１．１重量部、
カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジメチルアンモニウムク
ロライド８０重量％含有、三洋化成（株）製）２５．０
重量部、ジメチルスルホキシド３０．０重量部、メチル
カルビトール３３．４重量部およびデヒドラン１６２０
（ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルおよび変
性シリコン化合物の混合物、サンノプコ（株）製）０．
５重量部を配合して本発明の工業用殺菌剤を得た。 比較例１ プロクセルプレスペースト（Ｄ）（１，２−ベンゾイソ
チアゾリン−３−オン７５重量％含有、ゼネカ（株）
製）２５．０重量部、ジメチルスルホキシド３０．０重
量部、メチルカルビトール４５．０重量部を配合して工
業用殺菌剤を得た。 比較例２ カチオンＤＤＣ８０（ジデシルジメチルアンモニウムク
ロライド８０重量％含有、三洋化成（株）製）２５．０
重量部および水７５重量部を配合して工業用殺菌剤を得
た。 比較例３ マイアサイドＡＳ（２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１，３−ジオール９８重量％含有、長瀬化成（株）製）
１５．３重量部、ゾーネンＦ（５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンとの混合物、含量約１４重量
％、市川合成（株）製）１４．３重量部、ジエチレング
リコール４０．０重量部および水３０．４重量部を配合
して工業用殺菌剤を得た。 試験例１（アルカリ性インキにおける防腐効果試験） 腐敗したインキ（赤色、ｐＨ９．２、細菌数１０7 オー
ダー検出）に、表１に示す実施例および比較例の工業用
殺菌剤を、それぞれ表１に示す濃度になるように希釈し
た後に添加し、３３℃に保ち、２週間後および５週間後
の細菌数を寒天平板混釈法により測定した。結果を表１
に示す。
【００２８】なお、以下の表中の略号は次の通りであ
る。また、表中の重量％は、有効成分の濃度である。 ＢＩＴ：１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン ＢＢＩＴ：Ｎ−ブチルベンゾイソチアゾリン−３−オン ＤＤＣ：ジデシルジメチルアンモニウムクロライド ＤＢＡＡ：塩化ベンザルコニウム ＤＰＡＰ：ジデシルメチルポリオキシエチルアンモニウ
ムプロピオネート ＤＮＰＤ：２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−
ジオール ＭＩＴＳ：５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンとの混合物
る。また、表中の重量％は、有効成分の濃度である。 ＢＩＴ：１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン ＢＢＩＴ：Ｎ−ブチルベンゾイソチアゾリン−３−オン ＤＤＣ：ジデシルジメチルアンモニウムクロライド ＤＢＡＡ：塩化ベンザルコニウム ＤＰＡＰ：ジデシルメチルポリオキシエチルアンモニウ
ムプロピオネート ＤＮＰＤ：２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−
ジオール ＭＩＴＳ：５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンとの混合物
【００２９】
【表１】
【００３０】試験例２（アルカリ性オフセット用湿し水
原液における殺菌効果試験） オフセット用湿し水原液（ｐＨ１０．３）を水道水で２
００倍に希釈し、この液（ｐＨ６．２）２０ｍＬに、表
２に示す実施例および比較例の工業用殺菌剤を、それぞ
れ表２に示す濃度になるように希釈した後に添加し、イ
ンキの腐敗種を１０重量％の濃度で接種した。接種０．
５時間後および２４時間後の細菌数を寒天平板混釈法に
より測定した。結果を表２に示す。
原液における殺菌効果試験） オフセット用湿し水原液（ｐＨ１０．３）を水道水で２
００倍に希釈し、この液（ｐＨ６．２）２０ｍＬに、表
２に示す実施例および比較例の工業用殺菌剤を、それぞ
れ表２に示す濃度になるように希釈した後に添加し、イ
ンキの腐敗種を１０重量％の濃度で接種した。接種０．
５時間後および２４時間後の細菌数を寒天平板混釈法に
より測定した。結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】試験例３（アルカリ性下における各種細菌
に対する振盪培養試験試験） Ｌ字形試験管に、０．７％ＳＣＤ培地（ソイビーン カ
ゼイン ダイジェストブロス、日本製薬（株）製［培地
ｐＨ９．０、苛性ソーダで調製］）を入れ、これに、表
３に示す実施例および比較例の工業用殺菌剤を、それぞ
れ表３に示す濃度になるように希釈した後に添加した。
さらに、前培養した下記に示す各種細菌を含む菌液を接
種し、バイオスキャナーにより３０℃で１６時間振盪培
養を行い、濁度（ＯＤ６６０ｎｍ）０．０４以下に維持
できる時間を抑制時間として測定した。さらに、振盪培
養１６時間後の生菌数を寒天平板混釈法により測定し
た。結果を表３に示す。
に対する振盪培養試験試験） Ｌ字形試験管に、０．７％ＳＣＤ培地（ソイビーン カ
ゼイン ダイジェストブロス、日本製薬（株）製［培地
ｐＨ９．０、苛性ソーダで調製］）を入れ、これに、表
３に示す実施例および比較例の工業用殺菌剤を、それぞ
れ表３に示す濃度になるように希釈した後に添加した。
さらに、前培養した下記に示す各種細菌を含む菌液を接
種し、バイオスキャナーにより３０℃で１６時間振盪培
養を行い、濁度（ＯＤ６６０ｎｍ）０．０４以下に維持
できる時間を抑制時間として測定した。さらに、振盪培
養１６時間後の生菌数を寒天平板混釈法により測定し
た。結果を表３に示す。
【００３３】菌液中の細菌： シュードモナス エルギノーサ (Pseudomonas aerugin
osa) セラチア マルセンス (Serratia marcescens) フラボバクテリウム スボレンス (Flavobacterium su
avolens) アルカリゲネス ファエカリス (Alcaligenes faecali
s) スタフィロコッカス アウレウス (Staphylococcus aw
reus)
osa) セラチア マルセンス (Serratia marcescens) フラボバクテリウム スボレンス (Flavobacterium su
avolens) アルカリゲネス ファエカリス (Alcaligenes faecali
s) スタフィロコッカス アウレウス (Staphylococcus aw
reus)
【００３４】
【表３】
【００３５】試験例４（還元性下における各種細菌に対
する殺菌効果試験） 表４および表５に示す実施例および比較例の工業用殺菌
剤を、それぞれ表４および表５に示す濃度になるように
希釈し、この希釈液に還元性物質としてNa2SO3を５０ｐ
ｐｍ添加した区と添加しない区とを作り、室温で静置し
た。１日後に試験例３で用いた菌液と同様の菌液を、そ
れぞれの区に接種して、接種３日後および７日後の生菌
数を寒天平板混釈法により測定した。結果を表４および
表５に示す。
する殺菌効果試験） 表４および表５に示す実施例および比較例の工業用殺菌
剤を、それぞれ表４および表５に示す濃度になるように
希釈し、この希釈液に還元性物質としてNa2SO3を５０ｐ
ｐｍ添加した区と添加しない区とを作り、室温で静置し
た。１日後に試験例３で用いた菌液と同様の菌液を、そ
れぞれの区に接種して、接種３日後および７日後の生菌
数を寒天平板混釈法により測定した。結果を表４および
表５に示す。
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】以上、試験例１〜４からわかるように、実
施例の工業用殺菌剤は、比較例の工業用殺菌剤に比べ、
優れた殺菌性およびその持続性を有していることがわか
る。
施例の工業用殺菌剤は、比較例の工業用殺菌剤に比べ、
優れた殺菌性およびその持続性を有していることがわか
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37:02）
Claims (6)
- 【請求項１】 ベンゾイソチアゾリン系化合物と、第４
級アンモニウム塩とを含有することを特徴とする工業用
殺菌剤。 - 【請求項２】 ベンゾイソチアゾリン系化合物が、１，
２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび／またはＮ
−ブチルベンゾイソチアゾリン−３−オンである請求項
１に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項３】 第４級アンモニウム塩が、ジデシルジメ
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライドおよびジデシルメチルポリオ
キシエチルアンモニウムプロピオネートからなる群より
選ばれる少なくとも１種以上である、請求項１または２
に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項４】 アルカリ性の殺菌対象系に用いられる、
請求項１ないし３に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項５】 還元性の殺菌対象系に用いられる、請求
項１ないし４に記載の工業用殺菌剤。 - 【請求項６】 工業用殺菌対象系中に、ベンズイソチア
ゾリン系化合物と、第４級アンモニウム塩とを含有する
工業用殺菌剤を添加して殺菌を行うことを特徴とする、
殺菌方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9235564A JPH1171211A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 工業用殺菌剤および殺菌方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9235564A JPH1171211A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 工業用殺菌剤および殺菌方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171211A true JPH1171211A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=16987867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9235564A Pending JPH1171211A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 工業用殺菌剤および殺菌方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171211A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055117A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Katayama Chem Works Co Ltd | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 |
| JP2003535188A (ja) * | 2000-05-26 | 2003-11-25 | アベシア・リミテッド | 金属工作用流体中の微生物の増殖を抑制するための方法及び組成物。 |
| WO2003084326A3 (fr) * | 2002-04-08 | 2004-04-01 | Arjo Wiggins Security Sas | Support d'information presentant des proprietes biocides et son procede de fabrication |
| JP2004143061A (ja) * | 2002-10-23 | 2004-05-20 | Japan Enviro Chemicals Ltd | ビス四級アンモニウム塩化合物の安定化方法 |
| JP2004143163A (ja) * | 2002-10-03 | 2004-05-20 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用殺菌剤、塗料、インク、樹脂エマルション、金属加工油剤、湿し水 |
| JP2004143140A (ja) * | 2003-06-20 | 2004-05-20 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
| JP2005298422A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| JP2006143719A (ja) * | 2004-11-16 | 2006-06-08 | Rohm & Haas Co | 殺菌性組成物 |
| JP2006188468A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 水系防カビ剤 |
| JP2007084823A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | L'air Liquide Sante Internatl | アルカリ性コーティング組成物の殺カビ性および殺藻性仕上げのための組成物 |
| EP1772055A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-11 | Rohm and Haas France SAS | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
| JP2007191411A (ja) * | 2006-01-18 | 2007-08-02 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・防腐剤およびそれを用いた工業的殺菌・防腐方法 |
| EP2016827A3 (en) * | 2007-07-18 | 2010-11-03 | Rohm and Haas Company | Microbicidal Composition |
| US10987442B2 (en) | 2009-05-07 | 2021-04-27 | Oberthur Fiduciaire Sas | Information medium having antiviral properties, and method for making same |
| US11059982B2 (en) | 2010-11-08 | 2021-07-13 | Oberthur Fiduciaire Sas | Fluid compositions that can form a coating having antiviral properties |
| JP6961777B1 (ja) * | 2020-09-29 | 2021-11-05 | 株式会社Adeka | 清掃用シート |
-
1997
- 1997-09-01 JP JP9235564A patent/JPH1171211A/ja active Pending
Cited By (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003535188A (ja) * | 2000-05-26 | 2003-11-25 | アベシア・リミテッド | 金属工作用流体中の微生物の増殖を抑制するための方法及び組成物。 |
| JP2003055117A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Katayama Chem Works Co Ltd | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 |
| JP4534051B2 (ja) * | 2001-08-16 | 2010-09-01 | 株式会社片山化学工業研究所 | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 |
| WO2003084326A3 (fr) * | 2002-04-08 | 2004-04-01 | Arjo Wiggins Security Sas | Support d'information presentant des proprietes biocides et son procede de fabrication |
| JP4566540B2 (ja) * | 2002-10-03 | 2010-10-20 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤、塗料、インク、樹脂エマルション、金属加工油剤、湿し水 |
| JP2004143163A (ja) * | 2002-10-03 | 2004-05-20 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用殺菌剤、塗料、インク、樹脂エマルション、金属加工油剤、湿し水 |
| JP2004143061A (ja) * | 2002-10-23 | 2004-05-20 | Japan Enviro Chemicals Ltd | ビス四級アンモニウム塩化合物の安定化方法 |
| JP2004143140A (ja) * | 2003-06-20 | 2004-05-20 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
| JP2005298422A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| EP1665933A3 (en) * | 2004-11-16 | 2006-08-16 | Rohm and Haas Company | Microbicidal composition |
| JP2006143719A (ja) * | 2004-11-16 | 2006-06-08 | Rohm & Haas Co | 殺菌性組成物 |
| US7468384B2 (en) | 2004-11-16 | 2008-12-23 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| JP2006188468A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 水系防カビ剤 |
| JP2007084823A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | L'air Liquide Sante Internatl | アルカリ性コーティング組成物の殺カビ性および殺藻性仕上げのための組成物 |
| KR100847255B1 (ko) * | 2005-10-04 | 2008-07-18 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 살균 조성물 |
| KR100846724B1 (ko) * | 2005-10-04 | 2008-07-16 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 살균 조성물 |
| EP1772056A3 (en) * | 2005-10-04 | 2007-05-30 | Rohm and Haas Company | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
| JP2007099773A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| EP1772055A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-11 | Rohm and Haas France SAS | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
| US8741940B2 (en) | 2005-10-04 | 2014-06-03 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| JP2011006452A (ja) * | 2005-10-04 | 2011-01-13 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2011006453A (ja) * | 2005-10-04 | 2011-01-13 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2007191411A (ja) * | 2006-01-18 | 2007-08-02 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・防腐剤およびそれを用いた工業的殺菌・防腐方法 |
| JP2011252008A (ja) * | 2007-07-18 | 2011-12-15 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2011252009A (ja) * | 2007-07-18 | 2011-12-15 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2011252010A (ja) * | 2007-07-18 | 2011-12-15 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| CN102308810A (zh) * | 2007-07-18 | 2012-01-11 | 罗门哈斯公司 | 杀微生物剂组合物 |
| EP2340712A3 (en) * | 2007-07-18 | 2012-06-27 | Rohm and Haas Company | Microbicidal composition |
| TWI410215B (zh) * | 2007-07-18 | 2013-10-01 | Rohm & Haas | 殺菌組成物 |
| EP2016827A3 (en) * | 2007-07-18 | 2010-11-03 | Rohm and Haas Company | Microbicidal Composition |
| US10987442B2 (en) | 2009-05-07 | 2021-04-27 | Oberthur Fiduciaire Sas | Information medium having antiviral properties, and method for making same |
| US11059982B2 (en) | 2010-11-08 | 2021-07-13 | Oberthur Fiduciaire Sas | Fluid compositions that can form a coating having antiviral properties |
| JP6961777B1 (ja) * | 2020-09-29 | 2021-11-05 | 株式会社Adeka | 清掃用シート |
| JP2022056222A (ja) * | 2020-09-29 | 2022-04-08 | 株式会社Adeka | 清掃用シート |
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