JPH04202101A - 非医療用防菌防藻剤 - Google Patents

非医療用防菌防藻剤

Info

Publication number
JPH04202101A
JPH04202101A JP33276690A JP33276690A JPH04202101A JP H04202101 A JPH04202101 A JP H04202101A JP 33276690 A JP33276690 A JP 33276690A JP 33276690 A JP33276690 A JP 33276690A JP H04202101 A JPH04202101 A JP H04202101A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
water
atom
pentanedial
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP33276690A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0694403B2 (ja
Inventor
Kenji Ito
賢司 伊藤
Motoo Sato
佐藤 素生
Yoshihiro Konagai
小永井 芳広
Koichi Iwabuchi
岩渕 耕一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
K I KASEI KK
Original Assignee
K I KASEI KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by K I KASEI KK filed Critical K I KASEI KK
Priority to JP2332766A priority Critical patent/JPH0694403B2/ja
Publication of JPH04202101A publication Critical patent/JPH04202101A/ja
Publication of JPH0694403B2 publication Critical patent/JPH0694403B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は非医療用防菌防藻剤に関するものであり、さら
に詳細には産業用製品、生産工程または用水管理などに
おいて障害となる細菌、糸状菌、酵素、藻類等を防除す
る防菌防藻剤に関するものである。
〔従来の技術〕
従来から、製紙パルプ工場の抄紙工程、工業用冷却水、
金属加工油循環工程、水性塗料、紙用塗工液、ラテック
ス、捺染糊、澱粉を中心とした糊料、皮革等には、細菌
、糸状菌、酵母、藻類等の微生物が増繁殖して、生産性
および製品品質の低下の原因となり、多大の経済的な損
失を伴う。特に製紙工場およびパルブ工場における用水
系では、細菌、糸状菌、酵母類等が繁殖し、粘泥物、す
なわちスライムが形成されて付着する。このスライムは
白水循環工程の一部であるリフラー壁、スクリーン、イ
ンレット、原質用水系のチェス1ル壁部等に形成され、
これが多量に付着すると脱落する。
脱落したスライムは原料と一緒に抄紙され、紙にいわゆ
る目玉などの欠陥を生じて紙質の低下を起こし、また湿
潤紙強度のバランスを損なわせ、紙切れの原因ともなる
。このような現象は、高速度マシンを使用する場合に特
に問題となり、生産性を著しく低下させ、莫大な経済的
損失を受けることになる。
製紙工場およびバルプ工場の用水系における微生物汚染
はスライムによる障害に代表されるが、金属加工油循環
用水系においても、微生物か金属加工油剤を栄養源とし
て増殖し、加工油剤のもつ冷却性能や乳化性を破壊した
り、悪臭を発生して、作業環境の悪化等の問題を引き起
こしている。工業用冷却用水系においては、特に藻類等
の発生が多く、これが管を閉鎖し、熱交換率等の冷却効
率を低下させる。従って、非能率ではあるが装置を大型
にし、この被害の回避策を取らざるを得ないのが現状で
ある。
微生物による障害は、産業用製品である水性塗料、紙用
塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、澱粉等の糊
、皮革、金属加工油剤などにも生じ、これらの産業fH
Wj品には微生物による腐敗現象、糸状菌による製品汚
染がある。従って、用水系中の微生物抑制と同様に、産
業用製品においても有効な防除剤の開発が強く望まれて
いる。
過去においては、これらの有害微生物の防除剤として、
有機水銀剤、有機錫剤、ペンタクロロフェノール、有機
銅剤、有機亜鉛化合物等、安全性について問題のある薬
剤が使用されていた。その後、非金属系化合物が開発さ
れ、代表的薬剤として、3−イソチアゾロン(特公昭4
6−21240号)、3−イソチアゾロンの金属塩コン
プレックス(特公昭54−23968号)等のイソチア
ゾロン系化合物、1:2−ベンズイソチアゾロン(特公
昭46−4199号)等のベンゾイソチアゾロン系化合
物、ニトロブロモアルコール(特公昭40−8917号
)等が開発され、使用されてきた。
ところが、これらの薬剤は従来使用されている各有機金
属化合物に比べ、抗菌スペクI−ラム、薬剤の持続性、
使用される製品中あるいは工程中での安定性などが十分
でない。そのような欠点を補うために、非金属性化合物
を配合した薬剤として、ニトロブロモアルコールとイソ
チアゾロン錯化合物を含有する防菌防藻剤(特公昭58
−4682号)が提案されている。
しかし、この配合剤もそれなりの効果はあるが、さらに
防菌防藻効果の高い薬剤が要望されている。
すなわち地球温暖化問題の解決を目的とした資源の再利
用の観点から、紙パルプ工業においては古紙の使用に伴
い、紙力増強剤である澱粉の使用が増加し、また良質な
水の確保が益々困難となり、用水の富栄養化等により、
細菌、糸状菌、酵母、藻類などの生育は旺盛化し、益々
厳しい条件となっている。また産業用製品においても、
有害微生物の成育を阻止することは困難となり、従来の
薬剤に代わる力価の高い薬剤が必要となっている。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、このような要望に応えるため、従来非
金属系薬剤の単剤または2成分の混合では有効でなかっ
た細菌、糸状菌、酵母、藻類等の広範囲の微生物に対し
、極めて低濃度で速効的な殺菌効果を有し、その殺菌効
果により微生物の再生を長期にわたって阻止し、従来の
非金属系薬剤では十分でなかった諸問題に刻し万能な非
医療用防菌防藻剤を得ることである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、 (1) (A)−船人 (式中、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子またはハ
ロゲン原子、R3は水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基またはアラルキル基を示す。) で表わされるインチアゾロン化合物および一般式 (式中、R′、R′はそれぞれ独立に水素原子またはハ
ロゲン原子、R3は水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基またはアラルキル基を示す。Mはアル
カリ土類金属および重金属よりなる群から選ばれる陽イ
オン原子または基を示し、Zは錯化合物を形成するのに
十分な溶解度を有する陽イオンMとの化合物を形成する
陰イオン原子または基を示し、aは1または2、bは陰
イオンZが陽イオンMの原子価を満たす整数を示す。)
で表わされる水溶性のイソチアゾロン錯化合物よりなる
群から選ばれる1種以上のイソチアゾロン系化合物と、 (B)−船人 %式% (式中、R4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基またはヒドロキシ低級アルキル基、R5は水素原子ま
たは低級アルキル基、Xはハロゲン原子を示す。) で表わされる二1ヘロアルコール系化合物と、(C) 
1..5−ペンタンジアール とを含有することを特徴とする非医・療用防菌防藻剤で
ある。
一般式〔1〕または〔2〕において、R1またはR2で
表わされるハロゲン原子としては、塩素、臭素などがあ
げられる。またR3で表わされるアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アラルキル基としては、炭素数1
〜8のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、オ
クチル基、ベンジル基などがあげられる。
一般式〔1〕で表わされるイソチアゾロン化合物として
は、例えば2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン
、2−メチル−5−クロロ−4−イソチアゾリン−3−
オン、2−メチル−4,5−ジクロロ−4−イソチアゾ
リン−3−オン、2−メチル−4−ブロモ−4−イソチ
アゾリン−3−オン、2−ベンジル−5−クロロ−4−
イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−5−ク
ロロ−4−イソチアゾリン−3−オン、2−、n−オク
チル−4,5−ジクロロ−4−イソチアゾリン−3−オ
ン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン
等があげられる。
−船人〔2〕において、Mで表ねされるアルカリ土類金
属および重金属としては、例えばマグネシウム、カルシ
ウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
カドミウム、水銀、スズ等があげられる。−船人〔2〕
で表わされるイソチアゾロン錯化合物としては、例えば
2−メチル−5−クロロ−4−イソチアゾリン−3−オ
ン塩化マグネシウム、2−メチル−5−クロロ−4−イ
ソチアゾリン−3−オン硝酸マグネシウム、2−メチル
−5−クロロ−4−イソチアゾリン−3−オン塩化カル
シウム、2−メチル−4−インチアゾリン−3−オン塩
化マグネシウム、2−メチル−4−イソチアゾリン−3
−オン硝酸マグネシウム等があげられる。
本発明の(A)成分としては、これらの−船人(1)の
イソチアゾロン化合物および一般式〔2〕のイソチアゾ
ロン錯化合物からなる群から選ばれるイソチアゾロン系
化合物を1種単独で用いてもよく、また2種以」二を併
用してもよい。
一般式〔3〕において、R4またはR5で表わされる低
級アルキル基およびヒドロキシ低級アルキル基としては
、炭素数1〜8のものが好ましい。
一般式〔3〕で表わされるニトロアルコール系化合物と
しては、例えば2−ブロモ−2−二トロエタノール、2
.2−ジブロモ−2−二トロエタノール、2−ヨード−
2−ブロモ−2−二トロエタノール、2−ブロモ−2−
二トロブロバノール、2−ブロモ−2−ニトロ−プロパ
ンジオール−1,3,2−ブロモ−2−ニトロブタノー
ル、3−ヨード−3−ニトロブタノール−2,2−ブロ
モ−2−ニトロ−ブタンジオール−1,3,2−クロロ
−2−二1−口ペンタノール−3,3−クロロ−3−ニ
トロ−ペンタンジオ−ルー2,4.3−ブロモ−3−ニ
トロ−ペンタンジオ−ルー2,4.4−ブロモ−4−二
トロへキサノール−3等があげられる。本発明の(B)
成分としてはこれらのニトロアルコール系化合物を1種
単独で用いてもよく、また2種以上を併用してもよい。
本発明において、(A)成分のイソチアゾロン系化合物
と(B)成分のニトロアルコール系化合物の配合割合は
、重量比で1:50〜50:1、好ましくは1:19〜
19:1、(A)および(B)成分の合計量と(C)成
分の有機鎖状アルデヒド化合物の配合割合は、重量比で
50=1〜1:50、好ましくは19:1〜1:19が
適当である。
本発明の防菌防藻剤は前記(A)〜(C)成分を必須成
分とするが、必要により安定剤、その他の添加剤を配合
することができる。
本発明の防菌防藻剤は通常溶媒に溶解して使用されるが
、溶媒としては、例えば水、アルコール類、アセトン、
メチルケトン、ポリエチレングリコール、グリセリン、
乳酸、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、プロピ
レンカーボネート等を用いることが可能である。この場
合、使用状態によっては界面活性剤等を配合し、乳化性
に富んだ薬剤にすることもできる。粉末の製品に使用す
る場合には、それぞれの化合物をクレー、タルク、珪藻
土、澱粉、PVA等に吸着させたり、あるいは混合して
粉末体とし、また用途によって水和型の防菌防藻剤を得
ることもできる。
本発明の防菌防藻剤は、各成分を混合した製剤を使用す
るのが一般的であるが、場合によっては、各成分を混合
して一つの製剤にすることなく、使用場所においてそれ
ぞれの化合物を同時に添加して混合使用することにより
、本発明の防菌防藻剤を形成することもできる。
本発明の防菌防藻剤の使用方法は、例えば製紙工程のス
ライムコントロール剤として用いる場合は、循環する工
程水中に添加するのがよく、種箱、リフラーフローボッ
クス、白水ビットなど、添加場所を選んで使用される。
製紙会社の澱粉溶解槽、塗工カラー顔料貯槽タンク等の
防腐防黴としては、貯槽タンク内、配合釜等に直接また
は水で希釈して使用される。
本発明の防菌防藻剤は極めて速効性の殺菌力を持つ薬剤
であり、微生物の汚染が進み、腐敗が進行した製品に対
して、腐敗の進行を阻止し、改善することが可能である
。このほか高分子樹脂の接着剤、染顔料スラリー液、高
分子エマルジゴン樹脂製品、天然樹脂製品の冷却水、用
水の再生、金属加工油、皮革等の微生物障害の阻止に使
用可能である。
本発明の防菌防藻剤の適正使用量は適用分野により差が
あるが、−船釣には液総重量に対し、30〜11000
ppの濃度で使用するのが好ましい。
本発明では、前記(A)〜(C)成分を併用することに
より相乗効果が得られ、各成分の単独または2種併用の
場合よりも低濃度の薬剤量で抗菌スペクトラムの拡大、
速効的殺菌効果、持続効果が得られ、スライムコン1へ
ロール、防腐、防汚などが行われる。
〔実施例〕
次に本発明の実施例および比較例について説明する。
下記の配合により実施例および比較例の防菌防藻剤を得
た。
実施例1 成   分        配合率(重量%)2−ブロ
モ−2−ニトロ−プロパンジオール−1,312,01
,5−ペンタンジアール             2
5.0ジエチレングリコール            
 30.0計              100.0
実施例2 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  0.33−ブロモ−3−ニトロ−ペンタンジオ−ル
ー2,4   15.01.5−ペンタンジアール  
           20.0エチレングリコール 
            30.0水        
               33.7計     
         100.0実施例3 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  9.33−ブロモ−3−ニトロ−ペンタンジオ−ル
ー2.4   15.01.5−ペンタンジアール  
          25.0計          
    ioo、。
実施例4 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  0.32−ブロモ−2−ニトロ−プロパンジオール
−1,318,01,5−ペンタンジアール     
        20.0ジエチレングリコール   
          30.0トリスニトロ     
              1.5計       
       100.015一 実施例5 2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン  
   5.03−ブロモ−3−ニトロ−ペンタンジオ−
ルー2,4   10.02−ブロモ−2−ニトロ−プ
ロパンジオール−1,310,01,5−ペンタンジア
ール            25.0プロピレングリ
コール            20.0トリスニトロ
                  1.5計   
           ioo、。
実施例6 2−ブロモ−2−二1−ロープロパンジオール−1,3
25,01,5−ペンタンジアール         
    10.0ジエチレングリコール       
      30.0計              
100.0実施例7 2−メチル−5−クロロ−4−イソチアゾリン−3−オ
ン                    1.02
−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン      
−0,32,2−ジブロモ−2−二トロエタノール  
     16.。
1.5−ペンタンジアール            2
0.0エチレングリコール             
 36.。
水                      26
.7計             100.0実施例8 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  0.52−ブロモ−2−ニトロブタノール    
     16.。
1.5−ペンタンジアール             
10.0ジエチレングリコール           
  30.0水                  
     42.0計              1
00.0実施例9 2−メチル−5−クロロ−4−インチアゾリン−3−オ
ン                     1.5
2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  0.52−ブロモ−2−ニトロ−ブタンジオール−
1,316,01.5−ペンタンジアール      
       15.0ジエチレングリコール    
         30.0水           
            37.0削        
      100.0実施例IO 2−ブロモ−2−ニトロ−ブタンジオール−1,315
,51,5−ペンタンジアール           
 18.0プロピレンカーボネート         
   20.0ジエチレングリコール        
     20.0水               
        24.5計            
  100.0実施例11 2−メチル−4−インチアゾリン−3−オン     
  0.43−ブロモ−3−ニトロ−ペンタンジオ−ル
ー2,4   12.01.5−ペンタンジアール  
           5.0ジエチレングリコール 
            30.0水        
               51.4it’   
           100.0実施例12 3−ブロモ−3−二1〜ローペンタンジオ−ルー2,4
   10.01.5−ペンタンジアール      
       5.0プロピレングリコール     
       30.0水             
           50.0計         
     100.0比較例1 水                       8
0.0計              too、。
比較例2 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  3.0水                   
    87.0計               1
00.0比較例3 水                       8
0.0計              100.0比較
例4 2−n−オクチル−4−インチアゾリン−3−オン  
   5.0ポリエチレングリコールモノメチル エーテル                   95
.0計               100.0比較
例5 エーテル                   95
.0−計              100.0比較
例6 2−ブロモ−2−ニトロ−プロパンジオール−1,31
5,0プロピレングリコール            
20.0水                    
   65.0計              100
.0比較例7 3−ブロモ−3−ニトロ−ペンタンジオ−ルー2,4 
 15.0プロピレングリコール          
  20.0水                  
     65.0計              t
oo、。
比較例8 2.2−ジブロモ−2−二トロエタノール      
  10.0プロピレングリコール         
   30.0水                 
      60.0計              
 100.0比較例9 2−ブo モー2−二1−11ブタ/ −)Li   
       10.0プロピレングリコール    
        40.0水            
           50.0計         
     too、。
比較例10 2−ブロモ−2−二1へローブタンジオール−1,31
0,0ジエチレングリコール            
 60・0水                   
    30.0計              10
0.0比較例」1 1.5−ペンタンジアール            2
5.0水                     
  75.0計               100
.0比較例12 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  0.52−ブロモ−2−ニトロ−プロパンジオール
−1,310,0ジエチレングリコール       
      30.0水              
         58.0計           
   100.0比較例13 2−メチル−5−クロロ−4−イソチアゾリン−3−オ
ン                    1・52
−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン      
 0.51.5−ペンタンジアール         
    20.0プロピレングリコール       
     30.0水               
        48.0計            
   100.0比較例14 3−ブロモ−3−ニトロ−ペンタンジオ−ルー2,4 
  10.01.5−ペンタンジアール       
      10.0ジエチレングリコール     
        30.0水            
           50.0計         
     100.0比較例15 2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン     
  0.53−ブロモ−3−ニトロ−ペンタンジオ−ル
ー2,4   12.0ジエチレングリコール    
         20.0水           
            66.0計        
      100.0試験例1 製紙スライム分離菌
に対する増殖抑制効果 製紙会社の白水ピットより採取したピンクスライム形成
菌(シュードモナス属菌)をブイヨン液体培地にて48
時間前培養し、実施例および比較例の各薬剤を所定量大
れたブイヨン培地り字管液に菌数/mlがlO5−10
6N/mlになるように接種した。
そして、32℃定温水にて振どう培養し、一定時間後の
生菌数を確認して、薬剤の殺菌および増殖抑制効果を判
定した。結果を表1に示す。
表  1 表1の結果より、生育旺盛なピンクスライム形成菌(シ
ュードモナス属菌)に対し、本発明の各薬剤は、速効的
殺菌抑制作用を示すことが明らかである。これに対して
比較例の各薬剤は、生育を抑制する効力はみられるが、
菌そのものを殺滅する力は乏しく、本発明の各薬剤に比
べ、著しく効果が劣ることがわかる。
試験例2 酸化澱粉スラリーの防腐試験実施例および比
較例の各薬剤を所定の濃度含有した澱粉スラリーを小型
ビーカーに採り(pH5,6)、これに澱粉腐敗菌を1
05〜10’N/mlになるように加え、ビーカーをア
ルミニウムホイルにて蓋をし、32℃の定温機中に保管
した。そして1日、7日、14日後、澱粉スラリー中の
生菌数、pHの測定、臭気、外観の観察を行い、薬剤の
もつ防腐効果を調べた。なお、薬剤のもつ持続力を明確
にするため、7日の画側の後、腐敗菌を再接種し防腐性
を判定した。結果を表2に示す。
試験例3 製紙工場塗工カラーの防腐対策澱粉塗工カラ
ー調整工程における各薬剤の防腐効果を調べた。試験方
法は澱粉塗工カラー調整時、カラーの液重量に対して薬
剤を300ppm添加し、カラーパンストレーナ−壁へ
のスライム付着量と循環する塗工カラー中の生菌数より
薬剤の効果を判定した。結果を表3に示す。
以上の結果より、実工場において、本発明による実施例
2.4は粘状物の発生も完全に抑え、その効果は顕著で
あることがわかる。
試験例4 殺藻対策 冷却塔に付着する緑藻類(Cosmarium)および
藍藻類(Oscill、atoria )を採取して培
養し、これを本発明の薬剤(実施例1.2.4.9.1
0)または比較例の薬剤(比較例1.2.11〜13)
を有効成分濃度0.03.0.1.0.3.1.3また
は10ppmに希釈したそれぞれの液に15分間浸漬し
て取出した後、さらに蒸留水中に24時間浸漬した。供
試藻類の原形質分離の状況を観察することにより死滅の
状態を判断し、藻類を死滅させるのに必要な最低有効成
分濃度(ppm)を調べた。結果を表4に示す。
表4 〔発明の効果〕 以上の通り、本発明の防菌防藻剤は、特定の薬剤を組合
せたため相乗効果が得られ、従来の非金属系薬剤の単独
または2種併用の場合よりも少ない薬剤量で、優れた速
効的殺菌効果が得られ、しかも長期にわたる持続効果が
得られ、従来の非金属系薬剤では解決できなかったスラ
イムコントロール、防腐による製品の安定化、殺菌作用
による汚染の沈静化などが可能である。
代理人 弁理士 柳 原   成

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔1〕 (式中、R^1、R^2はそれぞれ独立に水素原子また
    はハロゲン原子、R^3は水素原子、アルキル基、アル
    ケニル基、アルキニル基またはアラルキル基を示す。) で表わされるイソチアゾロン化合物および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔2〕 (式中、R^1、R^2はそれぞれ独立に水素原子また
    はハロゲン原子、R^3は水素原子、アルキル基、アル
    ケニル基、アルキニル基またはアラルキル基を示す。M
    はアルカリ土類金属および重金属よりなる群から選ばれ
    る陽イオン原子を示し、Zは錯化合物を形成するのに十
    分な溶解度を有する陽イオンMとの化合物を形成する陰
    イオン原子または基を示し、aは1または2、bは陰イ
    オンZが陽イオンMの原子価を満たす整数を示す。) で表わされる水溶性のイソチアゾロン錯化合物よりなる
    群から選ばれる1種以上のイソチアゾロン系化合物と、 (B)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔3〕 (式中、R^4は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
    ル基またはヒドロキシ低級アルキル基、R^5は水素原
    子または低級アルキル基、Xはハロゲン原子を示す。) で表わされるニトロアルコール系化合物と、(C)1,
    5−ペンタンジアール とを含有することを特徴とする非医療用防菌防藻剤。
JP2332766A 1990-11-29 1990-11-29 非医療用防菌防藻剤 Expired - Fee Related JPH0694403B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2332766A JPH0694403B2 (ja) 1990-11-29 1990-11-29 非医療用防菌防藻剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2332766A JPH0694403B2 (ja) 1990-11-29 1990-11-29 非医療用防菌防藻剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04202101A true JPH04202101A (ja) 1992-07-22
JPH0694403B2 JPH0694403B2 (ja) 1994-11-24

Family

ID=18258600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2332766A Expired - Fee Related JPH0694403B2 (ja) 1990-11-29 1990-11-29 非医療用防菌防藻剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0694403B2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0733614A (ja) * 1993-07-20 1995-02-03 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用殺菌・静菌剤
JP2011126866A (ja) * 2009-12-18 2011-06-30 Dow Italia Divisione Commerciale Srl 低温での使用に適する消毒剤配合物
JP2011126867A (ja) * 2009-12-18 2011-06-30 Dow Italia Divisione Commerciale Srl 低温で液体のままである消毒剤配合物
EP2157862B1 (de) 2007-06-05 2016-03-30 THOR GmbH Biozidzusammensetzung enthaltend glutaraldehyd und mindestens ein isothiazolinon

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58189103A (ja) * 1982-04-19 1983-11-04 グレイス・ディアーボーン・リミッド 殺生物剤
JPS6054281A (ja) * 1983-09-02 1985-03-28 Hitachi Ltd 肉盛溶接フランジの製作方法
JPH0253703A (ja) * 1988-08-16 1990-02-22 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用殺菌剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58189103A (ja) * 1982-04-19 1983-11-04 グレイス・ディアーボーン・リミッド 殺生物剤
JPS6054281A (ja) * 1983-09-02 1985-03-28 Hitachi Ltd 肉盛溶接フランジの製作方法
JPH0253703A (ja) * 1988-08-16 1990-02-22 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用殺菌剤

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0733614A (ja) * 1993-07-20 1995-02-03 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用殺菌・静菌剤
EP2157862B1 (de) 2007-06-05 2016-03-30 THOR GmbH Biozidzusammensetzung enthaltend glutaraldehyd und mindestens ein isothiazolinon
JP2011126866A (ja) * 2009-12-18 2011-06-30 Dow Italia Divisione Commerciale Srl 低温での使用に適する消毒剤配合物
JP2011126867A (ja) * 2009-12-18 2011-06-30 Dow Italia Divisione Commerciale Srl 低温で液体のままである消毒剤配合物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0694403B2 (ja) 1994-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU764274B2 (en) Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same
CN101099477B (zh) 可用来保存木材的抗菌组合物
US4830657A (en) Synergistic antimicrobial combination
US5985934A (en) Synergistic antimicrobial composition of 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane
US5641808A (en) Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and esters of parahydroxybenzoic acid
KR20010079559A (ko) 과초산과 인화합물을 함유하는 시너지 항균조성물
JP4245097B2 (ja) 有害微生物撲滅剤
JPH04202101A (ja) 非医療用防菌防藻剤
JP2000038306A (ja) 工業的防腐防かび方法
JPS584682B2 (ja) 防菌防藻剤
JPH10287511A (ja) 非医療用防菌防藻剤及び防菌防藻方法
US5700834A (en) Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutaneand alkylguanidine compounds
US5663206A (en) Synergistic antimicrobial composition of N-decyl-N-isononyl-N,N-dimethyl ammonium chloride and alkylguanidine compounds
US5656670A (en) Synergistic antimicrobial composition of N-decy-N-isononyl-N,N-dimethyl ammonium chloride and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol
US5677345A (en) Synergistic antimicrobial composition of N- (dichlorofluoromethyl)thio!-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfamide and alkylguanidine compounds
JP2000044406A (ja) 殺微生物組成物及び微生物の生育抑制方法
JP2805817B2 (ja) 殺菌組成物
JP2006001850A (ja) 水性防腐剤
JPH0563445B2 (ja)
JP2005060351A (ja) 工業用抗菌剤および工業的抗菌方法
US5684048A (en) Synergistic antimicrobial composition of N-decyl-N-isononyl-N,N-dimethyl ammonium chloride and 2-(decylthio) ethanamine
JPH05105604A (ja) 工業用殺菌、殺藻、防腐剤
JP2815327B2 (ja) 工業用殺菌剤組成物
JP2003238314A (ja) 防菌防藻剤及び防菌防藻方法
JP2000063211A (ja) 工業用抗菌剤組成物および抗菌方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071124

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081124

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081124

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091124

Year of fee payment: 15

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees