JP2000103707A - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- JP2000103707A JP2000103707A JP10290018A JP29001898A JP2000103707A JP 2000103707 A JP2000103707 A JP 2000103707A JP 10290018 A JP10290018 A JP 10290018A JP 29001898 A JP29001898 A JP 29001898A JP 2000103707 A JP2000103707 A JP 2000103707A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の工業用殺菌剤よりも人体や環境に与え
る影響が小さく、しかも広範囲の微生物に有効な、かつ
持続性の高い工業用殺菌剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを有
する化合物、およびそれらの塩よりなる群から選ばれる
少なくとも一種と、（Ｂ）抗菌剤とを含んでなる工業用
殺菌剤。 【化１】
る影響が小さく、しかも広範囲の微生物に有効な、かつ
持続性の高い工業用殺菌剤を提供する。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを有
する化合物、およびそれらの塩よりなる群から選ばれる
少なくとも一種と、（Ｂ）抗菌剤とを含んでなる工業用
殺菌剤。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、製紙工程における
工業用水中のスライム防除や、エマルジョン塗料、糊
料、金属加工油、繊維油剤などの工業原料や工業製品の
微生物防除に優れる工業用殺菌剤に関する。
工業用水中のスライム防除や、エマルジョン塗料、糊
料、金属加工油、繊維油剤などの工業原料や工業製品の
微生物防除に優れる工業用殺菌剤に関する。
【０００２】
【技術背景】従来、工業用水においては、それらに有害
な微生物が増殖しやすく、生産性や品質、作業性低下の
原因となっている。
な微生物が増殖しやすく、生産性や品質、作業性低下の
原因となっている。
【０００３】特に、紙パルプ工業分野における用水系で
は、細菌、糸状菌、酵母類などの微生物の増殖により、
スライムが発生し、パルプスラリーが流れる水路、中で
もスラリーが接する壁面の粗い場所や、チェスト、フロ
ーボックス、輸送パイプ、その他パルプスラリーの流速
が小さくなって淀むような場所に、スライムが多量に付
着形成し易い。このスライムは、しばしば脱離し、パル
プスラリー中に再び混入して、抄紙工程に移行し、紙切
れ、あるいは製品の汚染の原因となるほか、微生物の繁
殖による種々の障害を発生させる。このような障害の発
生は、特に高速マシンを使用する際に大きな問題とな
り、著しい生産性低下、経済的損失を招来する。
は、細菌、糸状菌、酵母類などの微生物の増殖により、
スライムが発生し、パルプスラリーが流れる水路、中で
もスラリーが接する壁面の粗い場所や、チェスト、フロ
ーボックス、輸送パイプ、その他パルプスラリーの流速
が小さくなって淀むような場所に、スライムが多量に付
着形成し易い。このスライムは、しばしば脱離し、パル
プスラリー中に再び混入して、抄紙工程に移行し、紙切
れ、あるいは製品の汚染の原因となるほか、微生物の繁
殖による種々の障害を発生させる。このような障害の発
生は、特に高速マシンを使用する際に大きな問題とな
り、著しい生産性低下、経済的損失を招来する。
【０００４】また、例えば金属加工工程などの冷却用循
環水系おける微生物の繁殖は、冷却性能や乳化性を阻害
するなど、金属加工上での問題を引き起こすほか、悪臭
を発生させて作業環境を悪化させるなど、公衆衛生上に
おいても好ましくない現象を引き起こす。
環水系おける微生物の繁殖は、冷却性能や乳化性を阻害
するなど、金属加工上での問題を引き起こすほか、悪臭
を発生させて作業環境を悪化させるなど、公衆衛生上に
おいても好ましくない現象を引き起こす。
【０００５】さらに、有害微生物の増殖は、上記のよう
な各種工業の工程上での問題のみならず、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊料、皮
革、金属加工油剤などの工業製品にも見られ、品質の低
下、衛生上の問題など、各種の障害を引き起こす。
な各種工業の工程上での問題のみならず、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊料、皮
革、金属加工油剤などの工業製品にも見られ、品質の低
下、衛生上の問題など、各種の障害を引き起こす。
【０００６】ところで、前記工業用水系、または工業製
品における有害微生物の発生を防除する薬剤としては、
これまで、例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物
類、有機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類などが
用いられてきた。しかし、これらは、人体に対し毒性を
有し、悪臭や異臭を発し、さらには発泡などの好ましく
ない現象を生じる。また、これらを含んだ水系を一般河
川や海に投流した場合には、魚貝類に対し悪影響を与え
るほか、環境保全上問題を生じる。
品における有害微生物の発生を防除する薬剤としては、
これまで、例えば有機金属化合物類、有機塩素化合物
類、有機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類などが
用いられてきた。しかし、これらは、人体に対し毒性を
有し、悪臭や異臭を発し、さらには発泡などの好ましく
ない現象を生じる。また、これらを含んだ水系を一般河
川や海に投流した場合には、魚貝類に対し悪影響を与え
るほか、環境保全上問題を生じる。
【０００７】このような問題を回避し得るものとして
は、例えば２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール−
１，３が知られている。しかし、この化合物は、作用が
特異的で殺菌できる微生物の種類が制約され、白水のよ
うに微生物を多種類含む水系に対しては殺菌作用が不十
分であり、効果の持続性に欠けるため、工業用殺菌剤と
しては十分満足し得るものではなかった。
は、例えば２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール−
１，３が知られている。しかし、この化合物は、作用が
特異的で殺菌できる微生物の種類が制約され、白水のよ
うに微生物を多種類含む水系に対しては殺菌作用が不十
分であり、効果の持続性に欠けるため、工業用殺菌剤と
しては十分満足し得るものではなかった。
【０００８】そこで、本発明者らは、これらの問題を解
決するべく、従来の工業用殺菌剤よりも人体や環境に与
える影響が小さく、しかも広範囲の微生物に有効な工業
用殺菌剤を提供することを目的として、先に、医療の分
野において抗菌剤として用いられて来た特定の化合物
が、工業分野における広範囲の微生物に対しても優れた
殺菌作用（抗微生物作用）を示し、工業用殺菌剤として
も極めて有効であるとの知見の下に、この特定の化合物
を含む工業用殺菌剤を提案している（特願平９−１６０
４５０号）。
決するべく、従来の工業用殺菌剤よりも人体や環境に与
える影響が小さく、しかも広範囲の微生物に有効な工業
用殺菌剤を提供することを目的として、先に、医療の分
野において抗菌剤として用いられて来た特定の化合物
が、工業分野における広範囲の微生物に対しても優れた
殺菌作用（抗微生物作用）を示し、工業用殺菌剤として
も極めて有効であるとの知見の下に、この特定の化合物
を含む工業用殺菌剤を提案している（特願平９−１６０
４５０号）。
【０００９】
【発明の目的】本発明は、上記の先提案に係る人体や環
境に与える影響の小さい工業用殺菌剤よりも、さらに広
範囲の微生物に有効であり、真菌類に対しても優れた殺
菌作用を示す工業用殺菌剤を提供することを目的とす
る。
境に与える影響の小さい工業用殺菌剤よりも、さらに広
範囲の微生物に有効であり、真菌類に対しても優れた殺
菌作用を示す工業用殺菌剤を提供することを目的とす
る。
【００１０】
【発明の概要】本発明者らは、上記目的を達成するため
に検討を進めている途上において、上記の先提案に係
り、これらのみでも優れた効果を有する下記一般式Ｉ〜
ＩＩＩを有する化合物に、抗菌剤、特に特定種類の抗菌
剤を配合したところ、真菌類を含む広範囲の微生物に対
し、優れた殺菌作用を有する工業用殺菌剤とすることが
できることを見出し、本発明を完成するに至った。
に検討を進めている途上において、上記の先提案に係
り、これらのみでも優れた効果を有する下記一般式Ｉ〜
ＩＩＩを有する化合物に、抗菌剤、特に特定種類の抗菌
剤を配合したところ、真菌類を含む広範囲の微生物に対
し、優れた殺菌作用を有する工業用殺菌剤とすることが
できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】すなわち、本発明の工業用殺菌剤は、
（Ａ）下記一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを有する化合物、そ
れらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも一種と、
（Ｂ）抗菌剤とを含んでなることを特徴とする。
（Ａ）下記一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを有する化合物、そ
れらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも一種と、
（Ｂ）抗菌剤とを含んでなることを特徴とする。
【００１２】
【化３】
【００１３】上式中、Ｒ１〜Ｒ４，Ｘ１〜Ｘ２，および
Ｙは次の通りである。 Ｒ１：低級アルキル基、シクロアルキル基、フェニル
基、またはこれらのハロゲン化物 Ｒ２：水素基、アミノ基、またはメチル基 Ｒ３：ピペラジル基、ピペリジル基、ピロリジル基、メ
チルピペラジル基、ジメチルピペラジル基、アミノピペ
ラジル基、メチルピペリジル基、ジメチルピペリジル
基、アミノピペリジル基、メチルピロリジル基、ジメチ
ルピロリジル基、アミノピロリジル基またはハロゲン基 Ｒ４：低級アルキル基、または水素基 Ｘ１、Ｘ２：水素基、またはハロゲン基であり、Ｘ１と
Ｘ２は同じでも異なってもよい Ｙ：酸素、または硫黄
Ｙは次の通りである。 Ｒ１：低級アルキル基、シクロアルキル基、フェニル
基、またはこれらのハロゲン化物 Ｒ２：水素基、アミノ基、またはメチル基 Ｒ３：ピペラジル基、ピペリジル基、ピロリジル基、メ
チルピペラジル基、ジメチルピペラジル基、アミノピペ
ラジル基、メチルピペリジル基、ジメチルピペリジル
基、アミノピペリジル基、メチルピロリジル基、ジメチ
ルピロリジル基、アミノピロリジル基またはハロゲン基 Ｒ４：低級アルキル基、または水素基 Ｘ１、Ｘ２：水素基、またはハロゲン基であり、Ｘ１と
Ｘ２は同じでも異なってもよい Ｙ：酸素、または硫黄
【００１４】上記一般式Ｉ〜ＩＩＩを有する化合物にお
いて、Ｒ１の低級アルキル基は、炭素数が１〜４、好ま
しくは２〜３のものである。シクロアルキル基は、炭素
数が３のものが特に好ましく、またフッ素、フェニル
基、メチル基が付加されたものであってもよい。
いて、Ｒ１の低級アルキル基は、炭素数が１〜４、好ま
しくは２〜３のものである。シクロアルキル基は、炭素
数が３のものが特に好ましく、またフッ素、フェニル
基、メチル基が付加されたものであってもよい。
【００１５】Ｒ３のメチルピペラジル基は、３または４
−メチルピペラジル基；ジメチルピペラジル基は、３，
５−ジメチルピペラジル基；アミノピペラジル基は、３
または４−アミノピペラジル基；メチルピペリジル基
は、３−メチルピペリジル基；アミノピペリジル基は、
４−アミノピペリジル基；ピロリジル基は、１，２また
は３−ピロリジル基；アミノピロリジル基は、３−アミ
ノピロリジル基が、それぞれ好ましい。
−メチルピペラジル基；ジメチルピペラジル基は、３，
５−ジメチルピペラジル基；アミノピペラジル基は、３
または４−アミノピペラジル基；メチルピペリジル基
は、３−メチルピペリジル基；アミノピペリジル基は、
４−アミノピペリジル基；ピロリジル基は、１，２また
は３−ピロリジル基；アミノピロリジル基は、３−アミ
ノピロリジル基が、それぞれ好ましい。
【００１６】Ｒ４の低級アルキル基は、炭素数１のもの
が特に好ましい。
が特に好ましい。
【００１７】また、本発明において、上記一般式Ｉ〜Ｉ
ＩＩを有する化合物は、その塩であってもよい。この塩
とは、上記一般式Ｉ〜ＩＩＩを有する化合物に、塩酸、
硫酸、燐酸、臭化水素酸などのハロゲン化水素酸類、塩
素酸などのハロゲン酸類などの無機酸；酢酸、蓚酸、グ
ルコン酸、安息香酸などのカルボン酸類；メタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸な
どのスルホン酸類；乳酸、酒石酸、クエン酸などのオキ
シ酸類などの有機酸を付加したもの、あるいはナトリウ
ムやカリウムなどのアルカリ金属塩としたもの、ジエタ
ノールアミン、ジエチレントリアミン、イソプロピルア
ミン、モルホリンなどのアミン塩としたもの、その他各
種形態の化合物としたものを言う。
ＩＩを有する化合物は、その塩であってもよい。この塩
とは、上記一般式Ｉ〜ＩＩＩを有する化合物に、塩酸、
硫酸、燐酸、臭化水素酸などのハロゲン化水素酸類、塩
素酸などのハロゲン酸類などの無機酸；酢酸、蓚酸、グ
ルコン酸、安息香酸などのカルボン酸類；メタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸な
どのスルホン酸類；乳酸、酒石酸、クエン酸などのオキ
シ酸類などの有機酸を付加したもの、あるいはナトリウ
ムやカリウムなどのアルカリ金属塩としたもの、ジエタ
ノールアミン、ジエチレントリアミン、イソプロピルア
ミン、モルホリンなどのアミン塩としたもの、その他各
種形態の化合物としたものを言う。
【００１８】上記一般式Ｉ〜ＩＩＩを有する化合物の具
体例としては、次のような化合物を挙げることができ
る。
体例としては、次のような化合物を挙げることができ
る。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】本発明の工業用殺菌剤は、上記の（Ａ）成
分に加えて、（Ｂ）成分である抗菌剤が配合される。
分に加えて、（Ｂ）成分である抗菌剤が配合される。
【００２３】抗菌剤としては、（ａ）下記一般式ＩＶを
有するハロゲン化脂肪族ニトロアルコール、（ｂ）アル
キレンローダネート、（ｃ）チオシアナトチアゾール、
（ｄ）ジスルホール、（ｅ）ハロゲン化シアノ酢酸アミ
ド、（ｆ）ハロゲン化酢酸エステル、（ｇ）ハロゲン化
アルキルフェニルケトン、（ｈ）ハロゲン化チオフェ
ン、（ｉ）ハロゲン化シアノアルキル、（ｊ）チアジア
ジン、（ｋ）下記一般式Ｖを有するハロゲン化イソチア
ゾロン、（ｌ）ベンツイソチアゾロン、（ｍ）アルキル
トリアゾール、（ｎ）イミダゾールアミノフォーメー
ト、（ｏ）イミダゾールアミノフォーメートスルホン酸
塩、（ｐ）チアゾリルベンツイミダゾール、（ｑ）チオ
カーバメートまたはその塩、（ｒ）チオールピリジンオ
キシド塩またはその不溶性塩、（ｓ）ハロゲン化アルキ
ルスルホン、（ｔ）ニトロアルキルモルホリン、（ｕ）
アルキレンジアール、（ｖ）ハロゲン化オキシム、
（ｗ）ポリアミン、（ｘ）グアニジン塩、（ｙ）ハロゲ
ン化ベンゼンジカルボニトリル（但し、５−クロロ−
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルを除く）
から選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。
以上の抗菌剤は、単独で配合しても良いし、複数を組み
合わせて配合してもよい。
有するハロゲン化脂肪族ニトロアルコール、（ｂ）アル
キレンローダネート、（ｃ）チオシアナトチアゾール、
（ｄ）ジスルホール、（ｅ）ハロゲン化シアノ酢酸アミ
ド、（ｆ）ハロゲン化酢酸エステル、（ｇ）ハロゲン化
アルキルフェニルケトン、（ｈ）ハロゲン化チオフェ
ン、（ｉ）ハロゲン化シアノアルキル、（ｊ）チアジア
ジン、（ｋ）下記一般式Ｖを有するハロゲン化イソチア
ゾロン、（ｌ）ベンツイソチアゾロン、（ｍ）アルキル
トリアゾール、（ｎ）イミダゾールアミノフォーメー
ト、（ｏ）イミダゾールアミノフォーメートスルホン酸
塩、（ｐ）チアゾリルベンツイミダゾール、（ｑ）チオ
カーバメートまたはその塩、（ｒ）チオールピリジンオ
キシド塩またはその不溶性塩、（ｓ）ハロゲン化アルキ
ルスルホン、（ｔ）ニトロアルキルモルホリン、（ｕ）
アルキレンジアール、（ｖ）ハロゲン化オキシム、
（ｗ）ポリアミン、（ｘ）グアニジン塩、（ｙ）ハロゲ
ン化ベンゼンジカルボニトリル（但し、５−クロロ−
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルを除く）
から選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。
以上の抗菌剤は、単独で配合しても良いし、複数を組み
合わせて配合してもよい。
【００２４】
【化４】
【００２５】上式中、 Ｒ５：水素基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、またはアセ
チルオキシ基 Ｒ６：水素基、または炭素数１〜３のアルキル基 Ｒ７：水素基、またはアセチル基 Ｒ８：水素基、炭素数１〜８のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アラルキル基、またはハロゲン基 Ｒ９：水素基、またはハロゲン基 Ｒ１０：水素基、または炭素数１〜８のアルキル基 Ｘ３：ハロゲン基
チルオキシ基 Ｒ６：水素基、または炭素数１〜３のアルキル基 Ｒ７：水素基、またはアセチル基 Ｒ８：水素基、炭素数１〜８のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アラルキル基、またはハロゲン基 Ｒ９：水素基、またはハロゲン基 Ｒ１０：水素基、または炭素数１〜８のアルキル基 Ｘ３：ハロゲン基
【００２６】（Ｂ）成分の抗菌剤として特に好ましい化
合物の具体例としては、２，２−ジブロモ−２−ニトロ
エタノール、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール
−１，３、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、メチレンビスチオシアネート、４，５−ジクロ
ロ−１，２−ジチオール−３−オン、１，２−ビス−ブ
ロモアセトキシエタン、１，４−ビス−ブロモアセトキ
シエタン、１，２−ビス−ブロモアセトキシプロパン、
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびその
塩、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフ
タロニトリル、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、α−ブロモ−３−ニトロ
アセトフェノン、α−クロロ−ｐ−クロロベンズアルド
キシム、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、
３，５−ジメチル−１，３，５，２Ｈ−チオチアジン−
２−チオン、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾー
ル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｓ−トリアジン、３，３，４，４−テトラ
クロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、
２−ベンツイミダゾール−カルバミン酸メチル、テトラ
クロロイソフタロニトリルなどが挙げられる。
合物の具体例としては、２，２−ジブロモ−２−ニトロ
エタノール、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール
−１，３、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、メチレンビスチオシアネート、４，５−ジクロ
ロ−１，２−ジチオール−３−オン、１，２−ビス−ブ
ロモアセトキシエタン、１，４−ビス−ブロモアセトキ
シエタン、１，２−ビス−ブロモアセトキシプロパン、
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびその
塩、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフ
タロニトリル、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、α−ブロモ−３−ニトロ
アセトフェノン、α−クロロ−ｐ−クロロベンズアルド
キシム、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、
３，５−ジメチル−１，３，５，２Ｈ−チオチアジン−
２−チオン、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾー
ル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｓ−トリアジン、３，３，４，４−テトラ
クロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、
２−ベンツイミダゾール−カルバミン酸メチル、テトラ
クロロイソフタロニトリルなどが挙げられる。
【００２７】（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合比は、重量
比で、０．１：９９．９〜９９．９：０．１、好ましく
は、５：９５〜９５：５とする。（Ａ）成分の配合比が
これより大きいと、相対的に（Ｂ）成分の配合比が小さ
くなりすぎ、（Ｂ）成分による効果が十分に発現しない
ばかりか、（Ａ）（Ｂ）両成分による相乗効果を得るこ
とができなくなり、（Ｂ）成分の配合比がこれより大き
いと、相対的に（Ａ）成分の配合比が小さくなりすぎ、
（Ａ）成分による効果が十分に発現しないばかりか、や
はり（Ａ）（Ｂ）両成分による相乗効果を得ることがで
きなくなる。
比で、０．１：９９．９〜９９．９：０．１、好ましく
は、５：９５〜９５：５とする。（Ａ）成分の配合比が
これより大きいと、相対的に（Ｂ）成分の配合比が小さ
くなりすぎ、（Ｂ）成分による効果が十分に発現しない
ばかりか、（Ａ）（Ｂ）両成分による相乗効果を得るこ
とができなくなり、（Ｂ）成分の配合比がこれより大き
いと、相対的に（Ａ）成分の配合比が小さくなりすぎ、
（Ａ）成分による効果が十分に発現しないばかりか、や
はり（Ａ）（Ｂ）両成分による相乗効果を得ることがで
きなくなる。
【００２８】本発明の工業用殺菌剤は、製紙工程におけ
るパルプスラリーや、金属加工工程における冷却水など
の工業用水はもとより、水性塗料、紙用塗工液、高分子
ラテックス、製紙用パルプ、糊料、皮革、金属加工油剤
などの工業製品に添加することにより、その殺菌作用を
発揮する。
るパルプスラリーや、金属加工工程における冷却水など
の工業用水はもとより、水性塗料、紙用塗工液、高分子
ラテックス、製紙用パルプ、糊料、皮革、金属加工油剤
などの工業製品に添加することにより、その殺菌作用を
発揮する。
【００２９】添加量は、本発明の殺菌剤がこれらの工業
用水、工業製品中に、０．０１〜１００００ｍｇ／ｋ
ｇ、好ましくは０．１〜１０００ｍｇ／ｋｇ存在するよ
うに調整する。添加量がこれより多いと、効果が飽和す
るため、経済的に不利になるのみならず、多量の添加は
人体や環境に悪影響を及ぼす懸念もある。また、添加量
が少なすぎると、十分な効果が得られない。
用水、工業製品中に、０．０１〜１００００ｍｇ／ｋ
ｇ、好ましくは０．１〜１０００ｍｇ／ｋｇ存在するよ
うに調整する。添加量がこれより多いと、効果が飽和す
るため、経済的に不利になるのみならず、多量の添加は
人体や環境に悪影響を及ぼす懸念もある。また、添加量
が少なすぎると、十分な効果が得られない。
【００３０】本発明の殺菌剤は、上記の化合物のほか
に、必要に応じて、界面活性剤、増粘剤、填料などの添
加剤を配合することもできる。
に、必要に応じて、界面活性剤、増粘剤、填料などの添
加剤を配合することもできる。
【００３１】必要に応じてこれらの添加剤を配合した本
発明の殺菌剤は、適当な溶媒を用いて溶液または分散液
として使用することもできるし、水溶性の固体や微粉末
などと混合して粉剤あるいは錠剤として使用することも
できる。
発明の殺菌剤は、適当な溶媒を用いて溶液または分散液
として使用することもできるし、水溶性の固体や微粉末
などと混合して粉剤あるいは錠剤として使用することも
できる。
【００３２】上記の溶媒としては、水が好ましいが、メ
タノール、エタノールなどのアルコール類；エチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテルなどのグリコール
類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコールジアセテート、ジエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテートなどを使用することも、
またこれらと水とを併用することもできる。
タノール、エタノールなどのアルコール類；エチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテルなどのグリコール
類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコールジアセテート、ジエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテートなどを使用することも、
またこれらと水とを併用することもできる。
【００３３】上記の粉剤や粒剤、錠剤にする場合に使用
する水溶性の固体や微粉末などとしては、食塩、無水芒
硝、硫酸マグネシウムなどの無機塩；高分子量のポリエ
チレングリコール；多孔性デキストリン、ブドウ糖、乳
糖などの糖類；セルロース粉、古紙粉、微細繊維、ふす
ま、糠などの天然繊維；などが挙げられる。これらと本
発明の工業用殺菌剤とをニーダー、ブレンダーなどで混
合して粉剤や粒剤として使用するか、打錠器で錠剤化し
て使用すればよい。
する水溶性の固体や微粉末などとしては、食塩、無水芒
硝、硫酸マグネシウムなどの無機塩；高分子量のポリエ
チレングリコール；多孔性デキストリン、ブドウ糖、乳
糖などの糖類；セルロース粉、古紙粉、微細繊維、ふす
ま、糠などの天然繊維；などが挙げられる。これらと本
発明の工業用殺菌剤とをニーダー、ブレンダーなどで混
合して粉剤や粒剤として使用するか、打錠器で錠剤化し
て使用すればよい。
【００３４】
【実施例】〔工業用殺菌剤の調剤例〕表４に示す組成の
殺菌剤を調剤した。
殺菌剤を調剤した。
【００３５】
【表４】 （重量部） 調剤例１ ノルフロキサシン・塩酸塩 ５ ２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール ２０ ジエチレングリコールモノメチルエーテル ４５ 水 ３０ 調剤例２ エノキサシン・酢酸塩 ５ ２−ベンツイミダゾール−カルバミン酸メチル ２０ 界面活性剤＊１ ３ 増粘剤＊２ １ 水 ７１ 調剤例３ 塩酸シプロキサシン ５ ４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン ５ エチレングリコール ４０ 水 ５０ 調剤例４ スパルフロキサシン・グルコン酸塩 ３ ４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン ５ ジエチレングリコールモノメチルエーテル ５２ 水 ４０ 調剤例５ オフロキサシン・ナトリウム塩 ５ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン・ナトリウム塩 ２０ 水 ７５ 調剤例６ ルフロキサシン ５ テトラクロロイソフタロニトリル ２０ 界面活性剤＊１ ３ 増粘剤＊２ １ 水 ７１ 調剤例７ テマフロキサシン・塩酸塩 ３ １，２−ビス−ブロモアセトキシエタン ２０ ジエチレングリコールモノメチルエーテル ４０ 水 ３７ 調剤例８ ジフロキサシン・酢酸塩 ５ ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン １５ ジエチレングリコールモノメチルエーテル ４０ 水 ４０ 調剤例９ スパルフロキサシン・スルホン酸塩 ３ α−ブロモ−３−ニトロアセトフェノン １０ ジエチレングリコールモノメチルエーテル ４７ 水 ４０ 調剤例１０ 塩酸シプロキサシン ３ メチレンビスチオシアネート ７ ジエチレングリコールモノメチルエーテル ４０ 水 ５０ 比較調剤例１ ノルフロキサシン ５ 界面活性剤＊１ ３ 増粘剤＊２ １ 水 ９１ 界面活性剤＊１：花王社製商品名“ディモールＮ” 増粘剤＊２：キサンタンガム（三晶社製商品名“ＫＥＬＺＡＮ”）
【００３６】実施例１（微生物最小発育阻止濃度の測
定） 各調剤例の殺菌剤を滅菌水にて希釈し、１、５、１０、
２０、３０、４０、５０、６０、７０、１００、３３
０、６６０、１０００ｍｇ／ｋｇになるように各シャー
レに添加し、ブイヨン寒天培地に混合して平板培地を調
製した。この平板培地に予め前培養した下記Ａ〜Ｅの微
生物を接種し、３３℃にて４８時間静置した後、これら
の微生物に対する最小発育阻止濃度を測定した。結果を
表５に示す。
定） 各調剤例の殺菌剤を滅菌水にて希釈し、１、５、１０、
２０、３０、４０、５０、６０、７０、１００、３３
０、６６０、１０００ｍｇ／ｋｇになるように各シャー
レに添加し、ブイヨン寒天培地に混合して平板培地を調
製した。この平板培地に予め前培養した下記Ａ〜Ｅの微
生物を接種し、３３℃にて４８時間静置した後、これら
の微生物に対する最小発育阻止濃度を測定した。結果を
表５に示す。
【００３７】供試微生物 Ａ：Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｇｉｎｏｓａ Ｂ：Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ Ｃ：Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｄ：Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉ
ｏｉｄｅｓ Ｅ：Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｖｉｓｉａｅ
ｏｉｄｅｓ Ｅ：Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｖｉｓｉａｅ
【００３８】
【表５】
【００３９】実施例２（澱粉スラリーの防腐試験） タピオカ澱粉（日本食品加工社製）に水を加えてタピオ
カ澱粉濃度が２０重量％のスラリーを調製し、このスラ
リーに各調剤例の殺菌剤を１００ｍｇ／ｋｇになるよう
に加えた。ここに上記Ａ〜Ｅの微生物の懸濁液を加えて
３０℃にて放置し、腐敗状況およびカビの発生状況を観
察した。結果を表６に示す。
カ澱粉濃度が２０重量％のスラリーを調製し、このスラ
リーに各調剤例の殺菌剤を１００ｍｇ／ｋｇになるよう
に加えた。ここに上記Ａ〜Ｅの微生物の懸濁液を加えて
３０℃にて放置し、腐敗状況およびカビの発生状況を観
察した。結果を表６に示す。
【００４０】
【表６】
【００４１】
【発明の効果】（Ａ）成分、（Ｂ）成分ともに抗菌剤の
一種であるが、これらを合剤とすることによって、それ
ぞれを単独で用いた効果の単なる相加的な効果ではな
く、相乗的な効果を発揮する。したがって、本発明の工
業用殺菌剤は、人体や環境に対して毒性が低いにもかか
わらず、工業用水や工業製品について広範囲の微生物防
除を効果的に、しかも高い持続性を有して行うことがで
きる。
一種であるが、これらを合剤とすることによって、それ
ぞれを単独で用いた効果の単なる相加的な効果ではな
く、相乗的な効果を発揮する。したがって、本発明の工
業用殺菌剤は、人体や環境に対して毒性が低いにもかか
わらず、工業用水や工業製品について広範囲の微生物防
除を効果的に、しかも高い持続性を有して行うことがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 37/34 １０４ Ａ０１Ｎ 37/34 １０４ 43/52 43/52 43/60 43/60 43/80 １０２ 43/80 １０２ 43/84 １０１ 43/84 １０１ １０２ １０２ 43/90 １０２ 43/90 １０２ １０３ １０３ 47/38 47/38 Ｂ 47/40 47/40 Ｚ Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BA06 BB09 BC04 BC05 BC07 BC09 BC10 DA02 DA13 DD01
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを有
する化合物、およびそれらの塩よりなる群から選ばれる
少なくとも一種と、（Ｂ）抗菌剤とを含んでなる工業用
殺菌剤。 【化１】 上式中、 Ｒ１：低級アルキル基、シクロアルキル基、フェニル
基、またはこれらのハロゲン化物 Ｒ２：水素基、アミノ基、またはメチル基 Ｒ３：ピペラジル基、ピペリジル基、ピロリジル基、メ
チルピペラジル基、ジメチルピペラジル基、アミノピペ
ラジル基、メチルピペリジル基、ジメチルピペリジル
基、アミノピペリジル基、メチルピロリジル基、ジメチ
ルピロリジル基、アミノピロリジル基、またはハロゲン
基 Ｒ４：低級アルキル基、または水素基 Ｘ１、Ｘ２：水素基、またはハロゲン基であり、Ｘ１と
Ｘ２は同じでも異なってもよい Ｙ：酸素、または硫黄 - 【請求項２】 （Ｂ）抗菌剤が、（ａ）下記一般式ＩＶ
を有するハロゲン化脂肪族ニトロアルコール、（ｂ）ア
ルキレンローダネート、（ｃ）チオシアナトチアゾー
ル、（ｄ）ジスルホール、（ｅ）ハロゲン化シアノ酢酸
アミド、（ｆ）ハロゲン化酢酸エステル、（ｇ）ハロゲ
ン化アルキルフェニルケトン、（ｈ）ハロゲン化チオフ
ェン、（ｉ）ハロゲン化シアノアルキル、（ｊ）チアジ
アジン、（ｋ）下記一般式Ｖを有するハロゲン化イソチ
アゾロン、（ｌ）ベンツイソチアゾロン、（ｍ）アルキ
ルトリアゾール、（ｎ）イミダゾールアミノフォーメー
ト、（ｏ）イミダゾールアミノフォーメートスルホン酸
塩、（ｐ）チアゾリルベンツイミダゾール、（ｑ）チオ
カーバメートまたはその塩、（ｒ）チオールピリジンオ
キシド塩またはその不溶性塩、（ｓ）ハロゲン化アルキ
ルスルホン、（ｔ）ニトロアルキルモルホリン、（ｕ）
アルキレンジアール、（ｖ）ハロゲン化オキシム、
（ｗ）ポリアミン、（ｘ）グアニジン塩、（ｙ）ハロゲ
ン化ベンゼンジカルボニトリルから選ばれる少なくとも
一種であることを特徴とする請求項１記載の工業用殺菌
剤。 【化２】 上式中、 Ｒ５：水素基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、またはアセ
チルオキシ基 Ｒ６：水素基、または炭素数１〜３のアルキル基 Ｒ７：水素基、またはアセチル基 Ｒ８：水素基、炭素数１〜８のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アラルキル基、またはハロゲン基 Ｒ９：水素基、またはハロゲン基 Ｒ１０：水素基、または炭素数１〜８のアルキル基 Ｘ３：ハロゲン基
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10290018A JP2000103707A (ja) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10290018A JP2000103707A (ja) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000103707A true JP2000103707A (ja) | 2000-04-11 |
| JP2000103707A5 JP2000103707A5 (ja) | 2004-11-25 |
Family
ID=17750733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10290018A Pending JP2000103707A (ja) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | 工業用殺菌剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000103707A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100456133B1 (ko) * | 2002-07-05 | 2004-11-08 | (주)마이크로 사이언스 테크 | 살균 소독용 조성물 |
| JP2009518309A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | キノロンｍ１レセプター陽性アロステリックモジュレータ |
| JP2011241204A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-12-01 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用防腐・防汚組成物 |
| JP2013151539A (ja) * | 2009-07-01 | 2013-08-08 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
-
1998
- 1998-09-28 JP JP10290018A patent/JP2000103707A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100456133B1 (ko) * | 2002-07-05 | 2004-11-08 | (주)마이크로 사이언스 테크 | 살균 소독용 조성물 |
| JP2009518309A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | キノロンｍ１レセプター陽性アロステリックモジュレータ |
| JP2013151539A (ja) * | 2009-07-01 | 2013-08-08 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2011241204A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-12-01 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用防腐・防汚組成物 |
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