JPH11269010A - 有害微生物撲滅剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 広範囲の抗菌スペクトルを有し、多くの微生
物に対して良好な繁殖抑制効果を示し、かつ安定性が良
好である上、製剤化が容易な有害微生物撲滅剤を提供す
る。 【解決手段】 （Ａ）２‐（ｐ‐ヒドロキシフェニル）
グリオキシヒドロキシモイルクロリドと、（Ｂ）ハロシ
アノアセトアミド、脂肪族ニトロアルコール系化合物、
４，５‐ジクロロ‐１，２‐ジチオール‐３‐オンなど
の特定の抗カビ剤と、（Ｃ）イソチアゾロン系化合物、
テトラハロゲノテトラヒドロチオフェン‐１，１‐ジオ
キシド、アルキレンビスチオシアネートなどの特定の抗
菌剤とを組み合わせて、有害微生物撲滅剤とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な有害微生物撲
滅剤、さらに詳しくは、広範囲の抗菌スペクトルを有
し、各種有害微生物に対し、良好な繁殖抑制効果を示
し、かつ、安定性がよく、製剤化が容易で、紙パルプ工
業分野における用水系をはじめ、種々の産業分野におい
て好適に使用しうる有害微生物撲滅剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、紙パルプ工業分野における用水
系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循環
冷却水などや水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分
子エマルション、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加
工油剤、皮革、木材などの分野で用いられる工業用水で
は、有害な微生物が増繁殖しやすく、これが生産性や品
質の低下の原因となっている。特に紙パルプ工業分野に
おける用水系では、細菌、糸状菌、酵母類の増繁殖によ
るスライムが発生し、パルプスラリーが流れる水路、と
りわけスラリーが接する壁面の粗い場所やチェスト、フ
ローボックス、輸送パイプ、その他パルプスラリーの流
速が低下して淀みが生じる場所においては、スライムの
付着形成が認められるようになる。そして、このスライ
ムは、しばしば脱離し、紙切れや紙パルプ製品の汚染の
原因となるほか、微生物の繁殖による種々の障害をもた
らす。このような障害の発生は、特に高速マシンを使用
する際には大きな障害となり、著しい生産性低下、経済
的損失を招来する。

【０００３】また、例えば金属加工油剤などの冷却用循
環用水系における微生物の増繁殖は、冷却性能や乳化性
を阻害したり、また悪臭を発生し作業環境を悪化させる
など公衆衛生上好ましくない現象を引き起こす。さら
に、その他、有害微生物の増繁殖による障害は、水性塗
料、紙用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、
糊、皮革、木材、金属加工油剤などの工業製品にも見ら
れる。

【０００４】これまで、これらの用水系や工業用製品に
おける有害微生物の発生を抑制あるいは防除する薬剤と
しては、有機金属化合物類、第四級アンモニウム塩化合
物などが使用されてきたが、これらの化合物類は人体に
対して毒性を有する上に、悪臭や異臭を発生したり、発
泡のような取り扱い上好ましくない現象を伴う。しか
も、これらの防除剤含有水系は、これを一般河川や海な
どに投流した場合には、魚介類に対し悪影響を与え環境
保全上にも問題がある。

【０００５】このような問題を回避するために、例え
ば、ジクロログリオキシムと、２‐（４‐ヒドロキシフ
ェニル）‐２‐オキソアセトヒドロキシモイルクロリド
及びα‐クロロベンズアルドキシムアセテートの中から
選ばれた少なくとも１種の化合物とを有効成分とする工
業用殺菌、防腐組成物（特許第２５４２３２４号）や、
α‐クロロベンズアルドキシムを有効成分とする工業用
殺菌剤（特許第２６６９７３８号）が提案されている。
しかしながら、前記のジクロログリオキシムは、加水分
解を受けやすいため、ＯＨ基を有するグリコール系の溶
媒で製剤化すると保存安定性が低下するし、α‐クロロ
ベンズアルドキシムは還元剤が存在する系中の微生物に
対しては抗菌性を示すが、還元剤が存在しない系の微生
物に対しては抗菌性が低く、抗菌スペクトルが狭くなる
という欠点がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、広範囲の抗菌スペクトルを有し、多くの
微生物に対して良好な繁殖抑制効果を示し、しかも製剤
化が容易な有害微生物撲滅剤を提供することを目的とし
てなされたものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、広範囲の
抗菌スペクトルを有する有害微生物撲滅剤を開発すべく
種々研究を重ねた結果、従来工業用殺菌剤における所望
成分として用いられていた２‐（ｐ‐ヒドロキシフェニ
ル）グリオキシヒドロキシモイルクロリドを必須成分と
し、特定の抗カビ剤及び抗菌剤とを組み合わせたもの
が、その相乗効果によって、これまでの工業用殺菌剤よ
りも広範囲の有害微生物に対し有効に作用して、その増
繁殖を抑制するとともに、容易に製剤化しうることを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は、（Ａ）２‐（ｐ‐ヒ
ドロキシフェニル）グリオキシヒドロキシモイルクロリ
ドと、（Ｂ）ハロシアノアセトアミド、脂肪族ニトロア
ルコール系化合物、ヘキサブロモジメチルスルホン、ジ
ハロゲン化グリオキシム、グルタルアルデヒド及び４，
５‐ジクロロ‐１，２‐ジチオール‐３‐オンの中から
選ばれた少なくとも１種の抗カビ剤と、（Ｃ）イソチア
ゾロン系化合物、テトラハロゲノテトラヒドロチオフェ
ン‐１，１‐ジオキシド、アルキレンビスチオシアネー
ト及びハロ酢酸エステルの中から選ばれた少なくとも１
種の抗菌剤とを含有することを特徴とする有害微生物撲
滅剤を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の有害微生物撲滅剤におい
ては、（Ａ）成分として、式

【化１】 で表わされる２‐（ｐ‐ヒドロキシフェニル）グリオキ
シヒドロキシモイルクロリドが用いられる。一方、
（Ｂ）成分の抗カビ剤としては、ハロシアノアセトアミ
ド、脂肪族ニトロアルコール系化合物、ヘキサブロモジ
メチルスルホン、ジハロゲン化グリオキシム、グルタル
アルデヒド及び４，５‐ジクロロ‐１，２‐ジチオール
‐３‐オンの中から選ばれたものが用いられる。

【００１０】上記ハロシアノアセトアミドとしては、例
えば一般式

【化２】 （式中のＲ¹は水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキ
ル基、Ｒ²は水素原子又は低級アルキル基、Ｘ¹はハロゲ
ン原子である）で表わされる化合物が用いられる。

【００１１】前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ¹のうち
ハロゲン原子としては、例えば塩素原子や臭素原子など
が挙げられ、低級アルキル基としては、例えばメチル基
やエチル基などが挙げられる。またＲ²のうち低級アル
キル基としては、例えばメチル基やエチル基などが挙げ
られる。一方、Ｘ¹のハロゲン原子としては、例えば塩
素原子や臭素原子などが挙げられる。この一般式（Ｉ
Ｉ）としては、Ｒ¹及びＸ¹が共に臭素原子であり、かつ
Ｒ²が水素原子である２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドを始め、２‐クロロ‐３‐ニトリロプ
ロピオンアミド、２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオン
アミド、２，２‐ジクロロ‐３‐ニトリロプロピオンア
ミド、Ｎ‐メチル‐２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプ
ロピオンアミドなどが用いられるが、これらの中で、殺
バクテリア性に優れる２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドが好適である。

【００１２】前記脂肪族ニトロアルコール系化合物とし
ては、例えば一般式

【化３】 （式中のＲ³は水素原子又は低級アルキル基、Ｒ⁴及びＲ
⁵は、それぞれハロゲン原子又はヒドロキシアルキル基
であり、それらはたがいに同一であってもよいし、異な
っていてもよい）で表わされる化合物が用いられる。

【００１３】前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる脂肪族
ニトロアルコール系化合物の中では、特にＲ³が水素原
子又はメチル基、Ｒ⁴及びＲ⁵の少なくとも１つが臭素原
子で、残りが水素原子又は炭素数１〜４のヒドロキシア
ルキル基であるブロモニトロ系化合物が好ましい。この
ようなブロモニトロ系化合物としては、例えば、２，２
‐ジブロモ‐２‐ニトロエタノール、２，２‐ジブロモ
‐２‐メチルエタノール、２‐ブロモ‐２‐ニトロ‐
１，３‐プロパンジオール、１，１‐ジブロモ‐１‐ニ
トロ‐２‐プロパノール、３‐ブロモ‐３‐ニトロ‐
２，４‐ペンタンジオール、２‐ブロモ‐２‐ニトロ‐
１，３‐ブタンジオールなどを挙げることができる。こ
れらの中で２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロエタノール、
２‐ブロモ‐２‐ニトロ‐１，３‐プロパンジオール及
び３‐ブロモ‐３‐ニトロ‐２，４‐ペンタンジオール
が好ましく、特に２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロエタノ
ール及び２‐ブロモ‐２‐ニトロ‐１，３‐プロパンジ
オールは殺バクテリア性及び防菌性が優れているので好
ましい。

【００１４】この脂肪族ニトロアルコール系化合物にお
いては、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物以外
に、類似化合物として、例えば、１，１‐ジブロモ‐１
‐ニトロ‐２‐アセトキシエタン、１，１‐ジブロモ‐
１‐ニトロ‐２‐アセトキシプロパン、２‐ブロモ‐２
‐ニトロ‐１，３‐ジアセトキシプロパン、トリブロモ
ニトロメタン、５‐ブロモ‐２‐メチル‐５‐ニトロ‐
１，３‐ジオキサンなども用いることができる。

【００１５】前記ヘキサブロモジメチルスルホンは、式

【化４】 で表わされる化合物である。

【００１６】前記ジハロゲン化グリオキシムとしては、
例えば式

【化５】 で表わされるジクロログリオキシムが好ましく用いられ
る。

【００１７】前記グルタルアルデヒドは、式

【化６】 で表わされる化合物である。

【００１８】さらに、前記４，５‐ジクロロ‐１，２‐
ジチオール‐３‐オンは、式

【化７】 で表わされる化合物である。

【００１９】本発明においては、（Ｂ）成分として、こ
れらの抗カビ剤を単独で用いてもよいし、２種以上組み
合わせて用いてもよい。本発明の有害微生物撲滅剤にお
いては、（Ｃ）成分の抗菌剤として、イソチアゾロン系
化合物、テトラハロゲノテトラヒドロチオフェン‐１，
１‐ジオキシド、アルキレンビスチオシアネート及びハ
ロ酢酸エステルの中から選ばれたものが用いられる。

【００２０】前記イソチアゾロン系化合物としては、通
常一般式

【化８】 （式中のＲ⁶及びＲ⁷は水素原子又はハロゲン原子であ
り、それらはたがいに同一であってもよいし、異なって
いてもよく、Ｒ⁸は水素原子又は置換若しくは非置換の
一価炭化水素基である）で表わされるイソチアゾロン化
合物、及び一般式

【化９】 （式中のＲ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ水素原子又はハロゲ
ン原子であり、それらはたがいに同一であってもよい
し、異なっていてもよく、Ｒ¹¹は水素原子又は置換若し
くは非置換の一価炭化水素基であり、Ｍは金属カチオン
又はアンモニウムイオン、Ｘ²は錯化合物を形成するア
ニオン、ａは１又は２、ｂはアニオンＸ²がカチオンＭ
の原子価を満たす数である）で表わされるイソチアゾロ
ン錯化合物の中から選ばれた少なくとも１種が用いられ
る。

【００２１】前記一般式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）にお
いて、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰のうちのハロゲン原子と
しては、例えば塩素原子、臭素原子が好ましく、異なっ
ていてもよいが、特にＲ⁶が水素原子で、Ｒ⁷が塩素原
子、Ｒ⁹が水素原子でＲ¹⁰が塩素原子であるものが、防
菌効果が高いので好ましい。また、Ｒ⁸及びＲ¹¹のうち
の非置換の炭化水素基としては、例えばメチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基な
どの炭素数１〜１８のアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素数５〜
１８のシクロアルキル基などが挙げられる。置換炭化水
素基としては、上記炭化水素基に適当な置換基、例え
ば、塩素原子や臭素原子のようなハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基などが導入されたものを
挙げることができる。

【００２２】さらに、一般式（ＩＸ）におけるＭＸ² _bの
例としては、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、硫酸亜
鉛、酢酸亜鉛、塩化銅、臭化銅、硝酸銅、塩化ニッケ
ル、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硝酸マグネシ
ウム、塩化鉄、塩化マンガン、塩化ナトリウム、塩化バ
リウム、塩化アンモニウムなどが挙げられるが、これら
の中で硝酸マグネシウム及び塩化カルシウムが化合物の
安定性に優れるので好適である。

【００２３】一般式（ＶＩＩＩ）で表わされるイソチア
ゾロン化合物及び一般式（ＩＸ）で表わされるイソチア
ゾロン錯化合物としては、例えば、２‐メチル‐３‐イ
ソチアゾロン、２‐プロピル‐３‐イソチアゾロン、２
‐オクチル‐３‐イソチアゾロン、４‐クロロ‐２‐メ
チル‐３‐イソチアゾロン、５‐クロロ‐２‐メチル‐
３‐イソチアゾロン、４‐ブロモ‐２‐メチル‐３‐イ
ソチアゾロン、４，５‐ジクロロ‐２‐メチル‐３‐イ
ソチアゾロン、４，５‐ジブロモ‐２‐メチル‐３‐イ
ソチアゾロン、４，５‐ジクロロ‐２‐オクチル‐３‐
イソチアゾロン、４，５‐ジブロモ‐２‐オクチル‐３
‐イソチアゾロン及びその錯化合物を挙げることができ
るが、これらの中で、特に５‐クロロ‐２‐メチル‐３
‐イソチアゾロン及び５‐クロロ‐２‐メチル‐３‐イ
ソチアゾロンマグネシウムナイトレートが防菌性、殺菌
性に優れ、４，５‐ジクロロ‐２‐オクチル‐３‐イソ
チアゾロンが防カビ性に優れるので好ましい。また、２
‐メチル‐３‐イソチアゾロンは長期微生物抑制に優れ
るので、ラテックスなど長期間保存する用途に使用する
のが有利である。

【００２４】本発明においては、このイソチアゾロン化
合物やイソチアゾロン錯化合物は単独で用いてもよい
し、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上を
組み合わせて用いる場合には、例えば、イソチアゾロン
化合物の場合、５‐クロロ‐２‐メチル‐３‐イソチア
ゾロンと２‐メチル‐３‐イソチアゾロンとの重量比１
５：１ないし１：１の混合物が、イソチアゾロン錯化合
物の場合、５‐クロロ‐２‐メチル‐３‐イソチアゾロ
ンマグネシウムナイトレートと２‐メチル‐３‐イソチ
アゾロンマグネシウムナイトレートとの重量比５：１な
いし１：１の混合物が、殺バクテリア性及び殺カビ性が
優れているので好ましい。

【００２５】前記テトラハロゲノテトラヒドロチオフェ
ン‐１，１‐ジオキシドとしては、例えば式

【化１０】 で表わされる３，３，４，４‐テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン‐１，１‐ジオキシドが好ましく用いられ
る。

【００２６】また、前記アルキレンビスチオシアネート
としては、例えば一般式 ＮＣＳ−Ｒ¹²−ＳＣＮ （ＸＩ） （式中のＲ¹²は炭素数１〜４のアルキレン基である）で
表わされる化合物が用いられる。上記一般式（ＸＩ）に
おけるＲ¹²で示される炭素数１〜４のアルキレン基とし
ては、例えばメチレン基やエチレン基などが好ましく挙
げられる。このアルキレンビスチオシアネートの好まし
い例としては、メチレンビスチオシアネート、エチレン
ビスチオシアネートを挙げることができる。

【００２７】さらに、前記ハロ酢酸エステルとしては、
例えば１，２‐ビス‐（ブロモアセトキシ）‐エタン、
１，２‐（ビスブロモアセトキシ）‐２‐プロパン、
１，４‐（ビスブロモアセトキシ）‐ブテン、１，２，
３‐トリスブロモアセトキシプロパンなどが挙げられ、
中でも特に、１，４‐（ビスブロモアセトキシ）‐２‐
ブテンが殺バクテリア性及び殺カビ性に優れるという点
で好ましい。

【００２８】本発明においては、（Ｃ）成分として、こ
れらの抗菌剤を単独で用いてもよいし、２種以上組み合
わせて用いてもよい。本発明の有害微生物撲滅剤におい
て、前記（Ｂ）成分である抗カビ剤と（Ｃ）成分である
抗菌剤との組合せとしては、例えば脂肪族ニトロアルコ
ール系化合物とイソチアゾロン系化合物との組合せ、ハ
ロシアノアセトアミドとイソチアゾロン系化合物との組
合せ、ハロシアノアセトアミドとアルキレンビスチオシ
アネートとの組合せなどがあり、これらは組み合わせる
ことにより、相乗効果を発揮する。

【００２９】本発明の微生物撲滅剤においては、前記
（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との配合割合は、重量比で１
０：１ないし１：１０の範囲にあるのが好ましい。この
配合割合は、上記範囲を逸脱すると、（Ｂ）成分や
（Ｃ）成分の単独による効果に近くなり、相乗効果が十
分に発揮されない。相乗効果の面から、この（Ｂ）成分
と（Ｃ）成分とのより好ましい配合割合は５：１ないし
１：５の範囲である。

【００３０】また、前記（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分
と（Ｃ）成分との合計量の割合は、重量比で１：４０な
いし１０：１の範囲にあるのが好ましい。（Ａ）成分の
割合が上記範囲より少ないと有害微生物を殺菌する効果
が十分に発揮されないし、上記範囲より多いと有害微生
物の増殖抑制時間の向上効果が十分に発揮されないおそ
れがある。殺菌効果及び有害微生物の増殖抑制時間など
を考慮すると、（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分と（Ｃ）
成分との合計量のより好ましい割合は、１：１０ないし
５：１の範囲である。

【００３１】以上のように、本発明においては、（Ａ）
成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を組み合わせることに
より、はじめて広範囲の有害微生物に対して有効な撲滅
剤を得ることができ、この中のいずれかの成分を欠くと
きは、所望の目的を達成することができない。

【００３２】本発明の有害微生物撲滅剤は、基本的には
前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を均一に混
合することにより調製されるが、一般的には溶剤溶液と
して使用に供される。ここで使用することのできる溶剤
としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル
系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられ、中でもアルキ
レングリコール、ジアルキレングリコール、ジアルキレ
ングリコールモノアルキルエーテルなどのグリコール系
溶剤が好ましく、特にエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテル、ジプロピレングリコール及びエチレング
リコールジアセテートが好ましい。また、プロピレンカ
ーボネート、エチレンカーボネート、γ‐ブチロラクト
ン、Ｎ‐メチルピロリドン、テトラヒドロフルフリルア
ルコールなどを使用してもよい。さらに、（Ｃ）成分と
して、４，５‐ジクロロ‐２‐オクチル‐３‐イソチア
ゾロンを使用する場合、このものを安定化する目的でフ
ェニルキシリルエタンなどの芳香族炭化水素溶剤を用い
ることもできる。これらの溶剤は単独で用いてもよい
し、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００３３】本発明の有害微生物撲滅剤の使用態様につ
いては特に制限はなく、種々の方法を採用することがで
き、例えば任意の担体に担持してもよい。本発明の有害
微生物撲滅剤の使用に際しての添加量は、微生物濃度に
より異なるが、一般的に紙パルプ工業などの分野におけ
る用水系の場合、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成
分の合計量に基づき１〜５０ｐｐｍ程度、水性塗料、
糊、皮革などの分野の場合、２０〜４００ｐｐｍ程度で
あり、この範囲で良好な防菌効果が得られる。

【００３４】本発明の有害微生物撲滅剤には、本発明の
目的を阻害しない範囲で、所望に応じ安定剤、界面活性
剤などを添加することができる。界面活性剤としては、
カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ノニオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤などが適用できる。特
にノニオン性界面活性剤が製剤の安定性の面で有利であ
る。

【００３５】

【発明の効果】本発明の有害微生物撲滅剤は、抗菌力を
有する３成分以上を組み合わせることにより、それぞれ
個々の成分からは予想することのできない特有の相乗効
果が発揮され、殺菌しうる微生物の範囲が大幅に拡大さ
れて、極めて広範囲の抗菌スペクトルを有するととも
に、優れた防菌防カビ効果を発揮し、かつ各種微生物の
繁殖を効果的に抑制することができる。本発明の有害微
生物撲滅剤は、特に紙パルプ工業における用水系、例え
ば抄紙工程の白水や各種産業分野における循環冷却水な
どの種々の用水系のほか、水性塗料、紙用塗工液、ラテ
ックス、高分子エマルション、捺染糊、切削油などの金
属加工油剤、接着剤、皮革、木材などの分野に好適に用
いられる。

【００３６】

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、各例中で用いている成分記号
は次の化合物を意味する。

【００３７】ＨＧＣ：２‐（ｐ‐ヒドロキシフェニル）
グリオキシヒドロキシモイルクロリド ＤＢＮＰＡ：２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオ
ンアミド ＤＢＮＥ：２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロエタノール ジチオール：４，５‐ジクロロ‐１，２‐ジチオール‐
３‐オン ＨＢＳ：ヘキサブロモジメチルスルホン ＭＢＴＣ：メチレンビスチオシアネート ＴＣＴＤ：３，３，４，４‐テトラクロロテトラヒドロ
チオフェン‐１，１‐ジオキシド ＢＢＡＢ：１，４‐ビス‐（ブロモアセトキシ）‐２‐
ブテン ケーソンＬＸＳＦ２５：５‐クロロ‐２‐メチル‐３‐
イソチアゾロンと２‐メチル‐３‐イソチアゾロンとの
重量比５：１〜１：１の混合物（ローム・アンド・ハー
ス社製） ＤＥＧ：ジエチレングリコール ＭＤＧ：ジエチレングリコールモノメチルエーテル ＰＣ：プロピレンカーボネート ＥＧＤＡ：エチレングリコールジアセテート

【００３８】実施例１〜１０、比較例１〜１１ Ａ成分と、表１に示す各種Ｂ及びＣ成分とを表１に示す
重量部で混合し、これに表１に示す溶媒を加えて全量１
００重量部とすることにより有害微生物撲滅剤溶液を調
製した。この有害微生物撲滅剤溶液について、下記の方
法に従い、殺菌試験を行った。結果を表２に示す。

【００３９】（１）殺菌試験 スライムトラブルの多発している謀製紙会社の白水を用
いて薬剤による殺菌試験を行った。実施例及び比較例の
各有害微生物撲滅剤溶液を白水中に表２に示す薬剤（有
効成分）濃度で添加し、１５分間放置後、滅菌水にて希
釈する。この液の１ｍｌを加熱溶解したワックスマン寒
天培地に混合、固化し３２℃で培養を行った。４８時間
後に微生物の繁殖程度をバクテリアとカビに分けて調
べ、以下に示す基準に従い評価した。また、この結果に
より微生物を殺菌する薬剤濃度を求めた。

【００４０】（２）判定基準 バクテリアに対する効果； ＋＋：１００個以上のコロニーが見られるもの。 ＋：１０個以上１００個未満のコロニーが見られるも
の。 ±：１個以上１０個未満のコロニーが見られるもの。 −：コロニーが見られないもの。

【００４１】カビに対する効果； ２：１０個以上１００個未満のコロニーが見られるも
の。 １：１個以上１０個未満のコロニーが見られるもの。 ０：コロニーが見られないもの。

【００４２】

【表１】

【００４３】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ０１Ｎ 43/10 Ｇ 47/48 47/48 //(Ａ０１Ｎ 31/08 37:18 33:20 41:10 31:04 43:80 43:10 47:48）

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）２‐（ｐ‐ヒドロキシフェニル）
   グリオキシヒドロキシモイルクロリドと、（Ｂ）ハロシ
   アノアセトアミド、脂肪族ニトロアルコール系化合物、
   ヘキサブロモジメチルスルホン、ジハロゲン化グリオキ
   シム、グルタルアルデヒド及び４，５‐ジクロロ‐１，
   ２‐ジチオール‐３‐オンの中から選ばれた少なくとも
   １種の抗カビ剤と、（Ｃ）イソチアゾロン系化合物、テ
   トラハロゲノテトラヒドロチオフェン‐１，１‐ジオキ
   シド、アルキレンビスチオシアネート及びハロ酢酸エス
   テルの中から選ばれた少なくとも１種の抗菌剤とを含有
   することを特徴とする有害微生物撲滅剤。
2. 【請求項２】 （Ａ）成分に対する（Ｂ）成分と（Ｃ）
   成分との合計量の割合が、重量比で１：４０ないし１
   ０：１である請求項１記載の有害微生物撲滅剤。
3. 【請求項３】 （Ｂ）成分と（Ｃ）成分との配合割合
   が、重量比で１０：１ないし１：１０である請求項１又
   は２記載の有害微生物撲滅剤。