KR100847260B1 - 살균 조성물 - Google Patents
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Abstract
N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 또는 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 함유한 상승 살균 조성물.
Description
본 발명은 개별 살균제(microbicide)에 대해 관찰되는 활성보다 큰 선택 살균제의 상승 배합물에 관한 것이다.
몇몇 경우에, 상용 살균제는 일정 형태의 미생물, 예를 들어 일부 살균제에 내성인 미생물에 대한 약한 활성으로 인해, 또는 공격적인 환경 조건으로 인해, 심지어 높은 사용 농도에서 미생물을 효과적으로 억제할 수 없다. 서로 다른 살균제의 배합물이 때로 특정 최종 사용 환경에서 미생물을 전반적으로 억제하는데 사용되고 있다. 예를 들어, 미국특허출원공보 제 2004/0014799 호에서는 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(BBIT) 및 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온(MI)의 상승 배합물을 한정된 범위의 BBIT 대 MI의 비 10:1 내지 1.67:1에 걸쳐 기재하고 있다. 그러나, 미생물을 효과적으로 억제하기 위해 다양한 균주의 미생물에 대한 향상된 활성을 가진 살균제의 추가 배합물에 대한 필요성이 있다.
본 발명이 다루는 문제점은 살균제의 이러한 추가 배합물을 제공하는 것이 다.
본 발명은 (a) N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온; 및 (b) 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 벤질 알코올, 벤즈이소티아졸리논, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 부틸렌 글리콜, 카프릴일 글리콜, 클로르페네신, 1,3-디메틸올-5,5-디메틸 히단토인, 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드), 에틸렌디아민 테트라아세트산 또는 그의 염, 에틸파라벤, 헥사미딘 디이세티오네이트, 헥세티딘, 메틸파라벤, 페녹시에탄올, 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 프로필파라벤, 소르브산 또는 그의 염, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아다만탄 클로라이드, 데히드로아세트산 또는 그의 염, 벤조산 또는 그의 염, 및 시트르산 또는 그의 염 중에서 선택된 적어도 하나의 살균제를 포함하는 살균 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 (a) N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온; 및 (b) N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 벤질 알코올, 벤즈이소티아졸리논, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 부틸렌 글리콜, 카프릴일 글리콜, 클로르페네신, 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드), 에틸렌디아민 테트라아세트산 또는 그의 염, 에틸파라벤, 헥사미딘 디이세티오네이트, 헥세티딘, 메틸파라벤, 페녹시에탄올, 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 소르브산 또는 그의 염, 프로필파라벤, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이 드, 데히드로아세트산 또는 그의 염, 벤조산 또는 그의 염, 시트르산 또는 그의 염, 및 아연 피리티온 중에서 선택된 적어도 하나의 살균제를 포함하는 살균 조성물에 관한 것이다.
"BBIT"는 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온이다. "EDTA"는 에틸렌디아민 테트라아세트산이다. "MBIT"는 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온이다.
본 발명에서 사용된, 다음 용어는 내용상 명백히 다르게 제시하지 않는 한 지정된 정의를 가진다. "살균제"란 한 로커스(locus)에서 미생물을 사멸하거나, 미생물의 성장을 억제하거나 미생물의 성장을 조절할 수 있는 화합물을 의미하며; 살균제는 살박테라이제, 살진균제 및 살조류제를 포함한다. "미생물"이란 예를 들어 진균(이를테면 효모 및 곰팡이), 박테리아 및 조류를 포함한다. 로커스란 미생물에 의해 오염된 산업적 시스템 또는 제품을 의미한다. 다음 약호는 본 명세서 전반에서 사용되고 있다: ppm = 백만당 중량부(중량/중량), mL = 밀리미터, ATCC= 어메리칸 타입 컬처 콜렉션, MBC = 최소 살균 농도, 및 MIC = 최소 억제 농도. 달리 특정되지 않는 한, 온도는 섭씨 온도(℃)이며, 퍼센트(%)에 대한 기준은 중량에 의한다. 유기 살균제의 양은 활성 성분 기준으로 ppm(w/w)으로 제공된다.
본 발명의 조성물은 의외로 개별 살균제의 활성 성분 수준보다 낮은 배합된 활성 성분 수준에서 향상된 살균 효능을 제공한다는 것이 밝혀졌다.
본 발명의 일 구체예에서, 할로겐화 3-이소티아졸론을 함유한 이들 항균 조 성물은 비교적 낮은 수준, 바람직하게는 1000 ppm 이하, 더 바람직하게는 500 ppm 이하, 더 바람직하게는 100 ppm 이하, 및 가장 바람직하게는 50 ppm 이하로 함유된다. 본 발명의 조성물에서 할로겐화 3-이소티아졸론의 농도는 조성물 내 활성 성분, 즉 용매, 담체, 분산제, 안정화제 또는 존재할 수 있는 다른 물질의 양을 제외한 살균제의 총량을 기준으로 한다. 본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 1000 ppm 미만, 더 바람직하게는 500 ppm 이하, 더 바람직하게는 100 ppm 이하, 및 가장 바람직하게는 50 ppm 이하의 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온을 함유한다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈알코늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈알코늄 클로라이드의 중량비는 1:0.1 내지 1:30, 더 바람직하게는 1:0.3 내지 1:20이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈에토늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈에토늄 클로라이드의 중량비는 1:0.02 내지 1:1.5, 더 바람직하게는 1:0.01 내지 1:1이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온과 벤질 알코올을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤질 알코올의 중량비는 1:1 내지 1:1000, 더 바람직하게는 1:2 내지 1:800, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:800이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 중량비는 1:0.02 내지 1:20, 더 바람직하게는 1:0.02 내지 1:16이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 중량비는 1:0.01 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 부틸렌 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 부틸렌 글리콜의 중량비는 1:1 내지 1:5000, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:5000이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 카프릴일 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 카프릴일 글리콜의 중량비는 1:1 내지 1:1000, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:1000이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 클로르페네신을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 클로르페네신의 중량비는 1:0.5 내지 1:700, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 1,3-디메틸올-5,5-디메틸히단토인을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 1,3-디메틸올-5,5-디메틸히단토인의 중량비는 1:0.02 내지 1:200, 더 바람직하게는 1:0.06 내지 1:160이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)의 중량비는 1:0.02 내지 1:160이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 EDTA 또는 그의 염, 바람직하게는 EDTA를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 EDTA 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:500, 더 바람직하게는 1:3 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 에틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 에틸파라벤의 중량비는 1:1 내지 1:200, 더 바람직하게는 1:2 내지 1:200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥사미딘 디이세티오네이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥사미딘 디이세티오네이트의 중량비는 1:0.02 내지 1:3이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥세티딘을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥세티딘의 중량비는 1:0.02 내지 1:40이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 메틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 메틸파라벤의 중량비는 1:0.2 내지 1:250, 더 바람직하게는 1:0.5 내지 1:240이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 페녹시에탄올을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 페녹시에탄올의 중량비는 1:0.5 내지 1:800, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:800이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 리놀아미도프로필 PG 디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:8 내지 1:500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:0.1 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린- 3-온 및 프로필파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 프로필파라벤의 중량비는 1:1 내지 1:500, 더 바람직하게는 1:4 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 소르브산 또는 그의 염, 바람직하게는 칼륨 소르베이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 소르브산 또는 그의 염의 중량비는 1:6 내지 1:1200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 중량비는 1:0.5 내지 1:200, 더 바람직하게는 1:1 내지 1:200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 데히드로아세트산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 데히드로아세테이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 데히드로아세트산 또는 그의 염의 중량비는 1:0.5 내지 1:7, 더 바람직하게는 1:0.7 내지 1:5이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤조산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 벤조에이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤조산 또는 그의 염의 중량비 는 1:10 내지 1:1600, 더 바람직하게는 1:13 내지 1:1600이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 시트르산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 시트레이트를 포함한다. 바람직하게는, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 시트르산 또는 그의 염의 중량비는 1:50 내지 1:2400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 중량비는 1:0.1 내지 1:30, 더 바람직하게는 1:0.5 내지 1:24이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈알코늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈알코늄 클로라이드의 중량비는 1:0.1 내지 1:20, 더 바람직하게는 1:0.2 내지 1:20이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈에토늄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈에토늄 클로라이드의 중량비는 1:0.3 내지 1:0.6, 더 바람직하게는 1:0.4 내지 1:0.6이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤질 알코올을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤질 알코올의 중량비는 1:1 내지 1:800, 더 바람직하게는 1:5 내지 1:800이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤즈이소티아졸리논을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤즈이소티아졸리논의 중량비는 1:0.1 내지 1:25, 더 바람직하게는 1:0.3 내지 1:20이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 중량비는 1:0.1 내지 1:100이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 부틸렌 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 부틸렌 글리콜의 중량비는 1:5 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:13 내지 1:375이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 카프릴일 글리콜을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 카프릴일 글리콜의 중량비는 1:25 내지 1:1500이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 클로르페네신을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 클로르페네신의 중량비는 1:1 내지 1:250, 더 바람직하게는 1:5 내지 1:250이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)의 중량비는 1:0.1 내지 1:100이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 EDTA 또는 그의 염, 바람직하게는 EDTA를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 EDTA 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:10 내지 1:320이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 에틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 에틸파라벤의 중량비는 1:5 내지 1:500, 더 바람직하게는 1:7 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥사미딘 디이세티오네이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥사미딘 디이세티오네이트의 중량비는 1:0.1 내지 1:5, 더 바람직하게는 1:0.1 내지 1:3이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 헥세티딘을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 헥세티딘의 중량비는 1:0.1 내지 1:40이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 메틸파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 메틸파라벤의 중량비는 1:1 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:2 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 페녹시에탄올을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 페녹시에탄올의 중량비는 1:120 내지 1:160이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:3 내지 1:400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 중량비는 1:0.1 내지 1:125, 및 가장 바람직하게는 1:0.4 내지 1:125이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 소르브산 또는 그의 염, 바람직하게는 포타슘 소르베이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 소르브산 또는 그의 염의 중량비는 1:5 내지 1:600, 더 바람직하게는 1:8 내지 1:600이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 프로필파라벤을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 프로필파라벤의 중량비는 1:10 내지 1:1200, 더 바람직하게는 1:13 내지 1:1200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 시스-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 시스-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 중량비는 1:0.2 내지 1:400, 더 바람직하게는 1:0.3 내지 1:200이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 데히드로아세트산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 데히드로아세테이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 데히드로아세트산 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:5이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 벤조산 또는 그의 염, 바람직하게는 소듐 벤조에이트를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 벤조산 또는 그의 염의 중량비는 1:1 내지 1:600, 더 바람직하게는 1:4 내지 1:600이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 시트르산 또는 그의 염, 바람직하게는 EDTA를 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 시트르산 또는 그의 염의 중량비는 1:30 내지 1:2500, 더 바람직하게는 1:33 내지 1:2400이다.
본 발명의 일 구체예에서, 항균 조성물은 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 아연 피리티온을 포함한다. 바람직하게는, N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 대 아연 피리티온의 중량비는 1:0.01 내지 1:6, 더 바람직하게는 1:0.04 내지 1:4 이다.
본 발명의 조성물에서 살균제는 그대로 사용될 수 있거나 처음에 용매 또는 고체 담체와 배합될 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어, 물; 글리콜, 이를테면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 및 폴리프로필렌 글리콜; 글리콜 에테르; 알코올, 이를테면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 페네틸 알코올 및 페녹시프로판올; 케톤, 이를테면 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 에스테르, 이를테면 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 트리아세틸 시트레이트, 및 글리세롤 트리아세테이트; 카보네이트, 이를테면 프로필렌 카보네이트 및 디메틸 카보네이트; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 용매가 물, 글리콜, 글리콜 에테르, 에스테르 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 적합한 고체 담체는 예를 들어 시클로덱스트린, 실리카, 규조토, 왁스, 셀룰로스 물질, 알칼리 및 알칼리토류(예, 소듐, 마그네슘, 포타슘) 금속 염(예, 클로라이드, 니트레이트, 브로마이드, 설페이트) 및 목탄을 포함한다.
살균 성분을 용매에 배합할 때, 배합물은 임의로 계면활성제를 함유할 수 있다. 이러한 배합물이 계면활성제를 함유할 때, 이들은 일반적으로 유제성 농축물, 에멀젼, 마이크로에멀시브 농축물, 또는 마이크로에멀젼의 형태로 존재한다. 유제성 농축물은 충분한 양의 물을 첨가할 때 에멀젼을 형성한다. 마이크로에멀시브 농축물은 충분한 양의 물을 첨가할 때 마이크로에멀젼을 형성한다. 이러한 유제성 및 마이크로에멀시브 농축물은 일반적으로 본 기술에 잘 알려져 있으며; 이러한 배합물은 계면활성제가 없는 것이 바람직하다. 미국특허 제 5,444,078 호에서는 다 양한 마이크로에멀젼 및 마이크로에멀시브 농축물의 제조에 대해 추가의 일반적이고 구체적인 세부내용을 참고할 수 있다.
또한 살균 성분이 현탁액의 형태로 배합될 수 있다. 현탁액의 용매 성분은 유기 용매 또는 물, 바람직하게는 물일 수 있다. 이러한 현탁액은 부형제, 예를 들어, 공용매, 증점제, 부동액, 분산제, 충진제, 안료, 계면활성제, 생분산제, 설포숙시네이트, 테르펜, 푸라논, 폴리케이션, 안정화제, 스케일 억제제 및 방부 첨가제를 함유할 수 있다.
양 살균제 모두 각각 용매와 처음 배합할 때, 물이 가장 산업적인 살생물제 응용에 바람직하지만, 제 1 살균제에 사용된 용매는 다른 상용 살균제를 배합하는데 사용된 용매와 같거나 다를 수 있다. 2개 용매가 혼화성이 있는 것이 바람직하다.
본 기술의 숙련자들은 본 발명의 살균제 성분이 순차로, 동시에 로커스에 첨가될 수 있거나, 로커스에 첨가되기 전에 배합될 수 있다는 것이 인정될 것이다. 제 1 살균제와 제 2 살균제 성분을 로커스에 동시에 또는 순차로 첨가하는 것이 바람직하다. 살균제를 동시에 또는 순차로 첨가할 때, 각각 개별 성분은 부형제, 이를테면 용매, 증점제, 부동액, 착색제, 금속봉쇄제(이를테면 에틸렌디아민-테트라아세트산, 에틸렌디아민디석신산, 이미노디석신산 및 이들의 염), 분산제, 계면활성제, 생분산제, 설포숙시네이트, 테르펜, 푸라논, 폴리케이션, 안정화제, 스케일 억제제 및 방부 첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명의 살균 조성물은 살균 유효량의 조성물을 미생물 공격이 있는 로커 스상에, 로커스로, 또는 로커스에 도입함으로써 미생물 또는 고등 형태의 수생 생물(이를테면 원생동물, 무척추 동물, 이끼벌레, 디노플라겔레이트, 갑각류, 연체 동물, 등)의 성장을 억제하는데 사용될 수 있다. 적합한 로커스는 예를 들어 산업적 처리수; 전기코팅 침착 시스템; 냉각 타워; 에어 워셔; 가스 스크러버; 미네랄 슬러리; 폐수 처리; 관상용 분수; 역삼투 여과; 한외 여과; 밸래스트 워터; 증발 콘덴서; 열교환기; 펄프 및 종이 가공 유체 및 첨가제; 전분; 플라스틱; 에멀젼; 현탁액; 페인트; 라텍스; 코팅, 이를테면 니스; 건축 제품, 이를테면 마스틱, 콜크, 및 실란트; 건축 접착제, 이를테면 세라믹 접착제, 카펫 후면 접착제, 및 적층 접착제; 산업용 또는 소비재 접착제; 사진 화학품; 인쇄 유체; 가정용 제품, 이를테면 욕실 및 부엌 세정제; 화장료; 화장품; 샴푸; 비누; 세제; 산업용 클리너; 바닥 광택제; 세탁 린스; 금속가공 유체; 컨베이어 윤활제; 유압유; 가죽 및 가죽 제품; 텍스타일; 텍스타일 제품; 목재 및 목재 제품, 이를테면 플라이우드, 칩보드, 월보드, 플레이크보드, 적층 빔, 배향 스트랜드보드, 하드보드, 및 파티클보드; 석유 가공 유체; 연료; 오일분야 유체, 이를테면 주입수, 파손 유체, 및 드릴링 머드; 농업용 보조 보존; 계면활성제 보존; 의료 기구; 진단 시약 보존; 식품 보존, 이를테면 플라스틱 또는 종이 식품 랩; 식품, 음료, 및 산업용 가공 파스터라이저; 양변기; 오락용수; 풀; 및 스파를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 살균 조성물은 미네랄 슬러리, 펄프 및 제지 유체 및 첨가제, 전분, 에멀젼, 현탁액, 페인트, 라텍스, 코팅, 건축 접착제, 이를테면 세라믹 접착제, 카펫 후면 접착제, 사진 케미칼, 프린팅 유체, 욕실 및 부엌 세정 제와 같은 가정용 제품, 화장료, 화장품, 샴퓨, 비누, 세제, 공업용 세정제, 바닥 광택제, 세탁 린스, 금속가공 유체, 텍스타일 제품, 농업 보조 보존, 및 식품, 음료, 및 산업용 가공 파스터라이저 중에서 하나 이상 선택된 로커스에 미생물 성장을 억제하는데 사용된다.
로커스에서 미생물 및 고등 수성 생물 형태의 성장을 억제하거나 조절하는데 필요한 본 발명의 조성물의 특정량은 보호할 특정 로커스에 좌우된다. 전형적으로, 로커스에서 미생물의 성장을 조절하는 본 발명의 조성물 양은 로커스에 조성물의 이소티아졸린 성분을 0.1 내지 1,000 ppm 제공한다면 충분하다. 조성물의 이소티아졸론 성분이 적어도 0.5 ppm, 더 바람직하게는 적어도 4 ppm 및 가장 바람직하게는 적어도 10 ppm의 양으로 로커스에 존재하는 것이 바람직하다. 조성물의 이소티아졸론 성분이 1000 ppm 이하, 더 바람직하게는 500 ppm 이하, 가장 바람직하게는 200 ppm 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구체예에서, 조성물은 효소 살생물제가 실질적으로 없다. 바람직하게는, BBIT 또는 MBIT 및 메틸파라벤 또는 에틸파라벤을 배합할 때, 조성물은 효소 살생물제가 실질적으로 없다. 효소 살생물제는 예를 들어 미국특허출원 공보 제 2002/0028754 호에 정의된, 미생물에 대한 활성을 가진 효소이다.
실시예
물질 및 방법
화합물의 광범위한 농도와 비율을 시험하여 본 발명의 배합물에 대한 상승 작용을 증명하였다.
상승 작용의 측정 수단 하나는 다음 식으로 측정된 비율을 이용하여, Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. 및 Mayer, R.L.에 의해 문헌[Applied Microbiology 9:538-541(1961)]에 기재된 산업적으로 허용된 방법이다:
Qa/QA + Qb/QB = 상승 지수("SI")
여기서,
QA = 화합물 A(제 1 성분)를 단독으로 작용하여, 종말점(화합물 A의 MIC)을 나타내는 화합물 A의 농도(ppm).
Qa = 혼합물로 종말점을 나타내는, 화합물 A의 농도(ppm).
QB = 화합물 B(제 2 성분)를 단독으로 작용하여, 종말점(화합물 B의 MIC)을 나타내는 화합물 B의 농도(ppm).
Qb = 혼합물로 종말점을 나타내는, 화합물 B의 농도(ppm).
Qa/QA 및 Qb/QB 의 합이 1보다 클 때, 길항 작용을 나타낸다. 합이 1과 같을 때, 부가 작용을 나타내며, 1보다 적을 때, 상승 작용을 나타낸다. SI가 낮을수록, 특정 혼합물에 의해 나타난 상승 작용이 커진다. 살균제의 최소 억제 농도(MIC)는 첨가한 미생물의 성장을 방지하는 특정 세트의 조건하에 시험한 최소 농도이다.
시험 미생물의 최적 성장을 위해 디자인한 배지에 의해 표준 마이크로타이터 플레이트 어세이를 이용하여 상승 작용 시험을 수행하였다. 0.2% 글루코스와 0.1% 효모 추출물로 보충한 최소염 배지(M9GY 배지)는 박테리아를 시험하는데 사용하였고; 포테이토 덱스트로스 브로쓰(PDB 배지)는 효모와 곰팡이를 시험하는데 사용하였다. 이 방법에서, 다양한 농도의 BBIT 또는 MBIT의 존재하에 고분해능 MIC 어세이를 수행하여 살균제와 다른 개인생활 원료의 광범위한 배합물을 시험하였다. 다양한 양의 살균제를 마이크로적정 플레이트의 한 칼럼에 넣고 자동화 액체 취급 시스템을 이용하여 후속 10배 희석을 수행하여 2 ppm 내지 10,000 ppm 활성 성분 범위의 일련의 종말점을 얻어 고분해능 MIC를 측정하였다.
본 발명의 배합물에 대한 상승 작용을 박테리아, Escherichia coli(E. coli-ATCC #8739), 효모, Candida albicans(C. albicans-ATCC 10231), 및 곰팡이, Aspergillus niger(A. niger-ATCC 16404)에 대해 측정하였다. 1 mL 당 약 5 x 106 박테리아의 농도에서 박테리아를 사용하고 1 mL 당 5 x 105 진균에서 곰팡이를 사용하였다. 이들 미생물들은 많은 소비자 및 산업적 응용예에서 천연 오염물을 대표한다. 미생물 성장에 대해 플레이트를 외관 평가하여(혼탁도) 25℃(효모 및 곰팡이) 또는 30℃(박테리아)에서 다양한 배양 시간 후 MIC를 측정하였다.
본 발명의 BBIT 배합물의 상승 작용을 나타내는 시험 결과를 하기 표 1 내지 26에 제시한다. 각 시험에서, 제 1 성분(A)은 BBIT이었고 제 2 성분(B)은 다른 상용 살균제이었다. 각 표에서는 BBIT와 제 2 성분의 특정 배합물; 배양 시간에 의 해 측정된 미생물에 대한 결과; BBIT 단독(QA), 제 2 성분 단독(QB), 혼합물에서 BBIT(Qa) 및 혼합물에서 제 2 성분(Qb)에 대한 MIC에 의해 측정한 종말점 활성(ppm); 계산한 SI 값; 및 시험한 각 배합물(BBIT/제 2 성분 또는 A/B)에 대한 상승 작용 비율의 범위를 보여준다.
본 발명의 MBIT 배합물의 상승 작용을 나타내는 시험 결과를 하기 표 27 내지 54에 제시한다. 각 시험에서, 제 1 성분(A)은 MBIT이었고 제 2 성분(B)은 다른 상용 살균제이었다. 각 표에서는 MBIT와 제 2 성분의 특정 배합물; 배양 시간에 의해 측정된 미생물에 대한 결과; MBIT 단독(QA), 제 2 성분 단독(QB), 혼합물에서 MBIT(Qa) 및 혼합물에서 제 2 성분(Qb)에 대한 MIC에 의해 측정한 종말점 활성(ppm); 계산한 SI 값; 및 시험한 각 배합물(MBIT/제 2 성분 또는 A/B)에 대한 상승 작용 비율의 범위를 보여준다.
표 1
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤즈알코늄 클로라이드(Hyamine 3500)
시험한 BBIT/벤즈알코늄 클로라이드의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 2
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤즈에토늄 클로라이드(Hyamine 1622)
시험한 BBIT/벤즈에토늄 클로라이드의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 3
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤질 알코올
시험한 BBIT/벤질 알코올의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 4
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=벤즈이소티아졸리논(BIT)
시험한 BBIT/벤즈이소티아졸리논의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 5
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올(BNDP)
시험한 BBIT/2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올의 비율은 1/0.01 내지 1/500이었다.
표 6
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=부틸렌 글리콜
시험한 BBIT/부틸렌 글리콜의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 7
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=카프릴일 글리콜
시험한 BBIT/카프릴일 글리콜의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 8
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=클로르페네신
시험한 BBIT/클로르페네신의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 9
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=DMDM 히단토인(DMDMH)
시험한 BBIT/DMDM 히단토인의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 10
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)(DTBMA)
시험한 BBIT/디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 11
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=에틸렌디아민 테트라아세트산(EDTA)
시험한 BBIT/에틸렌디아민 테트라아세트산의 비율은 1/0.4 내지 1/10000이었다.
표 12
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=에틸파라벤
시험한 BBIT/에틸파라벤의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 13
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=헥사미딘 디이세티오네이트
시험한 BBIT/헥사미딘 디이세티오네이트의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 14
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=헥세티딘
시험한 BBIT/헥세티딘의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 15
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=헥실렌 글리콜
시험한 BBIT/헥실렌 글리콜의 비율은 1/0.02 내지 1/5000이었다. BBIT와 헥실렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 16
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=메틸파라벤
시험한 BBIT/메틸파라벤의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 17
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=펜틸렌 글리콜
시험한 BBIT/펜틸렌 글리콜의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다. BBIT와 펜틸렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 18
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=페녹시에탄올
시험한 BBIT/페녹시에탄올의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 19
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 EFA)
시험한 BBIT/리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 20
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 PTC)
시험한 BBIT/코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.02 내지 1/500이었다.
표 21
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=포타슘 소르베이트
시험한 BBIT/포타슘 소르베이트의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 22
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=프로필파라벤
시험한 BBIT/프로필파라벤의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 23
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=쿼터늄-15(활성-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드
시험한 BBIT/1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 비율은 1/0.02 내지 1/5000이었다.
표 24
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=데히드로아세트산, 소듐염(SDHA)
시험한 BBIT/데히드로아세트산, 소듐염(SDHA)의 비율은 1/0.02 내지 1/5000이었다.
표 25
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=소듐 벤조에이트
시험한 BBIT/소듐 벤조에이트의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 26
제 1 성분(A)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
제 2 성분(B)=소듐 시트레이트
시험한 BBIT/소듐 시트레이트의 비율은 1/0.2 내지 1/5000이었다.
표 27
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸리논(BBIT)
시험한 MBIT/BBIT의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 28
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤즈알코늄 클로라이드(Hyamine 3500)
시험한 MBIT/벤즈알코늄 클로라이드의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 29
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤즈알코늄 클로라이드(Hyamine 1622)
시험한 MBIT/벤즈알코늄 클로라이드의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 30
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤질 알코올
시험한 MBIT/벤질 알코올의 비율은 1/0.1 내지 1/400이었다.
표 31
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=벤즈이소티아졸리논(BIT)
시험한 MBIT/벤즈이소티아졸리논의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 32
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올(BNPD)
시험한 MBIT/2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 33
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=부틸렌 글리콜
시험한 MBIT/부틸렌 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 34
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=카프릴일 글리콜
시험한 MBIT/카프릴일 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 35
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=클로르페네신
시험한 MBIT/클로르페네신의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 36
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=DMDM 히단토인(DMDMH)
시험한 MBIT/DMDM 히단토인의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다. MBIT와 DMDM 히단토인 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 37
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드)(DTBMA)
시험한 MBIT/디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 38
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=에틸렌디아민 테트라아세트산(EDTA)
시험한 MBIT/에틸렌디아민 테트라아세트산의 비율은 1/0.3 내지 1/8000이었다.
표 39
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=에틸파라벤
시험한 MBIT/에틸파라벤의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 40
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=헥사미딘 디이세티오네이트
시험한 MBIT/헥사미딘 디이세티오네이트의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 41
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=헥세티딘
시험한 MBIT/헥세티딘의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 42
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=헥실렌 글리콜
시험한 MBIT/헥실렌 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/10000이었다. MBIT와 헥실렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 43
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=메틸파라벤
시험한 MBIT/메틸파라벤의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 44
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=펜틸렌 글리콜
시험한 MBIT/펜틸렌 글리콜의 비율은 1/0.1 내지 1/10000이었다. MBIT와 펜틸렌 글리콜 사이에 상승 작용이 관찰되지 않았다.
표 45
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=페녹시에탄올
시험한 MBIT/페녹시에탄올의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 46
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 EFA)
시험한 MBIT/리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 47
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트(포스포리피드 PTC)
시험한 MBIT/코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트의 비율은 1/0.01 내지 1/400이었다.
표 48
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=포타슘 소르베이트
시험한 MBIT/포타슘 소르베이트의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 49
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=프로필파라벤
시험한 MBIT/프로필파라벤의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 50
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=쿼터늄-15(활성-1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드)
시험한 MBIT/1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드의 비율은 1/0.01 내지 1/4000이었다.
표 51
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=데히드로아세트산, 소듐염(SDHA)
시험한 MBIT/데히드로아세트산, 소듐염의 비율은 1/0.01 내지 1/4000이었다.
표 52
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=소듐 벤조에이트
시험한 MBIT/소듐 벤조에이트의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 53
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=소듐 시트레이트
시험한 MBIT/소듐 시트레이트의 비율은 1/0.1 내지 1/4000이었다.
표 54
제 1 성분(A)=N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(MBIT)
제 2 성분(B)=아연 피리티온
시험한 MBIT/아연 피리티온의 비율은 1/0.001 내지 1/400이었다.
Claims (1)
- (a) N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온; 및(b) 클로르페네신을 포함하며,상기에서N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온:클로르페네신의 중량비가 1:1 ~ 1:250이고,1 미만의 상승지수(SI)를 나타내는 살균 조성물.
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US20100189804A1 (en) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Kobo Products, Inc. | Antimicrobial carbon black dispersion |
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WO2019059178A1 (ja) | 2017-09-19 | 2019-03-28 | 株式会社日本触媒 | 有機電界発光素子 |
CN107384086A (zh) * | 2017-09-22 | 2017-11-24 | 苏州振振好新型建材科技有限公司 | 一种长效抗菌型涂料及其制备及应用方法 |
EP3871735A4 (en) | 2018-10-26 | 2022-08-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | ORGANIC ELECTRIC FIELD ELECTROLUMINESCENT SHEET FOR USE IN PHOTOCOSMETOLOGY OR PHOTOTHERAPY |
EP4026881A4 (en) | 2019-09-06 | 2023-07-26 | Nippon Hoso Kyokai | ORGANIC THIN FILM AND METHOD FOR PRODUCTION OF ORGANIC THIN FILM, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE, LIGHTING DEVICE, ORGANIC THIN FILM SOLAR CELL, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, THIN FILM TRANSISTOR, COATING COMPOSITION AND MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS |
CN114341144A (zh) | 2019-09-06 | 2022-04-12 | 日本放送协会 | 有机薄膜和有机薄膜的制造方法、有机电致发光元件、显示装置、照明装置、有机薄膜太阳能电池、薄膜晶体管、光电转换元件、涂料组合物、有机电致发光元件用材料 |
WO2021226566A1 (en) * | 2020-05-08 | 2021-11-11 | Cjb Applied Technologies, Llc | Pesticidal compositions and related methods |
EP4266393A1 (en) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Organic electroluminescent element, display device, lighting device, and method for producing organic electroluminescent element |
CN113881264B (zh) * | 2021-11-03 | 2022-10-14 | 上海马利画材股份有限公司 | 一种颜料组合物及其制备方法和用途 |
WO2023091342A1 (en) * | 2021-11-16 | 2023-05-25 | Phibro Animal Health Corporation | Preservation system for stabilizing spore-forming microbials |
CN114365745A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-19 | 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 | 含有mbit和opp的防腐剂组合物及其应用 |
CN114503996A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-05-17 | 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 | 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮钠的杀菌防腐剂及其应用 |
CN114342942A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-15 | 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 | 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮锌的杀菌防腐剂及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3970755A (en) * | 1973-05-10 | 1976-07-20 | Imperial Chemical Industries Limited | Biocidal compositions |
JPH10298012A (ja) * | 1997-04-22 | 1998-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | 殺微生物剤組成物および微生物防除方法 |
US20040014799A1 (en) * | 2000-08-31 | 2004-01-22 | Dagmar Antoni-Zimmermann | Synergetic biocidal composition comprising 2-methylisothiazoline-3-on |
KR20040084694A (ko) * | 2003-03-26 | 2004-10-06 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 살미생물 조성물 |
Family Cites Families (95)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB861379A (en) * | 1958-03-14 | 1961-02-22 | Ici Ltd | Therapeutic compositions comprising 1:2-benzisothiazolone derivatives |
GB1330531A (en) * | 1970-03-31 | 1973-09-19 | Ici Ltd | 1,2-benzisothiazolone solutions |
GB1461909A (en) * | 1973-08-21 | 1977-01-19 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
GB1531431A (en) * | 1975-01-29 | 1978-11-08 | Ici Ltd | Method for the control of micro-organisms |
GB1532984A (en) * | 1975-04-10 | 1978-11-22 | Ici Ltd | Method for the control of micro-organisms |
US4454146A (en) * | 1982-05-14 | 1984-06-12 | Lever Brothers Company | Synergistic preservative compositions |
US4683080A (en) * | 1984-06-11 | 1987-07-28 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
DE3619375A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung |
US4906651A (en) * | 1988-12-22 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides |
US4964892A (en) * | 1988-12-22 | 1990-10-23 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
DE3904099C1 (ko) * | 1989-02-11 | 1990-07-12 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De | |
US5037989A (en) * | 1990-04-05 | 1991-08-06 | Rohm And Haas Company | Phenoxyalkanol as a stabilizer for isothiazolone concentrates |
GB9027614D0 (en) * | 1990-12-20 | 1991-02-13 | Ici Plc | Antimicrobial composition and use |
DE4141953A1 (de) * | 1991-12-19 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
JPH06345602A (ja) * | 1993-06-13 | 1994-12-20 | Masashi Funayama | 光化学反応による、防菌防カビに有効な薬剤の担体への固定 化方法とその担体を用いた防菌防カビ方法。 |
US5444078A (en) | 1993-10-01 | 1995-08-22 | Rohm And Haas Company | Fully water-dilutable microemulsions |
JPH08245317A (ja) * | 1995-03-10 | 1996-09-24 | Osamu Umekawa | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
US5599827A (en) * | 1995-05-16 | 1997-02-04 | Rohm And Haas Company | Stable microemulsions of certain 3-isothiazolone compounds |
US5750402A (en) * | 1995-06-02 | 1998-05-12 | Plant Cell Technology, Inc. | Compositions and methods to prevent microbial contamination of plant tissue culture media |
US5733362A (en) | 1995-12-08 | 1998-03-31 | Troy Corporation | Synergistic bactericide |
DE19548710A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Riedel De Haen Ag | Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner |
GB9626262D0 (en) * | 1996-12-18 | 1997-02-05 | Zeneca Ltd | Composition and use |
US6114366A (en) * | 1997-02-27 | 2000-09-05 | Lonza Inc. | Broad spectrum preservative |
EP0900525A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-03-10 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
JPH1171210A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Sanai Sekiyu Kk | 工業用防腐剤 |
JPH1171211A (ja) * | 1997-09-01 | 1999-03-16 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤および殺菌方法 |
JPH11130604A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業的殺菌方法 |
US6022551A (en) * | 1998-01-20 | 2000-02-08 | Ethicon, Inc. | Antimicrobial composition |
JPH11279014A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-10-12 | Osaka Prefecture | 金属加工油の酵素を含む防菌剤及び防菌方法 |
JPH11349415A (ja) | 1998-06-04 | 1999-12-21 | Taisho Technos Co Ltd | 防菌防かび剤組成物 |
GB9813271D0 (en) * | 1998-06-19 | 1998-08-19 | Zeneca Ltd | Composition and use |
EP0980648A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-23 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
FR2785541B1 (fr) * | 1998-11-09 | 2002-09-13 | Oreal | Systeme a activite antimicrobienne et son utilisation, notamment dans les domaines cosmetique et dermatologique |
JP2000191412A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
DE19922538A1 (de) * | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Schuelke & Mayr Gmbh | Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika |
US6121302A (en) * | 1999-05-11 | 2000-09-19 | Lonza, Inc. | Stabilization of isothiazolone |
JP2001040222A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-13 | Osaka Gas Co Ltd | 抗菌性ポリマー粒子及びその製造方法 |
US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
GB9920774D0 (en) * | 1999-09-03 | 1999-11-03 | Avecia Ltd | Polymer |
US6255331B1 (en) * | 1999-09-14 | 2001-07-03 | Rohm And Haas Company | Stable biocidal compositions |
US6133300A (en) * | 1999-10-15 | 2000-10-17 | Troy Technology Corporation, Inc. | Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
US6303557B1 (en) * | 1999-11-16 | 2001-10-16 | S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. | Fast acting disinfectant and cleaner containing a polymeric biguanide |
JP2001181113A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
JP2001192308A (ja) * | 2000-01-06 | 2001-07-17 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
JP4312329B2 (ja) * | 2000-01-11 | 2009-08-12 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤 |
US6403533B2 (en) * | 2000-01-27 | 2002-06-11 | Rohm And Haas Company | Stabilized microbicide formulation |
JP2002003887A (ja) * | 2000-04-17 | 2002-01-09 | Aaban Technica:Kk | 洗浄組成物 |
JP4377521B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2009-12-02 | 株式会社パーマケム・アジア | 工業用殺菌剤及び殺菌方法 |
US20020028754A1 (en) | 2000-07-21 | 2002-03-07 | Novozymes A/S | Antimicrobial compositions |
DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
JP3843722B2 (ja) * | 2000-09-14 | 2006-11-08 | 昭和電工株式会社 | 増粘ゲル状組成物 |
GB0024529D0 (en) * | 2000-10-06 | 2000-11-22 | Avecia Ltd | Method and compositions |
NZ527649A (en) * | 2001-03-01 | 2006-03-31 | Lonza Ag | Combination of an iodopropynyl derivative with a ketone acid or its salt and/or with an aromatic carboxylic acid or its salt |
DE10112367A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Mikrobizide Mischungen |
DE10112755A1 (de) * | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Bode Chemie Gmbh & Co Kg | Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel |
EP1450608B1 (en) * | 2001-04-28 | 2005-10-19 | Laboratorios Miret, S.A. | Antimicrobial composition comprising potassium sorbate and lae |
JP4804656B2 (ja) * | 2001-07-03 | 2011-11-02 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材防黴組成物 |
JP2003048802A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 生物増殖抑制剤含有マイクロカプセル |
JP2003055116A (ja) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
JP2003221303A (ja) * | 2001-12-19 | 2003-08-05 | W Neudorff Gmbh Kg | 農薬組成物 |
JP4081271B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2008-04-23 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌組成物 |
FR2834459B1 (fr) * | 2002-01-07 | 2006-08-04 | Oreal | Agent microbicide et composition de traitement cosmetique le contenant |
EP1525797A3 (en) * | 2002-01-31 | 2005-05-11 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combination |
JP2003267806A (ja) * | 2002-03-14 | 2003-09-25 | Taisho Technos Co Ltd | 工業用抗菌防かび剤 |
BR0311434A (pt) * | 2002-05-07 | 2005-03-22 | Bayer Cropscience Ag | Sistemas de iscas rodenticidas |
US7083801B2 (en) * | 2002-07-18 | 2006-08-01 | Rohm And Haas Company | Stabilized haloalkynyl microbicide compositions |
JP4567955B2 (ja) * | 2002-08-05 | 2010-10-27 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用抗菌組成物 |
WO2004014416A1 (en) * | 2002-08-12 | 2004-02-19 | Lonza Inc. | Antimicrobial compositions |
DE10239238A1 (de) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Schülke & Mayr GmbH | Flüssigkonzentrat zur Konservierung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten |
GB0222843D0 (en) * | 2002-10-02 | 2002-11-06 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
GB0229318D0 (en) * | 2002-12-17 | 2003-01-22 | Koninkl Philips Electronics Nv | Distribution of a broadcast program |
JP3502629B1 (ja) * | 2002-12-26 | 2004-03-02 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 微生物防除剤および安定化方法 |
JP2004238338A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Permachem Asia Ltd | 工業用殺菌剤 |
WO2004100666A1 (en) * | 2003-05-15 | 2004-11-25 | Arch Uk Biocides Limited | Antimicrobial composition containing a polymeric biguadine and a copolymer and use thereof |
US7619017B2 (en) * | 2003-05-19 | 2009-11-17 | Wacker Chemical Corporation | Polymer emulsions resistant to biodeterioration |
JP4091498B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2008-05-28 | 株式会社マンダム | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
JP2005089348A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-07 | Kureasutaa:Kk | 新規な殺微生物組成物 |
GB0326284D0 (en) * | 2003-11-11 | 2003-12-17 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
JP2005187491A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-14 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP2005213172A (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Union Chemical Co Ltd | 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンを含む抗菌・抗カビ用水性組成物。 |
EP2351486B1 (en) * | 2004-03-05 | 2014-09-17 | Rohm and Haas Company | Antimicrobial composition containing N(n-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one |
JP4498794B2 (ja) * | 2004-03-26 | 2010-07-07 | 株式会社パーマケム・アジア | ウエット状態の繊維または紙製品に用いられる防菌防黴剤 |
JP2007537203A (ja) * | 2004-05-12 | 2007-12-20 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 抗菌性酸化ケイ素フレーク |
GB2414666B (en) * | 2004-06-03 | 2009-01-07 | James Steven Brown | Sanitizing composition and method of preparation |
US20060003023A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-05 | Williams Terry M | Microbicidal composition |
JP4942137B2 (ja) * | 2004-07-28 | 2012-05-30 | 日本曹達株式会社 | 防臭組成物 |
US7268165B2 (en) * | 2004-08-20 | 2007-09-11 | Steris Inc. | Enhanced activity alcohol-based antimicrobial compositions |
ZA200508883B (en) * | 2004-11-16 | 2006-07-26 | Rohm & Haas | Microbicidal composition |
JP2006151908A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Lion Corp | ヌメリ抑制用組成物およびヌメリ抑制方法 |
DE102005012123A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Schülke & Mayr GmbH | Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit |
JP2008544953A (ja) * | 2005-05-10 | 2008-12-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 抗菌多孔質酸化ケイ素粒子 |
JP4707138B2 (ja) | 2005-05-27 | 2011-06-22 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 工業用抗菌組成物 |
KR100709948B1 (ko) * | 2005-06-30 | 2007-04-25 | 삼성광주전자 주식회사 | 밀폐형 압축기 |
JP2007022949A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Kemikurea:Kk | 新規な殺微生物組成物 |
EP1924145A2 (de) * | 2005-09-02 | 2008-05-28 | THOR GmbH | Synergistische, silberhaltige biozid-zusammensetzung |
-
2005
- 2005-10-04 EP EP05292073A patent/EP1772055A1/en not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-09-27 TW TW100145196A patent/TWI388281B/zh not_active IP Right Cessation
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- 2006-09-27 TW TW100145180A patent/TWI374707B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-27 TW TW100145189A patent/TWI376203B/zh active
- 2006-09-27 TW TW100145186A patent/TWI376200B/zh active
- 2006-09-27 TW TW095135708A patent/TWI359638B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-27 TW TW100145194A patent/TWI379637B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-27 TW TW100145195A patent/TWI379638B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-27 TW TW100145185A patent/TWI376199B/zh active
- 2006-09-27 TW TW100145181A patent/TWI374708B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-27 TW TW100145193A patent/TWI377026B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-27 TW TW100145183A patent/TWI374710B/zh not_active IP Right Cessation
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- 2006-09-27 TW TW100145184A patent/TWI375515B/zh not_active IP Right Cessation
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- 2006-09-27 TW TW100145182A patent/TWI374709B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-28 US US11/529,199 patent/US8741940B2/en active Active
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- 2006-09-29 CN CN2008102137200A patent/CN101366385B/zh active Active
- 2006-09-29 CN CNB2006101421785A patent/CN100539841C/zh active Active
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3970755A (en) * | 1973-05-10 | 1976-07-20 | Imperial Chemical Industries Limited | Biocidal compositions |
JPH10298012A (ja) * | 1997-04-22 | 1998-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | 殺微生物剤組成物および微生物防除方法 |
US20040014799A1 (en) * | 2000-08-31 | 2004-01-22 | Dagmar Antoni-Zimmermann | Synergetic biocidal composition comprising 2-methylisothiazoline-3-on |
KR20040084694A (ko) * | 2003-03-26 | 2004-10-06 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 살미생물 조성물 |
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