KR20040084694A - 살미생물 조성물 - Google Patents

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롬 앤드 하스 캄파니
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Abstract

(a) 치환된 및 미치환된 2-(C1-C4)알킬-4-이소티아졸린-3-온으로부터 선택되는 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온; 및 (b)2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나를 함유하는 살미생물 조성물이 제공된다.

Description

살미생물 조성물{Microbicidal Composition}
본 발명은 독립적인 살미생물제에서 관찰되는 것보다 우수한 활성을 갖는 선택된 살미생물제의 혼합물에 관한 것이다.
몇몇 경우에 있어서, 상업적인 살미생물제는 특정 종류의 미생물 예를 들어, 몇몇 미생물에 대한 내성에 대한 활성이 약하기 때문에 사용 농도를 높여도 효과적인 미생물의 방제(control)를 제공할 수 없다. 다른 살미생물제의 혼합물이 특정 목적 사용 환경에서 미생물의 전체적인 방제를 사용하는데 사용된다. 예를 들어, 2-메틸이소티아졸린-3-온 및 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 혼합물이 미국 특허 제 6,361,788호에 개시되어 있다. 그러나, 빠르고 장기간 동안 지속되는 미생물의 효과적인 방제를 제공하는 다양한 미생물 변형에 대해 증가된 활성을 갖는 살미생물제의 추가적인 혼합물이 요구되고 있다.
본 발명에 개시된 문제는 이러한 살미생물제의 추가적인 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명은:
(a) 치환된 및 미치환된 2-(C1-C4)알킬-4-이소티아졸린-3-온으로부터 선택되는 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온; 및
(b) 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나
를 포함하는 살미생물 조성물에 관한 것이다.
일 구현에 있어서, 본 발명은 상승 작용을 하는(synergistic) 살미생물 조성물을 50~500ppm 포함하는 페인트 조성물에 관한 것이다. 상기 상승작용을 하는 살미생물 조성물은: (a) 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온; 및 (b) 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나를 포함하는 제 2살미생물제를 포함한다. 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 대 제 2살미생물제의 중량 비율은 375:1~1:6이다.
이하 본 발명을 상세하게 설명하고자 한다.
"DTBMA"는 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드)이며, 이는 다음 구조를 갖는다.
"MBI"는 2-메틸벤즈이소티아졸론이며, 이는 다음 구조를 갖는다.
"MI"는 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이며, 이는 또한 2-메틸-3-이소티아졸론이라 칭한다.
본 발명에서 사용되는 다음 용어는 달리 명시하지 않는 한 다음의 의미를 갖는다. 용어 "살미생물제(microbicide)"는 서식처에서 미생물의 성장을 억제하거나 혹은 성장을 조절할 수 있는 화합물을 칭하며: 살미생물제로는 박테리아 살균제, 살균제 및 살조제를 포함한다. 용어 "미생물"로는 예를 들어, 균(이스트 및 곰팡이와 같은), 박테리아 및 조류를 포함한다. 용어 "서식처(locus)"는 미생물에 의해서 오염된 산업 시스템 혹은 생성물을 칭한다. 본 발명에서 사용되는 다음 약어는:ppm = 백만분율 중량(중량/중량), mL = 밀리리터. ATCC = American Type Culture Collection, MIC = 최소 억제 농도. 달리 명시하지 않는한, 온도는 섭씨(℃)이며, 퍼센트는 중량%이다. "염-미함유(salt-free)"는 조성물이 조성물의 중량을 기준으로 금속염을 0 혹은 최대 0.5%, 바람직하게는 0 혹은 최대 0.1%, 보다 바람직하게는 0 혹은 최대 0.01%를 함유하는 것을 의미한다.
본 발명의 조성물은 독립적인 살미생물제 보다 낮은 결합된 활성 성분 수준에서 증가된 살미생물 효율성을 제공하는 것으로 발견되었다. 본 발명의 살미생물 조성물은 할로겐화된 3-이소티아졸론이 실질적으로 없는 것이며; 즉, 할로겐화된 3-이소티아졸론이 할로겐화된 3-이소티아졸론 및 2-메틸-3-이소티아졸론의 합한 중량을 기준으로 0 혹은 최대 3%, 바람직하게는 0 혹은 최대 1%, 그리고 보다 바람직하게는 0 혹은 최대 0.5%가 존재할 수 있다. 할로겐화된 3-이소티아졸론의 존재에 따른 살미생물 조성물은 화학적으로 분해되기 쉬우며 상기된 금속 염 안정화제와 같은 추가의 안정화제 성분이 요구될 수 있으며; 염 안정화제는 흔히 최종 배합물에서 수용할 수 없는 성질을 만들어낸다. 이러한 이유로 할로겐화된 3-이소티아졸론이 실질적으로 없는 살미생물 배합물을 제공하는 것이 바람직하나, 여전히 할로겐화된 3-이소티아졸론에 의해 제공되는 항미생물 보호의 정도가 제공되며; 본 발명의 살미생물 조성물은 2-메틸-3-이소티아졸론을 기초로 하며 이는 금속 안정화제를 필요로 하지 않는다.
본 발명의 조성물에서 제 1살미생물제는 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온을 포함한다. 제 1살미생물제는 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소 하나의 화합물을 포함하는 제 2살미생물제와 결합된다. 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온은 치환된 및 미치환된 2-(C1-C4)알킬-4-이소티아졸린-3-온, 바람직하게는 미치환된 2-(C1-C4)알킬-4-이소티아졸린-3-온 및 가장 바람직하게는 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온으로 구성되는 그룹으로부터 선택된다. 치환된 2-(C1-C4)알킬-4-이소티아졸린-3-온은 이소티아졸론 고리의 4- 및 5- 위치 중 하나에 혹은 모두에 (C1-C4) 알킬기를 함유할 수 있다.
바람직하게, 제 1살미생물제 대 제 2살미생물제 즉, 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나의 중량 비율은 750:1~1:20, 보다 바람직하게는 375:1 ~ 1:20, 가장 바람직하게는 100:1~1:6이다. 상기 제 2살미생물제가 2-메틸벤즈이소티아졸론인 경우, 중량 비율은 750:1 ~ 1:6이 바람직하며, 보다 바람직하게는 125:1~1:6이다. 상기 제 2살미생물제가 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드)인 경우, 중량 비율은 375:1 ~ 1:20, 보다 바람직하게는 100:1 ~ 1:20이다.
제 1살미생물제는 본 발명의 상승작용을 하는 혼합물(synergistic mixture)에서 "그대로(as is)"사용될 수 있거나 혹은 용매 혹은 고형분 캐리어와 함께 먼저 배합될 수 있다. 적합한 용매로는 예를 들어, 물; 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜과 같은 글리콜; 글리콜 에테르; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 펜에틸알콜 및 페녹시프로판올과 같은 알콜; 아세톤 및 메틸에틸케톤과 같은 케톤; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 트리아세틸시트레이트 및 글리세롤 트리아세테이트와 같은 에스테르; 프로필렌 카르보네이트 및 디메틸카르보네이트와 같은 카르보네이트; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 용매는 물, 글리콜, 글리콜 에테르, 에스테르 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것이 바람직하다. 적합한 고형분 캐리어로는 예를 들어, 시클로덱스트린, 실리카, 규조토, 왁스, 셀룰로오스 물질 및 챠콜을 포함한다. 상기 제 1살미생물제는 물에서 배합되는 것이 바람직하다.
저 수용해도를 갖는 제 2살미생물제 성분을 용매에서 배합하는 경우, 상기 배합물은 임의의 계면활성제를 함유할 수 있다. 이러한 배합물이 계면활성제를 함유하는 경우, 이들은 일반적으로 유화성 농축물, 에멀젼, 미세유화성 농축물 혹은 미세에멀젼의 형태이다. 유화성 농축물은 충분한 양의 물을 첨가하여 에멀젼을 형성한다. 미세유화성 농축물은 충분한 양의 물을 첨가하여 미세에멀젼을 형성한다. 이러한 유화성 및 미세 유화성 농축물은 일반적으로 이 기술분야에 알려져 있으며; 이러한 배합물은 계면활성제가 없는 것이 바람직하다. 미국 특허 제 5,444,078호에서는 다양한 미세 에멀젼 및 미세 유화성 농축물의 제조를 보다 일반적이며 상세하게 설명하고 있다.
또한 저 수용해도를 갖는 제 2살미생물제 성분을 분산물의 형태로 배합할 수 있다. 분산물의 용매 성분은 유기 용매 혹은 물, 바람직하게는 물일 수 있다. 이러한 분산물은 보조제 예를 들어, 공-용매, 농화제, 항-냉동제, 분산제, 충진재, 안료, 계면활성제, 안정화제, 스케일 억제제 및 항부식 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 제 1살미생물제의 어떠한 배합물은 본 발명의 상승작용을 하는 혼합물에서 제 2살미생물제 성분의 어떠한 배합물과 함께 사용될 수 있다. 상기 제 1살생물제 및 제 2살생물제 성분이 먼저 용매와 배합되는 경우, 상기 제 1살미생물제에 사용되는 용매는 다른 상업용 살미생물제의 배합에 사용되는 용매와 동일하거나 혹은 다를수 있다. 두개의 용매가 혼화성인 것이 바람직하다. 선택적으로, 상기 제 1살미생물제 및 다른 살미생물제를 바로 합한 다음 용매를 혼합물에 첨가할 수 있다.
이 기술분야의 숙련자는 본 발명의 제 1살미생물제 및 제 2살미생물제 성분이 서식처에 후속적으로, 동시에 첨가될 수 있거나 혹은 서식처에 첨가되기 전에 결합될 수 있다. 제 1살생물제 및 상기 제 2살생물제 성분은 동시에 서식처에 첨가되거나 혹은 서식처에 첨가되기 전에 합하여지는 것이 바람직하다. 상기 살미생물제가 서식처에 첨가되기 전에 합해지는 경우, 이러한 혼합물은 예를 들어, 용매,농화제, 항-냉동제, 착색제, 격리제(에틸렌디아민-테트라아세트산, 에틸렌디아민디숙신산, 이미노디숙신산 및 이들의 염과 같은), 분산제, 계면활성제, 안정화제, 스케일 억제제 및 항-부식 첨가제와 같은 보조제를 임의로 함유할 수 있다.
본 발명의 살미생물 조성물은 미생물 공격에 적용되는 서식처상, 서식처내에 혹은 서식처에서 미생물을 사멸시키는 효과적인 양의 조성물을 도입하여 미생물의 성장을 억제하는데 사용할 수 있다. 적합한 서식처로는 예를 들어: 냉각타워; 공기 세척기; 보일러; 미네랄 슬러리; 폐수 처리; 관상 분수; 역삼투 여과; 초여과; 밸라스트 수; 증발 응축기; 열교환기; 펄프 및 페이퍼 처리 유체; 플라스틱; 에멀젼; 분산물; 페인트; 라텍스; 바니쉬와 같은 코팅; 회반죽, 코오크 및 밀봉제와 같은 건축생산물; 세라믹 접착제, 카페트 이면 접착제 및 라미네이팅 접착제와 같은 건축 접착제; 산업 혹은 소비재 접착제; 사진 화학제; 인쇄 유체; 욕실 및 주방 크리너와 같은 가정용; 화장품; 화장품류; 샴푸; 비누; 세정제; 산업용 크리너; 바닥 광택제; 세탁 헹굼수; 금속작업 유체; 컨베이어 윤활제; 유압 유체; 가죽 및 가죽 제품; 텍스타일; 텍스타일 제품; 합판, 칩보드, 플레이크보드, 라미네이트빔, 배향된 스트랜드보드, 하드보드 및 파티클보드와 같은 목재 및 목재 제품; 정유 처리 유체; 연료; 주입수, 파쇄유체 및 드릴링 머드와 같은 오일필드 유체; 농업 보조제 보전(preservation); 계면활성제 보전; 의료장치; 진단시약 보전; 플라스틱 혹은 페이퍼 식품 랩과 같은 식품 보전; 풀; 및 스파를 포함한다.
바람직하게, 본 발명의 살미생물 조성물은 에멀젼, 분산물, 페인트, 라텍스, 가정용품, 화장품, 화장품류, 샴푸, 비누, 세정제 및 산업 세정제 중 하나 혹은 그 이상으로부터 선택되는 서식처에서 미생물의 성장을 억제하는데 사용된다. 특히, 상기 살미생물 조성물은 에멀젼, 분산물, 페인트 및 라텍스에 유용하다.
본 발명의 상승작용을 하는 조성물이 개인용 케어 조성물에 사용되는 경우, 배합된 조성물은 UV방사선-흡수제, 계면활성제, 리올로지 개질제 혹은 농화제, 향료, 수분제, 습윤제, 완화제, 조절제, 에멀젼화제, 정전기 방지 보조제, 안료, 염료, 틴트, 착색제, 항산화제, 환원제 및 산화제로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 또한 포함할 수 있다.
서식처에서 미생물의 성장을 억제하거나 조절하는데 필요한 상승작용을 하는 혼합물의 특정량은 혼합물에서 특정화합물과 보호되는 특정 서식처에 따라 결정된다. 일반적으로, 서식처에서 미생물의 성장을 조절하는 본 발명의 상승작용을 하는 혼합물의 양은 서식처에서 상승작용을 하는 혼합물 중 활성 성분을 0.1~10,000ppm을 제공하는 경우 충분한 것이다. 상기 상승작용을 하는 혼합물은 최소 0.5ppm, 보다 바람직하게는 최소 1ppm, 보다 바람직하게는 최소 10ppm, 가장 바람직하게는 최소 50ppm의 양으로 서식처에 존재하는 것이 바람직하다. 상기 상승작용을 하는 혼합물은 5000ppm이하, 보다 바람직하게는 3000ppm 이하, 보다 바람직하게는 1000ppm 이하, 가장 바람직하게는 500ppm 이하의 양으로 서식처에 존재하는 것이 바람직하다.
이하 실시예를 통하여 본발명을 상세하게 설명하고자 한다.
실시예
본 발명의 혼합물의 상승작용의 효과를 광범위한 화합물의 농도 및 비율을 시험하여 설명하고자 한다.
상승작용 효과는 Applied Microbiology 9: 538~541(1961) Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D 및 Mayer, R.L.,에 개시된 산업적으로 허용되는 방법에 따라 측정되며, 이는 다음식에 의해 결정되는 비율을 사용하며:
Qa/QA+ Qb/QB= 상승지수("SI")
상기 식에서:
QA= 단독으로 작용시, 종말점(화합물 A의 MIC)을 산출하는 화합물 A(제 1성분)의 ppm 농도
Qa= 혼합물에서, 종말점을 산출하는, 화합물 A의 ppm 농도
QB= 단독으로 작용시, 종말점(화합물 B의 MIC)를 산출하는, 화합물 B(제 2성분)의 ppm 농도
Qb= 혼합물에서, 종말점을 산출하는, 화합물 B의 ppm 농도
Qa/QA와 Qb/QB의 합이 1보다 큰 경우의 길항작용을 나타낸다. 합이 1인 경우, 부가를 나타내며, 1보다 작은 경우, 상승작용을 나타낸다. SI가 낮을 수록, 특정 혼합물에 의해서 나타나는 상승작용 효과는 증가된다. 살미생물제의 최소 억제 농도(MIC)는 첨가된 미생물의 성장을 방지하는 특정한 조건의 세트하에서 시험되는 가장 낮은 농도이다.
상승작용 효과 테스트는 시험 미생물의 최적 성장을 위해 고안된 배지를 갖는 표준 미세적정량 플레이트 어세이를 사용하여 진행되었다. 0.2% 글루코오스 및 0.1% 이스트 추출물(M9GY 배지)로 보충된 극소염 배지를 박테리아 테스트에 사용하였다: Potato Dextrose Broth(PDB 배지)을 이스트 및 곰팡이의 시험에 사용하였다. 이러한 방법에 있어서, 광범위한 살미생물제의 혼합물을 다양한 농도의 MI의 존재하에서 높은 분해능 MIC 어세이를 수행하여 시험하였다. 고분해능 MICs는 다양한 양의 살미생물제를 미세 적정량 플레이트의 일컬럼에 첨가하고 후속적으로 자동화 액체 취급 시스템을 사용하여 10배 희석하여 측정되었으며 활성 성분이 2~10,000ppm 범위의 일련의 종말점을 얻게 되었다. 본 발명의 혼합물의 상승효과는 두종의 박테리아스타필로코쿠스(Staphylococcus aureus)(S. aureus-- ATCC #6538) 혹은수도모나스 에어루지노사(Pseudomonas aeruginosa)(P. aeruginosa-- ATCC #15442), 이스트,캔디다 알비칸스(Candida albicans)(C. albicans-- ATCC 10231) 및 곰팡이,아스페르길루스나이거(Aspergillus niger)(A. niger-- ATCC16404)에 대하여 측정하였다. 박테리아를 ml 당 약 5 X 106박테리아 및 ml 당 5 X 105균의 농도로 이스트 및 곰팡이를 사용하였다. 이러한 미생물은 대부분의 소비재 및 산업적용에 자연 발생 오염물중 대표적인 것이다. 상기 플레이트에서 미생물의 성장(탁도)을 가시적으로 측정하여 25℃(이스트 및 곰팡이) 혹은 30℃(박테리아)에서 다양한 배양 시간 후에 MIC를 측정하였다.
본 발명의 살미생물제 혼합물의 상승 효과의 시험 결과를 다음 표에 나타내었다. 각 시험에서, 제 1성분(A)는 MI였으며, 제 2성분(B)는 DTBMA 혹은 MBI였다. "NG"는 성장이 관찰되지 않았음을 의미한다. 각 표는 MI와 제 2성분의 특정한 혼합물을 나타내는 것이며; 미생물에 대한 결과는 시간; MI 단독의 경우(QA), 제 2성분 단독의 경우(QB), 혼합물의 M2(Qa)의 경우, 혼합물에서 제 2성분의 경우(Qb)에 대하여 MIC에 의해 측정된 종말점 활성(ppm); 계산된 SI값; 및 각 시험된 혼합물의 상승적인 비율 범위(MI/제 2성분 혹은 A/B)로 테스트하였다.
DTBMA의 결과
MBI의 결과
DTBMA의 결과는 MI:DTBMA의 최소 비율 범위가 1:20(15ppm MI:300ppm DTBMA vs.P. aeruginosa) ~ 375:1(150ppm MI:0.4ppm DTBMA vs.C.albicans)인 상승효과를 나타낸다. MBI의 결과는 MI:MIB의 최소 비율 범위가 1:6(10ppm MI:60ppm MBI vs. Paerugionosa) ~ 750:1(150ppm MI:0.2ppm MBI vs. Calbicans)의 상승효과를 나타내는 것이다.
확대된 상승효과 데이타
M9GY에서 DTBMA vs.P. aeruginosa9027. 72시간에서 MIC
M9GY에서 DTBMA vs.S. aureus6538. 24시간에서 MIC
PBD에서 DTBMA vs.C.albicans10231. 48시간에서 MIC
PBD에서 DTBMA vs.A.niger16404. 72시간에서 MIC
M9GY에서 MBI vs.P. aeruginosa9027. 72시간에서 MIC
M9GY에서 MBI vs.S.aureus6538. 24시간에서 MIC
PDB에서 MBI vs.C. albicans10231. 48시간에서 MIC
PDB에서 MBI vs. A. niger 16404. 72시간에서 MIC
페인트에서 상승작용을 하는 혼합물의 시험
pH 8.5~8.8인 페인트 배합물을 아크릴 바인더, 셀룰로오스 농축제, 고령토, 배합물 첨가제 및 물로 제조하였다. 페인트 샘플 50그램을 접종물 농도를 증가시키면서 오염된 페인트에서 분리된 미생물로 반복적으로 배양한다. 이 처리는 주 1회 수행된다. 각 접종 후 6일은, 생존한 미생물을 영양 배지에 적용하여 각 샘플에서 측정한다. 이러한 스트레이크-아웃(streak-out)을 최대 7일 까지의 배양 시간 후에 평가한다(27±2℃ 및 상대 대기압 습도 85~95%). 시험되는 시스템의 미보존된 샘플을 사용하여 미생물 성장에 대한 감수율을 체크한다. 5개의 접종 사이클을 수행하고 이에 따라 6주동안의 시험을 수행한다. 미생물 성장 평가 스케일은 다음과 같다:
0 = 성장 없음
1 = 약간의 성장
2 = 배지 성장
3 = 대량 성장
결과를 다음 표에 나타낸다.
본 발명에 따른 치환된 및 미치환된 2-(C1-C4)알킬-4-이소티아졸린-3-온으로부터 선택된 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온 및 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나를 포함하는 살미생물 조성물은 독립적인 살미생물제에서 관찰되는 것보다 우수한 활성을 갖는다.

Claims (9)

  1. (a) 치환된 및 미치환된 2-(C1-C4)알킬-4-이소티아졸린-3-온으로부터 선택된 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온 및
    (b) 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나를 포함하는 살미생물 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온 대 상기 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나의 중량 비율은 750:1~1:20임을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나는 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드)이며 상기 중량 비율은 375:1~1:20임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온은 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 중량 비율은 100:1~1:20임을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 2항에 있어서, 상기 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나는 2-메틸벤즈이소티아졸론이며, 상기 중량 비율은 750:1~1:6임을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 최소 하나의 비-할로겐화된 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온은 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 중량 비율은 125:1~1:6임을 특징으로 하는 조성물.
  9. (a) 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온; 및
    (b) 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나를 포함하며, 이 때, 상기 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 대 2,2'-디티오비스(N-메틸벤즈아미드) 및 2-메틸벤즈이소티아졸론 중 최소 하나의 중량 비율은 375:1~1:6인, 상승작용을 하는 살미생물 조성물을 50~500ppm으로 포함하는 페인트 조성물.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100813912B1 (ko) * 2004-11-16 2008-03-18 롬 앤드 하아스 컴패니 살미생물 조성물
KR100847260B1 (ko) * 2005-10-04 2008-07-18 롬 앤드 하아스 컴패니 살균 조성물

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2012201209B2 (en) * 2005-10-04 2013-09-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
AU2012201220B2 (en) * 2005-10-04 2013-09-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
AU2012201201B2 (en) * 2005-10-04 2013-09-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
EP1849362B1 (en) * 2006-04-07 2012-09-12 Rohm and Haas Company Water treatment method
US8309231B2 (en) * 2006-05-31 2012-11-13 Usg Interiors, Llc Acoustical tile
CA2632160C (en) 2007-06-21 2011-10-11 Rohm And Haas Company Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
BRPI0819032A2 (pt) * 2007-11-30 2015-05-05 Dow Global Technologies Inc Processo para fabricar uma composição de tinta, fase de moagem uso num processo de fabricação de tinta látex e dispersão de fase

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1532984A (en) 1975-04-10 1978-11-22 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
JPS5657874A (en) * 1979-10-18 1981-05-20 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Antiseptic agent of mud drilling process
GB8715191D0 (en) * 1987-06-29 1987-08-05 Ici Plc Composition
EP0900525A1 (de) * 1997-08-20 1999-03-10 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JP4377521B2 (ja) * 2000-04-28 2009-12-02 株式会社パーマケム・アジア 工業用殺菌剤及び殺菌方法
DE10042894A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
DE10046265A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Bayer Ag Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100813912B1 (ko) * 2004-11-16 2008-03-18 롬 앤드 하아스 컴패니 살미생물 조성물
KR100847260B1 (ko) * 2005-10-04 2008-07-18 롬 앤드 하아스 컴패니 살균 조성물

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