JP4707138B2 - 工業用抗菌組成物 - Google Patents
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Description
一般式(1)
(式中、Rは炭素数8以下のアルキル基を示し、Xは水素原子もしくは互いに結合して芳香族環を形成しても良い)
すなわち、本発明は、(1)メチレンビスチオシアネートと1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有し、かつ、一般式(1)で示される1種以上の化合物を含有することを特徴とする工業用抗菌組成物に関する。
また、本発明は、(2)Xが水素であり、Rがメチル基であること特徴とする上記(1)の工業用抗菌組成物に関する。
また、本発明は、(3)Xが水素であり、Rがn−オクチル基であること特徴とする上記(1)の工業用抗菌組成物に関する。
また、本発明は、(4)0.1質量%以上50質量%以下のデンプンを含有している対象水系組成物に添加されることを特徴とする上記(1)〜(3)いずれかの工業用抗菌組成物に関する。
本発明の工業用抗菌組成物は、メチレンビスチオシアネートと1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有し、かつ、
一般式(1)
(式中、Rは炭素数8以下のアルキル基を示し、Xは水素原子もしくは互いに結合して芳香族環を形成しても良い)
で示される1種以上の化合物を含有させたものであり、さらに、グリコール系やその誘導体等の溶媒、界面活性剤、pH調整剤その他添加剤等を添加してもよい。
以上の材料からなる好ましい工業用抗菌組成物の配合組成としては、工業用抗菌組成物100質量%に対して、メチレンビスチオシアネートを1〜30質量%、より好ましくは3〜15質量%、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを1〜30%、より好ましくは3〜15質量%、一般式(1)
(式中、Rは炭素数8以下のアルキル基を示し、Xは水素原子もしくは互いに結合して芳香族環を形成しても良い)
で示される1種以上の化合物を1〜30質量%、より好ましくは3〜10質量%であり、溶解もしくは分散させるための溶媒を30〜97質量%である。
本発明の工業用抗菌組成物は溶解製剤や懸濁製剤、粉剤、水和剤などとして提供することが可能であるが、本工業用抗菌組成物が添加される対象物は一般的には水を基材とした水系組成物であるため、溶解製剤もしくは懸濁製剤として提供することが実用的である。溶解製剤として製造する方法としては、メチレンビスチオシアネートと1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、一般式(1)
(式中、Rは炭素数8以下のアルキル基を示し、Xは水素原子もしくは互いに結合して芳香族環を形成しても良い)
で示される1種以上の化合物を溶解させるに足る溶剤を加えた後、必要に応じて界面活性剤を加えた後、さらに必要に応じてその他の添加剤を加えて高速ミキサー等を用いて撹拌混合する方法が利用できる。
以上の材料と製造方法から得られた本発明の工業用抗菌組成物は、デンプンスラリーや樹脂エマルジョン、水性塗料、繊維助剤、紙用塗工液、顔料スラリー、コンクリート混和剤などの水系対象物に対して、直接もしくは水等の適当な溶媒等により希釈して添加することができ、デンプンを含有している水系組成物に対して用いる場合に特に高い効果が得られる。通常は、メチレンビスチオシアネートと1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンと一般式(1)で示される化合物の合計濃度が、水系組成物に対して概ね、0.001〜0.1質量%程度含まれるように添加される。
メチレンビスチオシアネート7.5%、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン7.5%をジエチレングリコールモノメチルエーテル85%に溶解させたものを比較例1とした。
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン7.5%、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン7.5%をジエチレングリコールモノメチルエーテル85%に溶解させたものを比較例2とした。
メチレンビスチオシアネート7.5%と2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン7.5%をジエチレングリコールモノメチルエーテル85%に溶解させたものを比較例3とした。
メチレンビスチオシアネート7.5%と2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン7.5%をジエチレングリコール80%、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル5%に溶解させたものを比較例4とした。
滅菌したポリ容器にデンプン糊液(デンプン含有率25%、pH5.5)を30gずつ分注し、これらに実施例1〜5と比較例1〜4の工業用抗菌組成物を所定濃度となるように添加し、細菌および真菌により腐敗したデンプン糊液を1週間毎に2%接種して接種1週間後に標準寒天培地を用いて細菌の生菌数を、ポテトデキストロース寒天培地を用いて真菌の生菌数を測定することにより防腐効力を評価した。
細菌に対する結果を表1に、真菌に対する結果を表2に示す。
滅菌したポリ容器にリグニン系のコンクリート混和剤(pH6.5)を30gずつ分注し、これらに実施例1〜5と比較例1〜4の工業用抗菌組成物を所定濃度となるように添加し、細菌および真菌により腐敗したコンクリート混和剤を1週間毎に2%接種して接種1週間後に標準寒天培地を用いて細菌の生菌数を、ポテトデキストロース寒天培地を用いて真菌の生菌数を測定することにより防腐効力を評価した。
細菌に対する結果を表3に、真菌に対する結果を表4に示す。
滅菌したポリ容器に紙用塗工液(pH9.0)を30gずつ分注し、これらに実施例1〜5と比較例1〜4の工業用抗菌組成物を所定濃度となるように添加し、細菌により腐敗した紙用塗工液を1週間毎に2%接種して接種1週間後に標準寒天培地を用いて生菌数を測定することにより防腐効力を評価した。
この結果を表5に示す。
滅菌したポリ容器にアクリルエマルジョン塗料(pH8.0)を30gずつ分注し、これらに実施例1〜4と比較例1〜4の工業用抗菌組成物を所定濃度となるように添加し、細菌により腐敗したアクリルエマルジョン塗料を1週間毎に2%接種して接種1週間後に標準寒天培地を用いて生菌数を測定することにより防腐効力を評価した。
この結果を表6に示す。
(式中、Rは炭素数8以下のアルキル基を示し、Xは水素原子もしくは互いに結合して芳香族環を形成しても良い)
で示される1種以上の化合物を含有し、本質的にハロゲンを含有しないため環境に対する影響が小さく、さらに、幅広い細菌や真菌等の微生物に対して少ない添加量で長期間にわたって効力を発揮し、かつ、酸性域からアルカリ性域までの対象水系組成物に対して効力を示すことから、デンプンスラリーや樹脂エマルジョン、水性塗料、繊維助剤、紙用塗工液、顔料スラリー、コンクリート混和剤などの水系対象物における微生物障害から回避するために好適に用いることができるものである。
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JP5735328B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2015-06-17 | アクアス株式会社 | 微生物防除剤、及び、微生物防除方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001181113A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
JP2001192308A (ja) * | 2000-01-06 | 2001-07-17 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
JP2001515016A (ja) * | 1997-08-20 | 2001-09-18 | トール ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 相乗作用を有する生物致死性組成物 |
JP2001302418A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Permachem Asia Ltd | 工業用殺菌剤 |
JP2003055116A (ja) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
JP2004099530A (ja) * | 2002-09-10 | 2004-04-02 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01163106A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-27 | Paamakemu Asia:Kk | 製紙用スライム防除剤 |
JPH0737362B2 (ja) * | 1988-03-01 | 1995-04-26 | 治 梅川 | 工業用殺菌組成物 |
JPH05163107A (ja) * | 1991-12-12 | 1993-06-29 | Shinto Paint Co Ltd | 工業用殺菌組成物 |
JP3139167B2 (ja) * | 1992-09-11 | 2001-02-26 | 北興化学工業株式会社 | 安定な液状防菌防カビ製剤 |
JP2645204B2 (ja) * | 1992-10-23 | 1997-08-25 | 東洋インキ製造株式会社 | 防腐・防黴性に優れた水性有機珪素系組成物 |
JP3252015B2 (ja) * | 1993-04-20 | 2002-01-28 | シントーファイン株式会社 | 工業用殺菌組成物 |
JPH08151307A (ja) * | 1994-11-28 | 1996-06-11 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 |
-
2005
- 2005-05-27 JP JP2005155601A patent/JP4707138B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001515016A (ja) * | 1997-08-20 | 2001-09-18 | トール ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 相乗作用を有する生物致死性組成物 |
JP2001181113A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
JP2001192308A (ja) * | 2000-01-06 | 2001-07-17 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
JP2001302418A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Permachem Asia Ltd | 工業用殺菌剤 |
JP2003055116A (ja) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
JP2004099530A (ja) * | 2002-09-10 | 2004-04-02 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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