JP3139167B2 - 安定な液状防菌防カビ製剤 - Google Patents
安定な液状防菌防カビ製剤Info
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Description
してそれぞれ使用されているイソチアゾロン誘導体およ
び1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを同時に含
む液体製剤中で、これらの防菌防カビ成分を経時的に安
定化させてなる、液状の防菌防カビ製剤を提供すること
に関する。
溶液製剤は、有効成分が短期間で分解し、沈殿を生じ、
実用的でない。
分とする防菌防カビ剤の製剤化またはその安定化につい
てはいくつか検討されている。
化合物に溶解した製剤(特開平2−22978号公報、
特開平2−229179号公報)、エチレングリコール
などのジオール類の溶媒に、有効成分としてイソチアゾ
ロン誘導体を1種以上と2−ハイドロキシメチル−2−
ニトロ−1,3−プロパンジオールを溶解した製剤(特
開昭56−99401号公報)が知られている。
合物A)と1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン
(化合物B)の併用により生じる化合物Bの分解を防止
し、長期にわたる貯蔵において化合物Aと化合物Bの2
種成分を含有する安定な液状防菌防カビ製剤については
知られていない。
としては、細菌、糸状菌、酵母などにより工業用原料、
塗料、接着剤、糊料、顔料、皮革、製紙、油剤、木材、
建築内装剤、などが長期間にわたり劣化しないことが必
要とされる。そのために抗菌スペクトルが広く、より薬
量が少なくて強力な防菌防カビ効果を発揮することが望
まれる。そのために、これまで各種の防菌防カビ成分の
2種またはそれ以上の併用が検討されてきた。
ロン誘導体および1,2−ベンズイソチアゾリン−3−
オンを含む液状製剤は、安定性が必ずしも十分でなく、
併用については、まだ十分な研究がなされていない。
チアゾロン誘導体および1,2−ベンズイソチアゾリン
−3−オンを同時に含み、その長期間安定な液状防菌防
カビ製剤を提供することを目的とするものである。
望に合致した新しい液状防菌防カビ剤を開発するために
広範囲の化合物を種々の試験に供し、その安定性を検討
した。
性を有する有効成分として化合物Aおよび化合物Bを同
時に含む液体製剤において、化合物Cを配合して、共存
させることにより、安定な液状製剤とすることを見いだ
し、本発明を完成した。
低級アルキル基を示す。)で表わされるイソチアゾロン
誘導体またはその錯化合物と、
またはその塩に、
異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、シアノ基、チオール基、ニトロ基、カルボキシル
基、アミノ基またはスルホン基を示す。)で表わされる
プロパノール誘導体(このプロパノール誘導体はモノア
ルコールである)を共存させてなることを特徴とする、
安定な液状防菌防カビ製剤。
表例としては、5−クロロ−2−メチル−4−イソチア
ゾリン−3−オンおよび2−メチル−4−イソチアゾリ
ン−3−オンまたはこれらの錯化合物、例えば、塩化亜
鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、塩化
銅、塩化ニッケル、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ム、塩化鉄、塩化マンガン、塩化ナトリウム、塩化バリ
ウム、塩化アンモン、その他のアミンクロライドによる
錯化合物が挙げられる。
ム、カリウムなどのアルカリ金属塩またはアンモニウム
塩がよい。
ば、n−プロパノール、イソプロパノール、2−アミノ
−2−メチルプロパノール、3−アミノ−2−メチルプ
ロパノール、2−ブロモ−3−クロルプロパノール、3
−ブロモ−2−クロルプロパノール、3−ブロモ−2,
2−ジメチルプロパノール、2−ニトロプロパノール、
2,2−ジニトロプロパノール、3−メルカプト−2−
メチルプロパノールなどが挙げられ、特にn−プロパノ
ール、イソプロパノールが望ましい。
原子でYが低級アルキル基を示す化合物、例えば、5−
クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン
は、その副生物である2−メチル−4−イソチアゾリン
−3−オンとともに通常混合物として得られ用いられて
おり、それぞれを単離して用いてもよいが、本発明でも
これらの混合物として用いることができる。
合割合は、重量割合で10:1〜1:10、好ましくは
5:1〜1:5であり、これらの混合物を液体製剤中に
0.1〜20重量%、好ましくは0.1〜15重量%配
合すればよい。
重量%、好ましくは1.0〜40重量%である。
び有機溶媒を溶剤とする液体製剤中で2種の防菌防カビ
成分である化合物A、化合物Bを経時的に分解せず安定
化させる作用を有する。
によって得られる。すなわち、本発明の2種の防菌防カ
ビ成分である化合物Aおよび化合物Bに化合物Cを添加
するか、もしくは化合物Cに化合物Aおよび化合物Bを
加えて、次に例示するような各種溶媒を加えて溶解し、
これに界面活性剤や必要によりその他の補助剤を加えて
均一に混合することにより、本発明の液状製剤が得られ
る。
化合物Bを溶解または分散しうるものであればよく、特
に制限されるものではない。例えば、
ール、ベンジルアルコールなど
ルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなど
チレン、トリクロロフルオロメタン、ジクロルジフルオ
ルメタンなど
ラヒドロフランなど
チルイソブチルケトンなど
ト、酢酸アミルなど
など
コールモノエチルエーテルなど
ソブチルアミンなど
トナフサなど)および石油留分(パラフィン類、灯油、
軽油などが挙げられる。
潤、発泡、拡展の目的で界面活性剤が使用される。この
ような界面活性剤としては、次に示されるものが挙げら
れるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
レンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステルなど
クシネート、ジアルキルスルフォサクシネート、アルキ
ルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェ
ート、アリールスルフォネートなど
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライドなど)
ール(PVA)、カルボキシメチルセルロース(CM
C)、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、などの各種補助剤が
使用できる。
合物Aと化合物Bの混合物により十分な防カビ効果は発
揮されるが、必要に応じて一般の防菌防カビ剤、例え
ば、2−(4−チアゾリル)ベンツイミダゾール、パラ
クロロメタキシレノール、パラクロロメタクレゾール、
2,3,5,6−テトラクロル−4−(メチルスルホニ
ル)ピリジン、N−ジクロルフルオロメチルーN’,
N’−ジメチル−N−スルファミド、2,4,5,6−
テトラクロロイソフタロニトリル、3−ヨード−2−プ
ロパルギルブチルカーバメート、2−ブロモ−2−ブロ
モメチルグルタニトリル(1,2−ジブロモ−2,4−
ジシアノブタン)、ジヨードメチル−p−トリルスルホ
ン、ドデシルグアニジンハイドロクロライドなどの1種
あるいは2種以上を併用することができる。
混合して、実施例1〜2および比較例1〜2の防菌防カ
ビ剤を得た。
配合割合(重量%)を示す。
より立証する。 試験例 製剤の安定性(沈殿物の有無)試験 上記表1および表2に示した実施例、比較例の製剤を5
00ml容量のガラス瓶に300mlずつ入れ、55℃
の恒温室および室温に静置し、その安定性を下記の基準
により判定した。その結果を表3および表4に示した。
示したものに替えて、その他は実施例1、2と同様に製
剤化したものについて、上記と同様に安定性を調べた。
その結果を表5に示した。
に肉眼的に明らかに認められる + :沈殿がガラス瓶の底に肉眼的にわずかに認められ
る − :沈殿が認められない
化合物Cを共存させることにより、これまで分解して沈
殿物を生じていたイソチアゾロン誘導体の化合物A、化
合物Bの分解を防止し、長時間にわたり安定化をはかる
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項1】化合物A 【化1】 (式中、Xは水素原子またはハロゲン原子を示し、Yは
低級アルキル基を示す。)で表わされるイソチアゾロン
誘導体またはその錯化合物と、 化合物B 【化2】 で表わされる1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン
またはその塩とに、 化合物C 【化3】 (式中、R1、R2、R3は、同一または相異なってもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、
チオール基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基また
はスルホン基を示す。)で表わされるプロパノール誘導
体を共存させてなることを特徴とする、安定な液状防菌
防カビ製剤。
Priority Applications (1)
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JP26794892A JP3139167B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 安定な液状防菌防カビ製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP26794892A JP3139167B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 安定な液状防菌防カビ製剤 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP26794892A Expired - Lifetime JP3139167B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 安定な液状防菌防カビ製剤 |
Country Status (1)
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1992
- 1992-09-11 JP JP26794892A patent/JP3139167B2/ja not_active Expired - Lifetime
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