JP3139167B2 - 安定な液状防菌防カビ製剤 - Google Patents
安定な液状防菌防カビ製剤Info
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- JP3139167B2 JP3139167B2 JP26794892A JP26794892A JP3139167B2 JP 3139167 B2 JP3139167 B2 JP 3139167B2 JP 26794892 A JP26794892 A JP 26794892A JP 26794892 A JP26794892 A JP 26794892A JP 3139167 B2 JP3139167 B2 JP 3139167B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、工業用防菌防カビ剤と
してそれぞれ使用されているイソチアゾロン誘導体およ
び１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを同時に含
む液体製剤中で、これらの防菌防カビ成分を経時的に安
定化させてなる、液状の防菌防カビ製剤を提供すること
に関する。
してそれぞれ使用されているイソチアゾロン誘導体およ
び１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを同時に含
む液体製剤中で、これらの防菌防カビ成分を経時的に安
定化させてなる、液状の防菌防カビ製剤を提供すること
に関する。
【０００２】
【従来技術】イソチアゾロン誘導体を有効成分とする水
溶液製剤は、有効成分が短期間で分解し、沈殿を生じ、
実用的でない。
溶液製剤は、有効成分が短期間で分解し、沈殿を生じ、
実用的でない。
【０００３】そのため、イソチアゾロン誘導体を有効成
分とする防菌防カビ剤の製剤化またはその安定化につい
てはいくつか検討されている。
分とする防菌防カビ剤の製剤化またはその安定化につい
てはいくつか検討されている。
【０００４】例えば、イソチアゾロン誘導体をアミド系
化合物に溶解した製剤（特開平２−２２９７８号公報、
特開平２−２２９１７９号公報）、エチレングリコール
などのジオール類の溶媒に、有効成分としてイソチアゾ
ロン誘導体を１種以上と２−ハイドロキシメチル−２−
ニトロ−１，３−プロパンジオールを溶解した製剤（特
開昭５６−９９４０１号公報）が知られている。
化合物に溶解した製剤（特開平２−２２９７８号公報、
特開平２−２２９１７９号公報）、エチレングリコール
などのジオール類の溶媒に、有効成分としてイソチアゾ
ロン誘導体を１種以上と２−ハイドロキシメチル−２−
ニトロ−１，３−プロパンジオールを溶解した製剤（特
開昭５６−９９４０１号公報）が知られている。
【０００５】しかしながら、イソチアゾロン誘導体（化
合物Ａ）と１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
（化合物Ｂ）の併用により生じる化合物Ｂの分解を防止
し、長期にわたる貯蔵において化合物Ａと化合物Ｂの２
種成分を含有する安定な液状防菌防カビ製剤については
知られていない。
合物Ａ）と１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
（化合物Ｂ）の併用により生じる化合物Ｂの分解を防止
し、長期にわたる貯蔵において化合物Ａと化合物Ｂの２
種成分を含有する安定な液状防菌防カビ製剤については
知られていない。
【０００６】
【本発明が解決しようとする課題】工業用防菌防カビ剤
としては、細菌、糸状菌、酵母などにより工業用原料、
塗料、接着剤、糊料、顔料、皮革、製紙、油剤、木材、
建築内装剤、などが長期間にわたり劣化しないことが必
要とされる。そのために抗菌スペクトルが広く、より薬
量が少なくて強力な防菌防カビ効果を発揮することが望
まれる。そのために、これまで各種の防菌防カビ成分の
２種またはそれ以上の併用が検討されてきた。
としては、細菌、糸状菌、酵母などにより工業用原料、
塗料、接着剤、糊料、顔料、皮革、製紙、油剤、木材、
建築内装剤、などが長期間にわたり劣化しないことが必
要とされる。そのために抗菌スペクトルが広く、より薬
量が少なくて強力な防菌防カビ効果を発揮することが望
まれる。そのために、これまで各種の防菌防カビ成分の
２種またはそれ以上の併用が検討されてきた。
【０００７】しかしながら、上記したようにイソチアゾ
ロン誘導体および１，２−ベンズイソチアゾリン−３−
オンを含む液状製剤は、安定性が必ずしも十分でなく、
併用については、まだ十分な研究がなされていない。
ロン誘導体および１，２−ベンズイソチアゾリン−３−
オンを含む液状製剤は、安定性が必ずしも十分でなく、
併用については、まだ十分な研究がなされていない。
【０００８】このような状況にあって、本発明は、イソ
チアゾロン誘導体および１，２−ベンズイソチアゾリン
−３−オンを同時に含み、その長期間安定な液状防菌防
カビ製剤を提供することを目的とするものである。
チアゾロン誘導体および１，２−ベンズイソチアゾリン
−３−オンを同時に含み、その長期間安定な液状防菌防
カビ製剤を提供することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の要
望に合致した新しい液状防菌防カビ剤を開発するために
広範囲の化合物を種々の試験に供し、その安定性を検討
した。
望に合致した新しい液状防菌防カビ剤を開発するために
広範囲の化合物を種々の試験に供し、その安定性を検討
した。
【００１０】その結果、下記したように、防菌防カビ活
性を有する有効成分として化合物Ａおよび化合物Ｂを同
時に含む液体製剤において、化合物Ｃを配合して、共存
させることにより、安定な液状製剤とすることを見いだ
し、本発明を完成した。
性を有する有効成分として化合物Ａおよび化合物Ｂを同
時に含む液体製剤において、化合物Ｃを配合して、共存
させることにより、安定な液状製剤とすることを見いだ
し、本発明を完成した。
【００１１】すなわち、本発明の要旨とするところは、
【００１２】化合物Ａ
【化４】 （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｙは
低級アルキル基を示す。）で表わされるイソチアゾロン
誘導体またはその錯化合物と、
低級アルキル基を示す。）で表わされるイソチアゾロン
誘導体またはその錯化合物と、
【００１３】化合物Ｂ
【化５】 で表わされる１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
またはその塩に、
またはその塩に、
【００１４】化合物Ｃ
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一または相
異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、シアノ基、チオール基、ニトロ基、カルボキシル
基、アミノ基またはスルホン基を示す。）で表わされる
プロパノール誘導体（このプロパノール誘導体はモノア
ルコールである）を共存させてなることを特徴とする、
安定な液状防菌防カビ製剤。
異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、シアノ基、チオール基、ニトロ基、カルボキシル
基、アミノ基またはスルホン基を示す。）で表わされる
プロパノール誘導体（このプロパノール誘導体はモノア
ルコールである）を共存させてなることを特徴とする、
安定な液状防菌防カビ製剤。
【００１６】本発明で使用できる化合物Ａの好ましい代
表例としては、５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンおよび２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンまたはこれらの錯化合物、例えば、塩化亜
鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、塩化
銅、塩化ニッケル、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ム、塩化鉄、塩化マンガン、塩化ナトリウム、塩化バリ
ウム、塩化アンモン、その他のアミンクロライドによる
錯化合物が挙げられる。
表例としては、５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンおよび２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンまたはこれらの錯化合物、例えば、塩化亜
鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、塩化
銅、塩化ニッケル、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ム、塩化鉄、塩化マンガン、塩化ナトリウム、塩化バリ
ウム、塩化アンモン、その他のアミンクロライドによる
錯化合物が挙げられる。
【００１７】また、化合物Ｂの塩としては、ナトリウ
ム、カリウムなどのアルカリ金属塩またはアンモニウム
塩がよい。
ム、カリウムなどのアルカリ金属塩またはアンモニウム
塩がよい。
【００１８】また、化合物Ｃの具体例としては、例え
ば、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、２−アミノ
−２−メチルプロパノール、３−アミノ−２−メチルプ
ロパノール、２−ブロモ−３−クロルプロパノール、３
−ブロモ−２−クロルプロパノール、３−ブロモ−２，
２−ジメチルプロパノール、２−ニトロプロパノール、
２，２−ジニトロプロパノール、３−メルカプト−２−
メチルプロパノールなどが挙げられ、特にｎ−プロパノ
ール、イソプロパノールが望ましい。
ば、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、２−アミノ
−２−メチルプロパノール、３−アミノ−２−メチルプ
ロパノール、２−ブロモ−３−クロルプロパノール、３
−ブロモ−２−クロルプロパノール、３−ブロモ−２，
２−ジメチルプロパノール、２−ニトロプロパノール、
２，２−ジニトロプロパノール、３−メルカプト−２−
メチルプロパノールなどが挙げられ、特にｎ−プロパノ
ール、イソプロパノールが望ましい。
【００１９】なお、化合物Ａにおいては、Ｘがハロゲン
原子でＹが低級アルキル基を示す化合物、例えば、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
は、その副生物である２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンとともに通常混合物として得られ用いられて
おり、それぞれを単離して用いてもよいが、本発明でも
これらの混合物として用いることができる。
原子でＹが低級アルキル基を示す化合物、例えば、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
は、その副生物である２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オンとともに通常混合物として得られ用いられて
おり、それぞれを単離して用いてもよいが、本発明でも
これらの混合物として用いることができる。
【００２０】本発明において、化合物Ａと化合物Ｂの混
合割合は、重量割合で１０：１〜１：１０、好ましくは
５：１〜１：５であり、これらの混合物を液体製剤中に
０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％配
合すればよい。
合割合は、重量割合で１０：１〜１：１０、好ましくは
５：１〜１：５であり、これらの混合物を液体製剤中に
０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％配
合すればよい。
【００２１】また化合物Ｃの添加割合は、０．１〜９０
重量％、好ましくは１．０〜４０重量％である。
重量％、好ましくは１．０〜４０重量％である。
【００２２】
【作用】本発明において、化合物Ｃは、水または／およ
び有機溶媒を溶剤とする液体製剤中で２種の防菌防カビ
成分である化合物Ａ、化合物Ｂを経時的に分解せず安定
化させる作用を有する。
び有機溶媒を溶剤とする液体製剤中で２種の防菌防カビ
成分である化合物Ａ、化合物Ｂを経時的に分解せず安定
化させる作用を有する。
【００２３】
【実施例】本発明の防菌防カビ製剤は、次のような方法
によって得られる。すなわち、本発明の２種の防菌防カ
ビ成分である化合物Ａおよび化合物Ｂに化合物Ｃを添加
するか、もしくは化合物Ｃに化合物Ａおよび化合物Ｂを
加えて、次に例示するような各種溶媒を加えて溶解し、
これに界面活性剤や必要によりその他の補助剤を加えて
均一に混合することにより、本発明の液状製剤が得られ
る。
によって得られる。すなわち、本発明の２種の防菌防カ
ビ成分である化合物Ａおよび化合物Ｂに化合物Ｃを添加
するか、もしくは化合物Ｃに化合物Ａおよび化合物Ｂを
加えて、次に例示するような各種溶媒を加えて溶解し、
これに界面活性剤や必要によりその他の補助剤を加えて
均一に混合することにより、本発明の液状製剤が得られ
る。
【００２４】このような溶剤の種類は、化合物Ａおよび
化合物Ｂを溶解または分散しうるものであればよく、特
に制限されるものではない。例えば、
化合物Ｂを溶解または分散しうるものであればよく、特
に制限されるものではない。例えば、
【００２５】水、アルコール類 メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコ
ール、ベンジルアルコールなど
ール、ベンジルアルコールなど
【００２６】芳香族系炭化水素類 ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロ
ルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなど
ルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなど
【００２７】ハロゲン化炭化水素類 クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、クロルエ
チレン、トリクロロフルオロメタン、ジクロルジフルオ
ルメタンなど
チレン、トリクロロフルオロメタン、ジクロルジフルオ
ルメタンなど
【００２８】エーテル類 エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなど
ラヒドロフランなど
【００２９】ケトン類 アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メ
チルイソブチルケトンなど
チルイソブチルケトンなど
【００３０】エステル類 酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテー
ト、酢酸アミルなど
ト、酢酸アミルなど
【００３１】ニトリル類 アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
など
など
【００３２】スルホキシド類 ジメチルスルホキシドなど
【００３３】アルコールエーテル類 エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテルなど
コールモノエチルエーテルなど
【００３４】アミン類 エチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、イ
ソブチルアミンなど
ソブチルアミンなど
【００３５】脂肪族または脂環族炭化水素類 ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど
【００３６】工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベン
トナフサなど）および石油留分（パラフィン類、灯油、
軽油などが挙げられる。
トナフサなど）および石油留分（パラフィン類、灯油、
軽油などが挙げられる。
【００３７】また、製剤化に当たり、乳化、分散、湿
潤、発泡、拡展の目的で界面活性剤が使用される。この
ような界面活性剤としては、次に示されるものが挙げら
れるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
潤、発泡、拡展の目的で界面活性剤が使用される。この
ような界面活性剤としては、次に示されるものが挙げら
れるが、これらの例示のみに限定されるものではない。
【００３８】非イオン型 ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステルなど
レンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステルなど
【００３９】陰イオン型 アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォサ
クシネート、ジアルキルスルフォサクシネート、アルキ
ルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェ
ート、アリールスルフォネートなど
クシネート、ジアルキルスルフォサクシネート、アルキ
ルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェ
ート、アリールスルフォネートなど
【００４０】陽イオン アルキルアミン塩（ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライドなど）
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライドなど）
【００４１】両性型 カルボン酸（ベタイン型）硫酸エステルなど
【００４２】また、これらのほかに、ポリビニルアルコ
ール（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、などの各種補助剤が
使用できる。
ール（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、などの各種補助剤が
使用できる。
【００４３】さらに本発明の防菌防カビ製剤は、上記化
合物Ａと化合物Ｂの混合物により十分な防カビ効果は発
揮されるが、必要に応じて一般の防菌防カビ剤、例え
ば、２−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾール、パラ
クロロメタキシレノール、パラクロロメタクレゾール、
２，３，５，６−テトラクロル−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジン、Ｎ−ジクロルフルオロメチルーＮ’，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ−スルファミド、２，４，５，６−
テトラクロロイソフタロニトリル、３−ヨード−２−プ
ロパルギルブチルカーバメート、２−ブロモ−２−ブロ
モメチルグルタニトリル（１，２−ジブロモ−２，４−
ジシアノブタン）、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ン、ドデシルグアニジンハイドロクロライドなどの１種
あるいは２種以上を併用することができる。
合物Ａと化合物Ｂの混合物により十分な防カビ効果は発
揮されるが、必要に応じて一般の防菌防カビ剤、例え
ば、２−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾール、パラ
クロロメタキシレノール、パラクロロメタクレゾール、
２，３，５，６−テトラクロル−４−（メチルスルホニ
ル）ピリジン、Ｎ−ジクロルフルオロメチルーＮ’，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ−スルファミド、２，４，５，６−
テトラクロロイソフタロニトリル、３−ヨード−２−プ
ロパルギルブチルカーバメート、２−ブロモ−２−ブロ
モメチルグルタニトリル（１，２−ジブロモ−２，４−
ジシアノブタン）、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ン、ドデシルグアニジンハイドロクロライドなどの１種
あるいは２種以上を併用することができる。
【００４４】以下、実施例によって本発明を説明する。
【００４５】
【実施例１〜４】表１および表２に記載の組成を均一に
混合して、実施例１〜２および比較例１〜２の防菌防カ
ビ剤を得た。
混合して、実施例１〜２および比較例１〜２の防菌防カ
ビ剤を得た。
【００４６】なお、表１および表２中の数字は各組成の
配合割合（重量％）を示す。
配合割合（重量％）を示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】次に、本発明の実施による効果を試験例に
より立証する。 試験例 製剤の安定性（沈殿物の有無）試験 上記表１および表２に示した実施例、比較例の製剤を５
００ｍｌ容量のガラス瓶に３００ｍｌずつ入れ、５５℃
の恒温室および室温に静置し、その安定性を下記の基準
により判定した。その結果を表３および表４に示した。
より立証する。 試験例 製剤の安定性（沈殿物の有無）試験 上記表１および表２に示した実施例、比較例の製剤を５
００ｍｌ容量のガラス瓶に３００ｍｌずつ入れ、５５℃
の恒温室および室温に静置し、その安定性を下記の基準
により判定した。その結果を表３および表４に示した。
【００５０】また実施例１、２のうち化合物Ｃを表５に
示したものに替えて、その他は実施例１、２と同様に製
剤化したものについて、上記と同様に安定性を調べた。
その結果を表５に示した。
示したものに替えて、その他は実施例１、２と同様に製
剤化したものについて、上記と同様に安定性を調べた。
その結果を表５に示した。
【００５１】判定基準 ＋＋：沈殿がガラス瓶の底
に肉眼的に明らかに認められる ＋ ：沈殿がガラス瓶の底に肉眼的にわずかに認められ
る − ：沈殿が認められない
に肉眼的に明らかに認められる ＋ ：沈殿がガラス瓶の底に肉眼的にわずかに認められ
る − ：沈殿が認められない
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【発明の効果】本発明の液状防菌防カビ製剤において、
化合物Ｃを共存させることにより、これまで分解して沈
殿物を生じていたイソチアゾロン誘導体の化合物Ａ、化
合物Ｂの分解を防止し、長時間にわたり安定化をはかる
ことができる。
化合物Ｃを共存させることにより、これまで分解して沈
殿物を生じていたイソチアゾロン誘導体の化合物Ａ、化
合物Ｂの分解を防止し、長時間にわたり安定化をはかる
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/80 102 A01N 25/22
Claims (1)
- 【請求項１】化合物Ａ 【化１】 （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｙは
低級アルキル基を示す。）で表わされるイソチアゾロン
誘導体またはその錯化合物と、 化合物Ｂ 【化２】 で表わされる１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
またはその塩とに、 化合物Ｃ 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一または相異なってもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、
チオール基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基また
はスルホン基を示す。）で表わされるプロパノール誘導
体を共存させてなることを特徴とする、安定な液状防菌
防カビ製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26794892A JP3139167B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 安定な液状防菌防カビ製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26794892A JP3139167B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 安定な液状防菌防カビ製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692806A JPH0692806A (ja) | 1994-04-05 |
| JP3139167B2 true JP3139167B2 (ja) | 2001-02-26 |
Family
ID=17451827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26794892A Expired - Lifetime JP3139167B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 安定な液状防菌防カビ製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3139167B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0900525A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-03-10 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| JP2002003307A (ja) * | 2000-06-23 | 2002-01-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
| JP4502701B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2010-07-14 | ユニオンケミカル株式会社 | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび３−アミノ−１−プロパノールを含む工業用防腐防カビ剤 |
| JP4707138B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2011-06-22 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 工業用抗菌組成物 |
| JP4813896B2 (ja) * | 2005-12-22 | 2011-11-09 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
| JP2008019215A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nippon Soda Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| EP2282634B1 (en) * | 2008-05-15 | 2016-11-23 | ANGUS Chemical Company | Aminoalcohol and biocide compositions for aqueous based systems |
| JP5955899B2 (ja) * | 2014-07-16 | 2016-07-20 | 株式会社パイロットコーポレーション | 筆記具用水性インキ組成物およびそれを収容してなる製品 |
-
1992
- 1992-09-11 JP JP26794892A patent/JP3139167B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692806A (ja) | 1994-04-05 |
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