JP5194205B2 - 工業用抗菌組成物 - Google Patents
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一般式(1)
(式中、Xは臭素またはヨウ素を、nは2または3を表す)
すなわち、本発明は、(1)組成物のpHが水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムにより7から10の範囲にあり、2−メチル−3−イソチアゾロンと5質量%以上20質量%以下の1,2−ベンズ−3−イソチアゾロンを含有し、かつ、一般式(1)で示される1種以上の化合物または/およびその塩を含有することを特徴とする工業用抗菌組成物に関する。
また、本発明は、(2)nが3であること特徴とする上記(1)の工業用抗菌組成物に関する。
本発明の工業用抗菌組成物は、組成物のpHが水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムにより7から10の範囲にあり、有効成分として2−メチル−3−イソチアゾロンと5質量%以上20質量%以下の1,2−ベンズ−3−イソチアゾロンを含有し、かつ、一般式(1)
(式中、Xは臭素またはヨウ素を、nは2または3を表す)
で示される1種以上の化合物または/およびその塩を含有させたものであり、さらに、グリコール系やその誘導体等の溶媒、界面活性剤、pH調整剤その他添加剤等を添加してもよい。
明細書、米国特許第3065123号明細書、米国特許第3761489号明細書、および米国特許第3849430号明細書等に記載の方法またはそれらに準ずる方法によって製造することにより入手することができる。1,2−ベンズ−3−イソチアゾロンは、例えば、PROXEL PRESS PASTE(アビシア社製)として市販されているものや、ドイツ特許第3150629号明細書等に記載の方法またはそれに準ずる方法によって製造することにより入手することができる。
以上の材料からなる好ましい工業用抗菌組成物の配合組成としては、工業用抗菌剤組成物100質量%に対して、2−メチル−3−イソチアゾロンを0.1〜80質量%、1,2−ベンズ−3−イソチアゾロンを5〜20質量%、一般式(1)
(式中、Xは臭素またはヨウ素を、nは2または3を表す)
で示される1種以上の化合物または/およびその塩を0.01から2質量%、工業用抗菌組成物のpHを水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムにより7から10とする範囲で、酸成分、塩基成分及びその塩類を合わせて0.01〜20質量%、より好ましくは0.1から10質量%、有効成分の溶解性を向上させるための有機溶剤0.1〜50質量%、より好ましくは1〜40質量%である。
本発明の工業用抗菌組成物を製造する方法としては、水に水酸化アルカリ金属または/および水酸化アルカリ土類金属と、一般式(1)
・・・一般式(1)
(式中、Xは臭素またはヨウ素を、nは2または3を表す)
で示される1種以上の化合物または/およびその塩を溶解させた後、1,2−ベンズ−3−イソチアゾロンを溶解させ、必要に応じて有機溶剤を加えた後、2−メチル−3−イソチアゾロンを加え、さらに必要に応じてその他の添加剤を加えて高速ミキサー等を用いて撹拌混合する方法が利用できる。
以上の材料と製造方法から得られた本発明の工業用抗菌組成物は、樹脂エマルション、水性塗料、繊維助剤、紙用塗工液、デンプン糊、顔料スラリー、コンクリート混和剤などの水系対象物に対して、直接もしくは水等の適当な溶媒により希釈して添加することができる。通常は、2−メチル−3−イソチアゾロンと1,2−ベンズ−3−イソチアゾロンの合計濃度が、水系対象物に対して概ね、0.001〜0.1質量%程度含まれるように添加される。
(比較例1)
(比較例2)
(比較例3)
(比較例4)
ガラス瓶に実施例1〜10、比較例1〜3の工業用抗菌組成物をそれぞれ30g採取し、密栓して50℃の雰囲気下で保存した後、経時的にBITとMITの濃度を逆相高速液体クロマトグラフィーにより測定することで経時安定性を評価した。なお、残存率は次式により算出した。
残存率(%)=(B/A)×100
(式中のAはBIT、MITの初期濃度、Bは1週間後、2週間、4週間後のBIT、MIT濃度を示す)
この結果を表1に示す。
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