JP2008037811A5 - - Google Patents
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2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンや1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンを含有する組成物に関しては特許文献1に記載されている。2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンや1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンは各々単独では酸性からアルカリ領域と幅広いpH領域で安定であるが、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンを含有する組成物はpH7以上のアルカリ性領域では安定性が不十分であるため、水溶性溶媒に溶解した高濃度の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの工業用防腐剤組成物を得ることは困難であった。
工業用防腐剤組成物のpHを7から11に調整するため、および組成物中の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの配合割合を高くするために、組成物中に水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、水酸化マグネシウムや水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属を配合することが好ましい。
さらに、これらの有効成分の溶解性を向上するための有機溶剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセルソルブ類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のカルビトール類、グリセリン、ジグリセリン等のグリセリン類およびその誘導体を使用することができる。これらの有機溶剤は単独でも使用でき、2種類以上併用することもできる。
本発明の工業用防腐剤組成物の配合組成としては、工業用防腐剤組成物を100重量%としたとき2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンは0.1重量%から25重量%、より好ましくは1重量%から10重量%、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンは0.1重量%から25重量%、より好ましくは1重量%から20重量%であり、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン対1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの配合割合は重量基準で1:20から20:1であることが好ましく、両化合物の組成物に占める割合は5重量%以上25重量%以下が好ましい。
過酸化水素、過酸化水素の金属塩、ペルオキソ酸およびペルオキソ酸の金属塩からなる群より選択される少なくとも一種の化合物は、工業用防腐剤組成物を100重量%としたとき0.001重量%以上が好ましい。より好ましくは0.005重量%から0.2重量%である。
2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの有効成分の溶解性を向上させるための有機溶剤は0.1重量%から80重量%、より好ましくは5重量%から70重量%である。
過酸化水素、過酸化水素の金属塩、ペルオキソ酸およびペルオキソ酸の金属塩からなる群より選択される少なくとも一種の化合物は、工業用防腐剤組成物を100重量%としたとき0.001重量%以上が好ましい。より好ましくは0.005重量%から0.2重量%である。
2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの有効成分の溶解性を向上させるための有機溶剤は0.1重量%から80重量%、より好ましくは5重量%から70重量%である。
(実施例3)
実施例1における水酸化ナトリウム4.2%、ジプロピレングリコール55%、過酸化水素水0.3%の代わりに、それぞれ水酸化ナトリウム3.2%、ジエチレングリコール56.2%、過炭酸ナトリウム0.1%を用いて同様に調製したものを実施例3とした。このときのpHは8.2であった。
実施例1における水酸化ナトリウム4.2%、ジプロピレングリコール55%、過酸化水素水0.3%の代わりに、それぞれ水酸化ナトリウム3.2%、ジエチレングリコール56.2%、過炭酸ナトリウム0.1%を用いて同様に調製したものを実施例3とした。このときのpHは8.2であった。
(実施例4)
実施例1おける過酸化水素水0.3%の代わりに過酸化水素水0.16%、過炭酸ナトリウム0.05%、ジプロピレングリコール55%の代わりにジエチレングリコール55.1%を用いて同様に調製したものを実施例4とした。このときのpHは9.6であった。
実施例1おける過酸化水素水0.3%の代わりに過酸化水素水0.16%、過炭酸ナトリウム0.05%、ジプロピレングリコール55%の代わりにジエチレングリコール55.1%を用いて同様に調製したものを実施例4とした。このときのpHは9.6であった。
(比較例2)
水酸化ナトリウム3.2%をイオン交換水20.5%に溶解させた後、BITを16%、ジプロピレングリコール56.3%を加え、攪拌してBITを溶解させた。BIT溶解後、MITを4%加え攪拌した。このときのpHは8.4であった。
水酸化ナトリウム3.2%をイオン交換水20.5%に溶解させた後、BITを16%、ジプロピレングリコール56.3%を加え、攪拌してBITを溶解させた。BIT溶解後、MITを4%加え攪拌した。このときのpHは8.4であった。
(経時安定性評価)
ガラス瓶に実施例1〜4、比較例1〜3の工業用防腐剤組成物を50gr採取し、密栓して50℃のオーブンに保存した。経時的にBITとMITの残存濃度を高速液体クロマトグラフィーにより測定し、且つ工業用防腐剤組成物の色相変化を目視判定した。
尚、残存率は次式により算出した。
残存率(%)=(Y/X)×100
(式中のXはBIT、MITの初期濃度、Yは50℃1週間後、2週間後、4週間後のBIT、MIT濃度を示す)
この結果を表1に示す。
ガラス瓶に実施例1〜4、比較例1〜3の工業用防腐剤組成物を50gr採取し、密栓して50℃のオーブンに保存した。経時的にBITとMITの残存濃度を高速液体クロマトグラフィーにより測定し、且つ工業用防腐剤組成物の色相変化を目視判定した。
尚、残存率は次式により算出した。
残存率(%)=(Y/X)×100
(式中のXはBIT、MITの初期濃度、Yは50℃1週間後、2週間後、4週間後のBIT、MIT濃度を示す)
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