JP2008156243A - イソチアゾロン類水性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、揮発性有機化合物を含まないイソチアゾロン類の水性組成物に関するものである。
イソチアゾリン−3−オン類(イソチアゾロン類)は工業的用途で使われる有用な殺微生物薬(biocide)であり、特に水性媒質を微生物による腐敗やカビから保護するのに有効な化合物である。しかし、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(以下、BITという)やN−オクチルイソチアゾリン−3−オン(以下、OITという)などのイソチアゾリン−3−オン類は、水に対する溶解度が非常に低いためにその使用範囲が限定されるという問題がある。
例えば、BITは水に加え、メタノール、アセトン、飽和炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼンといった一般有機溶剤にも難溶性の固体であり、溶液にするのが非常に困難である。また、市販のBITは通常含水の湿体であり、溶液化は一層難しい。一方、OITは通常液体であるが、BITと同様に水に対する溶解度が非常に低く、均一系の水溶液を調整することは非常に困難である。従って、これらイソチアゾリン−3−オン類の安定な水溶液製剤が要望されている。
イソチアゾリン−3−オン類の水溶液の調整として、例えば特許文献1や2には、エチレンジアミンをはじめとするアミン系溶剤やプロピレングリコールまたはジエチレングリコール等の高沸点の水溶性有機溶剤を添加することが記載されている。アミン系溶剤を使用した場合には、イソチアゾリン−3−オン類はアミン類の塩基性によって塩を形成することで水溶性が増すと考えられる。しかしながらこれらの溶液の安定性は低く、経時変化によりイソチアゾリン−3−オン類の低級アミン塩が析出することが多い。また、近年はシックハウス症候群などの問題により、揮発性有機化合物(以下、VOCという)を含有しない安定な水溶液に対する要望が増大しており、グリコール系の溶剤を含有する溶液は受け入れられなくなっている。
特許文献3には、BITのアルカリ金属塩の水性組成物が記載されているが、アミン系溶剤によるBITアミン塩水溶液と同様に、水溶性を高める補助溶剤としてグリコール系溶剤を含有しているため好ましくない。
さらに、イソチアゾリン−3−オン類は非イオンまたはアニオン界面活性剤を使って分散液としても配合されているが、これらの分散液でも安定な分散液は少なく、特に高温で貯蔵すると成層および層分離が発生し、その結果、溶液が不均一となり防腐すべき媒質における微生物防御性が低下するという問題がある。
英国特許第1191253号明細書
英国特許第1330531号明細書
米国特許第4188376号明細書
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、揮発性有機化合物を含まないイソチアゾロン類の安定な水性組成物を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、イソチアゾロン類の安定な水性組成物を調整するために鋭意研究を進めた結果、可溶化剤としてポリアミン類を添加することにより均一で安定な水性組成物を調整する方法を見いだし本発明に至った。
すなわち本発明のイソチアゾロン類水性組成物は、下記一般式(I)
(式中、R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭素数4〜8のアルキル基であり、R2およびR3は、それぞれ水素、ハロゲン、置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基またはアラルキル基であり、R2およびR3は一体となって環を形成していてもよく、また、R2およびR3は縮合して非置換または置換芳香族環を形成していてもよい。)で表されるイソチアゾロン類と、
下記一般式(II)
(式中、Xは炭素原子または窒素原子であり、Yは水素原子、窒素原子、または末端にアミノ基を有する炭素数1〜2の置換基を有していてもよいアルキル基であり、nは5〜1200の整数である。)で表されるポリアミン類と水とからなり、揮発性有機化合物を含まないことを特徴とするものである。
下記一般式(II)
上記、一般式(I)で表されるイソチアゾロン類および一般式(II)で表されるポリアミン類はそれぞれ単独であっても、2種以上を適宜混合して用いてもよい。また、揮発性有機化合物を含まないとは、常温常圧で大気中に容易に揮発する有機化学物質、とりわけエチレンジアミンやアミノアルコール、グリコール系の有機溶剤を含有しない水性の組成物を意味する。
前記イソチアゾロン類としては、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンまたはN−オクチルイソチアゾリン−3−オンを、前記ポリアミン類としては、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、ポリビニルアミンを好適にあげることができる。
本発明のイソチアゾロン類水性組成物は、可溶化剤としてポリアミン類が添加されているので、殺菌剤として有効であるイソチアゾロン類の均一で安定な水溶液を提供することができる。また、揮発性有機化合物を含まないので環境に配慮したイソチアゾロン類水性組成物とすることができる。さらに、経時による安定性が高いため、層分離などによって微生物防御性が低下するという問題を回避することが可能である。
また、添加剤として用いるポリアミン類は、単体としてラミネートアンカー剤、重金属キレート剤、繊維凝集剤をはじめとした様々な機能を有しているため、これらの多機能を維持した水性組成物を提供することも可能である。
さらに、本発明のイソチアゾロン類水性組成物はイソチアゾロン類とポリアミン類の比率を多様に変えることができるため、バイオサイドの水溶液としても、また、例えばポリアミン類の一つの用途である繊維の凝集剤として適応する場合には、殺菌機能を持つ凝集剤としても利用することが可能である。
本発明のイソチアゾロン類水性組成物は、イソチアゾロン類とポリアミン類と水とからなり、揮発性有機溶剤を含まないことを特徴とする。イソチアゾロン類とポリアミン類の配合比率はその用途によって変更することが可能であるが、一般的な水溶性殺菌剤としての使用であれば、イソチアゾロン類とポリアミン類の配合比率は重量%比率で1:0.5〜100、好ましくは1:0.7〜20、さらには1:0.7〜1.5であることが望ましい。また、水に対するイソチアゾロン類およびポリアミン類の割合は、それぞれ水1に対して、0.1〜99.9重量%の範囲で適宜調整することができる。
本発明のイソチアゾロン類水性組成物は、イソチアゾロン類とポリアミン類と水とからなるものであるが、揮発性有機溶剤を含まない限り、界面活性剤、pH調整剤、防食剤等の各種添加剤、調整剤を含んでいてもよい。
本発明のイソチアゾロン類水性組成物の調整は特に限定されるものではないが、イソチアゾロン類とポリアミン類とを混合した後、水を適量添加することにより調整することができる。
以下、本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下、本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
(実施例1〜11)
分子量の異なる各種ポリエチレンイミンとBITを表1に示す割合で混合後、これを水に溶解して種々の濃度のBIT水性製剤を調整し、溶解性を評価した。結果を表1に示す。
分子量の異なる各種ポリエチレンイミンとBITを表1に示す割合で混合後、これを水に溶解して種々の濃度のBIT水性製剤を調整し、溶解性を評価した。結果を表1に示す。
(比較例1〜4)
エチレンジアミンを用いて種々の濃度のBIT水性製剤を調整し、溶解性を評価した。結果を表2に示す。なお、表中の溶解性は、均一透明溶液化し、室温で1週間以上安定であったものを○、可溶化するものの結晶が析出するものを△、懸濁又は分液して不溶のものを×で評価した。
エチレンジアミンを用いて種々の濃度のBIT水性製剤を調整し、溶解性を評価した。結果を表2に示す。なお、表中の溶解性は、均一透明溶液化し、室温で1週間以上安定であったものを○、可溶化するものの結晶が析出するものを△、懸濁又は分液して不溶のものを×で評価した。
上記表から明らかなように、ポリアミン類であるポリイミンを使用した実施例1〜11のBIT水性製剤は均一透明溶液化し、室温で1週間以上の安定性を確認できた。なお、比較例2および4のBIT水性製剤は、室温で約3日後に無色の結晶が析出した。
Claims (3)
- 下記一般式(I)
下記一般式(II)
- 前記イソチアゾロン類が、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンまたはN−オクチルイソチアゾリン−3−オンであることを特徴とする請求項1記載のイソチアゾロン類水性組成物。
- 前記ポリアミン類が、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミンまたはポリビニルアミンであることを特徴とする請求項1または2記載のイソチアゾロン類水性組成物。
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2006
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