JP2022509981A - 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性濃縮物 - Google Patents

1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性濃縮物 Download PDF

Info

Publication number
JP2022509981A
JP2022509981A JP2021530826A JP2021530826A JP2022509981A JP 2022509981 A JP2022509981 A JP 2022509981A JP 2021530826 A JP2021530826 A JP 2021530826A JP 2021530826 A JP2021530826 A JP 2021530826A JP 2022509981 A JP2022509981 A JP 2022509981A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
biocide composition
range
mol
composition according
biocide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2021530826A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7246483B2 (ja
Inventor
バウム,リュディガー
ヴンダー,トーマス
シュミット,ハンス-ユルゲン
エーリヒ ハン,ピーター
Original Assignee
トール ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by トール ゲーエムベーハー filed Critical トール ゲーエムベーハー
Publication of JP2022509981A publication Critical patent/JP2022509981A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7246483B2 publication Critical patent/JP7246483B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P1/00Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本発明は、(a)9重量%~20重量%までの1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、(b)それぞれ、成分(a)として含有される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン1molに対して、0.95~1.05molの水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有する、溶解されたアルカリ化剤、および(c)60重量%より多い水とを成分として含有する、水性殺生物剤組成物に関する。殺生物剤組成物は、組成物が(i)pH9.5~pH11.9の範囲のpHを有し、(ii)組成物中に存在するナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル割合が15~45mol%の範囲であることを特徴とする。本発明は、洗浄製品および家庭用製品、プラスチック分散液、塗料、プラスター、接着剤、シーリング化合物、紙コーティング材料、繊維柔軟剤および繊維サイジング剤、洗浄原材料、界面活性剤、研磨剤、紡糸浴、冷却潤滑剤、皮革処理剤、ならびにシリコーンエマルジョンおよびビチューメンエマルジョンなどの、すべての種類の水性製品を保存するためのこれらの殺生物剤組成物の使用にさらに関する。

Description

本発明は、以下の成分:(a)9wt.%~20wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、(b)それぞれ、成分(a)として含有される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン1molに対して、0.95~1.05molの水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有する、溶解されたアルカリ化剤、および(c)60wt.%より多い水を含有する、水性殺生物剤組成物に関する。殺生物剤組成物は、組成物が(i)pH9.5~pH11.9の範囲のpH値を有し、(ii)組成物中に含有されるナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル分率が15~45mol%の範囲であることを特徴とする。本発明は、洗浄製品および家庭用製品、プラスチック分散液、塗料、プラスター、接着剤、シーリング化合物、紙コーティング化合物、繊維柔軟剤および繊維サイジング剤、洗剤基材、界面活性剤、研磨剤、紡糸浴、冷却潤滑剤、皮革処理剤、ならびにシリコーンエマルジョンおよびビチューメンエマルジョンなどの、すべての種類の水性製品を保存するためのこれらの殺生物剤組成物の使用にさらに関する。
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン(BIT)は、またはそのナトリウム塩、カリウム塩、およびリチウム塩は、かなり長い間実際に使用されている、殺菌活性配合物を製造するための活性成分である。活性成分は、好都合な化学的および熱的安定性を特徴とし、一般に、細菌、真菌、および酵母菌に対して幅広い抗菌効果を示す。
この活性成分を、取り扱いが容易で投与が容易な形態で入手可能にするために、通常、合成中に得られる未加工のBITから水性分散液または水溶液が調製される。
より安定と推定されるBIT水溶液を製造するために、DE2840273A1の教示によれば、プロピレングリコールなどの、ある特定のヒドロキシル基を含有する有機溶媒が、水に溶解しているアルカリ塩の形態のBITに加えられる。
さらに、米国特許明細書第4,871,754号は、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンのリチウム塩の水性配合物を開示している。しかしながら、これらの調製物は、低温での高めのBIT濃度においては十分に安定ではなく、1,2プロピレングリコールなどの水混和性の有機溶媒の添加を必要とする。
しかしながら、グリコールなどの溶媒を含む前述の配合物は、経済的視点から費用効率が良好でなく、その上、環境にあまり配慮されていないか、または生分解性ではない。したがって、グリコール系溶媒を含まない、可能な限り高度に濃縮された1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水溶液を用いることができることが有利である。
PCT特許出願公開WO2012/158425A1は、約0.1~約30wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、約5~15wt.%のアルカリ金属塩、約50~約85wt.%の水、および約0.1~約5wt.%のキレート化剤を含む、高度に濃縮された1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水溶液を開示している。しかしながら、この公報による組成物の再現中、貯蔵する際に、これらの組成物は十分に安定ではないことが見出された。
さらに、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの含有量が9.08wt.%または9.38wt.%である1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水溶液が市販されている。たとえば、Troy Corporationは、Mergal(登録商標)K10Nの商標名で、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水溶液を販売しており、当該水溶液は、12.85のpH値を有し、9.38wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンをそのカリウム塩の形態で含有する。さらに、Lonza Group AGは、Proxel(登録商標)AQの商標名で、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水溶液を販売しており、当該水溶液は、11.7のpH値を有し、9.08wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンをそのカリウム塩の形態で含有する。
先行技術から進んで、可能な限り高い、好ましくは15wt.%までの1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの含有量を有する、先行技術から公知の組成物と比較してより安定である、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性化合物を提供することが本発明の目的である。可能な限り高度に濃縮されており、VOC含有溶媒を含まず、グリコール系溶媒を含まない、安定な1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性組成物を提供することが本発明の別の目的である。
この目的は、以下の成分:
(a)9wt.%~20wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、
(b)それぞれ、成分(a)として含有される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン1molに対して、0.95~1.05molの水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有する、溶解されたアルカリ化剤、および
(c)60wt.%より多い水
を含有する水性殺生物剤組成物であって、
(i)pH9.5~pH11.9の範囲のpH値を有し、
(ii)組成物中に含有されるナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル分率が15~45mol%の範囲である
ことを特徴とする、水性殺生物剤組成物によって達成される。
驚いたことに、先行技術からの公知の組成物より安定であり、以下でBITとも呼ばれる1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンに基づく、新規の水性殺生物剤組成物が、本発明の範囲内で発見されたが、当該水性殺生物剤組成物は、有利なことに先行技術の欠点を克服する。具体的には、9wt.%~20wt.%の範囲の、好ましくは9~15wt.%の範囲の、特に好ましくは9~10.5wt.%の範囲の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン含有量を有する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性組成物であって、より高い1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン含有量に起因して、現在入手可能な1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン組成物より投与が容易であることを特徴とする、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性組成物が本発明の範囲内で提供される。殺生物剤組成物は、有利な粘度ならびに向上した貯蔵および色安定性をさらに特徴とする。
本発明の範囲内で、先行技術から公知の組成物と比較して向上された貯蔵安定性を示す殺生物剤組成物が提供される。貯蔵安定(storage-stable)とは、本発明による組成物の場合に、長期の貯蔵の際に固体の分離がほとんど起こらないことであると理解されたい。
本発明の範囲内で、9~20wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン含有量を有し、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの高い含有量にもかかわらず、約19℃までの室温で十分な貯蔵安定性を示す、本発明による殺生物剤組成物を得ることができることが見出された。そのような組成物は、有利には、特定の季節に利用されるか、または貯蔵および適用温度が19℃を下回らない温暖な地域で使用される。
本発明の範囲内で、9~15wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン含有量を有し、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの高い含有量にもかかわらず、約10℃までの室温で十分な貯蔵安定性を示す、殺生物剤組成物が追加で得られた。そのような組成物は、有利には、特定の季節に利用されるか、または貯蔵および適用温度が10℃を下回らない地域で使用される。
本発明の範囲内で、9~10.5重量の範囲の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン含有量を有する殺生物剤組成物は、特に安定であることが証明されている。これらの組成物は、有利なことに、長期の貯蔵中に固体の分離がほとんど起こらないこと、および約2℃の持続的温度であっても結晶または凝固しないことを特徴とする。
成分(a)として、本発明による殺生物剤組成物は、各場合において殺生物剤組成物の全重量に対して、9wt.%~20wt.%、好ましくは9~15wt.%、特に好ましくは9~11.5wt.%、最も特に好ましくは9.5~10.5wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを含有する。1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを溶解するために使用された、組成物中に含有されるアルカリ化剤の量は、殺生物剤組成物中の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの量の算出において考慮されていない。結果として、殺生物剤1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンのみが成分(a)として考慮される。
成分(b)として、本発明による殺生物剤組成物は、それぞれ、成分(a)として含有される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン1molに対して、0.95mol~1.05mol、好ましくは0.97~1.03mol、特に好ましくは0.98~1.02molの水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有する、組成物中に溶解されたアルカリ化剤を含有する。溶解された状態で組成物中に含有され、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムで構成される混合物であり、成分(a)に対しておよそ等モルとなるように組成物中に含有される組成物(b)は、成分(a)である1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを、その溶解されたナトリウム塩およびカリウム塩の形態で組成物中に存在させる。米国特許明細書第4,871,754号において要求される水酸化リチウムの代わりに、クレームされた範囲内で中和剤として水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムを併用することによって、先行技術と比較してかなり安価でかなり安定な殺生物剤組成物を得ることができる。
本発明による殺生物剤組成物は、成分(a)および(b)が溶解される、60wt.%より多い水を、成分(c)として含む。本発明の好ましい実施形態によれば、本発明による殺生物剤組成物は、各場合において殺生物剤組成物の全重量に対して、70wt.%~89wt.%の範囲の含水量、好ましくは81~89wt.%の範囲の含水量を有することを特徴とする。本発明による殺生物剤組成物は、水として、好ましくは脱イオン水または軟水を含有する。本発明による殺生物剤組成物が、水として、非脱イオン水も、すなわち、微量のCaおよびMgイオンも含有する場合には、本発明の有利な実施形態によれば、組成物は当業者に公知の錯化剤をさらに含有するべきである。
本発明によれば、殺生物剤組成物は、特徴(i)に従って、pH9.5~pH11.9の範囲の、好ましくはpH10.0~pH11.5の範囲のpH値を有することを特徴とする。
本発明によれば、殺生物剤組成物は、特徴(ii)に従って、組成物中に含有されるナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル分率が15~45mol%の範囲、好ましくは20~39mol%の範囲であることをさらに特徴とする。
クレームされた範囲内における、中和剤としての水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムの併用、ならびに組成物中のナトリウムイオンおよびカリウムイオンのモル分率(特徴(ii))の結果として、先行技術と比較してかなり安価で驚くほど安定な殺生物剤組成物を得ることができる。
本発明による安定な殺生物剤組成物は、30rpmでスピンドル1を使用して20℃でブルックフィールドによって測定される、50mPas未満の、好ましくは10mPas未満の粘度を有する。
本発明の実施形態によれば、本発明による殺生物剤組成物は、成分(d)として、組成物中に溶解された少なくとも1種の2-メルカプトピリジンN-オキシド、またはその塩をさらに含有する。2-メルカプトピリジンN-オキシドの塩の例は、アルカリ塩、アルカリ土類塩、アミン塩、および第四級アンモニウム塩、たとえば、Na塩、K塩、Li塩、Ca塩、Mg塩、アンモニウム塩、2-ヒドロキシエチルアンモニウム塩、およびトリエチルアンモニウム塩、ならびにそれらの混合物である。2-メルカプトピリジンN-オキシドのナトリウム塩が好ましい。好ましい実施形態によれば、成分(d)は、塩の形態で、たとえば、ナトリウムピリチオンとして、組成物中に含有される。好ましい実施形態において、本発明による調製物中の成分(d)の量は、殺生物剤組成物の全重量に対して、各場合において、1~15wt.%、好ましくは1~12wt.%、さらに好ましくは2.5~10wt.%である。
本発明に従って必要とされる成分(a)、(b)、および任意選択で(d)が互いと反応する場合があることは当業者には公知である。たとえば、(a)1,2-ベンゾイソチアゾリノンおよび/または(d)2-メルカプトピリジンN-オキシドは、(b)アルカリ化剤と塩を形成してもよい。したがって、本発明はまた、成分(a)~(c)および任意選択で(d)を混合することによって製造される調製物に関する。
成分(a)、(b)、(c)および任意選択で(d)に加えて、本発明による殺生物剤組成物は、必要に応じて、増粘剤、消泡剤、および分散剤などのさらなる成分を任意選択で含有する。これらは、当業者に公知であり、必要に応じて適切な量で組成物中に含有される。
さらなる殺菌活性成分の存在なしに、示される重量比で成分(a)、(b)、(c)および任意選択で(d)のみを含有する組成物は、本発明の範囲内の「本発明による殺生物剤組成物」と呼ばれる。示される重量比の成分(a)、(b)、(c)および任意選択で(d)に加えて、「本発明による殺生物剤組成物」はまた、1種または複数のさらなる成分を有することができる。さらなる1種または複数の成分は、殺菌効果を有してもよく、または殺菌効果を有さなくてもよく、すなわち、たとえば、溶媒、分散剤、または懸濁剤であってもよい。
別の実施形態において、「本発明による殺生物剤組成物」は、上に示される量の比の成分(a)、(b)、(c)および任意選択で(d)から構成される(すなわち、本発明による殺生物剤組成物)。これは、本発明による組成物は成分(a)、(b)および(c)、ならびに任意選択で(d)のみを含有することを意味する。
本発明の別の実施形態において、本発明による殺生物剤組成物は、本発明による成分(a)、(b)、(c)および任意選択で(d)から「実質的に」構成される、すなわち、これらに加えて、1種またはさらには複数の他の殺生物剤が存在することも可能であるが、当該殺生物剤は、本発明による殺菌活性成分の成分とは異なるそれぞれの殺生物剤が、得られる混合物の全体的効果に全く寄与しないような量で存在する。
本発明の好ましい実施形態によれば、本発明による組成物は、揮発性有機化合物(VOC)、グリコール、1,2-プロパンジオールなどのグリコールの誘導体、グリセロールおよび/またはグリセロールの誘導体を実質的に含まない。本文脈において、「実質的に含まない」とは、組成物が、0~5wt.%、好ましくは0~2wt.%、特に好ましくは0~0.5wt.%の揮発性有機化合物(VOC)、グリコール、グリコールの誘導体、グリセロールおよび/またはグリセロールの誘導体を含有することであると理解されたい。本発明の特に好ましい実施形態によれば、本発明による組成物は、揮発性有機化合物(VOC)、グリコール、グリコールの誘導体、グリセロールおよび/またはグリセロールの誘導体を含まない。本発明のさらに好ましい実施形態によれば、本発明による組成物は、組成物が1wt.%未満の1,2-プロパンジオールを含有することを特徴とする。
本発明による殺生物剤組成物は、好ましくは湿ったろ過ケーキの形態の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを、撹拌しながら約20~60℃の温度の水に懸濁することによって、製造することができる。その後、水酸化カリウム、および水酸化ナトリウムも、水溶液の形態で加える。得られる混合物を、約20~60℃の温度で、固体が溶解するまで撹拌する。次いで、得られた殺生物剤組成物を、温かいうちに、または周囲条件まで冷却した後に、任意選択でろ過することができる。
本発明は、含水または水で希釈可能の工業材料または製品を微生物による感染および/または破壊に対して保存するための、上に明示した殺生物剤組成物の使用にさらに関する。本発明による組成物は、好ましくは、微生物感染を受けやすい機能性液体および含水工業製品を保存するために使用することができる。
BITの広範囲の活性に起因して、本発明による殺生物剤組成物の使用は、洗浄製品および家庭用製品、プラスチック分散液、塗料、プラスター、接着剤、シーリング化合物、紙コーティング化合物、繊維柔軟剤および繊維サイジング剤、洗剤基材、界面活性剤、研磨剤、紡糸浴、冷却潤滑剤、皮革処理剤、ならびにシリコーンエマルジョンおよびビチューメンエマルジョンを保存するために特に適切である。本発明による殺生物剤組成物は、特に好ましくは、冷却潤滑剤、洗浄製品、および家庭用製品を保存するために適切である。
本発明による、使用される殺生物剤組成物の適用濃度は、除去しようとする微生物の種類および蔓延、初期の微生物負荷、ならびに保護するべき工業製品または材料の組成に依存する。ある特定の適用のための最適な使用量は、実際の使用に先立って、試験シリーズによって実験室において確認することができる。一般に、適用濃度は、保護するべき工業製品または材料に対して、0.01~5wt.%の、好ましくは0.05~1.0wt.%の範囲の本発明による殺生物剤組成物である。
一実施形態によれば、本発明はこのように、洗浄製品および家庭用製品、プラスチック分散液、塗料、プラスター、接着剤、シーリング化合物、紙コーティング化合物、繊維柔軟剤および繊維サイジング剤、洗剤基材、界面活性剤、研磨剤、紡糸浴、冷却潤滑剤、皮革処理剤、ならびにシリコーンエマルジョンおよびビチューメンエマルジョンから選択され、保護するべき工業製品に対して0.01~5wt.%、好ましくは0.05~1.0wt.%の範囲の量で、本発明による殺生物剤組成物を含有する含水工業製品にも関する。
本発明は、水性液体中の少なくとも1種の微生物の増殖を制御するための方法であって、以下の成分、
(a)9wt.%~20wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、
(b)それぞれ、成分(a)として存在する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン1molに対して、0.95~1.05molの水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有する、溶解されたアルカリ化剤、および
(c)60wt.%より多い水
を含有する殺生物剤組成物であって、
(i)pH9.5~pH11.9の範囲のpH値を有し、
(ii)組成物中に存在するナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル分率が15~45molの範囲である
ことを特徴とする殺生物剤組成物を、
液体中の少なくとも1種の微生物の増殖が阻害されるか、少なくとも弱められるように、水性液体に加えるステップを含む方法にさらに関する。本発明の一実施形態によれば、水性液体は洗浄製品または家庭用製品である。
本発明の好ましい実施形態によれば、殺生物剤組成物は、以下の成分を含有するか、または以下の成分からなる:
配合例1:
(a)10wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、
(b)2.68wt.%の水酸化カリウム、
(c)0.75wt.%の水酸化ナトリウム、および
(d)86.57wt.%の水
配合例2:
(a)9.25wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、
(b)2.48wt.%の水酸化カリウム、
(c)0.70wt.%の水酸化ナトリウム、および
(d)87.57wt.%の水
以下の実施例および比較例を用いて、本発明をさらに例示する。
殺生物剤組成物の貯蔵安定性の検討
9.5~20wt.%の範囲の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン含有量を有する殺生物剤組成物の貯蔵安定性を検討するために、下記の表において特徴付けした殺生物剤組成物を製造し、室温、5℃、2℃、および0℃(表1)で、または室温、12℃、10℃、5℃、2℃、0℃、-2℃、および-5°C(表2)で14日間の期間にわたって貯蔵し、ここで、含有されるBIT塩の結晶の接種をそれぞれ7日の間隔で2回行った。
以下に示す表1および2から導き出されるように、クレームされた範囲内で、特に中和剤として水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを併用することによって、20wt.%までの1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン含有量を有し、より低い温度で貯蔵された場合に安定である、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの組成物を得ることが可能である。
US2015/0126479A1の実施例8および9に従って比較例V6およびV7を製造した。プロセスにおいて、比較例V6()は、2.4wt.%のN,N-ビス(カルボキシラトメチル)-L-グルタミン酸四ナトリウムを含有し、比較例V7()は、0.25wt.%のN,N-ビス(カルボキシラトメチル)-L-グルタミン酸四ナトリウムを含有した。表1に示す結果から導き出されるように、US2015/0126479A1の教示に反して、安定なBIT濃縮物を得ることは可能ではない。
Figure 2022509981000001
Figure 2022509981000002

Claims (14)

  1. 以下の成分:
    (a)9wt.%~20wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、
    (b)それぞれ、成分(a)として存在する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン1molに対して、0.95~1.05molの水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有する、溶解されたアルカリ化剤、および
    (c)60wt.%より多い水
    を含有する水性殺生物剤組成物であって、
    (i)pH9.5~pH11.9の範囲のpH値を有し、
    (ii)前記組成物中に含有されるナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル分率が15~45mol%の範囲である
    ことを特徴とする、水性殺生物剤組成物。
  2. 前記組成物中に含有されるナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル分率が20~39mol%の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の殺生物剤組成物。
  3. pH10.0~pH11.5の範囲のpH値を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の殺生物剤組成物。
  4. 70wt.%~89wt.%の範囲の含水量を有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物。
  5. 30rpmでブルックフィールドスピンドル1を使用して測定される、<50mPasの20℃での粘度を有することを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物。
  6. 9wt.%~10.5wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを含有することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物。
  7. (d)少なくとも1種の2-メルカプトピリジンN-オキシド、またはその塩をさらに含有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物。
  8. 揮発性有機化合物(VOC)、グリコール、グリコールの誘導体、グリセロールおよび/またはグリセロールの誘導体を実質的に含まないことを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物。
  9. 微生物による感染および/または破壊に対して含水工業製品を保護するための保存料としての、請求項1から8のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物の使用。
  10. 前記含水工業製品が、洗浄製品および家庭用製品、プラスチック分散液、塗料、プラスター、接着剤、シーリング化合物、紙コーティング化合物、繊維柔軟剤および繊維サイジング剤、洗剤基材、界面活性剤、研磨剤、紡糸浴、冷却潤滑剤、皮革処理剤、ならびにシリコーンエマルジョンおよびビチューメンエマルジョンから選択されることを特徴とする、請求項9に記載の使用。
  11. 洗浄製品および家庭用製品、プラスチック分散液、塗料、プラスター、接着剤、シーリング化合物、紙コーティング化合物、繊維柔軟剤および繊維サイジング剤、洗剤基材、界面活性剤、研磨剤、紡糸浴、冷却潤滑剤、皮革処理剤、ならびにシリコーンエマルジョンおよびビチューメンエマルジョンから選択され、請求項1から8のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物を含有する、含水工業製品。
  12. 請求項1から8のいずれか一項に記載の殺生物剤組成物を0.01~5wt.%の含有量で含有する、請求項11に記載の含水工業製品。
  13. 水性液体中の少なくとも1種の微生物の増殖を制御するための方法であって、以下の成分:
    (a)9wt.%~20wt.%の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、
    (b)それぞれ、成分(a)として存在する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン1molに対して、0.95~1.05molの水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有する、溶解されたアルカリ化剤、および
    (c)60wt.%より多い水
    を含有する殺生物剤組成物であって、
    (i)pH9.5~pH11.9の範囲のpH値を有し、
    (ii)前記組成物中に存在するナトリウムイオンおよびカリウムイオンに対して、ナトリウムイオンのモル分率が15~45molの範囲である
    ことを特徴とする殺生物剤組成物を、
    液中の前記少なくとも1種の微生物の増殖が阻害されるように、水性液体に殺生物剤組成物を添加するステップを含む、方法。
  14. 前記水性液体が、冷却潤滑剤、洗浄製品、または家庭用製品であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
JP2021530826A 2018-11-30 2019-11-25 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性濃縮物 Active JP7246483B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE18000931.8 2018-11-30
EP18000931 2018-11-30
PCT/EP2019/000319 WO2020108784A1 (de) 2018-11-30 2019-11-25 Wässrige 1,2-benzisothiazolin-3-on-konzentrate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022509981A true JP2022509981A (ja) 2022-01-25
JP7246483B2 JP7246483B2 (ja) 2023-03-27

Family

ID=64572058

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021530826A Active JP7246483B2 (ja) 2018-11-30 2019-11-25 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性濃縮物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20210360923A1 (ja)
EP (1) EP3886580B1 (ja)
JP (1) JP7246483B2 (ja)
CN (1) CN113163752A (ja)
WO (1) WO2020108784A1 (ja)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5459329A (en) * 1977-09-30 1979-05-12 Ici Ltd Stable aqueous composition containing 1*22 benzoisothiazolinee33one
JPS62190106A (ja) * 1986-01-08 1987-08-20 カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト 抗菌剤組成物
JPH08505639A (ja) * 1993-01-19 1996-06-18 ゼネカ・リミテッド 安定な液状配合物およびそれらの使用
JP2008074850A (ja) * 2006-09-21 2008-04-03 L'air Liquide Sante Internatl 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン系殺菌製剤
JP2008074851A (ja) * 2006-09-21 2008-04-03 L'air Liquide Sante Internatl 芳香族アルコールを含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン系殺菌製剤
US20150126479A1 (en) * 2011-05-13 2015-05-07 Isp Investments Inc. Aqueous solutions of 1,2-benzisothiazolin-3-one
WO2017041878A1 (de) * 2015-09-09 2017-03-16 Thor Gmbh Lagerstabile biozidzusammensetzung
EP3360413A1 (en) * 2017-02-08 2018-08-15 Schülke & Mayr GmbH New preservative composition based on 1,2-benzisothiazolin-3-one

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014088806A1 (en) * 2012-12-07 2014-06-12 Isp Investments Inc. An environment-friendly, biodegradable, voc-free, non-corrosive aqueous solution of 1, 2-benzisothiazolin-3-one (bit) and process for preparing the same

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5459329A (en) * 1977-09-30 1979-05-12 Ici Ltd Stable aqueous composition containing 1*22 benzoisothiazolinee33one
JPS62190106A (ja) * 1986-01-08 1987-08-20 カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト 抗菌剤組成物
US4871754A (en) * 1986-01-08 1989-10-03 Cassella Aktiengesellschaft Aqueous formulation of 1,2-benzisothiazolin-3-one
JPH08505639A (ja) * 1993-01-19 1996-06-18 ゼネカ・リミテッド 安定な液状配合物およびそれらの使用
JP2008074850A (ja) * 2006-09-21 2008-04-03 L'air Liquide Sante Internatl 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン系殺菌製剤
JP2008074851A (ja) * 2006-09-21 2008-04-03 L'air Liquide Sante Internatl 芳香族アルコールを含有する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン系殺菌製剤
US20080300283A1 (en) * 2006-09-21 2008-12-04 Air Liquide Sante (International) Microbicidal preparations based on 1, 2-benzisothiazonlin-3-one with a content of aromatic alcohol
US20150126479A1 (en) * 2011-05-13 2015-05-07 Isp Investments Inc. Aqueous solutions of 1,2-benzisothiazolin-3-one
WO2017041878A1 (de) * 2015-09-09 2017-03-16 Thor Gmbh Lagerstabile biozidzusammensetzung
JP2018530532A (ja) * 2015-09-09 2018-10-18 トール ゲーエムベーハー 貯蔵安定性のある殺生物剤組成物
EP3360413A1 (en) * 2017-02-08 2018-08-15 Schülke & Mayr GmbH New preservative composition based on 1,2-benzisothiazolin-3-one

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020108784A1 (de) 2020-06-04
US20210360923A1 (en) 2021-11-25
CN113163752A (zh) 2021-07-23
EP3886580A1 (de) 2021-10-06
EP3886580B1 (de) 2024-07-03
JP7246483B2 (ja) 2023-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4965783B2 (ja) 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−5,5−ジメチルヒダントインおよび1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンからなる抗微生物剤混合物
CN104970043B (zh) 贮存稳定的包含异噻唑啉酮、胺和氧化剂的协同杀微生物浓缩物
US8765657B2 (en) Antimicrobially effective use solutions comprising combinations of isothiazolones and amines
JP4794454B2 (ja) 殺菌性組成物およびその使用方法
US5684025A (en) Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
US4871754A (en) Aqueous formulation of 1,2-benzisothiazolin-3-one
JP2008280334A (ja) 安定化された流体
CN105916380A (zh) 防腐剂组合物
TW200816922A (en) Stable, low VOC, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations
US5276047A (en) Liquid 1,2-benzoisothiazoline-3-one preparation
JPH0653643B2 (ja) 水性組成物用防腐剤
CN103501606A (zh) 用于中链脂肪酸的偶联剂和灭菌组合物
JP2001302418A (ja) 工業用殺菌剤
JP2022509981A (ja) 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン水性濃縮物
JPH09263504A (ja) イソチアゾロン系化合物含有組成物及びイソチアゾロン系化合物の安定化法
RU2752162C2 (ru) Стабильные водные дисперсии биоцидов
KR20010050093A (ko) 이소티아졸론 농축물
JP2019210229A (ja) 工業用殺菌防腐組成物
JP2005082596A (ja) イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物
JP5194205B2 (ja) 工業用抗菌組成物
CN113556940B (zh) 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮水分散体
JP4707138B2 (ja) 工業用抗菌組成物
JP2002003307A (ja) 工業用殺菌剤
JP2014019669A (ja) 還元剤を含有する水系組成物用抗菌組成物
JP5099826B2 (ja) 工業用抗菌組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210914

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220831

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220906

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221104

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230221

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230314

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7246483

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150