JPS62190106A - 抗菌剤組成物 - Google Patents
抗菌剤組成物Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンはその殺菌
性および黴防止性の為に工業界において微生物による感
染に対して水性媒体を保護する為の有害生物殺滅剤とし
て用いられている。これらの用途目的にとって、１，２
−ベンズイソチアゾーリン−３−オンが、放置した際に
および０〜５°Ｃに温度を下げた際に分離せず、沈澱せ
ず且つ固体化せずあるいは能力を失うことのない液状の
調製物の形で存在することが望ましいことである。
性および黴防止性の為に工業界において微生物による感
染に対して水性媒体を保護する為の有害生物殺滅剤とし
て用いられている。これらの用途目的にとって、１，２
−ベンズイソチアゾーリン−３−オンが、放置した際に
および０〜５°Ｃに温度を下げた際に分離せず、沈澱せ
ず且つ固体化せずあるいは能力を失うことのない液状の
調製物の形で存在することが望ましいことである。
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンの液状の調
製物を製造する為には、合成の際に生じる粗１，２−ベ
ンズイソチアゾーリン−３−オンを水性分散物の状態で
用いることが既に公知である。しかしこの種の水性分散
物は、放置した際に沈澱を生じるので、貯蔵安定性がな
い。
製物を製造する為には、合成の際に生じる粗１，２−ベ
ンズイソチアゾーリン−３−オンを水性分散物の状態で
用いることが既に公知である。しかしこの種の水性分散
物は、放置した際に沈澱を生じるので、貯蔵安定性がな
い。
アミン又はアミン混合物に１，２−ベンズイソチアゾー
リン−３−オンを溶解した溶液より成る１、２−ベンズ
イソチアゾーリン−３−オンの液状調製物が公知である
（英国特許第１，１９１．２５３号および同第１．３３
０，５３１号明細書）。しかしながら特定の用途目的に
とってこの調製物は、アミンを含有している為に受は入
れることができない。
リン−３−オンを溶解した溶液より成る１、２−ベンズ
イソチアゾーリン−３−オンの液状調製物が公知である
（英国特許第１，１９１．２５３号および同第１．３３
０，５３１号明細書）。しかしながら特定の用途目的に
とってこの調製物は、アミンを含有している為に受は入
れることができない。
更にドイツ特許出願公開箱２．８４０．２７３号明細書
、第３頁、下から二番目の段落から、１．２−ベンズイ
ソチアゾーリン−３−オンとアルカリ金属とで塩を形成
することおよびこのものが水溶性であること、プロピレ
ングリコール又はジエチレングリコールに粗１．２−ベ
ンズイソチアゾーリン−３−オンを溶解した溶液を製造
することおよび、溶液の製造の為に水を添加してもよい
ことが公知と成っている。しかしながら上記の文献から
は、この方法によって取扱の目的に充分な安定性の濃度
、即ち約５χより少なくない１．２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オン含有量の安定な溶液を製造することが
できない。ドイツ特許出願公開箱２．８４０．２７３号
明細書によると、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３
−オンのこの種の液状調製物の安定性は僅かな量の水酸
基含有有機溶剤の添加によって改善することができる。
、第３頁、下から二番目の段落から、１．２−ベンズイ
ソチアゾーリン−３−オンとアルカリ金属とで塩を形成
することおよびこのものが水溶性であること、プロピレ
ングリコール又はジエチレングリコールに粗１．２−ベ
ンズイソチアゾーリン−３−オンを溶解した溶液を製造
することおよび、溶液の製造の為に水を添加してもよい
ことが公知と成っている。しかしながら上記の文献から
は、この方法によって取扱の目的に充分な安定性の濃度
、即ち約５χより少なくない１．２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オン含有量の安定な溶液を製造することが
できない。ドイツ特許出願公開箱２．８４０．２７３号
明細書によると、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３
−オンのこの種の液状調製物の安定性は僅かな量の水酸
基含有有機溶剤の添加によって改善することができる。
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンを含有す
るドイツ特許出願公開箱２．８４０．２７３号明細書に
従う液状の組成物は、５〜５０重量％の粗１．２−ベン
ズイソチアゾーリン−３−オン−アルカリ金属塩を、以
下から選択される少なくとも一種類の水酸基含有有機溶
剤に溶解して含有しているニジプロピレングリコール、
トリプロピレンゲリコール、ポリプロピレングリコール
類、ポリエチレングリコール類、低級アルキルカルピト
ール類、メタノール、エタノールおよび、これらの溶剤
の少なくとも一種類と水との混合物。ドイツ特許出願公
開箱２，８４０．２７３号明細書には粗１．２−ベンズ
イソチアゾーリン−３−オンのアルカリ金属塩として、
全ての実施例においても用いられているナトリウム塩が
有利なものとして挙げられている。この他には唯一の場
所にリチウム塩が記載されている（“粗１．２−ベンズ
イソチアゾーリン−３−オンのアルカリ金属塩には例え
ばリチウム塩があり得るが、ナトリウム塩が特に有利で
ある。゛）。
るドイツ特許出願公開箱２．８４０．２７３号明細書に
従う液状の組成物は、５〜５０重量％の粗１．２−ベン
ズイソチアゾーリン−３−オン−アルカリ金属塩を、以
下から選択される少なくとも一種類の水酸基含有有機溶
剤に溶解して含有しているニジプロピレングリコール、
トリプロピレンゲリコール、ポリプロピレングリコール
類、ポリエチレングリコール類、低級アルキルカルピト
ール類、メタノール、エタノールおよび、これらの溶剤
の少なくとも一種類と水との混合物。ドイツ特許出願公
開箱２，８４０．２７３号明細書には粗１．２−ベンズ
イソチアゾーリン−３−オンのアルカリ金属塩として、
全ての実施例においても用いられているナトリウム塩が
有利なものとして挙げられている。この他には唯一の場
所にリチウム塩が記載されている（“粗１．２−ベンズ
イソチアゾーリン−３−オンのアルカリ金属塩には例え
ばリチウム塩があり得るが、ナトリウム塩が特に有利で
ある。゛）。
ドイツ特許出願公開箱２．８４０．２７３号明細書によ
れば、ナトリウム塩の状態の約２０重量％の粗１．２−
ベンズイソチアゾーリン−３−オンおよび約６５重量２
のジプロピレングリコールを、そしてその他に約１５重
量％の水を含有する溶液にて特に有利な結果が得られる
。ドイツ特許出願公開箱２，８４０，２７３号明細書に
記載された実施例の場合には、液状調製物の水含有量が
７〜１２．１重Ｉχであり、実施例３の場合にのみメチ
ルカルピトールを用いる場合に２７．１重量％の水含有
量を達成している。しかしながら種々の理由から、この
種の調製物をできるだけ僅かな有＠溶剤を含有しそして
それの替わりにできるだけ多量の水を含有しているのが
有利である。
れば、ナトリウム塩の状態の約２０重量％の粗１．２−
ベンズイソチアゾーリン−３−オンおよび約６５重量２
のジプロピレングリコールを、そしてその他に約１５重
量％の水を含有する溶液にて特に有利な結果が得られる
。ドイツ特許出願公開箱２，８４０，２７３号明細書に
記載された実施例の場合には、液状調製物の水含有量が
７〜１２．１重Ｉχであり、実施例３の場合にのみメチ
ルカルピトールを用いる場合に２７．１重量％の水含有
量を達成している。しかしながら種々の理由から、この
種の調製物をできるだけ僅かな有＠溶剤を含有しそして
それの替わりにできるだけ多量の水を含有しているのが
有利である。
本発明者は驚くべきことに、１．２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オンのアルカリ金属塩としてリチウム塩を
用いた場合に、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−
オンを充分な濃度で含有しそしてドイツ特許出願公開第
２，８４０，２７３号明細書に挙げられた有機溶剤を用
いず、１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのア
ルカリ金属塩の安定な水性調製物を製造することができ
そして同時に該水性調製物の水含有量を少なくとも３０
重ｆｆｉχに高めることができることを見出した。
ーリン−３−オンのアルカリ金属塩としてリチウム塩を
用いた場合に、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−
オンを充分な濃度で含有しそしてドイツ特許出願公開第
２，８４０，２７３号明細書に挙げられた有機溶剤を用
いず、１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのア
ルカリ金属塩の安定な水性調製物を製造することができ
そして同時に該水性調製物の水含有量を少なくとも３０
重ｆｆｉχに高めることができることを見出した。
本発明は、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン
のリチウム塩および少なくとも３０重量％の水を含有す
ることを特徴とする、１．２−ベンズイソチアゾーリン
−３−オンのアルカリ塩を含有する水性調整物に関する
。本発明の調製物は好ましくは少なくとも４０重Ｎχ、
特に好ましくは少なくとも５０！ＩＩ！：ｆＲχの水お
よび好ましくは少なくとも５重量％、特に好ましくは少
なくとも１０重量％の１．２−ベンズイソチアゾーリン
−３−オンのリチウム塩を含有している。
のリチウム塩および少なくとも３０重量％の水を含有す
ることを特徴とする、１．２−ベンズイソチアゾーリン
−３−オンのアルカリ塩を含有する水性調整物に関する
。本発明の調製物は好ましくは少なくとも４０重Ｎχ、
特に好ましくは少なくとも５０！ＩＩ！：ｆＲχの水お
よび好ましくは少なくとも５重量％、特に好ましくは少
なくとも１０重量％の１．２−ベンズイソチアゾーリン
−３−オンのリチウム塩を含有している。
本発明によれば例えば、遊離の１，２−ベンズイソチア
ゾーリン−３−オンに関して１０重量％の゛含有の場合
に室温で四週間貯蔵した場合又は５°Ｃでも四週間貯蔵
した場合でも安定である□即ち、分離しない□１．２〜
ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩の純粋
な水溶液を製造できるのに、これに比較して相応する濃
度のナトリウム塩溶液の場合には５’Ｃで貯蔵した場合
又は室温でも貯蔵した場合に結晶が析出するので驚くべ
きことである。それどころか室温のもとでは、２０重ｔ
ｘ濃度の１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン−
リチウム塩純水溶液でさえ安定している。１．２−ベン
ズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩水溶液に１
．２−プロピレングリコールを添加することによって低
温のもとての貯蔵安定性、特に高濃度溶液の貯蔵安定性
が更に向上される。このことも、ナトリウム塩の溶液の
場合に利用可能な同様な効果が得られず且つそれ故に１
．２−プロピレングリコールが１．２−ベンズイソチア
ゾーリン−３−オンのナトリウム塩の水溶液の為の水酸
基含有溶剤単独の添加物として適していないことから驚
くべきことである（ドイツ特許出願公開第２．８４０，
２７３号明細書、第５頁、第二段落参照）。５０重ｉｔ
ｔχの水、３０重量％の１．２−プロピレングリコール
および２０重量％の１．２−ベンズイソチアゾーリン−
３−オン−リチウム塩を含有する本発明のリチウム塩水
溶液は、室温で四週間貯蔵した場合にも又は５°Ｃで貯
蔵した場合にも安定しているのに、これに比較して同様
な組成物のナトリウム塩溶液は５°Ｃで貯蔵しても又は
室温で貯蔵しても結晶析出がある。
ゾーリン−３−オンに関して１０重量％の゛含有の場合
に室温で四週間貯蔵した場合又は５°Ｃでも四週間貯蔵
した場合でも安定である□即ち、分離しない□１．２〜
ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩の純粋
な水溶液を製造できるのに、これに比較して相応する濃
度のナトリウム塩溶液の場合には５’Ｃで貯蔵した場合
又は室温でも貯蔵した場合に結晶が析出するので驚くべ
きことである。それどころか室温のもとでは、２０重ｔ
ｘ濃度の１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン−
リチウム塩純水溶液でさえ安定している。１．２−ベン
ズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩水溶液に１
．２−プロピレングリコールを添加することによって低
温のもとての貯蔵安定性、特に高濃度溶液の貯蔵安定性
が更に向上される。このことも、ナトリウム塩の溶液の
場合に利用可能な同様な効果が得られず且つそれ故に１
．２−プロピレングリコールが１．２−ベンズイソチア
ゾーリン−３−オンのナトリウム塩の水溶液の為の水酸
基含有溶剤単独の添加物として適していないことから驚
くべきことである（ドイツ特許出願公開第２．８４０，
２７３号明細書、第５頁、第二段落参照）。５０重ｉｔ
ｔχの水、３０重量％の１．２−プロピレングリコール
および２０重量％の１．２−ベンズイソチアゾーリン−
３−オン−リチウム塩を含有する本発明のリチウム塩水
溶液は、室温で四週間貯蔵した場合にも又は５°Ｃで貯
蔵した場合にも安定しているのに、これに比較して同様
な組成物のナトリウム塩溶液は５°Ｃで貯蔵しても又は
室温で貯蔵しても結晶析出がある。
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンの本発明の
リチウム塩純水性調製物は、例えば少なくとも５重ｉｔ
χ、例えば５〜２５重量％、殊に５〜２０重量％の１，
２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン−リチウム塩濃
度で製造される。このものは高い貯蔵安定性を有してい
る。
リチウム塩純水性調製物は、例えば少なくとも５重ｉｔ
χ、例えば５〜２５重量％、殊に５〜２０重量％の１，
２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン−リチウム塩濃
度で製造される。このものは高い貯蔵安定性を有してい
る。
従って、このような純水溶液において１．２−ベンズイ
ソチアゾーリン−３−オンと水との重量比は、例えば（
５〜２５） ： （９５〜７５）、殊に（５〜２０
） ： （９５〜８０）である。
ソチアゾーリン−３−オンと水との重量比は、例えば（
５〜２５） ： （９５〜７５）、殊に（５〜２０
） ： （９５〜８０）である。
充分な利用濃度を有する１、２−ベンズイソチアゾーリ
ン−３−オン純水性調製物を製造することができること
は、有機溶剤によって環境を汚染することがないので、
経済的である他に生態環境学的に有利でもある。
ン−３−オン純水性調製物を製造することができること
は、有機溶剤によって環境を汚染することがないので、
経済的である他に生態環境学的に有利でもある。
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム
塩の高濃度溶液の貯蔵安定性は、低温においても水と混
和し得る有機溶剤の添加によって改善される。
塩の高濃度溶液の貯蔵安定性は、低温においても水と混
和し得る有機溶剤の添加によって改善される。
既に記した様に、か−る溶剤としては１．２−プロピレ
ングリコールが適している。更に例えば以下のものが適
している：低級アルコール、グリコール類、ジーおよび
トリグリコール頻、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、グリコールエーテル、例
えばエチレングリコール−モノ−メチルエーテル、エチ
レングリコール−モノ−エチルエーテル、１．２−プロ
ピレングリコール−モノ−メチルエーテル、ジエチレン
グリコール−モノ−メチルエーテル、ジエチレングリコ
ール−モノ−エチルエーテル、ジエチレングリコール−
モノ−プロピルエーテル、ジエチレングリコール−モノ
−ブチルエーテル又はこの種の溶剤の混合物。
ングリコールが適している。更に例えば以下のものが適
している：低級アルコール、グリコール類、ジーおよび
トリグリコール頻、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、グリコールエーテル、例
えばエチレングリコール−モノ−メチルエーテル、エチ
レングリコール−モノ−エチルエーテル、１．２−プロ
ピレングリコール−モノ−メチルエーテル、ジエチレン
グリコール−モノ−メチルエーテル、ジエチレングリコ
ール−モノ−エチルエーテル、ジエチレングリコール−
モノ−プロピルエーテル、ジエチレングリコール−モノ
−ブチルエーテル又はこの種の溶剤の混合物。
水および水と混和し得る一種以上の有機溶剤を含有する
溶剤混合物にて、例えば５〜３０重量％の１，２−ベン
ズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩含有量の場
合に高い貯蔵安定性を示す本発明の調製物が製造される
。
溶剤混合物にて、例えば５〜３０重量％の１，２−ベン
ズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩含有量の場
合に高い貯蔵安定性を示す本発明の調製物が製造される
。
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム
塩：水：水と混和し得る有機溶剤の重量比は、例えば（
５〜３０） ： （９’５〜３０） ： （０〜４ｏ）
、好ましくは（５〜２０） ： （９５〜４０） ：
（０〜４０）の重量比である。２５重量％より多いリチ
ウム塩を含有する本発明の調製物は、水と混和し得る有
機溶剤を一般に５重量％より多量に含有する。
塩：水：水と混和し得る有機溶剤の重量比は、例えば（
５〜３０） ： （９’５〜３０） ： （０〜４ｏ）
、好ましくは（５〜２０） ： （９５〜４０） ：
（０〜４０）の重量比である。２５重量％より多いリチ
ウム塩を含有する本発明の調製物は、水と混和し得る有
機溶剤を一般に５重量％より多量に含有する。
本発明の水性調製物は、１，２−ベンズイソチアゾーリ
ン−３−オンのリチウム塩を水中に又は水および水と混
和し得る少なくとも一種顛の有機溶剤より成る混合物中
に好ましくは充分な撹拌および／または僅かな温度上昇
下に導入し、次いで溶解することによって製造すること
ができる。この場合、量比は生じる調製物が少なくとも
３０重量％の水を含有するように選択する。
ン−３−オンのリチウム塩を水中に又は水および水と混
和し得る少なくとも一種顛の有機溶剤より成る混合物中
に好ましくは充分な撹拌および／または僅かな温度上昇
下に導入し、次いで溶解することによって製造すること
ができる。この場合、量比は生じる調製物が少なくとも
３０重量％の水を含有するように選択する。
純粋−又は粗１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オ
ンから出発しそしてこのものからリチウム塩を製造する
ことも可能である。
ンから出発しそしてこのものからリチウム塩を製造する
ことも可能である。
粗１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンは１．２
−ベンズイソチアゾーリン−３−オンの製造の際に生じ
る粗生成物である。リチウム塩の水性溶液を製造する為
に、この粗生成物を例えば、１．２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オンの製造の際に生じる水に湿った圧縮ケ
ーキ状物の状態で又は純粋な１．２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オンを水に懸濁させそして有利には撹拌お
よび僅かに加熱、例えば３０〜４０’Ｃに加熱しながら
当量の又は例えば０．１モルまでの僅少量だけ過剰の水
酸化リチウムおよび／または炭酸リチウムおよび／また
は燐酸リチウムと混合する。このようにして、１．２−
ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩の純粋
な水溶液と直接的に混合する。これと逆の工程を経て−
例えば、水酸化リチウムおよび／または炭酸リチウムお
よび／または燐酸リチウムの水溶液に純粋−又は粗１，
２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンを同様に好まし
くは撹拌および僅かな加熱、例えば３０〜４０°Ｃに加
熱しながら一本発明の純水溶液を得ることもできる。所
望の場合には、次いで水と混和し得る有機溶剤又は溶剤
混合物を更に添加する。
−ベンズイソチアゾーリン−３−オンの製造の際に生じ
る粗生成物である。リチウム塩の水性溶液を製造する為
に、この粗生成物を例えば、１．２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オンの製造の際に生じる水に湿った圧縮ケ
ーキ状物の状態で又は純粋な１．２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オンを水に懸濁させそして有利には撹拌お
よび僅かに加熱、例えば３０〜４０’Ｃに加熱しながら
当量の又は例えば０．１モルまでの僅少量だけ過剰の水
酸化リチウムおよび／または炭酸リチウムおよび／また
は燐酸リチウムと混合する。このようにして、１．２−
ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩の純粋
な水溶液と直接的に混合する。これと逆の工程を経て−
例えば、水酸化リチウムおよび／または炭酸リチウムお
よび／または燐酸リチウムの水溶液に純粋−又は粗１，
２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンを同様に好まし
くは撹拌および僅かな加熱、例えば３０〜４０°Ｃに加
熱しながら一本発明の純水溶液を得ることもできる。所
望の場合には、次いで水と混和し得る有機溶剤又は溶剤
混合物を更に添加する。
更に本発明者は驚くべきことに、１．２−ベンズイソチ
アゾーリン−３−オンのリチウム塩を含有する本発明の
水性調製物が、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−
オンのナトリウム塩を含有する調製物に比較して相当数
の微生物、例えば糸状菌、又は相当数の細菌、例えばエ
シエリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｒｉｃｈｉａ Ｃｏ１
１）に対して部分的に明らかに高い生物学的活性を有し
ていることを見出した。例えば、アスペルギルス・ニゲ
ルの胞子が１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン
のリチウム塩を含有する本発明の水性調製物で処理した
後に、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのナ
トリウム塩を含有する調製物で処理した後よりも発芽が
実質的に抑制されることが判った。アスペルギルス・ニ
ゲルの死滅率を測定する場合には、１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オンのリチウム塩が含有する本発明
の水性調製物で処理した試料は三日経過する間に、１，
２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのナトリウム塩
を含有する調製物で処理されたものに比較して１１分の
１（＝ファクター１１）まで向上された低い発芽数を示
すことが判った。発芽の死滅速度も１，２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オンのリチウム塩を含有する本発明
の水性調製物の場合には１．２−ベンズイソチアゾーリ
ン−３−オンのナトリウム塩溶液の場合よりも著しく速
い。
アゾーリン−３−オンのリチウム塩を含有する本発明の
水性調製物が、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−
オンのナトリウム塩を含有する調製物に比較して相当数
の微生物、例えば糸状菌、又は相当数の細菌、例えばエ
シエリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｒｉｃｈｉａ Ｃｏ１
１）に対して部分的に明らかに高い生物学的活性を有し
ていることを見出した。例えば、アスペルギルス・ニゲ
ルの胞子が１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン
のリチウム塩を含有する本発明の水性調製物で処理した
後に、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのナ
トリウム塩を含有する調製物で処理した後よりも発芽が
実質的に抑制されることが判った。アスペルギルス・ニ
ゲルの死滅率を測定する場合には、１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オンのリチウム塩が含有する本発明
の水性調製物で処理した試料は三日経過する間に、１，
２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのナトリウム塩
を含有する調製物で処理されたものに比較して１１分の
１（＝ファクター１１）まで向上された低い発芽数を示
すことが判った。発芽の死滅速度も１，２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オンのリチウム塩を含有する本発明
の水性調製物の場合には１．２−ベンズイソチアゾーリ
ン−３−オンのナトリウム塩溶液の場合よりも著しく速
い。
本発明の水性調製物は、驚く程に向上した黴防止活性の
他にダラム陽性の又はダラム陰性の細菌、酵母および藻
類に対する良好な抗菌力を広いｐＨ域において、特に４
〜１２のｐＨ域において示す。
他にダラム陽性の又はダラム陰性の細菌、酵母および藻
類に対する良好な抗菌力を広いｐＨ域において、特に４
〜１２のｐＨ域において示す。
本発明の水性調製物は例えば工業的な保存剤として用い
られそして中でもポリスチレン−、ポリアクリレート−
および／またはポリビニルアセテート分散物、染料、穿
孔用又は切削用油、接着剤、紙用被覆剤組成物、繊維用
柔軟剤、澱粉を基礎としたサイズ剤、洗浄用原料、浄化
剤および研磨剤、紡糸用浴、皮革用仕上げ剤、シリコー
ン−又はピッメン−エマルジョンの保護あるいは貯蔵の
為に、紙の製造における工業用水の処理又は工業用冷却
水の処理の為に役立つ。
られそして中でもポリスチレン−、ポリアクリレート−
および／またはポリビニルアセテート分散物、染料、穿
孔用又は切削用油、接着剤、紙用被覆剤組成物、繊維用
柔軟剤、澱粉を基礎としたサイズ剤、洗浄用原料、浄化
剤および研磨剤、紡糸用浴、皮革用仕上げ剤、シリコー
ン−又はピッメン−エマルジョンの保護あるいは貯蔵の
為に、紙の製造における工業用水の処理又は工業用冷却
水の処理の為に役立つ。
本発明の水性調製物は一般に７〜１４、殊に８．５〜１
２．５のｐＨ値を有している。
２．５のｐＨ値を有している。
使用分野次第で、本発明の水性調整物の製造の間又は後
に自体公知の非イオン系−および／またはアニオン系助
剤、例えば乳化助剤、分散助剤および／または界面活性
剤を添加するのが有利であり得る。この処置は、本発明
の調製物を用いる際又は希釈する際に酸性又はアルカリ
性のｐＨ値に調整しそしてこのｐＨ（ｉｆ！において一
部、沈澱する１、２−ベンズイソチアゾーリン−３−オ
ンを良好に微細分散させることを望む場合に必要とされ
得る。この場合、生物学的に良好に分解し得る助剤が特
に有利である。添加する助剤、例えば乳化助剤および／
または分散助剤および／または界面活性剤の量は、調製
物を基準としてとして最高５重量２である。乳化助剤、
分散助剤、界面活性剤およびこれらの類似物は、相当の
場合に、本発明の調製物中の有機溶剤と全面的に又は部
分的に交換することができる。
に自体公知の非イオン系−および／またはアニオン系助
剤、例えば乳化助剤、分散助剤および／または界面活性
剤を添加するのが有利であり得る。この処置は、本発明
の調製物を用いる際又は希釈する際に酸性又はアルカリ
性のｐＨ値に調整しそしてこのｐＨ（ｉｆ！において一
部、沈澱する１、２−ベンズイソチアゾーリン−３−オ
ンを良好に微細分散させることを望む場合に必要とされ
得る。この場合、生物学的に良好に分解し得る助剤が特
に有利である。添加する助剤、例えば乳化助剤および／
または分散助剤および／または界面活性剤の量は、調製
物を基準としてとして最高５重量２である。乳化助剤、
分散助剤、界面活性剤およびこれらの類似物は、相当の
場合に、本発明の調製物中の有機溶剤と全面的に又は部
分的に交換することができる。
更に、多価のカチオン、例えばカルシウム−又はマグネ
シウム−イオンによって錯塩を形成する為に自体公知の
錯塩形成剤又は水軟質化剤を製造の間又は後で添加する
のが有利であり得る。添加される錯塩形成剤又は水軟質
化剤の量は、調製物を基準として一般に最高１重量％で
ある。
シウム−イオンによって錯塩を形成する為に自体公知の
錯塩形成剤又は水軟質化剤を製造の間又は後で添加する
のが有利であり得る。添加される錯塩形成剤又は水軟質
化剤の量は、調製物を基準として一般に最高１重量％で
ある。
錯塩形成剤又は水軟質化剤も乳化助剤又は分散助剤およ
び／または界面活性剤と同様に本発明の調製物の製造の
間又は後で添加する。一般に、場合によって用いる有機
溶剤の量は、場合によって用いる助剤および／または錯
塩形成剤又は水軟質化剤の量だけ減らす。
び／または界面活性剤と同様に本発明の調製物の製造の
間又は後で添加する。一般に、場合によって用いる有機
溶剤の量は、場合によって用いる助剤および／または錯
塩形成剤又は水軟質化剤の量だけ減らす。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。実
施例中、部および百分率的含有量は重量部および重量％
である。
施例中、部および百分率的含有量は重量部および重量％
である。
災胤桝」二
９８．５２の純度の粉末状態の１．２−ベンズイソチア
ゾーリン−３−オン１７０．６ｇを、７５０戚の水に４
Ｂ、３ｇの水酸化リチウム−水和物を溶解した溶液と混
合し、撹拌および３０〜４０℃への加熱下に溶解しそし
て水にて１ｋｇに調整する。得られる水溶液は０〜５°
Ｃにおいて貯蔵安定性がありそして１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オンのリチウム塩１６．８χおよび
水８３．２χを含有している。
ゾーリン−３−オン１７０．６ｇを、７５０戚の水に４
Ｂ、３ｇの水酸化リチウム−水和物を溶解した溶液と混
合し、撹拌および３０〜４０℃への加熱下に溶解しそし
て水にて１ｋｇに調整する。得られる水溶液は０〜５°
Ｃにおいて貯蔵安定性がありそして１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オンのリチウム塩１６．８χおよび
水８３．２χを含有している。
此１石江ユ
実施例１に相応して製造した１、２−ベンズイソチアゾ
ーリン−３−オン−ナトリウム水性溶液°は貯蔵安定性
がない。０〜５°Ｃで貯蔵すると１０４ｇの１．２−ベ
ンズイソチアゾーリン−３−オン−ナトリウムが沈澱す
る。水性濾液は８．８χの１．２−ベンズイソチアゾー
リン−３−オン−ナトリウムを含有している。
ーリン−３−オン−ナトリウム水性溶液°は貯蔵安定性
がない。０〜５°Ｃで貯蔵すると１０４ｇの１．２−ベ
ンズイソチアゾーリン−３−オン−ナトリウムが沈澱す
る。水性濾液は８．８χの１．２−ベンズイソチアゾー
リン−３−オン−ナトリウムを含有している。
実隻医」
実施例１の操作方法に相応して、９８．５χの純度の１
７０．６ ｇの１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−
オンの替わりに９４．５χの純度の２２９．２ ｇの１
．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンおよび６０．
８ｇの水酸化リチウム−水和物を用いる。１ｋｇの最終
重量に調整した後に、２２．５χの１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オン−リチウムおよび７７．５χの
水を含有する水溶液が得られる。
７０．６ ｇの１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−
オンの替わりに９４．５χの純度の２２９．２ ｇの１
．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンおよび６０．
８ｇの水酸化リチウム−水和物を用いる。１ｋｇの最終
重量に調整した後に、２２．５χの１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オン−リチウムおよび７７．５χの
水を含有する水溶液が得られる。
以下の第１表は、１．２−ベンズイソチアゾーリン−３
−オン−リチウム（１）の本発明に従う水性調整物の別
の例である。第１表中の第２ａには１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オン−リチウム（Ｉ）の濃度がそし
て第３桐には溶剤および場合によって添加する助剤が挙
げられている。
−オン−リチウム（１）の本発明に従う水性調整物の別
の例である。第１表中の第２ａには１．２−ベンズイソ
チアゾーリン−３−オン−リチウム（Ｉ）の濃度がそし
て第３桐には溶剤および場合によって添加する助剤が挙
げられている。
Ｆ？７’Ｚ：”Ｓ。
１１．。
工」表
（１）エマルゾゲン（Ｅｍｕ ｌｓｏｇｅｎ）は、ヘキ
スト・アー・ゲー社（ｌｌｏｅｃｈｓ ｔ ＡＧ）、フ
ランクフルト、アム・マイン（ａｍ Ｍａｉｎ） ８０
の登録商標である。
スト・アー・ゲー社（ｌｌｏｅｃｈｓ ｔ ＡＧ）、フ
ランクフルト、アム・マイン（ａｍ Ｍａｉｎ） ８０
の登録商標である。
エマルゾゲンＥＬは脂肪酸ポリグリコールエステルを基
礎とする乳化剤である。
礎とする乳化剤である。
（２）アルコパール（Ａｒｋｏｐａｌ）は、ヘキスト・
ア一・ゲー社（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ）の登録商標であ
る。
ア一・ゲー社（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ）の登録商標であ
る。
アルコパールＮ０８０は、ノニルフェノールポリグリコ
ールエーテルを基礎とする非イオン系の界面活性剤であ
る。
ールエーテルを基礎とする非イオン系の界面活性剤であ
る。
（３）ゲナボール（Ｇｅｎａｐｏｌ）は、ヘキスト・ア
ー・ゲー社（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ）の登録商標である
。ゲナポールｘ０８０は脂肪アルコールポリグリコール
エーテルである。
ー・ゲー社（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ）の登録商標である
。ゲナポールｘ０８０は脂肪アルコールポリグリコール
エーテルである。
（４）ホスタビュア（ｌｌｏｓｔａｐｕｒ）は、ヘキス
ト・アー・ゲー社（ｌｌｏｅｃｈｓ ｔ ＡＧ）の登録
商標である。
ト・アー・ゲー社（ｌｌｏｅｃｈｓ ｔ ＡＧ）の登録
商標である。
ホスタビュアＳＡＳ ９３は生物学的に分解可能なアル
カンスルホナートである。
カンスルホナートである。
（５）アクアモリン（Ａｑｕａｍｏｌｌｉｎ）は、カセ
ラ・アー・ゲー社（Ｃａｓｓｅｌｌａ ＡＧ） 、フラ
ンクフルト、アム・マイン（ａｍ Ｍａｉｎ） ６１
の登録商標である。アクアモリンＢＣ（高濃度）はエ
チレンジアミン四酢酸を基礎とする水硬雪化剤である。
ラ・アー・ゲー社（Ｃａｓｓｅｌｌａ ＡＧ） 、フラ
ンクフルト、アム・マイン（ａｍ Ｍａｉｎ） ６１
の登録商標である。アクアモリンＢＣ（高濃度）はエ
チレンジアミン四酢酸を基礎とする水硬雪化剤である。
（６）フメクトール（Ｈｕｍｅｃｔｏｌ）は、カセラ・
アー・ゲー社（Ｃａｓｓｅｌｌａ ＡＧ）の登録商標で
ある。
アー・ゲー社（Ｃａｓｓｅｌｌａ ＡＧ）の登録商標で
ある。
フメクトールＣ（高濃度）はスルホン化したオレイン酸
アミド誘導体を基礎とする湿潤剤である。
アミド誘導体を基礎とする湿潤剤である。
１隻貫」■
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム
塩の水溶液および１，２−ベンズイソチアゾーリン−３
−オンのナトリウム塩の水溶液□両方とも０．００１６
重量％の１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンを
含有している□についてアスペルギルス・ニゲルの死滅
率を測定する。
塩の水溶液および１，２−ベンズイソチアゾーリン−３
−オンのナトリウム塩の水溶液□両方とも０．００１６
重量％の１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンを
含有している□についてアスペルギルス・ニゲルの死滅
率を測定する。
この目的の為に、アスペルギルス・ニゲルの胞子懸濁物
を試験するべき溶液中にピペットで注入しそして一定の
時間の後に発芽数をコツホの平板法（Ｋｏｃｈ’５ｃｈ
ｅｎ ＰｌａｔｔｅｎｇｕＢｖｅｒｆａｈｒｅｎ） （
例えばに、Ｉｌ、ウオールホウサー（Ｗａｌｌ−ｈＭｕ
Ｂｅｒ）、“殺菌、消毒、保存の実際（Ｐｒａｘｉｓ
ｄｅｒ ５ｔｅｒｉｌｉ−ｓａｔｉｏｎ、Ｄｅｓｉｎｆ
ｅｋｔｉｏｎ、 Ｋｏｎｓｅｒｖｉｅ−ｒｕｎｇ）”
ＳＧ。
を試験するべき溶液中にピペットで注入しそして一定の
時間の後に発芽数をコツホの平板法（Ｋｏｃｈ’５ｃｈ
ｅｎ ＰｌａｔｔｅｎｇｕＢｖｅｒｆａｈｒｅｎ） （
例えばに、Ｉｌ、ウオールホウサー（Ｗａｌｌ−ｈＭｕ
Ｂｅｒ）、“殺菌、消毒、保存の実際（Ｐｒａｘｉｓ
ｄｅｒ ５ｔｅｒｉｌｉ−ｓａｔｉｏｎ、Ｄｅｓｉｎｆ
ｅｋｔｉｏｎ、 Ｋｏｎｓｅｒｖｉｅ−ｒｕｎｇ）”
ＳＧ。
シェノ（Ｔｈｉｅｍｅ）出版社、シュトットガルト、１
９８４参照〕に従って測定する。
９８４参照〕に従って測定する。
胞子懸濁物は、公知のようにアスペルギルス・ニゲルの
培養株を生理的食塩水で洗浄し、生理的食塩水での洗浄
物を希釈しそして別けることによって得る。
培養株を生理的食塩水で洗浄し、生理的食塩水での洗浄
物を希釈しそして別けることによって得る。
第２表に挙げた値が測定される。これに対して蒸留水で
成長制御し場合には、５分後にｌ ｔｕｆｌＸＩＯ−３
当たり３６５そして７２時間後に２９５の発芽数が数え
られる。
成長制御し場合には、５分後にｌ ｔｕｆｌＸＩＯ−３
当たり３６５そして７２時間後に２９５の発芽数が数え
られる。
第２表
試験したＬｉ−塩溶液およびＮａ−塩溶液は両方とも、
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンに関して０
．００１６χの濃度である。
１．２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンに関して０
．００１６χの濃度である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチ
ウム塩および少なくとも３０重量％の水を含有すること
を特徴とする、１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−
オンのアルカリ塩含有水性調整物。 ２）少なくとも５重量％のリチウム塩を含有する特許請
求の範囲第１項記載の調整物。 ３）リチウム塩、水および水と混和し得る有機溶剤を（
５〜３０）：（９５〜３０）：（０〜４０）の重量比で
含有している特許請求の範囲第１項又は第２項記載の調
整物。 ４）リチウム塩、水および水と混和し得る有機溶剤を（
５〜２０）：（９５〜４０）：（０〜４０）の重量比で
含有している特許請求の範囲第１〜３項の何れか一つに
記載の調整物。 ５）水と混和し得る有機溶剤が１，２−ポリプロピレン
グリコールである特許請求の範囲第１〜４項の何れか一
つに記載の調整物。 ６）分散助剤、乳化助剤および／または界面活性剤を０
〜５重量％の量でおよび／または錯塩形成剤又は水硬質
化剤を０〜１重量％の量で含有する特許請求の範囲第１
〜５項の何れか一つに記載の調整剤。 ７）１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチ
ウム塩、水および水と混和し得る有機溶剤を、１，２−
ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩：水：
水と混和し得る有機溶剤＝（５〜３０）：（９５〜３０
）：（０〜４０）の重量比で互いに一緒にしそして場合
によっては分散助剤、乳化助剤および／または界面活性
剤を０〜５重量％および／または錯塩形成剤を０〜１重
量％の量で添加することを特徴とする、１，２−ベンズ
イソチアゾーリン−３−オンのリチウム塩および少なく
とも３０重量％の水を含有する、１，２−ベンズイソチ
アゾーリン−３−オンのアルカリ塩含有水性調整物の製
造方法。 ８）最初に１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オン
を水酸化リチウムおよび／または炭酸リチウムおよび／
または燐酸三リチウムと、水中で又は水と混和し得る有
機溶剤中で反応させて１，２−ベンズイソチアゾーリン
−３−オンのリチウム塩とする特許請求の範囲第７項記
載の方法。 ９）１，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのリチ
ウム塩および少なくとも３０重量％の水を含有する、１
，２−ベンズイソチアゾーリン−３−オンのアルカリ塩
含有水性調整物をより成る工業用保存剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3600271.2 | 1986-01-08 | ||
| DE19863600271 DE3600271A1 (de) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | Waessrige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62190106A true JPS62190106A (ja) | 1987-08-20 |
| JP2622114B2 JP2622114B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=6291487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62000629A Expired - Lifetime JP2622114B2 (ja) | 1986-01-08 | 1987-01-07 | 抗菌剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871754A (ja) |
| EP (1) | EP0231491B1 (ja) |
| JP (1) | JP2622114B2 (ja) |
| AU (1) | AU590375B2 (ja) |
| DE (2) | DE3600271A1 (ja) |
| DK (1) | DK165865C (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016531938A (ja) * | 2013-09-25 | 2016-10-13 | チタン ケミカルズ リミテッドＴｉｔａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ | ベンズイソチアゾリノンを調製する方法 |
| JP2022509981A (ja) * | 2018-11-30 | 2022-01-25 | トール ゲーエムベーハー | １，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン水性濃縮物 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3837578A1 (de) * | 1988-11-03 | 1990-05-10 | Schering Ag | Benzoisothiazole, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US5004749A (en) * | 1989-04-20 | 1991-04-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Concentrated aqueous solution of glutaraldehyde and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| GB8913513D0 (en) * | 1989-06-13 | 1989-08-02 | Ici Plc | Composition |
| US6133300A (en) * | 1999-10-15 | 2000-10-17 | Troy Technology Corporation, Inc. | Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US6432433B1 (en) | 2000-06-05 | 2002-08-13 | Isp Investments Inc. | Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use |
| WO2002014293A1 (en) * | 2000-08-15 | 2002-02-21 | Carsten Berg | Quaternary ammonium salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one. preparation and use as biocides |
| US7585980B2 (en) * | 2006-05-25 | 2009-09-08 | Troy Corporation | Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US8350049B2 (en) * | 2006-05-25 | 2013-01-08 | Troy Corporation | Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| DE102006045066B4 (de) * | 2006-09-21 | 2010-07-01 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit einem Gehalt an aromatischem Alkohol |
| DE102006045065A1 (de) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on |
| US20130109728A1 (en) * | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Titan Chemicals Limited | Biocide composition |
| EP2929781A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-14 | Omya International AG | MIC reduction with lithium ions |
| EP3183969A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-28 | Omya International AG | Metal oxides and/or hydrates thereof for stabilising an aqueous preparation against microbial growth |
| EP3403505A1 (en) | 2017-05-16 | 2018-11-21 | Omya International AG | Biocide free preservation |
| WO2020035165A1 (de) | 2018-08-16 | 2020-02-20 | Thor Gmbh | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on und glycerin enthaltende biozidzusammensetzungen |
| EP3866600A1 (de) | 2018-10-18 | 2021-08-25 | THOR GmbH | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on enthaltende flüssige biozidzusammensetzungen |
| WO2020187440A1 (de) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Thor Gmbh | Wässrige 1,2-benzisothiazolin-3-on-dispersionen |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL268752A (ja) * | 1959-06-24 | |||
| GB1191253A (en) * | 1968-02-21 | 1970-05-13 | Ici Ltd | New Compositions of Matter |
| GB1330531A (en) * | 1970-03-31 | 1973-09-19 | Ici Ltd | 1,2-benzisothiazolone solutions |
| US4150026A (en) * | 1971-05-12 | 1979-04-17 | Rohm And Haas Company | Metal salt complexes of 3-isothiazolones |
-
1986
- 1986-01-08 DE DE19863600271 patent/DE3600271A1/de not_active Withdrawn
- 1986-12-13 EP EP86117380A patent/EP0231491B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-13 DE DE8686117380T patent/DE3673803D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-18 US US06/943,145 patent/US4871754A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-07 JP JP62000629A patent/JP2622114B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-07 DK DK005987A patent/DK165865C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-01-07 AU AU67184/87A patent/AU590375B2/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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|---|---|
| US4871754A (en) | 1989-10-03 |
| AU590375B2 (en) | 1989-11-02 |
| JP2622114B2 (ja) | 1997-06-18 |
| DE3600271A1 (de) | 1987-07-09 |
| DK5987A (da) | 1987-07-09 |
| AU6718487A (en) | 1987-07-09 |
| DE3673803D1 (de) | 1990-10-04 |
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| DK165865C (da) | 1993-06-21 |
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