DK165865B - Vandigt praeparat af 1,2-benzisothiazolin-3-on, dets fremstilling og anvendelse - Google Patents
Vandigt praeparat af 1,2-benzisothiazolin-3-on, dets fremstilling og anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK165865B DK165865B DK005987A DK5987A DK165865B DK 165865 B DK165865 B DK 165865B DK 005987 A DK005987 A DK 005987A DK 5987 A DK5987 A DK 5987A DK 165865 B DK165865 B DK 165865B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- water
- benzisothiazolin
- weight
- lithium salt
- aqueous
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i
DK 165865B
o 1,2-Benzisothiazolin-3-on anvendes på grund af dens baktericide og fungicide egenskaber på teknikkens stade som biocidt middel til beskyttelse af vandige medier mod infektioner af mikroorganismer. Til disse anvendelses-5 formål er det ønskeligt, at 1,2-benzisothiazolin-3--onen foreligger i form af et flydende præparat, som ved henstand og ved en temperaturnedsættelse til 0-5°C ikke viser nogle udskillelser, nogen aflejring og nogen størkning eller tab af aktivitet.
10 Til fremstilling af flydende præparater af 1.2- benzisothiazolin-3-on er det allerede kendt at anvende den ved syntesen dannede rå 1,2-benzisothiazolin--3-on i form af en vandig dispersion. Sådanne vandige dispersioner er imidlertid ikke stabile ved opbevaring, 15 da der ved henstand forekommer en aflejring.
Man kender også flydende præparater af 1,2-benz-isothiazolin-3-on, som består af opløsninger af 1,2-benz-isothiazolin-3-on i en amin eller aminblanding (GB-PS nr. 1.191.253 og 1.330.531). Disse præparater er dog på 20 grund af deres aminindhold ikke acceptable til bestemte anvendelsesformål.
Det er endvidere kendt fra DE nr. Al-2.840.273, side 4, næstsidste afsnit, at l,2-benzisothiazolin-3-on (BIT) danner salte med alkalimetaller, og at disse er vand-25 opløselige, og at man kan fremstille opløsninger af rå 1.2- benzisothiazolin-3-on i propylenglycol eller diethylen-glycol og tilsætte vand for at fremstille opløsninger.
Det er imidlertid også kendt fra den nævnte litteraturangivelse, at man ved disse fremgangsmåder ikke kan frem-30 stille nogle ’Stabile opløsninger med en til handelsformål tilstrækkelig koncentration, dvs. med et indhold af 1,2--benzisothiazolin-3-on på ikke mindre end ca. 5 vægtprocent. Ifølge DE nr. Al 2.840.273 kan stabiliteten ved opbevaring af sådanne flydende præparater af 1,2-benzisothiazolin-3-on 35 forbedres ved tilsætning af visse hydro:cylgruppeholdige organiske opløsningsmidler. Den flydende sammensætning ifølge 2
O
DK 165865B
DE-nr. Al 2.840.273, der indeholder 1,2-benzisothiazolin--3-on, indeholder fra 5 til 50 vægtprocent af et alkalimetalsalt af rå l,2-benzisothiazolin-3-on i et hydroxy Igruppehol-dicrt orqanisk opløsningsmiddel, som er valgt blandt mindst 5 et af de følgende midler; Dipropylenglycol, tripropylen-glycol, polypropylenglycoler, polyethylenglycoler, lavere alkylcarbitoler, methanol, ethanol og blandinger af mindst et af disse opløsningsmidler og vand. Som alkalimetalsalt af rå l,2-benzisothiazolin-3-on nævnes 10 i de nr. Al. 2.840.273 fortrinsvis natriumsaltet, som også anvendes i alle udførelseseksempler. Desuden omtales også lithiumsaltet på et eneste sted; ("Alkalimetalsaltet af rå BIT kan eksempelvis være lithiumsaltet, men især natriumsaltet") .
15 Ifølge DE nr. Al 2.840.273 får man særligt gode resultater med en opløsning, som indeholder ca. 20 vægtprocent af rå l,2-benzisothiazolin-3-on i form af natriumsaltet og ca. 65 vægtprocent dipropylenglycol og iøvrigt ca. 15 vægtprocent vand. Ved de i 20 DE nr. Al 2.840.273 angivne eksempler ligger vandindholdet af de flydende præparater mellem 7 og 12,1 vægtprocent, kun i eksempel 3 når man ved anvendelse af methylcarbitol et vandindhold på 27,1 vægtprocent.
Af forskellige årsager er det imidlertid ønskeligt, at 25 sådanne præparater indeholder så lidt organisk opløsningsmiddel som muligt og i stedet for dette så meget vand’ som muligt.
Det har nu overraskende vist sig, at man kan få stabile vandige præparater af et alkalimetalsalt 30 af 1,2-benzisothiazolin-3-on med en tilstrækkelig koncentration af l,2-benzisothiazolin-3-on også uden de i DE nr.
Al 2.840.273 nævnte hydroxylgruppeholdige organiske opløsningsmidler, og samtidig kan indholdet af vand i det vandige præparat øges til mindst 30 vægtprocent, 35 når man som alkalimetalsalt af 1,2-benzisothiazolin-3--on anvender lithiumsaltet.
O
3
DK 165865B
Opfindelsen angår et vandigt præparat, der indeholder et alkalimetalsalt af 1,2-benzisothiazolin--3-on, og dette præparat er ejendommeligt ved, at det indeholder lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3-5 -on og mindst 30 vægtprocent vand. Præparatet ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis mindst 40 vægtprocent, ganske specielt mindst 50 vægtprocent vand, og fortrinsvis mindst 5 vægtprocent, især mindst 10 vægtprocent af lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-10 -3-on.
Ifølge den foreliggende opfindelse er det eksem pelvis muligt at fremstille en ren vandig opløsning af lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3-on, som er stabil ved et indhold på 10 vægtprocent, beregnet på den frie 15 l,2-benzisothiazolin-3-on, både ved en 4-ugers opbevaring ved stuetemperatur og ved 5°C, dvs. ikke viser nogen udskillelser, medens der i sammenligning dertil ved en tilsvarende koncentreret vandig opløsning af natriumsaltet både ved opbevaringen ved 5°C og ved stuetemperatur fore-20 kommer udkrystalliseringer. Ved stuetemperatur er endog 20 vægtprocent rent vandige opløsninger af lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3-on stabile. Ved tilsætning af 1,2-propylenglycol til de vandige opløsninger af lithiumsaltet af l,2-benzisothiazolin-3-on kan man ved lave temperaturer 25 yderligere øge opbevaringsstabiliteten, især ved mere koncentrerede opløsninger. Dette er også overraskende, da der ikke forekommer en anvendelig lignende virkning ved opløsninger af natriumsaltet, og 1,2-propylenglycol således er uegnet som eneste tilsætning af et hydroxy1-30 gruppeholdigt opløsningsmiddel til en vandig opløsning af natrium-saltet af l,2-benzisothiazolin-3-on (jfr. DE nr.
Al 2.840.273, side 6» andet afsnit). En vandig opløsning af lithiumsaltet ifølge opfindelsen, der indeholder 50 vægtprocent vand, 30 vægtprocent 1,2-propylenglycol 35 og 20 vægtprocent lithiumsalt af l,2-benzisothiazolin-3--on, er både stabilt ved en 4-ugers opbevaring ved stue-
O
4
DK 165865B
temperatur og ved opbevaringen ved 5°C, medens en analogt sammensat opløsning af natriumsaltet i sammenligning hertil både ved opbevaringen ved 5°C og ved opbevaringen ved stuetemperatur viser udkrystalliseringer.
5 Rent vandige præparater ifølge opfindelsen af lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3-on fremstilles eksempelvis med en koncentration af 1,2-benzisothiazolin--3-ons lithiunsalt på mindst 5 vægtprocent, eksempelvis 5-25 vægtprocent, fortrinsvis 5-20 vægtprocent. De har 10 en god opbevaringsstabilitet.
Vægtforholdet mellem l,2-benzisothiazolin-3-ons lithiumsalt og vand er i sådanne rent vandige opløsninger således eksempelvis (5-25) : (95-75), fortrinsvis (5-20) : (95-80).
15 Muligheden for at fremstille rent vandige præpara ter af 1,2-benzisothiazolin-3-on med en tilstrækkelig anvendelseskoncentration byder foruden økonomiske også økologiske fordele, da en belastning af omgivelserne med organiske opløsninger falder bort.
20 Opbevaringsstabiliten af højkoncentrerede vandige opløsninger af lithiumsaltet af l,2-benzisothiazolin-3-on kan forbedres ved lave temperaturer ved tilsætning af organiske opløsningsmidler, som er blandbare med vand.
Som allerede nævnt er eksempelvis 1,2-propylen-25 glycol egnet som et sådant opløsningsmiddel. Endvidere er egnede: Eksempelvis lavere alkoholer, glycoler, di-og triglycoler, såsom methanol, ethanol, propanol, ethylenglycol, diethylenglycol, triethylenglycol, glycolethere, såsom ethylenglycol-mono-methylether, 30 ethylenglycol-monoethylether, 1,2-propylenglycol-mono- -methylether, diethylenglycol-mono-methylether, diethylen-glycol-mono-ethylether, diethylenglycol-mono-propylether, diethylenglycol-mono-butylether eller blandinger af sådanne opløsningsmidler.
og
Præparater ifølge opfindelsen, der ved et indhold af lithiumsalt af 1,2-benzisothiazolin-3-on på eksempelvis 5-30 vægtprocent har en høj opbevaringsstabilitet, lader
DK 165865B
5
O
sig fremstille med opløsningsmiddelblandinger, der indeholder vand og et eller flere med vand blandbare organiske opløsningsmidler. Vægtforholdet mellem 1,2--benzisothiazolin-3-ons lithiumsalt, vand og med vand 5 blandbart organisk opløsningsmiddel kan eksempelvis være (5-30) : (95-30) : (.0-40) , fortrinsvis (5-20) : (95-40) : (0-40) . Præparaterne ifølge opfindelsen med mere end 25 vægtprocent lithiumsalt indeholder normalt mere end 5 vægtprocent af et med vand blandbart organisk opløsningsmiddel.
10 De vandige præparater ifølge opfindelsen kan fremstilles ved, at man sætter lithiumsaltet af 1,2--benzisothiazolin-3-on til vand eller til en blanding af vand og et eller flere med vand blandbare organiske opløsningsmidler, og derpå opløser dette, hensigtsmæssigt ved 15 let forhøjelse af temperaturen. Samtidig vælges mængdeforholdene således, at de dannede præparater indeholder mindst 30 vægtprocent vand. Det er også muligt at gå ud fra ren eller rå 1,2-benzisothiazolin-3-on og deraf fremstille lithiumsaltet.
20 Rå 1,2-benzisothiazolin-3-on er det ved fremstil lingen af 1,2-benzisothiazolin-3-on dannede råprodukt.
Til fremstilling af vandige opløsninger af lithiumsaltet suspenderes dette råprodukt, eksempelvis i form af den ved fremstillingen af 1,2-benzisothiazolin-3-on dannede, af 25 vand fugtige pressekage, eller ren l,2-benzthiazolin-3-on i vand, og der tilsættes, hensigtsmæssigt under omrøring og svag opvarmning til eksempelvis 30-40°C, ækvivalente mængder eller et lille overskud op til eksempelvis 0,1 mol lithium-hydroxid og/eller lithiumcarbonat og/eller trilithium-30 phosphat. Man får på denne måde direkte rent vandige opløsninger af lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3--on. Den omvendte arbejdsmåde, dvs. tilsætningen af ren eller rå 1,2-benzisothiazolin-3-on til vandige opløsninger af lithiumhydroxid og/eller lithiumcarbonat og/eller trilithiumphosphat, ligeledes hensigtsmæssigt under omrøring og svag opvarmning til eksempel 30-40°C,
O
6
DK 165865B
leder også til rent vandige opløsninger ifølge opfindelsen.
Om ønsket kan man derefter yderligere tilføje et med vand blandbart organisk opløsningsmiddel eller opløsningsmiddelblanding .
5 Det har endvidere overraskende vist sig, at de vandige præparater ifølge opfindelsen, der indeholder lithiumsaltet af l,2-benzisothiazolin-3-on, overfor mange mikroorganismer, såsom skimmelsvampe, eller mange bakterier, såsom Escherichia coli, har en tildels tydeligt 10 højere biologisk aktivitet i sammenligning med præparater, der indeholder natriumsaltet af l,2-benzisothiazin-3-on. Eksempelvis har det vist sig, at sporer af Aspergillus niger efter en behandling med et vandigt præparat ifølge opfindelsen, der indeholder lithiumsaltet af l,2-benzisothiazolin-3-on, 15 har en væsentligt mere hæmmet spiring end efter en behandling med et præparat, der indeholder natriumsaltet af 1,2-benzisothiazolin~3-on. Ved bestemmelsen af udryddelsesgraden for Aspergillus niger har det vist sig, at de prøver, der er behandlet med et vandigt 20 præparat ifølge opfindelsen, der indeholder lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3-on, i løbet af 3 dage har et op til faktor 11 stigende mindre kimtal end prøver, som i sammenligning hertil er blevet behandlet med et flydende præparat, der indeholder natriumsaltet 25 af 1,2-benzisothiazolin-3-on. Udryddelseshastigheden for kimene er også signifikant højere ved en vandig opløsning af lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3--on end ved en opløsning af natriumsaltet af 1,2-benz-isothiazolin-3-on.
30 De vandige præparater ifølge opfindelsen har foruden den overraskende øgede fungicide aktivitet en god anti-mikrobiel virkning overfor grampositive og gramnegative bakterier, gærsvampe og alger indenfor et bredt pH-område, især indenfor et pH-område fra 4 til 12.
35 De vandige præparater ifølge opfindelsen anvendes især som tekniske konserveringsmidler og tjener bl.a. til beskyttelse og til konservering af polystyren-, 7
DK 165865B
O
polyacrylat- og/eller polyvinylacetat-dispersioner, farver, bore- og skæreolier, klæbestoffer, papirovertræksmasser, tekstilblødgørere, jævninger på stivelsesbasis, vaskeråstoffer, rengørings- og polermidler, 5 spindebade, læderfinish'er, silicone- og tjæreemulsioner og til behandling af industrivand ved papirfremstillingen eller af industrielt kølevand. De vandige præparater ifølge opfindelsen har normalt pH-værdier fra 7 til 14, især pH-værdier fra 8,5 til 12,5.
10 Alt efter anvendelsesområdet kan det være hensigtsmæssigt at tilsætte i og for sig kendte ikke--ionogene og/eller anioniske hjælpestoffer, såsom emulgeringshjælpestoffer, dispergeringshjælpestoffer og/eller tensider, under eller efter fremstillingen af 15 de vandige præparater ifølge opfindelsen. Denne foranstaltning kan være nødvendig, når man ved anvendelse og fortynding af præparaterne ifølge opfindelsen indstiller sure eller neutrale pH-værdier og ønsker en god finfordeling af den ved disse pH-værdier delvist udfældede 1,2- 20 -benzisothiazol-3-on. Hertil foretrækkes biologisk letnedbrydelige hjælpestoffer. Mængden af de tilsatte hjælpestoffer, såsom emulgerings- og/eller dispergeringshjælpestoffer og/eller tensider udgør normalt maksimalt 5 vægtprocent, beregnet på præparatet.
25
Eksempelvis emulgeringshjælpestoffer, dispergeringshjælpestoffer og tensider kan i mange tilfælde helt eller delvis erstatte det organiske opløsningsmiddel i præparaterne ifølge opfindelsen.
Det kan endvidere være hensigtsmæssigt at 30 tilsætte i og for sig kendte kompleksdannere eller blødgøringsmidler til vand under eller efter fremstillingen til kompleksbinding af polyvalente kationer, såsom calcium- eller magnesiumioner. Mængden af de tilsatte kompleksdannere eller vandblødgøringsmidler er 35 normalt maksimalt 1 vægtprocent, beregnet på præparatet.
• -ti
DK 165865 B
O
8
Også kompleksdannerne eller vandblødgørerne sættes som emulgerings- eller dispergeringshjælpestofferne og/eller tensiderne til præparaterne ifølge opfindelsen under eller efter fremstillingen. Normalt formindskes 5 mængden af de organiske opløsningsmidler, der eventuelt kommer til anvendelse, med mængden af de hjælpestoffer og/eller kompleksdannere eller blødgøringsmidler til vand der eventuelt kommer til anvendelse.
Den foreliggende opfindelse belyses yderligere 10 ved de følgende eksempler, idet dele og procentindhold udtrykkes ved vægtdele og vægtprocenter.
Eksempel 1
Til 170,6 g 1,2-benzisothiazolin-3-on i form af 15 et 98,5%'s pulver sættes der en opløsning af 48,3 g lithiumhydroxidmonohydrat i 750 ml vand, og dot opløses under omrøring og opvarmning til 30-40°C og indstilles med vand til 1 kg. Den tilvejebragte vandige opløsning er stabil ved opbevaring ved 0-5°C og indeholder 16,8% 20 lithiumsalt af l,2-benzisothiazolin-3-onen og 83,2% vand.
Saiamenliqninqseknonpel
En vandig opløsning af 1,2-benzisothiazolin-3-on--natrium, fremstillet svarende til eksempel 1, er ikke 25 stabil ved opbevaring; opbevaring ved 0-5°C fører til udskillelse af 104 g 1,2-benzisothiazolin-3-on-natrium; det vandige filtrat indeholder 8,8% 1,2-benzisothiazolin--3-on-natrium.
30 Eksempel 2
Svarende til arbejdsmåden i eksempel 1 anvender man i stedet for 170,6 g 1,2-benzisothiazolin-3-on'med en renhedsgrad på 98,5% 229,2 g 1,2-benzisothiazolin-3--on med en renhedsgrad på 94,5% og 60,8 g lithiumhydroxid-35 -monohydrat. Efter indstilling af en slutvægt på 1 kg fås en vandig opløsning, der indeholder 22,5% 1,2-benziso-thiazol-3-on-lithium og 77,5% vand.
DK 165865 B * 9
Fra den følgende tabel kan man hente yderligere eksempler på vandige præparater ifølge opfindelsen af 1,2-benzisothiazolin-3-on-lithium (I), idet koncentrationen af 1,2-benzisothiazolin-3-on-lithium er anført 5 i spalte 2 og opløsningsmidlet og eventuelt tilsatte hjælpestoffer er anført i spalte 3.
Tabel I
Eksempel Koncentra- Opløsningsmiddel og (%) tion (I) eventuelt tilstede- (%) værende hjælpestof io _;__ 3 25 Emulsogen® EL ^ 2
Vand 7 3 4 27,5 Arkopal® N 080 (2) 5
Vand 67,5 15 5 28 Genepol X 080 ^ 4
Vand 68 (4) 6 24 Hostapur® SAS 93 ' 1
Vand 7 5
7 21 Aquamollin BC
20 højkonc. ^ 0,5
Vand 78,5 8 20 Propylenglycol-1,2 30
Vand 50 9 25 Propylenglycol-1,2 20
25 Humectol® C
højkonc. ^ 1
Vand 54 (1) Emulsogen® er et registreret varemærke fra Hoechst 30 AG, Frankfurt am Main 80. Emulsogen® EL er en emul gator på basis af en fedtsyrepolyglycolester.
DK 165865B
10 (2) Arkopal® er et registreret varemærke fra Hoechst A6. Arkopal® NO 80 er et ikke-ionogent tensid på basis af en nonylphenolpolyglycolether.
(3) Genapol er et handelsnavn fra Hoechst AG.
5 Genapol X 080 er en fedtalkoholpolyglycolether.
(4) Hostapur® er et registreret varemærke fra Hoechst AG. Hostapur® SAS 93 er et biologisk nedbrydeligt alkan-sulfonat.
(5) Aquamollin er et handelsnavn fra Cassella AG, Frank- 10 furt am Kain 61. Aquamollin BC høj kone. er et blød- gøringsmiddel til vand på basis af ethylendiamin-tetraeddikesyre.
(6) Homectol® er et registreret varemærke fra Cassella AG. Humectol® C højkone. er et fugtemiddel på basis af 15 et sulfoneret oliesyreamidderivat.
Eksempel 11 I vandige opløsninger af lithiumsaltet og natriumsaltet af l,2-benzisothiazolin-3-on, som begge indeholder 0,0016 vægtprocent 1,2-benzisothiazolin-3-on, bestemmes 20 udryddelsesgraderne for Aspergillus niger. Hertil pipetteres en kimsuspension af Aspergillus niger til den opløsning, der skal afprøves, og efter bestemte tidsrum måles kimtallet ved den koch'ske pladestøbe-fremgangsmåde (jfr. eksempelvis K.H. Wallhåusser in 25 "Praxis der Sterilisation, Desinfektion, Konservierung", G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1984).
Kimsuspensionen fås på kendt måde ved skylning af en stamkultur af Aspergillus niger med fysiologisk natriumchlorid-opløsning og fortynding af skyllevæsken 20 med fysiologisk natriumchlorid-opløsning og opdeling.
Der findes de i tabel II angivne værdier. Til sammenligning hertil tælles der ved en vækstkontrol med destilleret vand efter 5 minutters forløb 365 og efter _3 72 timers forløb 295 kim pr. ml x 10 35 11
DK 165865 B
O
Tabel II
Bestemmelse af udryddelsesgraden for Aspergillus niger under anvendelse af en Li- og Na-saltopløsning af 1,2-benz- isothiazolin-3-on_ 5 -3
Antal af kxm pr. ml x 10 _5 min 24 h_48 h_72 h
Na-saltopløsning 345 123 51 22 10 Li-saltopløsning 275 91 10,2 1,95
Faktor = 1,25 1,35 5 11,28 15
Den afprøvede Li-saltopløsning og Na-saltopløsning er begge på 0,0016%, beregnet på 1,2-benzisothiazolin-3-on.
20 25 30 35 9
Claims (10)
1. Vandigt præparat, der indeholder et alkaliraetalsalt af l,2-benzisothiazolin-3-on, kendetegnet ved, at det indeholder lithiumsaltet af 1,2-benzisothia- 5 zolin-3-on og mindst 30 vægtprocent vand.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder mindst 5 vægtprocent lithiumsalt.
3. Præparat ifølge krav 1 og/eller 2, kendetegnet ved, at det indholder lithiumsaltet, vand og et 10 med vand blandbart organisk opløsningsmiddel i vægtforholdet (5-30): (95-30) : (0-40).
4. Præparat ifølge et eller flere af kravene 1 til 3, kendetegnet ved, at det indeholder lithiumsalt, vand og et med vand blandbart opløsningsmiddel i vægt- 15 forholdet (5-20) : (95-40) : (0-40).
5. Præparat ifølge et eller flere af kravene 1 til 4, kendetegnet ved, at det med vand blandbare organiske opløsningsmiddel er 1,2-propylenglycol.
6. Præparat ifølge et eller flere af kravene 20. til 5, kendetegnet ved, at det indeholder et dispergeringshjælpestof, emulgeringshjælpestof og/eller et tensid i mængder fra 0 til 5 vægtprocent og/eller en kompleksdanner eller et blødgøringsmiddel til vand i mængder fra 0 til 1 vægtprocent.
7. Fremgangsmåde til fremstilling af det i et eller flere af kravene 1 til 6 angivne præparat, kendetegnet ved, at lithiumsaltet af 1,2--benzisothiazolin-3-on, vand og et med vand blandbart organisk opløsningsmiddel forenes med hinanden i et 30 vægtforhold mellem lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin- -3-on, vand og organisk opløsningsmiddel på (5-30) : (95-30) : (0-40), og der eventuelt tilsættes et dispergeringshjælpestof, emulgeringshjælpestof og/eller et tensid i mængder' fra 0 til 5 vægtprocent og/eller en kompleksdanner i 35 mængder fra 0 til 1 vægtprocent. DK 165865B o
8. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved, at man først omsætter 1,2-benzisothiazolin-3--on med lithiumhydroxid og/eller lithiumcarbonat og/eller trilithiumphosphat i vand eller i et med vand blandbart 5 organisk opløsningsmiddel til dannelse af lithiumsaltet af 1,2-benzisothiazolin-3-on.
9. Anvendelse af præparatet ifølge et eller flere af kravene 1 til 6 som teknisk konserveringsmiddel.
10 15 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3600271 | 1986-01-08 | ||
| DE19863600271 DE3600271A1 (de) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | Waessrige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK5987D0 DK5987D0 (da) | 1987-01-07 |
| DK5987A DK5987A (da) | 1987-07-09 |
| DK165865B true DK165865B (da) | 1993-02-01 |
| DK165865C DK165865C (da) | 1993-06-21 |
Family
ID=6291487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK005987A DK165865C (da) | 1986-01-08 | 1987-01-07 | Vandigt praeparat af 1,2-benzisothiazolin-3-on, dets fremstilling og anvendelse |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871754A (da) |
| EP (1) | EP0231491B1 (da) |
| JP (1) | JP2622114B2 (da) |
| AU (1) | AU590375B2 (da) |
| DE (2) | DE3600271A1 (da) |
| DK (1) | DK165865C (da) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3837578A1 (de) * | 1988-11-03 | 1990-05-10 | Schering Ag | Benzoisothiazole, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US5004749A (en) * | 1989-04-20 | 1991-04-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Concentrated aqueous solution of glutaraldehyde and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| GB8913513D0 (en) * | 1989-06-13 | 1989-08-02 | Ici Plc | Composition |
| US6133300A (en) * | 1999-10-15 | 2000-10-17 | Troy Technology Corporation, Inc. | Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US6432433B1 (en) | 2000-06-05 | 2002-08-13 | Isp Investments Inc. | Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use |
| AU2000265583A1 (en) * | 2000-08-15 | 2002-02-25 | Carsten Berg | Quaternary ammonium salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one. preparation and use as biocides |
| US8350049B2 (en) * | 2006-05-25 | 2013-01-08 | Troy Corporation | Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US7585980B2 (en) * | 2006-05-25 | 2009-09-08 | Troy Corporation | Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| DE102006045066B4 (de) | 2006-09-21 | 2010-07-01 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit einem Gehalt an aromatischem Alkohol |
| DE102006045065A1 (de) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on |
| US20130109728A1 (en) * | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Titan Chemicals Limited | Biocide composition |
| US8884024B1 (en) | 2013-09-25 | 2014-11-11 | Titan Chemicals Limited | Process for preparing benzisothiazolinones |
| EP2929781A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-14 | Omya International AG | MIC reduction with lithium ions |
| EP3183969A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-28 | Omya International AG | Metal oxides and/or hydrates thereof for stabilising an aqueous preparation against microbial growth |
| EP3403505A1 (en) | 2017-05-16 | 2018-11-21 | Omya International AG | Biocide free preservation |
| EP3836787A1 (de) | 2018-08-16 | 2021-06-23 | THOR GmbH | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on und glycerin enthaltende biozidzusammensetzungen |
| WO2020078576A1 (de) | 2018-10-18 | 2020-04-23 | Thor Gmbh | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on enthaltende flüssige biozidzusammensetzungen |
| CN113163752A (zh) * | 2018-11-30 | 2021-07-23 | 托尔有限公司 | 水性1,2-苯并异噻唑啉-3-酮浓缩物 |
| CN113556940B (zh) * | 2019-03-19 | 2023-10-03 | 托尔有限公司 | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮水分散体 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE607703A (da) * | 1959-06-24 | |||
| GB1191253A (en) * | 1968-02-21 | 1970-05-13 | Ici Ltd | New Compositions of Matter |
| GB1330531A (en) * | 1970-03-31 | 1973-09-19 | Ici Ltd | 1,2-benzisothiazolone solutions |
| US4150026A (en) * | 1971-05-12 | 1979-04-17 | Rohm And Haas Company | Metal salt complexes of 3-isothiazolones |
| ZA784934B (en) * | 1977-09-30 | 1979-10-31 | Ici Ltd | Solutions of benzisothiazolinones |
-
1986
- 1986-01-08 DE DE19863600271 patent/DE3600271A1/de not_active Withdrawn
- 1986-12-13 DE DE8686117380T patent/DE3673803D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-13 EP EP86117380A patent/EP0231491B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-18 US US06/943,145 patent/US4871754A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-07 DK DK005987A patent/DK165865C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-01-07 JP JP62000629A patent/JP2622114B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-07 AU AU67184/87A patent/AU590375B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0231491A1 (de) | 1987-08-12 |
| EP0231491B1 (de) | 1990-08-29 |
| US4871754A (en) | 1989-10-03 |
| DE3600271A1 (de) | 1987-07-09 |
| DK165865C (da) | 1993-06-21 |
| AU6718487A (en) | 1987-07-09 |
| DK5987D0 (da) | 1987-01-07 |
| JP2622114B2 (ja) | 1997-06-18 |
| DK5987A (da) | 1987-07-09 |
| DE3673803D1 (de) | 1990-10-04 |
| AU590375B2 (en) | 1989-11-02 |
| JPS62190106A (ja) | 1987-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK165865B (da) | Vandigt praeparat af 1,2-benzisothiazolin-3-on, dets fremstilling og anvendelse | |
| RU1837763C (ru) | Гербицидное средство | |
| CA1294287C (en) | N,n'-dihalo-2-imidazolidinones | |
| EP0680257B1 (en) | Stable liquid compositions and their use | |
| CZ84093A3 (en) | Agricultural chemicals and methods of utilization of 3-hydroxy-5-methyl isoxazoles | |
| EP1082901B1 (en) | Isothiazolone concentrates | |
| JPS5913516B2 (ja) | 新規２−アミノ−１，３−チアジン類の製造方法 | |
| EP0390539B1 (en) | Compositions containing 2-thiocyanomethyl-thiobenzothiazole | |
| EP0722658B1 (en) | Storage stable biocide composition and process for making the same | |
| JPS63253003A (ja) | 殺生物剤 | |
| JP2002338552A (ja) | キノキサリン系化合物および工業用殺菌組成物 | |
| RU2020820C1 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| JP7246483B2 (ja) | １，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン水性濃縮物 | |
| CN113556940B (zh) | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮水分散体 | |
| US8466184B2 (en) | Biocide | |
| JP3595576B2 (ja) | 殺菌方法及び殺菌剤の使用方法 | |
| US4371547A (en) | 2-Benzylideneglutaraldehydes useful as disinfectants | |
| JP3930593B2 (ja) | 殺菌又は静菌作用を有する３−イソチアゾリノン組成物を製造する方法 | |
| JP3930593B6 (ja) | 殺菌又は静菌作用を有する３−イソチアゾリノン組成物を製造する方法 | |
| NO742794L (da) | ||
| KR790001342B1 (ko) | 트리아졸릴-0, n-아세탈류의 제법 | |
| KR20220102904A (ko) | 살균 조성물 및 이를 포함하는 살균제 | |
| CN117136961A (zh) | 一种除霉剂及其制备方法 | |
| PL222414B1 (pl) | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| JPS5826873A (ja) | ５−アリ−ルオキシ−５−アゾリル−３，３−ジメチルペント−１−エン−４−オン類及び−オ−ル類、それらの製造方法並びに殺菌剤としてのそれらの使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |