JPH05286808A - 流動性殺菌剤 - Google Patents

流動性殺菌剤

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JPH05286808A
JPH05286808A JP5021678A JP2167893A JPH05286808A JP H05286808 A JPH05286808 A JP H05286808A JP 5021678 A JP5021678 A JP 5021678A JP 2167893 A JP2167893 A JP 2167893A JP H05286808 A JPH05286808 A JP H05286808A
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JP
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parts
chloro
mixture
acid
weight
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JP5021678A
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Jens-Peter Lorentzen
イエンス−ペーター・ローレンツエン
Walter Radt
バルター・ラト
Horst-Dieter Lehmann
ホルスト−デイーター・レーマン
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/4935—Impregnated naturally solid product [e.g., leather, stone, etc.]
    • Y10T428/662—Wood timber product [e.g., piling, post, veneer, etc.]

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ｏ-フェニルフェノール、ｐ-クロロ-ｍ-クレ
ゾール、ｐ-クロロ-ｍ-キシレノールおよびペンタクロ
ロフェノールよりなる系列から選択した化合物と５０重
量パーセントを超えない有機溶媒または有機溶媒混合物
とを含有する液体殺微生物剤。 【目的】 液体使用量が少なく、かつ活性化合物の晶出
傾向の少ない液体殺微生物剤を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本件出願は、高度に濃縮された安定な液体
殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｇａｎ
ｔ）、その製造および使用に関するものである。
【０００２】化合物 ｏ-フェニルフェノール（ＯＰ
Ｐ）、ｐ-クロロ-ｍ-クレゾール（ＣＭＣ）、ｐ-クロロ
-ｍ-キシレノールおよびペンタクロロフェノールか殺菌
微生物を有することは公知の事実である。
【０００３】これらの化合物は、多数の細菌、ウイル
ス、カビおよび酵母に対する広い、迅速な作用を特色と
している。
【０００４】その上、特に有利なことは、これらの活性
化合物と保護すべき、または殺菌すべき媒体の他の成分
との相互作用がほとんどないという事実であり、これ
が、これらの物質が工業製品の保護に、ならびに病院お
よび家庭の分野における、また動物飼育における殺菌に
特に使用される理由である。その上、特に ＯＰＰ およ
び ＣＭＣ は十分に研究された、明確な毒物学的な、お
よび環境的な様相を有している。これらの化合物はま
た、微生物学的観点からも高度に相補的な作用スペクト
ルを有するので、組合わせの形状でも上記の応用分野に
おいてしばしば使用されている。しかし、問題の化合物
は結晶性の物質であるので、これらを工業的な保護剤と
して、または消毒薬として使用するために配合するに
は、かなりの量の有機溶媒を添加することが必要であ
る。しかし、純粋な物質は通常の溶媒には50 ％を超え
ない溶解度を有しているに過ぎない。加えて、この種の
溶液は低温において、または結晶化の核もしくは粗い表
面が存在する場合にかなりの量の活性化合物が晶出して
使用前に再度調整しなければならないので、しばしば不
利である。その上、これらの化合物が工業的な材料と
の、または消毒薬溶液中の他の物質との非混和性を生む
可能性があるので、高い溶媒含有量も不利である。その
上、配合剤の高い溶媒含有量は経済的な、毒物学的な、
および環境的な観点からも不利である。
【０００５】驚くべきことには、ｏ-フェニルフェノー
ル、ｐ-クロロ-ｍ-クレゾール、ｐ-クロロ-ｍ-キシレノ
ールおよびペンタクロロフェノールよりなる系列から選
択した少なくとも２種の化合物を、５０重量％を超えな
い有機溶媒または有機溶媒混合物とともに含有する、高
度に濃縮された、安定な液体殺微生物剤を製造し得るこ
とが、ここに見いだされた。
【０００６】上記の化合物の２種を７５：２５ないし５
０：５０重量部の比で混合し、２０℃ないし５０℃の温
度で融解させ、続いて有機溶媒または有機溶媒混合物で
処理する方法が好ましい。
【０００７】これらの化合物はまた単独で、または混合
物の形状で有機溶媒、または有機溶媒混合物で処理して
問題の化合物または混合物の融点以下の温度で溶解さ
せ、続いて適宜に混合することもできる。
【０００８】冷却後にも安定な配合剤が残り、これから
は、慣用の範囲の貯蔵温度では、結晶化の核または粗面
が存在しても、数日間放置したのちにも個々の化合物は
もはや晶出しない。
【０００９】安定な溶媒は好ましくは極性の有機溶媒ま
たは有機溶媒混合物である。この関連で好適に使用され
る溶媒は、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基ま
たはこれらの官能基の混合物を含有する溶媒である。エ
ステルおよびグリコール誘導体、たとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコールおよびポリエチレングリコ
ールを例として挙げることができ、これらが好ましい。
【００１０】本発明記載の殺微生物剤は、有機溶媒また
は有機溶媒混合物を、好ましくは０ないし３０重量％
の、特に１ないし２０重量％の、特に好ましくは５ない
し１５重量％の量含有する。
【００１１】極めて特定的に好ましい殺微生物剤は Ｃ
ＭＣ との混合物の形状の ＯＰＰ を含有するものであ
る。ＯＰＰ と ＣＭＣ との混合比は、ここでは特に Ｏ
ＰＰ６５ないし５５重量部と ＣＭＣ ３５ないし４５重
量部とである。
【００１２】特に ＯＰＰ と ＣＭＣ との混合物は材料
との混和性、溶媒経費、溶媒消費および溶媒汚染との関
連で、純粋な成分の溶液と比較して利点を有する。その
上、上記の混合比の ＯＰＰ と ＣＭＣ との混合物が１
５℃という低い温度で自由流動性の熔融物を与えるの
で、溶媒を完全に省略し得るか、または、０℃以下でも
液体でなければならない場合にも最少量に保ち得ること
が特に重要である。
【００１３】固体配合剤と比較して、この種の液体配合
剤はより容易に取り扱え（ポンプ移送可能性のために、
より容易に輸送され、分配され、計量される）、また、
塵埃が出ない（毒物学的な利点、塵埃への暴露）という
利点を有している。
【００１４】本発明記載の殺微生物剤は有利には、０.
０５％ないし１０％のホスホノブタントリカルボン酸等
の酸化防止剤を使用して、大気の酸素による酸化的攻撃
に対して、また、これにより生ずる変色に対して保護さ
れる。
【００１５】本発明記載の殺微生物剤はさらに、細菌、
ウイルス、カビおよび酵母に対する作用を増加させるた
めの他の活性化合物と組み合わせることができる。以下
のグループの活性化合物を例として挙げることができ、
これらが好ましい： １． フェノール誘導体、たとえば８‐ヒドロキシキノ
リン、フェノール、クレゾール、チモール、２-ベンジ
ル-４-クロロフェノールおよびこれらの 誘導体； ２． アルデヒド、たとえばホルムアルデヒドまたはそ
の貯蔵物質たとえばベンジルアルコールモノ（ポリ）ヘ
ミホルマール、トリス‐ω‐ヒドロキシエチルヘキサヒ
ドロトリアジン、Ｎ-メチロールクロロアセタミド、ジ
メチロール尿素、ジメチルオキサゾリジン、メチレンビ
ス-１,３-ジメチロールオキサゾリジン、メチレンビス-
１,３-オキサジン、トリスオキシメチルメタン、テトラ
ヒドロ-１,３,５-チアジアジン-２-チオン、およびグル
タルアルデヒド、アクロレイン、グリオキサール； ３． イソチアゾリノン、たとえば５-クロロ-２-メチ
ルイソチアゾリン-３-オン、２-メチルイソチアゾリン-
３-オン、ベンズイソチアゾリノン、Ｎ-オクチルイソチ
アゾリノン、シクロペンチルイソチアゾリノン、４,５-
ジクロロ-Ｎ-（オクチルまたはメチル）-イソチアゾリ
ノン； ４． ヨードプロパルギルアルコールおよび誘導体、た
とえば式中のＲ＝Ｈ、アルキル、アリール、特にＲ＝ｎ-
Ｃ4Ｈ9、Ｐｈであるヨードプロパルギルアルコールカル
バミン酸エステルＩ−Ｃ＝Ｃ＝ＣＨ2ＯＣＯＮＨＲ。ヨ
ードプロパルギルアルコールの、特に保護された、また
は保護されていないアミノ酸、ジペプチドおよびより高
次のペプチドとのエステル、たとえばＩ−Ｃ＝ＣＣＨ2
ＯＣＨ2ＯＣＯＨＲＮＨＣＯ2Ｃ(ＣＨ3)3。エトキシル化
ヨードプロパルギルアルコールＩ−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＯＨおよびその誘導体、トリヨードアリルアル
コール； ５． 微生物抑制性の、または殺菌性のアルコール、た
とえばベンジルアルコール、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、フェニルエチルアルコール、２-フ
ェノキシエタノール、２-フェノキシ-１-プロパノー
ル、３-（４-クロロフェノキシ）-１,２-プロパンジオ
ール、２,４-ジクロロベンジルアルコール； ６． ブロモニトロ化合物、たとえば２-ブロモ-２-ニ
トロプロパン-１,３-ジオー ルまたは５-ブロモ-５-ニ
トロ-１,３-ジオキサン； ７． 有機酸およびその誘導体たとえばギ酸、酢酸、ク
ロロ酢酸、ブロモ酢酸、過酢酸、プロピン酸、乳酸、酒
石酸、クエン酸、ソルビン酸、ウンデセン酸、安息香
酸；ｐ-ヒドロキシ安息香酸およびそのエステル、サリ
チル酸、デヒドロ酢酸、クロロアセタミド； ８． ２-メルカプトピリン１-オキシド、２-メルカプ
トピリジンおよびその塩、２,２′-ジチオピリジン１-
オキシド； ９． 第４級アンモニウム化合物たとえば塩化Ｎ-アル
キル-Ｎ,Ｎ-ジメチルベンジルアンモニウム、塩化ジ-ｎ
-デシルジメチルアンモニウム； １０．グアニジン誘導体、たとえばポリヘキサメチレン
ビグアニジン塩酸塩、クロロヘキシジン； １１．モルホリン誘導体、たとえば２-（２-ニトロブチ
ル）-モルホリンまたは４,４-（２-エチル-２-ニトロト
リメチレン）-ジモルホリン； １２．ジチオカルバミン酸塩、たとえばジメチルジチオ
カルバミン酸の塩； １３．チオシアネート、たとえばメチレンビスチオシア
ネート、２-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾー
ル。
【００１６】本発明記載の殺微生物剤は、工業材料中
の、またはその上の細菌、ウイルス、カビおよび酵母の
防除用に、特に消毒薬および保護剤として使用する。
【００１７】特に消毒の目的には、界面活性物質、たと
えばドデシルジ-（アミノエチル）-グリセロール、１-
ドデシル-１,４,７-トリアザオクタン-８-カルボン酸お
よびその塩、ココナッツプロピレンジアミンのたとえば
グルタミン酸とのアミドを本発明記載の殺微生物剤に添
加する。さらに、香料およびその他の慣用の添加剤、た
とえば乳化剤、安定剤、腐食防止剤および酸化防止剤を
添加することもできる。
【００１８】以下のものは、本発明記載の殺微生物剤の
応用分野である： １． 病院用の、動物飼育における、家庭分野におけ
る、等の消毒薬； ２． 公知の動物、野菜または合成原材料を基剤とする
サイズ剤およびニカワの保存； ３． 被覆剤および塗料の保存； ４． たとえば印刷工業用の澱粉製品の、ならびに澱粉
溶液、澱粉分散液および澱粉スラリーの保存； ５． コンクリート添加剤、たとえば糖蜜またはリグニ
ンスルホン酸塩を基剤とするものの保存； ６． 瀝青乳濁液の保存； ７． 鉱油を基剤とする半合成または全合成の乳濁液ま
たは溶液に分類され得る冷却用潤滑剤の保存； ８． 重合体分散液、たとえばラテックス分散液または
他の重合体を基剤とする分散液の保存； ９． たとえば顔料（酸化鉄顔料、カーボンブラック顔
料、二酸化チタニウム顔料）用のスラリーの、または充
填剤、たとえばカオリン、炭酸カルシウム等のスラリー
の保存； １０． 工業および家庭分野での使用のための洗浄剤お
よび洗剤の保存； １１． 他の機能性流体、たとえば印刷工業用の湿潤剤
の保存； １２． 鉱油および鉱油製品の保存； １３． 皮革工業、織物工業または再生工業用の助剤の
保存； １４． たとえば染料の製造および貯蔵における化学工
業用の前駆体および中間体の保存； １５． 書写用の、および描画用のインクの保存； １６． サイズ剤および仕上げ剤； １７． ワックスおよび粘土乳濁液； １８． 澱粉溶液； １９． セラチン配合剤 ２０． 化粧品。
【００１９】以下の実施例は、本発明をそれに限定する
ことなく説明することを意図したものである。部および
百分率は重量部または重量百分率である。
【００２０】
【実施例】
実施例１ ４０部の ＣＭＣ を６０部の ＯＰＰ と２０℃で混和
し、この温度に５時間放置する。
【００２１】いかなる固体をも含有しない透明な、自由
流動性の熔融物が得られる。１０重量部のエチレングリ
コールを添加することにより、−１０ないし５０℃で数
週間安定な溶液が得られる。
【００２２】実施例２ ３５部の ＣＭＣ を６５部の ＯＰＰ と２０℃で混和
し、この温度に５時間放置する。
【００２３】いかなる固体をも含有しない透明な、自由
流動性の熔融物が得られる。１０重量部のエチレングリ
コールを添加することにより、−１０ないし５０℃で数
週間安定な溶液が得られる。
【００２４】実施例３ ４５部の ＣＭＣ を５５部の ＯＰＰ と２０℃で混和
し、この温度に５時間放置する。
【００２５】いかなる固体をも含有しない透明な、自由
流動性の熔融物が得られる。５重量部のプロピレングリ
コールを添加することにより、−１０ないし５０℃で数
週間安定な溶液が得られる。
【００２６】比較例 ａ） １０部のエチエングリコールを１００部の ＯＰ
Ｐ に２０℃で添加する。２０℃で数時間撹拌したのち
にも溶液は得られない。
【００２７】ｂ） １０部のエチエングリコールを１０
０部の ＣＭＣ に２０℃で添加する。２０℃で数時間撹
拌したのちにも溶液は得られない。
【００２８】ｃ） ａ）および ｂ）と同様にするが、
プロピレングリコールを使用する。ここでも溶液は得ら
れない。
【００２９】実施例４ ４０部の ＣＭＣ を６０部の ＯＰＰ および１０部のエ
チエングリコールと２０℃で混和し、この温度で４時間
撹拌する。
【００３０】数週間後にもこれから固体が晶出しない透
明な溶液が得られる。
【００３１】実施例５ いずれの場合にも１０部のエチエングリコールをそれぞ
れ５０部の ＣＭＣ および５０部の ＯＰＰ に添加し、
これらの混合物を２種の透明な溶液が生成するまで７０
℃で撹拌する。ついで、これらの２種の溶液を熱時に混
合する。冷却後に、安定な透明な溶液が残る。
【００３２】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００３３】１． ｏ-フェニルフェノール、ｐ-クロロ
-ｍ-クレゾール、ｐ-クロロ-ｍ-キシレノールおよびペ
ンタクロロフェノールよりなる系列から選択した少なく
とも２種の化合物を５０重量％を超えない有機溶媒また
は有機溶媒混合物とともに含有する高度に濃縮された液
体殺微生物剤。
【００３４】２． ｏ-フェニルフェノール、ｐ-クロロ
-ｍ-クレゾール、ｐ-クロロ-ｍ-キシレノールおよびペ
ンタクロロフェノールよりなる系列から選択した２種の
化合物を７５：２５ないし５０：５０重量部の比で含有
する１記載の殺微生物剤。
【００３５】３． ｏ-フェニルフェノールと ｐ-クロ
ロ-ｍ-クレゾールとを７５：２５ないし５０：５０重量
部の比で含有する１記載の殺微生物剤。
【００３６】４． 有機溶媒として極性の溶媒または溶
媒混合物を含有する１記載の殺微生物剤。 ５． 有機溶媒としてグリコール誘導体を含有する１記
載の殺微生物剤。
【００３７】６． ０ないし３０重量パーセントの溶媒
を含有する１ないし５の少なくとも１項に記載された殺
微生物剤。
【００３８】７． １ないし２０重量パーセントの溶媒
を含有する６記載の殺微生物剤。
【００３９】８． ｏ-フェニルフェノール、ｐ-クロロ
-ｍ-クレゾール、ｐ-クロロ-ｍ-キシレノールおよびペ
ンタクロロフェノールよりなる系列から選択した少なく
とも２種の化合物を混合し、 ａ） この混合物を２０℃ないし５０℃の温度で融解さ
せ、続いて有機溶媒または有機溶媒混合物で処理する
か、または ｂ） この混合物を有機溶媒または有機溶媒混合物で処
理し、上記の化合物の混合物の融点以下の温度に加熱す
るか、または ｃ） 上記の各化合物を有機溶媒または有機溶媒混合物
で個別に処理し、これらの混合物を対応する化合物の融
点に加熱し、続いて、得られる溶液を混合する ことを特徴とする１記載の殺微生物剤の製造方法。
【００４０】９． １ないし７の少なくとも１項に記載
された殺微生物剤の、工業用材料中の、またはその上の
細菌、ウイルス、カビおよび酵母の防除用の使用。
【００４１】１０． １５℃以上で液体であり、ｏ-フ
ェニルフェノールと ｐ-クロロ-ｍ-クレゾールとの比が
６５：３５ないし５５：４５重量部である ｏ-フェニル
フェノールと ｐ-クロロ-ｍ-クレゾールとの混合物。
フロントページの続き (72)発明者 ホルスト−デイーター・レーマン ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエルト 11・リユツオウシユトラーセ42

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｏ-フェニルフェノール、ｐ-クロロ-ｍ-
    クレゾール、ｐ-クロロ-ｍ-キシレノールおよびペンタ
    クロロフェノールよりなる系列から選択した少なくとも
    ２種の化合物を５０重量％を超えない有機溶媒または有
    機溶媒混合物とともに含有する高度に濃縮された液体殺
    微生物剤。
JP5021678A 1992-01-25 1993-01-18 流動性殺菌剤 Pending JPH05286808A (ja)

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DE4202051.4 1992-01-25
DE4202051A DE4202051A1 (de) 1992-01-25 1992-01-25 Fliessfaehige mikrobizide mittel

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