JP2014139164A - 抗菌剤組成物の製造方法 - Google Patents
抗菌剤組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014139164A JP2014139164A JP2013260849A JP2013260849A JP2014139164A JP 2014139164 A JP2014139164 A JP 2014139164A JP 2013260849 A JP2013260849 A JP 2013260849A JP 2013260849 A JP2013260849 A JP 2013260849A JP 2014139164 A JP2014139164 A JP 2014139164A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibacterial agent
- isopropylmethylphenol
- agent composition
- composition
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 124
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 18
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 116
- IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 4-Isopropyl-3-methylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1C IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 113
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 104
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 102
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 46
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 18
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 13
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 11
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 9
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 claims description 8
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 36
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 31
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 10
- -1 isopropylmethylphenol glycoside Chemical class 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 6
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYSA-N IPMP Natural products COC1=NC=CN=C1C(C)C NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 3
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 3
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 2
- NCKMMSIFQUPKCK-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC=CC=C1 NCKMMSIFQUPKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methyl-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(Cl)=C(C)C=C1O KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIVBRWYINDPWKA-VLQRKCJKSA-L Glycyrrhizinate dipotassium Chemical compound [K+].[K+].O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C=C4[C@@H]5C[C@](C)(CC[C@@]5(CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC[C@H]2C1(C)C)C)C(O)=O)C([O-])=O)[C@@H]1O[C@H](C([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O BIVBRWYINDPWKA-VLQRKCJKSA-L 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- NNCOOIBIVIODKO-UHFFFAOYSA-N aluminum;hypochlorous acid Chemical compound [Al].ClO NNCOOIBIVIODKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 229960002242 chlorocresol Drugs 0.000 description 2
- 229960005443 chloroxylenol Drugs 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 229940101029 dipotassium glycyrrhizinate Drugs 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001340526 Chrysoclista linneella Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011538 cleaning material Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
【課題】水への溶解性に優れる抗菌剤組成物を製造する方法の提供。
【解決手段】水性媒体の存在下、（Ａ）フェノール系抗菌剤と（Ｂ）ポリオールを１１０〜１８０℃で加熱処理する工程を含む抗菌剤組成物の製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】水性媒体の存在下、（Ａ）フェノール系抗菌剤と（Ｂ）ポリオールを１１０〜１８０℃で加熱処理する工程を含む抗菌剤組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、抗菌剤組成物を製造する方法に関する。
抗菌性物質は、微生物による製品の汚染や変質の防止又は感染症の予防等を目的として、化粧料、医薬品、食品、日用品等の製品に広く配合されており、品質管理や公衆衛生の面から非常に有用である。なかでも、イソプロピルメチルフェノールやパラベン類等のフェノール系抗菌剤は優れた抗菌作用を有することが知られている。
フェノール系抗菌剤は、常温において固体であり、難水溶性のものが多い。その利用形態はエタノールに溶解させて用いるのが一般的であるが、エタノールの皮膚への刺激により使用感を損ないやすい。また、適用できる組成物が制限されてしまう。
フェノール系抗菌剤は、常温において固体であり、難水溶性のものが多い。その利用形態はエタノールに溶解させて用いるのが一般的であるが、エタノールの皮膚への刺激により使用感を損ないやすい。また、適用できる組成物が制限されてしまう。
そこで、難水溶性の抗菌性物質を水に可溶化させる技術が検討され、イソプロピルメチルフェノールにグルコース等の糖を結合させたイソプロピルメチルフェノール配糖体が提案されている（特許文献１）。また、界面活性剤を用いて、トリクロサンをミセル化させる方法（非特許文献１）、界面活性剤と湿潤剤を併用してイソプロピルメチルフェノールを可溶化させる方法（特許文献２）等が報告されている。
Ｃ．Ｇｒｏｖｅら、"Ｊ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｓｃｉ．"，２００３年、第５４巻，ｐ．５３７
しかしながら、イソプロピルメチルフェノール配糖体は水への溶解性が高いものの、製造工程が複雑であるためコストが高い。このため、イソプロピルメチルフェノールに替えてイソプロピルメチルフェノール配糖体を使用することは経済的に好ましくない。また、界面活性剤を用いて抗菌性物質を可溶化させる方法では、十分な溶解性と抗菌効果が得られない場合がある。
したがって、本発明は、水への溶解性に優れる抗菌剤組成物を製造する新たな方法を提供しようとするものである。
したがって、本発明は、水への溶解性に優れる抗菌剤組成物を製造する新たな方法を提供しようとするものである。
本発明者らは、フェノール系抗菌剤の可溶化技術について種々検討したところ、水性媒体の存在下、当該フェノール系抗菌剤とポリオールを１１０℃以上で加熱処理することで、通常のフェノール系抗菌剤の溶解度と比較して飛躍的にフェノール系抗菌剤の溶解濃度が増加すること、また、斯かる処理を経た組成物では室温下においてもフェノール系抗菌剤の析出が抑えられ高い溶解性が維持されること、更に所望の濃度へ組成物を希釈した場合においてもフェノール系抗菌剤の析出が抑えられ安定性が高いことを見出した。
すなわち、本発明は、水性媒体の存在下、（Ａ）フェノール系抗菌剤と（Ｂ）ポリオールを１１０〜１８０℃で加熱処理する工程を含む抗菌剤組成物の製造方法、該製造方法により得られる抗菌剤組成物、及び該抗菌剤組成物を含有する化粧料を提供するものである。
本発明によれば、水への溶解性に優れる抗菌剤組成物を、安価に製造することができる。この抗菌剤組成物を用いることで、エタノールの使用を低減、又は回避することができるため、皮膚刺激の少ない水系の製品の提供が可能である。
本発明の抗菌剤組成物の製造方法においては、水性媒体の存在下、（Ａ）フェノール系抗菌剤と（Ｂ）ポリオールを１１０〜１８０℃で加熱処理する工程を含む。
本発明で用いられる（Ａ）フェノール系抗菌剤としては、難水溶性のもの、例えば、水に対する２５℃での溶解度が０．５ｇ／Ｌ以下、更に０．３ｇ／Ｌ以下、更に０．２ｇ／Ｌ以下であるものが好ましく適用できる。ここで溶解度は、溶液１Ｌ中に溶解している溶質のグラム数を表し、単位は［ｇ／Ｌ］である。
具体的には、トリクロサン、クロルチモール、カルバクロル、クロロフェン、ジクロロフェン、ヘキサクロロフェン、クロロキシレノール、クロロクレゾール等のクロロフェノール系抗菌剤；Ｏ−フェニルフェノール、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。なかでも、トリクロサン、イソプロピルメチルフェノールが好ましく、イソプロピルメチルフェノールがより好ましい。フェノール系抗菌剤は、１種であっても、２種以上の混合物であってもよい。
本発明で用いられる（Ａ）フェノール系抗菌剤としては、難水溶性のもの、例えば、水に対する２５℃での溶解度が０．５ｇ／Ｌ以下、更に０．３ｇ／Ｌ以下、更に０．２ｇ／Ｌ以下であるものが好ましく適用できる。ここで溶解度は、溶液１Ｌ中に溶解している溶質のグラム数を表し、単位は［ｇ／Ｌ］である。
具体的には、トリクロサン、クロルチモール、カルバクロル、クロロフェン、ジクロロフェン、ヘキサクロロフェン、クロロキシレノール、クロロクレゾール等のクロロフェノール系抗菌剤；Ｏ−フェニルフェノール、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。なかでも、トリクロサン、イソプロピルメチルフェノールが好ましく、イソプロピルメチルフェノールがより好ましい。フェノール系抗菌剤は、１種であっても、２種以上の混合物であってもよい。
本発明で用いられる（Ｂ）ポリオールは、炭化水素の２以上の水素を水酸基で置換したアルコール類の総称であり、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール等のアルキレングリコール類；ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類；グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン等のグリセリン類等が挙げられる。なかでも、フェノール系抗菌剤の可溶化の点から、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、ジグリセリンが好ましく、更にプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、グリセリンが好ましい。ポリエチレングリコールの重量平均分子量は、２００〜２０，０００のものが好ましい。
ポリオールは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリオールは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明で用いられる水性媒体とは、水、及び有機溶媒の水溶液をいう。水としては、水道水、蒸留水、イオン交換水、精製水が例示される。有機溶媒としては、水と均一に混合するものであれば特に限定されない。有機溶媒としては炭素数４以下の一価アルコールが好ましく、プロパノール及びエタノールがより好ましく、化粧料に適用可能であるという観点よりエタノールが更に好ましい。
有機溶媒を使用すると（Ａ）フェノール系抗菌剤の水に対する溶解度が高くなるが、皮膚への刺激の観点より使用量を少なくすることが望ましい。水溶液中の有機溶媒の濃度は、０〜６０質量％（以下、単に「％」とする）が好ましく、０〜３０％がより好ましく、０〜１０％が更に好ましく、０〜１％が更に好ましく、実質的に０％、すなわち有機溶媒を含まないのが更に好ましい。
有機溶媒を使用すると（Ａ）フェノール系抗菌剤の水に対する溶解度が高くなるが、皮膚への刺激の観点より使用量を少なくすることが望ましい。水溶液中の有機溶媒の濃度は、０〜６０質量％（以下、単に「％」とする）が好ましく、０〜３０％がより好ましく、０〜１０％が更に好ましく、０〜１％が更に好ましく、実質的に０％、すなわち有機溶媒を含まないのが更に好ましい。
（Ａ）フェノール系抗菌剤は、（Ｂ）ポリオールを水性媒体に溶解したポリオール溶液へ分散させ、スラリーの状態で加熱処理に供しても良いし、（Ａ）フェノール系抗菌剤を一旦（Ｂ）ポリオールに溶解したものを水性媒体と混合した後に加熱処理に供してもよい。
加熱処理に供する際、水性媒体、（Ａ）フェノール系抗菌剤、及び（Ｂ）ポリオールを含有する加熱処理原料を調製し、加熱処理を行う。
加熱処理原料中の（Ａ）フェノール系抗菌剤の含有量は、その種類によって異なるが、通常、流動性の点から、０．５ｇ／Ｌ以上、更に０．７ｇ／Ｌ以上、更に１ｇ／Ｌ以上、更に１．１ｇ／Ｌ以上、更に１．２ｇ／Ｌ以上、更に１．３ｇ／Ｌ以上、更に１．４ｇ／Ｌ以上が好ましく、また、１００ｇ／Ｌ以下、更に７５ｇ／Ｌ以下、更に５０ｇ／Ｌ以下、更に３０ｇ／Ｌ以下、更に２０ｇ／Ｌ以下、更に１０ｇ／Ｌ以下、更に９ｇ／Ｌ以下が好ましい。また、０．５〜１００ｇ／Ｌが好ましく、０．７〜７５ｇ／Ｌがより好ましく、１〜５０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．１〜３０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．２〜２０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．３〜１０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．４〜９ｇ／Ｌが更に好ましい。
加熱処理原料中の（Ａ）フェノール系抗菌剤の含有量は、その種類によって異なるが、通常、流動性の点から、０．５ｇ／Ｌ以上、更に０．７ｇ／Ｌ以上、更に１ｇ／Ｌ以上、更に１．１ｇ／Ｌ以上、更に１．２ｇ／Ｌ以上、更に１．３ｇ／Ｌ以上、更に１．４ｇ／Ｌ以上が好ましく、また、１００ｇ／Ｌ以下、更に７５ｇ／Ｌ以下、更に５０ｇ／Ｌ以下、更に３０ｇ／Ｌ以下、更に２０ｇ／Ｌ以下、更に１０ｇ／Ｌ以下、更に９ｇ／Ｌ以下が好ましい。また、０．５〜１００ｇ／Ｌが好ましく、０．７〜７５ｇ／Ｌがより好ましく、１〜５０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．１〜３０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．２〜２０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．３〜１０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．４〜９ｇ／Ｌが更に好ましい。
加熱処理原料中の（Ｂ）ポリオールの含有量は、その種類によって異なるが、通常、流動性の点から、１ｇ／Ｌ以上、更に５ｇ／Ｌ以上、更に１０ｇ／Ｌ以上、更に１２ｇ／Ｌ以上、更に１５ｇ／Ｌ以上、更に２０ｇ／Ｌ以上が好ましく、また、８００ｇ／Ｌ以下、更に７００ｇ／Ｌ以下、更に６００ｇ／Ｌ以下、更に３００ｇ／Ｌ以下、更に１００ｇ／Ｌ以下、更に５０ｇ／Ｌ以下が好ましい。また、１〜８００ｇ／Ｌが好ましく、５〜７００ｇ／Ｌがより好ましく、１０〜６００ｇ／Ｌが更に好ましく、１２〜３００ｇ／Ｌが更に好ましく、１５〜１００ｇ／Ｌが更に好ましく、２０〜５０ｇ／Ｌが更に好ましい。
加熱処理原料中、成分（Ｂ）に対する成分（Ａ）の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］は、冷却後に得られる抗菌剤組成物の溶解性の点から、０．００１以上、更に０．００３以上、更に０．００５以上、更に０．０１以上、更に０．０２以上、更に０．０２５以上が好ましく、また、０．２以下、更に０．１５以下、更に０．１３以下、更に０．１２以下、更に０．１１以下、更に０．１以下が好ましい。また、０．００１〜０．２が好ましく、０．００３〜０．１５が更に好ましく、０．００５〜０．１３が更に好ましく、０．０１〜０．１２が更に好ましく、０．０２〜０．１１が更に好ましく、０．０２５〜０．１が更に好ましい。
本発明の製造方法においては、（Ａ）フェノール系抗菌剤の抗菌活性を維持する観点より、界面活性剤の使用量は少なくすることが望ましい。加熱処理原料中の界面活性剤の含有量は、０〜１ｇ／Ｌが好ましく、０〜０．５ｇ／Ｌが更に好ましく、０〜０．１ｇ／Ｌが更に好ましく、実質的に０ｇ／Ｌ、すなわち界面活性剤を含まないのが更に好ましい。
水性媒体の存在下、（Ａ）フェノール系抗菌剤と（Ｂ）ポリオールを加熱処理する方法は、特に制限されず、公知の方法を適用できる。
加熱処理の温度は、（Ａ）フェノール系抗菌剤の溶解性向上と熱安定性の点から、１１０〜１８０℃であるが、１１０〜１７０℃がより好ましく、１２０〜１６０℃が更に好ましく、１２０〜１５０℃が更に好ましい。加熱の手段は、例えば、水蒸気、電気が挙げられる。
加熱処理の温度は、（Ａ）フェノール系抗菌剤の溶解性向上と熱安定性の点から、１１０〜１８０℃であるが、１１０〜１７０℃がより好ましく、１２０〜１６０℃が更に好ましく、１２０〜１５０℃が更に好ましい。加熱の手段は、例えば、水蒸気、電気が挙げられる。
加熱処理時の圧力は、ゲージ圧力で０〜１０ＭＰａが好ましく、０．１〜８ＭＰａがより好ましく、０．１〜６ＭＰａが更に好ましく、０．２〜６ＭＰａが更に好ましく、０．２〜４ＭＰａが更に好ましく、０．２５〜２ＭＰａが更に好ましく、０．３〜１．５ＭＰａが更に好ましく、０．３〜０．６ＭＰａが更に好ましい。なお、ゲージ圧とは、大気圧を０ＭＰａとした圧力である。また、水の飽和蒸気圧以上に設定するのが好ましい。加圧には、ガスを用いてもよく、用いられるガスとしては、例えば、不活性ガス、水蒸気、窒素ガス、ヘリウムガス等が挙げられる。加圧には、ガスを用いず、背圧弁により調整しても良い。
加熱処理は、例えば、回分法、半回分法、流通法等いずれの方法によっても実施できる。なかでも、流通法は、加熱処理時間の制御が容易である点で好ましい。
加熱処理の時間は、（Ａ）フェノール系抗菌剤の溶解性向上と熱安定性の点から、水性媒体が上記加熱処理の温度に達してから０．１〜３０分が好ましく、更に０．２〜１５分、更に０．５〜８分が好ましい。
流通法で行う場合、加熱処理の時間は、反応器の高温高圧部の体積を水性媒体の供給速度で割ることにより算出される平均滞留時間を用いる。
加熱処理の時間は、（Ａ）フェノール系抗菌剤の溶解性向上と熱安定性の点から、水性媒体が上記加熱処理の温度に達してから０．１〜３０分が好ましく、更に０．２〜１５分、更に０．５〜８分が好ましい。
流通法で行う場合、加熱処理の時間は、反応器の高温高圧部の体積を水性媒体の供給速度で割ることにより算出される平均滞留時間を用いる。
流通法で行う場合の水性媒体の流速は、反応器の体積によって異なるが、例えば、反応器体積が５００Ｌの場合、１５〜５,０００Ｌ／分が好ましく、更に３０〜２，５００Ｌ／分が好ましく、更に６０Ｌ／分〜１，０００Ｌ／分が好ましい。
本発明の製造方法においては、加熱処理して得られた加熱処理液を、９０℃以下、好ましくは５０℃以下、更に好ましくは３０℃以下に冷却する工程を含むことが好ましい。液状の抗菌剤組成物を得る場合には、０℃以上が好ましく、１０℃以上が好ましい。
加熱処理温度から９０℃まで低下するのに要した時間から算出される加熱処理液の冷却速度は０．２℃／ｓ以上、更に０．５℃／ｓ以上、１℃／ｓ以上、更に３℃／ｓ以上、更に５℃／ｓ以上が好ましい。冷却速度が大きいほどフェノール系抗菌剤の溶解度を向上することができる。このため、冷却速度の上限は特に定めないが、製造設備の制約等の観点から、例えば１００℃／ｓ以下、更に５０℃／ｓ以下が好ましい。
更に、加熱処理液から、溶解せずに残留する固形物を除去する工程を行うのが、得られる抗菌剤組成物の溶解安定性の点から好ましい。固形物を除去する方法としては、特に制限されず、例えば遠心分離やデカンテーション、ろ過により行うことができる。
かくして得られる抗菌剤組成物は、（Ａ）フェノール系抗菌剤の含有量が高いにもかかわらず、室温下においてもフェノール系抗菌剤の析出が抑えられる。また、水への溶解性に優れている。
本発明の抗菌剤組成物における成分（Ａ）の含有量は、物流や使用性の点から、好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上であり、更に１ｇ／Ｌ以上、更に１．５ｇ／Ｌ以上、更に２ｇ／Ｌ以上が好ましい。
本発明の抗菌剤組成物における成分（Ａ）の含有量は、物流や使用性の点から、好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上であり、更に１ｇ／Ｌ以上、更に１．５ｇ／Ｌ以上、更に２ｇ／Ｌ以上が好ましい。
本発明の抗菌剤組成物は、成分（Ａ）の２５℃における水への溶解量が、好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上であり、更に０．７ｇ／Ｌ以上、更に１ｇ／Ｌ以上、更に１．１ｇ／Ｌ以上、更に１．２ｇ／Ｌ以上、更に１．３ｇ／Ｌ以上、更に１．４ｇ／Ｌ以上、更に１．５ｇ／Ｌ以上、更に２ｇ／Ｌ以上が好ましく、また、１００ｇ／Ｌ以下、更に７５ｇ／Ｌ以下、更に５０ｇ／Ｌ以下、更に３０ｇ／Ｌ以下、更に２０ｇ／Ｌ以下、更に１０ｇ／Ｌ以下、更に９ｇ／Ｌ以下が好ましい。また、０．５〜１００ｇ／Ｌが好ましく、０．７〜７５ｇ／Ｌがより好ましく、１〜５０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．１〜３０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．２〜２０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．３〜１０ｇ／Ｌが更に好ましく、１．４〜９ｇ／Ｌが更に好ましい。
本発明の抗菌剤組成物の、（Ｂ）ポリオールに対する（Ａ）フェノール系抗菌剤の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］は、抗菌剤組成物の安定性の点より、０．００５以上、更に０．０１以上、更に０．０１２以上、更に０．０１５以上、更に０．０２以上、更に０．０２５以上、更に０．０３以上が好ましく、また、０．２以下、更に０．１８以下、更に０．１５以下、更に０．１２以下、更に０．１以下、更に０．０９以下が好ましい。また、０．００５〜０．２が好ましく、０．０１〜０．２がより好ましく、０．０１２〜０．１８がより好ましく、０．０１５〜０．１５が更に好ましく、０．０２〜０．１２が更に好ましく、０．０２５〜０．１が更に好ましく、０．０３〜０．０９が更に好ましい。
本発明の抗菌剤組成物中、有機溶媒の含有量は、皮膚への刺激の観点より、０〜６０％であることが好ましく、０〜３０％であることがより好ましく、０〜１０％であることがより好ましく、０〜１％であることがより好ましい。
本発明の抗菌剤組成物中、炭素数４以下の一価アルコールの含有量は、皮膚への刺激の観点より、０〜６０％であることが好ましく、０〜３０％であることがより好ましく、０〜１０％であることがより好ましく、０〜１％であることがより好ましく、０〜０．１％であることがより好ましく、含まないことがより好ましい。
本発明の抗菌剤組成物中、界面活性剤の含有量は、（Ａ）フェノール系抗菌剤の抗菌活性を維持する観点より、０〜０．１％であることが好ましく、０〜０．５％であることがより好ましく、０〜０．０１％であることがより好ましく、含まないことがより好ましい。
本発明の抗菌剤組成物は、化粧料、医薬品、食品、日用品等の様々な製品に使用可能である。とりわけ、水系の製品に利用するのが有用である。化粧料又は医薬品としては、洗浄料、化粧水、メイクアップ用化粧料、日焼け止め用化粧料、ニキビ用化粧料、デオドラント用化粧料、シャンプー、歯磨剤、洗口剤、うがい薬等が挙げられる。
本発明の抗菌剤組成物は、製品の用途に応じて水等で希釈して用いてもよい。希釈後の抗菌剤組成物の濃度は、殺菌効果の点から０．１〜３ｇ／Ｌ、更に０．２〜２ｇ／Ｌ、更に０．５〜１．５ｇ／Ｌが好ましい。本発明の抗菌剤組成物は、通常のフェノール系抗菌剤の溶解度と比較して飛躍的にフェノール系抗菌剤の溶解濃度が増加しているにも関わらず、所望の濃度に希釈することが出来、その場合においてもフェノール系抗菌剤の析出が抑えられ安定性が高いことを特徴とする。
本発明の態様及び好ましい実施態様を以下に示す。
＜１＞水性媒体の存在下、（Ａ）フェノール系抗菌剤と（Ｂ）ポリオールを１１０〜１８０℃で加熱処理する工程を含む抗菌剤組成物の製造方法。
＜２＞（Ａ）フェノール系抗菌剤が、２５℃における水への溶解度が好ましくは０．５ｇ／Ｌ以下の化合物、好ましくは０．３ｇ／Ｌ以下の化合物、より好ましくは０．２ｇ／Ｌ以下の化合物である＜１＞に記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜３＞（Ａ）フェノール系抗菌剤が、好ましくはトリクロサン、クロルチモール、カルバクロル、クロロフェン、ジクロロフェン、ヘキサクロロフェン、クロロキシレノール、クロロクレゾール、Ｏ−フェニルフェノール及びイソプロピルメチルフェノールから選択される１種又は２種以上であり、より好ましくはトリクロサン及びイソプロピルメチルフェノールから選択される１種又は２種以上であり、更に好ましくはイソプロピルメチルフェノールである＜１＞又は＜２＞に記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜４＞（Ｂ）ポリオールが、好ましくはアルキレングリコール類、ポリアルキレングリコール類及びグリセリン類から選択される１種又は２種以上であり、より好ましくはエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン及びジグリセリンから選択される１種又は２種以上であり、更に好ましくはプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、グリセリンである＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜５＞加熱処理する工程において、（Ｂ）ポリオールに対する（Ａ）フェノール系抗菌剤の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００３以上、更に好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０２以上、更に好ましくは０．０２５以上であり、また、好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１５以下、更に好ましくは０．１３以下、更に好ましくは０．１２以下、更に好ましくは０．１１以下、更に好ましくは０．１以下であり、また、好ましくは０．００１〜０．２であり、より好ましくは０．００３〜０．１５であり、更に好ましくは０．００５〜０．１３であり、更に好ましくは０．０１〜０．１２であり、更に好ましくは０．０２〜０．１１であり、更に好ましくは０．０２５〜０．１である＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜６＞加熱処理する工程において、（Ａ）フェノール系抗菌剤を、水性媒体、（Ａ）フェノール系抗菌剤及び（Ｂ）ポリオールを含む加熱処理原料中に好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上、より好ましくは０．７ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．２ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．３ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．４ｇ／Ｌ以上含み、また、好ましくは１００ｇ／Ｌ以下、より好ましくは７５ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは５０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは３０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは２０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは９ｇ／Ｌ以下含み、また、好ましくは０．５〜１００ｇ／Ｌ、好ましくは０．７〜７５ｇ／Ｌ、更に好ましくは１〜５０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．１〜３０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．２〜２０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．３〜１０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．４〜９ｇ／Ｌ含む＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜７＞加熱処理する工程において、（Ｂ）ポリオールを、水性媒体、（Ａ）フェノール系抗菌剤及び（Ｂ）ポリオールを含む加熱処理原料中に好ましくは１ｇ／Ｌ以上、より好ましくは５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１０ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１２ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは２０ｇ／Ｌ以上含み、また、好ましくは８００ｇ／Ｌ以下、より好ましくは７００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは６００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは３００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは１００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは５０ｇ／Ｌ以下含み、また、好ましくは１〜８００ｇ／Ｌ、好ましくは５〜７００ｇ／Ｌ、更に好ましくは１０〜６００ｇ／Ｌ、更に好ましくは１２〜３００ｇ／Ｌ、更に好ましくは１５〜１００ｇ／Ｌ、更に好ましくは２０〜５０ｇ／Ｌ含む＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜８＞水性媒体が、好ましくは水又は有機溶媒の水溶液であり、より好ましくは水又は炭素数４以下の一価アルコールの水溶液であり、より好ましくは水又はエタノールの水溶液であり、更に好ましくは水である＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜９＞有機溶媒の水溶液中の有機溶媒の濃度が、好ましくは０〜６０質量％であり、好ましくは０〜３０質量％であり、より好ましくは０〜１０質量％であり、更に好ましくは０〜１質量％であり、更に好ましくは含まない＜８＞に記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１０＞加熱処理する工程において、界面活性剤を、水性媒体、（Ａ）フェノール系抗菌剤及び（Ｂ）ポリオールを含む加熱処理原料中に好ましくは０〜１ｇ／Ｌ、更に好ましくは０〜０．５ｇ／Ｌ、更に好ましくは０〜０．１ｇ／Ｌ含むか、更に好ましくは含まない＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１１＞加熱処理の温度が１１０〜１８０℃であり、好ましくは１１０〜１７０℃であり、より好ましくは１２０〜１６０℃であり、更に好ましくは１２０〜１５０℃である＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１２＞更に、加熱処理して得られた加熱処理液を冷却する工程を含む＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１３＞加熱処理液を冷却する工程において、加熱処理温度から９０℃までの冷却速度が、好ましくは０．２℃／ｓ以上、より好ましくは０．５℃／ｓ以上、より好ましくは１℃／ｓ以上、更に好ましくは３℃／ｓ以上、更に好ましくは５℃／ｓ以上であり、また、好ましくは１００℃／ｓ以下、より好ましくは５０℃／ｓ以下である＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１４＞＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の製造方法により得られる、抗菌剤組成物。
＜１５＞抗菌剤組成物中の（Ａ）フェノール系抗菌剤の含有量が、好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上、より好ましくは１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは２ｇ／Ｌ以上である＜１４＞に記載の抗菌剤組成物。
＜１６＞（Ａ）フェノール系抗菌剤の２５℃における水への溶解量が、好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上、より好ましくは０．７ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．２ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．３ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．４ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは２ｇ／Ｌ以上であり、また、好ましくは１００ｇ／Ｌ以下、より好ましくは７５ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは５０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは３０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは２０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは９ｇ／Ｌ以下であり、また、好ましくは０．５〜１００ｇ／Ｌ、より好ましくは０．７〜７５ｇ／Ｌ、更に好ましくは１〜５０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．１〜３０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．２〜２０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．３〜１０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．４〜９ｇ／Ｌである＜１４＞又は＜１５＞に記載の抗菌剤組成物。
＜１７＞（Ｂ）ポリオールに対する（Ａ）フェノール系抗菌剤の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０１２以上、更に好ましくは０．０１５以上、更に好ましくは０．０２以上、更に好ましくは０．０２５以上、更に好ましくは０．０３以上であり、また、好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１８以下、更に好ましくは０．１５以下、更に好ましくは０．１２以下、更に好ましくは０．１以下、更に好ましくは０．０９以下であり、また、好ましくは０．００５〜０．２、より好ましくは０．０１〜０．２、更に好ましくは０．０１２〜０．１８、更に好ましくは０．０１５〜０．１５、更に好ましくは０．０２〜０．１２、更に好ましくは０．０２５〜０．１、更に好ましくは０．０３〜０．０９である＜１４＞〜＜１６＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜１８＞抗菌剤組成物中の有機溶媒の含有量が、好ましくは０〜６０質量％、より好ましくは０〜３０質量％、更に好ましくは０〜１０質量％、更に好ましくは０〜１質量％である＜１４＞〜＜１７＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜１９＞抗菌剤組成物中の炭素数４以下の一価アルコールの含有量が、好ましくは０〜６０質量％、より好ましくは０〜３０質量％、更に好ましくは０〜１０質量％、更に好ましくは０〜１質量％であり、更に好ましくは０〜０．１％、更に好ましくは含まない＜１４＞〜＜１８＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜２０＞抗菌剤組成物中の界面活性剤の含有量が、好ましくは０〜０．１質量％、より好ましくは０〜０．５質量％、更に好ましくは０〜０．０１質量％である＜１４＞〜＜１９＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜２１＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有する化粧料。
＜２２＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有するデオドラント用化粧料。
＜２３＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有するニキビ用化粧料。
＜２４＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有する洗浄料。
＜３＞（Ａ）フェノール系抗菌剤が、好ましくはトリクロサン、クロルチモール、カルバクロル、クロロフェン、ジクロロフェン、ヘキサクロロフェン、クロロキシレノール、クロロクレゾール、Ｏ−フェニルフェノール及びイソプロピルメチルフェノールから選択される１種又は２種以上であり、より好ましくはトリクロサン及びイソプロピルメチルフェノールから選択される１種又は２種以上であり、更に好ましくはイソプロピルメチルフェノールである＜１＞又は＜２＞に記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜４＞（Ｂ）ポリオールが、好ましくはアルキレングリコール類、ポリアルキレングリコール類及びグリセリン類から選択される１種又は２種以上であり、より好ましくはエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン及びジグリセリンから選択される１種又は２種以上であり、更に好ましくはプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、グリセリンである＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜５＞加熱処理する工程において、（Ｂ）ポリオールに対する（Ａ）フェノール系抗菌剤の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００３以上、更に好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０２以上、更に好ましくは０．０２５以上であり、また、好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１５以下、更に好ましくは０．１３以下、更に好ましくは０．１２以下、更に好ましくは０．１１以下、更に好ましくは０．１以下であり、また、好ましくは０．００１〜０．２であり、より好ましくは０．００３〜０．１５であり、更に好ましくは０．００５〜０．１３であり、更に好ましくは０．０１〜０．１２であり、更に好ましくは０．０２〜０．１１であり、更に好ましくは０．０２５〜０．１である＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜６＞加熱処理する工程において、（Ａ）フェノール系抗菌剤を、水性媒体、（Ａ）フェノール系抗菌剤及び（Ｂ）ポリオールを含む加熱処理原料中に好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上、より好ましくは０．７ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．２ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．３ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．４ｇ／Ｌ以上含み、また、好ましくは１００ｇ／Ｌ以下、より好ましくは７５ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは５０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは３０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは２０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは９ｇ／Ｌ以下含み、また、好ましくは０．５〜１００ｇ／Ｌ、好ましくは０．７〜７５ｇ／Ｌ、更に好ましくは１〜５０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．１〜３０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．２〜２０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．３〜１０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．４〜９ｇ／Ｌ含む＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜７＞加熱処理する工程において、（Ｂ）ポリオールを、水性媒体、（Ａ）フェノール系抗菌剤及び（Ｂ）ポリオールを含む加熱処理原料中に好ましくは１ｇ／Ｌ以上、より好ましくは５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１０ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１２ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは２０ｇ／Ｌ以上含み、また、好ましくは８００ｇ／Ｌ以下、より好ましくは７００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは６００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは３００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは１００ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは５０ｇ／Ｌ以下含み、また、好ましくは１〜８００ｇ／Ｌ、好ましくは５〜７００ｇ／Ｌ、更に好ましくは１０〜６００ｇ／Ｌ、更に好ましくは１２〜３００ｇ／Ｌ、更に好ましくは１５〜１００ｇ／Ｌ、更に好ましくは２０〜５０ｇ／Ｌ含む＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜８＞水性媒体が、好ましくは水又は有機溶媒の水溶液であり、より好ましくは水又は炭素数４以下の一価アルコールの水溶液であり、より好ましくは水又はエタノールの水溶液であり、更に好ましくは水である＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜９＞有機溶媒の水溶液中の有機溶媒の濃度が、好ましくは０〜６０質量％であり、好ましくは０〜３０質量％であり、より好ましくは０〜１０質量％であり、更に好ましくは０〜１質量％であり、更に好ましくは含まない＜８＞に記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１０＞加熱処理する工程において、界面活性剤を、水性媒体、（Ａ）フェノール系抗菌剤及び（Ｂ）ポリオールを含む加熱処理原料中に好ましくは０〜１ｇ／Ｌ、更に好ましくは０〜０．５ｇ／Ｌ、更に好ましくは０〜０．１ｇ／Ｌ含むか、更に好ましくは含まない＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１１＞加熱処理の温度が１１０〜１８０℃であり、好ましくは１１０〜１７０℃であり、より好ましくは１２０〜１６０℃であり、更に好ましくは１２０〜１５０℃である＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１２＞更に、加熱処理して得られた加熱処理液を冷却する工程を含む＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１３＞加熱処理液を冷却する工程において、加熱処理温度から９０℃までの冷却速度が、好ましくは０．２℃／ｓ以上、より好ましくは０．５℃／ｓ以上、より好ましくは１℃／ｓ以上、更に好ましくは３℃／ｓ以上、更に好ましくは５℃／ｓ以上であり、また、好ましくは１００℃／ｓ以下、より好ましくは５０℃／ｓ以下である＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物の製造方法。
＜１４＞＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の製造方法により得られる、抗菌剤組成物。
＜１５＞抗菌剤組成物中の（Ａ）フェノール系抗菌剤の含有量が、好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上、より好ましくは１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは２ｇ／Ｌ以上である＜１４＞に記載の抗菌剤組成物。
＜１６＞（Ａ）フェノール系抗菌剤の２５℃における水への溶解量が、好ましくは０．５ｇ／Ｌ以上、より好ましくは０．７ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．１ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．２ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．３ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．４ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは１．５ｇ／Ｌ以上、更に好ましくは２ｇ／Ｌ以上であり、また、好ましくは１００ｇ／Ｌ以下、より好ましくは７５ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは５０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは３０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは２０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは１０ｇ／Ｌ以下、更に好ましくは９ｇ／Ｌ以下であり、また、好ましくは０．５〜１００ｇ／Ｌ、より好ましくは０．７〜７５ｇ／Ｌ、更に好ましくは１〜５０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．１〜３０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．２〜２０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．３〜１０ｇ／Ｌ、更に好ましくは１．４〜９ｇ／Ｌである＜１４＞又は＜１５＞に記載の抗菌剤組成物。
＜１７＞（Ｂ）ポリオールに対する（Ａ）フェノール系抗菌剤の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０１２以上、更に好ましくは０．０１５以上、更に好ましくは０．０２以上、更に好ましくは０．０２５以上、更に好ましくは０．０３以上であり、また、好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１８以下、更に好ましくは０．１５以下、更に好ましくは０．１２以下、更に好ましくは０．１以下、更に好ましくは０．０９以下であり、また、好ましくは０．００５〜０．２、より好ましくは０．０１〜０．２、更に好ましくは０．０１２〜０．１８、更に好ましくは０．０１５〜０．１５、更に好ましくは０．０２〜０．１２、更に好ましくは０．０２５〜０．１、更に好ましくは０．０３〜０．０９である＜１４＞〜＜１６＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜１８＞抗菌剤組成物中の有機溶媒の含有量が、好ましくは０〜６０質量％、より好ましくは０〜３０質量％、更に好ましくは０〜１０質量％、更に好ましくは０〜１質量％である＜１４＞〜＜１７＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜１９＞抗菌剤組成物中の炭素数４以下の一価アルコールの含有量が、好ましくは０〜６０質量％、より好ましくは０〜３０質量％、更に好ましくは０〜１０質量％、更に好ましくは０〜１質量％であり、更に好ましくは０〜０．１％、更に好ましくは含まない＜１４＞〜＜１８＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜２０＞抗菌剤組成物中の界面活性剤の含有量が、好ましくは０〜０．１質量％、より好ましくは０〜０．５質量％、更に好ましくは０〜０．０１質量％である＜１４＞〜＜１９＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物。
＜２１＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有する化粧料。
＜２２＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有するデオドラント用化粧料。
＜２３＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有するニキビ用化粧料。
＜２４＞＜１４＞〜＜２０＞のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有する洗浄料。
［イソプロピルメチルフェノールの定量］
日立製作所製高速液体クロマトグラフを用い、インタクト社製カラムＣａｄｅｎｚａ ＣＤ−Ｃ１８ （４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ、３μｍ）を装着し、カラム温度４０℃でグラジエント法により行った。移動相Ａ液は０．０５ｍｏｌ／Ｌ酢酸水溶液、Ｂ液はアセトニトリルとし、１．０ｍＬ／分で送液した。グラジエント条件は以下のとおりである。
時間（分） Ａ液（％） Ｂ液（％）
０ ８５ １５
２０ ８０ ２０
３５ １０ ９０
５０ １０ ９０
５０．１ ８５ １５
６０ ８５ １５
試料注入量は１０μＬ、検出は波長２８３ｎｍの吸光度により定量した。
日立製作所製高速液体クロマトグラフを用い、インタクト社製カラムＣａｄｅｎｚａ ＣＤ−Ｃ１８ （４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ、３μｍ）を装着し、カラム温度４０℃でグラジエント法により行った。移動相Ａ液は０．０５ｍｏｌ／Ｌ酢酸水溶液、Ｂ液はアセトニトリルとし、１．０ｍＬ／分で送液した。グラジエント条件は以下のとおりである。
時間（分） Ａ液（％） Ｂ液（％）
０ ８５ １５
２０ ８０ ２０
３５ １０ ９０
５０ １０ ９０
５０．１ ８５ １５
６０ ８５ １５
試料注入量は１０μＬ、検出は波長２８３ｎｍの吸光度により定量した。
［希釈品の安定性評価］
イソプロピルメチルフェノール組成物又は液部を、組成物中又は液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度が０．０５質量％若しくは０．１質量％になるように水で希釈し、２５℃において１ヶ月保存した。希釈品の沈澱の析出状況を観察し、保存後の外観とした。
イソプロピルメチルフェノール組成物又は液部を、組成物中又は液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度が０．０５質量％若しくは０．１質量％になるように水で希釈し、２５℃において１ヶ月保存した。希釈品の沈澱の析出状況を観察し、保存後の外観とした。
［原材料］
イソプロピルメチルフェノール（ＩＰＭＰ、大阪化成株式会社製、純度１００％）
１，３−ブタンジオール（１，３−ＢＧ、ＫＨネオケム株式会社製、純度１００％）
ジグリセリン（ＤＧ、阪本薬品工業株式会社製、純度１００％）
プロピレングリコール（ＰＧ、株式会社ＡＤＥＫＡ製、純度１００％）
ジプロピレングリコール（ＤＰＧ、旭硝子株式会社製、純度１００％）
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ、三洋化成工業株式会社製、純度１００％）
エチレングリコール（ＥＧ、花王株式会社製、純度１００％）
グリセリン（Ｇｌｙ、花王株式会社製、純度１００％）
イソプロピルメチルフェノール（ＩＰＭＰ、大阪化成株式会社製、純度１００％）
１，３−ブタンジオール（１，３−ＢＧ、ＫＨネオケム株式会社製、純度１００％）
ジグリセリン（ＤＧ、阪本薬品工業株式会社製、純度１００％）
プロピレングリコール（ＰＧ、株式会社ＡＤＥＫＡ製、純度１００％）
ジプロピレングリコール（ＤＰＧ、旭硝子株式会社製、純度１００％）
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ、三洋化成工業株式会社製、純度１００％）
エチレングリコール（ＥＧ、花王株式会社製、純度１００％）
グリセリン（Ｇｌｙ、花王株式会社製、純度１００％）
実施例１
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、得られたスラリーを内容積１９０ｍＬのステンレス製回分式反応器（日東高圧（株）製）で加熱処理を行った。１５０℃に達温後１分間保持し速やかに室温（２５℃）まで冷却を行った（冷却速度０．５℃／s）。加熱処理中の圧力は０．４ＭＰａであった。冷却後速やかに加熱処理液を抜き出し、孔径０．２μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオールを測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表１に示した（以下、実施例にて同様）。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、得られたスラリーを内容積１９０ｍＬのステンレス製回分式反応器（日東高圧（株）製）で加熱処理を行った。１５０℃に達温後１分間保持し速やかに室温（２５℃）まで冷却を行った（冷却速度０．５℃／s）。加熱処理中の圧力は０．４ＭＰａであった。冷却後速やかに加熱処理液を抜き出し、孔径０．２μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオールを測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表１に示した（以下、実施例にて同様）。
実施例２
イソプロピルメチルフェノールとジグリセリンをそれぞれ１．４６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
イソプロピルメチルフェノールとジグリセリンをそれぞれ１．４６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例３
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例４
イソプロピルメチルフェノールとジプロピレングリコールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
イソプロピルメチルフェノールとジプロピレングリコールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例５〜７
イソプロピルメチルフェノールとポリエチレングリコール（分子量１５４０、４０００、２００００）をそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
イソプロピルメチルフェノールとポリエチレングリコール（分子量１５４０、４０００、２００００）をそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例８
イソプロピルメチルフェノールとエチレングリコールをそれぞれ１．６６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
イソプロピルメチルフェノールとエチレングリコールをそれぞれ１．６６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例９
イソプロピルメチルフェノールとグリセリンをそれぞれ１．６６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
イソプロピルメチルフェノールとグリセリンをそれぞれ１．６６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例１０
イソプロピルメチルフェノールを１，３−ブタンジオールに３５ｇ／Ｌとなるように溶解した。溶解液の流速５ｍｌ／分、蒸留水の流速９５ｍｌ／分となるように溶解液と蒸留水とを内容積１００ｍＬのステンレス製流通式反応器（日東高圧（株）製）に供給し１５０℃で加熱処理を行った（平均滞留時間１分）。圧力は出口側バルブにより０．５ＭＰａ（ゲージ圧力）に調整した。反応器出口から加熱処理液を抜き出し、熱交換器により室温（２５℃）まで冷却し、孔径０．５μｍの金属焼結フィルターを通した後、出口バルブで圧力を大気圧に戻してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。１５０℃から９０℃までの冷却時間から求めた冷却速度は２℃／ｓであった。
イソプロピルメチルフェノールを１，３−ブタンジオールに３５ｇ／Ｌとなるように溶解した。溶解液の流速５ｍｌ／分、蒸留水の流速９５ｍｌ／分となるように溶解液と蒸留水とを内容積１００ｍＬのステンレス製流通式反応器（日東高圧（株）製）に供給し１５０℃で加熱処理を行った（平均滞留時間１分）。圧力は出口側バルブにより０．５ＭＰａ（ゲージ圧力）に調整した。反応器出口から加熱処理液を抜き出し、熱交換器により室温（２５℃）まで冷却し、孔径０．５μｍの金属焼結フィルターを通した後、出口バルブで圧力を大気圧に戻してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。１５０℃から９０℃までの冷却時間から求めた冷却速度は２℃／ｓであった。
比較例１
成分（Ｂ）ポリオールを添加せず、イソプロピルメチルフェノール１．５ｇ／Ｌを蒸留水に分散し、実施例１と同様にしてイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度を測定した結果を表２に示した。
成分（Ｂ）ポリオールを添加せず、イソプロピルメチルフェノール１．５ｇ／Ｌを蒸留水に分散し、実施例１と同様にしてイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度を測定した結果を表２に示した。
比較例２
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果を表２に示した。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果を表２に示した。
比較例３
イソプロピルメチルフェノールとジグリセリンをそれぞれ１．４６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びジグリセリン濃度を測定した結果を表２に示した。
イソプロピルメチルフェノールとジグリセリンをそれぞれ１．４６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びジグリセリン濃度を測定した結果を表２に示した。
比較例４
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表２に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表２に示した。
比較例５
イソプロピルメチルフェノールとポリエチレングリコール(分子量４０００)をそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びポリエチレングリコール濃度を測定した結果を表２に示した。
イソプロピルメチルフェノールとポリエチレングリコール(分子量４０００)をそれぞれ１．４３ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びポリエチレングリコール濃度を測定した結果を表２に示した。
実施例１１
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．６６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、内容積１９０ｍＬのステンレス製回分式反応器（日東高圧（株）製）で加熱処理を行った。１２０℃に達温後５分間保持し速やかに室温（２５℃）まで冷却を行った（冷却速度０．７℃／s）。加熱処理中の圧力は０．１４ＭＰａであった。冷却後速やかに加熱処理液を抜き出し、孔径０．２μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表３に示した（以下、実施例にて同様）。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．６６ｇ／Ｌ、４７．５ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、内容積１９０ｍＬのステンレス製回分式反応器（日東高圧（株）製）で加熱処理を行った。１２０℃に達温後５分間保持し速やかに室温（２５℃）まで冷却を行った（冷却速度０．７℃／s）。加熱処理中の圧力は０．１４ＭＰａであった。冷却後速やかに加熱処理液を抜き出し、孔径０．２μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表３に示した（以下、実施例にて同様）。
実施例１２
加熱温度を１３５℃、保持時間を５分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
加熱温度を１３５℃、保持時間を５分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例１３
加熱温度を１４０℃、保持時間を１分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
加熱温度を１４０℃、保持時間を１分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例１４
加熱温度を１４５℃、保持時間を１分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
加熱温度を１４５℃、保持時間を１分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
実施例１５
加熱温度を１５０℃、保持時間を１分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
加熱温度を１５０℃、保持時間を１分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。
比較例６
加熱温度を８０℃、保持時間を５分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表３に示した。
加熱温度を８０℃、保持時間を５分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表３に示した。
比較例７
加熱温度を１００℃、保持時間を５分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表３に示した。
加熱温度を１００℃、保持時間を５分間とした以外は実施例１１と同様に処理し、イソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表３に示した。
実施例１６
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
比較例８
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果を表４に示した。
実施例１７
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２ｇ／Ｌ、３００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２ｇ／Ｌ、３００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
比較例９
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２ｇ／Ｌ、３００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２ｇ／Ｌ、３００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
実施例１８
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５ｇ／Ｌ、４００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５ｇ／Ｌ、４００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
比較例１０
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５ｇ／Ｌ、４００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５ｇ／Ｌ、４００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
実施例１９
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２０ｇ／Ｌ、５００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２０ｇ／Ｌ、５００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
比較例１１
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２０ｇ／Ｌ、５００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ２０ｇ／Ｌ、５００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
実施例２０
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５０ｇ／Ｌ、６００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５０ｇ／Ｌ、６００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
比較例１２
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５０ｇ／Ｌ、６００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
イソプロピルメチルフェノールとプロピレングリコールをそれぞれ５０ｇ／Ｌ、６００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及びプロピレングリコール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表４に示した。
実施例２１
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
比較例１３
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果を表５に示した。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１．８１ｇ／Ｌ、１００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果を表５に示した。
実施例２２〜２４
１，３−ブタンジオールを３００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ２g／Ｌ、５ｇ／Ｌ、１０ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
１，３−ブタンジオールを３００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ２g／Ｌ、５ｇ／Ｌ、１０ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
比較例１４
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ５ｇ／Ｌ、３００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ５ｇ／Ｌ、３００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
実施例２５〜２７
１，３−ブタンジオールを４００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ５g／Ｌ、１０ｇ／Ｌ、２０ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
１，３−ブタンジオールを４００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ５g／Ｌ、１０ｇ／Ｌ、２０ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
比較例１５
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１０ｇ／Ｌ、４００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ１０ｇ／Ｌ、４００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表５に示した。
実施例２８〜３２
１，３−ブタンジオールを５００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ１０ｇ／Ｌ、２０ｇ／Ｌ、２５ｇ／Ｌ、２７．５ｇ／Ｌ、３０ｇ／Ｌ、となるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
１，３−ブタンジオールを５００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ１０ｇ／Ｌ、２０ｇ／Ｌ、２５ｇ／Ｌ、２７．５ｇ／Ｌ、３０ｇ／Ｌ、となるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
比較例１６
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ２７．５ｇ／Ｌ、５００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ２７．５ｇ／Ｌ、５００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
実施例３３〜３６
１，３−ブタンジオールを６００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ２０ｇ／Ｌ、３０ｇ／Ｌ、４０ｇ／Ｌ、５０ｇ／Ｌ、となるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
１，３−ブタンジオールを６００ｇ／Ｌ、イソプロピルメチルフェノールをそれぞれ２０ｇ／Ｌ、３０ｇ／Ｌ、４０ｇ／Ｌ、５０ｇ／Ｌ、となるように蒸留水に加え、実施例１と同様に加熱処理してイソプロピルメチルフェノール組成物を得た。処理条件と組成物中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
比較例１７
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ５０ｇ／Ｌ、６００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
イソプロピルメチルフェノールと１，３−ブタンジオールをそれぞれ５０ｇ／Ｌ、６００ｇ／Ｌとなるように蒸留水に加え、該スラリー５０ｇを３日間攪拌（スターラー、５００ｒ／ｍｉｎ）後、固形物を濾別した。液部中のイソプロピルメチルフェノール濃度及び１，３−ブタンジオール濃度を測定した結果、及び希釈品の保存後の外観を表６に示した。
表１〜６より明らかなように、イソプロピルメチルフェノールの含有量が多いイソプロピルメチルフェノール組成物を得ることができ、イソプロピルメチルフェノールの溶解度を顕著に増大させることができた。
また、実施例１〜３６で得られたイソプロピルメチルフェノール組成物を、室温で１ヶ月保存したところ、沈殿が析出することなく、安定な溶解状態を保っていた。更に、表１〜６に示すように、実施例１〜３６で得られたイソプロピルメチルフェノール組成物を所望の濃度に希釈した場合においても、沈殿が析出することなく、安定な溶解状態を保っていた。これに対し、本発明の加熱処理を行わなかった場合は、比較例に示すように、イソプロピルメチルフェノール組成物を所望の濃度に希釈した場合、保存後に沈澱の析出が見られ、安定性に劣ることが確認された。
また、実施例１〜３６で得られたイソプロピルメチルフェノール組成物を、室温で１ヶ月保存したところ、沈殿が析出することなく、安定な溶解状態を保っていた。更に、表１〜６に示すように、実施例１〜３６で得られたイソプロピルメチルフェノール組成物を所望の濃度に希釈した場合においても、沈殿が析出することなく、安定な溶解状態を保っていた。これに対し、本発明の加熱処理を行わなかった場合は、比較例に示すように、イソプロピルメチルフェノール組成物を所望の濃度に希釈した場合、保存後に沈澱の析出が見られ、安定性に劣ることが確認された。
実施例３７
実施例３１で製造したイソプロピルメチルフェノール組成物４．０８ｇにアルミニウムヒドロキシクロリド１０ｇ、ポリオキシエチレン硬化ひまし油０．２ｇ、香料０．０５ｇを添加し、精製水を加えて１００ｇのデオドラントローションを調製した。組成は下記の通りである。
ＩＰＭＰ ０．１（質量％）
１，３−ＢＧ ２．０４
アルミニウムヒドロキシクロリド １０．０
ポリオキシエチレン(４０)硬化ひまし油 ０．２
香料 ０．０５
精製水 残部
合計 １００．０
実施例３１で製造したイソプロピルメチルフェノール組成物４．０８ｇにアルミニウムヒドロキシクロリド１０ｇ、ポリオキシエチレン硬化ひまし油０．２ｇ、香料０．０５ｇを添加し、精製水を加えて１００ｇのデオドラントローションを調製した。組成は下記の通りである。
ＩＰＭＰ ０．１（質量％）
１，３−ＢＧ ２．０４
アルミニウムヒドロキシクロリド １０．０
ポリオキシエチレン(４０)硬化ひまし油 ０．２
香料 ０．０５
精製水 残部
合計 １００．０
実施例３８
実施例１で製造したイソプロピルメチルフェノール組成物７８．７４ｇに１，３ブチレングリコール６ｇ、オレイルアルコール０．１ｇ、ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールエーテル０．４ｇ、メチルパラベン０．２ｇ、グリチルリチン酸ジカリウム０．２ｇ、香料０．０４ｇを添加し、精製水を加えて１００ｇのアクネ化粧水を調製した。組成は下記の通りである。
ＩＰＭＰ ０．１（質量％）
１，３−ＢＧ ９．７４
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールエーテル ０．４
メチルパラベン ０．２
グリチルリチン酸ジカリウム ０．２
香料 ０．０４
精製水 残部
合計 １００．０
実施例１で製造したイソプロピルメチルフェノール組成物７８．７４ｇに１，３ブチレングリコール６ｇ、オレイルアルコール０．１ｇ、ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールエーテル０．４ｇ、メチルパラベン０．２ｇ、グリチルリチン酸ジカリウム０．２ｇ、香料０．０４ｇを添加し、精製水を加えて１００ｇのアクネ化粧水を調製した。組成は下記の通りである。
ＩＰＭＰ ０．１（質量％）
１，３−ＢＧ ９．７４
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールエーテル ０．４
メチルパラベン ０．２
グリチルリチン酸ジカリウム ０．２
香料 ０．０４
精製水 残部
合計 １００．０
実施例３９
油相として、ステアリン酸１２ｇ、ミリスチン酸１４ｇ、ラウリン酸５ｇ、ホホバ油３ｇ、ソルビット１４．０４７ｇ、グリセリン１０ｇ、１，３−ブチレングリコール１０ｇを加熱溶解し、７０℃に保った。実施例１８で製造したイソプロピルメチルフェノール組成物２１．０５３ｇに水酸化カリウム５ｇを溶解し、油相を撹拌しつつゆっくりと添加した。Ｎ-メチルタウリン４ｇをさらに加えて１０分間撹拌を行って中和反応を十分に行った後に、ＰＯＥ（２０）グリセロールモノステアリン酸エステル１．９ｇを添加した。２５℃までゆっくりと冷却（放冷）して、ハンドウォッシュを調製した。組成は下記の通りである。
ステアリン酸 １２．０（質量％）
ミリスチン酸 １４．０
ラウリン酸 ５．０
ホホバ油 ３．０
ソルビット（ソルビトール７０％水溶液） １４．０４７
グリセリン １０．０
１，３−ＢＧ １０．０
水酸化カリウム ５．０
Ｎ−メチルタウリン ４．０
ＰＯＥ（20）グリセロールモノステアリン酸エステル １．９
ＩＰＭＰ ０．１
ＰＧ ８．４２１
精製水 残部
合計 １００．０
油相として、ステアリン酸１２ｇ、ミリスチン酸１４ｇ、ラウリン酸５ｇ、ホホバ油３ｇ、ソルビット１４．０４７ｇ、グリセリン１０ｇ、１，３−ブチレングリコール１０ｇを加熱溶解し、７０℃に保った。実施例１８で製造したイソプロピルメチルフェノール組成物２１．０５３ｇに水酸化カリウム５ｇを溶解し、油相を撹拌しつつゆっくりと添加した。Ｎ-メチルタウリン４ｇをさらに加えて１０分間撹拌を行って中和反応を十分に行った後に、ＰＯＥ（２０）グリセロールモノステアリン酸エステル１．９ｇを添加した。２５℃までゆっくりと冷却（放冷）して、ハンドウォッシュを調製した。組成は下記の通りである。
ステアリン酸 １２．０（質量％）
ミリスチン酸 １４．０
ラウリン酸 ５．０
ホホバ油 ３．０
ソルビット（ソルビトール７０％水溶液） １４．０４７
グリセリン １０．０
１，３−ＢＧ １０．０
水酸化カリウム ５．０
Ｎ−メチルタウリン ４．０
ＰＯＥ（20）グリセロールモノステアリン酸エステル １．９
ＩＰＭＰ ０．１
ＰＧ ８．４２１
精製水 残部
合計 １００．０
Claims (12)
- 水性媒体の存在下、（Ａ）フェノール系抗菌剤と（Ｂ）ポリオールを１１０〜１８０℃で加熱処理する工程を含む抗菌剤組成物の製造方法。
- （Ａ）フェノール系抗菌剤が、２５℃における水への溶解度が０．５ｇ／Ｌ以下の化合物である請求項１記載の抗菌剤組成物の製造方法。
- （Ａ）フェノール系抗菌剤が、トリクロサン及びイソプロピルメチルフェノールから選択される１種又は２種以上である請求項１又は２記載の抗菌剤組成物の製造方法。
- （Ｂ）ポリオールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン及びジグリセリンから選択される１種又は２種以上である請求項１〜３のいずれか１項記載の抗菌剤組成物の製造方法。
- 加熱処理する工程において、（Ｂ）ポリオールに対する（Ａ）フェノール系抗菌剤の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が０．００１〜０．２である、請求項１〜４のいずれか１項記載の抗菌剤組成物の製造方法。
- 更に、加熱処理して得られた加熱処理液を０．２℃／ｓ以上の冷却速度で冷却する工程含む、請求項１〜５のいずれか１項記載の抗菌剤組成物の製造方法。
- 請求項１〜６のいずれか１項記載の製造方法により得られる、抗菌剤組成物。
- （Ｂ）ポリオールに対する（Ａ）フェノール系抗菌剤の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が０．００５〜０．２である、請求項７記載の抗菌剤組成物。
- （Ａ）フェノール系抗菌剤の２５℃における水への溶解量が０．５ｇ／Ｌ以上である、請求項７又は８記載の抗菌剤組成物。
- 抗菌剤組成物中の炭素数４以下の一価アルコールの含有量が０〜１質量％である、請求項７〜９のいずれか１項記載の抗菌剤組成物。
- 抗菌剤組成物中の界面活性剤の含有量が０〜０．１質量％である、請求項７〜１０のいずれか１項記載の抗菌剤組成物。
- 請求項７〜１１のいずれか1項記載の抗菌剤組成物を含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013260849A JP5872528B2 (ja) | 2012-12-21 | 2013-12-18 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012279811 | 2012-12-21 | ||
| JP2012279811 | 2012-12-21 | ||
| JP2013260849A JP5872528B2 (ja) | 2012-12-21 | 2013-12-18 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016004007A Division JP6276787B2 (ja) | 2012-12-21 | 2016-01-13 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014139164A true JP2014139164A (ja) | 2014-07-31 |
| JP5872528B2 JP5872528B2 (ja) | 2016-03-01 |
Family
ID=50978545
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013260849A Active JP5872528B2 (ja) | 2012-12-21 | 2013-12-18 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
| JP2016004007A Active JP6276787B2 (ja) | 2012-12-21 | 2016-01-13 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016004007A Active JP6276787B2 (ja) | 2012-12-21 | 2016-01-13 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JP5872528B2 (ja) |
| CN (1) | CN104883882B (ja) |
| TW (1) | TWI603743B (ja) |
| WO (1) | WO2014098231A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017114823A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 日油株式会社 | 濃縮抗菌剤組成物 |
| WO2019131975A1 (ja) | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 花王株式会社 | 難水溶性芳香族化合物含有組成物の製造方法 |
| KR20210015759A (ko) | 2018-05-31 | 2021-02-10 | Vb 재팬 테크놀로지 가부시키가이샤 | 항균·항바이러스 조성물 및 수용액 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106132389B (zh) * | 2014-04-09 | 2020-07-14 | 花王株式会社 | 含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法 |
| JP5908635B1 (ja) * | 2015-04-08 | 2016-04-26 | 花王株式会社 | 化粧料 |
| JP6611646B2 (ja) * | 2016-03-23 | 2019-11-27 | 花王株式会社 | 化粧料 |
| CN112075432B (zh) * | 2020-09-22 | 2021-05-07 | 南京泛成生物科技有限公司 | 一种烟酰胺复合杀菌剂、其制备方法及应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05286808A (ja) * | 1992-01-25 | 1993-11-02 | Bayer Ag | 流動性殺菌剤 |
| JPH08253764A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-10-01 | Soc Prod Nestle Sa | 抗酸化剤の抽出方法 |
| JP2006502987A (ja) * | 2002-07-10 | 2006-01-26 | ザ ダイアル コーポレイション | 表面への局所的活性化合物の定着性に優れた組成物 |
| CN101475448A (zh) * | 2009-01-21 | 2009-07-08 | 淮安万邦香料工业有限公司 | 一种可替代天然牛至的高含量香芹酚的绿色合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07129122A (ja) * | 1993-10-28 | 1995-05-19 | Sharp Corp | 表示駆動装置およびそのデータ伝送方法 |
| DE19859136A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Pluss Stauffer Ag | Phenol und/oder Phenolderivate enthaltende Formulierung mit tiefem Gefrierpunkt |
| US20050186281A1 (en) * | 2003-09-26 | 2005-08-25 | Mionix Corporation | Antimicrobial sanitizing composition |
| JP5136797B2 (ja) * | 2006-06-23 | 2013-02-06 | ライオン株式会社 | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
| JP5556339B2 (ja) * | 2010-04-30 | 2014-07-23 | ライオン株式会社 | にきび用外用剤組成物 |
| JP5674344B2 (ja) * | 2010-06-10 | 2015-02-25 | 花王株式会社 | 皮膚殺菌洗浄剤組成物 |
| CN102258064A (zh) * | 2011-05-12 | 2011-11-30 | 赵正坤 | 一种抗菌组合物及其应用 |
| JP5930953B2 (ja) * | 2011-12-14 | 2016-06-08 | 花王株式会社 | 抗菌剤組成物の製造方法 |
| CN102827388B (zh) * | 2012-08-29 | 2014-02-12 | 华南理工大学 | 一种疏水控释抗菌膜及其制备方法 |
-
2013
- 2013-12-18 JP JP2013260849A patent/JP5872528B2/ja active Active
- 2013-12-19 TW TW102147252A patent/TWI603743B/zh active
- 2013-12-20 CN CN201380067208.9A patent/CN104883882B/zh active Active
- 2013-12-20 WO PCT/JP2013/084306 patent/WO2014098231A1/ja active Application Filing
-
2016
- 2016-01-13 JP JP2016004007A patent/JP6276787B2/ja active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05286808A (ja) * | 1992-01-25 | 1993-11-02 | Bayer Ag | 流動性殺菌剤 |
| JPH08253764A (ja) * | 1995-02-21 | 1996-10-01 | Soc Prod Nestle Sa | 抗酸化剤の抽出方法 |
| JP2006502987A (ja) * | 2002-07-10 | 2006-01-26 | ザ ダイアル コーポレイション | 表面への局所的活性化合物の定着性に優れた組成物 |
| CN101475448A (zh) * | 2009-01-21 | 2009-07-08 | 淮安万邦香料工业有限公司 | 一种可替代天然牛至的高含量香芹酚的绿色合成方法 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017114823A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 日油株式会社 | 濃縮抗菌剤組成物 |
| WO2019131975A1 (ja) | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 花王株式会社 | 難水溶性芳香族化合物含有組成物の製造方法 |
| JP2019119740A (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-22 | 花王株式会社 | 難水溶性芳香族化合物含有組成物の製造方法 |
| CN111491604A (zh) * | 2017-12-27 | 2020-08-04 | 花王株式会社 | 含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法 |
| EP4032524A1 (en) | 2017-12-27 | 2022-07-27 | Kao Corporation | Method for producing composition containing hardly water-soluble aromatic compound |
| US11419797B2 (en) | 2017-12-27 | 2022-08-23 | Kao Corporation | Method for producing composition containing hardly water-soluble aromatic compound |
| CN111491604B (zh) * | 2017-12-27 | 2023-03-21 | 花王株式会社 | 含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法 |
| JP7340929B2 (ja) | 2017-12-27 | 2023-09-08 | 花王株式会社 | 難水溶性芳香族化合物含有組成物の製造方法 |
| KR20210015759A (ko) | 2018-05-31 | 2021-02-10 | Vb 재팬 테크놀로지 가부시키가이샤 | 항균·항바이러스 조성물 및 수용액 |
| US11985971B2 (en) | 2018-05-31 | 2024-05-21 | VB JAPAN TECHNOLOGY Co., LTD. | Antibacterial and antiviral composition, aqueous solution, soaps, sanitary product, house detergent, kitchen detergent, clothing detergent, antibacterial and antiviral agent for house, antibacterial and antiviral agent for kitchen, antibacterial and antiviral agent for clothes, cosmetics, wet wipe, and wet hand towel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104883882A (zh) | 2015-09-02 |
| CN104883882B (zh) | 2017-11-17 |
| JP5872528B2 (ja) | 2016-03-01 |
| WO2014098231A1 (ja) | 2014-06-26 |
| TW201429499A (zh) | 2014-08-01 |
| JP6276787B2 (ja) | 2018-02-07 |
| TWI603743B (zh) | 2017-11-01 |
| JP2016056200A (ja) | 2016-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6276787B2 (ja) | 抗菌剤組成物の製造方法 | |
| US8309116B2 (en) | Personal care and cosmetics compositions comprising biologically-based mono and di esters | |
| EP3263093B1 (en) | Cosmetic composition | |
| US10758468B2 (en) | Solubilizer for cosmetic preparations | |
| JP5901818B2 (ja) | 難水溶性芳香族化合物含有組成物の製造方法 | |
| EP3498811A1 (en) | Surfactant composition | |
| JP4991220B2 (ja) | 化粧品用抗菌剤 | |
| CN1261265A (zh) | 皮肤刺激性小的凝胶除臭组合物 | |
| JP2019014765A (ja) | 抗菌性組成物およびその製造方法 | |
| TW200528132A (en) | High lipid content sprayable emulsions | |
| TWI481416B (zh) | Water-based emulsified composition | |
| JP5774884B2 (ja) | アクネ菌のバイオフィルム形成阻害剤 | |
| JP5107553B2 (ja) | コエンザイムｑ１０含有化粧料用組成物およびそれを含有する化粧料 | |
| JP6527347B2 (ja) | 透明ないし半透明の化粧料 | |
| JP2011046747A (ja) | 皮膚外用剤並びに皮膚外用剤の防腐抗菌方法 | |
| JP6611646B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2016199483A (ja) | 化粧料 | |
| JP7203522B2 (ja) | Ｄ－ｃｈｉｒｏ－イノシトールを含む組成物 | |
| JP7039967B2 (ja) | アシルアミノ酸高配合組成物 | |
| JP6721368B2 (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
| JP5019093B2 (ja) | 抗菌組成物 | |
| JP7128113B2 (ja) | 化粧料組成物 | |
| JP2023042022A (ja) | アスコルビン酸及び／又はその塩を含有する外用組成物 | |
| JP2019119740A (ja) | 難水溶性芳香族化合物含有組成物の製造方法 | |
| JP2010195686A (ja) | リン酸アスコルビル誘導体又はその塩、その製造方法、及び化粧料。 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150929 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20150929 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20151029 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151110 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151120 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151215 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160113 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5872528 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |