CN106132389B - 含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种制造含有水难溶性芳香族化合物的组合物的新型方法，该组合物中的水难溶性芳香族化合物(本发明的成分(A))对水的溶解性优异。本发明的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法包含：在水性介质的存在下，对(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇，在100～180℃下进行加热处理的步骤。

Description

含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法
技术领域
本发明涉及一种含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法及化妆品。
背景技术
芳香族化合物被广泛用于香妆品、医药品、食品、日用品等制品。芳香族化合物中的大多数物质在常温下为固体，并且是对水难溶性的，关于其应用形态，通常使其溶解于醇而使用(例如，专利文献1、2)。
然而，由于醇对皮肤的刺激而容易损害使用感。另外，可应用的组合物受到限制。
因此，对于使水难溶性的芳香族化合物可溶于水的技术正在被研究，例如报告有使葡萄糖等的糖结合于异丙基甲基苯酚而成的异丙基甲基苯酚糖苷(专利文献3)、或并用表面活性剂与湿润剂从而使异丙基甲基苯酚溶解的方法(专利文献4)。
另外，报告有在水性介质的存在下，将水难溶性的生发成分与多酚糖苷等水溶性芳香族化合物在100～180℃下进行加热处理，从而使水难溶性的生发成分溶解的方法(专利文献5)。
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2009-96777号公报
[专利文献2]日本专利特开2011-153122号公报
[专利文献3]日本专利特开2005-82506号公报
[专利文献4]日本专利特开2011-98919号公报
[专利文献5]日本专利特开2013-124225号公报
发明内容
本发明提供：一种含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其包含，在水性介质的存在下，对(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇，在100～180℃下进行加热处理的步骤；通过该制造方法而得到的含有水难溶性芳香族化合物的组合物；以及，含有该含有水难溶性芳香族化合物的组合物的化妆品。
具体实施方式
然而，如异丙基甲基苯酚糖苷这样的使糖加成于水难溶性的芳香族化合物本身而成的所谓糖苷虽对水的溶解性较高，但制造步骤复杂，因此成本较高。因此，使用异丙基甲基苯酚糖苷来代替异丙基甲基苯酚的情况、或者使用多酚糖苷作为溶解剂的情况，在经济上是不利的。
另一方面，在使用表面活性剂而使水难溶性的芳香族化合物溶解的方法中，有无法获得充分的溶解性与抗菌效果等芳香族化合物的生理效果的情形。
因此，本发明提供一种制造水难溶性芳香族化合物(本发明的成分(A))对水的溶解性优异的含有水难溶性芳香族化合物的组合物(以下，称作“含有成分(A)的组合物”)的新型方法。
另外，本发明提供一种稳定地含有水难溶性芳香族化合物，从而使其效果充分发挥的化妆品。
本发明者们对水难溶性的芳香族化合物的溶解技术进行了各种研究，结果发现：通过在水性介质的存在下，对该水难溶性的芳香族化合物、二元醇及三元以上的醇，在100℃以上的温度下进行加热处理，从而与通常的水难溶性芳香族化合物对水的溶解度相比，该水难溶性芳香族化合物的溶解浓度得到了飞跃性的增加；并且发现经上述处理的组合物即便在室温下也能够抑制芳香族化合物的析出，从而稳定地维持成分(A)对水的较高溶解性。
另外，发现：通过将经上述处理的含有成分(A)的组合物、与选自消臭成分、杀菌成分及触感提高成分中的1种以上进行组合，从而能够得到充分发挥水难溶性芳香族化合物的效果，并且可充分显现所组合的成分的效果的化妆品。
根据本发明，可廉价地制造成分(A)对水的溶解性优异的含有成分(A)的组合物。通过使用该含有成分(A)的组合物，能够减少或避免乙醇的使用，因此可提供皮肤刺激较少的水性制品。
另外，本发明的化妆品可通过使用成分(A)对水的溶解性优异的含有成分(A)的组合物，从而能够使水难溶性芳香族化合物的效果充分发挥。在使用芳香族的抗菌成分作为水难溶性芳香族化合物的情况下，能够获得优异的消臭效果、杀菌效果，且无粘腻感、可获得光滑感。
在本发明的含有成分(A)的组合物的制造方法中，包含：在水性介质的存在下，对(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇在100～180℃下进行加热处理的步骤。
作为本发明中所使用的(A)水难溶性芳香族化合物，可以使用水难溶性物质，例如优选使用25℃下对水的溶解度为0.5g/L以下、进一步优选0.3g/L以下、进一步优选0.2g/L以下的芳香族化合物。
另外，可优选地应用25℃下对(B)二元醇的溶解度为5g/L以上、进一步优选10g/L以上、进一步优选20g/L以上的芳香族化合物。在此，溶解度表示溶解于溶液1L中的溶质的克数，单位为[g/L]。
作为芳香族化合物，并无特别限定，可列举例如，用作抗菌成分、美白成分、生发成分的芳香族化合物。(A)水难溶性芳香族化合物可以是1种，也可以是2种以上的混合物。
作为芳香族的抗菌成分，例如可列举：酚类抗菌剂、防腐剂等。
酚类抗菌剂优选为三氯生、氯代百里酚、碳酰胆碱、氯酚、二氯酚、六氯酚、氯二甲酚、氯甲酚等氯酚类抗菌剂；邻苯基苯酚、异丙基甲基苯酚，进一步优选为三氯生、异丙基甲基苯酚，进一步优选为异丙基甲基苯酚。
防腐剂优选为对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸异丁酯、对羟基苯甲酸苄酯等对羟基苯甲酸酯。
作为芳香族的美白成分，例如可列举色酮衍生物等。
作为色酮衍生物，优选为在色酮(即4H-1-苯并吡喃-4-酮)的2位具有碳原子数1～15的直链状或支链状的烷基，并且在7位具有氢原子、羟基或烷氧基的化合物。
作为这样的色酮衍生物的例子，可列举：2-丁基色酮、2-戊基色酮、2-庚基色酮、2-壬基色酮、2-十六烷基色酮、2-(1-乙基戊基)色酮、2-丁基-7-甲氧基色酮、2-戊基-7-甲氧基色酮、2-庚基-7-甲氧基色酮、2-壬基-7-甲氧基色酮、2-十五烷基-7-甲氧基色酮、2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、7-羟基-2-甲基色酮、7-羟基-2-丁基色酮、7-羟基-2-戊基色酮、7-羟基-2-庚基色酮、7-羟基-2-壬基色酮、7-羟基-2-十五烷基色酮、7-羟基-2-(1-乙基戊基)色酮等。其中，优选为2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮。
色酮衍生物可通过公知的方法，例如日本专利文献特开平7-188208号公报所记载的方法来进行制造。
作为芳香族的生发成分，例如可列举：反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮等黄烷醇衍生物；烟酸苄酯、烟酸维生素E、烟酸β-丁氧基乙酯等烟酸类；α-维生素E、乙酸dl-α-维生素E、烟酸维生素E、天然维生素E等维生素E类；米诺地尔、比马前列素、他氟前列素、壬酸香草酰胺、小连翘提取物、辣椒酊等。
其中，优选为反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮、烟酸苄酯、烟酸维生素E、烟酸β-丁氧基乙酯、α-维生素E、酢酸dl-α-维生素E、烟酸维生素E、天然维生素E、米诺地尔、比马前列素、他氟前列素、壬酸香草酰胺、小连翘提取物以及辣椒酊，更优选为反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮。黄烷醇衍生物可通过公知的方法，例如日本专利文献特开2000-198779号公报所记载的方法来进行制造。
本发明中所使用的(B)二元醇是烃的2个氢被羟基取代的醇类的总称，例如可列举：乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，3-丁二醇等亚烷基二醇类；二乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等聚亚烷基二醇类。其中，从水难溶性芳香族化合物的溶解性的观点考虑，优选为乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、二丙二醇，进一步优选为1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇。聚乙二醇的重量平均分子量优选为200～20,000。
(B)二元醇可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
本发明中所使用的(C)三元以上的醇是烃的3个以上的氢被羟基取代的醇类的总称，例如可列举：甘油、双甘油、三甘油等甘油类；1，2，4-丁三醇、1，2，5-戊三醇、2-甲基丙三醇、2-甲基-1，2，4-丁三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷等三醇类，优选为三元醇～五元醇，更优选为三元醇。其中，从水难溶性芳香族化合物的溶解性考虑，优选为甘油类，从可应用于化妆品的观点考虑，进一步优选为甘油、双甘油。
(C)三元以上的醇可以单独使用，或组合2种以上使用。
本发明中所使用的水性介质，是指水、以及有机溶剂的水溶液。作为水，例示有自来水、蒸馏水、离子交换水、精制水。作为有机溶剂，只要是能够与水均匀混合的物质，则无特别限定。作为有机溶剂，优选为碳原子数4以下的一元醇，更优选为丙醇及乙醇，从能够应用于化妆品的观点考虑，进一步优选为乙醇。另外，本发明中所谓的“有机溶剂”是将(B)二元醇以及(C)三元以上的醇除外的物质。
如果使用有机溶剂，则(A)水难溶性芳香族化合物对水的溶解度变高，但从对皮肤的刺激的观点考虑，希望减少有机溶剂的使用量。水溶液中的有机溶剂的浓度优选为0～60质量％，更优选为0～30质量％，进一步优选为0～10质量％，进一步优选为0～1质量％，进一步优选为实质上为0质量％，即不包含有机溶剂。
可以将(A)水难溶性芳香族化合物，分散在使(B)二元醇及(C)三元以上的醇溶解在水性介质中而成的溶液中，从而以浆料的状态提供给加热处理；也可以将使(A)水难溶性芳香族化合物暂时溶解或分散在(B)二元醇及(C)三元以上的醇中的物质，与水性介质进行混合后，提供给加热处理。
提供给加热处理时，制备含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇以及(C)三元以上的醇的加热处理原料，并进行加热处理。
加热处理原料中的(A)水难溶性芳香族化合物的含量根据其种类而不同，通常，从生产性的观点考虑，优选为0.1g/L以上、进一步优选为0.5g/L以上、进一步优选为0.7g/L以上、进一步优选为0.9g/L以上、进一步优选为1g/L以上、进一步优选为2g/L以上、进一步优选为7.5g/L以上、进一步优选为30g/L以上，另外，从流动性的观点考虑，优选为150g/L以下、进一步优选为100g/L以下、进一步优选为75g/L以下、进一步优选为60g/L以下、进一步优选为55g/L以下、进一步优选为50g/L以下。另外，优选为0.1～150g/L，更优选为0.1～100g/L，更优选为0.5～75g/L，进一步优选为0.7～60g/L，进一步优选为0.9～55g/L，进一步优选为1～55g/L，进一步优选为1～50g/L，进一步优选为2～50g/L，进一步优选为7.5～50g/L，进一步优选为30～50g/L。
加热处理原料中的(B)二元醇的含量根据其种类而不同，通常，从成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为1g/L以上、进一步优选为10g/L以上、进一步优选为20g/L以上，进一步优选为100g/L以上，进一步优选为300g/L以上，另外，从流动性的观点考虑，优选为700g/L以下、进一步优选为600g/L以下、进一步优选为500g/L以下。另外，优选为1～700g/L，更优选为10～600g/L，进一步优选为20～500g/L，进一步优选为100～500g/L，进一步优选为300～500g/L。
加热处理原料中的(C)三元以上的醇的含量根据其种类而不同，从成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为1g/L以上、进一步优选为10g/L以上、进一步优选为50g/L以上、进一步优选为100g/L以上，另外，从保存稳定性的观点、流动性的观点考虑，优选为500g/L以下、进一步优选为300g/L以下、进一步优选为250g/L以下、进一步优选为200g/L以下。另外，优选为1～500g/L，更优选为1～300g/L，进一步优选为10～250g/L，进一步优选为50～250g/L，进一步优选为100～200g/L。
关于加热处理原料中的成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]，从冷却后所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为0.001以上，进一步优选为0.002以上、进一步优选为0.02以上、进一步优选为0.025以上、进一步优选为0.06以上，另外，优选为1以下、进一步优选为0.5以下、进一步优选为0.2以下、进一步优选为0.15以下、进一步优选为0.13以下、进一步优选为0.12以下、进一步优选为0.11以下。另外，优选为0.001～1，进一步优选为0.001～0.5，进一步优选为0.001～0.2，进一步优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.13，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.11，进一步优选为0.02～0.11，进一步优选为0.025～0.11，进一步优选为0.06～0.11。
在将通过本发明的制造方法而得到的含有成分(A)的组合物用于下述的化妆品的情况下，关于加热处理原料中的成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]，从冷却后所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为0.02以上、进一步优选为0.025以上，进一步优选为0.06以上，另外，优选为1以下、进一步优选为0.5以下、进一步优选为0.15以下。另外，优选为0.02～1，更优选为0.025～0.5，进一步优选为0.06～0.15。
关于加热处理原料中的成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]，从冷却后所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为0.001以上、进一步优选为0.005以上、进一步优选为0.01以上、进一步优选为0.12以上、进一步优选为0.15以上、进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下、进一步优选为1以下、进一步优选为0.7以下、进一步优选为0.55以下。另外，优选为0.001～1.5，进一步优选为0.001～1，进一步优选为0.005～0.7，进一步优选为0.01～0.55，进一步优选为0.12～0.55，进一步优选为0.15～0.55，进一步优选为0.17～0.55。
在将通过本发明的制造方法而得到的含有成分(A)的组合物用于下述的化妆品的情况下，关于加热处理原料中的成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]，从冷却后所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为0.12以上、进一步优选为0.15以上、进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下、进一步优选为1以下、进一步优选为0.6以下。另外，优选为0.12～1.5，进一步优选为0.15～1，进一步优选为0.17～0.6。
关于加热处理原料中的成分(B)相对于成分(C)的质量比[(B)/(C)]，从冷却后所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为1.5以上、进一步优选为2以上、进一步优选为2.5以上，另外，优选为10以下、进一步优选为8以下，进一步优选为6以下。另外，优选为1.5～10，进一步优选为2～8，进一步优选为2.5～6。
另外，关于加热处理原料中的成分(A)相对于成分(B)与成分(C)的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]，从冷却后所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点、含有成分(A)的组合物的保存稳定性的观点考虑，优选为0.001以上、进一步优选为0.002以上、进一步优选为0.015以上、进一步优选为0.019以上、进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下、进一步优选为0.2以下、进一步优选为0.15以下、进一步优选为0.12以下、进一步优选为0.10以下。另外，优选为0.001～0.5，进一步优选为0.001～0.2，更优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.10，进一步优选为0.015～0.10，进一步优选为0.019～0.10，进一步优选为0.05～0.10。
在将通过本发明的制造方法而得到的含有成分(A)的组合物调配于下述的化妆品的情况下，关于加热处理原料中的成分(A)相对于成分(B)与成分(C)的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]，从冷却后所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点、含有成分(A)的组合物的保存稳定性的观点考虑，优选为0.015以上、进一步优选为0.019以上，进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下、进一步优选为0.2以下、进一步优选为0.1以下。另外，优选为0.015～0.5，更优选为0.019～0.5，进一步优选为0.05～0.2，进一步优选为0.05～0.1。
在本发明的制造方法中，也可以使用表面活性剂，而从维持(A)水难溶性芳香族化合物的生理活性的观点、以及减少对皮肤的刺激的观点考虑，优选使表面活性剂的使用量减少。加热处理原料中的表面活性剂的含量优选为0～1g/L，进一步优选为0～0.5g/L，进一步优选为0～0.1g/L，进一步优选为实质上为0g/L，即不包含表面活性剂。
对于在水性介质的存在下对(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇进行加热处理的方法，并无特别限制，可采用公知的方法。
加热处理的温度为100～180℃，从(A)水难溶性芳香族化合物的溶解性提高的观点考虑，优选为110℃以上，更优选为120℃以上，另外，从热稳定性的观点考虑，更优选为170℃以下，更优选为160℃以下。另外，加热处理的温度优选为110～170℃，进一步优选为120～160℃，进一步优选为120～150℃。关于加热手段，例如可列举水蒸气、电。
关于加热处理时的压力，以表压(gauge pressure)计，优选为0～10MPa，更优选为0.1～8MPa，进一步优选为0.1～6MPa，进一步优选为0.2～6MPa，进一步优选为0.2～4MPa，进一步优选为0.25～2MPa，进一步优选为0.3～1.5MPa，进一步优选为0.3～0.6MPa。另外，所谓“表压”，是将大气压设为0MPa时的压力。另外，优选为设定为水的饱和蒸气压以上。加压时，也可以使用气体，作为可使用的气体，例如可列举：惰性气体、水蒸气、氮气、氦气等。加压时，也可以不使用气体而通过背压调节阀(back-pressure regulating valve)进行调整。
加热处理也可以通过例如分批法、半分批法、流通法等任一种方法进行实施。其中，从加热处理时间的控制上容易的观点考虑，优选流通法。
关于加热处理的时间，从(A)水难溶性芳香族化合物的溶解性提高的观点考虑，从水性介质达到上述加热处理的温度之后开始计，优选为0.1分钟以上，更优选为0.2分钟以上，进一步优选为0.5分钟以上，从热稳定性的观点考虑，优选为30分钟以下，更优选为15分钟以下，进一步优选为8分钟以下。另外，关于加热处理的时间，从水性介质达到上述加热处理的温度之后开始计，优选为0.1～30分钟，进一步优选为0.2～15分钟，进一步优选为0.5～8分钟。
在以流通法进行的情况下，加热处理的时间是，反应器的高温高压部的体积除以水性介质的供给速度而算出的平均滞留时间。
加热处理也可以通过例如分批法、半分批法、流通法等任一种方法来实施。其中，从加热处理时间的控制上容易的观点考虑，优选流通法。
关于加热处理的时间，从(A)水难溶性芳香族化合物的溶解性提高的观点考虑，从加热处理原料达到上述加热处理的温度之后开始计，优选为0.1分钟以上，更优选为0.2分钟以上，进一步优选为0.5分钟以上，从热稳定性的观点考虑，优选为30分钟以下，更优选为15分钟以下，进一步优选为8分钟以下。另外，关于加热处理的时间，从加热处理原料达到上述加热处理的温度之后开始计，优选为0.1～30分钟，进一步优选为0.2～15分钟，进一步优选为0.5～8分钟。
在以流通法进行的情况下，加热处理的时间是，反应器的高温高压部的体积除以加热处理原料的供给速度而算出的平均滞留时间。
以流通法进行的情况下的水性介质的流速根据反应器的体积而不同，例如，在反应器体积为500L的情况下，优选为15～5,000L/min，进一步优选为30～2,500L/min，进一步优选为60L/min～1,000L/min。
在本发明的制造方法中，优选为包含如下步骤：将进行加热处理而得到的加热处理液冷却至90℃以下、优选为50℃以下、进一步优选为30℃以下。要得到液状的含有成分(A)的组合物的情况下，优选为冷却至0℃以上，更优选为冷却至10℃以上。
根据从加热处理温度降低至90℃所需要的时间而算出的加热处理液的冷却速度优选为0.2℃/s以上，进一步优选为0.5℃/s以上，进一步优选为1℃/s以上，进一步优选为3℃/s以上，进一步优选5℃/s以上。冷却速度越大，越能够提高水难溶性的芳香族化合物的溶解度。因此，冷却速度的上限并无特别限定，但是考虑到制造设备的限制等，例如优选为100℃/s以下，进一步优选为50℃/s以下。
从所得到的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解稳定性的观点考虑，优选为进一步进行如下步骤：从加热处理液中去除未溶解而残留的固形物。作为将固形物去除的方法，并无特别限制，例如可通过离心分离或倾析法、过滤来进行。
如此得到的含有成分(A)的组合物是在水性介质中包含(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇、(C)三元以上的醇的组合物，尽管(A)水难溶性芳香族化合物的含量较高，但即便是在室温下，并且在室温保存中，水难溶性芳香族化合物的析出也能得到抑制。另外，对水的溶解性优异。
关于本发明的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的含量，从物流或使用性的观点考虑，优选为0.5g/L以上、进一步1g/L以上、进一步1.5g/L以上、进一步2g/L以上、进一步7.5g/L以上、进一步30g/L，另外，优选为150g/L以下、进一步100g/L以下、进一步75g/L以下、进一步60g/L以下、进一步55g/L以下、进一步50g/L以下。
在本发明的含有成分(A)的组合物中，从含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性与稳定性的观点考虑，在全部组成中，(B)二元醇的含量优选为1g/L以上、进一步优选为10g/L以上，进一步优选为20g/L以上，进一步优选为100g/L以上，进一步优选为300g/L以上，另外，从流动性的观点考虑，优选为700g/L以下，进一步优选为600g/L以下，进一步优选为500g/L以下。另外，优选为1～700g/L，更优选为10～600g/L，进一步优选为20～500g/L，进一步优选为100～500g/L，进一步优选为300～500g/L。
在本发明的含有成分(A)的组合物中，从含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性与稳定性的观点考虑，在全部组成中，(C)三元以上的醇的含量优选为1g/L以上，进一步优选为10g/L以上，进一步优选为50g/L以上，进一步优选为100g/L以上，另外，优选为500g/L以下，进一步优选为300g/L以下，进一步优选为250g/L以下，进一步优选为200g/L以下。另外，优选为1～500g/L，更优选为1～300g/L，进一步优选为10～250g/L，进一步优选为50～250g/L，进一步优选为100～200g/L。
关于本发明的含有成分(A)的组合物中的成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]，从含有成分(A)的组合物的稳定性的观点考虑，优选为0.001以上、进一步优选为0.002以上、进一步优选为0.02以上、进一步优选为0.025以上、进一步优选为0.06以上，另外，优选为1以下、进一步优选为0.5以下、进一步优选为0.2以下、进一步优选为0.15以下、进一步优选为0.13以下、进一步优选为0.12以下、进一步优选为0.11以下。另外，优选为0.001～1，进一步优选为0.001～0.5，进一步优选为0.001～0.2，进一步优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.13，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.11，进一步优选为0.02～0.11，进一步优选为0.025～0.11，进一步优选为0.06～0.11。
关于本发明的含有成分(A)的组合物中的成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]，从含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为0.001以上、进一步优选为0.005以上、进一步优选为0.01以上、进一步优选为0.12以上、进一步优选为0.15以上、进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下、进一步优选为1以下、进一步优选为0.7以下、进一步优选为0.55以下。另外，优选为0.001～1.5，进一步优选为0.001～1，进一步优选为0.005～0.7，进一步优选为0.01～0.55，进一步优选为0.12～0.55，进一步优选为0.15～0.55，进一步优选为0.17～0.55。
关于本发明的含有成分(A)的组合物中的成分(B)相对于成分(C)的质量比[(B)/(C)]，从含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为1.5以上、进一步优选为2以上、进一步优选为2.5以上，另外，优选为10以下、进一步优选为8以下、进一步优选为6以下。另外，优选为1.5～10，进一步优选为2～8，进一步优选为2.5～6。
另外，关于本发明的含有成分(A)的组合物中的成分(A)相对于成分(B)与成分(C)的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]，从含有成分(A)的组合物的稳定性的观点考虑，优选为0.001以上、进一步优选为0.002以上、进一步优选为0.015以上、进一步优选为0.019以上、进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下、进一步优选为0.2以下、进一步优选为0.15以下、进一步优选为0.12以下、进一步优选为0.1以下。另外，优选为0.001～0.5，优选为0.001～0.2，更优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.1，进一步优选为0.015～0.1，进一步优选为0.019～0.1，进一步优选为0.05～0.1。
在本发明的含有成分(A)的组合物中，有机溶剂、尤其是碳原子数4以下的一元醇的含量，从对皮肤的刺激的观点考虑，希望减少有机溶剂的使用量。含有成分(A)的组合物中的有机溶剂的含量优选为0～60质量％，更优选为0～30质量％，进一步优选为0～10质量％，进一步优选为0～1质量％，进一步优选为实质上是0质量％，即不包含有机溶剂。
关于本发明的含有成分(A)的组合物中的表面活性剂的含量，从有利于发挥(A)水难溶性芳香族化合物的效果的观点考虑，优选为减少表面活性剂的含量。含有成分(A)的组合物中的表面活性剂的含量优选为0～1g/L，进一步优选为0～0.5g/L，进一步优选为0～0.1g/L，进一步优选为实质上是0g/L，即不包含表面活性剂。
本发明的含有成分(A)的组合物可用于化妆品、医药品、食品、日用品等各种制品。尤其是对应用于水性制品，进一步对应用于化妆品是有用的。作为化妆品或医药品，可列举：清洁剂、化妆水、彩妆用化妆品、防晒用化妆品、粉刺用化妆品、除臭用化妆品、美白用化妆品等皮肤化妆品，洗发剂、生发剂、牙膏、漱口剂、漱口药等。
本发明的含有成分(A)的组合物也可以根据制品的用途而利用水等进行稀释。稀释后的含有成分(A)的组合物中的成分(A)的浓度，优选为0.1～50g/L、进一步优选为0.2～30g/L、进一步优选为0.5～10g/L、进一步优选为0.5～5g/L、进一步优选为0.5～2g/L。关于本发明的含有成分(A)的组合物，尽管与通常的水难溶性芳香族化合物对水的溶解度相比，其水难溶性芳香族化合物的溶解浓度飞跃性地增加了，但可以稀释为所需的浓度，即便是在该情况下，水难溶性芳香族化合物的析出也得到抑制，从而稳定性较高。另外，能够期待水难溶性芳香族化合物呈现较高的生理活性。
本发明的化妆品是含有以上述方式得到的含有成分(A)的组合物的产品，优选的产品是其中含有的含有成分(A)的组合物中的(B)二元醇相对于(C)三元以上的醇的质量比[(B)/(C)]为1.5～10，更优选为进一步含有(D)选自消臭成分、杀菌成分及触感提高成分中的1种以上的产品。由此，能够充分发挥水难溶性芳香族化合物的效果，并且可使所组合的成分的效果充分显现。
在将本发明的含有成分(A)的组合物用于化妆品的情况下，关于含有成分(A)的组合物中的成分(B)相对于成分(C)的质量比[(B)/(C)]，从含有成分(A)的组合物中的成分(A)的溶解性的观点考虑，优选为1.5以上、进一步优选为2以上、进一步优选为2.5以上，另外，优选为10以下、进一步优选为8以下、进一步优选为6以下。另外，优选为1.5～10，进一步优选为2～8，进一步优选为2.5～6。
另外，在将本发明的含有成分(A)的组合物用于化妆品的情况下，关于含有成分(A)的组合物中的成分(A)的含量，从物流或使用性的观点考虑，优选为1g/L以上，进一步优选为2g/L以上、进一步优选为7.5g/L以上、进一步优选为30g/L以上。
在将本发明的含有成分(A)的组合物用于化妆品的情况下，关于含有成分(A)的组合物中的成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]，从提高水难溶性芳香族化合物的稳定性的观点考虑，优选为0.02以上、进一步0.025以上、进一步0.06以上，另外，优选为1以下、进一步优选为0.5以下、进一步优选为0.15以下。另外，优选为0.02～1，进一步优选为0.025～0.5，进一步优选为0.06～0.15。
在将本发明的含有成分(A)的组合物用于化妆品的情况下，关于含有成分(A)的组合物中的成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]，从提高含有成分(A)的组合物的稳定性的观点考虑，优选为0.12以上、进一步优选为0.15以上、进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下、进一步1以下、进一步0.6以下。另外，优选为0.12～1.5，进一步优选为0.15～1，进一步优选为0.17～0.6。
在将本发明的含有成分(A)的组合物用于化妆品的情况下，关于含有成分(A)的组合物中的成分(A)相对于成分(B)与成分(C)的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]，从稳定性的观点考虑，优选为0.015以上、进一步优选为0.019以上，进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下、进一步优选为0.2以下、进一步优选为0.1以下。另外，优选为0.015～0.5，更优选为0.019～0.5，进一步优选为0.05～0.2，进一步优选为0.05～0.1。
在本发明的化妆品中，从使水难溶性芳香族化合物的效果充分发挥的观点，以及从在使用芳香族的抗菌成分作为水难溶性芳香族化合物的情况下，能够能够得到优异的消臭效果、杀菌效果、且没有粘腻感并获得光滑感的观点考虑，全部组成中，成分(A)水难溶性芳香族化合物的含量优选为0.01质量％以上，更优选为0.02质量％以上，进一步优选为0.05质量％以上，优选为1质量％以下，更优选为0.5质量％以下，进一步优选为0.3质量％以下。另外，全部组成中的成分(A)的含量优选为0.01～1质量％，更优选为0.02～0.5质量％，进一步优选为0.05～0.3质量％。
在本发明的化妆品中，从使水难溶性芳香族化合物的效果充分发挥的观点，以及从在使用芳香族的抗菌成分作为水难溶性芳香族化合物的情况下，能够得到优异的消臭效果、杀菌效果、且没有粘腻感并获得光滑感的观点考虑，在全部组成中，成分(B)二元醇的含量优选为0.09质量％以上，更优选为0.18质量％以上，进一步优选为0.3质量％以上，进一步更优选为0.45质量％以上，且优选为8.4质量％以下，更优选为7质量％以下，进一步优选为5.5质量％以下，进一步更优选为5质量％以下。另外，全部组成中的成分(B)的含量优选为0.09～8.4质量％，更优选为0.18～7质量％，进一步优选为0.3～5.5质量％，进一步更优选为0.45～5质量％。
在本发明的化妆品中，从使水难溶性芳香族化合物的效果充分发挥的观点，以及从在使用芳香族的抗菌成分作为水难溶性芳香族化合物的情况下，能够得到优异的消臭效果、杀菌效果、且没有粘腻感并获得光滑感的观点考虑，在全部组成中，成分(C)三元以上的醇的含量优选为0.01质量％以上，更优选为0.03质量％以上，进一步优选为0.06质量％以上，进一步更优选为0.09质量％以上，且优选为2.86质量％以下，更优选为2.5质量％以下，进一步优选为2质量％以下，进一步更优选为1.72质量％以下。另外，在全部组成中，成分(C)的含量优选为0.01～2.86质量％，更优选为0.03～2.5质量％，进一步优选为0.06～2质量％，进一步更优选为0.09～1.72质量％。
本发明中所使用的成分(D)是成分(A)以外的物质，且是选自消臭成分、杀菌成分及触感提高成分中的1种以上的物质。
成分(D)中，作为消臭成分，可以是与化学消臭方法相关的物质、与物理消臭方法相关的物质、与生物消臭方法相关的物质、与感觉消臭方法相关的物质中的任一者。
作为与化学消臭方法相关的物质，可列举：以化学方式吸附臭味物质的氧化锌、氧化钛等金属氧化物；中和臭味物质的三(羟甲基)氨基甲烷(2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇)等胺类、抑制向臭味物质的分解的二丁基羟基甲苯等抗氧化剂等。
作为与物理消臭方法相关的物质，可列举：以物理方式吸附臭味物质的环糊精、羟基磷灰石、壳聚糖微粒、活性碳等多孔性物质等。
作为与生物消臭方法相关的物质，可列举：黄檗提取物、油酸等。
作为与感觉消臭方法相关的物质，可列举：L-薄荷脑等香料等。
这些物质中，从消臭效果的速效性的观点考虑，优选为选自胺类的消臭成分，从使用性的观点考虑，更优选为三(羟甲基)氨基甲烷(2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇)。
在使用消臭成分作为成分(D)的情况下，从减少涂布时的滑腻感的观点考虑，在全部组成中，成分(D)的含量优选为0.01质量％以上，更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.07质量％以上，进一步更优选为0.09质量％以上，从减少涂布时的粘腻感的观点考虑，优选为2质量％以下，更优选为1.5质量％以下，进一步优选为1质量％以下，进一步更优选为0.9质量％以下。另外，在使用消臭成分作为成分(D)的情况下，全部组成中的成分(D)的含量优选为0.01～2质量％，更优选为0.05～1.5质量％，进一步优选为0.07～1质量％，进一步更优选为0.09～0.9质量％。
成分(D)中，作为杀菌成分，可列举：烷基三甲基溴化铵、氯化十六烷吡啶(Cetylpyridinium chloride)、载银无机粒子、氯化溶菌酶、氯化苄烷铵、西吡氯铵(CPC)、明矾等。作为载银无机粒子，可列举：载银沸石、载银钙霞石等。
这些中，从干爽感的持续性和滑腻感少的观点考虑，优选为氯化苄烷铵。
在使用杀菌成分作为成分(D)的情况下，从获得较高的杀菌效果的观点考虑，在全部组成中，成分(D)的含量优选为0.005质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.02质量％以上，进一步更优选为0.03质量％以上，且优选为4质量％以下，更优选为3质量％以下，进一步优选为1质量％以下，进一步更优选为0.5质量％以下。另外，在使用杀菌成分作为成分(D)的情况下，全部组成中的成分(D)的含量优选为0.005～4质量％，更优选为0.01～3质量％，进一步优选为0.02～1质量％，进一步更优选为0.03～0.5质量％。
成分(D)中，作为触感提高成分，可列举粉体，可以为无机粉体、有机粉体、将它们复合的粉体中的任一者。
作为有机粉体，例如可列举：尼龙树脂(作为市售品，ElfAtochem公司制造，ORGASOL 2002EXD NAT COS Types、ORGASOL 4000EXD NAT COS；东丽公司制造，SP-500等)、聚苯乙烯树脂(作为市售品，住友化学工业公司制造，Fine Pearl；积水化成品工业公司制造，TECHPOLYMER SB；综研化学公司制造，Fine Powder SGP等)、聚乙烯树脂(作为市售品，旭化成公司制造，Suntec PAK0025；住友精化公司制造，Flow Bead等)、聚甲基丙烯酸甲酯类树脂(作为市售品，松本油脂制药公司制造，Matsumoto Microsphere M；积水化成品工业公司制造，TECHPOLYMER MB；综研化学公司制造，Fine Powder MP等)、(甲基)丙烯酸酯类树脂、聚硅氧烷树脂(作为市售品，信越化学工业公司制造，KMP-590；Toshiba Silicone公司制造，Tospearl 145、Tospearl 2000B等)、聚硅氧烷橡胶粉末(作为市售品，信越化学工业公司制造，KMP-597、KMP-598；东丽公司制造，TORAYFIL 501、TORAYFIL 505、TORAYFIL 506、TORAYFIL 601等)、纤维素颗粒(作为市售品，旭化成公司制造，Avicel RC-A591NF等)等。另外，也可以使用甲基丙烯酸月桂酯/二甲基丙烯酸乙二醇酯/甲基丙烯酸钠共聚物(日本专利文献特开2006-8659号公报)等的交联(甲基)丙烯酸酯类树脂粉体等。
作为无机粉体，例如可列举：滑石、绢云母、云母(mica)、高岭土、粘土、膨润土、硅酸、硅酸酐、硅酸镁、云母、氧化镁、氧化锌、氧化钛、氧化铝、硫酸铝、硫酸钙、硫酸钡、硫酸镁等。
另外，作为将无机粉体与有机粉体复合而成的具有中间结构的粉体，可列举：硅氧烷键形成以三维方式延伸的网状结构并且1个硅原子上结合有甲基的聚甲基倍半硅氧烷粉末等。
另外，在使用粉体作为触感提高成分的情况下，将还包含于消臭成分中的粉体视作消臭成分。
关于这些触感提高成分，从减少干涩感的观点考虑，平均粒径优选为0.01μm以上，更优选为0.05μm以上，进一步优选为0.2μm以上，从抑制粗糙并使光滑感进一步提高的观点考虑，平均粒径优选为50μm以下，更优选为20μm以下，进一步优选为8μm以下。
在使用触感提高成分作为成分(D)的情况下，从减少干涩感、抑制粗糙并使光滑感进一步提高的观点考虑，在全部组成中，成分(D)的含量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为1质量％以上，进一步更优选为1.5质量％以上，且优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步更优选为5质量％以下。另外，在使用触感提高成分作为成分(D)的情况下，其含量在全部组成中优选为0.01～20质量％，更优选为0.1～20质量％，进一步优选为1～10质量％，进一步更优选为1.5～5质量％。
另外，成分(D)是选自消臭成分、杀菌成分及触感提高成分中的1种以上物质，也可以将例如消臭成分、与杀菌成分以及/或者触感提高成分组合使用。
成分(D)的合计含量根据所使用的成分的种类不同而无法一概而论，例如，从使各成分的功能显现的观点，即使消臭功能、杀菌功能、触感提高功能显现的观点考虑，在全部组成中优选为0.005质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.02质量％以上，且优选为20质量％以下，更优选为15质量％以下，进一步优选为10质量％以下，进一步更优选为5质量％以下。另外，成分(D)的合计含量在全部组成中优选为0.005～20质量％，更优选为0.01～15质量％，进一步优选为0.02～10质量％，进一步更优选为0.02～5质量％。
本发明的化妆品优选为进一步含有水等的水性介质。关于其调配方法：可以将含有成分(A)的组合物添加在水性介质中，之后添加成分(D)与其他成分，并进行混合；也可以将含有成分(A)的组合物、成分(D)、其他成分各自独立地添加或同时添加，并进行混合。
水难溶性芳香族化合物相对于水性介质的浓度优选为0.1～50g/L、进一步优选为0.2～30g/L、进一步优选为0.5～10g/L、进一步优选为0.5～5g/L、进一步优选为0.5～2g/L。
本发明的化妆品除了含有上述成分以外，也可以含有通常的化妆品中所使用的成分，例如油性成分、表面活性剂、水溶性高分子、提取物类、抗氧化剂、色素、pH值调整剂、紫外线吸收剂、血流促进剂、香料等。
下面给出本发明的方式及优选实施方式。
<1>一种含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，包含：在水性介质的存在下，对(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇，在100～180℃下进行加热处理的步骤。
<2>如<1>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，(A)水难溶性芳香族化合物为在25℃下对水的溶解度优选为0.5g/L以下、更优选为0.3g/L以下、进一步优选为0.2g/L以下的芳香族化合物。
<3>如<1>或<2>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，(A)水难溶性芳香族化合物为在25℃下对(B)二元醇的溶解度优选为5g/L以上、更优选为10g/L以上、进一步优选为20g/L以上的芳香族化合物。
<4>如<1>至<3>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，(A)水难溶性芳香族化合物优选为选自抗菌成分、美白成分及生发成分中的1种或2种以上，更优选为选自酚类抗菌剂、防腐剂、色酮衍生物及黄烷醇衍生物中的1种或2种以上。
<5>如<4>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，酚类抗菌剂优选为选自三氯生、氯代百里酚、碳酰胆碱、氯酚、二氯酚、六氯酚、氯二甲酚、氯甲酚、邻苯基苯酚及异丙基甲基苯酚中的1种或2种以上，更优选为选自三氯生及异丙基甲基苯酚中的1种或2种，进一步优选为异丙基甲基苯酚。
<6>如<4>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，防腐剂优选为选自对羟基苯甲酸酯的1种或2种，更优选为选自对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸异丁酯及对羟基苯甲酸苄酯中的1种或2种。
<7>如<4>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，色酮衍生物优选为选自2-丁基色酮、2-戊基色酮、2-庚基色酮、2-壬基色酮、2-十六烷基色酮、2-(1-乙基戊基)色酮、2-丁基-7-甲氧基色酮、2-戊基-7-甲氧基色酮、2-庚基-7-甲氧基色酮、2-壬基-7-甲氧基色酮、2-十五烷基-7-甲氧基色酮、2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、7-羟基-2-甲基色酮、7-羟基-2-丁基色酮、7-羟基-2-戊基色酮、7-羟基-2-庚基色酮、7-羟基-2-壬基色酮、7-羟基-2-十五烷基色酮及7-羟基-2-(1-乙基戊基)色酮中的1种或2种以上，更优选为2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮。
<8>如<4>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，生发成分优选为选自黄烷醇衍生物、烟酸类、维生素E类、米诺地尔、比马前列素、他氟前列素、壬酸香草酰胺、小连翘提取物及辣椒酊中的1种或2种以上，更优选为选自反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮、烟酸苄酯、烟酸维生素E、烟酸β-丁氧基乙酯、α-维生素E、乙酸dl-α-维生素E、烟酸维生素E、天然维生素E、米诺地尔、比马前列素、他氟前列素、壬酸香草酰胺、小连翘提取物及辣椒酊中的1种或2种以上，进一步优选为反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮。
<9>如<1>至<8>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，(B)二元醇优选为选自乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇及聚丙二醇中的1种或2种以上，更优选为选自乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇及二丙二醇中的1种或2种以上，进一步优选为选自1，2-丙二醇、1，3-丙二醇及1，3-丁二醇中的1种或2种以上。
<10>如<1>至<9>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，(C)三元以上的醇优选为选自甘油、双甘油、三甘油、1，2，4-丁三醇、1，2，5-戊三醇、2-甲基丙三醇、2-甲基-1，2，4-丁三醇、三羟甲基乙烷及三羟甲基丙烷中的1种或2种以上，更优选为选自甘油、双甘油及三甘油中的1种或2种以上，进一步优选为甘油以及/或者双甘油。
<11>如<1>至<10>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，水性介质优选为水或有机溶剂的水溶液，更优选为水或碳原子数4以下的一元醇的水溶液，更优选为水或乙醇的水溶液，进一步优选为水。
<12>如<11>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，有机溶剂的水溶液中的有机溶剂的浓度优选为0～60质量％，更优选为0～30质量％，进一步优选为0～10质量％，进一步优选为0～1质量％，进一步优选为不包含有机溶剂。
<13>如<1>至<12>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，(A)水难溶性芳香族化合物的含量优选为0.1g/L以上，更优选为0.5g/L以上，进一步优选为0.7g/L以上，进一步优选为0.9g/L以上，进一步优选为1g/L以上，进一步优选为2g/L以上，进一步优选为7.5g/L以上，进一步优选为30g/L以上，另外，优选为150g/L以下，更优选为100g/L以下，进一步优选为75g/L以下，进一步优选为60g/L以下，进一步优选为55g/L以下，进一步优选为50g/L以下，另外，优选为0.1～150g/L，更优选为0.1～100g/L，进一步优选为0.5～75g/L，进一步优选为0.7～60g/L，进一步优选为0.9～55g/L，进一步优选为1～55g/L，进一步优选为1～50g/L，进一步优选为2～50g/L，进一步优选为7.5～50g/L，进一步优选为30～50g/L。
<14>如<1>至<13>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，(B)二元醇的含量优选为1g/L以上，更优选为10g/L以上，进一步优选为20g/L以上，进一步优选为100g/L以上，进一步优选为300g/L以上，另外，优选为700g/L以下，更优选为600g/L以下，进一步优选为500g/L以下，另外，优选为1～700g/L，更优选为10～600g/L，进一步优选为20～500g/L，进一步优选为100～500g/L，进一步优选为300～500g/L。
<15>如<1>至<14>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，(C)三元以上的醇的含量优选为1g/L以上，更优选为10g/L以上，进一步优选为50g/L以上，进一步优选为100g/L以上，另外，优选为500g/L以下，更优选为300g/L以下，进一步优选为250g/L以下，进一步优选为200g/L以下，另外，优选为1～500g/L，更优选为1～300g/L，进一步优选为10～250g/L，进一步优选为50～250g/L，进一步优选为100～200g/L。
<16>如<1>至<15>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]优选为0.001以上，更优选为0.002以上，进一步优选为0.02以上，进一步优选为0.025以上，进一步优选为0.06以上，另外，优选为1以下，更优选为0.5以下，进一步优选为0.2以下，进一步优选为0.15以下，进一步优选为0.13以下，进一步优选为0.12以下，进一步优选为0.11以下，另外，优选为0.001～1，更优选为0.001～0.5，进一步优选为0.001～0.2，进一步优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.13，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.11，进一步优选为0.02～0.11，进一步优选为0.025～0.11，进一步优选为0.06～0.11。
<17>如<1>至<16>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]优选为0.001以上，更优选为0.005以上，进一步优选为0.01以上，进一步优选为0.12以上，进一步优选为0.15以上，进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下，更优选为1以下，进一步优选为0.7以下，进一步优选为0.55以下，另外，优选为0.001～1.5，更优选为0.001～1，进一步优选为0.005～0.7，进一步优选为0.01～0.55，进一步优选为0.12～0.55，进一步优选为0.15～0.55，进一步优选为0.17～0.55。
<18>如<1>至<17>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，成分(B)相对于成分(C)的质量比[(B)/(C)]优选为1.5以上，更优选为2以上，进一步优选为2.5以上，另外，优选为10以下，更优选为8以下，进一步优选为6以下，另外，优选为1.5～10，更优选为2～8，进一步优选为2.5～6。
<19>如<1>至<18>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，成分(A)相对于成分(B)与成分(C)的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]优选为0.001以上，更优选为0.002以上，进一步优选为0.015以上，进一步优选为0.019以上，进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0.15以下，进一步优选为0.12以下，进一步优选为0.10以下，另外，优选为0.001～0.5，更优选为0.001～0.2，进一步优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.10，进一步优选为0.015～0.10，进一步优选为0.019～0.10，进一步优选为0.05～0.10。
<20>如<1>至<19>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在进行加热处理的步骤中，在含有水性介质、(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇的加热处理原料中，表面活性剂的含量优选为0～1g/L，更优选为0～0.5g/L，进一步优选为0～0.1g/L，或者进一步优选为不包含表面活性剂。
<21>如<1>至<20>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，加热处理的温度优选为110℃以上，更优选为120℃以上，另外，优选为170℃以下，更优选为160℃以下，另外，优选为120～160℃，更优选为120～150℃。
<22>如<1>至<21>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，以表压计，加热处理时的压力优选为0～10MPa，更优选为0.1～8MPa，进一步优选为0.1～6MPa，进一步优选为0.2～6MPa，进一步优选为0.2～4MPa，进一步优选为0.25～2MPa，进一步优选为0.3～1.5MPa，进一步优选为0.3～0.6MPa。
<23>如<1>至<22>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，从水性介质达到如<20>所述的加热处理的温度之后开始计，加热处理的时间优选为0.1分钟以上，更优选为0.2分钟以上，进一步优选为0.5分钟以上，另外，优选为30分钟以下，更优选为15分钟以下，进一步优选为8分钟以下，另外，优选为0.1～30分钟，更优选为0.2～15分钟，进一步优选为0.5～8分钟。
<24>如<1>至<22>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，从加热处理原料达到如<20>所述的加热处理的温度之后开始计，加热处理的时间优选为0.1分钟以上，更优选为0.2分钟以上，进一步优选为0.5分钟以上，另外，优选为30分钟以下，更优选为15分钟以下，进一步优选为8分钟以下，另外，优选为0.1～30分钟，更优选为0.2～15分钟，进一步优选为0.5～8分钟。
<25>如<1>至<24>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，进一步包含如下步骤：将进行加热处理而得到的加热处理液以优选为0.2℃/s以上的冷却速度进行冷却的步骤。
<26>如<25>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，在将加热处理液进行冷却的步骤中，从加热处理温度至90℃为止的冷却速度优选为0.2℃/s以上，更优选为0.5℃/s以上，进一步优选为1℃/s以上，进一步优选为3℃/s以上，进一步优选为5℃/s以上，另外，优选为100℃/s以下，更优选为50℃/s以下。
<27>一种含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其是通过如<1>至<26>中任一项所述的制造方法而得到的。
<28>如<27>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的(A)水难溶性芳香族化合物的含量优选为0.5g/L以上，更优选为1g/L以上，进一步优选为1.5g/L以上，进一步优选为2g/L以上。
<29>如<27>或<28>所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的(B)二元醇的含量优选为1g/L以上，更优选为10g/L以上，进一步优选为20g/L以上，进一步优选为100g/L以上，进一步优选为300g/L以上，另外，优选为700g/L以下，更优选为600g/L以下，进一步优选为500g/L以下，另外，优选为1～700g/L，更优选为10～600g/L，进一步优选为20～500g/L，进一步优选为100～500g/L，进一步优选为300～500g/L。
<30>如<27>至<29>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的(C)三元以上的醇的含量优选为1g/L以上，更优选为10g/L以上，进一步优选为50g/L以上，进一步优选为100g/L以上，另外，优选为500g/L以下，更优选为300g/L以下，进一步优选为250g/L以下，进一步优选为200g/L以下，另外，优选为1～500g/L，更优选为1～300g/L，进一步优选为10～250g/L，进一步优选为50～250g/L，进一步优选为100～200g/L。
<31>如<27>至<30>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]优选为0.001以上，更优选为0.002以上，进一步优选为0.02以上，进一步优选为0.025以上，进一步优选为0.06以上，另外，优选为1以下，更优选为0.5以下，进一步优选为0.2以下，进一步优选为0.15以下，进一步优选为0.13以下，进一步优选为0.12以下，进一步优选为0.11以下，另外，优选为0.001～1，更优选为0.001～0.5，进一步优选为0.001～0.2，进一步优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.13，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.11，进一步优选为0.02～0.11，进一步优选为0.025～0.11，进一步优选为0.06～0.11。
<32>如<27>至<31>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]优选为0.001以上，更优选为0.005以上，进一步优选为0.01以上，进一步优选为0.12以上，进一步优选为0.15以上，进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下，更优选为1以下，进一步优选为0.7以下，进一步优选为0.55以下，另外，优选为0.001～1.5，更优选为0.001～1，进一步优选为0.005～0.7，进一步优选为0.01～0.55，进一步优选为0.12～0.55，进一步优选为0.15～0.55，进一步优选为0.17～0.55。
<33>如<27>至<32>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，成分(B)相对于成分(C)的质量比[(B)/(C)]优选为1.5以上，更优选为2以上，进一步优选为2.5以上，另外，优选为10以下，更优选为8以下，进一步优选为6以下，另外，优选为1.5～10，更优选为2～8，进一步优选为2.5～6。
<34>如<27>至<31>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，成分(A)相对于成分(B)与成分(C)的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]优选为0.001以上，更优选为0.002以上，进一步优选为0.015以上，进一步优选为0.019以上，进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0.15以下，进一步优选为0.12以下，进一步优选为0.10以下，另外，优选为0.001～0.5，更优选为0.001～0.2，更优选为0.002～0.15，进一步优选为0.002～0.12，进一步优选为0.002～0.10，进一步优选为0.015～0.1，进一步优选为0.019～0.1，进一步优选为0.05～0.1。
<35>如<27>至<34>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的有机溶剂的含量优选为0～60质量％，更优选为0～30质量％，进一步优选为0～10质量％，进一步优选为0～1质量％，进一步优选为不包含有机溶剂。
<36>如<27>至<35>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的碳原子数4以下的一元醇的含量优选为0～60质量％，更优选为0～30质量％，进一步优选为0～10质量％，进一步优选为0～1质量％，进一步优选为不含有碳原子数4以下的一元醇。
<37>如<27>至<36>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的表面活性剂的含量优选为0～1质量％，更优选为0～0.5质量％，进一步优选为0～0.1质量％，进一步优选为不包含表面活性剂。
<38>一种化妆品，其中，含有如<27>至<37>中任一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物。
<39>如<38>所述的化妆品，其中，进一步含有(D)选自消臭成分、杀菌成分及触感提高成分中的1种以上。
<40>一种化妆品，其中，含有：
含有水难溶性芳香族化合物的组合物，该组合物是通过包含如下步骤的方法而得到的，该步骤是，在水性介质的存在下，对(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇，在100～180℃下进行加热处理的步骤，并且，
该组合物中，(B)二元醇相对于(C)三元以上的醇的质量比[(B)/(C)]为1.5～10；和
(D)选自消臭成分、杀菌成分及触感提高成分中的1种以上。
<41>如<38>至<40>中任一项所述的化妆品，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的成分(B)相对于成分(C)的质量比[(B)/(C)]优选为1.5以上，更优选为2以上，进一步优选为2.5以上，另外，优选为10以下，更优选为8以下，进一步优选为6以下，另外，优选为1.5～10，更优选为2～8，进一步优选为2.5～6。
<42>如<38>至<41>中任一项所述的化妆品，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的成分(A)的含量优选为1g/L以上，更优选为2g/L以上，进一步优选为7.5g/L以上，进一步优选为30g/L以上。
<43>如<38>至<42>中任一项所述的化妆品，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]优选为0.02以上，更优选为0.025以上，进一步优选为0.06以上，另外，优选为1以下，更优选为0.5以下，进一步优选为0.15以下，另外，优选为0.02～1，更优选为0.025～0.5，进一步优选为0.06～0.15。
<44>如<38>至<43>中任一项所述的化妆品，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]优选为0.12以上，更优选为0.15以上，进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下，更优选为1以下，进一步优选为0.6以下，另外，优选为0.12～1.5，更优选为0.15～1，进一步优选为0.17～0.6。
<45>如<38>至<44>中任一项所述的化妆品，其中，含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的成分(A)相对于成分(B)与成分(C)的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]优选为0.015以上，更优选为0.019以上，进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0.1以下，另外，优选为0.015～0.5，更优选为0.019～0.5，进一步优选为0.05～0.2，进一步优选为0.05～0.1。
<46>如<38>至<45>中任一项所述的化妆品，其中，化妆品中的成分(A)水难溶性芳香族化合物的含量在全部组成中优选为0.01质量％以上，更优选为0.02质量％以上，进一步优选为0.05质量％以上，另外，优选为1质量％以下，更优选为0.5质量％以下，进一步优选为0.3质量％以下，另外，优选为0.01～1质量％，更优选为0.02～0.5质量％，进一步优选为0.05～0.3质量％。
<47>如<38>至<46>中任一项所述的化妆品，其中，化妆品中的(B)二元醇的含量在全部组成中优选为0.09质量％以上，更优选为0.18质量％以上，进一步优选为0.3质量％以上，进一步优选为0.45质量％以上，另外，优选为8.4质量％以下，更优选为7质量％以下，进一步优选为5.5质量％以下，进一步优选为5质量％以下，另外，优选为0.09～8.4质量％，更优选为0.18～7质量％，进一步优选为0.3～5.5质量％，进一步优选为0.45～5质量％。
<48>如<38>至<47>中任一项所述的化妆品，其中，化妆品中的(C)三元以上的醇的含量在全部组成中优选为0.01质量％以上，更优选为0.03质量％以上，进一步优选为0.06质量％以上，进一步优选为0.09质量％以上，另外，优选为2.86质量％以下，更优选为2.5质量％以下，进一步优选为2质量％以下，进一步优选为1.72质量％以下，另外，优选为0.01～2.86质量％，更优选为0.03～2.5质量％，进一步优选为0.06～2质量％，进一步优选为0.09～1.72质量％。
<49>如<38>至<48>中任一项所述的化妆品，其中，在进行加热处理的步骤中，成分(A)相对于成分(B)的质量比[(A)/(B)]优选为0.02以上，更优选为0.025以上，进一步优选为0.06以上，另外，优选为1以下，更优选为0.5以下，进一步优选为0.15以下，另外，优选为0.02～1，更优选为0.025～0.5，进一步优选为0.06～0.15。
<50>如<38>至<49>中任一项所述的化妆品，其中，在进行加热处理的步骤中，成分(A)相对于成分(C)的质量比[(A)/(C)]优选为0.12以上，更优选为0.15以上，进一步优选为0.17以上，另外，优选为1.5以下，更优选为1以下，进一步优选为0.6以下，另外，优选为0.12～1.5，更优选为0.15～1，进一步优选为0.17～0.6。
<51>如<38>至<50>中任一项所述的化妆品，其中，在进行加热处理的步骤中，(A)水难溶性芳香族化合物相对于(B)二元醇与(C)三元以上的醇的合计量的质量比[(A)/{(B)+(C)}]优选为0.015以上，更优选为0.019，进一步优选为0.05以上，另外，优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0.1以下，另外，优选为0.015～0.5，更优选为0.019～0.5，进一步优选为0.05～0.2，进一步优选为0.05～0.1。
<52>如<39>至<50>中任一项所述的化妆品，其中，成分(D)中的消臭成分优选为选自与化学消臭方法相关的物质、与物理消臭方法相关的物质、与生物消臭方法相关的物质以及与感觉消臭方法相关的物质中的1种以上，更优选为选自氧化锌、氧化钛、三(羟甲基)氨基甲烷(2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇)、二丁基羟基甲苯、环糊精、羟基磷灰石、壳聚糖微粒子、活性碳等多孔性物质、黄檗提取物、油酸以及L-薄荷脑中的1种以上，进一步优选为三(羟甲基)氨基甲烷(2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇)。
<53>如<39>至<52>中任一项所述的化妆品，其中，在使用消臭成分作为成分(D)的情况下，其含量在全部组成中优选为0.01质量％以上，更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.07质量％以上，进一步优选为0.09质量％以上，另外，优选为2质量％以下，更优选为1.5质量％以下，进一步优选为1质量％以下，进一步优选为0.9质量％以下，另外，优选为0.01～2质量％，更优选为0.05～1.5质量％，进一步优选为0.07～1质量％，进一步优选为0.09～0.9质量％。
<54>如<39>至<53>中任一项所述的化妆品，其中，成分(D)中的杀菌成分优选为选自烷基三甲基溴化铵、氯化十六烷吡啶、载银无机粒子、氯化溶菌酶、氯化苄烷铵(benzalkonium chloride)、西吡氯铵(CPC)、明矾、载银沸石以及载银钙霞石中的1种以上，更优选为氯化苄烷铵。
<55>如<39>至<54>中任一项所述的化妆品，其中，在使用杀菌成分作为成分(D)的情况下，其含量在全部组成中优选为0.005质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.02质量％以上，进一步优选为0.03质量％以上，另外，优选为4质量％以下，更优选为3质量％以下，进一步优选为1质量％以下，进一步优选为0.5质量％以下，另外，优选为0.005～4质量％，更优选为0.01～3质量％，进一步优选为0.02～1质量％，进一步优选为0.03～0.5质量％。
<56>如<39>至<55>中任一项所述的化妆品，其中，成分(D)中的触感提高成分优选为无机粉体、有机粉体、或将它们复合的粉体，更优选为选自尼龙树脂、聚苯乙烯树脂、聚乙烯树脂、聚甲基丙烯酸甲酯类树脂、(甲基)丙烯酸酯类树脂、聚硅氧烷树脂、聚硅氧烷橡胶粉末、纤维素颗粒、甲基丙烯酸月桂酯/二甲基丙烯酸乙二醇酯/甲基丙烯酸钠共聚物、滑石、绢云母、云母(mica)、高岭土、粘土、膨润土、硅酸、硅酸酐、硅酸镁、云母、氧化镁、氧化锌、氧化钛、氧化铝、硫酸铝、硫酸钙、硫酸钡、硫酸镁、以及硅氧烷键形成以三维方式延伸的网状结构并且1个硅原子上结合有甲基的聚甲基倍半硅氧烷粉末中的1种以上。
<57>如<56>所述的化妆品，其中，触感提高成分的平均粒径优选为0.01μm以上，更优选为0.05μm以上，进一步优选为0.2μm以上，另外，优选为50μm以下，更优选为20μm以下，进一步优选为8μm以下。
<58>如<39>至<57>中任一项所述的化妆品，其中，在使用触感提高成分作为成分(D)的情况下，其含量在全部组成中优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为1质量％以上，进一步优选为1.5质量％以上，另外，优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下，另外，优选为0.01～20质量％，更优选为0.1～20质量％，进一步优选为1～10质量％，进一步优选为1.5～5质量％。
<59>如<39>至<58>中任一项所述的化妆品，其中，成分(D)的合计含量在全部组成中优选为0.005质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.02质量％以上，另外，优选为20质量％以下，更优选为15质量％以下，进一步优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下，另外，优选为0.005～20质量％，更优选为0.01～15质量％，进一步优选为0.02～10质量％，进一步优选为0.02～5质量％。
<60>如<38>至<59>中任一项所述的化妆品，其中，进一步含有优选为水性介质、更优选为水。
<61>如<60>所述的化妆品，其中，水难溶性芳香族化合物相对于水性介质的浓度优选为0.1～50g/L，更优选为0.2～30g/L，进一步优选为0.5～10g/L，进一步优选为0.5～5g/L，进一步优选为0.5～2g/L。
[实施例]
[异丙基甲基苯酚及反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮及2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮的定量]
使用日立制作所制造的高效液相色谱仪，并安装Imtakt公司制造的色谱柱Cadenza CD-C18(4.6mmφ×150mm，3μm)，在柱温度40℃下通过梯度法而进行定量。流动相A液设为0.05mol/L乙酸水溶液，B液设为乙腈，并以1.0mL/min进行送液。梯度条件如下所述。
Figure BDA0001121470500000301
试样注入量为10μL，检测按照如下方式进行：异丙基甲基苯酚根据波长283nm的吸光度进行定量；反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮根据波长254nm的吸光度进行定量；2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮根据波长300nm的吸光度进行定量。
[原材料]
异丙基甲基苯酚(IPMP，大阪化成株式会社制造，纯度100％)
2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮(甲氧基色酮，花王株式会社制造，纯度99％以上)
反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮(t-黄烷酮，花王株式会社制造，纯度99％以上)
1，3-丁二醇(1，3-BG，KH Neochem株式会社制造，纯度100％)
1，3-丙二醇(1，3-PG，杜邦株式会社制造，纯度100％)
甘油(Gly，花王株式会社制造，纯度100％)
双甘油(DG，阪本药品工业株式会社制造，纯度100％)
实施例1
将异丙基甲基苯酚以成为7.5g/L的方式、将1，3-丁二醇以成为300g/L的方式、将甘油以成为100g/L的方式，分别添加在蒸馏水中，将得到的浆料在内容积190mL的不锈钢制分批式反应器(日东高压株式会社制造)中进行加热处理。温度到达150℃后保持1分钟，迅速进行冷却至室温(25℃)(冷却速度0.5℃/s)。加热处理中的压力为0.4MPa。冷却后迅速抽出加热处理液，利用孔径0.2μm的PTFE(Polytetrafluoroethylene，聚四氟乙烯)过滤器进行过滤，从而得到异丙基甲基苯酚组合物。
将处理条件和在25℃下测定组合物中的异丙基甲基苯酚浓度、1，3-丁二醇浓度及甘油浓度得到的结果示于表1中。
实施例2～11
将异丙基甲基苯酚、1，3-丁二醇或1，3-丙二醇、甘油或双甘油分别以成为表1中所示的量的方式添加在蒸馏水中，以与实施例1相同的方式进行加热处理，从而得到异丙基甲基苯酚组合物。
将处理条件和在25℃下测定组合物中的异丙基甲基苯酚浓度、1，3-丁二醇浓度、1，3-丙二醇浓度、甘油浓度及双甘油浓度得到的结果示于表1中。
Figure BDA0001121470500000321
比较例1
不添加1，3-丁二醇和甘油，将异丙基甲基苯酚1.5g/L分散在蒸馏水中，以与实施例1相同的方式得到异丙基甲基苯酚组合物。将处理条件和测定组合物中的异丙基甲基苯酚浓度得到的结果示于表2中。
比较例2～7
将异丙基甲基苯酚、1，3-丁二醇、以及甘油分别以成为表2中所示的量的方式添加在蒸馏水中，将该浆料在室温下搅拌3天(搅拌器(stirrer)，500rpm)后，将固形物进行过滤分离。将处理条件和测定液部中的异丙基甲基苯酚浓度、1，3-丁二醇浓度及甘油浓度得到的结果示于表2中。
比较例8～10
不添加甘油，将异丙基甲基苯酚与1，3-丁二醇分别以成为表2中所示的量的方式添加在蒸馏水中，以与实施例1相同的方式得到异丙基甲基苯酚组合物。将处理条件和测定组合物中的异丙基甲基苯酚浓度、1，3-丁二醇浓度得到的结果示于表2中。
比较例11～12
不添加1，3-丁二醇，将异丙基甲基苯酚和甘油分别以成为表2中所示的量的方式添加在蒸馏水中，以与实施例1相同的方式得到异丙基甲基苯酚组合物。将处理条件和测定组合物中的异丙基甲基苯酚浓度、甘油浓度得到的结果示于表2中。
Figure BDA0001121470500000341
实施例12～15
将2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、1，3-丁二醇、以及甘油分别以成为表3中所示的量的方式添加在蒸馏水中，以与实施例1相同的方式进行加热处理，从而得到2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮组合物。将处理条件和测定组合物中的2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮浓度、1，3-丁二醇浓度及甘油浓度得到的结果示于表3中。
比较例13
不添加1，3-丁二醇和甘油，将2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮1.0g/L分散在蒸馏水中，以与实施例10相同的方式得到2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮组合物。将处理条件和测定组合物中的2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮浓度得到的结果示于表3中。
比较例14～16
将2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、1，3-丁二醇、以及甘油分别以成为表3中所示的量的方式添加在蒸馏水中，将该浆料在室温下搅拌3天(搅拌器，500rpm)后，将固形物进行过滤分离。将测定液部中的2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮浓度、1，3-丁二醇浓度及甘油浓度得到的结果示于表3中。
比较例17～18
不添加甘油，将2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮和1，3-丁二醇分别以成为表3中所示的量的方式添加在蒸馏水中，以与实施例10相同的方式得到2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮组合物。将处理条件和测定组合物中的2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮浓度、1，3-丁二醇浓度得到的结果示于表3中。
Figure BDA0001121470500000361
实施例16～17
将反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮、1，3-丁二醇、以及甘油分别以成为表4中所示的量的方式添加在蒸馏水中，以与实施例1相同的方式进行加热处理，从而得到反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮组合物。将处理条件和测定组合物中的反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮浓度、1，3-丁二醇浓度及甘油浓度得到的结果示于表4中。
比较例19
不添加1，3-丁二醇和甘油，将反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮1.0g/L分散在蒸馏水中，以与实施例14相同的方式得到反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮组合物。将处理条件和测定组合物中的反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮浓度得到的结果示于表4中。
比较例20
将反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮以成为1.0g/L的方式，将1，3-丁二醇以成为500g/L的方式，将甘油以成为100g/L的方式，分别添加在蒸馏水中，将该浆料在室温下搅拌3天(搅拌器，500rpm)后，将固形物进行过滤分离。将测定液部中的反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮浓度、1，3-丁二醇浓度及甘油浓度得到的结果示于表4中。
比较例21
不添加甘油，将反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮和1，3-丁二醇添加在蒸馏水中，以与实施例14相同的方式得到反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮组合物。将处理条件和测定组合物中的反式-3，4′-二甲基-3-羟基黄烷酮浓度、1，3-丁二醇浓度得到的结果示于表4中。
[表4]
Figure BDA0001121470500000381
从表1～4可知，能够得到水难溶性芳香族化合物的含量较多的含有成分(A)的组合物，能够使水难溶性芳香族化合物的溶解度明显增大。
另外，即便将实施例1～17中所得到的含有成分(A)的组合物冷却至室温，也没有出现沉淀，而保持稳定的溶解状态。
实施例18～24、比较例22～26
使用实施例5～11、比较例1、6、8、10及12中所得到的异丙基甲基苯酚(IPMP)组合物而制造表5及表6所示的除臭化妆品，对粘腻感、消臭效果、杀菌效果、光滑感、以及消臭效果的持续性进行了评价。
IPMP组合物中的水的浓度(25℃)为370.0g/L(实施例18)、360.0g/L(实施例19)、350.1g/L(实施例20)、345.0g/L(实施例21)、265.0g/L(实施例22)、360.1g/L(实施例23)、361.6g/L(实施例24)、999.8g/L(比较例22)、389.6g/L(比较例23)、698.7g/L(比较例24)、492.9g/L(比较例25)、599.64g/L(比较例26)。
将结果一并示于表5及表6中。
(制造方法)
基于实施例5～11、比较例1、6、8、10、12中所得到的IPMP组合物的IPMP浓度分析值，以IPMP浓度成为0.1质量％的方式将IPMP组合物滴加于室温(25℃)搅拌下的水中进行稀释。此时，在滴加IPMP组合物之间，将成分(D)以成为规定浓度的方式预先混合在水中。
(评价方法)
针对进入环境调整室(38℃，相对湿度40％)30分钟并全身出汗后离开房间的5名男性，将各除臭化妆品用于全身，并对除臭效果进行了评价。
(1)粘腻感：
使用者本人按照下述基准，对涂布有除臭化妆品的胸部的粘腻感进行记分判定，并算出5名的平均值。
0：不粘腻
1：略微粘腻。
2：粘腻。
3；非常粘腻。
(2)消臭效果：
使用者本人按照下述基准，对刚涂布除臭化妆品后的全身的汗臭强度进行记分判定。即，将基准分为5个等级，将完全不臭的情形评价为4，将与涂布前没有变化的情形评价为0，并算出5名的平均值。
(3)杀菌效果：
将标记培养基(无尘标记「Nissui」SCDLP寒天培养基，日水制药公司)按压在涂布有除臭化妆品的腋部，对35℃下、24小时后的培养基菌落数进行计量后，按照下述基准进行记分，并算出5名的平均值。
0：菌落数0个/cm2。
1：菌落数1～10个/cm2以下。
2：菌落数11～100个/cm2以下。
3；菌落数101个/cm2以上。
(4)光滑感：
使用者本人按照下述基准，对涂布除臭化妆品后，经过6小时日常生活后的胸部的光滑感进行记分判定。即，将基准分为5个等级，将非常光滑的情形评价为4，将完全不光滑的情形评价为0，并算出5名的平均值。
(5)消臭效果的持续性：
使用者本人按照下述基准，对涂布除臭化妆品后，经过6小时日常生活后的全身的汗臭强度进行记分判定，并算出5名的平均值。
0：较涂布前变强。
1：与涂布前相比没有变化。
2：较涂布前变弱。
3；完全不臭。
Figure BDA0001121470500000411
Figure BDA0001121470500000421
如果将IPMP与消臭成分组合，则除了得到由IPMP的杀菌效果引起的抑制汗臭显现的效果之外，还可以得到将已经显现的汗臭立刻消臭的效果。
如果将IPMP与杀菌成分组合，则对于通过IPMP的杀菌效果不充分的皮肤固有菌，通过并用其他杀菌成分而提高了杀菌性能，且汗臭抑制效果得到了提高。
如果将IPMP与作为触感提高成分的粉体组合，则由于粉体发挥的汗的蒸发促进效果，从而成为菌难以繁殖的环境，从而提高IPMP的杀菌效果提高。另外，可以得到光滑感。
实施例25
向实施例6中制造的异丙基甲基苯酚组合物2.5g添加氯化羟铝(AluminumChlorohydrate)10g、聚氧乙烯氢化蓖麻油0.2g、香料0.05g，添加精制水，从而制备100g除臭液。其组成如下所述。
Figure BDA0001121470500000431
实施例26
向实施例5中制造的异丙基甲基苯酚组合物3.33g添加1，3-丁二醇6g、油醇0.1g、POE(20)油醇醚0.4g、对羟基苯甲酸甲酯0.2g、甘草酸二钾0.2g、香料0.04g，添加精制水，从而制备100g粉刺化妆水。其组成如下所述。
Figure BDA0001121470500000432
Figure BDA0001121470500000441
实施例27
将作为油相的硬脂酸12g、肉豆蔻酸14g、月桂酸5g、荷荷芭油3g、山梨糖醇14.047g、甘油10g、1，3-丁二醇10g加热溶解，并保持在70℃。向实施例7中制造的异丙基甲基苯酚组合物2.0g添加精制水20g，使氢氧化钾5g溶解，一边进行搅拌一边慢慢地添加油相。进一步添加N-甲基牛磺酸4g，进行10分钟搅拌，使中和反应充分进行后，添加POE(20)甘油单硬脂酸酯1.9g。慢慢地冷却(放冷)至25℃，从而制备洗手液。其组成如下所述。
Figure BDA0001121470500000442

Claims (20)

1.一种含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
包含：在水性介质的存在下，对(A)水难溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上的醇，在100～180℃下进行加热处理的步骤，
在进行加热处理的步骤中，加热处理原料中含有0.1g/L以上且150g/L以下的(A)水难溶性芳香族化合物，
在进行加热处理的步骤中，(A)水难溶性芳香族化合物相对于(B)二元醇的质量比(A)/(B)为0.001～1，(B)二元醇相对于(C)三元以上的醇的质量比(B)/(C)为1.5～10，并且，(A)水难溶性芳香族化合物相对于(B)二元醇与(C)三元以上的醇的合计量的质量比(A)/{(B)+(C)}为0.001～0.5，
从水性介质或加热处理原料达到所述加热处理的温度之后开始计，加热处理的时间为0.1～30分钟，
进一步包含：将进行加热处理而得到的加热处理液以0.2℃/s以上且100℃/s以下的冷却速度进行冷却的步骤，
(A)水难溶性芳香族化合物为选自异丙基甲基苯酚、三氯生、2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮以及反式-3,4'-二甲基-3-羟基黄烷酮中的1种或2种以上，
(B)二元醇为选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇及二丙二醇中的1种或2种以上，
(C)三元以上的醇为甘油或双甘油，
所述含有水难溶性芳香族化合物的组合物中，(A)水难溶性芳香族化合物相对于(C)三元以上的醇的质量比(A)/(C)为0.001～1.5。
2.如权利要求1所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
水性介质为水或有机溶剂的水溶液。
3.如权利要求2所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
有机溶剂的水溶液中的有机溶剂的浓度为0～60质量％。
4.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
在进行加热处理的步骤中，加热处理原料中的表面活性剂的含量为0～1g/L。
5.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
在进行加热处理的步骤中，(A)水难溶性芳香族化合物相对于(B)二元醇的质量比(A)/(B)为0.001～0.5。
6.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
在进行加热处理的步骤中，(B)二元醇相对于(C)三元以上的醇的质量比(B)/(C)为2～8。
7.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
在进行加热处理的步骤中，(A)水难溶性芳香族化合物相对于(B)二元醇与(C)三元以上的醇的合计量的质量比(A)/{(B)+(C)}为0.001～0.2。
8.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
加热处理的温度为110℃以上。
9.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
以表压计，加热处理时的压力为0～10MPa。
10.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
从水性介质达到所述加热处理的温度之后开始计，加热处理的时间为0.2分钟以上。
11.如权利要求1～3中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物的制造方法，其中，
从加热处理原料达到所述加热处理的温度之后开始计，加热处理的时间为0.2分钟以上。
12.一种含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，
该含有水难溶性芳香族化合物的组合物是通过权利要求1～11中的任意一项所述的制造方法而得到的。
13.如权利要求12所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，
含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的(A)水难溶性芳香族化合物的含量为0.5g/L以上。
14.如权利要求12或13所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，
(A)水难溶性芳香族化合物相对于(C)三元以上的醇的质量比(A)/(C)为0.001～1。
15.如权利要求12或13所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，
含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的有机溶剂的含量为0～60质量％。
16.如权利要求12或13所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，
含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的表面活性剂的含量为0～1质量％。
17.如权利要求12或13所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物，其中，
(A)水难溶性芳香族化合物相对于(B)二元醇与(C)三元以上的醇的合计量的质量比(A)/{(B)+(C)}为0.001～0.5。
18.一种化妆品，其中，
含有权利要求12～17中的任意一项所述的含有水难溶性芳香族化合物的组合物。
19.如权利要求18所述的化妆品，其中，
进一步含有(D)选自消臭成分、杀菌成分及触感提高成分中的1种以上。
20.如权利要求19所述的化妆品，其中，
含有水难溶性芳香族化合物的组合物中的(B)二元醇相对于(C)三元以上的醇的质量比(B)/(C)为1.5～10。
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