WO2005082151A1 - 抗菌剤及び抗菌性組成物 - Google Patents

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WO2005082151A1
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Kenji Sakamoto
Toshiyuki Mukaiyama
Kazuyuki Hori
Saori Takahashi
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Akita Prefecture
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Definitions

  • the present invention relates to an antibacterial agent having an excellent antibacterial property capable of preventing contamination by microorganisms such as bacteria and fungi, and an antibacterial composition containing the same, such as cosmetics, medicines and foods.
  • Fungicides and preservatives are limited in the target and amount to be added in the Japanese Pharmacopoeia, Cosmetic Ingredients Standards, the Official Supplement of Food Additives, etc. from the viewpoint of safety. Cannot be blended in many cases. Therefore, antibacterial agents that are safe and have high antibacterial activity are being developed, for example, mugwort extract and green tea extract (for example, see Patent Document 1), various essential oils (for example, see Patent Document 2), sorbic acid esters (for example, see Patent Document 2). And Saponin (see, for example, Patent Documents 4 and 5), but the antibacterial performance is not sufficient, and it is still desirable to develop safe and effective antibacterial agents. ing.
  • Eysenhardtia ade nostylis (Eysenhardtia ade nostylis) according to the present invention is known to use a blue juice for renal treatment in which the stem or skin is soaked in water. Forces Not known for its antibacterial action.
  • Amorphaquinone, mucronulatol, lonchocarpin, and pendulone are known substances [amorphaquinone (see Non-Patent Document 1), mucuronulatol (non-patent document 1), and Patent Documents 2 and 3), Roncocarbine (see Non-Patent Document 4) and Pendulon (see Non-Patent Document 5)] are not known to have antibacterial activity.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 11 228325
  • Patent Document 2 JP 2001-64163 A
  • Patent document 3 JP-A-2000-256107
  • Patent Document 4 JP-A-7-149608
  • Patent Document 5 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-39812
  • Non-Patent Document 1 Shibata, H. and Shimizu, S., HETEROCYCLES, 1978, Volume 10, p. 85-86
  • Non-Patent Document 2 Kurosawa, K., Phytochemistry, 1978, Vol. 17, p. 1385, 1405
  • Non-Patent Document 3 Hamburger (M.O.), Journal 'Ob' Natural, Products. Nat. Prod.), 1987, 50 volumes, p. 696
  • Non-Patent Document 4 Pelter, A., Journal of the Chemical Society C (J. Chem. Soc. C), 1969, p. 887
  • Non-Patent Document 5 Hayashi (Y.), Journal 'Ob' The 'Japan' Wood 'Risaichi Society (Journal of the Japan Wood Science Society) (J. Jpn. Wood Res. Soc.), 1978, 24 rolls, p. 8 98
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object thereof is to provide an antibacterial agent derived from a natural product which is safe even when used regularly and has an excellent antibacterial action, and an antibacterial composition containing the antibacterial agent. It is to provide.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that the extract of Aisenhardtia adenostilis has excellent antibacterial activity, and further studied and identified the active ingredient.
  • the present inventors have found that the compound is an isoflavane compound having a structure, and have completed the present invention.
  • the present invention is an antibacterial agent that also has an extractive power of Aisennodurtia adenostilis.
  • the present invention provides an anti-tumor agent comprising an extract of Aisen-Nordthia adenostilis as an active ingredient. It is a fungicide.
  • An antibacterial agent which is one or more compounds selected from the group consisting of
  • the present invention is an antibacterial agent comprising one or more compounds selected from the formulas (1) and (4) and having an isoflavane-binding property as an active ingredient.
  • the present invention is an antibacterial composition containing the above antibacterial agent.
  • the present invention is also an antibacterial composition containing the Eisenhardtia adenostylis extract.
  • the present invention is also an antibacterial composition containing one or two or more compounds selected from the group consisting of isoflavane-containing compounds represented by the formulas (1) and (4).
  • composition of these antibacterial compositions can be cosmetics, pharmaceuticals or foods.
  • the present invention is a composition containing the antibacterial agent.
  • the composition can be a cosmetic, a pharmaceutical or a food.
  • the present invention is a composition containing the extract of Aisenhardtia adenostyris.
  • the composition can be a cosmetic, a pharmaceutical or a food.
  • the present invention is also a composition containing one or more compounds selected from the group consisting of isoflavani compounds having the formula (1)-(4).
  • the composition can be a cosmetic, a pharmaceutical or a food.
  • an antibacterial agent is a term including a bactericide, a preservative, a preservative, a bacteriostat, and the like. The invention's effect
  • the extract of Aisenhardtia adenostylis and the isoflavan compound having a specific structure present in Aisenhardtia adenostyris have an antibacterial action, so that they are safe for ordinary use.
  • Antibacterial agent was able to be obtained.
  • the antibacterial agent of the present invention has an excellent antibacterial action and has a very wide range of applications.
  • the antibacterial agent of the present invention is added to a composition as an antibacterial component to form a novel and useful composition having an antibacterial action, that is, an antibacterial composition, prevents a disease caused by microorganisms, and ameliorates the disease. can do.
  • the antibacterial agent of the present invention is added to products requiring antibacterial and antiseptic properties, such as cosmetics, pharmaceuticals, and foods, and exhibits an antibacterial effect, effectively suppressing the growth of bacteria such as bacteria and fungi, Pollution can be prevented.
  • the extract of Aisenhardtia adenostilis according to the present invention is generally used for the extraction of plants using Aisenhardtia adenostilis. Can be obtained by a method such as extraction with a solvent.
  • Eysenhardti a adenostylis (Eysenhardti a adenostylis) used in the present invention is called "Taray” in some parts of Central America! is there.
  • Aisen-Noordia adenostilis whole plants, woody parts, bark parts, heartwood parts, branches, leaves, leaf stems, stems, roots, flowers, seeds and the like are used. .
  • woody parts and roots in terms of effectiveness, extraction efficiency, and the like.
  • the form of Aissen-Noordia adenostilis in obtaining the extract may be, for example, a raw as-cut, a finely cut, dried, or dried fine powder.
  • the present invention is not limited to these, and other forms may be used as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the solvent used for the extraction is not particularly limited. Examples include alcohols such as methanol, isopropanol and 1,3-butylene glycol, hydrocarbons such as hexane, heptane and cyclohexane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone, and water. They can be used alone or in combination of two or more. Among the solvents, ethanol, methanol, or a mixed solvent thereof is preferred for exhibiting the effectiveness of the present invention.
  • the extraction means such as immersion in a solvent and reflux of the solvent are used.
  • the extraction temperature is not particularly limited, and is usually in the range of room temperature to the boiling point of the solvent under normal pressure.
  • the extraction time is not particularly limited, and the extraction is performed at an arbitrary time. After the extraction with the solvent, the extract is obtained by removing the solid matter such as the extractive liquid extraction residue by filtration, centrifugation or the like, and then removing the extraction solvent.
  • the compound represented by the formula is amorphaquinone, which is represented by the following formula (2)
  • the compound represented by the formula is mucronulatol, and has the following formula (3)
  • the compound represented by is lonchocarpin, and has the following formula (4)
  • the compound represented by is pendulone, and both are isoflavane compounds.
  • Each of the isoflavane conjugates represented by the above formulas (1) and (4) is a component present in the Aisenhardtia adenostilis, and can be obtained by extracting the Aisenhardtia adenostilis power.
  • the isoflava represented by the above formula (1)-(4) The present inventors have first found that the compound is present in Aisen Nordia thia adenostyris. In order to obtain the isoflavane conjugates represented by the above formulas (1) and (4) by isolating the extractability of aiseno and ruthia adenostilis, a known general isolation method can be used.
  • the power that can be isolated and obtained by repeatedly fractionating an extract of Aisen Nordia thia adenostyris by column chromatography or the like is not limited thereto.
  • the extract of Eisenhardt thia adenostris used for the isolation of the isoflavane conjugate shown by the above formulas (1)-(4) was obtained by removing the solvent of Eisenhardt thia adenostris
  • it can be used as it is in the form of an extract obtained by extraction with a solvent. It can be used as an extract concentrate after removing the solvent in an arbitrary amount and concentrating.
  • operations such as deodorization and decolorization can also be used as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the isoflavane conjugated compound represented by the formula (1)-(4) used in the present invention may be, for example, a compound represented by the formula (1)-(4)
  • the isoflavane ligated product represented by the following formula can also be obtained by means of isolating plant power other than Aisenno and Rudcia adenostilis containing zaga. It can also be obtained by synthesis.
  • the extract of Aisenhardtia adenostilis and the isoflavane-conjugated compound represented by the formulas (1) and (4) according to the present invention all have excellent antibacterial activity as described below. Therefore, the extract of Aisenhardtia adenostilis or one or two or more compounds selected from the isoflavani conjugates represented by the above formula (1)-(4) (hereinafter, formula (1)-(4) The indicated isoflavani conjugates One or more selected compounds are also simply referred to as "isoflavanide conjugates”) are useful as antibacterial agents.
  • the present invention is useful as an antibacterial agent containing an extract of Aisen Nordia thia adenostyris or an isoflavany conjugate as an active ingredient.
  • These antibacterial agents are based on the discovery of the novel functions of the extract of Aisenhardtia adenostylis and the isoflavani conjugates. This is a useful application.
  • the antibacterial agent of the present invention can be applied to various fields in which the application range is extremely wide.
  • the field examples include cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, foods, and the like, and these are suitable.
  • the antibacterial agent of the present invention can be used in any dosage form such as powders, granules and emulsions according to the use. Further, the antibacterial agent may be used in combination with other antibacterial agents, preservatives and the like, and in that case, the combined use with the antibacterial agent of the present invention is exhibited.
  • a plant extract having an antibacterial activity benzoic acid or a salt thereof, orthophenylphenol or a salt thereof, diphenyl, sorbic acid or a salt thereof, dehydroacetic acid or a salt thereof Salts, paraoxybenzoic acid, alkyl esters of paraoxybenzoic acid (eg, methyl paraoxybenzoate, ethyl ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate), propionic acid or a salt thereof, and chlorhexidine dalconate.
  • paraoxybenzoic acid alkyl esters of paraoxybenzoic acid (eg, methyl paraoxybenzoate, ethyl ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate), propionic acid or a salt thereof, and chlorhexidine dalconate.
  • the extract of Aisen-Nordthia adenostilis and the use of isoflavani ligated product include the following:
  • the solvent extract of thia adenostilis can be used in various forms in addition to the extract in the form of an extract, that is, an extract from which the solvent has been removed, that is, an extract.
  • the extract can be used as it is, or can be used as an extract diluent obtained by arbitrarily diluting the extract with a solvent or an extract concentrate obtained by removing an arbitrary amount of the solvent and concentrating the extract.
  • the extracted extract may be dissolved in a solvent at an arbitrary concentration and used as a solution of the extract. Further, it may be further purified by column chromatography or the like, and used as a fraction and further as an active ingredient.
  • the extract may be in the form of a solvent extract, a concentrated solution thereof, or an extract (extract) obtained by further purifying the extract into an arbitrary fraction containing the isoflavane-conjugated product. Any form may be used as long as the condition that the action is effectively exerted can be satisfied.
  • the antibacterial agent according to the present invention or the extract of Aisenhardtia adenostilis, which is the antibacterial agent, is blended with the composition as an antibacterial component, and is a novel and useful antibacterial agent.
  • the composition is prepared into an antimicrobial composition. Therefore, the composition containing the antibacterial agent, the extract of Aisenhardtia adenostiris or the isoflavani conjugate according to the present invention is useful as an antibacterial composition exhibiting an antibacterial effect.
  • the antibacterial composition of the present invention has various antibacterial effects in the composition, for example, an effect of suppressing the growth of microorganisms such as bacteria and fungi, preventing contamination of the composition with microorganisms, and an effect on microorganisms.
  • the composition is not particularly limited and may be an arbitrary force, for example, cosmetics including quasi-drugs, pharmaceuticals, foods, etc., and these are suitable. In particular, it is suitably used as a cosmetic.
  • the antibacterial agent, the extract of Aisenhardtia adenostyris or the isoflavane compound according to the present invention is added to the antibacterial composition, the antibacterial agent, the extract of Aisenhardtia adenostilis or the isoflavanide is used.
  • the content of the substance varies depending on the use, dosage form, purpose of blending, and the like, it is generally preferably 0.000001 to 20% by mass based on the total amount of the composition. More preferably, it is 0.0001-10% by mass.
  • an antibacterial composition such as cosmetics, pharmaceuticals, foods and the like, including quasi-drugs, to which an antibacterial agent, an extract of Aisenhardtia adenostilis or an isoflavane ligated compound is incorporated It is prepared by blending components usually used in cosmetics, pharmaceuticals, foods and the like as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • excipients for pharmaceuticals, there are duplicate descriptions of substances contained in the components.
  • excipients for pharmaceuticals, there are duplicate descriptions of substances contained in the components.
  • excipients for pharmaceuticals, there are duplicate descriptions of substances contained in the components.
  • excipients for pharmaceuticals, there are duplicate descriptions of substances contained in the components.
  • stabilizers wetting agents, emulsifiers, absorption enhancers, PH regulators, surfactants
  • additional components such as agents, diluents, carriers, dissolution aids, flavoring agents, preservatives, fragrances, coloring agents, coating agents and the like.
  • sweeteners for example, sweeteners, acidulants, preservatives, flavors, coloring agents, excipients, stabilizers, wetting agents, Various additional components such as an emulsifier, an absorption enhancer, a pH adjuster, a surfactant, a diluent, a carrier, and water are included.
  • composition according to the present invention can be prepared in various forms.
  • cosmetics include, for example, lotions, emulsions, creams, jewels, essences (beautiful solutions), knocks, masks and other basic cosmetics, white powders, powdered powders, makeup bases, foundations, lipsticks Makeup cosmetics such as lipstick, eyeliner, mascara, eye shadow, eyebrow, etc., sun care cosmetics such as sunscreen creams, sunscreen lotions, tanning oils, carmine lotions, etc., body products such as non-care products, deodorant and antiperspirants Examples include cosmetics, facial cleansers, body shampoos, hair shampoos, soaps and other detergents, rinses, hair treatments, hair styling, hair creams, hair oils, hair stylings and other hair cosmetics, and hair restorers.
  • the dosage form of the cosmetic includes a solution type, a solubilizing type, an emulsifying type, a powder type, a powder dispersing type, an oil-liquid type, a gel type, an ointment type, an aerosol type, a two-oil type of water,
  • a solution type a solubilizing type, an emulsifying type, a powder type, a powder dispersing type, an oil-liquid type, a gel type, an ointment type, an aerosol type, a two-oil type of water
  • a wide range of dosage forms, such as a three-layer oil powder can be used.
  • Examples of the medicament include oral preparations, external preparations, injections, inhalants, nasal * eye drops, and the like. These can be in the form of tablets, liquids, injections, ointments, creams, lotions, aerosols, suppositories and the like depending on the method of use.
  • Examples of foods include oral compositions such as gums and candy; fish paste products such as rikamaboko and chikuwa; livestock products such as sausage and ham; western confectionery; Japanese confectionery; , General foods and drinks such as seasonings such as soy sauce, pickles, side dishes, and soft drinks.
  • composition of the present invention can be prepared in any form and dosage form by a conventional method.
  • the antibacterial activity was evaluated by the method described below. Paraben was used as a positive control.
  • Eysenhardtia adenostylis 20 g of dried Eysenhardtia adenostylis (Eysenhardtia adenostylis) raw wood was obtained in the same manner as in the preparation of the extract of Aisenhardtia adenostylis.
  • An appropriate amount of a solvent of water 4: 4: 3 was added to the mixture, followed by liquid separation and fractionation to obtain 350 mg of a lower layer dried product.
  • methanol 10: 1
  • Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus IF013276 ATCC6538), Candida albicans (Candida albicans IF01594 ATCC10231), Spergillus niger (Aspergillus niger IF09455 ATCC16401), Pseudomonas aeruginosa IF013275 ATCC9027, Escherichia coli IF03972 ATCC8739
  • the effect of the antibacterial activity was evaluated by qualitative observation of the growth status of the strain in the presence of each sample or measurement of the minimum growth inhibitory concentration (hereinafter abbreviated as MIC) for the strain.
  • the evaluation was performed by an agar medium dilution method using Mueller-Hinton-S agar medium (manufactured by Eiken Dani Gakusha).
  • the test was performed in accordance with the MIC test method according to the Japanese Society of Chemotherapy Standard Method. That is, weigh a sample, dissolve it in 50% ethanol, and prepare 1 mL of each test sample in the dilution series. These are added to 9 mL of the measurement medium to prepare agar plates.
  • test bacterial solution Viable cell count: 10 6 to 10 8 / mL. After culturing at 37 ° C for 24 hours, the state of bacterial growth was determined and recorded. The minimum concentration at which growth was completely inhibited was taken as the MIC.
  • Example 1 The evaluation results of Example 1 are shown in Table 1 (MIC value) and Table 2 (Antibacterial effect at the indicated sample concentration).
  • the unit of the MIC value in Table 1 is g / ml, and this value decreases as the antibacterial activity increases.
  • the meanings of the symbols in Table 2 are as follows, indicating that the antimicrobial effect is stronger as described above.
  • ⁇ Bactericidal effect
  • ⁇ Bacteriostatic effect
  • X No effect
  • Aspenoreginoles 21 gar X As shown in Tables 1 and 2, extracts of Aisenhardtia adenostilis, amorphaquinone, mucuronulator, roncocarpine, and penduron are all antibacterial against bacteria and fungi. Showed activity. From these results, it was found that the extract of Aisen Nordia thia adenostyris, amorphaquinone, mucuronulitol, roncocapine and penduron were not It is useful as a fungicide.
  • Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 1.0 Sorbitan monooleate 2.0 Glycerin 6.0
  • 1,3-butylene glycolone 1.0 glycerin 1.0 stearyltrimethylammonium chloride 0.1 f methylphenylpolysiloxane 1.0 collagen hydrolyzate 1.0 ethanol free 50.0 purified water remaining perfume appropriate amount
  • Light liquid isoparaffin 5.0 cetostearyl alcohol 0.8 polyethylene glycol monostearate (40) 5.0 1,3-butylene glycolone 2.0 anolemminium magnesium silicate 0.8 0.8 chlorohydroxyaluminum (50% Ethanol solution) 40.0 Eisenhardtia adenostilis extract 0.8 Fragrance
  • PEG1500 Polyoxyethylene (25) cetyl alcohol ether 3 Glyceryl monostearate 2.0 Purified water Remaining amount Pendulon 0.005 Antioxidant Appropriate amount Fragrance appropriate amount
  • Aisenhardtia adenostylis and the isoflavan compound of a specific structure present in Aisenhardtia adenostylis have an antibacterial effect, they are safe antimicrobial agents that can be used regularly, such as cosmetics, pharmaceuticals and foods. It can be used for products that require antibacterial and antiseptic properties.

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Description

明 細 書
抗菌剤及び抗菌性組成物
技術分野
[0001] 本発明は、細菌、カビ等の微生物による汚染を防止し得る優れた抗菌性を有する 抗菌剤及びそれを含有する化粧料、医薬品、食品等の抗菌性組成物に関する。 背景技術
[0002] 従来、食品、化粧料等の分野において、微生物による製品の汚染を防止し、製品 の保存安定性を得るために、種々の殺菌剤や防腐剤が用いられている。また、化粧 料、医薬品等の分野において、微生物によって引き起こされる皮膚疾患を予防、改 善するために種々の殺菌剤や防腐剤が用いられている。例えば、化粧品分野や食 品分野では、パラベン、トリクロサン等の抗菌剤が知られている。
[0003] 殺菌剤や防腐剤には、安全性の点から日本薬局方、化粧品原料基準、食品添カロ 物公定書等において添加する対象や添加量が制限されており、実際に有効な抗菌 活性を示す量を配合できないことが多い。そこで、安全で抗菌活性の高い抗菌剤の 開発が行われており、例えば、ョモギエキス及び緑茶エキス (例えば、特許文献 1参 照）、各種精油（例えば、特許文献 2参照）、ソルビン酸エステル (例えば、特許文献 3 参照）、サポニン (例えば、特許文献 4、 5参照)等が知られているが、抗菌性能が充 分とはいえず、今なお安全で、有効な抗菌剤の開発が望まれている。
[0004] なお、本発明に係る学名アイセンハルドチアアデノスティリス（Eysenhardtia ade nostylis)の植物は、茎又は皮の部分を水に浸しておき、青い汁を腎臓治療のため に使用することが知られている力 その抗菌作用については知られていない。また、 ァモノレフアキノン (amorphaquinone)、ムクロヌラトーノレ (mucronulatol)、ロンコカ ルピン（lonchocarpin)及びペンデュロン（pendulone)は、既知の物質である [ァモ ルフアキノン (非特許文献 1参照）、ムクロヌラトール (非特許文献 2、 3参照）、ロンコカ ルビン (非特許文献 4参照）、ペンデュロン (非特許文献 5参照) ]が抗菌作用を有す ることは知られていない。
[0005] 特許文献 1：特開平 11 228325号公報 特許文献 2 :特開 2001-64163号公報
特許文献 3 :特開 2000-256107号公報
特許文献 4：特開平 7— 149608号公報
特許文献 5：特開 2001—39812号公報
非特許文献 1 :シバタ、シミズ（Shibata, H. and Shimizu, S. )、ヘテロサイクル ズ（HETEROCYCLES)、 1978年、 10卷、 p. 85— 86
非特許文献 2 :クロサヮ（Kurosawa, K. )、フイトケミストリー（Phytochemistry)ゝ 19 78年、 17卷、 p. 1385, 1405
非特許文献 3 :ハンバーガー（Humburger, M. O. )、ジャーナル'ォブ 'ナチュラル ，プロダクツお. Nat. Prod. ) , 1987年、 50卷、 p. 696
非特許文献 4：ペルター (Pelter, A. )、ジャーナル ·ォブ ·ザ ·ケミカル ·ソサエティ C (J. Chem. Soc. C)、 1969年、 p. 887
非特許文献 5 :ハヤシ（Hayashi, Y. )、ジャーナル'ォブ'ザ 'ジャパン 'ウッド'リサ一 チ.ソサエティ一（木材学会誌） (J. Jpn. Wood Res. Soc. ) , 1978年、 24卷、 p. 8 98
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、その目的は、常用しても安全であり、 抗菌作用に優れた天然物由来の抗菌剤及び該抗菌剤を含有した抗菌性組成物を 提供することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者は上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、アイセンハルドチ ァアデノスティリスの抽出物に優れた抗菌活性があることを見出し、さらに研究を進 めその活性成分が特定構造のイソフラバン化合物であることを見出し、本発明を完成 するに至った。
[0008] すなわち、本発明は、アイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出物力もなる抗菌剤 である。
[0009] また、本発明は、アイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出物を有効成分とする抗 菌剤である。
[0010] また、本発明は、下記式（1)一 (4) [化 5]
Figure imgf000004_0001
[0011] [化 6]
Figure imgf000004_0002
[0012] [化 7]
Figure imgf000004_0003
[0013] [化 8]
Figure imgf000005_0001
[0014] で示されるイソフラバンィ匕合物力 選ばれる 1種又は 2種以上の化合物力 なる抗菌 剤である。
[0015] また、本発明は、前記式（1)一 (4)で示されるイソフラバンィ匕合物力も選ばれる 1種 又は 2種以上の化合物を有効成分とする抗菌剤である。
[0016] さらに、本発明は、前記抗菌剤を含有する抗菌性組成物である。
[0017] また、本発明は、前記アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物を含有する抗 菌性組成物である。
[0018] また、本発明は、前記式（1)一 (4)で示されるイソフラバンィ匕合物力も選ばれる 1種 又は 2種以上の化合物を含有する抗菌性組成物である。
[0019] これらの抗菌性組成物の組成物としては、化粧料、医薬品又は食品であることがで きる。
[0020] さらに、本発明は、前記抗菌剤を含有する組成物である。該組成物としては、化粧 料、医薬品又は食品であることができる。
[0021] また、本発明は、前記アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物を含有する組 成物である。該組成物としては、化粧料、医薬品又は食品であることができる。
[0022] また、本発明は、前記式（1)一 (4)で示されるイソフラバンィ匕合物力も選ばれる 1種 又は 2種以上の化合物を含有する組成物である。該組成物としては、化粧料、医薬 品又は食品であることができる。
[0023] 本発明にお ヽて、抗菌剤とは、殺菌剤、防腐剤、保存料、制菌剤等を含む用語で ある。 発明の効果
[0024] 本発明によれば、アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物及びアイセンハルド チアアデノスティリス中に存在する特定構造のイソフラバン化合物が抗菌作用を有 することを見出すことにより、常用しても安全な抗菌剤を得ることができた。本発明の 抗菌剤は優れた抗菌作用を有し、応用範囲が極めて広いものである。本発明の抗菌 剤は、抗菌成分として組成物に配合され、抗菌作用を有した新規で有用な組成物、 すなわち抗菌性組成物を形成し、微生物に起因する疾患を防止し、前記疾患を改善 することができる。本発明の抗菌剤は化粧品、医薬品、食品等抗菌性や防腐性を必 要とする製品へ添加して抗菌作用を発揮し、効果的に細菌、真菌等の菌の増殖を抑 制し、微生物汚染を防止することができる。
発明を実施するための最良の形態
[0025] 以下、本発明の実施形態について詳述する。
[0026] 本発明に係るアイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出物は、アイセンハルドチア アデノスティリスを用いて植物の抽出に一般的に用いられて 、る抽出方法、すなわち アイセンハルドチアアデノスティリスを溶媒によって抽出する方法等で得ることができ る。
[0027] 本発明において用いられる学名アイセンハルドチアアデノスティリス（Eysenhardti a adenostylis)の植物は、中米の一部地域でタライ (Taray)と呼ばれて!/、るマメ科 の低木の植物である。
[0028] アイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出部位としては、全草、木質部、榭皮部、 心材部、枝部、葉部、葉茎部、茎部、根、花、種子等が用いられる。特に、有効性、 抽出効率等の面から木質部、根を用いることが好ましい。また、抽出物を得る際のァ イセンノヽルドチアアデノスティリスの形態としては、例えば、切り取ったままの生のも の、それを細力べ切ったもの、乾燥させたもの、乾燥させて細力べ切ったり粉砕したも の等が用いられるが、これらに限定されるものではなく本発明の効果を損なわない範 囲でその他の形態のものも用いることができる。本発明においては、乾燥、粉末化等 抽出効率の高い形態にした後溶媒抽出に供するのが望ましい。
[0029] 抽出に用いる溶媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、エタノール， メタノール，イソプロパノール， 1, 3—ブチレングリコール等のアルコール類、へキサン ,ヘプタン，シクロへキサン等の炭化水素、酢酸ェチル等のエステル、アセトン等のケ トン、水等が挙げられ、これらの溶媒を単独で又は 2種以上を混合して用いることがで きる。溶媒のなかでも、エタノール、メタノール又はこれらの混合溶媒が本発明の有効 性を発揮させる上で好まし ヽ。
[0030] 抽出に当たっては、溶媒に浸漬、溶媒還流する等の手段が用いられる。また、抽出 温度については、特に限定されず、通常室温から常圧下での溶媒の沸点の範囲で 行われる。なお、抽出時間については特に限定されず任意の時間で行われる。溶媒 で抽出した後は、抽出液力 抽出残查等の固形物をろ過、遠心分離等の方法で除 去した後、抽出溶媒を除去することにより抽出物を得る。
[0031] 本発明に係る下記式（1)
[0032] [化 9]
Figure imgf000007_0001
[0033] で示される化合物はァモルフアキノン（amorphaquinone)であり、下記式（2)
[0034] [化 10]
Figure imgf000008_0001
[0035] で示される化合物はムクロヌラトール（mucronulatol)であり、下記式（3)
[0036] [化 11]
Figure imgf000008_0002
(3)
[0037] で示される化合物はロンコカルピン（lonchocarpin)であり、下記式（4)
[0038] [化 12]
Figure imgf000008_0003
[0039] で示される化合物はペンデュロン (pendulone)であり、いずれもイソフラバン化合物 である。前記式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物は、いずれも前記アイセンハ ルドチアアデノスティリス中に存在する成分であり、前記アイセンノヽルドチアアデノス ティリス力も抽出して得ることができる。なお、前記式（1)一（4)で示されるイソフラバ ン化合物がアイセンノヽルドチアアデノスティリス中に存在することは本発明者らがは じめて見出したものである。前記式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物をァイセ ンノ、ルドチアアデノスティリスの抽出物力も単離して得るに当たっては公知の一般的 な単離方法を用いることできる。
[0040] 例えば、アイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出物をカラムクロマトグラフィー等 による分画を繰り返すことにより、単離して得ることができる力 これらに限定されるも のではない。
[0041] 前記式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物の単離に用いられるアイセンハルド チアアデノスティリスの抽出物は、アイセンハルドチアアデノスティリスの溶媒抽出液 力 溶媒を除去した抽出乾燥物、すなわち抽出物の形態で用いる以外に、溶媒によ つて抽出して得られる抽出液のそのままの形態で用いることができ、また、抽出液を 溶媒で任意に希釈した抽出希釈液や溶媒を任意の量除去して濃縮した抽出濃縮液 として用いることもできる。また本発明の効果を損なわない範囲で脱臭、脱色等の操 作をカ卩えて力 用いることもできる。
[0042] 本発明において用いられる式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物は、前記アイ センノヽルドチアアデノスティリス力もの抽出以外に、例えば、式（1)一（4)で示される イソフラバンィ匕合物の 、ずれかを含有するアイセンノ、ルドチアアデノスティリス以外 の植物力もの単離手段によっても得ることができる。また、合成によっても得ることが できる。
[0043] 本発明に係る前記アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物並びに前記式（1) 一 (4)で示されるイソフラバンィ匕合物は、いずれも後述するように優れた抗菌作用を 有する。したがって、アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物或いは前記式（1) 一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物力 選ばれる 1種又は 2種以上の化合物（以下、 式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物力 選ばれる 1種又は 2種以上の化合物 を単に「イソフラバンィ匕合物」とも 、う。）は抗菌剤として有用である。
[0044] さらに、アイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出物又はイソフラバンィ匕合物を有 効成分とする抗菌剤として有用である。これらの抗菌剤はアイセンハルドチアアデノ スティリスの抽出物及びイソフラバンィ匕合物の前記新規な機能の発見に基づく新規 で有用な用途である。
[0045] 本発明の抗菌剤は極めて応用範囲が広ぐ種々の分野に応用することができる。
前記分野としては、例えば、医薬部外品を含む化粧料、医薬品、食品等が挙げられ 、これらが好適である。本発明の抗菌剤の応用にあたっては、その用途に応じて、粉 剤、粒剤、乳剤等任意の剤形で利用することができる。また、他の抗菌剤、保存料等 と併用して使用しても構わず、その場合の本発明の抗菌剤との併用効果を発揮する 。併用し得るものは特に限定されることはなぐ例えば、抗菌作用を有する植物抽出 物、安息香酸又はその塩、オルトフェニルフェノール又はその塩、ジフエ-ル、ソルビ ン酸又はその塩、デヒドロ酢酸又はその塩、パラォキシ安息香酸、パラォキシ安息香 酸アルキルエステル類 (パラォキシ安息香酸メチル、パラォキシ安息香酸ェチル、パ ラオキシ安息香酸プロピル等）、プロピオン酸又はその塩、ダルコン酸クロルへキシジ ン等が挙げられる。
[0046] 本発明の抗菌剤を応用するにあたっての、アイセンノヽルドチアアデノスティリスの 抽出物及びイソフラバンィ匕合物の使用形態としては、アイセンノヽルドチアアデノステ ィリスの抽出物においては、アイセンハルドチアアデノスティリスの溶媒抽出液力も溶 媒を除去した抽出乾燥物、すなわち抽出物の形態で用いる以外に、種々の形態で 用いることができ、例えば、溶媒によって抽出して得られる抽出液のそのままの形態 で用いることができ、また、抽出液を溶媒で任意に希釈した抽出希釈液や溶媒を任 意の量除去して濃縮した抽出濃縮液として用いることもできる。また本発明の効果を 損なわな ヽ範囲で脱臭 (脱臭物)、精製 (精製物)等の操作を加えてカゝら用いることも できる。さらに、抽出乾燥物を溶媒に任意の濃度で溶力して抽出乾燥物の溶液とし て用いてもよい。また、さらにカラムクロマトグラフィー等を用いて精製し、分画物、さら に活性成分として用いてもょ ヽ。
[0047] また、イソフラバンィ匕合物においては、該化合物単体として用いる他、イソフラバン 化合物を有効成分として含有し、かつ抗菌作用 (機能)が有効に発揮される濃度のィ ソフラバン化合物を含む植物またはその抽出物の形態で用いても構わない。該抽出 物は溶媒抽出液の形態でも、またそれを濃縮した液でも、またさらに抽出物 (抽出液 )を精製によりイソフラバンィ匕合物が含まれる任意の分画物にしたものでも、前記抗菌 作用が有効に発揮されるという条件を満たすことができればどのような形態でも構わ ない。
[0048] 本発明に係る抗菌剤或いは抗菌剤であるアイセンハルドチアアデノスティリスの抽 出物又はイソフラバンィ匕合物は、抗菌成分として組成物に配合され、抗菌作用を有し た新規で有用な組成物、すなわち抗菌性組成物に調製される。したがって、本発明 に係る抗菌剤、アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物又はイソフラバンィ匕合 物を含有する組成物は抗菌効果を発揮する抗菌性組成物として有用である。前記本 発明の抗菌性組成物は、組成物中において、様々の形の抗菌作用、例えば、細菌、 真菌等の微生物の繁殖を抑え、組成物の微生物による汚染を防止する作用、微生 物に起因する疾患を改善、防止する薬効作用等を発揮することができる。なお、前記 組成物としては、特に限定されるものではなく任意である力 例えば、医薬部外品を 含む化粧料、医薬品、食品等が挙げられ、これらが好適である。特に、化粧料として 好適に使用される。
[0049] 本発明に係る抗菌剤、アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物又はイソフラバ ン化合物が前記抗菌性組成物に配合される場合、抗菌剤、アイセンハルドチアアデ ノスティリスの抽出物又はイソフラバンィ匕合物の含有量は、用途、剤型、配合目的等 によって異なるが、一般的には組成物全量中 0. 00001— 20質量％が好ましい。さ らに好ましくは、 0. 0001— 10質量％である。
[0050] 抗菌剤、アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物又はイソフラバンィ匕合物が配 合される医薬部外品を含む化粧料、医薬品、食品等の抗菌性組成物の調製にあた つては、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧料、医薬品、食品等に用いられ る成分を配合して調製される。
[0051] 例えば、化粧料については、成分中に含まれる物質が重複する記載である力 例 えば、油分、界面活性剤、保湿剤、多価アルコール、増粘剤、水溶性高分子、皮膜 形成剤、非水溶性高分子、高分子ェマルジヨン、粉末、顔料、染料、レーキ、低級ァ ルコール、糖類、紫外線吸収剤、アミノ酸類、ビタミン類、美白剤，皮膚賦活剤，血行 促進剤，抗脂漏剤，抗炎症剤 (消炎剤)等の薬剤、植物抽出物、有機酸、有機アミン 、金属イオン封鎖剤、 pH調整剤、酸化防止剤、収斂剤、清涼剤、香料、水等が挙げ られる。
[0052] 次に、医薬品については、成分中に含まれる物質が重複する記載であるが、例え ば、賦形剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、吸収促進剤、 PH調整剤、界面活性剤、稀 釈剤、担体、溶解助剤、矯味剤、保存剤、芳香剤、着色剤、コーティング剤等の種々 の添加成分が挙げられる。
[0053] 次に、食品については、成分中に含まれる物質が重複する記載であるが、例えば、 甘味料、酸味料、保存料、香料、着色剤、賦形剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、吸収 促進剤、 pH調整剤、界面活性剤、稀釈剤、担体、水等の種々の添加成分が挙げら れる。
[0054] 本発明における前記組成物は、種々の形態の製剤とすることができる。
[0055] 例えば、化粧料としては、例えば、化粧水，乳液，クリーム，ジエル，エッセンス (美 容液)，ノック 'マスク等の基礎ィ匕粧料、白粉'打粉，化粧下地，ファンデーション， 口 紅，頰紅，アイライナー，マスカラ，アイシャドー，ァイブロウ等のメーキャップ化粧料、 日焼け止めクリーム， 日焼け止めローション， 日焼け用オイル，カーマインローション 等のサンケア化粧料、ノヽンドケア製品，防臭制汗剤等のボディ化粧料、洗顔料，ボ ディーシャンプー，ヘアシャンプー，石けん等の洗浄料、リンス，ヘアトリートメント，へ ァスタイリング，ヘアクリーム，ヘアオイル，整髪剤等の毛髪用化粧料、育毛剤等が挙 げられる。
[0056] また、化粧料の剤型としては、溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、粉末分散系、 油液系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、水 油 2層系、水 油 粉末 3層系等、幅広 い剤型を採り得る。
[0057] また、医薬品としては、経口剤、外用剤、注射剤、吸入剤、点鼻*点眼剤等が挙げら れる。これらは、使用方法に応じて、錠剤、液剤、注射剤、軟膏、クリーム、ローション 、エアゾール剤、座剤等の剤型にすることができる。
[0058] また、食品としては、ガム，キャンディ一等の口腔用組成物、力まぼこ，ちくわ等の水 産練り製品、ソーセージ，ハム等の畜産製品、洋菓子類、和菓子類、麵類、ソース， しょう油等の調味料、漬け物、総菜、清涼飲料水等一般的な飲食品が挙げられる。
[0059] 本発明の前記組成物は、常法により任意の形態、剤型に調製することができる。 実施例
[0060] 以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。なお、組成物の配合量中、特に 記載のな!、ものは質量％である。
[0061] [実施例 1]抗菌活性
以下に述べる方法で抗菌活性を評価した。なお、ポジティブコントロールとしてパラ ベンを用いた。
[0062] [試料の調製]
(アイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出物の調製）
アイセンハルドチアアデノスティリスの木質部の細断乾燥物 300gに 6Lのエタノー ルを加え、室温で一晩放置し、抽出した。次いで、ろ過により固形物と抽出液を分離 し、固形物に新たに 6Lのエタノールをカ卩え、再び室温でー晚放置し、抽出した。ろ過 により固形物を除き、初回の抽出液とあわせて減圧乾固し、 24gのアイセンノヽルドチ ァアデノスティリスの抽出物を得た。
[0063] (ァモノレフアキノン (amorphaquinone)、ムクロヌラトーノレ (mucronulatol)、ロンコカ ルピン（lonchocarpin)及びペンデュロン（pendulone)の調製）
20gのアイセンハルドチアアデノスティリス（Eysenhardtia adenostylis)乾燥原 木より、前記アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物の調製法と同様にして得た 抽出乾固物 1. 56gにクロ口ホルム:メタノール：水 =4 :4 : 3の溶媒を適量カ卩えて分液 分画し、下層の乾固物 350mgを得た。この乾固物を、シリカゲルに吸着する夾雑物 を除くため、シリカゲルカラム（2cm X 40cm、溶媒クロ口ホルム：メタノール = 10 : 1) にアプライし、溶出開始から 150mL分の溶出液魏めて 277mgの乾固物を得た。 これを 2cm X 40cmのシリカゲルカラム（溶媒クロ口ホルム）にアプライすると単一の溶 出ピークが現れ、その乾固物 33. 2mgを得た (画分 1)。さらに溶媒組成をクロ口ホル ム：酢酸ェチル = 20： 1に変えて溶出を続け、その最初の溶出ピーク力も乾固物 99. 5mgを得た（画分 II)。画分 IIを 2cm X 40cmのシリカゲルカラム（溶媒へキサン：酢酸 ェチル = 5 : 1)にアプライしたところ、 3つの溶出ピークが出現し、溶出順にそれぞれ 39. 6mg (画分 II— 1)、 23. 4mg (画分 II 2)、 44. Omg (画分 II— 3)の乾固物を得た [0064] ここまでに得られた各画分を各種展開溶媒による薄層クロマトグラフィーにかけ、そ れぞれほぼ単一のスポットを与えることを確認した。また各画分について、 iHNMRC 400MHz)、 13CNMR(100MHz)、 EIMS、 HREIMS、 UV、 IRの各スペクトルを 測定し、その結果（下記に記載)から、画分 Iの構成成分はァモルフアキノン (CAS N o.70283-29-3) (ィ匕合物 I)、画分 Π— 1はムクロヌラトール（CAS No.20878—98 -2) (化合物 II— 1)、画分 II— 2はロンコカルピン（CAS No.23531— 99 9) (化合物 II 2)、画分 II— 3はペンデュロン（CAS No.69359— 09— 7) (化合物 II— 3)であると 同定された。また、これら得られた化合物はいずれもラセミ体であった。
[0065] (画分 I)
HR EI-MS(pos. ) m/z: Found 346.1059 (Calcd. for C H O 346.1053
18 18 7
). EI-MS m/z (intensity) : 346 (31) , 256(21), 194(31), 149(81), 137 ( 46), 95(55), 81(100). [a] (24deg.；) inMeOH:0° (cl.00, racemate)
D
. UV(25deg. ) λ inMeOH nm( ε ) :210(16700), 268(5500), 327(60 max
0), 376(400). IRv in KBR cm"1： 3600-3100, 2938, 1652, 1601, 15 max
27, 1498, 1459, 1349, 1318, 1293, 1200, 1172, 1091, 1045, 987, 895 , 850, 802, 669. NMR(400MHz, in DMSO— d ) δ :6.61 (1H, d, J = 8
6
.4Hz, 5-H), 6.44 (1H, br. s, 6'— H), 6.37(1H, d, J = 8.4Hz, 6— H), 4. 24 (1H, br. d, J=llHz, 2— Ha), 3.95 (1H, dd, J=ll, 8.4Hz, 2— Hb), 3. 91, 3.89 (each 3H, s.3，一 OCH , 4，一 OCH ), 3.65 (3H, s, 8— OCH ), 3.
~ 3 ~ 3 ~ 3
20-3.26 (1H, m, 3— H), 2.82 (1H, dd, J=16, 5.2Hz, 4— Ha), 2.73(1H , dd, J=16, 8.8Hz, 4— Hb) . 13C NMR(100MHz, in DMSO— d ) δ :183.
6 C
67 (s, C-2'), 182.84 (s, C—5，）， 148.83 (s, C—7), 147.33 (s, C—8a), 14 6. 16 (s, C— 1，）， 145.24 (s, C— 4，）， 144.38 (s, C— 3，）， 135.54 (s, C— 8), 130.29 (d, C-6'), 129.54 (d, C— 5), 112.53 (d, C— 6), 108.67(s, C— 4a ), 67.78 (t, C-2), 60.77, 60.68 (each q, 3' -OCH , 4' -OCH ), 59.79
― 3 ― 3
(q, 8— OCH ), 30.26 (d, C— 3), 28.80 (t, C— 4) .
― 3
[0066] (画分 II 1)
HR EI-MS (pos. ) m/z: Found 302.1158 (Calcd. for C H O 302.1154 ). EI-MS m/z (intensity)： 302 (97) , 285(10), 256(19), 180(100), 168 (90), 167(92), 149(81), 137(52), 95(43), 81(88), 69(89), 60(74). [ a] (25deg. )in MeOH:0° (cl. 20, racemate) . UV(25deg. ) λ in Me
D max
OH nm( ε ): 206 (18300) , 282(1700). IRv in KBR cm"1： 3600-3100 max
, 2935, 2837, 1618, 1597, 1508, 1463, 1431, 1315, 1294, 1279, 1220 , 1157, 1116, 1095, 1025, 967, 941, 844, 792, 735, 701, 627. XH NM R (400MHz, in DMSO— d ) δ :6.86(1H, d, J = 8.4Hz, 5— H), 6. 77(1H,
6
d, J = 8. 8Hz, 5'-H), 6.46 (1H, d, J = 8.8Hz, 6，— H), 6. 28 (1H, dd, J = 8 .4, 2.4Hz, 6-H), 6. 18 (1H, d, J=2.4Hz, 8— H), 4. 15 (1H, br. d, J=ll Hz, 2— Ha), 3. 92(1H, t— like, J = ca. 11Hz, 2— Hb) , 3. 74, 3.69 (each 3H , s. 2，一 OCH , 4'-OCH ), 3. 30—3.40 (1H, m, 3— H), 2.86 (1H, dd, J =
3 3
16, 10.8Hz, 4— Ha), 2. 71 (1H, dd, J=16, 3.6Hz, 4— Hb) . 13CNMR(10 0MHz, in DMSO— d ) δ :158. 37(s, C— 7), 154. 50 (s, C— 8a), 151. 51 (S
6 C
, C-2'), 148.02 (s, C-4'), 136. 12(s, C— 1'), 129. 94 (d, C— 5), 121. 3 0(s, C-3'), 121.00 (d, C-5'), 112. 59(s, C~4a) , 107.89 (d, C— 6'), 10
3. 20 (d, C-6), 102.46 (d, C— 8), 69.05 (t, C-2), 60. 12(q, 2' -OCH )5
3
4. 55 (q, 4' -OCH ), 31.43 (d, C-3), 29.67 (t, C-4).
3
(画分 II 2)
HR EI-MS (pos. ) m/z: Found 332. 1155(Calcd. for C H O 332. 1260
18 20 6
). EI-MS m/z (intensity) :332(97), 210(100), 198(38), 163(22), 149 (31), 81(62), 69(84). [a] (25deg.；) inMeOH:0° (cl. 20, racemate) .
D
UV(25deg. ) λ in MeOH nm( ε ) :204(19200), 288(2600). IRv i max max n KBR cm"1： 3600-3100, 2938, 2839, 1622, 1596, 1506, 1463, 1435, 1421, 1361, 1277, 1192, 1157, 1115, 1077, 1028, 989, 912, 842, 804 , 736. XH NMR (400MHZ, in DMSO— d ) δ :6.86(1H, d, J = 8.0Hz, 5— H
6
), 6. 55 (1H, s, 5，— H), 6. 28 (1H, dd, J = 8.0, 2.4Hz, 6-H), 6. 18 (1H, d, J = 2.4Hz, 8-H), 4. 14 (1H, br. d, J=llHz, 2— Ha), 3. 97(1H, t— like , J = ca. 11Hz, 2— Hb), 3. 75, 3. 74 (each 3H, s. 2' -OCH , 6'— OCH ), 3 .68 (3H, s, 3' -OCH ), 3.35—3.42(1H, m, 3— H), 2.93 (IH, dd, J=15,
~ 3
12Hz, 4— Ha), 2.72(1H, dd, J=15, 4Hz, 4— Hb) . 13C NMR(100MHz, in DMSO-d ) δ :158.38 (s, C-7), 154.48 (s, C—8a), 151.51 (s, C-6'),
6 C
141.90 (s, C-2'), 141.25 (s, C— 4，）， 141. 15(s, C-3'), 129.92 (d, C—5 ), 122.41 (s, C-1'), 112.56 (s, C— 4a), 107.91 (d, C-6), 106.94 (d, C -5'), 102.45 (d, C-8), 68.86 (t, C-2), 60.69, 60.29 (each q, 2'-OC H , 6' -OCH ), 56.42 (q, 3' -OCH ), 31.73 (d, C-3), 29.64 (t, C— 4) .
3 ― 3 ― 3
[0068] (画分 II 3)
HR EI-MS(pos. )m/z:Found 316.0946(Calcd. for C H O 316.0947
17 16 6
). EI-MS m/z (intensity) : 316 (100) , 301(57), 286(22), 283(20), 194 (36), 149(35), 69(52). [a] (24deg. )in MeOH:0° (cl.50, mcemate)
D
. UV(25deg. ) λ in MeOH nm( ε ) :204(17600), 268(5900), 332(50 max
0), 386(350). IRv in KBR cm"1： 3700-3100, 2960, 1652, 1601, 15 max
09, 1456, 1317, 1296, 1277, 1219, 1155, 1118, 1066, 1036, 1007, 98 4, 943, 893, 846, 801, 736. ¾ NMR(400MHz, in DMSO-d ) δ :6.86(
6
IH, d, J = 8.4Hz, 5-H), 6.43 (IH, s, 6，— H), 6.31 (IH, dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 6-H), 6.18 (IH, d, J = 2.4Hz, 8-H), 4.16 (IH, br. d, J=llHz, 2— Ha), 3.91, 3.89 (each 3H, s.3' -OCH , 4' -OCH ), 3.70—3.85 (IH, m
~ 3 ~ 3
, 2-Hb) , 3.18-3.24 (IH, m, 3— H), 2.81 (IH, dd, J=16, 5.2Hz, 4— Ha ), 2.71 (IH, dd, J=16, 8.8Hz, 4— Hb) . 13C NMR(100MHz, in DMSO— d ) δ :183.68 (s, C-2'), 182.86 (s, C—5，）， 158.60 (s, C-7), 154.14 (s
6 C
, C-8a) , 146.20 (s, C-1'), 145.23 (s, C— 4，）， 144.38 (s, C-3'), 130.2 7(d, C-6'), 129.97 (d, C—5), 111. 19(s, C— 4a), 108.38 (d, C-6), 102 .52 (d, C-8), 67.73 (t, C-2), 60.67, 60.78 (each q, 3' -OCH , 4，一 OC
― 3 ―
H ), 30.47 (d, C-3), 28.60 (t, C— 4) .
3
[0069] [使用菌株]
スタフイロコッカス.ァウレウス（Staphylococcus aureus IF013276 ATCC65 38)、カンジダ'アルビカンス（Candida albicans IF01594 ATCC10231)、ァ スペルギルス.ニーガー（Aspergillus niger IF09455 ATCC16401)、シユー ドモナス'ァエルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa IF013275 ATCC9027 )、エスケリキア.コリ（Escherichia coli IF03972 ATCC8739)
[0070] [評価方法]
抗菌力の効果は、各検体の存在下における、菌株の生育状況の定性的観察ある いは菌株に対する最小生育阻止濃度 (以下、 MICと略称する。）の測定により評価し た。評価はミューラー ·ヒントン · S寒天培地 (栄研ィ匕学社製)を用いた寒天培地希釈 法により実施した。試験は、日本化学療法学会標準法による MICの試験方法に則り 行った。すなわち、試料を量り取り、 50%エタノールに溶解して希釈系列の試験試料 それぞれ lmLを調製する。これらを測定用培地 9mLにカ卩え、寒天平板を作成する。 この寒天平板に被験菌液（生菌数 106— 108/mL) 50 μ Lを塗布する。 37°Cで 24 時間培養した後、菌の生育の状況を判定し、記録した。完全に生育が阻止された最 小濃度を MICとした。
[0071] 実施例 1の評価結果を表 1 (MIC値)及び表 2 (表記検体濃度における抗菌効果） に示す。なお、表 1中の MIC値の単位は g/mlであり、抗菌活性が強いほどこの 数値は小さくなる。また、表 2中の記号の意味は次のとおりで、先に記したものほど抗 菌効果が強く現れていることを示す。◎:殺菌効果あり、〇：静菌作用あり、 やや 生育阻害効果あり、 X：効果なし
[0072] [表 1]
Figure imgf000017_0001
[0073] [表 2] 検体：ァモルフアキノン
菌株名 検体添加濃度
5 0 0 t g /m 1 5 0 g / m 1 スタフイロコッカス .ァゥレウス ◎ ◎ カンジタ ·アルビカンス ◎ 〇 ァスペルギルス ·ニーガー ◎ Δ 検体：ムクロヌラトール
菌株名 検体添加濃度
5 0 0 μ g /m 1 5 0 μ g / m 1 スタフイロコッカス ·ァゥレウス ◎ ◎ カンジタ ·アルビカンス ◎ Δ ァスペルギルス ·ニーガ一 ◎ Δ 検体： ロンコカノレピン
菌株名 検体添加濃度
5 0 0 μ g /m 1 5 0 μ g / m 1 スタフイロコッカス .ァゥレウス Δ X
カンジタ · ァノレビ力ンス Δ Δ ァスペルギルス . 二一ガー ◎ 厶 検体：ペンデュ口ン
菌株名 検体添加濃度
5 0 0 μ g /m 1 5 0 μ g /m 1 スタフイロコッカス .ァゥレウス ◎ ◎ カンジタ ·アルビカンス ◎ Δ ァスペルギノレス · 二一ガー Δ 検体：溶媒のみ （コントロール）
菌株名 検体添加澳度
上記試験時と同用量の溶媒のみを添加 スタフイロコッカス .ァゥレウス X
カンジタ *アルビカンス X
ァスぺノレギノレス ·二一ガー X 表 1及び表 2から分力るように、アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物、ァモ ルフアキノン、ムクロヌラトール、ロンコカルピン及びペンデュロンはいずれも細菌及び 真菌に対して抗菌活性を示した。この結果より、アイセンノヽルドチアアデノスティリス の抽出物、ァモルフアキノン、ムクロヌラトール、ロンコカルピン及びペンデュロンは抗 菌剤として有用であることが分力る。
以下に、本発明の抗菌性組成物の実施例を示す。
[0076] 〔実施例 2〕化粧水
成分 配合量 (質量 ポリオキシエチレン（12)ポリオキシプロピレン（6)テトラデシル
1. 0 ジプロピレングリコール 4. 0 グリセリン 4. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 2. 0 ォレイノレアノレコーノレ 0. 1 エタノーノレ 13. 0 クェン酸 0. 1 クェン酸ソーダ 0. 3 ペンデュロン 0. 5 香料 適量 精製水 残量
[0077] [実施例 3]乳液
成分 配合量 (質量％) ステアリン酸 2. 0
セタノール 0. 5
流動パラフィン 10. 0
液状ラノリン 6. 0
スクヮラン 5. 0
トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル 1. 0 ソルビタンモノォレイン酸エステル 2. 0 グリセリン 6. 0
卜ジエタノールァミン 0. 6
精製水 残量 アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物 香料 適量
[0078] [実施例 4]ヘアトリートメントローション
成分 配合量 (質量 ジプロピレングリコール 2. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 1. 0 グリセリン 1. 0 塩化ステアリルトリメチルアンモ -ゥム 0. f メチルフエ二ルポリシロキサン 1. 0 コラーゲン加水分解物 1. 0 エタノーノレ 50. 0 精製水 残量 香料 適量
[0079] [実施例 5]シャンプー
成分 配合量 (質量％) ポリオキシエチレン（3)ラウリル硫酸トリエタノールァミン
12. 0 ラウリル硫酸ナトリウム 4. 5 ラウロイルジェタノールアミド 3. 0 ジステアリン酸エチレングリコール 2. 0 ラノリン誘導体 1. 0 クェン酸 0. 1 ムクロヌラトール 0. 1 香料 適量 精製水 残量
[0080] [実施例 6]クリーム
成分 配合量 (質量％) セチノレアノレコーノレ 5. 0 ステアリン酸 2. 0 水素添加ラノリン 4. 0 スクヮラン 9. 0 オタチルドデカノール 10. 0 グリセリン 4. 0 ジプロピレングリコール 3. 0 ポリオキシエチレン（25)セチルエーテル 3. 0 モノステアリン酸グリセリル 2. 0 精製水 残量 ムクロヌラトーノレ 0. 005 酸化防止剤 適量 香料 適量
[0081] [実施例 7]マスカラ
成分 配合量 (質量 ポリアクリル酸 ポリマー濃度 50質量。
38. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 3. 0 黒酸化鉄 8. 0 トリエタノーノレアミン 1. 0 精製水
アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物 0 香料
[0082] [実施例 8]マスカラ
成分 配合量 (質量 ポリアクリル酸 ポリマー濃度 50質量。
38. 0
1, 3—ブチレングリコール 3. 0 黒酸化鉄 8. 0 卜ジエタノールァミン 1. 0 精製水 残量 ペンデュロン 0. 5 香料 適量
[0083] [実施例 9]洗顔料
成分 配合量 (質量％) ステアリン酸 10. 0 パルミチン酸 10. 0 ミリスチン酸 12. 0 ラウリン酸 4. 0 ヤシ油 2. 0 水酸化カリウム 6. 0
PEG1500 10. 0 グリセリン 15. 0 モノステアリン酸グリセリル 2. 0 ポリオキシエチレン（20)ソルビタンモノステアリン酸 2. 0 精製水 残量 香料 適量 ァモノレフアキノン 0. 5
[0084] [実施例 10]ヘアクリーム
成分 配合量 (質量％) ミツロウ 3. 0
流動パラフィン 15. 0 スクヮラン 5. 0 マイクロクリスタリンワックス 5. 0 ベへ-ノレァノレコーノレ 1. 0 トリオクタン酸グリセリル 8. 0 ポリオキシエチレン（20)ベへ-ルエーテル 2. 0 ポリオキシエチレン（40)テトラオレイン酸ソルビット 1. モノステアリン酸グリセリル 2. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 5. 0 グリセリン 2. 0 ペンデュロン 0. 1 精製水 残量 香料 適量 [0085] [実施例 11]洗顔クリーム
成分 配合量 (質量％) ミリスチン酸 10. 0 ステアリン酸 8. 0 パルミチン酸 5. 0 ラウリン酸 2. 0 ラウリル硫酸ナトリウム 8. 0 ラウリン酸ジエタノールアミド 3. 0 ラノリン 1. 5 セタノール 3. 0 水酸化カリウム 6. 0 グリセリン 15. 0 ムクロヌラトーノレ 0. 5 精製水 残量 香料 適量
[0086] [実施例 12]-キビ用ローション
成分 配合量 (質量 ソルビット 2. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 2. 0
PEGIOOO 1. 0 ポリオキシエチレン（25)ォレイルエーテル エタノール 10. 0 ロンコカノレピン 0. 5 精製水 残量
[0087] 〔実施例 13〕制汗剤（ロールオン型）
成分
軽質流動イソパラフィン 5. 0 セトステアリルアルコール 0. 8 モノステアリン酸ポリエチレングリコール（40) 5. 0 1, 3—ブチレングリコーノレ 2. 0 ケィ酸ァノレミニゥムマグネシウム 0. 8 クロルヒドロキシアルミニウム（50%エタノール溶液） 40. 0 アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物 0. 8 香料
精製水
[0088] [実施例 14]ヘアトリートメントローション
成分
1, 3—ブチレングリコーノレ 2. 0 グリセリン
塩化ステアリルトリメチルアンモ -ゥム 0. 5 メチルフエ二ルポリシロキサン . 0 コラーゲン加水分解物 . 0 エタノーノレ 50. 0 精製水
香料
0. 6
[0089] [実施例 15]ソーセージ
成分 配合量 (質量％) 牛肉 88. 7 鶏卵 5. 0 香辛料 0. 3 グルタミン酸ナトリウム 0. 5 食塩
ロンコカノレピン 0. 5
[0090] [実施例 16]ソーセージ
成分 配合量 (質量％) 牛肉 88. 7 鶏卵 5. 0 香辛料 0. 3 グルタミン酸ナトリウム 0. 5 食塩
アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物 0.
[0091] 〔実施例 17〕化粧水
成分 配合量 (質
1, 3—ブチレングリコーノレ 6. 0 グリセリン 4. 0 ォレイルアルコール 0. 1 ポリオキシェ '酸エステノレ
0. 5 ポリオキシエチレン（15)ラウリルアルコールエーテル 0 エタノール 10. 0 ムクロヌラトール 0. 2 香料 適量 精製水 残量
[0092] [実施例 18]乳液
成分 配合量 (質量％) ステアリン酸 2. 0 セタノーノレ 1. 5 ワセリン 4. 0
スクヮラン 5. 0
トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル 2. 0 ソルビタンモノォレイン酸エステル 2. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 3. 0 グリセリン 2. 0
PEG1500 3. 0
卜ジエタノールァミン 1. 0
精製水 残量
ロンコカノレピン 1. 0
香料 適量
[0093] [実施例 19]ヘアトリートメントローション
成分 配合量 (質量' 1, 3—ブチレングリコーノレ 2. 0 グリセリン 1. 0 塩化ステアリルトリメチルアンモ -ゥム 0. ί メチルフエ二ルポリシロキサン 1. 0 コラーゲン加水分解物 1. 0 エタノーノレ 50. 0 精製水 残量 香料 適量 アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物 0 [0094] [実施例 20]クリーム
成分 配合量 (質 J ステアリルアルコール 6. 0 ステアリン酸 2. 0 水素添加ラノリン 4. 0 スクヮラン 9. 0 オタチルドデカノール 10. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 6. 0
PEG1500 4. 0
ポリオキシエチレン（25)セチルアルコールエーテル 3. 0 モノステアリン酸グリセリル 2. 0 精製水 残量 ァモノレフアキノン 0. 005 酸化防止剤 適量 香料 適量
[0095] [実施例 21]ソーセージ
成分 配合量 (質量％) 牛肉 88. 7
鶏卵 5. 0
香辛料 0. 3 グルタミン酸ナトリウム 0. 5 食塩 残量
ムクロヌラトーノレ 0. 5
[0096] [実施例 22]シャンプー
成分 配合量 (質量％) ポリオキシエチレン（3)ラウリル硫酸トリエタノールァミン
12. 0
ラウリル硫酸トリエタノールァミン 6. 0 ラウロイルジェタノールアミド 6. 0 塩化ナトリウム 0. 1
クェン酸 0. 1
ペンデュロン 0. 1 香料 適量 精製水 残量
[0097] [実施例 23]二キビ用軟膏
成分 配合量 (質量％) ステアリン酸 15. 0 セタノール 1. 0 水酸化カリウム（10質量％水溶液） 7. 0 グリセリン 3. 0 ジプロピレングリコール 5. 0 精製水 残量 ァモノレフアキノン 1. 0
[0098] [実施例 24]クリーム
成分 配合量 (質量。/ ステアリルアルコール 6. 0 ステアリン酸 2. 0 水素添加ラノリン 4. 0 スクヮラン 9. 0 オタチルドデカノール 10. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 6. 0
PEG1500 4. 0 ポリオキシエチレン（25)セチルアルコールエーテル 3 モノステアリン酸グリセリル 2. 0 精製水 残量 ペンデュロン 0. 005 酸化防止剤 適量 香料 適量
[0099] [実施例 25]マスカラ
成分 配合量 (質量。/ 酸化鉄（黒） 10. 0 ポリアクリル酸 ポリマー濃度 50質
30. 0 固形パラフィン 8. 0 ラノリンフックス 8. 0 軽質イソパラフィン 30. 0 セスキォレイン酸ソルビタン 4.
精製水
0.
香料
[実施例 26]マスカラ
成分 配合量 (質量％) 酸化鉄 (黒） 10. 0 ポリアクリル酸 ポリマー濃度 50質量％)
30. 0 固形パラフィン 8. 0 ラノリンフックス 8. 0 軽質イソパラフィン 30. 0 セスキ才レイン酸ソノレビタン 4. 0 精製水
ムクロヌラトーノレ 0.
香料
[実施例 27]マスカラ
成分 配合量 (質量％) 酸化鉄 (黒） 10. 0 ポリアクリル酸： ポリマー濃度 50質量％)
30. 0 固形パラフィン 8. 0 ラノリンワックス 8. 0 軽質イソパラフィン 30. 0 セスキ才レイン酸ソノレビタン 4. 0 精製水
ロンコカノレピン 0.
香料
[0102] [実施例 28]ヘアリンス
成分
シリコーン油 3. 0
流動パラフィン 1. 0
セタノーノレ 1. 5
ステアリルアルコール 1. 0
塩化ステアリルトリメチルアンモ -ゥム 0.
グリセリン 3. 0
色 適量
アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物 0. 02 香料 適量
精製水 残 J
[0103] [実施例 29]ヘアクリーム
成分 配合量 (質量％) ミッロゥ 3. 0 流動パラフィン 20. 0 マイクロクリスタリンワックス 5. 0 ベへ-ノレァノレコ一ノレ 1. 3 イソオクタン酸セチル 10. 0 ポリオキシエチレン（20)ベへ-ルエーテル 2. 0 ポリオキシエチレン（40)テトラオレイン酸ソルビット 1. 0 モノステアリン酸グリセリル 2. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 5. 0 ムクロヌラトール 0. 1 精製水 残量 香料 適量
[0104] [実施例 30]ヘアリンス
成分 配合量 (質量％) シリコーン油 0. 5 セタノール 2. 0 ステアリルアルコール 1. 0 オタチルドデカノール 1. 0 塩化ステアリルトリメチルアンモ -ゥム 3. 0 ポリオキシエチレン（2)ォレイルエーテル 2. 0 カチオン化セルロース（10質量％水溶液） 2. 0 ジプロピレングリコール 3. 0 ロンコカノレピン 0. 02 色素 適量
香料 適量
精製水 残量
[0105] 〔実施例 31〕ボディシャンプー
成分 配合量 (質量 ラウリン酸 2. 5 ミリスチン酸 7. 5 パルミチン酸 2. 5 ォレイン酸 2. 5 ラウロイルジェタノールアミド 5. 0 グリセリン 20. 0 水酸化カリウム 3. 6 精製水 残量 0. 2
香料
[0106] [実施例 32]二キビ用ローション
成分 配合量 (質量％) ソルビッ卜 2. 0
1, 3—ブチレングリコーノレ 2. 0 PEG1000 ―. 0
ポリオキシエチレン（25)ォレイルエーテル 1. 0 エタノーノレ 10. 0
アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物 5. 0 精製水
[0107] 〔実施例 33〕制汗剤
成分 配合量 (質量％) ステアリン酸 8. 0 エタノーノレ 22. 0 ソルビトール 4. 2 無水ケィ酸 0. 8 水酸ィ匕ナトリウム 1. 2 精製水 残量 クロルヒドロキシアルミニウム（50%エタノール溶液） 40 ムクロヌラトーノレ 0. 8
[0108] 〔実施例 34〕制汗剤
成分 配合量 (質量 ステアリン酸 8. 0 エタノーノレ 22. 0 ソルビトール 4. 2 無水ケィ酸 0. 8 水酸ィ匕ナトリウム 1. 2 精製水 残量 クロルヒドロキシアルミニウム（50%エタノール溶液） 40. 0 ロンコカノレピン 0. 8
[0109] 〔実施例 35〕制汗剤
成分 配合量 (質量％) ステアリン酸 8. 0 エタノーノレ 22. 0 ソルビトール 4. 2 無水ケィ酸 0. 8 水酸ィ匕ナトリウム 1. 2 精製水 残量 クロルヒドロキシアルミニウム（50%エタノール溶液） 40. 0 ペンデュロン 0. 8
[0110] [実施例 36]ソーセージ
成分 配合量 (質量％) 牛肉 88. 7 鶏卵 5. 0 香辛料 0. 3 グルタミン酸ナトリウム 0. 5 食塩 残量
ペンデュロン 0. 4
[0111] [実施例 37]ソーセージ
成分 配合量 (質量％) 牛肉 88. 7 鶏卵 5. 0 香辛料 0. 3 グルタミン酸ナトリウム 0. 5 食塩 残量 ァモノレフアキノン 0. 4
産業上の利用可能性
アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物及びアイセンハルドチアアデノスティ リス中に存在する特定構造のイソフラバン化合物は抗菌作用を有するので、これらは 常用しても安全な抗菌剤として、化粧品、医薬品、食品等抗菌性や防腐性を必要と する製品へ利用できる。

Claims

請求の範囲 [1] アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物力もなる抗菌剤。 [2] アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物を有効成分とする抗菌剤 c [3] 下記式（1)一 (4)
[化 1]
Figure imgf000035_0001
[化 2]
Figure imgf000035_0002
[化 3]
Figure imgf000035_0003
[化 4]
Figure imgf000036_0001
で示されるイソフラバンィ匕合物力 選ばれる 1種又は 2種以上の化合物力 なる抗菌 剤。
[4] 請求項 3に記載の式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物から選ばれる 1種又は
2種以上の化合物を有効成分とする抗菌剤。
[5] 請求項 1乃至 4の 、ずれか一項に記載の抗菌剤を含有する抗菌性組成物。
[6] アイセンハルドチアアデノスティリスの抽出物を含有する抗菌性組成物。
[7] 請求項 3に記載の式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物から選ばれる 1種又は
2種以上の化合物を含有する抗菌性組成物。
[8] 組成物が化粧料、医薬品又は食品である請求項 5乃至 7のいずれか一項に記載の 抗菌性組成物。
[9] 請求項 1乃至 4の 、ずれか一項に記載の抗菌剤を含有する組成物。
[10] アイセンノヽルドチアアデノスティリスの抽出物を含有する組成物。
[11] 請求項 3に記載の式（1)一（4)で示されるイソフラバンィ匕合物から選ばれる 1種又は
2種以上の化合物を含有する組成物。
[12] 組成物が化粧料、医薬品又は食品である請求項 9乃至 11のいずれか一項に記載 の組成物。
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