KR20070003908A - 항균제 및 항균성 조성물 - Google Patents

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토시유키 무카이야마
카즈유키 호리
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Abstract

상용하여도 안전하고 항균작용이 뛰어난 천연물 유래의 항균제 및 그 항균제를 함유한 항균성 조성물을 제공한다. 그들은 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 혹은 이소플라본 화합물로 이루어진 항균제, 또는 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 혹은 이소플라본 화합물을 유효성분으로 하는 항균제이다. 상기 항균제는 의약부외품을 함유한 화장료, 의약품, 식품 등에 응용할 수 있다. 또한 상기 항균제를 함유한 항균성 조성물은, 의약부외품을 함유한 화장료, 의약품 혹은 식품일 수 있다.

Description

항균제 및 항균성 조성물{ANTIBACTERIAL AGENT AND ANTIBACTERIAL COMPOSITION}
본 발명은 세균, 곰팡이 등 미생물에 의한 오염을 방지할 수 있는 뛰어난 항균성을 가진 항균제 및 그것을 함유한 화장료, 의약품, 식품 등의 항균성 조성물에 관한 것이다.
종래, 식품, 화장료 등의 분야에서 미생물에 의한 제품의 오염을 방지하고 제품의 보존 안정성을 얻기 위하여 각종 살균제나 방부제가 사용되고있다. 또한 화장료, 의약품 등의 분야에서 미생물에 의하여 일어나는 피부질병을 예방, 개선하기 위하여 각종 살균제나 방부제가 사용되고 있다. 예컨대, 화장품 분야나 식품분야에서는 파라벤, 트리클로산 등의 항균제가 알려져 있다.
살균제와 방부제는 안전성의 점에서 일본 약국방, 화장품 원료기준, 식품 첨가물 공정서 등에 있어서 첨가하는 대상이나 첨가량이 제한되어 있어, 실제적으로 유효한 항균 활성을 나타내는 양을 배합할 수 없는 때가 많다. 그래서 안전하고 항균활성이 높은 항균제의 개발이 진행되어 있고, 예컨대 쑥 추출물 및 녹차 추출물(예컨대, 특허문헌1을 참조), 각종 정유(예컨대, 특허문헌2를 참조), 소르빈산 에스테르(예컨대, 특허문헌3을 참조), 사포닌(예컨대, 특허문헌4, 5를 참조)등이 알 려져 있지만, 항균성능이 충분하다고는 할 수 없어, 지금 더 안전하고 유효한 항균제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명에 따른 학명으로 아이센하드티아 아데노스티리스(Eysenhardtia adenostylis)라고 하는 식물은 줄기와 껍질 부분을 물에 담그어서 얻은 푸른 즙을 신장의 치료에 사용하는 것으로 알려져 있는데, 그 항균 작용은 알려져 있지 않다. 또한, 아모르파퀴논(amorphaquinone), 뮤크로뉴라톨(mucronulatol), 론코카르핀(lonchocarpin) 및 펜듈론(pendulone)은 기존 물질인 <아모르파퀴논(비특허문헌1을 참조), 뮤크로뉴라톨(비특허문헌2, 3을 참조), 론코카르핀(비특허문헌4를 참조), 펜듈론(비특허문헌5를 참조)>이 항균작용을 가지고 있다는 것은 알려져 있지 않다.
특허문헌1: 일본 특허공개1999-228325호 공보
특허문헌2: 일본 특허공개2001-64163호 공보
특허문헌3: 일본 특허공개2000-256107호 공보
특허문헌4: 일본 특허공개1995-149608호 공보
특허문헌5: 일본 특허공개2001-39812호 공보
비특허문헌1: Shibata,H. 및 Shimizu, S., HETEROCYCLES, 1978년, 10권, p.85~86
비특허문헌2: Kurosawa, K., Phytochemistry, 1978년, 17권 p.1385, 1405
비특허문헌3: Humburger, M. O., J.Nat. Prod., 1987년, 50권 p.696
비특허문헌4: Pelter, A., J. Chem. Soc. C., 1969년, p.887
비특허문헌5: Hayashi, Y., J. Jpn. Wood Res. Soc.(목재학회지), 1978년, 24권 p.898
본 발명은 상기 사정에 감안하여 이루어진 것이고, 그 목적은 상용하여도 안전하고 항균작용이 뛰어난 천연물 유래의 항균제 및 그 항균제를 함유한 항균성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 진행한 결과, 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물에 뛰어난 항균활성이 있다는것을 발견하고, 더욱 연구를 진행하여 그 활성성분이 특정구조의 이소플라본 화합물이라는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물로 이루어진 항균제이다.
또 본 발명은 아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물을 유효성분으로 하는 항균제이다.
또 본 발명은 하기 식(1)~(4)
Figure 112006064025232-PCT00001
Figure 112006064025232-PCT00002
Figure 112006064025232-PCT00003
Figure 112006064025232-PCT00004
로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물로 이루어진 항균제이다.
또한 본 발명은 상기 식(1)~(4)로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물을 유효성분으로 하는 항균제이다.
또한, 본 발명은 상기 항균제를 함유한 항균성 조성물이다.
또한 본 발명은 상기 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물을 함유한 항균 성 조성물이다.
또한 본 발명은 상기 식(1)~(4)로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물을 함유한 항균성 조성물이다.
이들 항균성 조성물의 조성물로서는 화장료, 의약품 또는 식품일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 항균제를 함유한 조성물이다. 이 조성물로서는 화장료, 의약품 또는 식품일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물을 함유한 조성물이다. 이 조성물로서는 화장료, 의약품 또는 식품일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 식(1)~(4)로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물을 함유한 조성물이다. 이 조성물로서는 화장료, 의약품 또는 식품일 수 있다.
본 발명에서 항균제라는 것은 살균제, 방부제, 보존제, 제균제 등을 포함한 용어이다.
발명의 효과
본 발명에 의하면 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 및 아이센하드티아 아데노스티리스에 존재하는 특정 구조의 이소플라본 화합물이 항균작용을 가지고 있다는 것을 발견함으로써, 상용하여도 안전한 항균제를 얻을 수가 있었다. 본 발명의 항균제는 뛰어난 항균작용을 가지고 있고, 응용범위가 매우 넓다. 본 발명의 항균제는 항균성분으로서 조성물에 배합되어, 항균작용을 가진 새롭고 유용한 조성물, 즉 항균성 조성물을 형성하여 미생물에 기인되는 질병을 예방하고, 상기 질병을 개선할수 있다. 본 발명의 항균제는 화장품, 의약품, 식품 등 항균성이나 방부성이 필요한 제품에 첨가하여, 항균작용을 발휘하고 효과적으로 세균, 진균 등 균의 증식을 억제하여 미생물 오염을 방지할 수 있다.
이하 본 발명의 실시형태에 대하여 상세히 서술한다.
본 발명의 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물은 아이센하드티아 아데노스티리스를 이용하여 식물의 추출에 일반적으로 사용되고 있는 추출방법, 즉 아이센하드티아 아데노스티리스를 용매로 추출하는 방법 등으로 얻을 수 있다.
본 발명에서 사용되는 학명 아이센하드티아 아데노스티리스(Eysenhardtia adenostylis)라고 하는 식물은 중미의 일부 지역에서 타라이(Taray)라고 부르는 콩과의 저목 식물이다.
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출 부위로는 전초(全草), 목질부위, 껍질부, 심재부, 가지부, 잎부, 잎줄기부, 줄기부, 뿌리, 꽃, 종자 등이 사용된다. 특히 유효성과 추출 효율 등의 면으로부터 목질부, 뿌리를 사용하는 것이 바람직하다. 특히 추출물을 얻을 때, 아이센하드티아 아데노스 티리스의 형태로서는 예컨대, 자른 상태의 생것, 그것을 잘게 썰어 놓은 것, 건조시킨 것, 건조하여 잘게 썰거나 분쇄한 것 등을 쓸 수 있는데, 그것으로만 한정되지 않고 본 발명의 효과에 영향주지 않는 범위에서 기타 형태의 것을 사용할 수도 있다. 본 발명에서는 건조, 분말화 등 추출 효율이 높은 형태로 한 후에 용매추출에 제공하는 것이 바람직하다.
추출에 사용하는 용매로서는 특별히 한정된 것이 없는데, 예컨대 에탄올, 메 탄올, 이소프로판올, 1,3-부틸렌글리콜 등 알콜류, 헥산, 헵탄, 시클로헥산 등의 탄화수소, 초산에틸 등 에스테르, 아세톤 등의 케톤, 물 등을 들 수 있고, 이들 용매를 단독이나 2종이상으로 혼합하여 쓸 수 있다. 용매 중에서도 에탄올, 메탄올 또는 그 혼합 용매가 본 발명의 유효성을 발휘하는데 바람직하다.
추출에는 용매에 침지, 용매 환류 등의 방법을 사용한다. 또한 추출온도는 특별한 제한이 없는데, 통상 실온으로부터 상압하에서의 용매 비점의 범위에서 행해진다. 또 추출시간은 특별한 제한이 없이 임의의 시간으로 행할 수 있다. 용매로 추출한 후 추출액으로부터 추출 찌꺼기 등의 고체물을 여과, 원심분리 등의 방법으로 제거한 후 추출용액을 제거하여 추출물을 얻는다.
본 발명에 따른 하기 식(1)
Figure 112006064025232-PCT00005
로 나타내어지는 화합물은 아모르파퀴논이며, 하기 식(2)
Figure 112006064025232-PCT00006
로 나타내어지는 화합물은 뮤크로뉴라톨이며, 하기 식(3)
Figure 112006064025232-PCT00007
으로 나타내어지는 화합물은 론코카르핀이며, 하기 식(4)
Figure 112006064025232-PCT00008
로 나타내어지는 화합물은 펜듈론이며, 모두가 이소플라본 화합물이다. 상기식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물은 모두가 상기 아이센하드티아 아데노스티리스 중에 존재하는 성분이고, 상기 아이센하드티아 아데노스티리스로부터 추출하여 얻을 수 있다. 또한 상기 식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물이 아이센하드티아 아데노스티리스 중에 존재한다는 것은 본 발명자들이 처음으로 발견한 것이다. 상기 식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물을 아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물로부터 공지의 일반적인 단리방법으로 단리하여 얻을 수 있다.
예컨대, 아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물을 크로마토그래피 등에 의한 분획을 반복함으로써 단리하여 얻을 수 있는데 그것에만 한정되는 것이 아니다.
상기 식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물의 단리에 사용되는 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물은 아이센하드티아 아데노스티리스의 용매 추출액으로부터 용매를 제거한 추출 건조물, 즉 추출물의 형태로 사용하는 외에, 용매로 추출하여 얻은 추출액 그대로의 형태로 사용할 수도 있으며, 또 추출액을 용매로 임의로 희석한 추출 희석액이나 용매를 임의량으로 제거하여 농축한 추출 농축액으로 사용하여도 된다. 또한 본 발명의 효과를 영향주지 않은 범위에서 탈취, 탈색 등의 조작을 보태여도 된다.
본 발명에서 사용되는 식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물은 상기 아이센하드티아 아데노스티리스부터 추출할 수 있는 외에 예컨대, 식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물 중 어느 하나를 함유한 아이센하드티아 아데노스티리스 이외의 식물로부터의 단리 수단에 의해서도 얻을 수 있다. 또 합성에 의하여 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 상기 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물과 상기 식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물은 모두 후술하는 바와 같이 우수한 항균작용을 가지고 있다. 따라서 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 혹은 상기 식(1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종이나 2종이상의 화합물(이하 식 (1)~(4)에서 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종이나 2종이상의 화합물을 간단히 <이소플라본 화합물>이라고도 한다)은 항균제로서 유용하다.
또한, 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 혹은 이소플라본 화합물을 유효성분으로 하는 항균제로서 유용하다. 이들 항균제는 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 및 이소플라본 화합물의 상기 신규 기능의 발견에 기초한 새롭고 유용한 용도이다.
본 발명의 항균제는 응용범위가 매우 넓어 각종 분야에 응용할 수 있다. 상기 분야로서는 예컨대, 의약 부외품을 포함한 화장료, 의약품 식품 등이 열거되며 이들이 바람직하다. 본 발명의 항균제 응용에 있어서는, 그 용도에 따라서 분말제, 과립제, 유제 등 임의의 제형(劑型)으로 이용할 수 있다. 또한 기타 항균제, 보존제 등과 병용하여 사용하여도 되고, 그때에는 본 발명의 항균제와의 병용 효과를 발휘한다. 병용할 수 있는 것은 특별히 한정이 없는데 예컨대, 항균작용을 가진 식물 추출물, 안식향산 또는 그 염, 2-페닐페놀 혹은 그 염, 디페닐, 소르빈산 혹은 그 염, 디히드록초산 혹은 그 염, 파라옥시안식향산, 파라옥시안식향산 알킬에스테르류(파라옥시안식향산메틸, 파라옥시안식향산에틸, 파라옥시안식향산프로필 등), 프로피오닉산 혹은 그 염, 글루콘산클로르헥시딘(Chlorhexidine gluconate) 등을 열거할 수 있다.
본 발명의 항균제를 응용할 때 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 및 이소플라본 화합물의 사용 형태로서는 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물은 아이센하드티아 아데노스티리스의 용매 추출액으로부터 용매를 제거한 추출 건조물, 즉 추출물의 형태로 사용하는 외에, 여러가지 형태로 사용할수 있는데 예컨대, 용매로 추출하여 얻은 추출액 그대로의 형태로 사용할 수도 있으며, 또 추출액을 용매로 임의로 희석한 추출 희석액이나 용매를 임의량으로 제거하여 농축한 추출 농축액으로서 사용하여도 된다. 또한 본 발명의 효과에 영향주지 않은 범위에서 탈취(탈취물), 정제(정제물) 등의 조작을 보태여도 된다. 특히 추출 건조물을 용매에 임의의 농도로 용해시켜 추출 건조물의 용액으로서 사용해도 좋다. 또 크로마토그래피 등을 사용하여 정제하여 분획물, 또한 활성 성분으로 사용하여도 좋다.
또한 이소플라본 화합물에 있어서는, 그 화합물 단체로서 사용하는 이외에, 이소플라본 화합물을 유효성분으로서 함유하고, 또한 항균작용(기능)이 유효하게 발휘되는 농도의 이소플라본 화합물을 함유한 식물이나 그 추출물의 형태로 사용하여도 된다. 그 추출물은 용매 추출액의 형태이여도, 또는 그것을 농축한 액체이여도, 또한 추출물(추출액)을 정제하여 얻은 이소플라본 화합물을 함유한 임의의 분획물로 한 것이어도, 상기 항균작용을 효과적으로 발휘하는 조건을 만족시키면 어떤 형태이여도 다 된다.
본 발명에 따른 항균제 혹은 항균제인 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 또는 이소플라본 화합물은 항균성분으로서 조성물에 배합하여, 항균 작용을 가 진 신규하고 유용한 조성물, 즉 항균 조성물로 조제된다. 따라서 본 발명에 따른 항균제, 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 또는 이소플라본 화합물을 함유한 조성물은 항균효과를 발휘하는 항균성 조성물로서 유용하다. 상기 본 발명의 항균성 조성물은 조성물가운데서 여러가지 형식의 항균작용, 예컨대 세균, 진균 등의 미생물 번식을 억제하고 조성물의 미생물에 의한 오염을 방지하는 작용, 미생물에 기인하는 질병을 개선, 방지하는 약효 작용 등을 발휘할 수 있다. 또, 상기 조성물은 특별한 한정이 없이 임의로 사용할 수 있는데, 예컨대 의약 부외품을 포함한 화장료, 의약품 식품 등을 들 수 있고, 이들이 바람직하다. 특히 화장료로서 바람직하게 사용된다.
본 발명에 따른 항균제, 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 또는 이소플라본 화합물을 상기 항균성 조성물에 배합할 경우, 항균제, 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 또는 이소플라본 화합물의 함유량은 용도, 제형, 배합목적 등에 따라 다르지만, 일반적으로는 조성물 총량의 0.00001~20질량%가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.0001~10질량%이다.
항균제, 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 또는 이소플라본 화합물이 배합된 의약 부외품을 포함한 화장료, 의약품, 식품 등의 항균성 조성물의 조제는 본 발명의 효과에 영향주지 않는 범위에서 통상 화장료, 의약품, 식품 등에 사용하는 성분을 배합하여 조제할 수 있다.
예컨대, 화장료에 대해서는 성분 중에 함유한 물질을 중복하여 기재하지만, 예컨대, 유분, 계면활성제, 보습제, 다가 알콜, 증점제, 수용성 고분자, 피막 형성 제, 비수용성 고분자, 고분자 에멀젼, 분말, 안료, 염료, 레이크, 저급 알콜, 당류, 자외선 흡수제, 아미노산류, 비타민류, 미백제, 피부 부활제, 혈행 촉진제, 피지분비 억제제(抗脂漏劑), 항염증제(소염제) 등의 약제, 식물 추출물, 유기산, 유기아민, 금속 이온 킬레이트제, pH조정제, 산화방지제, 수렴제, 청량제, 향료, 물 등이 열거된다.
다음에, 의약품으로는 성분 중에 함유한 물질을 중복하여 기재하지만, 예컨대, 부형제, 안정화제, 습윤제, 유화제, 흡수촉진제, pH조정제, 계면활성제, 희석제, 담체, 용해 조제, 교미제, 보존제, 방향제, 착색제 코팅제 등 각종 첨가성분이 열거된다.
다음에, 식품으로는 성분 중에 함유한 물질을 중복하여 기재하지만, 예컨대, 감미료, 산미료, 보존료, 향료, 착색제, 부형제, 안정제, 습윤제, 유화제, 흡수 촉진제, pH조정제, 계면활성제, 희석제, 담체 물 등의 각종 첨가 성분을 열거할 수 있다.
본 발명의 상기 조성물은 여러가지 형태의 제제로 할 수 있다.
예컨대, 화장료로서 예컨대, 화장수, 유액, 크림, 젤, 에센스(미용액), 팩· 마스크 등의 기초 화장료, 백분(白粉)·더스팅 파우더(dusting powder), 메이크업 베이스, 파운데이션, 입술 연지, 볼 연지, 아이 라이너, 마스카라, 아이 쉐도우, 아이 브로우 등의 메이크업 화장료, 해볕 그을음 방지용 크림, 해볕 그을음 방지용 로션, 해볕 그을음 방지용 오일, 수렴 로션 등의 썬케어 화장료, 핸드케어 제품, 방취(防臭), 땀방지제 등의 바디 화장료, 세안료, 바디 샴푸, 헤어 샴푸, 비누 등 의 세정료, 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 스타일링, 헤어 크림, 헤어 오일, 정발제(整髮劑) 등의 모발용 화장료, 육모제 등을 열거할 수 있다.
또 화장료의 제형(劑型)으로는 용액계, 가용화계, 유화계, 분말계, 분말 분산계, 유액계, 겔계, 연고계, 에어졸계, 물-기름의 2층계, 물-기름-분말의 3층계 등, 많은 제형을 채용할 수 있다.
또 의약품으로서 경구제, 외용제, 주사제, 흡입제, 점비·점안제 등을 열거할 수 있다. 이들은 사용방법에 따라, 정제, 액제, 주사제, 연고, 크림, 로션, 에어졸제, 좌제 등의 제형으로 할 수 있다.
또 식품으로서 껌, 캔디 등의 구강용 조성물, 생선묵, 생선구이 등의 수산물 가공 제품, 소시지, 햄 등의 축산 제품, 양식 과자류, 일본식 과자류, 밀가루류, 소스, 간장 등의 조미료, 김치, 반찬, 청량음료수 등의 일반적인 음료, 식품을 열거할 수 있다.
본 발명의 상기 조성물은 보통방법에 의해 임의의 형태, 제형으로 조제할 수 있다.
실시예
이하 실시예를 열거하여 본 발명을 구체적으로 설명한다. 조성물의 배합량 에서 특별한 기재가 없는 것은 질량%이다.
[실시예1] 항균활성
이하에서 설명하는 방법으로 항균활성을 평가하였다. 또한, 포지티브 컨트롤로서는 파라벤을 사용하였다.
[시료의 조제]
(아이센하드티아 아데노스티리스 추출물의 조제)
아이센하드티아 아데노스티리스 목질부의 잘게 썬 건조물 300g에 6L의 에탄 올을 넣고 실온에서 하루밤 놓아두어 추출하였다. 다음에 여과에 의해 고형물과 추출액을 분리하고, 고형물에 새로 6L의 에탄올을 넣은 후 다시 실온에서 하루밤 놓아두어 추출하였다. 여과에 의해 고형물을 제거하고 첫번째 추출액과 함께 감압 건조하여 24g의 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물을 얻었다.
(아모르파퀴논, 뮤크로뉴라톨, 론코카르핀 및 펜듈론의 조제)
20g의 아이센하드티아 아데노스티리스 건조 원목으로부터 상기 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물의 조제방법과 마찬가지로 해서 얻은 추출 건조물 1.56g에 클로로포름:메탄올:물=4:4:3 용매를 적당히 넣어서 분액 분획하여 하층의 건조물을 350mg 얻었다. 이 건조물에서 실리카 겔에 흡착하는 협잡물을 제거하기 위하여 실리카 겔 칼럼(2cm×40cm, 용매 클로로포름:메탄올=10:1)에 주입하고 용출 개시로부터 150ml분의 용출액을 모아서 277mg의 건조물를 얻었다. 이것을 2cm×40cm의 실리카 겔 칼럼(용매 클로로포름)에 주입하면 단일의 용출 피이크가 나타나 그 건조물 33.2mg을 얻었다(분획Ⅰ). 또, 용액조성을 클로로포름:초산에틸=20:1로 변화시켜 용출을 계속 진행하여 최초의 용출 피이크로부터 건조물 99.5mg을 얻었다(분획Ⅱ). 분획Ⅱ를 2cm×40cm의 실리카 겔 칼럼(용매 헥산:초산에틸=5:1)에 주입하면 3개의 피이크가 나타나는데 용출 순서에 따라 각기 39.6mg(분획Ⅱ-1), 23.4 mg(분획Ⅱ-2), 44.0 mg(분획Ⅱ-3)의 건조물을 얻었다.
지금까지 얻어진 각 분획을 각종 전개 용매에 의한 박층 크로마토그래피에 주입하여 각기 거의 단일한 스폿을 주는 것을 확인하였다. 각 분획분에 대해서 1HNMR(400MHz), 13CNMR(100MHz), EIMS, HREIMS, UV, IR의 각종 스펙트럼을 측정하여 그 결과(하기에 기재)로부터 분획Ⅰ의 구성성분은 아모르파퀴논(CAS No. 70283-29-3)(화합물Ⅰ), 분획 Ⅱ-1은 뮤크로뉴라톨(CAS No. 20878-98-2)(화합물Ⅱ-1), 분획 Ⅱ-2는 론코카르핀(CAS No. 23531-99-9)(화합물Ⅱ-2), 분획 Ⅱ-3은 펜듈론(CAS No. 69359-09-7)(화합물Ⅱ-3)이라고 동정(同定)하였다. 이렇게 얻은 화합물은 모두 라세미체이었다.
(분획Ⅰ)
HR EI-MS(pos.)m/z:Found 346.1059(Calcd. for C18H18O7 346.1053). EI-MS m/z (intensity):346(31), 256(21), 194(31), 149(81), 137(46), 95(55), 81(100). [α]D(24deg.) in MeOH:0o(c1.00, racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε):210(16700), 268(5500), 327(600), 376(400). IRνmax in KBR cm-1:3600-3100, 2938, 1652, 1601, 1527, 1498, 1459, 1349, 1318, 1293, 1200, 1172, 1091, 1045, 987, 895, 850, 802, 669. 1H NMR(400MHz, in DMS O-d6)δ:6.61(1H, d, J=8.4Hz, 5-H), 6.44(1H, br.s, 6'-H), 6.37(1H, d, J=8.4Hz, 6-H), 4.24(1H, br.d, J=11Hz, 2-Ha), 3.95(1H, br.s, 11,8.4Hz, 2-Hb), 3.91, 3.89(each 3H, s. 3'-OCH 3 , 4'- OCH 3), 3.65(3H, s, 8-OCH 3 ), 3.20-3.26(1H, m, 3-H), 2.82(1H, br.s, 16,5.2Hz, 4-Ha), 2.73(1H, dd, J=16. 8.8Hz, 4-Hb).13C NMR(100MHz, in DMSO-d6)δc:183.67(s, C-2'), 182.84(s, C-5'), 148.83(s, C-7), 147.33(s, C-8a), 146.16(s, C-1'), 145.24(s, C-4'), 144.38(s, C-3'), 135.54(s, C-8), 130.2 9(d, C-6'), 129.54(d, C-5), 112.53(d, C-6), 108.67(s, C-4a), 67.78(t, C-2), 60.77, 60.68(each q, 3'- OCH3, 4'-OCH3), 59.79(q, 8-OCH3), 30.26(d, C-3), 28.80(t, C-4).
(분획Ⅱ-1)
HR EI-MS(pos.)m/z: Found 302.1158(Calcd. for C17H18O5 302.1154). EI-MS m/z(intensity): 302(97), 285(10), 256(19), 180(100), 168(90), 167(92), 149(81), 137(52), 95(43), 81(88), 69(89), 60(74). [α]D(25deg.) in MeOH:0o (c1.20, racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε): 206(18300), 282(1700). IRνmax in KBR cm-1:3600-3100, 2935, 2837, 1618, 1597, 1508, 1463, 1431, 1315, 1294, 1279, 1220, 1157, 1116, 1095, 1025, 967, 941, 844, 792, 735, 701, 627. 1H NMR(400MHz, in DMS O-d6)δ:6.86 (1H, d, J=8.4Hz, 5-H), 6.77(1H, d, J=8.8Hz, 5-H), 6.46(1H, d, J=8.8Hz, 6'-H), 6.28(1H, br.s, 8.4. 2.4Hz, 6-H), 6.18(1H, d, J=2.4Hz, 8-H), 4.15(1H, br.d, J=11Hz, 2-Ha), 3.92(1H,t-like, J=ca. 11Hz, 2- Hb), 3.74, 3.69(each 3H,s.2'-OCH 3 , 4'-OCH 3), 3.30-3.40(1H, m, 3-H), 2.86(1H,dd, J=16, 10.8Hz, 4-Ha), 2.71(1H, dd, J=16, 3.6Hz, 4-Hb).13C NMR(100MHz, in DM SO-d6)δc: 158.37(s, C-7), 154.50(s, C-8a), 151.51(s, C-2'), 148.02(s, C-4'), 136.12(s, C-1'), 129.94(d.C -5), 121.30(s, C-3'), 121.00(d, C-5'), 112.59(s, C-4a), 107.89(d, C-6'), 103.20(d, C-6), 102.46(d, C-8), 69.05(t, C-2), 60.12(q, 2'-OCH3), 54.55(q, 4'-OCH3), 31.43(d, C-3), 29.67(t, C-4).
(분획Ⅱ-2)
HR EI-MS(pos.)m/z: Found 332.1155(Calcd. for C18H20O6 332.1260). EI-MS m/z(intensity): 332(97), 210(100), 198(38), 163(22), 149(31), 81(62), 69(84). [α]D(25deg.) in MeOH:0o(c1.20, racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε):204(19200), 288(2600). IRνmax in KBR cm-1:3600-3100, 2938, 2839, 1622, 1596, 1506, 1463, 1435, 1421, 1361, 1277, 1192, 1157, 1115, 1077, 1028, 989, 912, 842, 804, 736. 1H NMR(400MHz, in DMS O-d6)δ:6.86 (1H, d, J=8.0 Hz,5-H), 6.55(1H,s,5'-H), 6.28(1H, br.s, 8.0, 2.4Hz, 6-H), 6.18 (1H, d, J=2.4Hz, 8-H), 4.14(1H, br.d, J=11Hz, 2-Ha), 3.97(1H,t-like, J=ca.11Hz, 2-Hb), 3.75, 3.74(each 3H,s.2'-OCH 3 , 6'-OCH 3), 3.68(3H,s.3'-OCH 3 ), 3.35-3.42(1H, m, 3-H), 2.93(1H, dd,J=15, 12Hz, 4-Ha), 2.72(1H,dd,J =15, 4Hz, 4-Hb).13C NMR(100MHz, in DM SO-d6) δc:158.38(s, C-7), 154.48(s, C-8a), 151.51(s, C-6'), 141.90(s, C-2'), 141.25(s, C-4'), 141.15(s, C-3'), 129.92(d, C-5), 122.41(s, C-1'), 112.56(s, C-4a), 107.91(d, C-6), 106.94 (d, C-5'), 10 2.45(d, C-8), 68.86(t, C-2), 60.69, 60.29(each q, 2'-OCH3, 6' -OCH3), 56.42(q, 3'- OCH3,), 31. 73(d, C-3), 29.64(t, C-4).
(분획Ⅱ-3)
HR EI-MS(pos.)m/z: Found 316.0946(Calcd. for C17H16O6 316.0947). EI-MS m/z(intensity): 316(100), 301(57), 286(22), 283(20), 194(36), 149(35), 69(52). [α]D(24deg.) in MeOH:0o(c1.50, racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε):204(17600), 268(5900), 332(500), 386(350). IRνmax in KBR cm-1:3700-3100, 2960, 1652, 1601, 1509, 1456, 1317, 1296, 1277, 1219, 1155, 1118, 1066, 1036, 1007, 984, 943, 893, 846, 801, 736. 1H NMR(400MHz, in DMS O-d6)δ:6.86(1H, d, J=8.4Hz, 5-H), 6.43(1H,s, 6'-H), 6.31(1H,dd, J=8.4, 2.4Hz, 6-H), 6.18(1H, d, J=2.4Hz, 8-H), 4.16(1H, br.d, J=11Hz, 2-Ha), 3.91, 3.89(each 3H, s.3'-OCH 3 , 4'-OCH 3), 3.70-3.85(1H, m, 2-Hb), 3.18-3.24(1H, m, 3-H), 2.81 (1H, dd, J=16, 5.2Hz, 4-Ha), 2.71(1H, dd, J=16, 8.8Hz, 4-Hb).13C NMR(100MHz, in DMSO-d6)δc: 183.68(s, C-2'), 182.86(s, C-5'), 158.60(s, C-7), 154.14(s, C-8a), 146.20(s, C-1'), 145.23(s.C-4'), 144.38(s, C-3'), 130.27(d, C-6'), 129.97(d, C-5), 111.19(s, C-4a), 108.38(d, C-6), 102.52(d, C-8), 67.73(t, C-2), 60.67, 60.78(each q, 3'-OCH3, 4'-OCH3), 30.47(d, C-3), 28.60(t, C-4).
[사용균주]
황색 포도상구균(Staphylococcus aureus IFO13276 ATCC6538), 캔디다 알비 칸스(Candida albicans IFO1594 ATCC10231), 흑국균(Aspergillus niger IFO9455 ATCC16401), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa IFO13275 ATCC9027), 대장균 (Escherichia coli IFO3972 ATCC8739 )
[평가방법]
항균력의 효과는 각 검체의 존재하에서 균주 생육상황의 정성적인 관찰 혹은 균주에 대한 최소 생육 저지 농도(이하, MIC라고 약칭한다)의 측정에 의해 평가하였다. 평가는 Mueller-Hinton S 한천 배지(에이켄카가쿠사 제조)를 사용한 한천배지 희석법에 의하여 실시하였다. 실험은 일본 화학 료법 학회 표준법에 의한 MIC실험방법으로 측정하였다. 즉 시료를 떠서 50% 에탄올에 용해하여 희석계열의 실험 시료를 각기 1ml씩 조제하였다. 이것을 측정용 배지 9ml에 첨가하여 한천 평판을 만든다. 이 한천평판에 피실험용 균액(생균수 106~108/mL)50μL을 도포한다. 37℃에서 24시간 배양한 후 균의 생육상황을 판단하고 기록한다. 완전히 생육이 저지된 최소농도를 MIC라고 한다.
실시예1의 평가결과를 표 1(MIC치) 및 표 2(표기 검체 농도에서의 항균효과)에 표시한다. 또 표 1중의 MIC치 단위는 μg/ml이고 항균작용이 강할수록 그 수치가 작게 된다. 또한 표 2 중의 기호 의미는 다음과 같으며, 앞에 기록한 것과 같은 항균효과를 강하게 나타낸다는 것을 표시한다. ◎: 살균효과가 있음, ○: 정균(靜菌)작용이 있음, △: 약간 생육 저해 효과가 있음, ×: 효과가 없음
(표 1)
균주 명칭 아이센하드티아 아데노 스티리스의 추출물 파라벤
황색 포도상구균 100 800
녹농균 500 1000
대장균 700 800
캔디다 알비칸스 300 500
흑국균 1000 300
(표 2)
검체: 아모르파퀴논
균주 명칭 검체 첨가 농도
500μg/ml 50μg/ml
황색 포도상구균 ◎ ◎
캔디다 알비칸스 ◎ ○
흑국균 ◎ △
검체: 뮤크로뉴라톨
균주 명칭 검체 첨가 농도
500μg/ml 50μg/ml
황색 포도상구균 ◎ ◎
캔디다 알비칸스 ◎ ○
흑국균 ◎ △
검체: 론코카르핀
균주 명칭 검체 첨가 농도
500μg/ml 50μg/ml
황색 포도상구균 △ ×
캔디다 알비칸스 △ △
흑국균 ◎ △
검체: 펜듈론
균주 명칭 검체 첨가 농도
500μg/ml 50μg/ml
황색 포도상구균 ◎ ◎
캔디다 알비칸스 ◎ ○
흑국균 ◎ △
검체: 용매만(대조군)
균주 명칭 검체 첨가 농도
상기 실험시와 같은 용량의 용매만 첨가
황색 포도상구균 ×
캔디다 알비칸스 ×
흑국균 ×
표 1과 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물과 아모르파퀴논, 뮤크로뉴라톨, 론코카르핀 및 펜듈론은 모두 세균과 진균에 대하여 항균활성을 나타낸다. 그 결과, 아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물과 아모르파퀴논, 뮤크로뉴라톨, 론코카르핀 및펜듈론은 항균제로 유용하다는 것을 알 수 있다.
이하에 본 발명의 항균성 조성물의 실시예를 표시한다.
[실시예2] 화장수
성분 배합량(질량%)
폴리옥시에틸렌(12)폴리옥시프로필렌(6)데트라데실에테르
1.0
디프로필렌글리콜 4.0
글리세린 4.0
1,3-부틸렌글리콜 2.0
올레일알콜 0.1
에탄올 13.0
구연산 0.1
구연산 소다 0.3
펜듈론 0.5
향료 적당량
정제수 잔량
[실시예3] 유액
성분 배합량(질량%)
스테아린산 2.0
세타놀 0.5
유동 파라핀 10.0
액상 라놀린 6.0
스쿠알란 5.0
트리2-에틸헥산글리세릴 1.0
소르비탄모노올레인산에스테르 2.0
글리세린 6.0
트리에탄올아민 0.6
정제수 잔량
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물
0.1
향료 적당량
[실시예4] 헤어 트리트먼트 로션
성분 배합량(질량%)
디프로필렌글리콜 2.0
1,3-부틸렌글리콜 1.0
글리세린 1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄 0.5
메틸페닐폴리실록산 1.0
콜라겐 가수분해물 1.0
에탄올 50.0
정제수 잔량
향료 적당량
[실시예5] 샴푸
성분 배합량(질량%)
폴리옥시에틸렌(3)라우릴황산트리에탄올아민
12.0
라우릴황산나트륨 4.5
라우로일디에탄올아미드 3.0
디스테아린산에틸렌글리콜 2.0
라놀린 유도체 1.0
구연산 0.1
뮤크로뉴라톨 0.1
향료 적당량
정제수 잔량
[실시예6] 크림
성분 배합량(질량%)
세틸알콜 5.0
스테아린산 2.0
수소첨가 라놀린 4.0
스쿠알란 9.0
옥틸도데칸올 10.0
글리세린 4.0
디프로필렌글리콜 3.0
폴리옥시에틸렌(25)세틸에테르 3.0
글리세릴모노스테아레이트 2.0
정제수 잔량
뮤크로뉴라톨 0.005
산화방지제 적당량
향료 적당량
[실시예7] 마스카라
성분 배합량(질량%)
폴리아크릴산에스테르 에멀젼(폴리머 농도 50질량%)
38.0
1,3-부틸렌글리콜 3.0
흑색 산화철 8.0
트리에탄올아민 1.0
정제수 잔량
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물
0.5
향료 적당량
[실시예8] 마스카라
성분 배합량(질량%)
폴리아크릴산에스테르 에멀젼(폴리머 농도 50질량%)
38.0
1,3-부틸렌글리콜 3.0
흑색 산화철 8.0
트리에탄올아민 1.0
정제수 잔량
펜듈론 0.5
향료 적당량
[실시예9] 세안료
성분 배합량(질량%)
스테아린산 10.0
팔미틴산 10.0
미리스틴산 12.0
라우르산 4.0
야자유 2.0
수산화칼륨 6.0
PEG1500 10.0
글리세린 15.0
글리세릴모노스테아레이트 2.0
폴리옥시에틸렌(20)소르비탄모노스테아린산
2.0
정제수 잔량
향료 적당량
아모르파퀴논 0.5
[실시예10] 헤어 크림
성분 배합량(질량%)
밀랍 3.0
유동 파라핀 15.0
스쿠알란 5.0
마이크로 크리스탈린 왁스 5.0
베헤닐알콜 1.0
트리옥탄산글리세릴 8.0
폴리옥시에틸렌(20)베헤닐에테르 2.0
폴리옥시에틸렌(40)데트라올레인산소르비트
1.0
글리세릴모노스테아레이트 2.0
1,3-부틸렌글리콜 5.0
글리세린 2.0
펜듈론 0.1
정제수 잔량
향료 적당량
[실시예11] 세안 크림
성분 배합량(질량%)
미리스틴산 10.0
스테아린산 8.0
팔미틴산 5.0
라우르산 2.0
라우릴황산나트륨 8.0
라우르산 디에탄올아미드 3.0
라놀린 1.5
세타놀 3.0
수산화 칼륨 6.0
글리세린 15.0
뮤크로뉴라톨 0.5
정제수 잔량
향료 적당량
[실시예12] 여드름용 로션
성분 배합량(질량%)
소르비트 2.0
1,3-부틸렌글리콜 2.0
PEG1000 1.0
폴리옥시에틸렌(25)올레일에테르 1.0
에탄올 10.0
론코카르핀 0.5
정제수 잔량
[실시예13] 제한제(制汗劑)(롤온 형)
성분 배합량(질량%)
경질 유동 이소파라핀 5.0
세토스테아릴알콜 0.8
모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(40) 5.0
1,3-부틸렌글리콜 2.0
규산 알루미늄마그네슘 0.8
클로로히드록시알루미늄(50%에탄올 용액)
40.0
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물
0.8
향료 적당량
정제수 잔량
[실시예14] 헤어 트리트먼트 로션
성분 배합량(질량%)
1,3-부틸렌글리콜 2.0
글리세린 1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄 0.5
메틸페닐폴리실록산 1.0
콜라겐 가수분해물 1.0
에탄올 50.0
정제수 잔량
향료 적당량
아모르파퀴논 0.6
[실시예15] 소시지
성분 배합량(질량%)
소고기 88.7
계란 5.0
향신료 0.3
글루타민산 나트륨 0.5
식염 잔량
론코카르핀 0.5
[실시예16] 소시지
성분 배합량(질량%)
소고기 88.7
계란 5.0
향신료 0.3
글루타민산 나트륨 0.5
식염 잔량
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물
0.5
[실시예17] 화장수
성분 배합량(질량%)
1,3-부틸렌글리콜 6.0
글리세린 4.0
올레일알콜 0.1
폴리옥시에틸렌(20)소르비탄모노라우르산에스테르
0.5
폴리옥시에틸렌(15)라우릴알콜에테르 0.5
에탄올 10.0
뮤크로뉴라톨 0.2
향료 적당량
정제수 잔량
[실시예18] 유액
성분 배합량(질량%)
스테아린산 2.0
세타놀 1.5
바세린 4.0
스쿠알란 5.0
트리2-에틸헥산글리세릴 2.0
소르비탄모노올레인산에스테르 2.0
1,3-부틸렌글리콜 3.0
글리세린 2.0
PEG1500 3.0
트리에탄올아민 1.0
정제수 잔량
론코카르핀 1.0
향료 적당량
[실시예19] 헤어 트리트먼트 로션
성분 배합량(질량%)
1,3-부틸렌글리콜 2.0
글리세린 1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄 0.5
메틸페닐폴리실록산 1.0
콜라겐 가수분해물 1.0
에탄올 50.0
정제수 잔량
향료 적당량
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물
0.6
[실시예20] 크림
성분 배합량(질량%)
스테아릴알콜 6.0
스테아린산 2.0
수소첨가 라놀린 4.0
스쿠알란 9.0
옥틸도데칸올 10.0
1,3-부틸렌글리콜 6.0
PEG1500 4.0
폴리옥시에틸렌(25)세틸알콜에테르 3.0
글리세릴모노스테아레이트 2.0
정제수 잔량
아모르파퀴논 0.005
산화방지제 적당량
향료 적당량
[실시예21] 소시지
성분 배합량(질량%)
소고기 88.7
계란 5.0
향신료 0.3
글루타민산 나트륨 0.5
식염 잔량
뮤크로뉴라톨 0.5
[실시예22] 샴푸
성분 배합량(질량%)
폴리옥시에틸렌(3)라우릴황산트리에탄올아민
12.0
라우릴황산트리에탄올아민 6.0
라우로일디에탄올아미드 6.0
염화나트륨 0.1
구연산 0.1
펜듈론 0.1
향료 적당량
정제수 잔량
[실시예23] 여드름용 연고
성분 배합량(질량%)
스테아린산 15.0
세타놀 1.0
수산화 칼륨(10질량% 수용액) 7.0
글리세린 3.0
디프로필렌글리콜 5.0
정제수 잔량
아모르파퀴논 1.0
[실시예24] 크림
성분 배합량(질량%)
스테아릴알콜 6.0
스테아린산 2.0
수소첨가 라놀린 4.0
스쿠알란 9.0
옥틸도데칸올 10.0
1,3-부틸렌글리콜 6.0
PEG1500 4.0
폴리옥시에틸렌(25)세틸알콜에테르 3.0
글리세릴모노스테아레이트 2.0
정제수 잔량
펜듈론 0.005
산화방지제 적당량
향료 적당량
[실시예25] 마스카라
성분 배합량(질량%)
산화철(흑) 10.0
폴리아크릴산에스테르 에멀젼(폴리머 농도 50질량%)
30.0
고형 파라핀 8.0
라놀린 왁스 8.0
경질 이소파라핀 30.0
세스퀴올레인산소르비탄 4.0
정제수 잔량
아모르파퀴논 0.1
향료 적당량
[실시예26] 마스카라
성분 배합량(질량%)
산화철(흑) 10.0
폴리아크릴산에스테르 에멀젼(폴리머 농도 50질량%)
30.0
고형 파라핀 8.0
라놀린 왁스 8.0
경질 이소파라핀 30.0
세스퀴올레인산소르비탄 4.0
정제수 잔량
뮤크로뉴라톨 0.1
향료 적당량
[실시예27] 마스카라
성분 배합량(질량%)
산화철(흑) 10.0
폴리아크릴산에스테르 에멀젼(폴리머 농도 50질량%)
30.0
고형 파라핀 8.0
라놀린 왁스 8.0
경질 이소파라핀 30.0
세스퀴올레인산소르비탄 4.0
정제수 잔량
론코카르핀 0.1
향료 적당량
[실시예28] 헤어 린스
성분 배합량(질량%)
실리콘 유 3.0
유동 파라핀 1.0
세타놀 1.5
스테아릴알콜 1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄 0.7
글리세린 3.0
색소 적당량
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물
0.02
향료 적당량
정제수 잔량
[실시예29] 헤어 린스
성분 배합량(질량%)
밀랍 3.0
유동 파라핀 20.0
마이크로크리스탈린 왁스 5.0
베헤닐알콜 1.3
이소옥탄산세틸 10.0
폴리옥시에틸렌(20)베헤닐에테르 2.0
폴리옥시에틸렌(40)데트라올레인산소르비트
1.0
글리세릴모노스테아레이트 2.0
1,3-부틸렌글리콜 5.0
뮤크로뉴라톨 0.1
정제수 잔량
향료 적당량
[실시예30] 헤어 린스
성분 배합량(질량%)
실리콘 유 0.5
세타놀 2.0
스테아릴알콜 1.0
옥틸도데칸올 1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄 3.0
염화디스테아릴디메틸암모늄 3.0
폴리옥시에틸렌(2)올레일에테르 2.0
양이온화 셀룰로오스(10질량% 수용액) 2.0
디프로필렌글리콜 3.0
론코카르핀 0.02
색소 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
[실시예31] 바디 샴푸
성분 배합량(질량%)
라우르산 2.5
미리스틴산 7.5
팔미틴산 2.5
올레인산 2.5
라우로일디에탄올아미드 5.0
글리세린 20.0
수산화 칼륨 3.6
정제수 잔량
아모르파퀴논 0.2
향료 적당량
[실시예32] 여드름용 로션
성분 배합량(질량%)
소르비트 2.0
1,3-부틸렌글리콜 2.0
PEG1000 1.0
폴리옥시에틸렌(25)올레일에테르 1.0
에탄올 10.0
아이센하드티아 아데노스티리스의 추출물
5.0
정제수 잔량
[실시예33] 제한제(制汗劑)
성분 배합량(질량%)
스테아린산 8.0
에탄올 22.0
소르비톨 4.2
무수 규산 0.8
수산화 나트륨 1.2
정제수 잔량
클로로히드록시알루미늄(50%에탄올 용액)
40.0
뮤크로뉴라톨 0.8
[실시예34] 제한제
성분 배합량(질량%)
스테아린산 8.0
에탄올 22.0
소르비톨 4.2
무수 규산 0.8
수산화 나트륨 1.2
정제수 잔량
클로로히드록시알루미늄(50%에탄올 용액)
40.0
론코카르핀 0.8
[실시예35] 제한제
성분 배합량(질량%)
스테아린산 8.0
에탄올 22.0
소르비톨 4.2
무수 규산 0.8
수산화 나트륨 1.2
정제수 잔량
클로로히드록시알루미늄(50%에탄올 용액)
40.0
펜듈론 0.8
[실시예36] 소시지
성분 배합량(질량%)
소고기 88.7
계란 5.0
향신료 0.3
글루타민산 나트륨 0.5
식염 잔량
펜듈론 0.4
[실시예37] 소시지
성분 배합량(질량%)
소고기 88.7
계란 5.0
향신료 0.3
글루타민산 나트륨 0.5
식염 잔량
아모르파퀴논 0.4
아이센하드티아 아데노스티리스 추출물 및 아이센하드티아 아데노스티리스에 존재하는 특정 구조의 이소플라본 화합물은 항균작용을 가지고 있으므로, 이들은 상용하여도 안전한 항균제로서 화장품, 의약품, 식품 등 항균성이나 방부성을 요구하는 제품에 이용할 수 있다.

Claims (12)

  1. 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 항균제.
  2. 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  3. 하기 식(1)~(4)
    Figure 112006064025232-PCT00009
    Figure 112006064025232-PCT00010
    Figure 112006064025232-PCT00011
    Figure 112006064025232-PCT00012
    로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 항균제.
  4. 제3항에 기재된 식(1)~(4)로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하는 항균제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 항균제를 함유한 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  6. 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물을 함유한 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  7. 제3항에 기재된 식(1)~(4)로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물을 함유한 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 화장료, 의약품 혹은 식품인 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 항균제를 함유한 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 아이센하드티아 아데노스티리스 추출물을 함유한 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제3항에 기재된 식(1)~(4)로 나타내어지는 이소플라본 화합물로부터 선택된 1종 혹은 2종이상의 화합물을 함유한 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 화장료, 의약품 혹은 식품인 것을 특징으로 하는 조성물.
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