TWI668011B - 含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法 - Google Patents

Abstract

本發明提供一種製造水難溶性芳香族化合物(本發明之成分(A))對水之溶解性優異的含有水難溶性芳香族化合物之組合物的新穎方法。

本發明之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法包含如下步驟：於水性介質之存在下，將(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇於100~180℃下進行加熱處理。

Description

含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法

本發明係關於一種含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法及化妝料。

芳香族化合物被廣泛用於香妝品、醫藥品、食品、日用品等製品。芳香族化合物中大多為常溫下為固體，且對水難溶性者，關於其應用形態，通常使之溶解於醇而使用(例如，專利文獻1、2)。

然而，由於醇對皮膚之刺激而容易損害使用感。又，可應用之組合物受到限制。

因此，對使水難溶性之芳香族化合物可溶於水之技術進行研究，例如報告有使葡萄糖等糖鍵結於異丙基甲基苯酚而成之異丙基甲基苯酚糖苷(專利文獻3)、或將界面活性劑與濕潤劑併用而使異丙基甲基苯酚可溶化之方法(專利文獻4)。

又，報告有於水性介質之存在下，將水難溶性之生髮成分與多酚糖苷等水溶性芳香族化合物於100~180℃下進行加熱處理而使水難溶性之生髮成分可溶化之方法(專利文獻5)。

[專利文獻]

[專利文獻1]日本專利特開2009-96777號公報

[專利文獻2]日本專利特開2011-153122號公報

[專利文獻3]日本專利特開2005-82506號公報

[專利文獻4]日本專利特開2011-98919號公報

[專利文獻5]日本專利特開2013-124225號公報

本發明提供一種包含於水性介質之存在下，將(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇於100~180℃下進行加熱處理之步驟之含有水難溶性芳香族化合物之組合物的製造方法、藉由該製造方法而獲得之含有水難溶性芳香族化合物之組合物、及含有該含有水難溶性芳香族化合物之組合物之化妝料。

然而，如異丙基甲基苯酚糖苷之使糖加成於水難溶性之芳香族化合物本身而成之所謂糖苷雖對水之溶解性較高，但製造步驟複雜，因此成本較高。因此，使用異丙基甲基苯酚糖苷代替異丙基甲基苯酚之情況、或者使用多酚糖苷作為可溶化劑之情況於經濟上不利。

另一方面，於使用界面活性劑而使水難溶性之芳香族化合物可溶化之方法中，有無法獲得充分之溶解性與抗菌效果等芳香族化合物之生理效果之情形。

因此，本發明欲提供一種製造水難溶性芳香族化合物(本發明之成分(A))對水之溶解性優異的含有水難溶性芳香族化合物之組合物(以下，稱為「含有成分(A)之組合物」)的新穎方法。

又，本發明欲提供一種穩定地含有水難溶性芳香族化合物，而使其效果充分發揮之化妝料。

本發明者等人對水難溶性之芳香族化合物之可溶化技術進行各種研究，結果發現於水性介質之存在下，將該水難溶性之芳香族化合物、二元醇及三元以上之醇於100℃以上之溫度下進行加熱處理，藉此與通常之水難溶性芳香族化合物對水之溶解度相比，該水難溶性芳 香族化合物之溶解濃度飛躍性地增加，又發現經上述處理之組合物即便於室溫下亦可抑制芳香族化合物之析出，而穩定地維持成分(A)對水之較高溶解性。

又，發現藉由將經上述處理之含有成分(A)之組合物、與選自消臭成分、殺菌成分及觸感提高成分中之1種以上進行組合，而可獲得充分發揮水難溶性芳香族化合物之效果，並且可充分顯現所組合之成分之效果之化妝料。

根據本發明，可廉價地製造成分(A)對水之溶解性優異之含有成分(A)之組合物。藉由使用該含有成分(A)之組合物，而可減少或避免乙醇之使用，因此可提供皮膚刺激較少之水系製品。

又，本發明之化妝料可藉由使用成分(A)對水之溶解性優異之含有成分(A)之組合物而使水難溶性芳香族化合物之效果充分發揮。於使用芳香族之抗菌成分作為水難溶性芳香族化合物之情形時，可獲得優異之消臭效果、殺菌效果，且無黏膩感而可獲得光滑感。

於本發明之含有成分(A)之組合物之製造方法中，包含於水性介質之存在下，將(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇於100~180℃下進行加熱處理之步驟。

作為本發明中所使用之(A)水難溶性芳香族化合物，可較佳地應用水難溶性者，例如25℃下對水之溶解度為0.5g/L以下、進而0.3g/L以下、進而0.2g/L以下之芳香族化合物。

又，可較佳地應用25℃下對(B)二元醇之溶解度為5g/L以上、進而10g/L以上、進而20g/L以上之芳香族化合物。此處溶解度表示溶解於溶液1L中之溶質之克數，單位為[g/L]。

作為芳香族化合物，並無特別限定，可列舉：可用作抗菌成分、美白成分、生髮成分之芳香族化合物作為例。(A)水難溶性芳香族化合物可為1種，亦可為2種以上之混合物。

作為芳香族之抗菌成分，例如可列舉：酚系抗菌劑、防腐劑等。

酚系抗菌劑較佳為三氯生、氯瑞香草酚、碳醯膽鹼、氯酚、二氯酚、六氯酚、二甲苯酚、氯甲酚等氯酚系抗菌劑；鄰苯基苯酚、異丙基甲基苯酚，進而較佳為三氯生、異丙基甲基苯酚，進而較佳為異丙基甲基苯酚。

防腐劑較佳為對羥基苯甲酸甲酯、對羥基苯甲酸乙酯、對羥基苯甲酸丙酯、對羥基苯甲酸異丙酯、對羥基苯甲酸丁酯、對羥基苯甲酸異丁酯、對羥基苯甲酸苄酯等對羥基苯甲酸酯。

作為芳香族之美白成分，例如可列舉色酮衍生物等。

色酮衍生物較佳為於色酮，即4H-1-苯并吡喃-4-酮之2位具有碳數1~15之直鏈狀或支鏈狀之烷基，且於7位具有氫原子、羥基或烷氧基之化合物。

作為此種色酮衍生物之例，可列舉：2-丁基色酮、2-戊基色酮、2-庚基色酮、2-壬基色酮、2-十六烷基色酮、2-(1-乙基戊基)色酮、2-丁基-7-甲氧基色酮、2-戊基-7-甲氧基色酮、2-庚基-7-甲氧基色酮、2-壬基-7-甲氧基色酮、2-十五烷基-7-甲氧基色酮、2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、7-羥基-2-甲基色酮、7-羥基-2-丁基色酮、7-羥基-2-戊基色酮、7-羥基-2-庚基色酮、7-羥基-2-壬基色酮、7-羥基-2-十五烷基色酮、7-羥基-2-(1-乙基戊基)色酮等。其中，較佳為2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮。

色酮衍生物可藉由公知之方法，例如日本專利特開平7-188208號公報所記載之方法而進行製造。

作為芳香族之生髮成分，例如可列舉：反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮等黃烷醇衍生物；菸鹼酸苄酯、菸鹼酸維生素E、菸鹼酸β-丁氧基乙酯等菸鹼酸類；α-維生素E、乙酸dl-α-維生素E、菸鹼酸維生素 E、天然維生素E等維生素E類；敏樂定、比馬前列素、他氟前列腺素、壬酸香草基醯胺、弟切草萃取物、辣椒酊等。

其中，較佳為反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮、菸鹼酸苄酯、菸鹼酸維生素E、菸鹼酸β-丁氧基乙酯、α-維生素E、酢酸dl-α-維生素E、菸鹼酸維生素E、天然維生素E、敏樂定、比馬前列素、他氟前列腺素、壬酸香草基醯胺、弟切草萃取物及辣椒酊，更佳為反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮。黃烷醇衍生物可藉由公知之方法，例如日本專利特開2000-198779號公報所記載之方法而進行製造。

本發明中所使用之(B)二元醇係烴之2個氫經羥基取代之醇類之總稱，例如可列舉：乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇等伸烷基二醇類；二乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等聚伸烷基二醇類。其中，就水難溶性芳香族化合物之可溶化之方面而言，較佳為乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇，進而較佳為1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇。聚乙二醇之重量平均分子量較佳為200~20,000。

(B)二元醇可單獨或組合2種以上而使用。

本發明中所使用之(C)三元以上之醇係烴之3個以上之氫經羥基取代之醇類的總稱，例如可列舉：甘油、雙甘油、三甘油等甘油類；1,2,4-丁三醇、1,2,5-戊三醇、2-甲基丙三醇、2-甲基-1,2,4-丁三醇、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷等三醇類，較佳為三~五元之醇，更佳為三元之醇。其中，就水難溶性芳香族化合物之可溶化之方面而言，較佳為甘油類，就可應用於化妝料之觀點而言，進而較佳為甘油、雙甘油。

(C)三元以上之醇可單獨或組合2種以上而使用。

所謂本發明中所使用之水性介質，係指水、及有機溶劑之水溶液。作為水，例示有自來水、蒸餾水、離子交換水、精製水。作為有 機溶劑，只要為可與水均勻混合者，則無特別限定。作為有機溶劑，較佳為碳數4以下之一元醇，更佳為丙醇及乙醇，就可應用於化妝料之觀點而言，進而較佳為乙醇。再者，本發明中所謂有機溶劑，係將(B)二元醇及(C)三元以上之醇除外者。

若使用有機溶劑，則(A)水難溶性芳香族化合物對水之溶解度變高，但就對皮膚之刺激之觀點而言，較理想為減少有機溶劑之使用量。水溶液中之有機溶劑之濃度較佳為0~60質量%，更佳為0~30質量%，進而較佳為0~10質量%，進而較佳為0~1質量%，進而較佳為實質上0質量%，即不包含有機溶劑。

關於(A)水難溶性芳香族化合物，可使之分散於使(B)二元醇及(C)三元以上之醇溶解於水性介質而成之溶液，而以漿料之狀態供於加熱處理，亦可將使(A)水難溶性芳香族化合物暫時溶解或分散於(B)二元醇及(C)三元以上之醇而成者與水性介質進行混合後供於加熱處理。

供於加熱處理時，製備含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料而進行加熱處理。

加熱處理原料中之(A)水難溶性芳香族化合物之含量係根據其種類而不同，通常就生產性之方面而言，較佳為0.1g/L以上、進而0.5g/L以上、進而0.7g/L以上、進而0.9g/L以上、進而1g/L以上、進而2g/L以上、進而7.5g/L以上、進而30g/L，又，就流動性之方面而言，較佳為150g/L以下、進而100g/L以下、進而75g/L以下、進而60g/L以下、進而55g/L以下、進而50g/L以下。又，較佳為0.1~150g/L，更佳為0.1~100g/L，更佳為0.5~75g/L，進而較佳為0.7~60g/L，進而較佳為0.9~55g/L，進而較佳為1~55g/L，進而較佳為1~50g/L，進而較佳為2~50g/L，進而較佳為7.5~50g/L，進而較佳為30~50g/L。

加熱處理原料中之(B)二元醇之含量係根據其種類而不同，通常就成分(A)之溶解性之方面而言，較佳為1g/L以上、進而10g/L以上、進而20g/L以上，進而較佳為100g/L以上，進而較佳為300g/L以上，又，就流動性之方面而言，較佳為700g/L以下、進而600g/L以下、進而500g/L以下。又，較佳為1~700g/L，更佳為10~600g/L，進而較佳為20~500g/L，進而較佳為100~500g/L，進而較佳為300~500g/L。

加熱處理原料中之(C)三元以上之醇之含量係根據其種類而不同，就成分(A)之溶解性之方面而言，較佳為1g/L以上、進而10g/L以上、進而50g/L以上、進而100g/L以上，又，就保存穩定性之方面、流動性之方面而言，較佳為500g/L以下、進而300g/L以下、進而250g/L以下、進而200g/L以下。又，較佳為1~500g/L，更佳為1~300g/L，進而較佳為10~250g/L，進而較佳為50~250g/L，進而較佳為100~200g/L。

關於加熱處理原料中成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]，就冷卻後所獲得之含有成分(A)之組合物中之成分(A)的溶解性之方面而言，較佳為0.001以上，進而0.002以上、進而0.02以上、進而0.025以上、進而0.06以上，又，較佳為1以下、進而0.5以下、進而0.2以下、進而0.15以下、進而0.13以下、進而0.12以下、進而0.11以下。又，較佳為0.001~1，進而較佳為0.001~0.5，進而較佳為0.001~0.2，進而較佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.13，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.11，進而較佳為0.02~0.11，進而較佳為0.025~0.11，進而較佳為0.06~0.11。

於將藉由本發明之製造方法而獲得之含有成分(A)之組合物用於下述之化妝料之情形時，關於加熱處理原料中之成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]，就冷卻後所獲得之含有成分(A)之組合物中之 成分(A)的溶解性之方面而言，較佳為0.02以上、進而0.025以上，進而較佳為0.06以上，又，較佳為1以下、進而0.5以下、進而0.15以下。又，較佳為0.02~1，更佳為0.025~0.5，進而較佳為0.06~0.15。

關於加熱處理原料中成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]，就冷卻後所獲得之含有成分(A)之組合物中之成分(A)的溶解性之方面而言，較佳為0.001以上、進而0.005以上、進而0.01以上、進而0.12以上、進而0.15以上、進而0.17以上，又，較佳為1.5以下、進而1以下、進而0.7以下、進而0.55以下。又，較佳為0.001~1.5，進而較佳為0.001~1，進而較佳為0.005~0.7，進而較佳為0.01~0.55，進而較佳為0.12~0.55，進而較佳為0.15~0.55，進而較佳為0.17~0.55。

於將藉由本發明之製造方法而獲得之含有成分(A)之組合物用於下述之化妝料之情形時，關於加熱處理原料中之成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]，就冷卻後所獲得之含有成分(A)之組合物中之成分(A)的溶解性之方面而言，較佳為0.12以上、進而0.15以上、進而0.17以上，又，較佳為1.5以下、進而1以下、進而0.6以下。又，較佳為0.12~1.5，進而較佳為0.15~1，進而較佳為0.17~0.6。

關於加熱處理原料中成分(B)相對於成分(C)之質量比[(B)/(C)]，就冷卻後所獲得之含有成分(A)之組合物中之成分(A)的溶解性之方面而言，較佳為1.5以上、進而2以上、進而2.5以上，又，較佳為10以下、進而8以下，進而較佳為6以下。又，較佳為1.5~10，進而較佳為2~8，進而較佳為2.5~6。

又，關於加熱處理原料中成分(A)相對於成分(B)與成分(C)之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]，就冷卻後所獲得之含有成分(A)之組合物中之成分(A)的溶解性之方面、含有成分(A)之組合物之保存穩定性之方面而言，較佳為0.001以上、進而0.002以上、進而0.015以上、 進而0.019以上、進而0.05以上，又，較佳為0.5以下、進而0.2以下、進而0.15以下、進而0.12以下、進而0.10以下。又，較佳為0.001~0.5，進而較佳為0.001~0.2，更佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.10，進而較佳為0.015~0.10，進而較佳為0.019~0.10，進而較佳為0.05~0.10。

於將藉由本發明之製造方法而獲得之含有成分(A)之組合物調配於下述之化妝料之情形時，關於加熱處理原料中之成分(A)相對於成分(B)與成分(C)之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]，就冷卻後所獲得之含有成分(A)之組合物中之成分(A)的溶解性之方面、含有成分(A)之組合物之保存穩定性之方面而言，較佳為0.015以上、進而0.019以上，進而較佳為0.05以上，又，較佳為0.5以下、進而0.2以下、進而0.1以下。又，較佳為0.015~0.5，更佳為0.019~0.5，進而較佳為0.05~0.2，進而較佳為0.05~0.1。

於本發明之製造方法中，亦可使用界面活性劑，就維持(A)水難溶性芳香族化合物之生理活性之觀點或減少對皮膚之刺激之觀點而言，較理想為界面活性劑之使用量減少。加熱處理原料中之界面活性劑之含量較佳為0~1g/L，進而較佳為0~0.5g/L，進而較佳為0~0.1g/L，進而較佳為實質上0g/L，即不包含界面活性劑。

於水性介質之存在下，將(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇進行加熱處理之方法並無特別限制，可應用公知之方法。

加熱處理之溫度為100~180℃，就(A)水難溶性芳香族化合物之溶解性提高之方面而言，較佳為110℃以上，更佳為120℃以上，又，就熱穩定性之方面而言，更佳為170℃以下，更佳為160℃以下。又，加熱處理之溫度較佳為110~170℃，進而較佳為120~160℃，進而較佳為120~150℃。關於加熱之機構，例如可列舉：水蒸氣、電。

加熱處理時之壓力以錶壓力計較佳為0~10MPa，更佳為0.1~8MPa，進而較佳為0.1~6MPa，進而較佳為0.2~6MPa，進而較佳為0.2~4MPa，進而較佳為0.25~2MPa，進而較佳為0.3~1.5MPa，進而較佳為0.3~0.6MPa。再者，所謂錶壓，係將大氣壓設為0MPa之壓力。又，較佳為設定為水之飽和蒸氣壓以上。加壓亦可使用氣體，作為可使用之氣體，例如可列舉：惰性氣體、水蒸氣、氮氣、氦氣等。對於加壓而言，亦可不使用氣體而藉由背壓閥進行調整。

加熱處理亦可藉由例如批次法、半批次法、流通法等任一種方法而實施。其中，流通法就加熱處理時間之控制容易之方面而言較佳。

關於加熱處理之時間，就(A)水難溶性芳香族化合物之溶解性提高之方面而言，較佳為水性介質達到上述加熱處理之溫度後0.1分鐘以上，更佳為0.2分鐘以上，進而較佳為0.5分鐘以上，就熱穩定性之方面而言，較佳為30分鐘以下，更佳為15分鐘以下，進而較佳為8分鐘以下。又，關於加熱處理之時間，較佳為水性介質達到上述加熱處理之溫度後0.1~30分鐘，進而較佳為0.2~15分鐘，進而較佳為0.5~8分鐘。

於以流通法進行之情形時，加熱處理之時間係使用藉由用反應器之高溫高壓部之體積除以水性介質之供給速度而算出之平均滯留時間。

加熱處理亦可藉由例如批次法、半批次法、流通法等任一種方法而實施。其中，流通法就加熱處理時間之控制容易之方面而言較佳。

關於加熱處理之時間，就(A)水難溶性芳香族化合物之溶解性提高之方面而言，較佳為加熱處理原料達到上述加熱處理之溫度後0.1分鐘以上，更佳為0.2分鐘以上，進而較佳為0.5分鐘以上，就熱穩定 性之方面而言，較佳為30分鐘以下，更佳為15分鐘以下，進而較佳為8分鐘以下。又，關於加熱處理之時間，較佳為加熱處理原料達到上述加熱處理之溫度後0.1~30分鐘，進而較佳為0.2~15分鐘，進而較佳為0.5~8分鐘。

於以流通法進行之情形時，加熱處理之時間係使用藉由用反應器之高溫高壓部之體積除以加熱處理原料之供給速度而算出之平均滯留時間。

以流通法進行之情形時之水性介質之流速係根據反應器之體積而不同，例如於反應器體積為500L之情形時，較佳為15~5,000L/min，進而較佳為30~2,500L/min，進而較佳為60L/min~1,000L/min。

於本發明之製造方法中，較佳為包含如下步驟：將進行加熱處理而獲得之加熱處理液冷卻至90℃以下、較佳為50℃以下、進而較佳為30℃以下。於獲得液狀之含有成分(A)之組合物之情形時，較佳為冷卻至0℃以上，更佳為冷卻至10℃以上。

根據自加熱處理溫度降低至90℃所需要之時間算出之加熱處理液之冷卻速度較佳為0.2℃/s以上，進而較佳為0.5℃/s以上，進而較佳為1℃/s以上，進而較佳為3℃/s以上，進而較佳5℃/s以上。冷卻速度越大，越可提高水難溶性之芳香族化合物之溶解度。因此，冷卻速度之上限並無特別限定，就製造設備之限制等觀點而言，例如較佳為100℃/s以下，進而較佳為50℃/s以下。

就所獲得之含有成分(A)之組合物中之成分(A)之溶解穩定性之方面而言，較佳為進而進行如下步驟：自加熱處理液去除未溶解而殘留之固形物。作為將固形物去除之方法，並無特別限制，例如可藉由離心分離或傾析法、過濾而進行。

如此獲得之含有成分(A)之組合物係水性介質中包含(A)水難溶性 芳香族化合物、(B)二元醇、(C)三元以上之醇者，儘管(A)水難溶性芳香族化合物之含量較高，但即便於室溫下，又於室溫保存中，水難溶性芳香族化合物之析出亦得到抑制。又，對水之溶解性優異。

關於本發明之含有成分(A)之組合物中之成分(A)之含量，就物流或使用性之方面而言，較佳為0.5g/L以上、進而1g/L以上、進而1.5g/L以上、進而2g/L以上、進而7.5g/L以上、進而30g/L，又，較佳為150g/L以下、進而100g/L以下、進而75g/L以下、進而60g/L以下、進而55g/L以下、進而50g/L以下。

於本發明之含有成分(A)之組合物中，關於(B)二元醇之含量，就含有成分(A)之組合物中之成分(A)之溶解性與穩定性之方面而言，於全組成中較佳為1g/L以上、進而較佳為10g/L以上，進而較佳為20g/L以上，進而較佳為100g/L以上，進而較佳為300g/L以上，又，就流動性之方面而言，較佳為700g/L以下，進而較佳為600g/L以下，進而較佳為500g/L以下。又，較佳為1~700g/L，更佳為10~600g/L，進而較佳為20~500g/L，進而較佳為100~500g/L，進而較佳為300~500g/L。

於本發明之含有成分(A)之組合物中，關於(C)三元以上之醇之含量，就含有成分(A)之組合物中之成分(A)之溶解性與穩定性之方面而言，於全組成中較佳為1g/L以上，進而較佳為10g/L以上，進而較佳為50g/L以上，進而較佳為100g/L以上，又，較佳為500g/L以下，進而較佳為300g/L以下，進而較佳為250g/L以下，進而較佳為200g/L以下。又，較佳為1~500g/L，更佳為1~300g/L，進而較佳為10~250g/L，進而較佳為50~250g/L，進而較佳為100~200g/L。

關於本發明之含有成分(A)之組合物中之成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]，就含有成分(A)之組合物之穩定性之方面而言，較佳為0.001以上、進而0.002以上、進而0.02以上、進而0.025以上、 進而0.06以上，又，較佳為1以下、進而0.5以下、進而0.2以下、進而0.15以下、進而0.13以下、進而0.12以下、進而0.11以下。又，較佳為0.001~1，進而較佳為0.001~0.5，進而較佳為0.001~0.2，進而較佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.13，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.11，進而較佳為0.02~0.11，進而較佳為0.025~0.11，進而較佳為0.06~0.11。

關於本發明之含有成分(A)之組合物中之成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]，就含有成分(A)之組合物中之成分(A)之溶解性之方面而言，較佳為0.001以上、進而0.005以上、進而0.01以上、進而0.12以上、進而0.15以上、進而0.17以上，又，較佳為1.5以下、進而1以下、進而0.7以下、進而0.55以下。又，較佳為0.001~1.5，進而較佳為0.001~1，進而較佳為0.005~0.7，進而較佳為0.01~0.55，進而較佳為0.12~0.55，進而較佳為0.15~0.55，進而較佳為0.17~0.55。

關於本發明之含有成分(A)之組合物中之成分(B)相對於成分(C)之質量比[(B)/(C)]，就含有成分(A)之組合物中之成分(A)之溶解性之方面而言，較佳為1.5以上、進而2以上、進而2.5以上，又，較佳為10以下、進而8以下、進而6以下。又，較佳為1.5~10，進而較佳為2~8，進而較佳為2.5~6。

又，關於本發明之含有成分(A)之組合物中之成分(A)相對於成分(B)與成分(C)之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]，就含有成分(A)之組合物之穩定性之方面而言，較佳為0.001以上、進而0.002以上、進而0.015以上、進而0.019以上、進而0.05以上，又，較佳為0.5以下、進而0.2以下、進而0.15以下、進而0.12以下、進而0.1以下。又，較佳為0.001~0.5，較佳為0.001~0.2，更佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.1，進而較佳為0.015~0.1，進 而較佳為0.019~0.1，進而較佳為0.05~0.1。

關於本發明之含有成分(A)之組合物中有機溶劑、尤其是碳數4以下之一元醇之含量，就對皮膚之刺激之觀點而言，較理想為減少有機溶劑之使用量。含有成分(A)之組合物中之有機溶劑之含量較佳為0~60質量%，更佳為0~30質量%，進而較佳為0~10質量%，進而較佳為0~1質量%，進而較佳為實質上0質量%，即不包含有機溶劑。

關於本發明之含有成分(A)之組合物中界面活性劑之含量，就有利發揮(A)水難溶性芳香族化合物之效果之觀點而言，較理想為減少界面活性劑之含量。含有成分(A)之組合物中之界面活性劑之含量較佳為0~1g/L，進而較佳為0~0.5g/L，進而較佳為0~0.1g/L，進而較佳為實質上0g/L，即不包含界面活性劑。

本發明之含有成分(A)之組合物可用於化妝料、醫藥品、食品、日用品等各種製品。尤其是對應用於水系之製品，進而應用於化妝料有用。作為化妝料或醫藥品，可列舉：洗淨料、化妝水、彩妝用化妝料、防曬用化妝料、粉刺用化妝料、除臭用化妝料、美白用化妝料等皮膚化妝料、洗髮劑、生髮劑、牙膏、漱口劑、漱口藥等。

本發明之含有成分(A)之組合物亦可視製品之用途而利用水等進行稀釋。關於稀釋後之含有成分(A)之組合物中之成分(A)之濃度，較佳為0.1~50g/L、進而0.2~30g/L、進而0.5~10g/L、進而0.5~5g/L、進而0.5~2g/L。關於本發明之含有成分(A)之組合物，儘管與通常之水難溶性芳香族化合物對水之溶解度相比，其水難溶性芳香族化合物之溶解濃度飛躍性地增加，但可稀釋為所需之濃度，即便於該情形時，水難溶性芳香族化合物之析出亦得到抑制而穩定性較高。又，可期待水難溶性芳香族化合物之較高之生理活性顯現。

本發明之化妝料係含有以上述方式獲得之含有成分(A)之組合物者，較佳為含有(B)二元醇相對於(C)三元以上之醇之質量比[(B)/(C)] 為1.5~10之含有成分(A)之組合物者，進而較佳為進而含有(D)選自消臭成分、殺菌成分及觸感提高成分中之1種以上者。藉此，可充分發揮水難溶性芳香族化合物之效果，並且可使所組合之成分之效果充分顯現。

於將本發明之含有成分(A)之組合物用於化妝料之情形時，關於含有成分(A)之組合物中之成分(B)相對於成分(C)之質量比[(B)/(C)]，就含有成分(A)之組合物中之成分(A)之溶解性之方面而言，較佳為1.5以上、進而2以上、進而2.5以上，又，較佳為10以下、進而8以下、進而6以下。又，較佳為1.5~10，進而較佳為2~8，進而較佳為2.5~6。

又，於將本發明之含有成分(A)之組合物用於化妝料之情形時，關於含有成分(A)之組合物中之成分(A)之含量，就物流或使用性之方面而言，較佳為1g/L以上，進而2g/L以上、進而7.5g/L以上、進而30g/L以上。

於將本發明之含有成分(A)之組合物用於化妝料之情形時，關於含有成分(A)之組合物中之成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]，就提高水難溶性芳香族化合物之穩定性之觀點而言，較佳為0.02以上、進而0.025以上、進而0.06以上，又，較佳為1以下、進而0.5以下、進而0.15以下。又，較佳為0.02~1，進而較佳為0.025~0.5，進而較佳為0.06~0.15。

於將本發明之含有成分(A)之組合物用於化妝料之情形時，關於含有成分(A)之組合物中之成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]，就提高含有成分(A)之組合物之穩定性之觀點而言，較佳為0.12以上、進而0.15以上、進而0.17以上，又，較佳為1.5以下、進而1以下、進而0.6以下。又，較佳為0.12~1.5，進而較佳為0.15~1，進而較佳為0.17~0.6。

於將本發明之含有成分(A)之組合物用於化妝料之情形時，關於含有成分(A)之組合物中之成分(A)相對於成分(B)與成分(C)之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]，就穩定性之方面而言，較佳為0.015以上、進而0.019以上，進而較佳為0.05以上，又，較佳為0.5以下、進而0.2以下、進而0.1以下。又，較佳為0.015~0.5，更佳為0.019~0.5，進而較佳為0.05~0.2，進而較佳為0.05~0.1。

於本發明之化妝料中，關於成分(A)之水難溶性芳香族化合物之含量，就使水難溶性芳香族化合物之效果充分發揮之觀點、及就於使用芳香族之抗菌成分作為水難溶性芳香族化合物之情形時，可獲得優異之消臭效果、殺菌效果，且沒有黏膩感而獲得光滑感之觀點而言，全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.02質量%以上，進而較佳為0.05質量%以上，較佳為1質量%以下，更佳為0.5質量%以下，進而較佳為0.3質量%以下。又，關於成分(A)之含量，全組成中較佳為0.01~1質量%，更佳為0.02~0.5質量%，進而較佳為0.05~0.3質量%。

於本發明之化妝料中，關於成分(B)之二元醇之含量，就使水難溶性芳香族化合物之效果充分發揮之觀點、及就於使用芳香族之抗菌成分作為水難溶性芳香族化合物之情形時，可獲得優異之消臭效果、殺菌效果，且沒有黏膩感而獲得光滑感之觀點而言，全組成中較佳為0.09質量%以上，更佳為0.18質量%以上，進而較佳為0.3質量%以上，進而更佳為0.45質量%以上，且較佳為8.4質量%以下，更佳為7質量%以下，進而較佳為5.5質量%以下，進而更佳為5質量%以下。又，關於成分(B)之含量，全組成中較佳為0.09~8.4質量%，更佳為0.18~7質量%，進而較佳為0.3~5.5質量%，進而更佳為0.45~5質量%。

於本發明之化妝料中，關於成分(C)之三元以上之醇之含量，就使水難溶性芳香族化合物之效果充分發揮之觀點、及就於使用芳香族 之抗菌成分作為水難溶性芳香族化合物之情形時，可獲得優異之消臭效果、殺菌效果，且沒有黏膩感而獲得光滑感之觀點而言，全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.03質量%以上，進而較佳為0.06質量%以上，進而更佳為0.09質量%以上，且較佳為2.86質量%以下，更佳為2.5質量%以下，進而較佳為2質量%以下，進而更佳為1.72質量%以下。又，關於成分(C)之含量，全組成中較佳為0.01~2.86質量%，更佳為0.03~2.5質量%，進而較佳為0.06~2質量%，進而更佳為0.09~1.72質量%。

本發明中所使用之成分(D)係成分(A)以外者，且係選自消臭成分、殺菌成分及觸感提高成分中之1種以上者。

成分(D)中，作為消臭成分，可為關於化學消臭法者；關於物理消臭法者；關於生物消臭法者；關於感覺消臭法者中之任一者。

作為關於化學消臭法者，可列舉：化學吸附較臭物質之氧化鋅、氧化鈦等金屬氧化物；中和較臭物質之三(羥甲基)胺基甲烷(2-胺基-2-羥甲基-1,3-丙二醇)等胺類、抑制向較臭物質分解之二丁基羥基甲苯等抗氧化劑等。

作為關於物理消臭法者，可列舉：物理吸附較臭物質之環糊精、羥磷灰石、殼聚糖微粒子、活性碳等多孔性物質等。

作為關於生物消臭法者，可列舉：黃蘗樹萃取物、油酸等。

作為關於感覺消臭法者，可列舉：L-薄荷腦等香料等。

該等中，就消臭效果之速效性之觀點而言，較佳為選自胺類之消臭成分，就使用性之觀點而言，更佳為三(羥甲基)胺基甲烷(2-胺基-2-羥甲基-1,3-丙二醇)。

於使用消臭成分作為成分(D)之情形時，關於其含量，就減少塗佈時之滑落感之觀點而言，全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.05質量%以上，進而較佳為0.07質量%以上，進而更佳為0.09質量% 以上，就減少塗佈時之黏膩感之觀點而言，較佳為2質量%以下，更佳為1.5質量%以下，進而較佳為1質量%以下，進而更佳為0.9質量%以下。又，於使用消臭成分作為成分(D)之情形時，關於其含量，全組成中較佳為0.01~2質量%，更佳為0.05~1.5質量%，進而較佳為0.07~1質量%，進而更佳為0.09~0.9質量%。

成分(D)中，作為殺菌成分，可列舉：溴化烷基三甲基銨、氯化十六烷基吡啶鎓、銀載持無機粒子、鹽酸溶菌酶、氯化苄烷銨、西吡氯銨(CPC)、礬等。作為銀載持無機粒子，可列舉：銀載持沸石、銀載持鈣霞石等。

該等中，就乾爽感之持續性與滑落感之多寡之觀點而言，較佳為氯化苄烷銨。

於使用殺菌成分作為成分(D)之情形時，關於其含量，就獲得較高之殺菌效果之觀點而言，全組成中較佳為0.005質量%以上，更佳為0.01質量%以上，進而較佳為0.02質量%以上，進而更佳為0.03質量%以上，且較佳為4質量%以下，更佳為3質量%以下，進而較佳為1質量%以下，進而更佳為0.5質量%以下。又，於使用殺菌成分作為成分(D)之情形時，關於其含量，全組成中較佳為0.005~4質量%，更佳為0.01~3質量%，進而較佳為0.02~1質量%，進而更佳為0.03~0.5質量%。

成分(D)中，作為觸感提高成分，可列舉粉體，亦可為無機粉體、有機粉體、複合該等而成之粉體中之任一者。

作為有機粉體，例如可列舉：尼龍樹脂(作為市售品，Elf Atochem公司製造，ORGASOL 2002EXD NAT COS TypeS、ORGASOL 4000EXD NAT COS；東麗公司製造，SP-500等)、聚苯乙烯樹脂(作為市售品，住友化學工業公司製造，Fine Pearl；積水化成品工業公司製造，TECHPOLYMER SB；綜研化學公司製造，Fine Powder SGP 等)、聚乙烯樹脂(作為市售品，旭化成公司製造，Suntec PAK0025；住友精化公司製造，流動顆粒等)、聚甲基丙烯酸甲酯系樹脂(作為市售品，松本油脂製藥公司製造，Matsumoto Microsphere M；積水化成品工業公司製造，TECHPOLYMER MB；綜研化學公司製造，Fine Powder MP等)、(甲基)丙烯酸酯系樹脂、聚矽氧樹脂(作為市售品，信越化學工業公司製造，KMP-590；Toshiba Silicone公司製造，Tospearl 145、Tospearl 2000B等)、聚矽氧橡膠粉末(作為市售品，信越化學工業公司製造，KMP-597、KMP-598；東麗公司製造，TORAYFIL 501、TORAYFIL 505、TORAYFIL 506、TORAYFIL 601等)、纖維素顆粒(作為市售品，旭化成公司製造，Avicel RC-A591NF等)等。又，亦可使用甲基丙烯酸月桂酯‧二甲基丙烯酸乙二醇‧甲基丙烯酸鈉共聚物(日本專利特開2006-8659號公報)等交聯(甲基)丙烯酸酯系樹脂粉體等。

作為無機粉體，例如可列舉：滑石、絹雲母、雲母、高嶺土、黏土、膨潤土、矽酸、矽酸酐、矽酸鎂、雲母、氧化鎂、氧化鋅、氧化鈦、氧化鋁、硫酸鋁、硫酸鈣、硫酸鋇、硫酸鎂等。

又，作為將無機粉體與有機粉體複合化而成之具有中間結構之粉體，可列舉：形成矽氧烷鍵三維延伸之網狀結構，且1個矽原子鍵結有甲基之聚甲基倍半矽氧烷粉末等。

再者，於使用粉體作為觸感提高成分之情形時，亦包含於消臭成分中者係作為消臭成分處理。

關於該等觸感提高成分，就減少乾澀感之觀點而言，平均粒徑較佳為0.01μm以上，更佳為0.05μm以上，進而較佳為0.2μm以上，就抑制粗糙，使光滑感更為提高之觀點而言，平均粒徑較佳為50μm以下，更佳為20μm以下，進而較佳為8μm以下。

於使用觸感提高成分作為成分(D)之情形時，關於其含量，就減 少乾澀感，抑制粗糙，使光滑感更為提高之觀點而言，於全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而較佳為1質量%以上，進而更佳為1.5質量%以上，且較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下，進而更佳為5質量%以下。又，於使用觸感提高成分作為成分(D)之情形時，其含量於全組成中較佳為0.01~20質量%，更佳為0.1~20質量%，進而較佳為1~10質量%，進而更佳為1.5~5質量%。

又，成分(D)係選自消臭成分、殺菌成分及觸感提高成分中之1種以上者，亦可將例如消臭成分、與殺菌成分及/或觸感提高成分組合使用。

成分(D)之合計含量根據所使用之成分之種類而無法一概而定，例如就使各成分之功能，即消臭功能、殺菌功能、觸感提高功能顯現之觀點而言，於全組成中較佳為0.005質量%以上，更佳為0.01質量%以上，進而較佳為0.02質量%以上，且較佳為20質量%以下，更佳為15質量%以下，進而較佳為10質量%以下，進而更佳為5質量%以下。又，成分(D)之合計含量於全組成中較佳為0.005~20質量%，更佳為0.01~15質量%，進而較佳為0.02~10質量%，進而更佳為0.02~5質量%。

本發明之化妝料較佳為進而含有水等水性介質。關於其調配方法，可將含有成分(A)之組合物添加於水性介質，其後添加成分(D)與其他成分而進行混合，亦可將含有成分(A)之組合物、成分(D)、其他成分各自獨立地、或同時添加而進行混合。

水難溶性芳香族化合物相對於水性介質之濃度較佳為0.1~50g/L、進而0.2~30g/L、進而0.5~10g/L、進而0.5~5g/L、進而0.5~2g/L。

本發明之化妝料除含有上述成分以外，亦可含有通常之化妝料所使用之成分，例如油性成分、界面活性劑、水溶性高分子、萃取物 類、抗氧化劑、色素、pH值調整劑、紫外線吸收劑、血流促進劑、香料等。

將本發明之態樣及較佳實施態樣示於以下。

<1>一種含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其包含於水性介質之存在下，將(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇於100~180℃下進行加熱處理之步驟。

<2>如<1>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(A)水難溶性芳香族化合物為25℃下對水之溶解度較佳為0.5g/L以下、更佳為0.3g/L以下、進而較佳為0.2g/L以下之芳香族化合物。

<3>如<1>或<2>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(A)水難溶性芳香族化合物為25℃下對(B)二元醇之溶解度較佳為5g/L以上、更佳為10g/L以上、進而較佳為20g/L以上之芳香族化合物。

<4>如<1>至<3>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(A)水難溶性芳香族化合物較佳為選自抗菌成分、美白成分及生髮成分中之1種或2種以上，更佳為選自酚系抗菌劑、防腐劑、色酮衍生物及黃烷醇衍生物中之1種或2種以上。

<5>如<4>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中酚系抗菌劑較佳為選自三氯生、氯瑞香草酚、碳醯膽鹼、氯酚、二氯酚、六氯酚、氯二甲苯酚、氯甲酚、鄰苯基苯酚及異丙基甲基苯酚中之1種或2種以上，更佳為選自三氯生及異丙基甲基苯酚中之1種或2種，進而較佳為異丙基甲基苯酚。

<6>如<4>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中防腐劑較佳為選自對羥基苯甲酸酯之1種或2種，更佳為選自對羥基苯甲酸甲酯、對羥基苯甲酸乙酯、對羥基苯甲酸丙酯、對 羥基苯甲酸異丙酯、對羥基苯甲酸丁酯、對羥基苯甲酸異丁酯及對羥基苯甲酸苄酯中之1種或2種。

<7>如<4>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中色酮衍生物較佳為選自2-丁基色酮、2-戊基色酮、2-庚基色酮、2-壬基色酮、2-十六烷基色酮、2-(1-乙基戊基)色酮、2-丁基-7-甲氧基色酮、2-戊基-7-甲氧基色酮、2-庚基-7-甲氧基色酮、2-壬基-7-甲氧基色酮、2-十五烷基-7-甲氧基色酮、2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、7-羥基-2-甲基色酮、7-羥基-2-丁基色酮、7-羥基-2-戊基色酮、7-羥基-2-庚基色酮、7-羥基-2-壬基色酮、7-羥基-2-十五烷基色酮及7-羥基-2-(1-乙基戊基)色酮中之1種或2種以上，更佳為2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮。

<8>如<4>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中生髮成分較佳為選自黃烷醇衍生物、菸鹼酸類、維生素E類、敏樂定、比馬前列素、他氟前列腺素、壬酸香草基醯胺、弟切草萃取物及辣椒酊中之1種或2種以上，更佳為選自反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮、菸鹼酸苄酯、菸鹼酸維生素E、菸鹼酸β-丁氧基乙酯、α-維生素E、乙酸dl-α-維生素E、菸鹼酸維生素E、天然維生素E、敏樂定、比馬前列素、他氟前列腺素、壬酸香草基醯胺、弟切草萃取物及辣椒酊中之1種或2種以上，進而較佳為反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮。

<9>如<1>至<8>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(B)二元醇較佳為選自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇及聚丙二醇中之1種或2種以上，更佳為選自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇及二丙二醇中之1種或2種以上，進而較佳為選自1,2-丙二醇、1,3-丙二醇及1,3-丁二醇中之1種或2種以 上。

<10>如<1>至<9>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(C)三元以上之醇較佳為選自甘油、雙甘油、三甘油、1,2,4-丁三醇、1,2,5-戊三醇、2-甲基丙三醇、2-甲基-1,2,4-丁三醇、三羥甲基乙烷及三羥甲基丙烷中之1種或2種以上，更佳為選自甘油、雙甘油及三甘油中之1種或2種以上，進而較佳為甘油及/或雙甘油。

<11>如<1>至<10>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中水性介質較佳為水或有機溶劑之水溶液，更佳為水或碳數4以下之一元醇之水溶液，更佳為水或乙醇之水溶液，進而較佳為水。

<12>如<11>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中有機溶劑之水溶液中之有機溶劑之濃度較佳為0~60質量%，更佳為0~30質量%，進而較佳為0~10質量%，進而較佳為0~1質量%，進而較佳為不包含有機溶劑。

<13>如<1>至<12>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料中，(A)水難溶性芳香族化合物之含量較佳為0.1g/L以上，更佳為0.5g/L以上，進而較佳為0.7g/L以上，進而較佳為0.9g/L以上，進而較佳為1g/L以上，進而較佳為2g/L以上，進而較佳為7.5g/L以上，進而較佳為30g/L以上，又，較佳為150g/L以下，更佳為100g/L以下，進而較佳為75g/L以下，進而較佳為60g/L以下，進而較佳為55g/L以下，進而較佳為50g/L以下，又，較佳為0.1~150g/L，更佳為0.1~100g/L，進而較佳為0.5~75g/L，進而較佳為0.7~60g/L，進而較佳為0.9~55g/L，進而較佳為1~55g/L，進而較佳為 1~50g/L，進而較佳為2~50g/L，進而較佳為7.5~50g/L，進而較佳為30~50g/L。

<14>如<1>至<13>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料中，(B)二元醇之含量較佳為1g/L以上，更佳為10g/L以上，進而較佳為20g/L以上，進而較佳為100g/L以上，進而較佳為300g/L以上，又，較佳為700g/L以下，更佳為600g/L以下，進而較佳為500g/L以下，又，較佳為1~700g/L，更佳為10~600g/L，進而較佳為20~500g/L，進而較佳為100~500g/L，進而較佳為300~500g/L。

<15>如<1>至<14>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料中，(C)三元以上之醇之含量較佳為1g/L以上，更佳為10g/L以上，進而較佳為50g/L以上，進而較佳為100g/L以上，又，較佳為500g/L以下，更佳為300g/L以下，進而較佳為250g/L以下，進而較佳為200g/L以下，又，較佳為1~500g/L，更佳為1~300g/L，進而較佳為10~250g/L，進而較佳為50~250g/L，進而較佳為100~200g/L。

<16>如<1>至<15>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料中，成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]較佳為0.001以上，更佳為0.002以上，進而較佳為0.02以上，進而較佳為0.025以上，進而較佳為0.06以上，又，較佳為1以下，更佳為0.5以 下，進而較佳為0.2以下，進而較佳為0.15以下，進而較佳為0.13以下，進而較佳為0.12以下，進而較佳為0.11以下，又，較佳為0.001~1，更佳為0.001~0.5，進而較佳為0.001~0.2，進而較佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.13，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.11，進而較佳為0.02~0.11，進而較佳為0.025~0.11，進而較佳為0.06~0.11。

<17>如<1>至<16>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料中，成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]較佳為0.001以上，更佳為0.005以上，進而較佳為0.01以上，進而較佳為0.12以上，進而較佳為0.15以上，進而較佳為0.17以上，又，較佳為1.5以下，更佳為1以下，進而較佳為0.7以下，進而較佳為0.55以下，又，較佳為0.001~1.5，更佳為0.001~1，進而較佳為0.005~0.7，進而較佳為0.01~0.55，進而較佳為0.12~0.55，進而較佳為0.15~0.55，進而較佳為0.17~0.55。

<18>如<1>至<17>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料中，成分(B)相對於成分(C)之質量比[(B)/(C)]較佳為1.5以上，更佳為2以上，進而較佳為2.5以上，又，較佳為10以下，更佳為8以下，進而較佳為6以下，又，較佳為1.5~10，更佳為2~8，進而較佳為2.5~6。

<19>如<1>至<18>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之 加熱處理原料中，成分(A)相對於成分(B)與成分(C)之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]較佳為0.001以上，更佳為0.002以上，進而較佳為0.015以上，進而較佳為0.019以上，進而較佳為0.05以上，又，較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0.15以下，進而較佳為0.12以下，進而較佳為0.10以下，又，較佳為0.001~0.5，更佳為0.001~0.2，進而較佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.10，進而較佳為0.015~0.10，進而較佳為0.019~0.10，進而較佳為0.05~0.10。

<20>如<1>至<19>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，於含有水性介質、(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇之加熱處理原料中，界面活性劑之含量較佳為0~1g/L，更佳為0~0.5g/L，進而較佳為0~0.1g/L，或者進而較佳為不包含界面活性劑。

<21>如<1>至<20>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中加熱處理之溫度較佳為110℃以上，更佳為120℃以上，又，較佳為170℃以下，更佳為160℃以下，又，較佳為120~160℃，更佳為120~150℃。

<22>如<1>至<21>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中加熱處理時之壓力以錶壓力計較佳為0~10MPa，更佳為0.1~8MPa，進而較佳為0.1~6MPa，進而較佳為0.2~6MPa，進而較佳為0.2~4MPa，進而較佳為0.25~2MPa，進而較佳為0.3~1.5MPa，進而較佳為0.3~0.6MPa。

<23>如<1>至<22>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中加熱處理之時間自水性介質達到如<20>記載之加熱處理之溫度後，較佳為0.1分鐘以上，更佳為0.2分鐘以上，進而較佳為0.5分鐘以上，又，較佳為30分鐘以下，更佳為 15分鐘以下，進而較佳為8分鐘以下，又，較佳為0.1~30分鐘，更佳為0.2~15分鐘，進而較佳為0.5~8分鐘。

<24>如<1>至<22>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中加熱處理之時間自加熱處理原料達到如<20>記載之加熱處理之溫度後，較佳為0.1分鐘以上，更佳為0.2分鐘以上，進而較佳為0.5分鐘以上，又，較佳為30分鐘以下，更佳為15分鐘以下，進而較佳為8分鐘以下，又，較佳為0.1~30分鐘，更佳為0.2~15分鐘，進而較佳為0.5~8分鐘。

<25>如<1>至<24>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其進而包含如下步驟，即將進行加熱處理而獲得之加熱處理液以較佳為0.2℃/s以上之冷卻速度進行冷卻。

<26>如<25>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於將加熱處理液進行冷卻之步驟中，自加熱處理溫度直至90℃之冷卻速度較佳為0.2℃/s以上，更佳為0.5℃/s以上，進而較佳為1℃/s以上，進而較佳為3℃/s以上，進而較佳為5℃/s以上，又，較佳為100℃/s以下，更佳為50℃/s以下。

<27>一種含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其藉由如<1>至<26>中任一項記載之製造方法而獲得。

<28>如<27>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之(A)水難溶性芳香族化合物之含量較佳為0.5g/L以上，更佳為1g/L以上，進而較佳為1.5g/L以上，進而較佳為2g/L以上。

<29>如<27>或<28>記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之(B)二元醇之含量較佳為1g/L以上，更佳為10g/L以上，進而較佳為20g/L以上，進而較佳為100g/L以上，進而較佳為300g/L以上，又，較佳為700 g/L以下，更佳為600g/L以下，進而較佳為500g/L以下，又，較佳為1~700g/L，更佳為10~600g/L，進而較佳為20~500g/L，進而較佳為100~500g/L，進而較佳為300~500g/L。

<30>如<27>至<29>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之(C)三元以上之醇之含量較佳為1g/L以上，更佳為10g/L以上，進而較佳為50g/L以上，進而較佳為100g/L以上，又，較佳為500g/L以下，更佳為300g/L以下，進而較佳為250g/L以下，進而較佳為200g/L以下，又，較佳為1~500g/L，更佳為1~300g/L，進而較佳為10~250g/L，進而較佳為50~250g/L，進而較佳為100~200g/L。

<31>如<27>至<30>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]較佳為0.001以上，更佳為0.002以上，進而較佳為0.02以上，進而較佳為0.025以上，進而較佳為0.06以上，又，較佳為1以下，更佳為0.5以下，進而較佳為0.2以下，進而較佳為0.15以下，進而較佳為0.13以下，進而較佳為0.12以下，進而較佳為0.11以下，又，較佳為0.001~1，更佳為0.001~0.5，進而較佳為0.001~0.2，進而較佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.13，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.11，進而較佳為0.02~0.11，進而較佳為0.025~0.11，進而較佳為0.06~0.11。

<32>如<27>至<31>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]較佳為0.001以上，更佳為0.005以上，進而較佳為0.01以上，進而較佳為0.12以上，進而較佳為0.15以上，進而較佳為0.17以上，又，較佳為1.5以下，更佳為1以下，進而較佳為0.7以下，進而較佳為0.55以下，又，較佳為0.001~1.5，更佳為0.001~1，進而較佳為0.005~0.7，進 而較佳為0.01~0.55，進而較佳為0.12~0.55，進而較佳為0.15~0.55，進而較佳為0.17~0.55。

<33>如<27>至<32>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中成分(B)相對於成分(C)之質量比[(B)/(C)]較佳為1.5以上，更佳為2以上，進而較佳為2.5以上，又，較佳為10以下，更佳為8以下，進而較佳為6以下，又，較佳為1.5~10，更佳為2~8，進而較佳為2.5~6。

<34>如<27>至<31>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中成分(A)相對於成分(B)與成分(C)之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]較佳為0.001以上，更佳為0.002以上，進而較佳為0.015以上，進而較佳為0.019以上，進而較佳為0.05以上，又，較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0.15以下，進而較佳為0.12以下，進而較佳為0.10以下，又，較佳為0.001~0.5，更佳為0.001~0.2，更佳為0.002~0.15，進而較佳為0.002~0.12，進而較佳為0.002~0.10，進而較佳為0.015~0.1，進而較佳為0.019~0.1，進而較佳為0.05~0.1。

<35>如<27>至<34>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中，有機溶劑之含量較佳為0~60質量%，更佳為0~30質量%，進而較佳為0~10質量%，進而較佳為0~1質量%，進而較佳為不包含有機溶劑。

<36>如<27>至<35>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中，碳數4以下之一元醇之含量較佳為0~60質量%，更佳為0~30質量%，進而較佳為0~10質量%，進而較佳為0~1質量%，進而較佳為不含有碳數4以下之一元醇。

<37>如<27>至<36>中任一項記載之含有水難溶性芳香族 化合物之組合物，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中，界面活性劑之含量較佳為0~1質量%，更佳為0~0.5質量%，進而較佳為0~0.1質量%，進而較佳為不包含界面活性劑。

<38>一種化妝料，其含有如<27>至<37>中任一項記載之含有水難溶性芳香族化合物之組合物。

<39>如<38>記載之化妝料，其進而含有(D)選自消臭成分、殺菌成分及觸感提高成分中之1種以上。

<40>一種化妝料，其含有：含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其係藉由包含於水性介質之存在下，將(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇於100~180℃下進行加熱處理之步驟之方法而獲得，且(B)二元醇相對於(C)三元以上之醇之質量比[(B)/(C)]為1.5~10；與(D)選自消臭成分、殺菌成分及觸感提高成分中之1種以上。

<41>如<38>至<40>中任一項記載之化妝料，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之成分(B)相對於成分(C)之質量比[(B)/(C)]較佳為1.5以上，更佳為2以上，進而較佳為2.5以上，又，較佳為10以下，更佳為8以下，進而較佳為6以下，又，較佳為1.5~10，更佳為2~8，進而較佳為2.5~6。

<42>如<38>至<41>中任一項記載之化妝料，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之成分(A)之含量較佳為1g/L以上，更佳為2g/L以上，進而較佳為7.5g/L以上，進而較佳為30g/L以上。

<43>如<38>至<42>中任一項記載之化妝料，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]較佳為0.02以上，更佳為0.025以上，進而較佳為0.06以上，又，較佳為1以下，更佳為0.5以下，進而較佳為0.15以下，又，較佳 為0.02~1，更佳為0.025~0.5，進而較佳為0.06~0.15。

<44>如<38>至<43>中任一項記載之化妝料，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]較佳為0.12以上，更佳為0.15以上，進而較佳為0.17以上，又，較佳為1.5以下，更佳為1以下，進而較佳為0.6以下，又，較佳為0.12~1.5，更佳為0.15~1，進而較佳為0.17~0.6。

<45>如<38>至<44>中任一項記載之化妝料，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之成分(A)相對於成分(B)與成分(C)之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]較佳為0.015以上，更佳為0.019以上，進而較佳為0.05以上，又，較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0.1以下，又，較佳為0.015~0.5，更佳為0.019~0.5，進而較佳為0.05~0.2，進而較佳為0.05~0.1。

<46>如<38>至<45>中任一項記載之化妝料，其中化妝料中之成分(A)之水難溶性芳香族化合物之含量於全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.02質量%以上，進而較佳為0.05質量%以上，又，較佳為1質量%以下，更佳為0.5質量%以下，進而較佳為0.3質量%以下，又，較佳為0.01~1質量%，更佳為0.02~0.5質量%，進而較佳為0.05~0.3質量%。

<47>如<38>至<46>中任一項記載之化妝料，其中化妝料中之(B)二元醇之含量於全組成中較佳為0.09質量%以上，更佳為0.18質量%以上，進而較佳為0.3質量%以上，進而較佳為0.45質量%以上，又，較佳為8.4質量%以下，更佳為7質量%以下，進而較佳為5.5質量%以下，進而較佳為5質量%以下，又，較佳為0.09~8.4質量%，更佳為0.18~7質量%，進而較佳為0.3~5.5質量%，進而較佳為0.45~5質量%。

<48>如<38>至<47>中任一項記載之化妝料，其中化妝料 中之(C)三元以上之醇之含量於全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.03質量%以上，進而較佳為0.06質量%以上，進而較佳為0.09質量%以上，又，較佳為2.86質量%以下，更佳為2.5質量%以下，進而較佳為2質量%以下，進而較佳為1.72質量%以下，又，較佳為0.01~2.86質量%，更佳為0.03~2.5質量%，進而較佳為0.06~2質量%，進而較佳為0.09~1.72質量%。

<49>如<38>至<48>中任一項記載之化妝料，其中於進行加熱處理之步驟中，成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)]較佳為0.02以上，更佳為0.025以上，進而較佳為0.06以上，又，較佳為1以下，更佳為0.5以下，進而較佳為0.15以下，又，較佳為0.02~1，更佳為0.025~0.5，進而較佳為0.06~0.15。

<50>如<38>至<49>中任一項記載之化妝料，其中於進行加熱處理之步驟中，成分(A)相對於成分(C)之質量比[(A)/(C)]較佳為0.12以上，更佳為0.15以上，進而較佳為0.17以上，又，較佳為1.5以下，更佳為1以下，進而較佳為0.6以下，又，較佳為0.12~1.5，更佳為0.15~1，進而較佳為0.17~0.6。

<51>如<38>至<50>中任一項記載之化妝料，其中於進行加熱處理之步驟中，(A)水難溶性芳香族化合物相對於(B)二元醇與(C)三元以上之醇之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]較佳為0.015以上，更佳為0.019，進而較佳為0.05以上，又，較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0.1以下，又，較佳為0.015~0.5，更佳為0.019~0.5，進而較佳為0.05~0.2，進而較佳為0.05~0.1。

<52>如<39>至<50>中任一項記載之化妝料，其中成分(D)中消臭成分較佳為選自關於化學消臭法者、關於物理消臭法者、關於生物消臭法者及關於感覺消臭法者中之1種以上，更佳為選自氧化鋅、氧化鈦、三(羥甲基)胺基甲烷(2-胺基-2-羥甲基-1,3-丙二醇)、二 丁基羥基甲苯、環糊精、羥磷灰石、殼聚糖微粒子、活性碳等多孔性物質、黃蘗樹萃取物、油酸及L-薄荷腦中之1種以上，進而較佳為三(羥甲基)胺基甲烷(2-胺基-2-羥甲基-1,3-丙二醇)。

<53>如<39>至<52>中任一項記載之化妝料，其中於使用消臭成分作為成分(D)之情形時，其含量於全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.05質量%以上，進而較佳為0.07質量%以上，進而較佳為0.09質量%以上，又，較佳為2質量%以下，更佳為1.5質量%以下，進而較佳為1質量%以下，進而較佳為0.9質量%以下，又，較佳為0.01~2質量%，更佳為0.05~1.5質量%，進而較佳為0.07~1質量%，進而較佳為0.09~0.9質量%。

<54>如<39>至<53>中任一項記載之化妝料，其中成分(D)中殺菌成分較佳為選自溴化烷基三甲基銨、氯化十六烷基吡啶鎓、銀載持無機粒子、鹽酸溶菌酶、氯化苄烷銨、西吡氯銨(CPC)、礬、銀載持沸石及銀載持鈣霞石中之1種以上，更佳為氯化苄烷銨。

<55>如<39>至<54>中任一項記載之化妝料，其中於使用殺菌成分作為成分(D)之情形時，其含量於全組成中較佳為0.005質量%以上，更佳為0.01質量%以上，進而較佳為0.02質量%以上，進而較佳為0.03質量%以上，又，較佳為4質量%以下，更佳為3質量%以下，進而較佳為1質量%以下，進而較佳為0.5質量%以下，又，較佳為0.005~4質量%，更佳為0.01~3質量%，進而較佳為0.02~1質量%，進而較佳為0.03~0.5質量%。

<56>如<39>至<55>中任一項記載之化妝料，其中成分(D)中觸感提高成分較佳為無機粉體、有機粉體或將該等複合而成之粉體，更佳為選自尼龍樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚乙烯樹脂、聚甲基丙烯酸甲酯系樹脂、(甲基)丙烯酸酯系樹脂、聚矽氧樹脂、聚矽氧橡膠粉末、纖維素顆粒、甲基丙烯酸月桂酯‧二甲基丙烯酸乙二醇‧甲基丙 烯酸鈉共聚物、滑石、絹雲母、雲母、高嶺土、黏土、膨潤土、矽酸、矽酸酐、矽酸鎂、雲母、氧化鎂、氧化鋅、氧化鈦、氧化鋁、硫酸鋁、硫酸鈣、硫酸鋇、硫酸鎂及形成矽氧烷鍵三維延伸之網狀結構，且於1個矽原子鍵結有甲基之聚甲基倍半矽氧烷粉末中之1種以上。

<57>如<56>記載之化妝料，其中觸感提高成分之平均粒徑較佳為0.01μm以上，更佳為0.05μm以上，進而較佳為0.2μm以上，又，較佳為50μm以下，更佳為20μm以下，進而較佳為8μm以下。

<58>如<39>至<57>中任一項記載之化妝料，其中於使用觸感提高成分作為成分(D)之情形時，其含量於全組成中較佳為0.01質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而較佳為1質量%以上，進而較佳為1.5質量%以上，又，較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下，又，較佳為0.01~20質量%，更佳為0.1~20質量%，進而較佳為1~10質量%，進而較佳為1.5~5質量%。

<59>如<39>至<58>中任一項記載之化妝料，其中成分(D)之合計含量於全組成中較佳為0.005質量%以上，更佳為0.01質量%以上，進而較佳為0.02質量%以上，又，較佳為20質量%以下，更佳為15質量%以下，進而較佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下，又，較佳為0.005~20質量%，更佳為0.01~15質量%，進而較佳為0.02~10質量%，進而較佳為0.02~5質量%。

<60>如<38>至<59>中任一項記載之化妝料，其進而含有較佳為水性介質、更佳為水。

<61>如<60>記載之化妝料，其中水難溶性芳香族化合物相對於水性介質之濃度較佳為0.1~50g/L，更佳為0.2~30g/L，進而較佳為0.5~10g/L，進而較佳為0.5~5g/L，進而較佳為0.5~2g/L。

[實施例] [異丙基甲基苯酚及反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮及2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮之定量]

使用日立製作所製造之高效液相層析儀，並安裝Imtakt公司製造之管柱Cadenza CD-C18(4.6mm×150mm，3μm)，於管柱溫度40℃下藉由梯度法而進行定量。流動相A液係設為0.05mol/L乙酸水溶液，B液係設為乙腈，並以1.0mL/min進行送液。梯度條件係如下所述。

試樣注入量為10μL，關於檢測，異丙基甲基苯酚係根據波長283nm之吸光度而定量，反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮係根據波長254nm之吸光度而定量，2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮係根據波長300nm之吸光度而定量。

[原材料]

異丙基甲基苯酚(IPMP，大阪化成股份有限公司製造，純度100%)

2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮(甲氧基色酮，花王股份有限公司製造，純度99%以上)

反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮(第三黃烷酮，花王股份有限公司製造，純度99%以上)

1,3-丁二醇(1,3-BG，KH Neochem股份有限公司製造，純度 100%)

1,3-丙二醇(1,3-PG，杜邦股份有限公司製造，純度100%)

甘油(Gly，花王股份有限公司製造，純度100%)

雙甘油(DG，阪本藥品工業股份有限公司製造，純度100%)

實施例1

將異丙基甲基苯酚以成為7.5g/L之方式，將1,3-丁二醇以成為300g/L之方式，將甘油以成為100g/L之方式添加於蒸餾水中，將所獲得之漿料於內容積190mL之不鏽鋼製批次式反應器(日東高壓(股)製造)中進行加熱處理。溫度到達150℃後保持1分鐘，迅速進行冷卻直至室溫(25℃)(冷卻速度0.5℃/s)。加熱處理中之壓力為0.4MPa。冷卻後迅速抽出加熱處理液，利用孔徑0.2μm之PTFE(Polytetrafluoroethylene，聚四氟乙烯)過濾器進行過濾，而獲得異丙基甲基苯酚組合物。

將處理條件與測定25℃下之組合物中之異丙基甲基苯酚濃度、1,3-丁二醇濃度及甘油濃度所得之結果示於表1。

實施例2~11

將異丙基甲基苯酚、1,3-丁二醇或1,3-丙二醇、甘油或雙甘油分別以成為表1所示量之方式添加於蒸餾水，以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。

將處理條件與測定25℃下之組合物中之異丙基甲基苯酚濃度、1,3-丁二醇濃度、1,3-丙二醇濃度、甘油濃度及雙甘油濃度所得之結果示於表1。

比較例1

不添加1,3-丁二醇與甘油，將異丙基甲基苯酚1.5g/L分散於蒸餾水，以與實施例1相同之方式獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件與測定組合物中之異丙基甲基苯酚濃度所得之結果示於表2。

比較例2~7

將異丙基甲基苯酚、1,3-丁二醇、及甘油分別以成為表2所示量之方式添加於蒸餾水中，將該漿料於室溫下攪拌3天(攪拌器，500rpm)後，將固形物進行過濾分離。將處理條件與測定液部中之異丙基甲基苯酚濃度、1,3-丁二醇濃度及甘油濃度所得之結果示於表2。

比較例8~10

不添加甘油，將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇分別以成為表2所示量之方式添加於蒸餾水中，以與實施例1相同之方式獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件與測定組合物中之異丙基甲基苯酚濃度、1,3-丁二醇濃度所得之結果示於表2。

比較例11~12

不添加1,3-丁二醇，將異丙基甲基苯酚與甘油分別以成為表2所示量之方式添加於蒸餾水中，以與實施例1相同之方式獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件與測定組合物中之異丙基甲基苯酚濃度、甘油濃度所得之結果示於表2。

實施例12~15

將2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、1,3-丁二醇、及甘油分別以成為表3所示量之方式添加於蒸餾水中，以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮組合物。將處理條件與測定組合物中之2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮濃度、1,3-丁二醇濃度及甘油濃度所得之結果示於表3。

比較例13

不添加1,3-丁二醇與甘油，將2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮1.0g/L分散於蒸餾水，以與實施例10相同之方式獲得2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮組合物。將處理條件與測定組合物中之2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮濃度所得之結果示於表3。

比較例14~16

將2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮、1,3-丁二醇、及甘油分別以成為表3所示量之方式添加於蒸餾水中，將該漿料於室溫下攪拌3天(攪拌器，500rpm)後，將固形物進行過濾分離。將測定液部中之2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮濃度、1,3-丁二醇濃度及甘油濃度所得之結果示於表3。

比較例17~18

不添加甘油，將2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮與1,3-丁二醇分別以成為表3所示量之方式添加於蒸餾水中，以與實施例10相同之方式獲得2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮組合物。將處理條件與測定組合物中之2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮濃度、1,3-丁二醇濃度所得之結果示於表3。

實施例16~17

將反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮、1,3-丁二醇、及甘油分別以成為表4所示量之方式添加於蒸餾水中，以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮組合物。將處理條件與測定組合物中之反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮濃度、1,3-丁二醇濃度及甘油濃度所得之結果示於表4。

比較例19

不添加1,3-丁二醇與甘油，將反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮1.0g/L分散於蒸餾水，以與實施例14相同之方式獲得反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮組合物。將處理條件與測定組合物中之反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮濃度所得之結果示於表4。

比較例20

將反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮以成為1.0g/L之方式，將1,3-丁二醇以成為500g/L之方式，將甘油以成為100g/L之方式添加於蒸餾水中，將該漿料於室溫下攪拌3天(攪拌器，500rpm)後，將固形物進行過濾分離。將測定液部中之反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮濃度、1,3-丁二醇濃度及甘油濃度所得之結果示於表4。

比較例21

不添加甘油，將反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮與1,3-丁二醇添加於蒸餾水，以與實施例14相同之方式獲得反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮組合物。將處理條件與測定組合物中之反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮濃度、1,3-丁二醇濃度所得之結果示於表4。

自表1~4可明確，可獲得水難溶性芳香族化合物之含量較多之含有成分(A)之組合物，可使水難溶性芳香族化合物之溶解度明顯增大。

又，即便將實施例1~17中所獲得之含有成分(A)之組合物冷卻至室溫，亦沒有沈澱析出之情況，而保持穩定之溶解狀態。

實施例18~24、比較例22~26

使用實施例5~11、比較例1、6、8、10及12中所獲得之異丙基甲基苯酚(IPMP)組合物而製造表5及表6所示之除臭化妝料，對黏膩感、消臭效果、殺菌效果、光滑感及消臭效果之持續性進行評價。

IPMP組合物中之水之濃度(25℃)為370.0g/L(實施例18)、360.0g/L(實施例19)、350.1g/L(實施例20)、345.0g/L(實施例21)、265.0g/L(實施例22)、360.1g/L(實施例23)、361.6g/L(實施例24)、999.8g/L(比較例22)、389.6g/L(比較例23)、698.7g/L(比較例24)、492.9 g/L(比較例25)、599.64g/L(比較例26)。

將結果一併示於表5及表6。

(製造方法)

基於實施例5~11、比較例1、6、8、10、12中所獲得之IPMP組合物之IPMP濃度分析值，以IPMP濃度成為0.1質量%之方式將IPMP組合物滴加於室溫(25℃)攪拌下之水中而進行稀釋。此時，將成分(D)於IPMP組合物之滴加前以成為特定濃度之方式預先混合於水中。

(評價方法)

針對進入環境調整室(38℃，相對濕度40%)30分鐘並全身出汗後離開房間之5名男性，將各除臭化妝料用於全身，而對除臭效果進行評價。

(1)黏膩感：

使用者本人以下述基準，對塗佈有除臭化妝料之胸部之黏膩感進行記分判定，並算出5名之平均值。

0：不黏膩

1：略微黏膩。

2：黏膩。

3；非常黏膩。

(2)消臭效果：

使用者本人以下述基準，對剛塗佈除臭化妝料後之全身之汗臭強度進行記分判定。即，將基準分為5個等級，將完全不臭之情形評價為4，將與塗佈前沒有變化之情形評價為0，並算出5名之平均值。

(3)殺菌效果：

將標記培養基(無塵標記「Nissui」SCDLP寒天培養基，日水製藥公司)抵壓於塗佈有除臭化妝料之腋部，對35℃下24小時後之培養基群落數進行計量後，以下述基準進行記分，並算出5名之平均值。

0：群落數0個/cm²。

1：群落數1~10個/cm²以下。

2：群落數11~100個/cm²以下。

3；群落數101個/cm²以上。

(4)光滑感：

使用者本人以下述基準，對塗佈除臭化妝料後，經過6小時日常生活時之胸部之光滑感進行記分判定。即，將基準分為5個等級，將非常光滑之情形評價為4，將完全不光滑之情形評價為0，並算出5名之平均值。

(5)消臭效果之持續性：

使用者本人以下述基準，對塗佈除臭化妝料後，經過6小時日常生活時之全身之汗臭強度進行記分判定，並算出5名之平均值。

0：較塗佈前變強。

1：與塗佈前沒有變化。

2：較塗佈前變弱。

3；完全不臭。

若將IPMP與消臭成分組合，則除由IPMP之殺菌效果引起之汗臭顯現抑制效果外，亦可獲得將已經顯現之汗臭即時消臭之效果。

若將IPMP與殺菌成分組合，則藉由併用其他殺菌成分而對IPMP中殺菌效果不充分之皮膚固有菌之殺菌性能提高，且汗臭抑制效果提高。

若將IPMP與作為觸感提高成分之粉體組合，則由於粉體之汗之蒸散促進效果，而成為菌難以增生之環境，從而IPMP之殺菌效果提高。又，可獲得光滑感。

實施例25

向實施例6中所製造之異丙基甲基苯酚組合物2.5g添加五羥氯化二鋁10g、聚氧乙烯氫化蓖麻油0.2g、香料0.05g，添加精製水而製備100g之除臭液。組成係如下所述。

實施例26

向實施例5中所製造之異丙基甲基苯酚組合物3.33g添加1,3丁二醇6g、油醇0.1g、POE(20)油醇醚0.4g、對羥基苯甲酸甲酯0.2g、甘草酸二鉀0.2g、香料0.04g，添加精製水而製備100g之粉刺化妝水。組成係如下所述。

實施例27

將作為油相之硬脂酸12g、肉豆蔻酸14g、月桂酸5g、荷荷芭油3g、山梨糖醇14.047g、甘油10g、1,3-丁二醇10g加熱溶解，並保持 在70℃。向實施例7中所製造之異丙基甲基苯酚組合物2.0g添加精製水20g，使氫氧化鉀5g溶解，一面進行攪拌一面慢慢地添加油相。進而添加N-甲基牛磺酸4g，進行10分鐘攪拌，使中和反應充分進行後，添加POE(20)甘油單硬脂酸酯1.9g。慢慢地冷卻(放冷)直至25℃，而製備洗手液。組成係如下所述。

Claims (15)

1. 一種含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其包含於水性介質之存在下，將(A)水難溶性芳香族化合物、(B)二元醇及(C)三元以上之醇於100~180℃下進行加熱處理之步驟。
2. 如請求項1之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(A)水難溶性芳香族化合物為25℃下對水之溶解度為0.5g/L以下之芳香族化合物。
3. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(A)水難溶性芳香族化合物為選自酚系抗菌劑、色酮衍生物及黃烷醇衍生物中之1種或2種以上。
4. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(A)水難溶性芳香族化合物為選自異丙基甲基苯酚、三氯生、2-(1-乙基戊基)-7-甲氧基色酮及反式-3,4'-二甲基-3-羥基黃烷酮中之1種或2種以上。
5. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(B)二元醇為選自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇及聚乙二醇中之1種或2種以上。
6. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中(C)三元以上之醇為甘油或雙甘油。
7. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，(A)水難溶性芳香族化合物相對於(B)二元醇之質量比[(A)/(B)]為0.001~1。
8. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，(B)二元醇相對於(C)三元以上之醇之質量比[(B)/(C)]為1.5~10。
9. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其中於進行加熱處理之步驟中，(A)水難溶性芳香族化合物相對於(B)二元醇與(C)三元以上之醇之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]為0.001~0.5。
10. 如請求項1或2之含有水難溶性芳香族化合物之組合物之製造方法，其進而包含將進行加熱處理而獲得之加熱處理液以0.2℃/s以上之冷卻速度進行冷卻之步驟。
11. 一種含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其係藉由如請求項1至10中任一項之製造方法而獲得。
12. 如請求項11之含有水難溶性芳香族化合物之組合物，其中(A)水難溶性芳香族化合物相對於(B)二元醇與(C)三元以上之醇之合計量之質量比[(A)/{(B)+(C)}]為0.001~0.5。
13. 一種化妝料，其含有如請求項11或12之含有水難溶性芳香族化合物之組合物。
14. 如請求項13之化妝料，其進而含有(D)選自消臭成分、殺菌成分及觸感提高成分中之1種以上。
15. 如請求項14之化妝料，其中含有水難溶性芳香族化合物之組合物中之(B)二元醇相對於(C)三元以上之醇之質量比[(B)/(C)]為1.5~10。