JPH05339138A - アルフア−ヒドロキシ脂肪酸の使用およびそれらを含んでいる調合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の使用およびそ
れらを含んでいる調合物。 【構成】 本発明は、防臭活性物質または防腐助剤とし
てか、或はイオンと結合させそして錯体を形成させるた
めの、アルファ−ヒドロキシ脂肪酸およびそれらの塩類
の使用、並びにそれらを含んでいる化粧品調合物に関す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、アルファ−ヒドロキシ脂肪酸お
よびそれらの塩類の使用並びにそれらを含んでいる化粧
品(cosmetic)調合物に関する。

【０００２】本発明は、防臭活性を示す物質としてのア
ルファ−ヒドロキシ脂肪酸の使用およびこれらを含んで
いる防臭組成物、そして防腐助剤としてのアルファ−ヒ
ドロキシ脂肪酸の使用、特にこれらの防腐助剤を含んで
いる化粧品調合物、並びにイオンと結合させそして錯体
を形成させるためのアルファ−ヒドロキシ脂肪酸の使
用、特にこれを例えばＥＤＴＡの代わりとして化粧品調
合物の中で用いること、そしてイオンと錯体を形成しそ
してそれと結合するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を含ん
でいる化粧品調合物に関する。

【０００３】防臭化粧品組成物 無臭の無菌分泌物として発汗が皮膚の表面上に現れる。
腋の下の細菌フローラによる特定発汗成分の代謝によっ
てのみ、腋の下の臭気の原因となる物質が生じる。その
結果として、防臭剤の中に抗微生物活性を示す物質を用
いることにより、防臭効果を達成することができる。

【０００４】例えば、ラウリン酸またはそれらの誘導
体、例えばモノラウリン酸グリセロール（ＧＭＬ）など
がグラム陽性細菌に対する抗微生物活性を示す、ことは
知られている。

【０００５】更に、文献の中には、アルファ−ヒドロキ
シ脂肪酸石鹸が有する抗微生物活性に関する示唆が含ま
れている（A. H. Eggerth 著(1929）「ヒドロキシ石鹸
の殺菌作用」、Jour. Exp. Med. 50、 299-313）。

【０００６】従って、アルファ−ヒドロキシ脂肪酸に対
して細菌が示す敏感性に関して、種々の種の細菌が試験
されてきた。コリネバクテリウム属が腋の下の臭いの原
因であることをここに見い出した。しかしながら、この
種類の有機体は記述されていなかったため、アルファ−
ヒドロキシ脂肪酸が有する防臭活性の示唆はなされてい
ない。また、敏感性を示す細菌とコリネバクテリウム属
との間の類似性による可能な如何なる結論も存在してい
ない、何故ならば、抗微生物活性は異なる試験有機体に
よって大きく変化することが見いだされたからである。
最後に、インビトロで確認された抗微生物活性は、信頼
できる防臭活性の示唆を与えるものではない、ことを本
分野の技術者は理解するであろう。

【０００７】更に、German Offenlegungsschriften DE-
A-31 47 777およびDE-A-30 20 304には既に、ウールワ
ックスの酸またはそれらのアルカリ金属もしくはアンモ
ニウム塩を含んでいる防臭化粧品組成物が記述されてい
る。しかしながら、これらは必ずしも満足できるもので
はなかった。

【０００８】更に、DE-A-31 47 777には、ウールワック
ス酸の中に存在しているところの、公知の殺菌作用を示
すヒドロキシル化されていないイソ−Ｃ₁₄−およびイソ
−Ｃ₁₆−カルボン酸の内容物が、特定の防臭物質を添加
する必要無く、良好な防臭効果を示すスティックをもた
らす、ことが開示されている。この用いられたウールワ
ックス酸混合物の中にヒドロキシカルボン酸も存在して
いる可能性はあるが、防臭物質としての活性および可能
な使用に関しては如何なる示唆も行われていない。

【０００９】本発明の１つの目的は、防臭活性を示す物
質を提供すると共に、従来技術が有する欠点を示すこと
のない防臭化粧品組成物を製造し、そして特に、その活
性および皮膚に対する穏やかさに関して改良されている
防臭活性物質、並びにこの活性物質を含んでいる化粧品
調合物を提供することにある。

【００１０】この目的は、化粧品調合物中の防臭活性物
質として、１２から２４個の炭素原子を有するアルファ
−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類（これらのアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸は、単独および混合物の両方で
存在していてもよい）を用いること、並びに防臭作用を
有しそして１２から２４個の炭素原子を有するアルファ
−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類（これらのアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸は、単独および混合物の両方で
存在していてもよい）を含んでいる化粧品調合物によっ
て達成される。

【００１１】化粧用として適合性を示す塩類が好適であ
り、特にアルカリ金属もしくはアンモニウムの塩類、例
えばナトリウム塩もしくはカリウム塩が好適である。

【００１２】２個もしくはそれ以上或は比較的多数の化
合物を用いて混合物を作り出すことが可能であり、そし
てこれらの混合物は、上記成分を種々の重量で含んでい
てもよい。従って、天然源を元とする画分は、同族体も
しくは構造異性体を有しているため比較的多数であり得
るが、合成した酸は、各場合共１種の化合物から成って
いる可能性がある。本発明に従う意図は、上記アルファ
−ヒドロキシ脂肪酸の少なくとも１種を該調合物中で用
いるか或はその中に存在させることである。

【００１３】本発明に従う防臭アルファ−ヒドロキシ脂
肪酸は直鎖もしくは分枝していてもよい。飽和脂肪族の
アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が好適である。

【００１４】驚くべきことに、本発明に従うアルファ−
ヒドロキシ脂肪酸およびそれらの塩類、並びにそれを用
いて入手可能な化粧品組成物は、際だった防臭効果を示
す、ことが見いだされた。

【００１５】ヒドロキシル基のため、本発明に従う脂肪
酸は、少なくとも１個の不斉炭素原子を有しており、こ
れらはラセミ体またはジアステレオイソマーの形態か、
或は光学活性を示すＤもしくはＬ型で存在し得る。Ｄ型
の使用またはＬ型の使用、並びにＤ型か或はＬ型を含ん
でいる調合物が好適である。

【００１６】本発明に従う好適な防臭アルファ−ヒドロ
キシ脂肪酸またはそれらの塩類は、１４から２０個の炭
素原子、特に１６から１８個の炭素原子を有する。上記
範囲に入るアルファ−ヒドロキシ脂肪酸の混合物もまた
有利である。

【００１７】下記のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸および
それらの塩類が特に好適である： アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 （アルファ−ヒドロキシパルミチン酸） アルファ−ヒドロキシテトラデカン酸 アルファ−ヒドロキシステアリン酸 または アルファ−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデカン酸。

【００１８】上述したヒドロキシ脂肪酸の光学異性体お
よび混合物、即ち各場合共ＤまたはＬ型、特にＤ型が、
非常に特に好適である。

【００１９】本発明に従い、ウールワックスから得られ
るアルファ−ヒドロキシ脂肪酸、例えばまた、ウールワ
ックス酸混合物から下記の単離方法で入手可能なアルフ
ァ−ヒドロキシ脂肪酸混合物を用いることが可能であ
り、そして有利である。公知方法でそれから入手可能な
個々の化合物もまた好適である。

【００２０】例えば、ウールワックス酸混合物から得ら
れる本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸およびそ
れらの混合物は、（ヒドロキシル化されていない）脂肪
酸を含有している可能性がある。

【００２１】このような脂肪酸内容物が防臭効果に貢献
していない混合物が好適であり、そして可能な内容物で
あるイソ−脂肪酸、特にイソ−Ｃ₁₄およびイソ−Ｃ₁₆−
カルボン酸がその防臭効果に貢献していない混合物が、
特に好適である。上記脂肪酸が有する防臭特性はゼロで
あるか、或はあっても非常に小さい。

【００２２】特に好適な混合物は、これらの混合物の全
重量を基準にした、含まれているアルファ−ヒドロキシ
脂肪酸量が、公知のウールワックス酸混合物中よりも高
い混合物である。例えば、以下に示す単離および精製方
法によって、該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の含有量が
豊富な上記画分を得ることができる。

【００２３】本発明に従う防臭アルファ−ヒドロキシ脂
肪酸は公知であるか、或は公知の方法によって入手可能
である。合成で得られるラセミ体を、通常の方法でそれ
らの異性体に分離することが可能である。

【００２４】また、 ａ）第一段階で、ウールワックスの酸混合物を少なくと
も１種の極性溶媒で処理し、それによってこの混合物の
一部を溶解させ、この得られる溶液を、溶解していない
部分から分離するが、ここで、この溶解していない部分
は主に、ヒドロキシル化されていない長鎖高級脂肪酸を
含んでおり、そして次に、この溶媒をその残りの溶液か
ら除去することで、ヒドロキシ脂肪酸を含んでいるもう
１つの残渣が得られ、そして適宜第二段階で、この得ら
れる残渣を少なくとも１種の非極性溶媒で処理すること
により、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる固体部分を有
する分散液もしくは懸濁液を生じさせ、これをそこから
分離し、そしてこの残存している液相から溶媒を除去
し、それによって、ヒドロキシル化されていない短鎖高
級脂肪酸を主に含んでいる残渣を生じさせるか、或はこ
の逆の順序で、 ｂ）第一段階で、ウールワックスの酸混合物を少なくと
も１種の非極性溶媒で処理することにより、ヒドロキシ
脂肪酸を含んでいる固体部分を有する分散液もしくは懸
濁液を生じさせ、これをそこから分離し、そしてこの残
存している液相から溶媒を除去し、それによって、ヒド
ロキシル化されていない長鎖高級脂肪酸を主に含んでい
る残渣を生じさせ、そして適宜第二段階で、該ヒドロキ
シ脂肪酸を有するこの残存している固体部分を少なくと
も１種の極性溶媒で処理し、それによってこの固体部分
の一部を溶解させ、この得られる溶液から溶解していな
い部分を除去するが、ここで、この溶解していない部分
は主に、ヒドロキシル化されていない短鎖高級脂肪酸を
含んでおり、そしてこの溶媒を該溶液から除去すること
で、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる残渣を生じさせ、
そして ｃ）適宜、精製の目的で、各場合共、先に得られたヒド
ロキシ脂肪酸もしくは脂肪酸を、塩基が入っている水溶
液中で、固体部分を含んでいないそれらの塩溶液に変換
し、そして次に、この溶液に酸を加えた後、該ヒドロキ
シ脂肪酸もしくは脂肪酸を回収しそして単離するか、或
はこの精製をまた、適宜最初に、該ウールワックスの酸
混合物を用いた相当する方法で段階ａ）またはｂ）の前
に行う、ことを特徴とする、ウールワックスの酸混合物
からヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を分離しそして単離
する方法によっても、適切なアルファ−ヒドロキシ脂肪
酸を得ることができる。

【００２５】これらの個々の段階の好適な順序は、ａ）
に記述した順序である。このように、この天然のウール
ワックス酸混合物（または他のウールワックス酸混合
物）を最初に該極性溶媒で処理した後、記述したように
非極性溶媒で処理する。

【００２６】この方法の部分ａ）およびｂ）で単離した
混合物はまた、各場合共その第一段階で、その初期混合
物中よりも高い重量含有量のアルファ−ヒドロキシ脂肪
酸を含んでおり、これを例えば化粧品用調合物の中で用
いることもできる。しかしながら、各場合共任意である
として記述し、そして該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の
更に一層の濃縮をもたらす第二段階を、好適にはその後
に行う。

【００２７】この方法の分離および単離段階の後、好適
には任意の精製段階を行う。これは、これらの得られる
ヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を化粧品用調合物の中で
用いる場合、特に好都合であり得る。この方法では、該
ウールワックスまたはウールワックス開裂物から派生す
る不純物を除去することも可能である。しかしながら、
単離段階ａ）およびｂ）を開始する前に、この精製段階
を行うことも可能である、即ち、開始材料として用いる
ウールワックス酸混合物を直接用いることも可能であ
る。

【００２８】この方法は、好適には、アルファ−もしく
は２−ヒドロキシ脂肪酸に関する。好適な極性溶媒は、
アルコール類およびケトン類、好適にはメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソ−プロパノール、ア
セトンまたはエチルメチルケトン、特にエタノールまた
はメタノール、および上記溶媒と特にメタノールまたは
エタノールとの混合物である。

【００２９】好適な非極性溶媒は、脂肪族および環状炭
化水素またはアルキル化芳香族化合物、例えばアルキル
ベンゼン類、好適にはペンタン、ヘキサン、ヘプタンお
よびオクタンまたはこれらの溶媒の異性体、シクロヘキ
サン、トルエンまたはキシレンであり、特にヘプタンま
たはシクロヘキサン、並びに上記溶媒と特にシクロヘキ
サンまたはヘプタンとの混合物である。

【００３０】本発明に従う方法段階は、好適には、下記
の如く一般に本質的に知られている方法で、下記のよう
に行われ得る。

【００３１】溶媒を加えてこれらの物質を混合し、そし
て特に、例えば撹拌もしくは振とう、好適には撹拌する
ことによって、それらを激しく適当に接触させることに
より、溶媒を用いた酸混合物もしくは酸成分の処理を行
う。これによって、主に溶液もしくは懸濁液もしくは分
散液が生じ得る。

【００３２】上記混合物から、溶解していない固体部分
を分離除去するか、或は該溶液から、溶解していない部
分を取り除いてもよい。これは、例えば圧縮除去、濾過
または遠心分離、特に濾過によって行われ得る。

【００３３】溶液もしくは液相から溶媒を遊離させる
か、或はこの溶液からその溶媒を除去してもよい。これ
を行うためには、好適には、加熱および／または減圧下
で、該溶媒を脱溶媒するか或は蒸留除去する。

【００３４】この方法は、好適には、下記の如く行われ
る。

【００３５】ａ）特に撹拌もしくは振とうすることで、
出発材料として用いるウールワックスの酸混合物と該極
性溶媒とを混合しそして激しく接触させる。これを行う
目的で、通常のスターラーおよび通常の混合装置または
撹拌装置を用いることができる。この場合の温度は、好
適には０℃から３０℃、特に約２０℃である。

【００３６】この溶媒の量は、重量で、該ウールワック
ス酸混合物の重量の、好適には１から２０倍、特に２か
ら１０倍である。この処理時間は、好適には０．５から
２０時間、特に１から１０時間であってもよい。濾過後
に得られる残渣は、初期重量の約１０から２０重量％か
ら成る、ヒドロキシル化されていない特に約１８から３
２個の炭素原子を有する長鎖高級脂肪酸である。

【００３７】この残存している溶液を減圧下で加熱して
溶媒を除去することにより、その初期重量の約８０から
９０重量％から成る残渣を生じさせる。次に、この残渣
を適宜、特に撹拌もしくは振とうすることで、該非極性
溶媒と混合しそして激しく接触させる。これを行う目的
で、通常のスターラーおよび通常の混合装置または撹拌
装置を用いることができる。この場合の温度は、好適に
は０℃から３０℃、特に約２０℃である。

【００３８】この溶媒の量は、重量で、該残渣の重量
の、好適には１から２０倍、特に２から１０倍である。
この処理時間は、好適には１から４０時間、特に２から
２０時間であってもよい。生成してくる溶液を、例えば
再び新しく行う濾過によって残渣から分離し、そしてこ
の残渣を、好適には該非極性溶媒で１または２回洗浄し
てもよい。この時の量は、その処理で選択した溶媒の量
の約１０重量％である。この残渣は、ウールワックス酸
混合物の初期量を基準にして約２０重量％の量の該ヒド
ロキシ脂肪酸を含んでいる。

【００３９】この残存している溶液から、減圧下で該溶
媒を除去した後、ヒドロキシル化されていない特に約１
４から１６個の炭素原子を有する短鎖高級脂肪酸を主に
含んでいるワックス様残渣が、該初期重量の約６０から
７０重量％生じる。

【００４０】ｂ）この操作を逆の順で行う場合、出発材
料として用いるウールワックスの酸混合物を最初に該非
極性溶媒で処理する。この場合の温度は、好適には０℃
から３０℃、特に約２０℃である。この溶媒の量は、重
量で、該出発材料の重量の、好適には１から２０倍、特
に２から１０倍である。この処理時間は、好適には約１
から４０時間、特に２から２０時間である。

【００４１】生成してくる残渣を、該溶液から分離し、
そしてこの溶液から該溶媒を除去する。該出発材料の約
３０重量％であるこの残渣は、ヒドロキシル化されてい
ない特に平均で約２４個の炭素原子数を有する長鎖高級
脂肪酸を主に含んでいる。

【００４２】該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいるところ
の、約７０重量％から成る、上で残存させた残渣を、好
適には、該非極性溶媒で１または２回洗浄する。この時
の量は、その処理で選択した溶媒の量の約１０重量％で
ある。

【００４３】適宜、その後、好適には、このワックス様
の残渣と極性溶媒とを完全に混合しそして撹拌する。こ
の場合の温度は、好適には０℃から３０℃、特に約２０
℃である。この溶媒の量は、重量で、該残渣の重量の、
好適には０．１から２０倍、特に０．５から１０倍であ
る。この処理時間は、好適には０．５から１０時間、特
に１から５時間である。濾過後に得られる残渣は、主に
ヒドロキシル化されていない平均で１４個から１６個の
炭素原子数を有する脂肪酸を、主に、特に８０重量％以
上、含んでいるところの、初期重量の約６０重量％から
成る混合物である。この混合物は更に、種々の比率のコ
レステロールおよび長鎖１，２−ジオール類も含んでい
る。

【００４４】この残存している溶液から溶媒を除去する
ことで、ヒドロキシ脂肪酸の混合物を約１０重量％（初
期重量を基準にして）有する残渣が得られる。

【００４５】更に一層の精製を行う目的で、塩形態を生
じさせることを用いた本質的に公知の様式で、該ウール
ワックス酸もしくはそれの混合物を精製することができ
る。この目的で、塩基、好適にはアルカリ金属の水酸化
物、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨなどを用い、アルコール
類、水、またはそれらの混合物、好適には特にｐＨが１
２から１４のアルコール類、例えばメタノールまたはエ
タノール中、例えばアルコール系ＫＯＨ溶液中で、上記
酸を塩に変換しそしてそれを溶解させる。固体状の不純
物を濾過で除去する。

【００４６】その後、酸、好適には鉱酸、好適には１／
１０から１／２標準塩酸を用いて酸性にし、そして好適
には、ｐＨが約３になりそして明確な相分離が生じるま
で、充分な水または酸を加える。

【００４７】分離して来る酸を濾別するか、或は好適に
は、水に対して混和性を示さない溶媒、例えばハロゲン
化、特に塩素化炭化水素、例えば塩化メチレンなど、特
に酢酸エチルを用いて、これを抽出する。

【００４８】初期重量を基準にして約１０から１５重量
％の、精製した酸混合物、特にヒドロキシ脂肪酸混合物
が得られる。

【００４９】本発明に従う方法は、好適にはそして非常
に顕著に、アルファ−ヒドロキシ脂肪酸を与える。ベー
タ−ヒドロキシ酸類は、出発材料に応じて、見いだされ
ないか、或は見いだされても非常に少量のみである。直
鎖および分枝アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が種々の割合
で存在している。この主要部分は、該ヒドロキシ脂肪酸
部分を基準にして好適には４０から９０重量％のアルフ
ァ−ヒドロキシヘキサデカン酸で構成されている。

【００５０】これに加えて、特にノルマルおよびイソ−
アルファ−ヒドロキシ脂肪酸両方の、１２から２４個の
炭素原子を有する上記アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の同
族体が、種々の比率で見いだされる。

【００５１】天然のウールワックスから得られるアルフ
ァ−ヒドロキシ脂肪酸は、光学活性を示す形態で得られ
る。これらは、好適にはＤエナンチオマーの形態、例え
ばアルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸などの形態であ
る。

【００５２】この得られるものは、好適には、下記の組
成を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸の混合物であ
る： Ａ． 重量％ １． アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 ４０−９０ ２． アルファ−ヒドロキシ−１６−メチル １−１５ ヘプタデカン酸 ３． アルファ−ヒドロキシテトラデカン酸 １−１０ ４． アルファ−ヒドロキシオクタデカン酸 １−５ ５． アルファ−ヒドロキシドデカン酸 １−２ ６． 他の１の同族体 １−２０。

【００５３】特に好適な混合物は、 Ｂ． 重量％ １． アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 ７０−９０ ２． アルファ−ヒドロキシ−１６−メチル ８−１５ ヘプタデカン酸 ３． アルファ−ヒドロキシテトラデカン酸 ２−６ ４． アルファ−ヒドロキシオクタデカン酸 １−３ ５． アルファ−ヒドロキシドデカン酸 １−２ ６． 他の１の同族体 １−１０ を含んでいる。

【００５４】従って、この方法は、好適には、２種類の
ヒドロキシル化されていない脂肪酸を与える。

【００５５】例えば、この方法の段階１（ａ）における
不溶部分として、長鎖分枝および非分枝高級脂肪酸の種
類が、結晶形態で単離され得る。

【００５６】これらは、好適には、分布の最大値がＣ−
２４にある炭素数が１８−３２の脂肪酸である。

【００５７】例えば、本発明に従う方法の段階２（ａ）
における可溶部分として、ヒドロキシル化されていない
短鎖の高級脂肪酸の種類が得られ、これらは、用いた溶
媒を蒸留除去した後、固体もしくは半固体形態として単
離され得る。これらは、分布の最大値がＣ−１４からＣ
−１６にある炭素数が１２−１８の分枝および非分枝脂
肪酸である。

【００５８】出発材料として用いる公知のウールワック
ス酸混合物は天然の生成物であり、従ってその組成は多
様である。これらは、好適には精製した形態、例えばウ
ールワックスを鹸化することによる通常の方法でこれら
を得た後、蒸留した形態で、用いられる。オーストラリ
アおよびニュージーランドを起源とするウール脂肪の開
裂で得られるウールワックスの酸混合物が特に好適に用
いられ得る。

【００５９】用いる溶媒は、好適には、純粋な状態また
は工業的に純粋な状態で用いられ、そしてこれらは、本
質的に水を含んでいない。個々の溶媒を用いるか、或は
好適には２から５種類の溶媒、特に２または３種の溶媒
から成る混合物を用いることも可能である。

【００６０】これらの出発材料、そしてまた驚くべきこ
とにこの方法の中間段階で得られる酸混合物は、主とし
てワックス様もしくは結晶形態であり、そしてこれら
は、通常の処理条件下、通常の機構を用い、特に室温で
有効に処理され得る。

【００６１】全てのパーセントデータもしくは部は、特
に明記されていない限り、常に重量、特に調合物の全重
量に対するものである。

【００６２】驚くべきことに、以下の実験報告に示すよ
うに、アルファ−ヒドロキシ脂肪酸は皮膚上の細菌に対
して高い抗微生物活性を示す、ことが見いだされた。

【００６３】合成的に製造したヒドロキシ脂肪酸（A.H.
Eggerth参照）は、通常、ラセミ体の形態で存在してい
る。このラセミ体を２つのエナンチオマー類に分離した
後、驚くべきことに、両方のエナンチオマー各々がその
ラセミ体よりも高い活性を示す、ことが見いだされた。
この結果は、これらのエナンチオマーを新しく混合した
ものが、そのラセミ体で観察された活性を再びもたらし
た、と言う事実によって更に確認された。

【００６４】種々のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を試験
した。全てのものが、比較物質として試験したＧＭＬよ
りもずっと高い非常に優れた抗微生物活性を示してい
た。

【００６５】 Ｉ： 試験有機体スタフィロコッカス・エピデルミジス（Staphylococcus epide rmidis） 試験濃度：２ｍＭ ＣＦＵ／ｍＬ １時間 ３時間 １９時間 アルファ−ＯＨ−ヘキサデカン酸（Ｄ） <10² <10² <10² アルファ−ＯＨ−ヘキサデカン酸（Ｌ） <10² <10² <10² 対照 5.9×10⁶ 1.1×10⁷ 9.7×10⁷ （ＧＭＬ）モノラウリン酸グリセロール 2.9×10⁴ 3.1×10⁴ 6.5×10³ （１０ミリモル） （ＣＦＵ＝コロニー形成単位） 脱臭活性に関して、コリネ型細菌は脇の下の臭い発生の
原因となっているため、最も重要な群の細菌を表してい
る。

【００６６】 ＩＩ． 試験有機体： コリネバクテリウム・キセロシス（Corynebacterium xerosis）；初期 タイター１ｘ１０⁵ＣＦＵ／ｍＬ 培養時間：１９時間 濃度：１０ｍＭ 減数ファクター （対照との比較） アルファ−ヒドロキシステアリン酸（Ｒ） １０⁵ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸（Ｒ） １０⁴ アルファ−ヒドロキシミリスチン酸（Ｒ） １０³ アルファ−ヒドロキシラウリン酸（Ｒ） １０³ （Ｒ＝ラセミ体） ＧＭＬ（２０ｍＭ） １０¹ 下記の如く実験を行った。

【００６７】試験有機体の新鮮な一晩培養物を栄養媒体
（５ｇ／ＬのTryptone^R、３ｇ／Ｌの酵母抽出物、ｐＨ
７）で１：１０⁴に希釈した後、３時間（３０℃、２５
０ｒｐｍ）培養した。この試験物質を、次に、記述した
最終濃度で加え、そしてこの培養を継続した。明記した
時間間隔後にサンプルを採取し、そして生存タイター
（表参照、ＣＦＵ／ｍＬ）に関する試験を行った。細菌
のみが入っており脂肪酸が入っていない対照のタイター
との差から、抗微生物活性を引き出した。

【００６８】通常の化粧品賦形剤を用い、本発明に従う
防臭効果を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を少量こ
の種類の組成物に加えた時、非常に良好な防臭特性を示
す脱臭化粧品組成物が得られる、ことが見いだされ、そ
して本発明に従う目的の達成もまたそれによって確認さ
れた。

【００６９】従って、本発明はまた、上記防臭アルファ
−ヒドロキシ脂肪酸を活性物質として含んでいることを
特徴とする、通常の化粧品賦形剤に加えて１種以上の活
性物質を基とする防臭化粧品組成物にも関する。

【００７０】本発明に従う防臭化粧品組成物中の防臭ア
ルファ−ヒドロキシ脂肪酸もしくはそれらの塩類の含有
量は、好適には、この組成物または調合物の完成した構
成を基準にして０．０１から１０重量％であるべきであ
り、特に０．１から１重量％、特に好適には０．２５か
ら０．７５重量％であるべきである。

【００７１】本発明に従う防臭化粧品組成物は、エーロ
ゾル容器または圧縮ボトルからか、或はポンプ装置を通
してスプレー可能な製品の形態か、或はロールオン（ro
ll-on）装置で塗布可能な液体組成物の形態ばかりでな
く、通常のボトルおよび容器、例えばクリームまたはロ
ーションのボトルおよび容器から塗布可能なＷ／０もし
くはＯ／Ｗエマルジョンの形態であってもよい。他の化
粧品防臭剤は、デオスプレー（deosprays）、デオロー
ルオン（deo roll-ons）、デオポンプスプレー（deo pu
mp sprays）、防臭チンキ、防臭インティメートクレン
ザー（deodorantintimate cleansers）、防臭シャンプ
ー、デオ石鹸（deo soaps）、防臭シャワーもしくは浴
用調合物、防臭粉付け用粉末または防臭粉付け用粉末ス
プレーの形態であってもよい。しかしながら、固体状の
調合物およびスティック（sticks）用賦形剤として通常
の防臭スティックベースを用いることも可能である。

【００７２】本発明はまた、化粧品防臭剤として有効量
のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる組成物の使
用にも関する。

【００７３】本発明に従う防臭組成物の製造で用いられ
得る通常の化粧品賦形剤は、上記製品で通常な比率を有
する量の、水に加えて、エタノールおよびイソプロパノ
ール、グリセロール、並びに皮膚の手入れを行うための
プロピレングリコール脂肪もしくは脂肪様物質、例えば
脂肪酸混合物の部分グリセライド類、オレイン酸デシ
ル、セチルアルコール、セチルステアリルアルコールお
よび２−オクチルドデカノール、並びに膨潤剤および増
粘剤、例えばメチルセルロース、ポリアクリル酸、ポリ
ビニルピロリドン、並びに少量の、環状シリコンオイル
（ポリジメチルシロキサン類）、および低粘度の液状ポ
リメチルフェニルシロキサン類などである。

【００７４】バルブを作動させた時スプレージェットの
形態でエーロゾル容器から噴霧され得る、本発明に従う
防臭化粧品組成物に適切な噴射剤は、通常に知られてい
る揮発性の液化噴射剤、例えば炭化水素（プロパン、ブ
タン、イソブタン）およびクロロフルオロ化炭化水素
（ジクロロジフルオロメタン、トリクロロモノフルオロ
メタン、ジクロロテトラフルオロエタン）など［これら
は単独もしくは他のものとの混合物として用いられ得
る］である。

【００７５】好適には、ロールオン装置を用い液状調合
物として皮膚の必要な部分に塗布され、そしてこの完成
した組成物を基準にして少量（例えば）２から５重量％
の量で該組成物中に用いることが可能な、本発明に従う
防臭化粧品組成物の製造に適切であることが確認された
乳化剤は、ノニオン型、例えばポリオキシエチレン脂肪
アルコールエーテル類、例えばセトステアリルアルコー
ル（cetostearyl alcohol）の各々の分子に対して１２
または２０個のエチレンオキサイド単位が付加している
セトステアリルアルコールポリエチレングリコールエー
テル類、そしてソルビタンエステル類およびソルビタン
エステル／エチレンオキサイド化合物（例えばモノステ
アリン酸ソルビタンおよびモノステアリン酸ポリオキシ
エチレンソルビタン）、並びにワックス様の高分子量長
鎖ポリグリコールエーテル類である。

【００７６】上記成分に加えて、例えば通常の緩衝混合
物でｐＨを好適には５から７．５、特に６から７．５に
調整した、本発明に従う防臭化粧品組成物と、少量の香
料、染料、抗酸化剤（例えば「イオノール（ionol）」
＝２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、こ
の完成した組成物を基準にして０．０１から０．０３％
の量）、懸濁剤、緩衝混合物、または他の通常の化粧品
ベース、例えばトリエタノールアミンまたは尿素などと
を混合することも可能である。デオスティックおよびデ
オソープに好適なｐＨ範囲は８．５から９．８である。
全体として５から１０のｐＨ範囲が好適である。

【００７７】香り付けに特に適切なものは、安定であ
り、皮膚を刺激することなく、そしてそのままでも抗微
生物（静菌）特性を有する物質および香料オイルであ
る。

【００７８】しかしながら、本発明は上記調合物および
組成物、助剤および担体物質に限定されるものではな
い。

【００７９】化粧品賦形剤および香料の各場合に用いら
れる量は、この特別な製品の性質に応じて、簡単な試験
により本分野の技術者によって容易に決定され得る。

【００８０】該化粧品組成物（本発明はまたこれらにも
関係している）は、各場合共実施例中に個々に記述した
特定調合物とは別に、通常、適宜穏やかに加熱しつつ、
撹拌しながら単に混合することによる通常の様式で製造
される。これは困難さを伴うものではない。エマルジョ
ンに関しては、例えば、適宜加熱しながら個々に脂肪相
と水相を製造した後、乳化させる。

【００８１】さもなければ、本分野の技術者によく知ら
れている化粧品調合物の製造で通常の方策に従うべきで
ある。

【００８２】本発明に従う防臭アルファ−ヒドロキシ脂
肪酸またはそれらの塩類を、そのままか、或は溶解させ
た形態か、或は懸濁液（例えば、水系、アルコール系、
またはアルコール−水系溶液もしくは懸濁液）として、
該調合物の他の成分に加えてもよい。

【００８３】それらをいわゆる粉付け用粉末スプレーの
中に組み込むことも有利である。本発明に従う組み合わ
せを粉付け用粉末スプレーに組み込む場合、この目的に
適した懸濁用ベースは、有利に、エーロシル（aerosi
l）、ケイソウ土、カオリン、タルク、改質澱粉、二酸
化チタン、絹粉末、ナイロン粉末、ポリエチレン粉末お
よびそれらに関連した物質から成る群から選択され得
る。

【００８４】全てのパーセントデータまたは部は、特に
明記されていない限り、重量、特に調合物の全重量に対
するものである。

【００８５】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ酸が示
す驚くべき防臭効果を示す目的で、下記の実験を行っ
た。

【００８６】本発明に従う組成物を、プラセボ、即ち活
性物質が含まれていない同じ組成物、に対して試験し
た。３０人の被験者から成る群に対して、各場合共、一
方の脇の下を本発明に従う組成物で処置しそしてもう一
方をプラセボで処置するように説明した。その後、これ
らの被験者に、脇の下にパンティーライナーが来るよう
にしてシャツを３時間着用させた。この期間が終了した
後、これらのパンティーライナーを個々のボトルの移し
た。これらのライナーの臭気を３人の試験者に評価させ
た。この試験は、これらの被験者も試験者もどちらの脇
の下がどの組成物で処理されたか分からないように、二
重ブラインドトライアル（double-blind trial）として
行った。臭気発生の測定を、４週間の試験期間で数回繰
り返した。活性物質を含んでいる調合物は各場合共、主
観的に、１１１ケース中６２が、相当するプラセボより
も良好な効果を有する、ことが見いだされた。１１１ケ
ース中３４において、処置サンプルと未処置サンプルと
を互いに区別することができないと試験者が報告した。
１５ケースで、プラセボで処理した腋の下の方が臭気発
生が少ないことが見いだされた。

【００８７】下記の組成物を試験した： アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 ５ｇ エタノール（薬用）（９６％） ３５０ｇ 水 １０００ｇにな
るように加える。

【００８８】以下の実施例を用いて本発明を更に詳しく
説明する。以下の実施例に従って製造した製品は、如何
なる場合でも、意図した使用に対して優れた皮膚および
粘膜寛容性を示す他に、非常に良好で高い持続性を示す
防臭効果を示していた。

【００８９】防腐助剤 今日まで、グラム陽性およびグラム陰性細菌の両方に対
してそして酸性およびアルカリ性の範囲で満足できる活
性を示すところの、天然に存在している脂肪酸は開示さ
れていない。

【００９０】特定の脂肪酸のアミン類のみが、グラム陽
性およびグラム陰性細菌両方に対して抗微生物活性を示
した（J.J. Kabara (1972)「抗微生物剤としての脂肪酸
および誘導体」Antimicrob. Agents Chemother. 2、 23-
28）。

【００９１】アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の石鹸は、い
くつかのグラム陽性に対するばかりでなくグラム陰性の
有機体であるＢ．ピオシアネウス（B. pyocyaneus）
（A.H.Eggerth、 上を参照）［これは、ここでは緑膿菌
（Pseudomonas aeruginosa）と呼ぶ］に対しても殺菌作
用を示すことが知られている。ｐＨを７から７．５に上
昇させることはこの有機体に対する活性が増大すること
に関連していることは、そこに示されている表Ｉ（３０
３頁）から明らかにであるが、一方、試験で用いられた
アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の全てがｐＨ６．５、即ち
弱酸性範囲で不活性であった。

【００９２】本発明の１つの目的は、防腐助剤としての
物質を提供すると共に、従来技術の欠点を示すことのな
い防腐助剤が含まれている化粧品組成物および調合物を
製造すること、特に、活性、皮膚に対する穏やかさおよ
び寛容性に関して改良されている活性物質、並びにこの
防腐助剤を含んでいる化粧品調合物を提供することにあ
る。

【００９３】この目的は、化粧品調合物中の防腐助剤と
しての、単独および混合物の両方で存在していてもよ
い、１０から２４個の炭素原子を有するアルファ−ヒド
ロキシ脂肪酸またはそれらの塩類の使用、並びに単独お
よび混合物の両方で存在していてもよい、防腐助剤とし
て作用しそして１０から２４個の炭素原子を有するアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類を含んでい
る化粧品調合物によって達成される。

【００９４】化粧品調合物および組成物が好適であり、
そして化粧用として適合性を示す塩類が好適であり、特
にアルカリ金属もしくはアンモニウム塩、例えばナトリ
ウム塩またはカリウム塩が好適である。

【００９５】２個もしくはそれ以上或は比較的多数の化
合物を用いて混合物を作り出すことが可能であり、そし
てこれらの混合物は、上記成分を種々の重量で含んでい
てもよい。従って、天然源を元とする画分は、同族体も
しくは構造異性体を有しているため比較的多数であり得
るが、合成した酸は、各場合共１種の化合物から成って
いる可能性がある。本発明に従う意図は、上記アルファ
−ヒドロキシ脂肪酸の少なくとも１種を該調合物中で用
いるか或はその中に存在させることである。

【００９６】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は直鎖もしくは分枝していてもよい。飽和脂肪族のアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸が好適である。

【００９７】驚くべきことに、本発明に従うアルファ−
ヒドロキシ脂肪酸およびそれらの塩類は優れた防腐助剤
である、ことが見いだされた。

【００９８】ヒドロキシル基のため、これらの脂肪酸
は、少なくとも１個の不斉炭素原子を有しており、これ
らはラセミ体またはジアステレオイソマーの形態か、或
は光学活性を示すＤもしくはＬ型で存在し得る。Ｄ型の
使用またはＬ型の使用、並びにＤ型か或はＬ型を含んで
いる調合物が好適である。

【００９９】防腐助剤として作用する、本発明に従う好
適なアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類
は、１２から２０個の炭素原子、特に１２から１８個の
炭素原子を有する。上記範囲に入る脂肪酸の混合物もま
た有利である。

【０１００】下記の脂肪酸およびそれらの塩類が特に好
適である： アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 （アルファ−ヒドロキシパルミチン酸） アルファ−ヒドロキシステアリン酸 アルファ−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデカン酸 アルファ−ヒドロキシラウリン酸 または アルファ−ヒドロキシミリスチン酸。

【０１０１】上述したヒドロキシ脂肪酸の光学異性体お
よび混合物、即ち各場合共ＤまたはＬ型、特にＤ型が、
非常に特に好適である。

【０１０２】ウールワックスから得られるアルファ−ヒ
ドロキシ脂肪酸、例えばまた、ウールワックス酸混合物
から上記単離方法で入手可能なアルファ−ヒドロキシ脂
肪酸混合物を用いることが可能であり、そして有利であ
る。これらは、好適には、Ｄエナンチオマー類の混合物
として得られる。公知方法でそれから入手可能な個々の
化合物もまた好適である。

【０１０３】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は公知であるか、或は公知の方法によって入手可能であ
る。合成で得られるラセミ体を、通常の方法でそれらの
異性体に分離することが可能である。

【０１０４】驚くべきことに、本発明に従うアルファ−
ヒドロキシ脂肪酸は防腐助剤として作用することが見い
だされ、そして従来技術の教示とは対照的に、酸性ｐＨ
範囲、特性ｐＨ５−６．５の範囲におけるグラム陰性有
機体に対する抗微生物活性は、実際、ｐＨ７．５におけ
るのとちょうど同じ高さである。しかしながら、この特
性は防腐助剤にとって非常に有利である。

【０１０５】これらの２種の光学活性エナンチオマー類
はラセミ体よりも高い活性を示す。この結果は、これら
のエナンチオマーを新しく混合したものが、そのラセミ
体で観察された活性を再びもたらす、と言う事実によっ
て更に確認された。

【０１０６】下記の実験報告は、モノラウリン酸グリセ
ロール（ＧＭＬ）との比較において、種々の濃度で、グ
ラム陰性有機体に対して高い活性を示すことと優越さを
示すものである。

【０１０７】 Ｉ： 活性 ａ） 試験有機体緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa） 試験濃度：６ｍＭ ＣＦＵ／ｍＬ １時間 ３時間 １９時間 アルファ−ＯＨ−ヘキサデカン酸（Ｒ） <10² <10² <10² アルファ−ＯＨ−テトラデカン酸（Ｒ） <10² <10² <10² アルファ−ＯＨ−ドデカン酸（Ｒ） <10² <10² <10² アルファ−ＯＨ−デカン酸（Ｒ） 3.2×10⁵ 1.9×10⁴ 2.9×10⁷ 対照 2.3×10⁶ 2.1×10⁷ 3.8×10⁹ モノラウリン酸グリセロール 2.9×10⁶ 9.5×10⁶ 8.7×10⁹ （２０ミリモル） ラウリン酸 3.6×10⁶ 6.6×10⁶ 1.0×10⁹ （Ｒ＝ラセミ体） （ＣＦＵ＝コロニー形成単位） 実施例ｂ） 試験有機体緑膿菌 試験濃度：３ｍＭ ＣＦＵ／ｍＬ １時間 ３時間 １９時間 アルファ−ＯＨ−ヘキサデカン酸（Ｄ） 1.1×10² 1.1×10² 1.3×10⁴ アルファ−ＯＨ−ヘキサデカン酸（Ｌ） 6.5×10² 2.2×10² 1.7×10⁵ 対照 2.3×10⁶ 1.2×10⁷ 4.9×10⁹ （ＣＦＵ＝コロニー形成単位） 試験有機体の新鮮な一晩培養物を栄養媒体（５ｇ／Ｌの
Tryptone^R、３ｇ／Ｌの酵母抽出物、ｐＨ７）で１：１
０⁴に希釈した後、３時間（３０℃、２５０ｒｐｍ）培
養した。この試験物質を、次に、記述した最終濃度で加
え、そしてこの培養を継続した。明記した時間間隔後に
サンプルを採取し、そして生存タイターに関する試験を
行った。細菌のみが入っており脂肪酸が入っていない対
照のタイターとの差から、抗微生物活性を引き出した。

【０１０８】ＩＩ． 作用スペクトル これらのアルファ−ヒドロキシ脂肪酸が有する作用を、
緑膿菌ばかりでなく他のグラム陰性微生物に対しても広
げた。相当する細菌に対する最小阻害濃度を測定するこ
とによって、これを示した。

【０１０９】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
が有する優れた抗細菌力はまた、いくつかの有機体に関
して示された低い最小阻害濃度からも明らかである。ア
ルファ−ヒドロキシパルミチン酸に関して試験を行っ
た。

【０１１０】最小阻害濃度の測定 試験有機体の新鮮な一晩培養物を栄養媒体（５ｇ／Ｌの
Tryptone、３ｇ／Ｌの酵母抽出物、ｐＨ７．０）で１：
１０⁴に希釈した後、３時間（３０℃、２５０ｒｐｍ）
培養した。その後、最終濃度が２．０％、１．５％、
１．０％、０．７５％、０．５％、０．２５％、０．１
％および０．０６％になるようにアルファ−ヒドロキシ
パルミチン酸（Ｄ）を加えた。７２時間から成る培養時
間後、希釈しそしてプレートアウト（plating out）さ
せることによって、細菌タイターを試験した。細菌が全
く検出されない混合物の場合、この混合物の１ｍＬに９
ｍＬの栄養媒体を加えた後、一晩（３０℃、２５０ｒｐ
ｍ）培養した。この最小阻害濃度を、関係する混合物中
で細菌が検出されなくなった時の最小脂肪酸濃度である
と見なした。下記の結果が得られた： グラム陽性細菌に関する最小阻害濃度： スタフィロコッカス・エピデルミジス （Staphylococcus epidermidis） ０．１０％ コリネバクテリウム・キセロシス （Corynebacterium xerosis） ０．１０％ ミクロコッカス・ルテウス （Micrococcus luteus） ０．２５％ グラム陰性細菌に関する最小阻害濃度は下記の通りである： 緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa） ０．２５％ シュードモナス・プチダ （Pseudomonas putida） ０．１０％ 大腸菌（Escherichia coli） ０．５０％ 肺炎かん菌（Klebsiella penumoniae） ０．５０％ サルモネラ・リビングストーン （Salmonella livingstone） ０．５０％ アシネトバクター・カルコアセチクス （Acinetobacter aclcoaceticus） ０．７５％ 実施例１のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物を用いて
も同じ結果が得られた。

【０１１１】ＩＩＩ． ｐＨ依存 酸性およびアルカリ性条件下におけるグラム陰性有機体
に対する高い抗微生物活性は、皮膚と接触する化粧品中
の防腐助剤としての用途では非常に重要である、と言う
のは、この場合、弱酸性ｐＨ範囲が適合しているか或は
天然に存在しているからである。驚くべきこととして見
い出した上記特性を有することでのみ、上記用途が可能
になる。

【０１１２】図１は、グラム陰性有機体に対する、例え
ば緑膿菌に関する効力のｐＨ依存性を示すものである。
本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸は酸性範囲で
優れた作用を示している。

【０１１３】実験結果を測定する目的で、緑膿菌の新鮮
な一晩培養物を栄養媒体（８６ｇ／ＬのTryptone^R、３
ｇ／Ｌの酵母抽出物、ｐＨ７）で１：１０⁴に希釈した
後、培養した（３０℃、２５０ｒｐｍ）。細菌タイター
が１０⁶個細菌／ｍＬに到達した後、１ｍＬの培養物を
取り出し、そしてこの細菌を高速回転で沈降させ（５０
００ｒｐｍ、５分）、上澄み液を廃棄した後、細菌ペレ
ットを、０．５４ｍｇのアルファ−ヒドロキシパルミチ
ン酸が入っているｐＨ値が記述した値の５０ｍＭトリス
緩衝液１ｍＬの中に再懸濁させた。３０分間（ＲＴ）培
養した後、この細菌培養物を高速回転で沈降させ、上澄
み液を廃棄し、このペレットを１ｍＬの阻害用緩衝液
（３％のTween 80、０．３％のレシチン、０．１％のヒ
スチジン）の中に再懸濁させた後、栄養媒体の上にプレ
ートアウトさせることで、生存タイターを測定した。

【０１１４】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は、化粧品調合物、例えば化粧品原料、化粧品前駆体、
特に化粧品組成物中の防腐助剤として使用され得る。

【０１１５】従って、本発明に従う化粧品調合物はま
た、本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸が防腐助
剤として作用している化粧品原料、化粧品前駆体および
化粧品組成物である。全ての通常の化粧品調合物および
組成物または化粧品が適切である。

【０１１６】本発明に従う化粧品組成物は、通常の構成
を有していてもよく、そして皮膚および／または髪を処
理する目的、および装飾化粧品中のメーキャップ製品と
して用いられ得る。

【０１１７】本発明に従う化粧品調合物および化粧品組
成物中の防腐性アルファ−ヒドロキシ脂肪酸もしくはそ
れらの塩類の含有量は、好適には、この調合物および組
成物の完成した組成を基準にして０．０１から１０重量
％であるべきであり、特に０．１から２．５重量％、特
に好適には０．２５から１．５重量％であるべきであ
る。

【０１１８】これらの調合物および化粧品調製物のｐＨ
を４．５から９の範囲、特にｐＨ５からｐＨ７の範囲に
調整するのが好適であることが確認された。

【０１１９】本発明はまた、活性物質が、防腐助剤とし
て作用する本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸で
あるところの、通常の化粧品賦形剤に加えて１種以上の
活性物質を基とする化粧品調合物、特に化粧品組成物に
も関する。

【０１２０】適切な例は、公知の化粧品調合物、例えば
Ｏ／Ｗエマルジョン、Ｗ／Ｏエマルジョン、クリーム、
ローション、ミルク、軟膏、グリース状軟膏、ゲル、チ
ンキ、溶解物（solubilisates）、溶液、懸濁液、オイ
ル状調合物、または固体状調合物であり、例えば全ての
形態の、スティック、粉付け用粉末またはスプレーの形
態である。

【０１２１】これらの化粧品は、公知の様式で、賦形
剤、助剤および添加剤を含んでいてもよい。これらの例
は、水と結合する物質、増粘剤、充填材、香料、染料、
界面活性剤、光保護剤、オイル、脂肪、ワックス、日焼
け止め剤、ＵＶＡ遮断剤、ＵＶＢ遮断剤、ビタミン類、
蛋白質、昆虫忌避剤、安定剤、抗酸化剤、防腐剤、アル
コール類、角質溶解または蛋白質分解活性を有する物
質、水および／または塩類、例えばｐＨを調整するため
の緩衝塩類または緩衝混合物である。

【０１２２】化粧品原料および前駆体の例は、化粧品賦
形剤、助剤または活性物質の個々の化合物、混合物また
は濃縮物であり、従ってこれらは本質的には化粧品組成
物と異なっていないため、同様に、それに関して述べた
ことが上記原料もしくは前駆体に関係付けられる。

【０１２３】本発明に従う好適な化粧品は、水を含んで
いる組成物、例えばＷＡＳ調合物、例えば溶液、懸濁
液、分散液またはゲル、特に水を基にしたものか、或は
水／アルコールを基にしたものである。

【０１２４】浴用製品、フォームバス（foam baths）、
シャワーゲルおよびシャンプーが特に好適である。

【０１２５】本発明に従う防腐助剤は、皮膚に対して充
分な寛容性を示すと共に良好な効果を有することによっ
て特徴づけられる。

【０１２６】本発明を実施例で説明する。これらの製造
した製品もまた良好な効果と充分な寛容性を示す。

【０１２７】香り付けに適切なものは、特に、安定であ
ると共に皮膚を刺激することのない物質および香料オイ
ルである。

【０１２８】しかしながら、本発明は、上記調合物およ
び組成物、助剤および担体物質に限定されるものではな
い。

【０１２９】化粧品賦形剤および香料の各場合に用いら
れる量は、この特別な製品の性質に応じて、簡単な試験
により本分野の技術者によって容易に決定され得る。

【０１３０】該化粧品組成物は、各場合共実施例中に個
々に記述した特定調合物とは別に、通常、適宜穏やかに
加熱しつつ、撹拌しながら単に混合することによる通常
の様式で製造される。これは困難さを伴うものではな
い。エマルジョンに関しては、例えば、適宜加熱しなが
ら個々に脂肪相と水相を製造した後、乳化させる。

【０１３１】さもなければ、本分野の技術者によく知ら
れている化粧品調合物の製造で通常の方策に従うべきで
ある。

【０１３２】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
またはそれらの塩類を、そのままか、或は溶解させた形
態か、或は懸濁液（例えば、水系、アルコール系、また
はアルコール／水系溶液もしくは懸濁液）として、該調
合物の他の成分に加えてもよい。

【０１３３】イオンと結合する能力およびイオンと錯体
を形成する能力 アルファ−ヒドロキシ脂肪酸は更に、驚くべきことに、
金属イオンに対する高い錯体形成および結合能力を示す
ことによって特徴づけられる。

【０１３４】金属イオン類、例えばアルカリ土類金属、
特に化粧品中の重金属イオンは、望まれない反応、例え
ば変色をもたらす可能性がある。これらは化粧品調製物
のアニオン系成分と反応して、不溶な有害錯体を生じ
る。痕跡量の重金属によって染料および香料の酸化が触
媒される。これらのカチオン類が存在していることによ
って、抗微生物活性を有する物質の活性が阻害される。
従って、錯体形成物質、例えばＥＤＴＡなどが化粧品中
で幅広く用いられている。

【０１３５】しかしながら、錯化剤、例えばＮＴＡ、特
にＥＤＴＡは、それらの生分解性が低く、従ってそれら
が益々環境汚染物質の代表になってきている、と言った
欠点を有している。いくつかの短鎖アルファ−ヒドロキ
シカルボン酸およびいくつかの脂肪酸が特定のＣＡ²⁺結
合ポテンシャルを有していることは知られている。相当
する錯体形成定数が、乳酸塩、マンデル酸塩、酒石酸
塩、マレイン酸塩およびクエン酸塩に関して利用可能で
ある。しかしながら、これらの酸類は、化粧品中で使用
するに必要とされている安定性を示す錯体を形成しな
い。

【０１３６】銅塩溶液はアルファ−ヒドロキシ脂肪酸と
一緒に沈澱物を与えることも知られている。

【０１３７】本発明の１つの目的は、金属イオンと結合
もしくは錯体形成すると共に、従来技術の欠点を有して
いない、特に化粧品中のＥＤＴＡを置き換えるに適切な
物質を、化粧品に供給することであった。

【０１３８】この目的は、化粧品調合物中のイオンと結
合させるか或は錯体を形成させるための、単独および混
合物の両方で存在していてもよい、１２から２４個の炭
素原子を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれ
らの塩類の使用、並びに単独および混合物の両方で存在
していてもよい、イオン類と結合もしくは錯体形成する
働きをしそして１２から２４個の炭素原子を有するアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類を含んでい
る化粧品調合物によって達成される。

【０１３９】化粧用として適合性を示す塩類、特にアル
カリ金属もしくはアンモニウム塩、例えばナトリウム塩
またはカリウム塩が、化粧品にとって好適である。

【０１４０】２個もしくはそれ以上或は比較的多数の化
合物を用いて混合物を作り出すことが可能であり、そし
てこれらの混合物は、上記成分を種々の重量で含んでい
てもよい。従って、天然源を元とする画分は、同族体も
しくは構造異性体を有しているため比較的多数のものを
表している可能性があるが、合成した酸は、各場合共１
種の化合物から成っている可能性がある。本発明に従う
意図は、上記アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の少なくとも
１種を該調合物中で用いるか或はその中に存在させるこ
とである。

【０１４１】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は直鎖もしくは分枝していてもよい。飽和脂肪族のアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸が好適である。驚くべきこと
に、本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸およびそ
れらの塩類は、イオンと結合するか或はイオンと錯体を
形成する際だった作用を示す、ことが見いだされた。

【０１４２】本発明に従う好適な、イオンと結合および
錯体形成するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれら
の塩類は、１４から２０個の炭素原子、特に１４から１
８個の炭素原子を有する。上記範囲に入る脂肪酸の混合
物もまた有利である。

【０１４３】下記の脂肪酸およびそれらの塩類が特に好
適である： アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 （アルファ−ヒドロキシパルミチン酸） アルファ−ヒドロキシミリスチン酸 アルファ−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデカン酸 または アルファ−ヒドロキシステアリン酸。

【０１４４】ウールワックスから得られるアルファ−ヒ
ドロキシ脂肪酸、例えばまた、ウールワックス酸混合物
から上記単離方法で入手可能なアルファ−ヒドロキシ脂
肪酸混合物を用いることが可能であり、そして有利であ
る。これらは、好適には、Ｄエナンチオマー類の混合物
として得られる。公知方法でそれから入手可能な個々の
化合物もまた好適である。

【０１４５】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は公知であるか、或は公知の方法によって入手可能であ
る。合成で得られるラセミ体を、通常の方法でそれらの
異性体に分離することが可能である。

【０１４６】本発明に従って好適に結合させられるか或
は錯体形成させられるものは、金属イオン、例えばアル
カリ土類金属イオンおよび重金属イオンである。

【０１４７】特に好適なイオンは、Ｃａ²⁺、Ｍｇ²⁺、Ｆ
ｅ²⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｕ¹⁺、Ｃｕ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ｈｇ¹⁺、Ｈｇ
²⁺である。

【０１４８】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は、以下の試験で示すように、重金属イオン、例えばＦ
ｅ²⁺、またはアルカリ土類金属イオン、例えばＣａ²⁺に
対する高い結合能力を有する。

【０１４９】 ａ） １ｍＭの試験物質を添加した後の遊離Ｃａ²⁺濃度 Ｃａ²⁺濃度（ｎＭ） 対照（脂肪酸無し） ２００ アルファ−ヒドロキシミリスチン酸 ３２ ミリスチン酸 ２３３ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 ３８ パルミチン酸 ２４９ 実施例１のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物 ４４ ＥＤＴＡ ２５ クエン酸 １３９ マンデル酸 ２００ 試験物質各々の１ｍＭを試験用緩衝液（１００ｍＭのＫ
Ｃｌ、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ、１ｍＭのＥＧＴＡ、０．
５ｍＭのＣａＣｌ₂、ｐＨ７．１）に加えた。生成して
来る沈澱物を濾過で除去した。この濾液のｐＨをＫＯＨ
で７．１に調整した後、１μＭのＦＵＲＡ ２を加え
た。蛍光法（励起３４０ｎｍ、３５９ｎｍ、３８０ｎ
ｍ、発光５１０ｎｍ）でＣａ²⁺の濃度を測定した。

【０１５０】 ｂ） １ｍＭのアルファ−ヒドロキシパルミチン酸添加後の遊離Ｆｅ²⁺濃度 Ｆｅ²⁺濃度（μＭ） クエン酸 １１０ マンデル酸 １００ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 ２０ １ｍＭの試験物質に１ｍＭのＦｅ²⁺を加えた。生成して
来る沈澱物を濾過で除去した。この濾液に２，２’−ビ
ピリジンを加え、これを５６５ｎｍの光度測定で測定し
た。

【０１５１】本発明はまた、本発明に従う、イオンと結
合しそしてイオンと錯体を形成するアルファ−ヒドロキ
シ脂肪酸を含んでいる化粧品調合物に関する。全ての通
常の化粧品調合物および組成物または化粧品が適切であ
る。

【０１５２】本発明に従う化粧品組成物は、通常の構成
を有していてもよく、そして皮膚および／または髪を処
理する目的、および装飾化粧品中のメーキャップ製品と
して用いられ得る。

【０１５３】本発明に従う化粧品組成物中のイオンと結
合しそしてイオンと錯体を形成するアルファ−ヒドロキ
シ脂肪酸もしくはそれらの塩類の含有量は、好適には、
この組成物の完成した構成を基準にして０．０１から１
０重量％であるべきであり、特に０．１から１重量％、
特に好適には０．２５から０．７５重量％であるべきで
ある。

【０１５４】この化粧品調製物のｐＨを４．５から９の
範囲、特にｐＨ５からｐＨ７の範囲に調整するのが好適
であることが確認された。

【０１５５】本発明はまた、活性物質が、本発明に従う
イオンと結合しそしてイオンと錯体を形成するアルファ
−ヒドロキシ脂肪酸であるところの、通常の化粧品賦形
剤に加えて１種以上の活性物質を基とする化粧品調合
物、特に化粧品組成物にも関する。

【０１５６】適切な例は、公知の化粧品調合物、例えば
Ｏ／Ｗエマルジョン、Ｗ／Ｏエマルジョン、クリーム、
ローション、ミルク、軟膏、グリース状軟膏、ゲル、チ
ンキ、溶解物、溶液、懸濁液、オイル状調合物、または
固体状調合物であり、例えば全ての形態の、スティッ
ク、粉付け用粉末またはスプレーの形態である。

【０１５７】これらの化粧品は、公知の様式で、賦形
剤、助剤および添加剤を含んでいてもよい。これらの例
は、水と結合する物質、増粘剤、充填材、香料、染料、
界面活性剤、光保護剤、オイル、脂肪、ワックス、日焼
け止め剤、ＵＶＡ遮断剤、ＵＶＢ遮断剤、ビタミン類、
蛋白質、昆虫忌避剤、安定剤、抗酸化剤、防腐剤、アル
コール類、角質溶解または蛋白質分解活性を有する物
質、水および／または塩類、例えばｐＨを調整するため
の緩衝塩類または緩衝混合物である。

【０１５８】本発明に従う好適な化粧品は、光保護剤、
並びに例えばＵＶＡおよびＵＶＢフィルターを有する日
焼け止め製品を含んでいる化粧品である。この種類の化
粧品は変色し易く、これは、本発明に従って予防され得
る。

【０１５９】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は、予想外に、化粧品中のＥＤＴＡの代わりに用いるこ
とができる程高い、イオンと結合する能力およびイオン
と錯体を形成する能力を示す。更に、化粧品中で生じる
錯体は、驚くべきことに、これらの組成物中で副作用を
示さない。

【０１６０】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
は、重金属イオンが原因となる変色が化粧品中で生じな
いと言った効果を有している。更に、抗微生物活性を有
する物質と本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸と
の間の相乗作用が存在している。重金属イオンが触媒す
る染料および香料の如何なる酸化も生じない。例えばＥ
ＤＴＡが有する特性と比較した時の、本発明に従うアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸の特別が有する利点は、例えば
下水処理、容器および水路中での良好な相溶性および良
好な生分解性によって示され、その結果として、これら
の物質の蓄積は全く生じ得ない。

【０１６１】本発明を実施例で説明する。これらの製品
もまた良好な効果と充分な寛容性を示す。

【０１６２】香り付けに適切なものは、特に、安定であ
ると共に皮膚を刺激することのない物質および香料オイ
ルである。

【０１６３】しかしながら、本発明は、上記調合物およ
び組成物、助剤および担体物質に限定されるものではな
い。

【０１６４】化粧品賦形剤および香料の各場合に用いら
れる量は、この特別な製品の性質に応じて、簡単な試験
により本分野の技術者によって容易に決定され得る。

【０１６５】該化粧品組成物は、各場合共実施例中に個
々に記述した特定調合物とは別に、通常、適宜穏やかに
加熱しつつ、撹拌しながら単に混合することによる通常
の様式で製造される。これは困難さを伴うものではな
い。エマルジョンに関しては、例えば、適宜加熱しなが
ら個々に脂肪相と水相を製造した後、乳化させる。

【０１６６】さもなければ、本分野の技術者によく知ら
れている化粧品調合物の製造で通常の方策に従うべきで
ある。

【０１６７】本発明に従うアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
またはそれらの塩類を、そのままか、或は溶解させた形
態か、或は懸濁液（例えば、水系、アルコール系、また
はアルコール／水系溶液もしくは懸濁液）として、該調
合物の他の成分に加えてもよい。

【０１６８】本発明はまた、ウールワックスから得られ
るアルファ−ヒドロキシ脂肪酸、または単離方法および
／または濃縮方法によってウールワックス酸混合物から
得られるアルファ−ヒドロキシ脂肪酸およびアルファ−
ヒドロキシ脂肪酸混合物を、防臭活性物質または防腐助
剤としてか、或は化粧品調合物中のイオン類と結合させ
るか或はそれらと錯体を形成させるために使用すること
にも関する。本文中に記述した単離方法および濃縮方法
が好適である。

【０１６９】本発明はまた、防臭活性物質または防腐助
剤として作用するか、或は化粧品調合物中のイオン類と
結合するか或はそれらと錯体を形成する働きをする、ウ
ールワックスから得られるアルファ−ヒドロキシ脂肪
酸、または単離方法および／または濃縮方法によってウ
ールワックス酸混合物から得られるアルファ−ヒドロキ
シ脂肪酸およびアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物、を
含んでいる化粧品調合物にも関する。本文中に記述した
単離方法および濃縮方法が好適である。

【０１７０】全てのパーセントデータまたは部は、特に
明記されていない限り、重量、特に調合物の全重量に対
するものである。

【０１７１】以下に示す実施例を用いて本発明を説明す
るが、これらの実施例に本発明を制限することを意図し
たものではない。

【０１７２】

【実施例】

実施例１ 室温のメタノール８Ｌ中で２時間、１ｋｇの蒸留ウール
ワックス酸を撹拌する。濾過した後得られる残渣（２０
０ｇ）は、主にヒドロキシル化されていない炭素数が１
８−３２の長鎖脂肪酸を含んでいる。

【０１７３】この濾過で得られる溶液を濃縮することで
８００ｇの残渣が得られ、これと５Ｌのシクロヘキサン
とを一緒に混合した後、室温で１０時間撹拌する。この
間に生じる溶液を、再び新しく行う濾過で残渣から分離
する。この残渣（ａ）を、各々１Ｌのシクロヘキサンで
２回洗浄した後、乾燥する。

【０１７４】この溶液を濃縮することで６００ｇのワッ
クス様残渣が得られ、これは主に、ヒドロキシル化され
ていない平均炭素数が１４−１６の短鎖高級脂肪酸を含
んでいる。

【０１７５】４０℃の１０％濃度メタノール系水酸化カ
リウム溶液０．７リットルに、該残渣（ａ）（２００
ｇ）を溶解する。

【０１７６】濾過を行った後、５０％濃度の塩酸水溶液
で酸性にして、ｐＨを３にする。

【０１７７】酢酸エチルで抽出（各々２００ｍＬを用い
て３回）し、この有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した
後、濃縮することで、１４０ｇの残渣が得られ、これは
おおよそ下記のものを含んでいる（重量％）： １． ８３％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． ６％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデ
カン酸 ３． ２％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． ２％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． １％の２−ヒドロキシペンタデカン酸 ６． １％の２−ヒドロキシヘプタデカン酸および ７． ５％の、他の１の同族体。

【０１７８】実施例２ 室温のエタノール６Ｌ中で１．５時間、１ｋｇの蒸留ウ
ールワックス酸を撹拌する。濾過した後得られる残渣
（１００ｇ）は、主にヒドロキシル化されていない炭素
数が１８−３２の長鎖脂肪酸を含んでいる。

【０１７９】この濾過で得られる溶液を濃縮することで
９００ｇの残渣が得られ、これと６Ｌのヘプタンとを一
緒に混合した後、室温で１４時間撹拌する。この間に生
じる溶液を、再び新しく行う濾過で残渣から分離する。
この残渣（ａ）を、各々２Ｌのヘプタンで２回洗浄した
後、乾燥する。

【０１８０】この溶液を濃縮することで６８０ｇのワッ
クス様残渣が得られ、これは主に、ヒドロキシル化され
ていない平均炭素数が１４−１６の短鎖脂肪酸を含んで
いる。

【０１８１】４０℃の１０％濃度メタノール系水酸化カ
リウム溶液０．７リットルに、該残渣（ａ）（２２０
ｇ）を溶解する。濾過を行った後、５０％濃度の塩酸水
溶液で酸性にして、ｐＨを３にする。

【０１８２】酢酸エチルで抽出（各々２００ｍＬを用い
て３回）し、この有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した
後、濃縮することで、１３０ｇの残渣が得られ、これは
おおよそ下記のものを含んでいる（重量％）： １． ７８％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． ８％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデ
カン酸 ３． ３％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． ２％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． １％の２−ヒドロキシペンタデカン酸 ６． １％の２−ヒドロキシヘプタデカン酸および ７． ７％の、他の１の同族体。

【０１８３】実施例３ 室温のシクロヘキサン７Ｌ中で１２時間、１ｋｇの蒸留
ウールワックス酸を撹拌する。この間に生じる残渣
（ａ）を濾過で溶液から分離する。この溶液を真空中で
濃縮する。主にヒドロキシル化されていない平均炭素数
が２４の長鎖脂肪酸を含んでいる別の残渣が３００ｇ得
られる。

【０１８４】この残渣（ａ）を、０．５Ｌのシクロヘキ
サンで洗浄する。乾燥することによりワックス様の生成
物が７００ｇ得られ、これを室温のメタノール１Ｌ中で
１時間撹拌する。この結果得られる溶液を濾過で残渣
（ｂ）から分離した後、濃縮する。この結果として、下
記の組成（重量％）を有する２−ヒドロキシ脂肪酸を含
んでいる混合物が１０５ｇ得られる： １． 約７５％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． 約５％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタ
デカン酸 ３． 約１％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． 約１％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． 約８％の、他の１の同族体、および ６． 約１０％の、ヒドロキシル化されていない短鎖脂
肪酸。

【０１８５】この得られる残渣（ｂ）は、主にヒドロキ
シル化されていない平均炭素数が１４−１６の脂肪酸が
８０％以上含まれている混合物を５９５ｇ与える。この
画分は、更に、種々の比率のコレステロールと長鎖１，
２−ジオール類を含んでいる。

【０１８６】実施例４ 室温のヘプタン９Ｌ中で１２時間、１ｋｇの蒸留ウール
ワックス酸を撹拌する。この間に生じる残渣（ａ）を濾
過で溶液から分離する。この溶液を真空中で濃縮する。
主にヒドロキシル化されていない平均炭素数が２４の長
鎖脂肪酸を含んでいる残渣が３２０ｇ得られる。

【０１８７】この残渣（ａ）を、ヘプタンで洗浄する。
乾燥することによりワックス様の生成物が６８０ｇ得ら
れ、これを室温のエタノール１．５Ｌ中で１時間撹拌す
る。この結果得られる溶液を濾過で残渣（ｂ）から分離
した後、濃縮する。この結果として、下記の組成（重量
％）を有する２−ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる混合物
が１１５ｇ得られる： １． 約７８％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． 約６％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタ
デカン酸 ３． 約２％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． 約１％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． 約５％の、他の１の同族体、および ６． 約８％の、ヒドロキシル化されていない短鎖脂
肪酸。

【０１８８】この得られる残渣（ｂ）は、主にヒドロキ
シル化されていない平均炭素数が１４−１６の脂肪酸が
８０％以上含まれている混合物を５６５ｇ与える。この
画分はまた、種々の比率のコレステロールと長鎖１，２
−ジオール類を含んでいる。 実施例５ 防臭ポンプスプレー 実施例１のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物 ４．５ｇ エタノール（薬用）（９６％） ３５ｇ （香料、染料 必要に応じて） 水 １０００ｇになるまで 実施例５および６の生成物を製造する目的で、これらの
活性物質と添加剤を水／エタノール混合物の中に溶解し
た。

【０１８９】実施例６ 重量部 防臭ポンプスプレー アルファ−ヒドロキシパルミチン酸（ラセミ体） １０ エタノール（薬用）（９６％） ３５４ （香料、染料 必要に応じて） 水 １０００になるまで 実施例７ 防臭ローラー（ロールオン） 実施例１と同様にウールワックス酸混合物からの アルファ−ヒドロキシパルミチン酸を５０重量％ 含んでいるアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物 ２０ｇ ヒドロキシエチルセルロース ５ｇ プロピレングリコール ５ｇ エタノール（薬用）（９６％） ３５０ｇ 水 １０００ｇになるまで ヒドロキシエチルセルロースとプロピレングリコールか
ら成る前懸濁液を製造した後、水を加え、そしてこの組
成物を放置して膨潤させる。該アルファ−ヒドロキシ脂
肪酸混合物をエタノールの中に溶解した後、この溶液
を、該セルロースゲル組成物に撹拌しながら加える。

【０１９０】実施例８ 防臭ローラー（ロールオン） アルファ−ヒドロキシパルミチン酸（Ｄ） ３０ｇ ヒドロキシエチルセルロース ５ｇ プロピレングリコール ５ｇ エタノール（薬用）（９６％） ３５０ｇ 水 １０００ｇになるまで この方法は実施例７に示したのと同じである。

【０１９１】実施例９ 防臭スプレー アルファ−ヒドロキシミリスチン酸（Ｄ） ６ｇ エタノール（薬用）（９６％） １５０ｇ プロピレングリコール ５０ｇ ジメチルエーテル ３００ｇ 水 １０００ｇになるまで この活性物質を水／アルコール混合物中に溶解する。次
に、この活性物質溶液をジメチルエーテル噴射ガスと一
緒に用いて、エーロゾル圧縮ガスパックを製造する。

【０１９２】実施例１０ 防臭スプレー アルファ−ヒドロキシステアリン酸 ２．５ｇ エタノール（薬用）（９６％） ４００ｇ ２−オクチルドデカノール ３ｇ （香料 必要に応じて） ジメチルエーテル １０００ｇになるまで この製造方法は実施例３のそれに相当している。

【０１９３】実施例１１ 粉付け用粉末（防臭） 実施例２のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物 １００ｇ セチルステアリルアルコール ２０ｇ ２−オクチルドデカノール ２０ｇ カオリン ２００ｇ タルク ２００ｇ エーロシル ４８ｇ 米澱粉 １０００ｇになるまで 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物を６０℃のオクチ
ルドデカノールの中に溶解した後、撹拌しながら他の成
分の混合物の中に入れる。次に、この組成物を加工して
所望の粉付け用粉末が得られる。

【０１９４】実施例１２ 防臭洗浄ゲル濃縮物 実施例１のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物 １００ｇ ココアミドプロピルベタイン ６１３ｇ Tipaラウリルエーテルスルフェート ３０６ｇ クエン酸 １ｇ グリセロール １０ｇ 水 １０００ｇになるまで 撹拌しながらこれらの成分を水の中に連続して溶解す
る。

【０１９５】実施例１３ 防臭シャンプー ラウレス（laureth）硫酸Ｎａ ２７５ｇ ココアミドプロピルベタイン ６４ｇ 塩化ナトリウム １８ｇ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸（Ｄ） １０ｇ ベンゾフェノン−４ ０．３ｇ 香料 １２ｇ 水 １０００ｇになるまで 実施例１２に示したのと同様にして製造を行った。

【０１９６】実施例１４ 防臭ロールオン メチルセルロース（Viskkontran^R HEC 30000） ８ｇ エトキシル化グリセロールモノココエート７ ＥＯ １０ｇ 水添ヒマシ油４０ ＥＯ ２５ｇ エタノール ３９２ｇ プロピレングリコール ３０ｇ ２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデカン酸（Ｄ） １．５ｇ 脱イオン水 １０００ｇになるまで （ＥＯ＝エチレンオキサイド単位）実施例７と同様にし
て製造を行ったが、但し該グリセロールモノココエート
とヒマシ油を更に該プロピレングリコールに加える。

【０１９７】実施例１５ 防臭ポンプスプレー（エーロゾルでない） エタノール ６１５ｇ エトキシル化グリセロールモノココエート７ ＥＯ （Cetiol^R HE） １５ｇ ２−ヒドロキシパルミチン酸 ４ｇ クエン酸 ０．２ｇ 脱イオン水 １０００ｇになるまで これらの成分を撹拌しながら水／アルコール混合物の中
に溶解する。

【０１９８】実施例１６ 防臭ボディースプレー（エーロゾル） エタノール ２１５ｇ １，２−プロピレングリコール ３０ｇ オクチルドデカノール（Eutanol^R G） ０．４ｇ 香料 ５ｇ 実施例１のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物 １ｇ ミリスチン酸イソプロピル ０．１ｇ 噴射ガス １０００ｇになるまで これらの成分の全てを溶解することにより、実施例９と
同様にして製造を行う。

【０１９９】以下に示す実施例において、ＨＦＭは、実
施例１のヒドロキシ脂肪酸混合物またはアルファ−ヒド
ロキシパルミチン酸（Ｄ）を表しており、これらの各々
を個別に用いる。

【０２００】実施例１７−２８において、本発明に従う
アルファ−ヒドロキシ脂肪酸は、防腐助剤として働き、
そしてイオン類と結合しそしてイオン類と錯体を形成す
る。 実施例１７ Ｏ／Ｗ調合物（高粘度） ポリエチレングリコール（２０）オレイルエーテル （Cremophor^R O） ２０ｇ セチルステアリルアルコール ３０ｇ 液状パラフィン ５０ｇ １，３−プロピレングリコール ３０ｇ ポリビニルピロリドン（Luviskol^R K30） ５ｇ ＨＦＭ １．５ｇ 水 ８５９ｇ 香料 ４．５ｇ 脂肪相および水相を７５℃−８５℃に加熱した後、撹拌
しながら混合して乳化させる。

【０２０１】実施例１８ Ｏ／Ｗ調合物（低粘度） エトキシル化脂肪アルコール６ ＥＯ （Cremophor^R Ａ） １０ｇ ポリエチレングリコール（２０）オレイルエーテル （Cremophor^R O） １０ｇ モノステアリン酸グリセロール ２０ｇ セチルアルコール １０ｇ ミリスチン酸イソプロピル ２０ｇ グリセロール １０ｇ ポリビニルピロリドン（Luviskol^R K30） ５ｇ ＨＦＭ １．５ｇ 水 ９０９ｇ 香料 ４．５ｇ 製造は実施例１７と同様。

【０２０２】実施例１９ Ｗ／Ｏクリーム グリセリルソルビタンオレオステアレート （Arlacel 481） ６０ｇ セレシン（Ceresin） （Lunacera M） １０ｇ カプリル酸／カプリン酸／リノール酸 トリグリセライド（Miglyol 818） ３０ｇ ミネラルオイル３Ｅ １９０ｇ ステアリン酸マグネシウム １０ｇ プロピレングリコール ３７ｇ ＨＦＭ ７ｇ 水 ６５６ｇ 製造は実施例１７と同様。

【０２０３】実施例２０ Ｗ／Ｏローション グリセリルソルビタンオレオステアレート （Arlacel 481） １３ｇ ＰＥＧ−７−水添ヒマシ油 （Arlacel 989） ３７ｇ カプリル酸／カプリン酸 トリグリセライド（Myglyol 812） ６０ｇ ミネラルオイル３Ｅ １４０ｇ プロピレングリコール ３８ｇ ＨＦＭ ７ｇ 水 ７０５ｇ 製造は実施例１７と同様。

【０２０４】実施例２１ Ｗ／Ｏエマルジョン ポリオキシエチレングリセロールソルビタンの 脂肪酸エステル（Arlacel 988） ３６ｇ ＰＥＧ−７−水添ヒマシ油 （Arlacel 989） １４ｇ セテアリールアルコール（Cetearyl alcohol） （Lanette O） ２０ｇ ミネラルオイル ２５ｇ ＨＦＭ ２ｇ 水 ６７８ｇ 製造は実施例１７と同様。

【０２０５】実施例２２ シャワーバス ラウレス硫酸ナトリウム ３３０ｇ ココ−アンフォ−ジ−アセテート（３０％） ５０ｇ カリウムココイル加水分解コラーゲン（３０％） １１０ｇ ＰＥＧ−７グリセリルココエート ２０ｇ コカミドＭＥＡ（Cocamide MEA） １０ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ クエン酸 ０．２ｇ （香料） アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 ５ｇ 脱イオン水 １０００ｇになるまで 該ＰＥＧ−グリセリルココエート中で該アルファ−ヒド
ロキシパルミチン酸を７５℃に加熱した後、水／界面活
性剤相と混合する。

【０２０６】実施例２３ シャンプー ラウレス硫酸ナトリウム ２７５ｇ ココアミドプロピルベタイン ６４ｇ 塩化ナトリウム １８ｇ 実施例１のアルファ−ヒドロキシ酸混合物 ７．５ｇ ベンゾフェノン−４ ０．３ｇ 香料 １２ｇ 水 １０００ｇになるまで 製造は実施例１２と同様。

【０２０７】試験有機体である大腸菌、緑膿菌、スタフ
ィロコッカス・エピデルミジスおよびスタフィロコッカ
ス・アウレウスを用いて試験した。実施例２２および２
３の化粧品調合物に１−５ｘ１０⁵ＣＦＵ／ｇを接種し
た。４８時間後、細菌が検出されなくなった。このこと
は、防腐助剤としての優れた効果を示している。

【０２０８】実施例２４ Ｏ／Ｗエマルジョン ブチルメトキシジベンゾイルメタン （１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３− （４−メトキシフェニル）−プロパン−１，３− ジオン／Parsol^R 1789） ２ｇ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 ５ｇ ステアレス−２（Steareth-2） （Brij 72） ３０ｇ ステアレス−２１（Steareth-21） （Brij 721） ２０ｇ セテアリールアルコール （Lanette O） ２５ｇ 液状パラフィン １００ｇ プロピレングリコール ３５ｇ ＦｅＣｌ₃ ０．１ｇ 脱イオン水 １０００ｇになるまで この脂肪相および水相を７５℃−８５℃に加熱し、混合
した後、乳化させる。 実施例２５ Ｗ／Ｏエマルジョン ブチルメトキシジベンゾイルメタン （１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３− （４−メトキシフェニル）−プロパン−１，３− ジオン／Parsol^R 1789） ２ｇ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 ５ｇ ＰＥＧ−１グリセリル オレオステアレート＋パラフィンワックス （Arlacel 581） ４０ｇ ＰＥＧ−１グリセリルソルビタン イソステアレート＋パラフィンワックス （Arlacel 582） ４０ｇ 液状パラフィン ７０ｇ ペトロラタム（Petrolatum） ２８ｇ セレシン（Ceresin） ２２ｇ オクチルドデカノール １００ｇ グリセロール ２０ｇ ＦｅＣｌ₃ ０．１ｇ 脱イオン水 １０００ｇになるまで この脂肪相および水相を７５℃−８５℃に加熱し、混合
した後、乳化させる。上に示した２つのエマルジョンは
全く変色を示さなかった。アルファ−ヒドロキシパルミ
チン酸を加えていない場合、濃赤色が現れ、これは光保
護剤（ブチルメトキシジベンゾイルメタン）と鉄イオン
との反応で生じる。今日までは、上記変色はＥＤＴＡを
添加することによって抑制されていた。これは、結合剤
または錯化剤として優れた効果を示している。

【０２０９】実施例２６ 防臭スティック アルファ−ヒドロキシパルミチン酸（Ｄ） ７．５ｇ ステアリン酸ナトリウム ６２．５ｇ 水酸化ナトリウム １２ｇ プロピレングリコール ３５０ｇ グリセロール ５００ｇ 抗酸化剤（２，６−ジ−ｔ−ブチル− ４−メチルフェノール） １ｇ 香料 １５ｇ 脱イオン水 ５２ｇ ステアリン酸ナトリウム、グリセロール、プロピレング
リコール、水およびアルファ−ヒドロキシパルミチン酸
を７０℃で溶融させた後、水酸化ナトリウムでｐＨを１
０に調整する。その後、他の成分を加える。この組成物
を容器の中に注ぎ込み、冷却した後、固化させる。

【０２１０】実施例２７ 防臭石鹸 ナトリウムタロエート（tallowate）とナトリウム ココエートとの１：１混合物（等重量部） ９５８ｇ ペトロラタム ９ｇ 蜜ろう １ｇ 二酸化チタン ４ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸五ナトリウム ３ｇ 塩化ナトリウム ５ｇ 香料 １０ｇ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 １０ｇ ナトリウムタロエートおよびナトリウムココエート成分
を加工して石鹸ベースを得た後、これに残りの成分を混
合する。この組成物を押し出すことで、石鹸錠剤が得ら
れる。

【０２１１】実施例２８ シャワーゲル 重量％ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２８重量％） ２４ コカミドプロピルベタイン（３０重量％） １５ ＰＥＧ−７グリセリルココエート ２ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸 １ 香料 １ 塩化ナトリウム ０．５ 水 １００になるまで 撹拌しながら上記成分を続けて水に加える。

【０２１２】微生物学的応力試験：微生物の数がシャワ
ーゲル１ｇ当たり１０⁶個になるように、上記シャワー
ゲルに緑膿菌を加えた。

【０２１３】 結果： ４８時間後 ７日後 ８ｘ１０²個の緑膿菌／ｇ １０個未満の緑膿菌／ｇ アルファ−ヒドロキシパルミチン酸が入っていない相当
する対照混合物は、それとは対照的に、微生物の死滅を
全く示さなかった。

【０２１４】このことから、アルファ−ヒドロキシパル
ミチン酸の如きアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を添加する
と該微生物の完全な死滅をもたらすことは明らかであ
る。

【０２１５】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。

【０２１６】１． 化粧品調合物中の防臭活性物質とし
ての、単独および混合物の両方で存在していてもよい、
１２から２４個の炭素原子を有するアルファ−ヒドロキ
シ脂肪酸またはそれらの塩類の使用。

【０２１７】２． 単独および混合物の両方で存在して
いてもよい、防臭作用を有しそして１２から２４個の炭
素原子を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれ
らの塩類を含んでいる化粧品調合物。

【０２１８】３． 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が１
６から１８個の炭素原子を有することを特徴とする、第
２項記載の化粧品調合物。

【０２１９】４． 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が光
学活性を示すＤもしくはＬ型であることを特徴とする、
第２項記載の化粧品調合物。

【０２２０】５． アルファ−ヒドロキシパルミチン酸
を含んでいることを特徴とする、第２項記載の化粧品調
合物。

【０２２１】６． 完成した調合物を基準にして０．０
１から１０重量％のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を含ん
でいることを特徴とする、第２項記載の化粧品調合物。

【０２２２】７． ５から７．５のｐＨを有することを
特徴とする、第２項記載の化粧品調合物。

【０２２３】８． Ｗ／ＯまたはＯ／Ｗエマルジョン、
防臭スプレー、防臭ロールオン、防臭ポンプスプレー、
防臭チンキ、防臭インティメートクレンザー、防臭シャ
ンプー、防臭シャワーもしくは浴用調合物、防臭粉付け
用粉末、防臭粉付け用粉末スプレー、防臭石鹸または防
臭スティックの形態であることを特徴とする、第２−７
項いずれか記載の化粧品調合物または防臭剤。

【０２２４】９． 化粧品防臭剤として第２−８項いず
れか記載のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を有効量含んで
いる組成物の使用。

【０２２５】１０． 化粧品調合物中の防腐助剤として
の、単独および混合物の両方で存在していてもよい、１
０から２４個の炭素原子を有するアルファ−ヒドロキシ
脂肪酸またはそれらの塩類の使用。

【０２２６】１１． 単独および混合物の両方で存在し
ていてもよい、防腐助剤として作用しそして１０から２
４個の炭素原子を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸ま
たはそれらの塩類を含んでいる化粧品調合物。

【０２２７】１２． 化粧品の原料、化粧品の前駆体ま
たは化粧品の組成物であることを特徴とする、第１０ま
たは１１項記載の化粧品調合物。

【０２２８】１３． 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が
１２から１８個の炭素原子を有することを特徴とする、
第１１または１２項記載の化粧品調合物。

【０２２９】１４． 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が
光学活性を示すＤもしくはＬ型であることを特徴とす
る、第１１または１２項記載の化粧品調合物。

【０２３０】１５． アルファ−ヒドロキシパルミチン
酸を含んでいることを特徴とする、第１１または１２項
記載の化粧品調合物。

【０２３１】１６． 完成した調合物を基準にして０．
０１から１０重量％のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を含
んでいることを特徴とする、第１１または１２項記載の
化粧品調合物。

【０２３２】１７． ４．５から９のｐＨを有すること
を特徴とする、第１１または１２項記載の化粧品調合
物。

【０２３３】１８． ＷＡＳ生成物の形態であるか、或
はゲル、溶液、懸濁液または分散液の形態であることを
特徴とする、第１１−１７項いずれか記載の化粧品調合
物。

【０２３４】１９． 化粧品調合物中のイオンと結合さ
せるか或は錯体を形成させるための、単独および混合物
の両方で存在していてもよい、１２から２４個の炭素原
子を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの
塩類の使用。

【０２３５】２０． 単独および混合物の両方で存在し
ていてもよい、イオンと結合するか或はイオンと錯体を
形成する作用を示しそして１２から２４個の炭素原子を
有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類
を含んでいる化粧品調合物。

【０２３６】２１． 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が
１４から１８個の炭素原子を有することを特徴とする、
第２０項記載の化粧品調合物。

【０２３７】２２． アルファ−ヒドロキシパルミチン
酸を含んでいることを特徴とする、第２０項記載の化粧
品調合物。

【０２３８】２３． 完成した調合物を基準にして０．
０１から１０重量％のアルファ−ヒドロキシ脂肪酸を含
んでいることを特徴とする、第２０項記載の化粧品調合
物。

【０２３９】２４． ４．５から９のｐＨを有すること
を特徴とする、第２０項記載の化粧品調合物。

【０２４０】２５． 光保護剤、ＵＶＡまたはＵＶＢフ
ィルターを含んでいるか、或は日焼け止め製品の形態で
あることを特徴とする、第１９−２４項いずれか記載の
化粧品調合物。

【０２４１】２６． 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸
が、ウールワックスからか或は単離方法および／または
濃縮方法によってウールワックス酸混合物から得られた
ものであることを特徴とする、第１、１０および１９項
記載アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の使用。

【０２４２】２７． 該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸
が、ウールワックスからか或は単離方法および／または
濃縮方法によってウールワックス酸混合物から得られた
ものであることを特徴とする、第２、１１および２０項
記載の化粧品調合物。

【図面の簡単な説明】

【図１】グラム陰性有機体に対する、例えば緑膿菌に関
する効力のｐＨ依存性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミヒヤエル・パール ドイツ連邦共和国ダブリユー−2000ハンブ ルク63・フメルスビユツテラーキルヘンベ ーク11 (72)発明者 ゲルハルト・ザウアーマン ドイツ連邦共和国ダブリユー−2351ビーメ ルスドルフ・ハンブローク14 (72)発明者 フオルカー・シユライナー ドイツ連邦共和国ダブリユー−2000ハンブ ルク20・アイムスビユツテラーシヨセー65 (72)発明者 ベルント・トラウペ ドイツ連邦共和国ダブリユー−2000ハンブ ルク61・クラウス−ナンネ−シユトラーセ 61 (72)発明者 ウルリヒ・アイゲナー ドイツ連邦共和国ダブリユー−2000ハンブ ルク65・シユルテスシユテイーク31

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化粧品調合物中の防臭活性物質として
   の、単独および混合物の両方で存在していてもよい、１
   ２から２４個の炭素原子を有するアルファ−ヒドロキシ
   脂肪酸またはそれらの塩類の使用。
2. 【請求項２】 単独および混合物の両方で存在していて
   もよい、防臭作用を有しそして１２から２４個の炭素原
   子を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの
   塩類を含んでいる化粧品調合物。
3. 【請求項３】 化粧品調合物中の防腐助剤としての、単
   独および混合物の両方で存在していてもよい、１０から
   ２４個の炭素原子を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸
   またはそれらの塩類の使用。
4. 【請求項４】 化粧品調合物中のイオンと結合させるか
   或は錯体を形成させるための、単独および混合物の両方
   で存在していてもよい、１２から２４個の炭素原子を有
   するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類の
   使用。
5. 【請求項５】 単独および混合物の両方で存在していて
   もよい、イオンと結合するか或はイオンと錯体を形成す
   る作用を示しそして１２から２４個の炭素原子を有する
   アルファ−ヒドロキシ脂肪酸またはそれらの塩類を含ん
   でいる化粧品調合物。