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Die
Erfindung betrifft aromatische Diole, insbesondere Phenyl-1,2 Ethandiol,
als antitranspirant wirksame Mittel und deren Verwendung in kosmetischen
oder dermatologischen Zubereitungen.
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Kosmetische
Formulierungen zur Verwendung als Unterarmprodukte enthalten antitranspirante und/oder
desodorierende Wirkstoffe.
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Die
desodorienden Wirkstoffe dienen als Schutz vor unangenehmen Gerüchen
durch das Schwitzen. Verschiedenen Wirkprinzipen können
den desodorierenden Wirkstoffen zu Grunde liegen. Denkbare Wirkprinzipen
sind die Überdeckung des Schweißes z. B. mit Parfüm
oder die Absorption des Geruches durch z. B. 1,5-Pentandiol (
WO 2007/063065 A1 ).
Da der Schweißgeruch durch die Zersetzung humaner Körperausscheidungen
durch Bakterien entsteht, werden auch keimhemmende, antimikrobielle
Wirkstoffe und Enzyminhibitoren als desodoriende Wirkstoffe bezeichnet
und in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt (
Domsch, A.,
Die kosmetischen Präparate, 1990, Band II, 4. Auflage,
Verlag für chem. Industrie, H. Ziolkowsky KG, Augsburg; Umbach,
W., Kosmetik, 1995, 2. erweiterte Auflage, George Thieme Verlag,
Stuttgart, New York).
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Als
Antitranspirantien werden Wirkstoffe bezeichnet, die das Austreten
des Schweißes an die Oberfläche behindern. Dieses
kann durch die Verschließung des Schweißdrüsenausführganges
z. B. durch Filmbildner oder astringierende Wirkstoffe geschehen.
Des Weiteren werden auch Substanzen, die die Aktivität
der ekkrinen Schweißdrüse beeinflussen, als Antitranspirant-Wirkstoffe
verwendet. (Domsch, A., Die kosmetischen Präparate,
1990, Band II, 4. Auflage, Verlag für chem. Industrie,
H. Ziolkowsky KG, Augsburg; Umbach, W., Kosmetik, 1995, 2. erweiterte
Auflage, George Thieme Verlag, Stuttgart, New York).
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Es
ist damit klar zwischen desodorierend und antitranspirant wirkend
zu unterscheiden.
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Auch
die Kombination von Adstringentien mit antimikrobiell wirksamen
Stoffen in ein und derselben Zusammensetzung ist gebräuchlich.
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Heutzutage
beinhalten nahezu alle kosmetischen Antitranspirantien Astringentien – vorwiegend
Aluminiumsalze, wie das Aluminiumhydroxychlorid (Aluminiumchlorhydrat,
ACH oder aktiviertes ACH-AACH) oder Aluminium-Zirkonium-Salz (AZG),
als antitranspiranten Wirkstoff (AT-Wirkstoff).
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Diese
auf Aluminiumsalzen basierenden AT-Mittel reduzieren zwar die vom
Körper abgegebene Schweißmenge, führen
aber als ungewollter Nebeneffekt zu Hautreizungen sowie zu weißen
Rückständen auf der Haut oder Kleidung nach dem
Eintrocknen bzw. bei Langzeitanwendung zu Ablagerungen in oder auf
der Kleidung. Außerdem führen der niedrige pH-Wert
(< 5) und die Elektrolyteigenschaften
der als Antitranspirant einsetzbaren Aluminiumsalze zu Einschränkungen
bei der Herstellung kosmetischer Formulierungen für die Anwendung
auf der Haut, sowohl hinsichtlich der Rohstoffauswahl (Säureverträglichkeit;
keine starken Basen, da diese zur Ausfällung von Al(OH)3 führen) als auch hinsichtlich
der Lagerstabilität.
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Wünschenswert
wäre es demnach ein Antitranspirant zur Verfügung
zu stellen, das die vorgenannten Nachteile und Nebenwirkungen nicht
aufzeigt.
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Wünschenswert
wäre es weiterhin eine Antitranspirantzubereitung zur Verfügung
zu stellen, die den Stand der Technik bereichert und eine Alternative
zu den bekannten Zubereitungen darstellt.
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Insbesondere
ist es wünschenswert eine kosmetische und/oder dermatologische
Antitranspirant-Formulierung mit einer Antitranspirantwirkung bereitzustellen
ohne die Nachteile aluminiumhaltiger Zubereitungen aufzuweisen.
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Insbesondere
ist es wünschenswert eine solche Zubereitung zur Verfügung
zu stellen, die zur Stabilisierung und/oder Aufrechterhaltung der
Antitranspirantwirkung eines Antitranspirants nach dem Schwitzen und/oder
Hautreinigung beiträgt.
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Insbesondere
ist es auch wünschenswert einen Antitranspirantwirkstoff
zur Verfügung zu stellen, der möglichst breite
Möglichkeiten der galenischen Einarbeitung in kosmetisch
akzeptable und attraktive Formelsysteme ermöglicht.
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Bekannt
ist, dass Glykole als Formelbestandteile in kosmetischen Zubereitungen
und u. a. auch in Kombination mit ACH, eingesetzt werden, wie beispielsweise
in
EP 1206 239 B1 ,
US 7235229 B2 ,
US 2007/0202062 oder
EP 1206237 B1 beschrieben.
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In
EP 1478231 B1 und
DE 19924496 A1 werden
längerkettige Diole (C5-C10) als antimikrobiell wirksame,
also desodoriende Stoffe beschrieben sowie deren Einsatz als De odorant
und Konservierungsmittelhelfer. Des Weiteren werden Diole als Geruchsreduzierer
und Absorbern in Sanitärartikeln und Sprays eingesetzt (
WO 2007/063065 ). Eine
schweißhemmende, antitranspirant Wirkung der Diole wird
im Stand der Technik nicht beschrieben oder festgestellt. Vielmehr
wird deren Kombination erst mit schweißhemmenden Wirkstoffen (Antitranspirantien)
als bevorzugt offenbart.
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Bekannt
ist aus parallelen Anmeldungen der Anmelderin die Antitranspirantwirksamkeit
kurzkettiger vicinaler Diole, Glykole, wie 1,2-Propylenglykol.
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Aus
all diesen Informationen des Standes der Technik war jedoch der
Weg zur vorliegenden Erfindung nicht vorgezeigt.
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Überraschend
wurde nun herausgefunden, dass aromatische Diole der Struktur
eine antitranspirant und/oder
schweißhemmenden Wirkung aufweisen. Die Reste R1 bis R5
können jeweils unabhängig voneinander gewählt
werden und aus Wasserstoff, Alykl-, Allyl- oder Hydroxygruppen bestehen.
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Die
Erfindung umfasst daher kosmetische oder dermatologische Zubereitungen
umfassend ein oder mehrere Antitranspirant(AT)-Wirkstoffe dieser
Struktur.
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Bevorzugter
AT-Wirkstoff ist Phenyl-1,2 Ethandiol und dessen Derivate.
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Die überraschende
Antitranspirantwirksamkeit wurde in Studien zum AT-Wirkmechanismus
der aromatischen Diole in wässrigen Systemen, unterschiedlichen Ölen
und O/W-Emulsion untersucht (siehe 1). In den
Abbildungen ist die Restschweißmenge im Vergleich zum unbehandelten
Areal nach Produktapplikation dargestellt. 100% Restschweißmenge
entsprechen 0% Schweißreduktion. Die Schweißreduktion
wurde in Anlehnung an M. Keskin et al. J. Invest. Dermatol. 1998;
110:591 gemessen. Bei den Messungen werden die Testsubstanzen auf
dem Unterarm der Probanden ange wendet. Die Probanden werden bei
75°C zum Schwitzen angeregt; nach Beginn der Schweißproduktion
wird mittels Silikonabdrucktechnik die Anzahl der schweißabgebenden
Schweißdrüsen im Testareal ermittelt und gegen
ein unbehandeltes Vergleichsareal abgeglichen.
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In
wässrige Lösungen und Dispersionen sowie Roll-on
Zubereitungen (Beispiel 1) zeigt Phenyl-1,2 Ethandiol eine besonders
gute Schweißreduktion im Vergleich zum mit Wasser behandelten
Kontrollareal.
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Überraschenderweise
zeigte sich in diesen Untersuchungen, dass die aromatischen vicinale
Diole, insbesondere Phenyl-1,2 Ethandiol, die bekanntermaßen
nicht zu den im Stand der Technik zitierten Antitranspirantien (AT)
zählen, eine antitranspirante, schweißhemmende
Wirkung zeigen.
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Dies
ist umso mehr erstaunlich, dass die AT-Leistung einer Zubereitung
umfassend Phenyl-1,2 Ethandiol, vorteilhaft bis zu 30% Gew. in Wasser
dispergiert bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, eine ähnliche
AT-Leistung aufweist, wie eine Zubereitung umfassend 10 Gew.% Aluminiumchlorohydrat
(siehe 2). In 2 ist die Restschweißmenge
im Vergleich zum unbehandelten Areal nach Produktapplikation im
Vergleich zu den bekannten AT-wirkstoffen Aluminiumchlorohydrat
sowie vicinalen Glykolen in Wasser, dargestellt. Die schweißhemmende
Wirkung der erfindungsgemäßen aromatischen Diole
ist vergleichbar mit den vicinalen Diole, 1,2-Propylenglykol und
2,3-Butylenglykol, wie in den parallelen Anmeldungen beschrieben.
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D.
h. die erfindungsgemäße Verwendung von aromatischen
Diolen ermöglicht eine gleichwertige oder bessere schweißhemmende
Wirkung als bekannte und bewährte Zubereitung mit antitranspirantem
Wirkstoff wie beispielsweise mit ACH.
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In
allen Abbildungen sieht man sehr deutlich, dass ohne bislang bekannte
antitranspirant wirksame Stoffe, wie ACH, dennoch eine schweißhemmende
Wirkung nur allein aufgrund der aromatischen Diole zu beobachten
ist.
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Die
aromatischen Diole penetrieren sehr gut durch das Stratum Corneum
und die Epidermis. Sie sind in der Lage einen osmotischen Druck
aufzubauen, der den Mechanismus der Schweißsekretion beeinflusst. Die
Resorption von Wasser entlang des Schweißdrü senausführganges
wird ebenfalls durch die erfindungsgemäßen Zubereitungen
und die aromatischen Diole beeinflusst.
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Des
Weiteren werden die Diole von dem Enzym Alkoholdehydrogenase in
der Haut umgesetzt. Die dadurch entstehenden Reaktionsprodukte können
die Membranstrukturen verändern und so eine veränderte Ionenpermeabilität
verursachen, die sich wiederum auf die Schweißsekretion
auswirken kann.
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3 zeigt,
dass die Antitranspirantwirksamkeit der aromatischen Diole nicht
allein durch die Anwesenheit von Hydroxygruppen zu Stande kommt,
wie die Vergleichsuntersuchungen zu Propanol und Gylcerin zeigen,
sondern die spezielle Struktur der aromatischen Diole für
die AT-wirksamkeit verantwortlich ist.
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Vorteilhaft
ist, dass in erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen
umfassend aromatische vicinale Diole, vornehmlich Phenyl-1,2 Ethandiol,
gänzlich auf andere Antitranspirantwirkstoffe verzichten
kann und dennoch ein ausreichender Antitranspirantschutz gewährleistet
bleibt.
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Dies
führt auch zur Behebung der aufgeführten Nachteile,
wie Hautreizung und Haut- bzw. Kleidungsverfärbungen (Weißeln),
da diese vor allem auf die Gegenwart von ACH zurück zuführen
sind.
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Bevorzugt
umfassen erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung
daher neben den aromatischen Diolen keine weiteren astringierende
oder antitranspirant wirksamen Stoffe, insbesondere keine Aluminiumsalze, insbesondere
kein ACH und/oder AACH (aktiviertes Aluminiumchlorohydrat).
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Bekannt
ist, dass Zubereitungen mit Al-Salzen eine relativ dauerhafte Verstopfung
der Schweißpore herbeiführen und daher auch eine
AT-Wirksamkeit über mehrere Stunden bzw. Tage aufweisen
können. D. h., dass auch am Tag nach der Applikation noch
eine Wirkung vorhanden sein kann. Nachteilig ist aber, wie erläutert,
dass es dabei zu Hautirritationen kommen kann.
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Die
aromatischen Diole, insbesondere Phenyl-1,2 Ethandiol, zeigen nun
erstaunlicherweise eine unmittelbare AT-Wirkung (Sofort-Effekt),
die bereits nach dem ersten Auftragen messbar ist und nicht durch mehrfache
Applikation aufgebaut werden muss. Dies jedoch ohne den Hautreizungen
fördernden Depot-Effekt der Aluminiumsalze.
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Wesentlicher
Vorteil der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist
darüber hinaus, dass sich gegenüber den auf Aluminiumsalzen
basierenden AT-Mitteln, keinerlei Verfärbungen auf der
Haut oder Kleidung zeigt. Das sogenannte Weißeln unterbleibt
ebenso wie die nach mehrfachem Tragen und Waschen in direkt auf
der Achselhaut aufliegenden Textilien zu beobachtenden Rückstände.
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Eine
Kombination aus den erfindungsgemäßen Diolen mit
schweißreduzierenden Mitteln, die nicht auf einem astringierenden
Wirkmechanismus beruhen, ist vorteilhaft. Bevorzugt werden AT-mittel
aus der Gruppen der Anticholinergika, wie beispielsweise 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-piperidiniumsalze,
insbesondere das 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-piperidiniumbromid
(Glycopiperolat) gewählt, insbesondere können
diese zu einem Anteil von bevorzugt 0,05 bis 1,0 Gew.%, vorzugsweise
0,1%–0,7%, insbesondere 0,3%–0,5 Gew.%, bezogen
auf die Gesamtmasse der Zubereitung, zugesetzt werden. Eine Verstärkung
der antitranspiranten Wirkung ist damit erreichbar.
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Ebenfalls
bevorzugt ist die Kombination mit antimikrobiellen Wirkstoffen,
insbesondere mit Polyaminopropylenbiguanid und Kombinationen von
bekannten desodorierenden und/oder antimikrobiellen Wirkstoffen
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Als
Antitranspirantwirkung wird die Möglichkeit der Verminderung
oder Verhinderung der Schweißbildung verstanden. D. h.
Erfindungsgemäße aromatischen vicinale Diole,
insbesondere das Phenyl-1,2-ethylenglykol, wirken als Schweißhemmer,
vermindern oder verhindern also die Schweißbildung.
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Die
erfindungsgemäßen Zubereitungen reduzieren den
Schweißfluss (gemessen in Anlehung an G. E. Piérard
et al., Skin Pharmacol Appl Skin Physiol 2003; 16:324-342 und M.
Keskin et al., J. Invest. Dermatol. 1998; 110:591) schon
in geringen Konzentrationen in Zubereitungen analog Beispielrezeptur
1 von etwa 24 Gew.% um mehr als 40% im Vergleich zum Schweißfluss
ohne Auftrag der Zubereitung. Selbst geringe Mengen an Phenyl-1,2-Ethylenglykol
(etwa 2,5%) führen zu einer schweißreduzierenden
Wirkung im Vergleich zum mit Wasser behandelten Kontrollareal (s. 1).
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Selbst
nach starkem Schwitzen oder Körperreinigung ist noch eine
etwas verminderte Schweißfluss-Reduktion zu beobachten,
ohne dass vorher erneut Produkt aufgetragen wurde.
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Aromatische
Diole sind zwar bekannte chemische Substanzen. In kosmetischen Zubereitungen
und insbesondere als Antitranspirant wirksame Substanzen sind sie
nicht benannt. Eine Verwendung in AT- bzw. Desodorantien als AT-Wirkstoff
ist ebenfalls nicht bekannt.
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Vorteilhaft
können erfindungsgemäßen Zubereitungen
zusätzlich auch Desodorantien zugesetzt werden.
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Alle
für Desodorantien gängigen Wirkstoffe können
vorteilhaft zusätzlich genutzt werden, beispielsweise Geruchsüberdecker
wie die gängigen Parfümbestandteile, Geruchsabsorber,
beispielsweise die in der
DE 40
09 347 beschriebenen Schichtsilikate, von diesen insbesondere
Montmorillonit, Kaolinit, Ilit, Beidellit, Nontronit, Saponit, Hectorit,
Bentonit, Smectit, ferner beispielsweise Zinksalze der Ricinolsäure.
Keimhemmende Mittel sind ebenfalls geeignet, in die erfindungsgemäßen
Zubereitungen eingearbeitet zu werden. Vorteilhafte Substanzen sind
zum Beispiel 2,4,4'-Trichlor-2'-hdroxydiphenylether (Irgasan), 1,6-Di-(4-chlorphenylbiguanido)-hexan
(Chlorhexidin), 3,4,4'-Trichlorcarbanilid, quaternäre Ammoniumverbindungen,
Nelkenöl, Minzöl, Thymianöl, Triethylcitrat,
Farnesol (3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatriën-1-ol) sowie
die in den
DE 37 40 186 ,
DE 39 38 140 ,
DE 42 04 321 ,
DE 42 29 707 ,
DE 42 29 737 ,
DE 42 37 081 ,
DE 43 09 372 ,
DE 43 24 219 beschriebenen wirksamen
Agenzien. Auch Natriumhydrogencarbonat ist vorteilhaft zu verwenden.
Als deosodierende Wirkstoffe können in kosmetischen Zubereitungen
auch geringe Mengen an Adstringenzien, z. B. Alaune eingesetzt werden.
Die keimhemmende Wirkung von geringen Mengen an adstringierenden
Substanzen wurde bereits im Patent
EP
96 02108 beschrieben. Vorteilhaft sind dabei Konzentration
zwischen 1% und 8%.
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Die
erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen
Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten,
wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet
werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, UV-Filter, Antioxidantien,
wasserlösliche Vitamine, Mineralstoffe, suspendierte Festkörperpartikel,
Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens,
Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben,
Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen
oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder
dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren
oder Silikonderivate.
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Bevorzugt
ist die Kombination mit Detergenzien, wie z. B. Konservierungsmittel,
Ethanol oder Parfümkompositionen, die zu einer Verstärkung
der antitranspiranten Wirksamkeit der Diole führen.
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Ebenso
ist der Zusatz von Penetrationsfördernden Stoffen, wie
Ethanol, zur erfindungsgemäßen Zubereitung bevorzugt.
Die Einsatzkonzentration von Ethanol liegt dabei zwischen 0 und
50 Gew.%, bevorzugt zwischen 10 und 50 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse
der Zubereitung. Es konnte dabei ein verstärkender Einfluss
des penetrationsfördernden Stoffes, wie Ethanol, auf die
AT-Wirksamkeit der aromatischen Diole festgestellt werden.
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Die
erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung ist vorteilhaft
dadurch gekennzeichnet, das sie in Form einer wässrigen
oder wässrig-alkoholischen Lösung, einer Emulsion
(W/O, O/W, W/Si, Si/W oder multiple Emulsion, Makro-, Mikro- oder
Nanoemulsion), einer Dispersion, einer Pickering-Emulsion, eines
Gels, eines Hydrodispersionsgels oder einer wasserfreien Zubereitung
vorliegt.
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Die
Zubereitung kann erfindungsgemäß auch in Form
einer dünnflüssigen, sprühfähigen
wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösung,
in Form eines Gels, in einer Wachsmatrix, einer Stiftform, als Salbe,
Creme oder Lotion (ggf. sprühbar) vorliegen.
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Die
Zubereitung kann erfindungsgemäß vorteilhaft auch
als Aerosol, Spray oder als Tränkungsmedium für
ein Pflaster oder Tuch eingesetzt werden. Daher sind auch Pflaster
und Tücher getränkt mit der erfindungsgemäßen
Zubereitung, erfindungsgemäß.
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Als
kosmetische Zubereitung werden die erfindungsgemäßen
Diole bevorzugt formuliert als Gel, Stift, Aerosol und/oder als
Emulsion. Als Gel wird der Vorteil generiert, dass auch Gelbildner
verwendet werden können, die ansonsten in Kombination mit
ACH nicht verwendet werden können. Als Stift oder Aerosol
bietet sich der Vorteil der Vermeidung von weißen Rückständen
auf Haut und Kleidung. Als Emulsion formuliert bietet die erfindungsgemäße
Zubereitung gegenüber ACH-haltigen Formulierungen ein besseres
Hautgefühl und ermöglicht eine bessere Hautbefeuchtung.
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Zur
Applikation der Zubereitung lassen sich vorteilhaft herkömmliche
Packmittel für kosmetische Zubereitungen, insbesondere
Desodorantien und/oder Antitranspirantien verwenden, z. B. Aerosole,
Zerstäuber, Stiftdispenser, Geldispenser, Tuben und Roller.
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Die
angegebenen Zahlenwerte in den Beispielen beziehen sich auf Gewichtsprozent
in Bezug zur Gesamtmasse der Zubereitung. Beispielrezepturen: Roll On
Inhaltsstoff | Beispiel | Beispiel
2 | Beispiel
3 |
Phenyl-1,2-Ethylenglykol | 24,00% | 10,00% | 5,00% |
Polyethylenglykol(21)stearylether | 2,00% | 2,00% | 2,00% |
Polyethylenglykol(2)stearylether | 2,50% | 2,50% | 2,50% |
Polypropylenglykol(15)stearylether | 3,00% | 3,00% | 3,00% |
EDTA | 1,50% | 1,50% | 1,50% |
Parfüm,
Antioxidantien | q.
s. | q.
s. | q.
s. |
Wasser | ad
100% | ad
100% | ad
100% |
| | | |
| Beispiel
4 | Beispiel
5 | |
Phenyl-1,2-Ethylenglykol | 24,00% | 15,00% | |
PPG-1-PEG-9-Lauryl
Glycol Ether | 3,00% | 3,00% | |
Methylpropandiol | 2,00% | 2,00% | |
Ethylhexylglycerin | 0,70% | 0,70% | |
Carbomer | 0,10% | 0,10% | |
Hydroxyethylcellulose | 0,10% | 0,10% | |
Sodium
Hydroxide | 0,05% | 0,05% | |
Glyoxal | 0,10% | 0,10% | |
Parfüm | q.
s. | q.
s. | |
Deodorant | q.
s. | q.
s. | |
Wasser | ad
100% | ad
100% | |
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ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
-
Diese Liste
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Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt
keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Zitierte Patentliteratur
-
- - WO 2007/063065
A1 [0003]
- - EP 1206239 B1 [0014]
- - US 7235229 B2 [0014]
- - US 2007/0202062 [0014]
- - EP 1206237 B1 [0014]
- - EP 1478231 B1 [0015]
- - DE 19924496 A1 [0015]
- - WO 2007/063065 [0015]
- - DE 4009347 [0043]
- - DE 3740186 [0043]
- - DE 3938140 [0043]
- - DE 4204321 [0043]
- - DE 4229707 [0043]
- - DE 4229737 [0043]
- - DE 4237081 [0043]
- - DE 4309372 [0043]
- - DE 4324219 [0043]
- - EP 9602108 [0043]
-
Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- - Domsch, A.,
Die kosmetischen Präparate, 1990, Band II, 4. Auflage,
Verlag für chem. Industrie, H. Ziolkowsky KG, Augsburg;
Umbach, W., Kosmetik, 1995, 2. erweiterte Auflage, George Thieme
Verlag, Stuttgart, New York [0003]
- - Domsch, A., Die kosmetischen Präparate, 1990, Band
II, 4. Auflage, Verlag für chem. Industrie, H. Ziolkowsky
KG, Augsburg; Umbach, W., Kosmetik, 1995, 2. erweiterte Auflage,
George Thieme Verlag, Stuttgart, New York [0004]
- - G. E. Piérard et al., Skin Pharmacol Appl Skin Physiol
2003; 16:324-342 [0039]
- - M. Keskin et al., J. Invest. Dermatol. 1998; 110:591 [0039]