TWI603743B - Antimicrobial composition manufacturing method - Google Patents
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Description
本發明係關於一種製造抗菌劑組合物之方法。
抗菌性物質係為了防止由微生物引起之製品之污染或變質、或者預防感染症等,而被廣泛調配於化妝料、醫藥品、食品、日用品等製品中,就品質管理或公共衛生之方面而言非常有用。其中,已知有異丙基甲基苯酚或對羥基苯甲酸酯類等酚系抗菌劑具有優異之抗菌作用。
酚系抗菌劑大多為常溫下固體且水難溶性者。其利用形態通常為溶解於乙醇中而使用,但因乙醇刺激皮膚而易損害使用感。又,可應用之組合物受到限制。
因此,業界研究可使水難溶性之抗菌性物質溶解於水之技術,提出有使異丙基甲基苯酚結合葡萄糖等糖而成之異丙基甲基苯酚醣苷(專利文獻1)。又,報告有使用界面活性劑而使三氯沙微胞化之方法(非專利文獻1)、及併用界面活性劑與濕潤劑而可使異丙基甲基苯酚溶解之方法(專利文獻2)等。
[專利文獻1]日本專利特開2005-82506號公報
[專利文獻2]日本專利特開2011-98919號公報
[非專利文獻1]C. Grove等人,“J. Cosmet. Sci.”, 2003年,第54卷,p. 537
本發明提供一種抗菌劑組合物之製造方法、藉由該製造方法所獲得之抗菌劑組合物、及含有該抗菌劑組合物之化妝料;上述抗菌劑組合物之製造方法包括:於水性介質之存在下,在110~180℃下對(A)酚系抗菌劑與(B)多元醇進行加熱處理之步驟。
然而,雖然異丙基甲基苯酚糖苷於水中之溶解性較高,但製造步驟複雜,因此成本較高。因此,使用異丙基甲基苯酚糖苷代替異丙基甲基苯酚於經濟上欠佳。又,關於使用界面活性劑而可使抗菌性物質溶解之方法,有無法獲得充分之溶解性與抗菌效果之情形。
因此,本發明之目的在於提供一種製造於水中之溶解性優異之抗菌劑組合物之新穎之方法。
本發明者等人對可使酚系抗菌劑溶解之技術進行各種研究,結果發現:於水性介質之存在下,在110℃以上之溫度下對該酚系抗菌劑與多元醇進行加熱處理,藉此,與通常之酚系抗菌劑之溶解度相比,酚系抗菌劑之溶解濃度飛躍性地增加;又,經該處理之組合物即便於室溫下亦可抑制酚系抗菌劑之析出而維持較高之溶解性;進而,即便於將組合物稀釋成所需濃度之情形時亦可抑制酚系抗菌劑之析出,而穩定性較高。
根據本發明,可低價地製造於水中之溶解性優異之抗菌劑組合物。藉由使用該抗菌劑組合物,可減少或避免乙醇之使用,因此,可提供皮膚刺激較小之水系製品。
於本發明之抗菌劑組合物之製造方法中,包括:於水性介質之存在下,在110~180℃下對(A)酚系抗菌劑與(B)多元醇進行加熱處理之步驟。
作為本發明所使用之(A)酚系抗菌劑,可較佳地應用水難溶性者,例如在25℃下於水中之溶解度為0.5g/L以下、進而為0.3g/L以下、進而為0.2g/L以下者。此處,溶解度表示溶解於1L溶液中之溶質之克數,單位為[g/L]。
具體可列舉:三氯沙、氯瑞香草酚(chlorothymol)、香旱芹酚(carvacrol)、氯酚、二氯酚、六氯酚、對氯間二甲苯酚(chloroxylenol)、氯甲酚等氯酚系抗菌劑;鄰苯基苯酚、異丙基甲基苯酚等。其中,較佳為三氯沙、異丙基甲基苯酚,更佳為異丙基甲基苯酚。酚系抗菌劑可為1種,亦可為2種以上之混合物。
本發明所使用之(B)多元醇係烴之2個以上之氫經羥基取代而成之醇類的總稱,例如可列舉:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇等伸烷基二醇類;二乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等聚伸烷基二醇類;甘油、雙甘油、三甘油等甘油類等。其中,就可使酚系抗菌劑溶解之方面而言,較佳為乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇、聚乙二醇、甘油、雙甘油,進而較佳為丙二醇、1,3-丁二醇、甘油。聚乙二醇之重量平均分子量較佳為200~20,000者。
多元醇可單獨使用或組合2種以上而使用。
所謂本發明所使用之水性介質,係指水、及有機溶劑之水溶液。作為水,可例示:自來水、蒸餾水、離子交換水、純化水。作為有機溶劑,只要為與水均勻地混合者,則並無特別限定。作為有機溶劑,較佳為碳數4以下之一元醇,更佳為丙醇及乙醇,就可應用於化妝料之觀點而言,進而較佳為乙醇。
若使用有機溶劑,則(A)酚系抗菌劑於水中之溶解度升高,但就
對皮膚之刺激之觀點而言,較理想為減少使用量。於水溶液中之有機溶劑之濃度較佳為0~60質量%(以下僅設為「%」),更佳為0~30%,進而較佳為0~10%,進而較佳為0~1%,進而較佳為實質上0%即不含有機溶劑。
關於(A)酚系抗菌劑,可將其分散於使(B)多元醇溶解於水性介質而成之多元醇溶液中,而以漿料之狀態供於加熱處理,或亦可將使(A)酚系抗菌劑暫時先溶解於(B)多元醇中而成者與水性介質進行混合後,供於加熱處理。
於供於加熱處理時,製備含有水性介質、(A)酚系抗菌劑、及(B)多元醇之加熱處理原料,進行加熱處理。
加熱處理原料中之(A)酚系抗菌劑之含量根據其種類而不同,通常就流動性之方面而言,較佳為0.5g/L以上,進而較佳為0.7g/L以上,進而較佳為1g/L以上,進而較佳為1.1g/L以上,進而較佳為1.2g/L以上,進而較佳為1.3g/L以上,進而較佳為1.4g/L以上,又,較佳為100g/L以下,進而較佳為75g/L以下,進而較佳為50g/L以下,進而較佳為30g/L以下,進而較佳為20g/L以下,進而較佳為10g/L以下,進而較佳為9g/L以下。又,較佳為0.5~100g/L,更佳為0.7~75g/L,進而較佳為1~50g/L,進而較佳為1.1~30g/L,進而較佳為1.2~20g/L,進而較佳為1.3~10g/L,進而較佳為1.4~9g/L。
加熱處理原料中之(B)多元醇之含量根據其種類而不同,通常就流動性之方面而言,較佳為1g/L以上,進而較佳為5g/L以上,進而較佳為10g/L以上,進而較佳為12g/L以上,進而較佳為15g/L以上,進而較佳為20g/L以上,又,較佳為800g/L以下,進而較佳為700g/L以下,進而較佳為600g/L以下,進而較佳為300g/L以下,進而較佳為100g/L以下,進而較佳為50g/L以下。又,較佳為1~800g/L,更佳為5~700g/L,進而較佳為10~600g/L,進而較佳為12~300g/L,
進而較佳為15~100g/L,進而較佳為20~50g/L。
關於加熱處理原料中成分(A)相對於成分(B)之質量比[(A)/(B)],就於冷卻後所獲得之抗菌劑組合物之溶解性之方面而言,較佳為0.001以上,進而較佳為0.003以上,進而較佳為0.005以上,進而較佳為0.01以上,進而較佳為0.02以上,進而較佳為0.025以上,又,較佳為0.2以下,進而較佳為0.15以下,進而較佳為0.13以下,進而較佳為0.12以下,進而較佳為0.11以下,進而較佳為0.1以下。又,較佳為0.001~0.2,進而較佳為0.003~0.15,進而較佳為0.005~0.13,進而較佳為0.01~0.12,進而較佳為0.02~0.11,進而較佳為0.025~0.1。
於本發明之製造方法中,就維持(A)酚系抗菌劑之抗菌活性之觀點而言,較理想為減少界面活性劑之使用量。加熱處理原料中之界面活性劑之含量較佳為0~1g/L,進而較佳為0~0.5g/L,進而較佳為0~0.1g/L,進而較佳為實質上0g/L即不含界面活性劑。
於水性介質之存在下對(A)酚系抗菌劑與(B)多元醇進行加熱處理之方法並無特別限制,可應用公知之方法。
關於加熱處理之溫度,就(A)酚系抗菌劑之溶解性提高與熱穩定性之方面而言,為110~180℃,更佳為110~170℃,進而較佳為120~160℃,進而較佳為120~150℃。加熱之方法例如可列舉:水蒸氣、電。
加熱處理時之壓力以錶壓計較佳為0~10MPa,更佳為0.1~8MPa,進而較佳為0.1~6MPa,進而較佳為0.2~6MPa,進而較佳為0.2~4MPa,進而較佳為0.25~2MPa,進而較佳為0.3~1.5MPa,進而較佳為0.3~0.6MPa。再者,所謂錶壓,係將大氣壓設為0MPa之壓力。又,較佳為設定為水之飽和蒸氣壓以上。加壓亦可使用氣體,作為可使用之氣體,例如可列舉:惰性氣體、水蒸氣、氮氣、氦氣等。加壓亦可不使用氣體,而藉由背壓閥進行調整。
加熱處理例如亦可藉由批次法、半批次法、流通法等任一方法實施。其中,就易控制加熱處理時間之方面而言,流通法較佳。
關於加熱處理之時間,就(A)酚系抗菌劑之溶解性提高與熱穩定性之方面而言,較佳為於水性介質達到上述加熱處理之溫度後再經過0.1~30分鐘,進而較佳為經過0.2~15分鐘,進而較佳為經過0.5~8分鐘。
於藉由流通法進行加熱處理之情形時,加熱處理之時間係使用藉由用反應器之高溫高壓部之體積除以水性介質之供給速度而算出的平均滯留時間。
於藉由流通法進行加熱處理之情形時之水性介質之流速根據反應器之體積而不同,例如於反應器體積為500L之情形時,上述水性介質之流速較佳為15~5,000L/分鐘,進而較佳為30~2,500L/分鐘,進而較佳為60L/分鐘~1,000L/分鐘。
於本發明之製造方法中,較佳為包括將進行加熱處理所獲得之加熱處理液冷卻至90℃以下、較佳為50℃以下、進而較佳為30℃以下之步驟。於獲得液狀抗菌劑組合物之情形時,較佳為0℃以上,較佳為10℃以上。
根據自加熱處理溫度降低至90℃所需之時間而算出之加熱處理液之冷卻速度較佳為0.2℃/s以上,進而較佳為0.5℃/s以上,進而較佳為1℃/s以上,進而較佳為3℃/s以上,進而較佳為5℃/s以上。冷卻速度越大,越可提高酚系抗菌劑之溶解度。因此,冷卻速度之上限並未特別固定,但就製造設備之制約等觀點而言,例如較佳為100℃/s以下,進而較佳為50℃/s以下。
就所獲得之抗菌劑組合物之溶解穩定性之方面而言,較佳為進而進行自加熱處理液去除未溶解而殘留之固形物之步驟。作為去除固形物之方法,並無特別限制,例如可藉由離心分離或傾析、過濾而進
行。
如此所獲得之抗菌劑組合物雖然(A)酚系抗菌劑之含量較高,但即便於室溫下亦可抑制酚系抗菌劑之析出。又,於水中之溶解性優異。
關於本發明之抗菌劑組合物中之成分(A)之含量,就流動性或使用性之方面而言,較佳為0.5g/L以上,進而較佳為1g/L以上,進而較佳為1.5g/L以上,進而較佳為2g/L以上。
本發明之抗菌劑組合物之成分(A)在25℃下於水中之溶解量較佳為0.5g/L以上,進而較佳為0.7g/L以上,進而較佳為1g/L以上,進而較佳為1.1g/L以上,進而較佳為1.2g/L以上,進而較佳為1.3g/L以上,進而較佳為1.4g/L以上,進而較佳為1.5g/L以上,進而較佳為2g/L以上,又,較佳為100g/L以下,進而較佳為75g/L以下,進而較佳為50g/L以下,進而較佳為30g/L以下,進而較佳為20g/L以下,進而較佳為10g/L以下,進而較佳為9g/L以下。又,較佳為0.5~100g/L,更佳為0.7~75g/L,進而較佳為1~50g/L,進而較佳為1.1~30g/L,進而較佳為1.2~20g/L,進而較佳為1.3~10g/L,進而較佳為1.4~9g/L。
關於本發明之抗菌劑組合物之(A)酚系抗菌劑相對於(B)多元醇之質量比[(A)/(B)],就抗菌劑組合物之穩定性之方面而言,較佳為0.005以上,進而較佳為0.01以上,進而較佳為0.012以上,進而較佳為0.015以上,進而較佳為0.02以上,進而較佳為0.025以上,進而較佳為0.03以上,又,較佳為0.2以下,進而較佳為0.18以下,進而較佳為0.15以下,進而較佳為0.12以下,進而較佳為0.1以下,進而較佳為0.09以下。又,較佳為0.005~0.2,更佳為0.01~0.2,更佳為0.012~0.18,進而較佳為0.015~0.15,進而較佳為0.02~0.12,進而較佳為0.025~0.1,進而較佳為0.03~0.09。
於本發明之抗菌劑組合物中,有機溶劑之含量較佳為0~60%,更佳為0~30%,更佳為0~10%,更佳為0~1%。
於本發明之抗菌劑組合物中,碳數4以下之一元醇之含量較佳為0~60%,更佳為0~30%,更佳為0~10%,更佳為0~1%,更佳為不含該碳數4以下之一元醇。
於本發明之抗菌劑組合物中,界面活性劑之含量較佳為0~0.1%,更佳為0~0.5%,更佳為0~0.01%,更佳為不含該界面活性劑。
本發明之抗菌劑組合物可使用於化妝料、醫藥品、食品、日用品等各種製品。尤其是可用於應用於水系之製品。作為化妝料或醫藥品,可列舉:洗淨料、化妝水、彩妝用化妝料、防曬用化妝料、粉刺用化妝料、除臭用化妝料、洗髪精、牙膏、漱口劑、嗽口藥等。
本發明之抗菌劑組合物亦可根據製品之用途而利用水等進行稀釋,從而使用。關於稀釋後之抗菌劑組合物之濃度,就殺菌效果之方面而言,較佳為0.1~3g/L,進而較佳為0.2~2g/L,進而較佳為0.5~1.5g/L。本發明之抗菌劑組合物之特徵在於:雖然與通常之酚系抗菌劑之溶解度相比,酚系抗菌劑之溶解濃度飛躍性地增加,但仍可稀釋成所需之濃度,即便於該情形時亦可抑制酚系抗菌劑之析出,而穩定性較高。
將本發明之態樣及較佳實施態樣示於以下。
<1>一種抗菌劑組合物之製造方法,其包括:於水性介質之存在下,在110~180℃下對(A)酚系抗菌劑與(B)多元醇進行加熱處理之步驟。
<2>如<1>之抗菌劑組合物之製造方法,其中(A)酚系抗菌劑為在25℃下於水中之溶解度較佳為0.5g/L以下之化合物,較佳為上述溶解度為0.3g/L以下之化合物,更佳為上述溶解度為0.2g/L以下之化
合物。
<3>如<1>或<2>之抗菌劑組合物之製造方法,其中(A)酚系抗菌劑較佳為選自三氯沙、氯瑞香草酚、香旱芹酚、氯酚、二氯酚、六氯酚、對氯間二甲苯酚、氯甲酚、鄰苯基苯酚及異丙基甲基苯酚中之1種或2種以上,更佳為選自三氯沙及異丙基甲基苯酚中之1種或2種以上,進而較佳為異丙基甲基苯酚。
<4>如<1>至<3>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中(B)多元醇較佳為選自伸烷基二醇類、聚伸烷基二醇類及甘油類中之1種或2種以上,更佳為選自乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇、聚乙二醇、甘油及雙甘油中之1種或2種以上,進而較佳為丙二醇、1,3-丁二醇、甘油。
<5>如<1>至<4>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中於進行加熱處理之步驟中,(A)酚系抗菌劑相對於(B)多元醇之質量比[(A)/(B)]較佳為0.001以上,更佳為0.003以上,進而較佳為0.005以上,進而較佳為0.01以上,進而較佳為0.02以上,進而較佳為0.025以上,又,較佳為0.2以下,更佳為0.15以下,進而較佳為0.13以下,進而較佳為0.12以下,進而較佳為0.11以下,進而較佳為0.1以下,又,較佳為0.001~0.2,更佳為0.003~0.15,進而較佳為0.005~0.13,進而較佳為0.01~0.12,進而較佳為0.02~0.11,進而較佳為0.025~0.1。
<6>如<1>至<5>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中於進行加熱處理之步驟中,於包含水性介質、(A)酚系抗菌劑及(B)多元醇之加熱處理原料中,(A)酚系抗菌劑之含量較佳為0.5g/L以上,更佳為0.7g/L以上,進而較佳為1g/L以上,進而較佳為1.1g/L以上,進而較佳為1.2g/L以上,進而較佳為1.3g/L以上,進而較佳為1.4g/L以上,又,較佳為100g/L以下,更佳為75g/L以下,進而較佳
為50g/L以下,進而較佳為30g/L以下,進而較佳為20g/L以下,進而較佳為10g/L以下,進而較佳為9g/L以下,又,較佳為0.5~100g/L,較佳為0.7~75g/L,進而較佳為1~50g/L,進而較佳為1.1~30g/L,進而較佳為1.2~20g/L,進而較佳為1.3~10g/L,進而較佳為1.4~9g/L。
<7>如<1>至<6>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中於進行加熱處理之步驟中,於包含水性介質、(A)酚系抗菌劑及(B)多元醇之加熱處理原料中,(B)多元醇之含量較佳為1g/L以上,更佳為5g/L以上,進而較佳為10g/L以上,進而較佳為12g/L以上,進而較佳為15g/L以上,進而較佳為20g/L以上,又,較佳為800g/L以下,更佳為700g/L以下,進而較佳為600g/L以下,進而較佳為300g/L以下,進而較佳為100g/L以下,進而較佳為50g/L以下,又,較佳為1~800g/L,較佳為5~700g/L,進而較佳為10~600g/L,進而較佳為12~300g/L,進而較佳為15~100g/L,進而較佳為20~50g/L。
<8>如<1>至<7>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中水性介質較佳為水或有機溶劑之水溶液,更佳為水或碳數4以下之一元醇之水溶液,更佳為水或乙醇之水溶液,進而較佳為水。
<9>如<8>之抗菌劑組合物之製造方法,其中於有機溶劑之水溶液中之有機溶劑之濃度較佳為0~60質量%,較佳為0~30質量%,更佳為0~10質量%,進而較佳為0~1質量%,進而較佳為不含該有機溶劑。
<10>如<1>至<9>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中於進行加熱處理之步驟中,於包含水性介質、(A)酚系抗菌劑及(B)多元醇之加熱處理原料中,界面活性劑之含量較佳為0~1g/L,進而較佳為0~0.5g/L,進而較佳為0~0.1g/L,或進而較佳為不含該界
面活性劑。
<11>如<1>至<10>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中加熱處理之溫度為110~180℃,較佳為110~170℃,更佳為120~160℃,進而較佳為120~150℃。
<12>如<1>至<11>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其進而包括將進行加熱處理所獲得之加熱處理液進行冷卻之步驟。
<13>如<1>至<12>中任一項之抗菌劑組合物之製造方法,其中於將加熱處理液進行冷卻之步驟中,自加熱處理溫度起至90℃之冷卻速度較佳為0.2℃/s以上,更佳為0.5℃/s以上,更佳為1℃/s以上,進而較佳為3℃/s以上,進而較佳為5℃/s以上,又,較佳為100℃/s以下,更佳為50℃/s以下。
<14>一種抗菌劑組合物,其係藉由如<1>至<13>中任一項之製造方法而獲得。
<15>如<14>之抗菌劑組合物,其中抗菌劑組合物中之(A)酚系抗菌劑之含量較佳為0.5g/L以上,更佳為1g/L以上,進而較佳為1.5g/L以上,進而較佳為2g/L以上。
<16>如<14>或<15>之抗菌劑組合物,其中(A)酚系抗菌劑在25℃下於水中之溶解量較佳為0.5g/L以上,更佳為0.7g/L以上,進而較佳為1g/L以上,進而較佳為1.1g/L以上,進而較佳為1.2g/L以上,進而較佳為1.3g/L以上,進而較佳為1.4g/L以上,進而較佳為1.5g/L以上,進而較佳為2g/L以上,又,較佳為100g/L以下,更佳為75g/L以下,進而較佳為50g/L以下,進而較佳為30g/L以下,進而較佳為20g/L以下,進而較佳為10g/L以下,進而較佳為9g/L以下,又,較佳為0.5~100g/L,更佳為0.7~75g/L,進而較佳為1~50g/L,進而較佳為1.1~30g/L,進而較佳為1.2~20g/L,進而較佳為1.3~10g/L,進而較佳為1.4~9g/L。
<17>如<14>至<16>中任一項之抗菌劑組合物,其中(A)酚系抗菌劑相對於(B)多元醇之質量比[(A)/(B)]較佳為0.005以上,更佳為0.01以上,進而較佳為0.012以上,進而較佳為0.015以上,進而較佳為0.02以上,進而較佳為0.025以上,進而較佳為0.03以上,又,較佳為0.2以下,更佳為0.18以下,進而較佳為0.15以下,進而較佳為0.12以下,進而較佳為0.1以下,進而較佳為0.09以下,又,較佳為0.005~0.2,更佳為0.01~0.2,進而較佳為0.012~0.18,進而較佳為0.015~0.15,進而較佳為0.02~0.12,進而較佳為0.025~0.1,進而較佳為0.03~0.09。
<18>如<14>至<17>中任一項之抗菌劑組合物,其中抗菌劑組合物中之有機溶劑之含量較佳為0~60質量%,更佳為0~30質量%,進而較佳為0~10質量%,進而較佳為0~1質量%。
<19>如<14>至<18>中任一項之抗菌劑組合物,其中抗菌劑組合物中之碳數4以下之一元醇之含量較佳為0~60質量%,更佳為0~30質量%,進而較佳為0~10質量%,進而較佳為0~1質量%,進而較佳為不含該一元醇。
<20>如<14>至<19>中任一項之抗菌劑組合物,其中抗菌劑組合物中之界面活性劑之含量較佳為0~0.1質量%,更佳為0~0.5質量%,進而較佳為0~0.01質量%。
<21>一種化妝料,其含有如<14>至<20>中任一項之抗菌劑組合物。
<22>一種除臭用化妝料,其含有如<14>至<20>中任一項之抗菌劑組合物。
<23>一種粉刺用化妝料,其含有如<14>至<20>中任一項之抗菌劑組合物。
<24>一種洗淨料,其含有如<14>至<20>中任一項之抗菌
劑組合物。
使用日立製作所製造之高效液相層析儀,並安裝Imtakt公司製造之管柱Cadenza CD-C18(4.6mm×150mm,3μm),於管柱溫度40℃下藉由梯度法而進行。將流動相A液設為0.05mol/L乙酸水溶液,B液設為乙腈,以1.0mL/分鐘進行送液。梯度條件係如下所述。
試樣注入量為10μL,檢測係根據波長283nm之吸光度而定量。
將異丙基甲基苯酚組合物或液部以組合物中或液部中之異丙基甲基苯酚濃度成為0.05質量%或0.1質量%之方式利用水進行稀釋,於25℃下保存1個月。觀察稀釋品之沈澱之析出情況,設為保存後之外觀。
異丙基甲基苯酚(IPMP,大阪化成股份有限公司製造,純度100%)
1,3-丁二醇(1,3-BG,KH Neochem股份有限公司製造,純度100%)
雙甘油(DG,阪本藥品工業股份有限公司製造,純度100%)
丙二醇(PG,ADEKA股份有限公司製造,純度100%)
二丙二醇(DPG,旭硝子股份有限公司製造,純度100%)
聚乙二醇(PEG,三洋化成工業股份有限公司製造,純度100%)
乙二醇(EG,花王股份有限公司製造,純度100%)
甘油(Gly,花王股份有限公司製造,純度100%)
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為1.43g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,利用內容積190mL之不鏽鋼製批次式反應器(日東高壓股份有限公司製造)對所獲得之漿料進行加熱處理。達到150℃後保持1分鐘,並迅速冷卻至室溫(25℃)(冷卻速度0.5℃/s)。加熱處理中之壓力為0.4MPa。冷卻後迅速提取加熱處理液,利用孔徑0.2μm之PTFE(Polytetrafluorethylene,聚四氟乙烯)過濾器進行過濾,獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表1(以下,於實施例中相同)。
將異丙基甲基苯酚與雙甘油以分別成為1.46g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為1.43g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將異丙基甲基苯酚與二丙二醇以分別成為1.43g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將異丙基甲基苯酚與聚乙二醇(分子量1540、4000、20000)以分別成為1.43g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將異丙基甲基苯酚與乙二醇以分別成為1.66g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將異丙基甲基苯酚與甘油以分別成為1.66g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
以使異丙基甲基苯酚成為35g/L之方式溶解於1,3-丁二醇。以溶解液之流速成為5ml/分鐘、蒸餾水之流速成為95ml/分鐘之方式,將溶解液與蒸餾水供至內容積100mL之不鏽鋼製流通式反應器(日東高壓股份有限公司製造),於150℃下進行加熱處理(平均滯留時間1分鐘)。壓力係藉由出口側閥調整為0.5MPa(錶壓)。自反應器出口提取加熱處理液,藉由熱交換器冷卻至室溫(25℃),使之通過孔徑0.5μm之金屬燒結過濾器後,利用出口閥將壓力恢復至大氣壓,獲得異丙基甲基苯酚組合物。根據自150℃冷卻至90℃之冷卻時間所求出之冷卻速度為2℃/s。
不添加成分(B)多元醇,將異丙基甲基苯酚1.5g/L分散於蒸餾水中,以與實施例1相同之方式獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、及對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度進行測定所得之結果示於表2。
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為1.43g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果示於表2。
將異丙基甲基苯酚與雙甘油以分別成為1.46g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及雙甘油濃度進行測定所得之結果示於表2。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為1.43g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果示於表2。
將異丙基甲基苯酚與聚乙二醇(分子量4000)以分別成為1.43g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及聚乙二醇濃度進行測定所得之結果示於表2。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為1.66g/L、47.5g/L之方式添加至蒸餾水中,利用內容積190mL之不鏽鋼製批次式反應器(日東高壓股份有限公司製造)進行加熱處理。達到120℃後保持5分鐘,並迅速冷卻至室溫(25℃)(冷卻速度0.7℃/s)。加熱處理中之壓力為0.14MPa。冷卻後迅速提取加熱處理液,利用孔徑0.2μm之PTFE過濾器進行過濾,獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表3(以下,於實施例中相同)。
將加熱溫度設為135℃,將保持時間設為5分鐘,除此以外,以與實施例11相同之方式進行處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將加熱溫度設為140℃,將保持時間設為1分鐘,除此以外,以與實施例11相同之方式進行處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將加熱溫度設為145℃,將保持時間設為1分鐘,除此以外,以與實施例11相同之方式進行處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將加熱溫度設為150℃,將保持時間設為1分鐘,除此以外,以與實施例11相同之方式進行處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。
將加熱溫度設為80℃,將保持時間設為5分鐘,除此以外,以與實施例11相同之方式進行處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、及對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果示於表3。
將加熱溫度設為100℃,將保持時間設為5分鐘,除此以外,以與實施例11相同之方式進行處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、及對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果示於表3。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為1.81g/L、100g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為1.81g/L、100g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為2g/L、300g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為2g/L、300g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為5g/L、400g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表
4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為5g/L、400g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為20g/L、500g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為20g/L、500g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為50g/L、600g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與丙二醇以分別成為50g/L、600g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分
離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及丙二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表4。
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為1.81g/L、100g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表5。
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為1.81g/L、100g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果示於表5。
將1,3-丁二醇以成為300g/L之方式、及將異丙基甲基苯酚以分別成為2g/L、5g/L、10g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表5。
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為5g/L、300g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表5。
將1,3-丁二醇以成為400g/L之方式、及將異丙基甲基苯酚以分別成為5g/L、10g/L、20g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對
組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表5。
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為10g/L、400g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表5。
將1,3-丁二醇以成為500g/L之方式、及將異丙基甲基苯酚以分別成為10g/L、20g/L、25g/L、27.5g/L、30g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表6。
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為27.5g/L、500g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表6。
將1,3-丁二醇以成為600g/L之方式、及將異丙基甲基苯酚以分別成為20g/L、30g/L、40g/L、50g/L之方式添加至蒸餾水中,以與實施例1相同之方式進行加熱處理而獲得異丙基甲基苯酚組合物。將處理條件、對組合物中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表6。
將異丙基甲基苯酚與1,3-丁二醇以分別成為50g/L、600g/L之方式添加至蒸餾水中,將該漿料50g攪拌(攪拌器,500rpm)3天後,過濾分離固形物。將對液部中之異丙基甲基苯酚濃度及1,3-丁二醇濃度進行測定所得之結果、及稀釋品之保存後之外觀示於表6。
自表1~6明確得知,可獲得異丙基甲基苯酚之含量較多之異丙基甲基苯酚組合物,可使異丙基甲基苯酚之溶解度明顯增大。
又,將實施例1~36中獲得之異丙基甲基苯酚組合物於室溫下保存1個月,結果未析出沈澱,而保持穩定之溶解狀態。進而,如表1~6所示,即便於將實施例1~36中獲得之異丙基甲基苯酚組合物稀釋成所需濃度之情形時,亦未析出沈澱,而保持穩定之溶解狀態。相對於此,於未進行本發明之加熱處理之情形時,如比較例所示般,於將異丙基甲基苯酚組合物稀釋成所需濃度之情形時,於保存後可見沈澱之析出,確認出穩定性較差。
於實施例31中製造之異丙基甲基苯酚組合物4.08g中添加羥基氯化鋁10g、聚氧乙烯氫化蓖麻油0.2g、香料0.05g,加入純化水而製備100g之除臭劑。組成係如下所述。
於實施例1中製造之異丙基甲基苯酚組合物78.74g中添加1,3-丁二醇6g、油醇0.1g、POE(20)油醇醚0.4g、對羥基苯甲酸甲酯0.2g、甘草酸二鉀0.2g、香料0.04g,加入純化水而製備100g之痤瘡化妝水。組成係如下所述。
將作為油相之硬脂酸12g、肉豆蔻酸14g、月桂酸5g、荷荷芭油3g、山梨糖醇14.047g、甘油10g、1,3-丁二醇10g進行加熱溶解,並保持在70℃。使氫氧化鉀5g溶解於實施例18中製造之異丙基甲基苯酚組合物21.053g中,一面攪拌油相一面緩慢地添加。進而加入N-甲基牛磺酸4g並攪拌10分鐘,而充分進行中和反應,其後添加POE(20)單硬脂酸甘油酯1.9g。緩慢地冷卻(放置冷卻)至25℃而製備洗手液。組成係如下所述。
Claims (11)
- 一種抗菌劑組合物之製造方法,其包括:於水性介質之存在下,在110~180℃下對(A)酚系抗菌劑與(B)多元醇進行加熱處理之步驟,(A)酚系抗菌劑相對於(B)多元醇之質量比[(A)/(B)]為0.001~0.2。
- 如請求項1之抗菌劑組合物之製造方法,其中(A)酚系抗菌劑為在25℃下於水中之溶解度為0.5g/L以下之化合物。
- 如請求項1或2之抗菌劑組合物之製造方法,其中(A)酚系抗菌劑為選自三氯沙及異丙基甲基苯酚中之1種或2種以上。
- 如請求項1或2之抗菌劑組合物之製造方法,其中(B)多元醇為選自乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇、聚乙二醇、甘油及雙甘油中之1種或2種以上。
- 如請求項1或2之抗菌劑組合物之製造方法,其進而包括將進行加熱處理所獲得之加熱處理液以0.2℃/s以上之冷卻速度進行冷卻之步驟。
- 一種抗菌劑組合物,其係藉由如請求項1至5中任一項之製造方法而獲得。
- 如請求項6之抗菌劑組合物,其中(A)酚系抗菌劑相對於(B)多元醇之質量比[(A)/(B)]為0.005~0.2。
- 如請求項6之抗菌劑組合物,其中(A)酚系抗菌劑在25℃下於水中之溶解量為0.5g/L以上。
- 如請求項6之抗菌劑組合物,其中抗菌劑組合物中之碳數4以下之一元醇之含量為0~1質量%。
- 如請求項6之抗菌劑組合物,其中抗菌劑組合物中之界面活性劑之含量為0~0.1質量%。
- 一種化妝料,其含有如請求項6至10中任一項之抗菌劑組合物。
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