JP7128113B2 - 化粧料組成物 - Google Patents
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Description
RO-(C3H6O2)n-H (1)
(式中、Rは炭素数14~22の分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。nはグリセリンの平均量体数を示し、2~15の範囲である)
で表される化合物である、前記の化粧料組成物を提供する。
本発明におけるセラミド(a)には、下記化合物が含まれる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(a-1)植物性セラミド(若しくは、糖セラミド)
(a-2)バイオセラミド(若しくは、ヒト型セラミド)
(a-3)疑似セラミド(若しくは、合成セラミド)
(a-4)天然セラミド(若しくは、動物性セラミド)
本発明における界面活性剤(b)には、非イオン界面活性剤であるポリグリセリン脂肪族エーテルを少なくとも含有する。本発明におけるポリグリセリン脂肪族エーテルには、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリンアルケニルエーテル、及びポリグリセリンアルキニルエーテルが含まれる。
RO-(C3H6O2)n-H (1)
(式中、Rは炭素数14~22の分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。nはグリセリンの平均量体数を示し、2~15の範囲である)
-CH2-CHOH-CH2O- (2)
-CH2-CH(CH2OH)-O- (3)
(i)脂肪族アルコールにエピクロルヒドリンを付加重合する方法
(ii)脂肪族アルコールにグリシドールを付加重合する方法
(iii)ポリグリセリンに脂肪族サルフェートを反応させる方法
(iv)脂肪族グリシジルエーテルとグリセリンのアセタール又はケタールとを反応させ、その後、脱アセタール化又は脱ケタール化を行う方法
R-OH (4)
(式中、Rは式(1)中のRに同じ)
で示される脂肪族アルコールにアルカリ触媒を加えてアルコキシドとした後、グリシドールを加えて撹拌が十分できる程度の温度で反応させることによりポリグリセリン脂肪族エーテルが得られる。
本発明の化粧料組成物は、更に、水を含有する。水の含有量は、化粧料組成物全量の50.0重量%以上であり、好ましくは70.0重量%以上、特に好ましくは80.0重量%以上、最も好ましくは90.0重量%以上である。また、水の含有量は、ポリグリセリン脂肪族エーテル1重量部に対して、例えば50~300重量部、好ましくは80~200重量部、特に好ましくは90~150重量部である。
本発明の化粧料組成物は、本発明の目的を損なわない範囲内において、他の成分を1種又は2種以上含有していても良いが、本発明の化粧料組成物全量における、セラミド(a)、ポリグリセリン脂肪族エーテル、及び水(c)の合計含有量の占める割合は、例えば80重量%以上、好ましくは90重量%以上、特に好ましくは95重量%以上、最も好ましくは98重量%以上である。尚、上限は100重量%である。従って、他の成分の含有量(2種以上含有する場合はその総量)は、化粧料組成物全量の例えば20重量%以下、好ましくは10重量%以下、特に好ましくは5重量%以下、最も好ましくは2重量%以下である。
[1]
(a)植物性セラミド、バイオセラミド、疑似セラミド、及び天然セラミドからなる群より選択される少なくとも1種を0.00001-5.0重量%
(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテル及び/又はポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%
(c)水を50.0重量%以上
[2]
(a)植物性セラミド、バイオセラミド、及び疑似セラミドからなる群より選択される少なくとも1種を0.00001-5.0重量%
(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテルを0.1-5.0重量%
(c)水を50.0重量%以上
[3]
(a)植物性セラミド、バイオセラミド、及び疑似セラミドからなる群より選択される少なくとも1種を0.00001-5.0重量%
(b)ポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%
(c)水を50.0重量%以上
[4]
(a)植物性セラミドを0.00001-5.0重量%
(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテル及び/又はポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%
(c)水を50.0重量%以上
[5]
(a)バイオセラミド及び/又は疑似セラミドを0.00001-5.0重量%
(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテル及び/又はポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%
(c)水を50.0重量%以上
[6]
(a)バイオセラミド及び/又は疑似セラミドを0.00001-5.0重量%
(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテルを0.1-5.0重量%
(c)水を50.0重量%以上
HPLC本体:Waters 2690(Waters社製)
カラム:Wakosil 5C18(和光純薬工業(株)製;オクタデシルシリル基を官能基として持つ逆相分配カラム)
展開溶媒:メタノール/H2O(=80/20)
流速:0.5mL/分
カラムオーブン温度:40℃
検出方法:RI
試料濃度:10%(溶媒:メタノール/H2O(=80/20))
注入量:10μL
各成分のリテンションタイムは、ポリグリセリンが6分、ポリグリセリンモノ脂肪族エーテルが10分~25分、ポリグリセリンジ脂肪族エーテルが28分~40分である。
本体:日本電子(株)製、270MHzNMR分析装置
試料濃度:1%(wt/wt)
溶媒:重DMSO
内部標準:TMS
各成分のケミカルシフトは、ポリグリセリンモノ脂肪族エーテルおよびポリグリセリンが2.8ppm~6ppmである。
ヘキシルデシルアルコール243.45g(1.0モル)と水酸化ナトリウム8.0g(0.2モル)とを4つ口フラスコに仕込んだ。次に、反応系内の水分を除去する目的で、90分間、100℃に加熱しながらアスピレーターで10mmHgまで減圧した。その後、反応系を常圧に戻し、窒素流通下、反応液を十分撹拌しながら、反応温度を70℃に保って、グリシドール370.4g(5.0モル)を12時間かけて滴下した。次に、反応液をリン酸水溶液でpH7に中和し、再び、加熱しながら反応系内を減圧にして、低沸点成分を留去し、その後、濾過により中和塩を除去し、反応液1を得た。
得られた反応液1中の化合物の平均グリセリン量体数(n)は約10.1(1H-NMR分析による)であった。
イソステアリルアルコール270.5g(1.0モル)と水酸化ナトリウム8.0g(0.2モル)とを4つ口フラスコに仕込んだ。次に、反応系内の水分を除去する目的で、90分間、100℃に加熱しながらアスピレーターで10mmHgまで減圧した。その後、反応系を常圧に戻し、窒素流通下、反応液を十分撹拌しながら、反応温度を70℃に保って、グリシドール370.4g(5.0モル)を12時間かけて滴下した。次に、反応液をリン酸水溶液でpH7に中和し、再び、加熱しながら反応系内を減圧にして、低沸点成分を留去し、その後、濾過により中和塩を除去し、反応液2を得た。
得られた反応液2中の化合物の平均グリセリン量体数(n)は約10.3(1H-NMR分析による)であった。
下記表に記載の処方(単位:重量%)に従い、まず、85-90℃に加熱したセラミドに界面活性剤を加えて混合し、更に85-90℃に加熱した水を加えて混合して、化粧料組成物を得た。得られた化粧料組成物の溶解性と使用感を下記方法で評価した。結果を下記表にまとめて示す。
溶解性の評価には、実施例及び比較例で得られた化粧料組成物(調製直後、及び25℃で1か月間静置後)について、明度測定および目視判定を行い、下記基準で溶解性を評価した。
化粧料組成物の明度(L値)は、分光色彩計(商品名「COLOR JP7200F」、(株)カラーテクノシステム製)を用い、可視光線により測定した。
明度による溶解性判定基準
◎(溶解性極めて良好):L値が99.5以上
○(溶解性良好):L値が99.0以上、99.5未満
×(溶解性不良):L値が99.0未満
化粧料組成物の目視判定は、濁り、結晶の析出、及び液面の油浮きの有無を目視で確認した。
目視による溶解性判定基準
○(溶解性良好):濁り、結晶の析出、及び液面の油浮きが何れもない
×(溶解性不良):濁り、結晶の析出、又は液面の油浮きの一つ以上がある
10人のパネリストが、実施例及び比較例で得られた化粧料組成物を皮膚に塗布してその使用感(べたつき、及び皮膚刺激性の有無)を判定する官能試験を行い、使用感を評価した。尚、調製直後に溶解しなかったものは、使用感の評価を省略した。
官能試験による判定基準
○:べたつき等の不快な点がなく、皮膚刺激性もない
×:べたつき等の不快な点、及び皮膚刺激性のいずれか一つがある。
A1:セラミド2:(2S,3R)-2-オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール)、バイオセラミド
A2:N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル・2-オクチルドデシル)、疑似セラミド
A3:コメヌカ由来のスフィンゴ糖脂質、植物性セラミド
B1:調製例1で得られたポリグリセリン脂肪族エーテル1
B2:調製例2で得られたポリグリセリン脂肪族エーテル2
B3:ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)
B4:ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(40E.O.)
B5:ポリオキシエチレンオレイルエーテル
D1:1,3-ブチレングリコール
D2:ジプロピレングリコール
[1](a)セラミド、(b)界面活性剤、及び(c)水を含有する化粧料組成物であって、前記(a)を化粧料組成物全量の0.00001~5.0重量%、前記(b)としてポリグリセリン脂肪族エーテルを化粧料組成物全量の0.1~5.0重量%、(c)を化粧料組成物全量の50.0重量%以上含有することを特徴とする化粧料組成物。
[2]ポリグリセリン脂肪族エーテルが、ポリグリセリンモノ脂肪族エーテルをポリグリセリン脂肪族エーテル全量の75重量%以上(好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上)含有し、且つポリグリセリンジ脂肪族エーテルの含有量がポリグリセリン脂肪族エーテル全量の5重量%以下(好ましくは1重量%以下、より好ましくは0.5重量%以下)である、[1]に記載の化粧料組成物。
[3]ポリグリセリンモノ脂肪族エーテルが、下記式(1)
RO-(C3H6O2)n-H (1)
(式中、Rは炭素数14~22の分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。nはグリセリンの平均量体数を示し、2~15の範囲である)
で表される化合物である、[2]に記載の化粧料組成物。
[4]式(1)で表される化合物のRが分岐鎖状飽和脂肪族炭化水素基又は分岐鎖状不飽和脂肪族炭化水素基である、[3]に記載の化粧料組成物。
[5]分岐鎖状飽和脂肪族炭化水素基が、ブチルデシル、イソミリスチル、イソセチル、ヘキシルデシル、イソステアリル、オクチルデシル、オクチルドデシル、又はイソベヘニル基であり、分岐鎖状不飽和脂肪族炭化水素基が、イソヘキサデセニル、イソヘプタデセニル、又はイソオレイル基である、[4]に記載の化粧料組成物。
[6]式(1)で表される化合物のRが炭素数14~20の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、好ましくは炭素数16~20の分岐鎖状脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数17~20の分岐鎖状脂肪族炭化水素基である、[3]~[5]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[7]式(1)で表される化合物のnが5~15、好ましくは8~12の範囲である、[3]~[6]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[8]ポリグリセリン脂肪族エーテルの含有量が、化粧料組成物全量の0.4~4.0重量%、好ましくは0.5~3.0重量%、より好ましくは0.5~2.0重量%、及び/又は、化粧料組成物に含まれるセラミド(a)1重量部に対して1~100重量部、好ましくは5~50重量部、特に好ましくは10~30重量部、最も好ましくは15~30重量部である、[1]~[7]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[9](a)セラミドが、(a-1)植物性セラミド、(a-2)バイオセラミド、(a-3)疑似セラミド、及び(a-4)天然セラミドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、[1]~[8]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[10](a)セラミドが、(a-1)植物性セラミド、(a-2)バイオセラミド、及び(a-3)疑似セラミドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、[1]~[9]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[11](a-1)植物性セラミドが糖脂質、好ましくはセレブロシド、より好ましくはグルコシルセラミドであり;(a-2)バイオセラミドが、セラミド1、セラミド2、セラミド3、セラミド4、セラミド5、セラミド6、セラミド6II、セラミド7、セラミド8、セラミド9、及びセラミド10から選択される少なくとも1種であり、好ましくはセラミド1、セラミド2、セラミド3、セラミド4、セラミド5、セラミド6、セラミド6II、及びセラミド7から選択される少なくとも1種であり、より好ましくはセラミド2、セラミド3、セラミド5、セラミド6IIであり、特に好ましくはセラミド2であり;(a-3)疑似セラミドが、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル・2-オクチルドデシル)、(メタクリル酸グリセリルアミドエチル/メタクリル酸ステアリル)コポリマー、ポリクオタニウム51、及びN-(テトラデシロキシヒドロキシプロピル)-N-ヒドロキシデカナミドから選択される少なくとも1種であり;(a-4)天然セラミドが、セラミド1、セラミド2、セラミド3、セラミド4、セラミド5、セラミド6、及びセラミド7から選択される少なくとも1種である、[9]又は[10]に記載の化粧料組成物。
[12](a)セラミドの含有量が、化粧料組成物全量の0.00001~5.0重量%であり、下限が、好ましくは0.0001重量%、より好ましくは0.001重量%、特に好ましくは0.01重量%であり、上限が、好ましくは3.0重量%、より好ましくは1.0重量%、更に好ましくは0.3重量%、特に好ましくは0.15重量%、最も好ましくは0.10重量%である、[1]~[11]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[13]水の含有量が、化粧料組成物全量の70.0重量%以上、好ましくは80.0重量%以上、より好ましくは90.0重量%以上である、[1]~[12]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[14]化粧料組成物全量における、セラミド(a)、ポリグリセリン脂肪族エーテル、及び水(c)の合計含有量の占める割合が、80重量%以上、好ましくは90重量%以上、特に好ましくは95重量%以上、最も好ましくは98重量%以上である、[1]~[13]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
[15]下記処方(1)~(6)のいずれか1つを満たす、[1]~[14]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
(1)(a)植物性セラミド、バイオセラミド、疑似セラミド、及び天然セラミドからなる群より選択される少なくとも1種を0.00001-5.0重量%、(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテル及び/又はポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%、(c)水を50.0重量%以上
(2)(a)植物性セラミド、バイオセラミド、及び疑似セラミドからなる群より選択される少なくとも1種を0.00001-5.0重量%、(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテルを0.1-5.0重量%、(c)水を50.0重量%以上
(3)(a)植物性セラミド、バイオセラミド、及び疑似セラミドからなる群より選択される少なくとも1種を0.00001-5.0重量%、(b)ポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%、(c)水を50.0重量%以上
(4)(a)植物性セラミドを0.00001-5.0重量%、(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテル及び/又はポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%、(c)水を50.0重量%以上
(5)(a)バイオセラミド及び/又は疑似セラミドを0.00001-5.0重量%、(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテル及び/又はポリグリセリンヘキシルデシルエーテルを0.1-5.0重量%、(c)水を50.0重量%以上
(6)(a)バイオセラミド及び/又は疑似セラミドを0.00001-5.0重量%、(b)ポリグリセリンイソステアリルエーテルを0.1-5.0重量%、(c)水を50.0重量%以上
[16]調製直後の明度(L*a*b*表色系におけるL値)が99.0以上、好ましくは99.4以上、より好ましくは99.5以上、特に好ましくは99.6以上、及び/又は調製後25℃で1か月間静置した時点における明度が99.0以上、好ましくは99.4以上、より好ましくは99.5以上、特に好ましくは99.6以上である、[1]~[15]の何れか1つに記載の化粧料組成物。
Claims (6)
- (a)セラミド、(b)界面活性剤、及び(c)水を含有する化粧料組成物であって、前記(a)を化粧料組成物全量の0.00001~0.3重量%、前記(b)としてポリグリセリン脂肪族エーテルを化粧料組成物全量の0.1~3.0重量%、(c)を化粧料組成物全量の70.0重量%以上含有し、
前記ポリグリセリン脂肪族エーテルが、ポリグリセリンモノ脂肪族エーテルとして、下記式(1)
RO-(C 3 H 6 O 2 ) n -H (1)
(式中、Rは炭素数14~22の分岐鎖状脂肪族炭化水素基を示す。nはグリセリンの平均量体数を示し、2~15の範囲である)
で表される化合物を含有することを特徴とする化粧料組成物。 - 前記ポリグリセリン脂肪族エーテルが、前記ポリグリセリンモノ脂肪族エーテルをポリグリセリン脂肪族エーテル全量の75重量%以上含有し、且つポリグリセリンジ脂肪族エーテルの含有量がポリグリセリン脂肪族エーテル全量の5重量%以下である、請求項1に記載の化粧料組成物。
- (a)セラミドが、(a-1)植物性セラミド、(a-2)バイオセラミド、及び(a-3)疑似セラミドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1又は2に記載の化粧料組成物。
- 水100重量部に対する(a)セラミドの含有量が、0.00001~1.0重量部である、請求項1~3の何れか1項に記載の化粧料組成物。
- (a)セラミド1重量部に対するポリグリセリン脂肪族エーテルの含有量が、10~100重量部である、請求項1~4の何れか1項に記載の化粧料組成物。
- ポリグリセリン脂肪族エーテル1重量部に対する(c)水の含有量が、50~300重量部である、請求項1~5の何れか1項に記載の化粧料組成物。
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