JP2012131748A - 抗酸化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】マンニトールのアルキルアセタール誘導体を有効成分とする抗酸化剤。
【選択図】なし
Description
マンニトール(mannitol)は、海藻、地衣、菌類など広く植物界に分布する糖アルコールで、特に植物の茎や葉の傷口からの分泌液であるマンナの主成分をなし、そのアルコール抽出液から結晶を得られる。医薬、分析試薬、食品工業、合成原料、化粧品原料など広い用途で利用されている。また有機合成の分野においては、安価かつ各種の変換を行いやすい点を生かし、不斉点を持つ化合物の合成の際に出発原料として利用されているが、そのアルキルアセタール誘導体については、皮膚外用剤への利用やその抗酸化効果について、十分な検討はされていなかった。
より具体的には、本発明に係るマンニトールのアルキルアセタール誘導体は、マンニトールの隣接する2個の水酸基又は立体的にアセタール構造をとり得る2個の水酸基が、R1(R2)−C=基でアセタール化された構造を1〜3個有する化合物である。マンニトールのアセタール化され得る2個の水酸基は、1,2位、3,4位、5,6位、1,3位及び4,6位である。また、前記R1及びR2で示されるアルキル基としては、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
マンニトール10gをジメチルスルホキシド100mL中に懸濁させ、硫酸0.5mL、アセトン10mLを加えて50℃にて加温した。一昼夜反応させた後、炭酸カリウムを1g加えて中和し、減圧下にて過剰なアセトンを約50%除去した。酢酸エチル、飽和食塩水を加えて有機層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて脱水し、減圧下にて溶媒を除去し、1,3;4,6−ジイソプロピリデンマンニトールを白色結晶として5.2g得た。
13C NMR[δ:25.0、26.3、26.7、26.7、63.8、68.0、72.1、76.4、80.7、110.0]
マンニトール5gをトルエン100mL中に懸濁させ、パラトルエンスルホン酸0.1gを加え、3,3−ジメトキシペンタン10mLを加えて加熱還流した。一昼夜反応させた後、炭酸カリウムを1g加えて中和し、水・酢酸エチルを加えて、有機層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて脱水し、減圧下にて溶媒を除去し、1,2;5,6−ジ(1−エチルプロピリデン)マンニトールを白色結晶として1.3g得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)[δ:0.86−0.95(m、12H)、1.58−1.73(m、8H)、3.46−3.51(m、2H)、3.96−4.01(m、2H)、4.12(t、J=6.2Hz、1H)、4.43(q、J=6.8Hz、1H)、4.72−4.79(m、2H)]
マンニトール10gをジメチルホルムアミド100mL中に懸濁させ、3,3−ジメトキシペンタン10mL、硫酸0.5mLを加えて90℃に加温した。一昼夜反応させた後、炭酸カリウムを1g加えて中和し、水を加えて酢酸エチルにて抽出し、1,2;3,4;5,6−トリ(1−エチルプロピリデン)マンニトールを得た。これをメタノール100mLに溶解させ、1規定塩酸を0.1mL加えて40℃で3時間撹拌した。反応終了後、1規定水酸化ナトリウム溶液にて中和し、飽和塩化ナトリウム水溶液・酢酸エチルを加えて、有機層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて脱水し、減圧下にて溶媒を除去し、3,4−ペンチリデンデンマンニトールを白色固体として2.2g得た。
13C NMR[δ:8.34、31.1、64.9、74.7、81.3、114.7]
以下の方法に従い、1,2;5,6−ジイソプロピリデンマンニトール(東京化成工業社製)、及び実施例1で合成した1,3;4,6−ジイソプロピリデンマンニトールの抗酸化力を、ヒドロキシラジカル消去能として測定した。尚、比較化合物として、マンニトール、エリスリトール及びスレイトールを用いた。
(1)KH2PO4水溶液(50mmol/L)0.4mL、被験化合物0.1mL、EDTA水溶液(1.04mmol/L)0.1mL、塩化鉄水溶液(1mmol/L)、アスコルビン酸水溶液(1mmol/L)0.1mL、デオキシリボース水溶液(28mmol/L)0.1mL、過酸化水素(10mmol/L)0.1mLを混合し、37℃で1時間保温した。
(2)1時間後、20%トリクロロ酢酸水溶液1mL、0.67%チオバルビツール酸水溶液0.5mLを添加し、沸騰水浴中で10分間保持した。
(3)10分後放冷し、吸光度(532nm)を測定し、次式よりヒドロキシラジカル消去率を算出した。測定結果を表1に示す。
A:被験化合物添加時の吸光度
B:過酸化水素を水に変更したときの吸光度
C:被験化合物を水に変更したときの吸光度
D:被験化合物及び過酸化水素を水に変更したときの吸光度
(配合成分) (配合量)
3,4−イソプロピリデンマンニトール 5.0
(東京化成工業社製)
ベントナイト 0.5
モノステアリン酸グリセリル 1.0
ステアリン酸 0.5
ベヘニルアルコール 0.3
コレステロール 0.3
ワセリン 0.5
流動パラフィン 10.0
メチルポリシロキサン 1.0
濃グリセリン 10.0
ジプロピレングリコール 10.0
N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム 0.2
キサンタンガム 0.3
アスコルビン酸2−グルコシド 2.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.2
ニコチン酸アミド 1.0
N−アセチルグルコサミン 0.1
N−メチル−L−セリン 0.1
オウバクエキス 0.2
キョウニンエキス 0.1
酵母エキス 0.1
1,2−オクタンジオール 0.2
フェノキシエタノール 0.1
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
1,2;5,6−ジイソプロピリデンマンニトール 0.5
(東京化成工業社製)
グリセリン 10.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
エタノール 8.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.) 0.5
アスコルビン酸 1.0
クエン酸 0.1
クエン酸ナトリウム 0.3
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
1,2;5,6−ジイソプロピリデンマンニトール 0.2
(東京化成工業社製)
1,2;5,6−ジ(1−エチルプロピリデン) 1.0
マンニトール(実施例2)
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 5.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 4.0
酢酸dl−α−トコフェロール 0.2
モノステアリン酸グリセリル 3.0
ジプロピレングリコール 10.0
1,2−ヘキサンジオール 1.0
水酸化カリウム 0.2
フェノキシエタノール 0.3
メチルパラベン 0.1
香料 適 量
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
1,3;4,6−ジイソプロピリデンマンニトール 2.0
(実施例1)
オリーブスクワラン 10.0
パルミチン酸 2.0
水素添加パーム核油 0.3
マカデミアナッツ油 0.2
メドフォーム油 0.2
ホホバ油 0.1
杏仁油 0.1
水素添加大豆リン脂質 0.2
セタノール 3.5
モノパルミチン酸グリセリル 2.0
濃グリセリン 10.0
フェノキシエタノール 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.2
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
1,2−イソプロピリデンマンニトール 0.5
1,2;5,6−ジイソプロピリデンマンニトール 3.0
(東京化成工業社製)
メチルポリシロキサン(1.5mm2/s) 1.0
メチルポリシロキサン(2.0mm2/s) 2.0
メチルポリシロキサン(6.0mm2/s) 1.0
メチルフェニルポリシロキサン 2.0
メチルシクロポリシロキサン 4.0
トリス(トリメチルシロキシ)メチルシラン 4.0
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2.0
イソドデカン 1.0
イソヘキサデカン 2.0
流動イソパラフィン 2.0
イソノナン酸イソノニル 5.0
スクワラン 1.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1.0
酸化亜鉛 10.0
酸化チタン 5.0
1,2−ブタンジオール 1.0
フェノキシエタノール 0.3
純水 残 余
(配合成分) (配合量)
3,4−イソプロピリデンマンニトール 2.0
(東京化成工業社製)
ソルビトール 1.0
キシリトール 1.0
香料 1.0
リンゴ果汁 残 余
(配合成分) (配合量)
3,4−(1−エチルプロピリデン)マンニトール 1.0
(実施例3)
ビタミンC 20.0
香料 1.2
グアガム 0.06
ショ糖脂肪酸エステル 1.5
結晶セルロース 1.0
粉糖 残 余
Claims (4)
- マンニトールのアルキルアセタール誘導体を有効成分とする抗酸化剤。
- マンニトールのアルキルアセタール誘導体を含有する皮膚外用剤。
- マンニトールのアルキルアセタール誘導体を含有する化粧料。
- マンニトールのアルキルアセタール誘導体を含有する飲食品組成物。
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