WO2006115190A1 - 皮膚化粧料及びシワ改善剤 - Google Patents

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wrinkle
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Kyoko Miura
Akinori Haratake
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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • the present invention relates to a skin care cosmetic and a skin improving agent that are excellent in the effect of improving skin that develops with aging and that are highly safe.
  • retinoic acid is used as a prescription drug as a substance having an improvement effect on wrinkles resulting from the progress of photoaging. Has not yet been approved (see Non-Patent Document 1). Therefore, a wrinkle improving substance having high safety and sufficient effect is desired.
  • sugar alcohols polyhydric alcohols
  • esters and ether derivatives that exist widely in nature play an important role in the life activities of living organisms, and in daily life, they are detergents, foods, industrial chemicals. It is widely used as a safe substance in fields such as pharmaceuticals and cosmetics.
  • ester and ether derivatives of these sugar alcohols are intermediates for producing surfactants used in the field of cosmetics and the like. No investigation has been made on the effect of improving the force force used as (Patent Document 1).
  • Patent Document 1 Japanese Patent No. 1521433
  • Non-Patent Document 1 Yoshio Hamada, Gen Fukuse, "Vitamin A and its derivatives as anti-shiki materials", “Fredarance Journal”, Fragrance Journal, published April 15, 1998, Vol. 26, 4 No. 75-77
  • an object of the present invention is to provide a wrinkle improving agent that is excellent in improving wrinkles that become noticeable particularly at an exposed site due to aging, and that is excellent in the effect of keeping cosmetically healthy skin. I will stop doing it.
  • the present inventors have conducted intensive research. As a result, the following wrinkle improving agent improves wrinkles that appear prominently at the exposed site due to aging.
  • the present invention has been completed by confirming that it is excellent in the effect of maintaining the health and safety.
  • the present invention is a skin care cosmetic characterized by containing a sugar alcohol derivative represented by the following general formula (1).
  • the present invention provides a wrinkle improving agent comprising a sugar alcohol derivative represented by the general formula (1).
  • the invention's effect [0012]
  • the present invention is excellent in the effect of improving wrinkles generated particularly in exposed areas with aging, and the wrinkle improving agent and skin wrinkles that keep the skin in a dermatological and cosmetically healthy and healthy state. Cosmetics can be provided.
  • the sugar alcohol derivative represented by the following general formula (1) used in the present invention is produced by, for example, a method of reacting sugar alcohol with acetone or dimethoxypropane in the presence of an acid catalyst, or the like. Those commercially available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. can be used.
  • diisopropylidene D-mannitol (1, 2: 5, 6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol) represented by the following general formula (2)
  • diisopropylidene-one D sorbitol (1 , 2: 5, 6-Di-O-isopropylidene-D-glucitol) and the like
  • diisopropylidene-xylitol (1, 2: 4, 5-Di-O-isopropylidene) represented by the following general formula (3): -D-xylitol).
  • the blending amount of the sugar alcohol derivative in the present invention is preferably 0.001 to 10.0% by mass (hereinafter, simply referred to as%) based on the total amount of the skin cosmetic or wrinkle improving agent. More preferably, it is 0.01 to 5.0%. If the blending amount is less than the lower limit, the target effect of the present invention is not sufficient. On the other hand, if the upper limit is exceeded, the effect commensurate with the increase is not preferred.
  • the skin cosmetics and wrinkle improving agents of the present invention include pigments, fragrances, preservatives, surfactants, pigments, antioxidants, and the like to achieve the object of the present invention It can mix
  • a group of 10 hairless mice aged 10 weeks at the start of the test was used.
  • Photoaging was induced by UVA and UVB irradiation once a day, 5 times a week for 8 weeks. Irradiation dose is increased to 20j / cm 2 , 25j / cm 2 , 30j / cm 2 for UVA, 20niJ / cm 2 , 30mj / cm 2 , 40mj / cm 2 for UVB, and the maximum dose after 3 weeks was irradiated. The effect of improving the season was evaluated by the score. The scoring score was scored according to the method of Bissett et al. (Photo chem Photobiol 46: 367-378, 1987).
  • the size and depth of the sheet are comprehensively evaluated with the naked eye, with 3 being the highest score, 3 being able to confirm a large and deep sheet, and 2 being able to confirm the sheet. “Unable to confirm sight” is 1, and “normal texture is observed” is 0.
  • Example 1 A sample was prepared by compounding 1% of Compound 1 in a 50 vol% ethanol aqueous solution (base) (Example 1). A sample containing only the base was used as Comparative Example 1.
  • 0.1 mL of these samples are applied to the back skin of hairless mice (diameter: about 2.5 cm), once a day, 5 times a week, 5 weeks after the start of UV irradiation and 4 days after the end of irradiation. Applied until week. Then, after completion of the application, a score was scored. The scoring score was compared with the base application group as a control.
  • Example 1 showed significantly lower wrinkle score values than Comparative Example 1, indicating that Compound 1 was effective against wrinkles induced by photoaging.
  • a skin cream having the following composition was prepared according to the preparation method described later, and the wrinkle improvement effect was evaluated by the following operation using it as a sample.
  • Example 2 The skin cream of Example 2 or Comparative Example 2 was applied to 5 healthy persons (women, 40-58 years old) who listed skin damage at the corner of the eyes as a skin problem in a preliminary questionnaire.
  • a questionnaire survey was conducted on the condition of the skin in the area. Decide each sample to the left or right After washing in the morning and after bathing in the evening twice a day for 2 months (60 days), the area around the corner of the corner of the eye (about 4cm 2 , 2 X 2cm centered around the corner of each eye) About 0.2 mL each was applied.
  • a questionnaire was given regarding the condition of the skin on the left and right eye corners.
  • Compound 1 of component C was added to component B, and each of components A and B was heated and dissolved at 80 ° C, then mixed and stirred, and then cooled to 30 ° C to prepare each skin cream.
  • Example 2 The skin cream of Example 2 was clearly modified compared to Comparative Example 2. In addition, it can be seen that the softness and skin firmness deteriorated by photoaging were also improved. Further, skin abnormalities such as irritation and itching due to the skin cream of the present invention were not observed.
  • a skin lotion with the following composition was prepared according to a conventional method, and 20 healthy people (women, 42-58 years old) who listed eye strains as skin troubles in a preliminary questionnaire were used for more than 2 weeks. went.
  • a questionnaire survey was conducted using the skin lotion of Example 3. The results are shown below. The results are based on a questionnaire survey of
  • the size of the shrimp has decreased 1 5
  • the number of shrimp has decreased 6
  • the skin lotion of Example 3 is almost all people who feel that the skin is less noticeable than before use.
  • the emulsion of the present invention was prepared according to a conventional method with the following composition.
  • Methyl succulent polysiloxane 1 Methyl succulent polysiloxane 1 1.0
  • the de-essence of the present invention was prepared according to a conventional method with the following composition.
  • the sunscreen of the present invention was prepared according to a conventional method with the following composition.
  • the skin lotion of the present invention was prepared according to a conventional method with the following composition. Ingredients Component Amount (%) Compound 1 See Table 1
  • the dosage forms can be, for example, lotions, emulsions, creams, packs, etc. Face power Very useful.

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Description

明 細 書
皮膚化粧料及びシヮ改善剤
技術分野
[0001] 本発明は、老化に伴い、特に露光部位に発生するシヮの改善効果に優れ、かつ安 全性の高い皮膚ィ匕粧料及びシヮ改善剤に関する。
背景技術
[0002] ヒトをはじめとするすべての生物の臓器は、誕生して成長した後、加齢と伴に徐々 に衰え、やがて機能停止し、機能停止した部分がある一定以上になると死に至る。そ の機能が徐々に衰えて行く状態を老化と呼んでいる。皮膚は、まわりの環境力 直接 影響を受けており、生体内部の環境を維持する重要な機能を持っているため全てが 機能停止に至ることはあまりないが、シヮ、シミ、くすみ、タルミなど老化徴候が顕在化 しゃすい臓器であり、日光に暴露される露光部位では特に顕著である。
[0003] 皮膚の老化が進行すると、酸化ストレスなどの刺激に対する防御が弱まり、皮膚内 部環境を乱す原因となり、さらに老化を進める。特に、露光部位では紫外線など強い 酸化ストレスに常に曝されていることから、老化の進行が顕著である。このような皮膚 の変化を光老化と呼んでおり、そのような皮膚では、例えば、皮膚表面でシヮが深く 大きくなるなど美容上も好ましくない状態となる。
[0004] 光老化が進行した結果生じるシヮに対して改善効果を有する物質として、米国では レチノイン酸が処方箋薬として用いられているが、副作用が強く安全性にも問題があ るため、我が国では承認に至っていない (非特許文献 1参照)。したがって、安全性 が高く充分な効果を有するシヮ改善物質が望まれている。
[0005] 一方、自然界に広く存在している糖アルコール（多価アルコール）やそのエステル 及びエーテル誘導体は、生物の生命活動に重要な役割を果たしており、また日常で は、洗剤、食品、工業薬品、医薬品、化粧品等の分野で、安全な物質として広く用い られている。
[0006] また、これら糖アルコールのエステル及びエーテル誘導体、例えばジイソプロピリデ ン—D—マン-トールは、化粧品などの分野で利用される界面活性剤の製造中間体 (特許文献 1)として用いられている力 シヮの改善効果についてはなんら検討がなさ れていなかった。
[0007] 特許文献 1 :特許第 1521433号明細書
非特許文献 1 :浜田 祥男、福勢 元、「抗シヮ素材としてのビタミン Aおよびその誘導 体」、「フレダランスジャーナル」、フレグランス ジャーナル社、 1998年 4月 15日発行 、第 26卷、 4号、 75— 77頁
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0008] そこで本発明の目的は、老化により、特に露光部位で顕著に顕在化するシヮの改 善効果に優れ、美容的にも健やかな皮膚に保つ効果に優れたシヮ改善剤を提供す ることにめる。
課題を解決するための手段
[0009] 本発明者らは、上記事情を鑑み、鋭意研究を行った結果、次のシヮ改善剤が老化 により、特に露光部位で顕著に出現するシヮを改善し、美容的にも皮膚を健やかに 保つ効果及び安全性に優れることを確認して本発明を完成するに至った。
[0010] すなわち、本発明は、下記一般式（1)で表される糖アルコール誘導体を含有してな ることを特徴とする皮膚ィ匕粧料にある。
Figure imgf000004_0001
( 1 )
(但し、 nは 1〜5である。 )
[0011] また、上記一般式（1)で表される糖アルコール誘導体を含有してなることを特徴と するシヮ改善剤にある。
発明の効果 [0012] 本発明は、加齢に伴い特に露光部位に発生するシヮの改善効果に優れ、皮膚を 皮膚科学的および美容的に健やカゝな状態に保つシヮ改善剤及び皮膚ィ匕粧料を提 供することができる。
発明を実施するための最良の形態
[0013] 以下、本発明の実施の形態を詳述する。
[0014] 本発明に用いられる下記一般式（1)で表される糖アルコール誘導体は、例えば、 糖アルコールを酸触媒下でアセトンゃジメトキシプロパンと反応させる方法等により製 造されたもの、あるいは、東京化成工業社等から市販されているものを用いることが できる。
Figure imgf000005_0001
( 1 ) 一般式（1)中、 nは 1〜5であることが好ましぐさらに好ましくは n= 2である。
具体的には下記一般式（2)で表されるジイソプロピリデン D マン-トール（1, 2 : 5, 6— Di— O— isopropylidene— D— mannitol)、ジイソプロピリデン一 D ソル ビトール（1, 2 : 5, 6— Di—O— isopropylidene— D—glucitol)等や、下記一般式 (3)で表されるジイソプロピリデン一キシリトール（1, 2 :4, 5— Di— O— isopropylid ene-D- xylitol)等を挙げることができる。
Figure imgf000005_0002
( 2 )
Figure imgf000006_0001
[0016] 本発明における糖アルコール誘導体の配合量は、皮膚ィ匕粧料またはシヮ改善剤の 総量を基準として 0. 001-10. 0質量％(以下、単に％と記する）が好ましい。さらに 好ましくは、 0. 01〜5. 0%である。下限未満の配合量では、本発明の目的とする効 果が十分でなぐ一方、上限を越えてもその増加分に見合った効果の向上がなく好 ましくない。
[0017] 尚、本発明の皮膚ィ匕粧料およびシヮ改善剤には上記の他に色素、香料、防腐剤、 界面活性剤、顔料、抗酸化剤等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合する ことができる。
実施例
[0018] 以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を詳説する。
[0019] 光老化させた皮膚に、基剤のみ、または化合物 1；ジイソプロピリデン—D—マン-ト ール [上記一般式（2)で表されるもの、東京化成工業社製、商品名： 1, 2 : 5, 6— Di — O— isopropylidene— D— mannitol]を配合した試料を適用したときのシヮ改善 効果を、次の試験方法により調べた。
[0020] 1.実験動物
試験開始時 10週齢のへアレスマウス 1群 10匹を用いた。
[0021] 2. シヮ改善効果の測定
2- 1.光老化条件および測定方法
光老化は、 UVAと UVBを 1日 1回、週 5回、 8週間照射することで誘発させた。照射 量は UVAが 20j/cm2、 25j/cm2、 30j/cm2、 UVBを 20niJ/cm2、 30mj/cm2 、 40mj/cm2と一週ごとに増量し、 3週目以降は最大量を照射した。 シヮ改善効果はシヮスコアにより評価した。シヮスコアは、 Bissettらの方法（Photo chem Photobiol 46 : 367— 378、 1987)に従って採点した。すなわち、シヮの大 きさおよび深さを肉眼で総合的に評価し、最高点を 3点として、「大きく深いシヮが確 認できる」を 3、「シヮが確認できる」を 2、「シヮが確認できない」を 1、「正常なキメが観 察される」を 0とした。
[0022] 2- 2.試料と実験方法
50vol%エタノール水溶液 (基剤）に、化合物 1を 1%配合した試料を調製した (実 施例 1)。また基剤のみの試料を比較例 1とした。
まず、これらの試料 0. lmLをへアレスマウスの背部皮膚（直径約 2. 5cm)〖こ 1日 1 回、一週間に 5回の頻度で、 UV照射開始後 5週目から照射終了後 4週目まで塗布し た。そして、塗布終了後にシヮスコアを採点した。シヮスコアは基剤塗布群を対照とし て比較した。
(シヮスコア評価結果） 群 シヮスコア値 実施例 1 化合物 1配合試料 塗布群 2 . 4 0 ± 0 . 1 0
比較例 1 基剤試料 塗布群 2 . 8 0 ± 0 . 2 0
(値は、 平均値土標準誤差）
[0024] 実施例 1は、比較例 1と比較して有意に低いシヮスコア値を示し、光老化により誘発 したシヮに対し、化合物 1が有効であることを示した。
[0025] 本試験の結果力 ジイソプロピリデン— D—マン-トール (ィ匕合物 1)を含有するシヮ 改善剤（実施例 1)が、比較例 1と比較して明らかに、光老化によるシヮを改善する効 果を有することが分力る。
[0026] 実施例 2
本実施例および比較例では、下記組成のスキンクリームを後述の調製法にしたが つて調製し、それを試料として次の操作によってシヮ改善効果を評価した。
[0027] 事前アンケートで目尻のシヮを肌悩みとして挙げた 5名の健常人 (女性、 40〜58歳 )に実施例 2または比較例 2のスキンクリームを塗布し、次に示す方法で目尻部分の 皮膚 (シヮ）の状態に関しアンケート調査を行った。各試料を、左右のどちらかに決め て、朝洗顔後、及び夕方入浴後の 1日 2回、 2ヶ月間（60日）連続で目尻のシヮの部 分 (各試料ごとに目尻を中心に約 4cm2、 2 X 2cm)に約 0. 2mLずつ塗布してもらつ た。次に最終塗布終了に左右の目尻部分の皮膚 (シヮ）の状態に関しアンケートに答 えてもらった。
[0028] スキンクリームの組成 原 料 成 分 配合量 （％)
A成分
ミツロウ 2 . 0
ステァリン酸 5 . 0
ステアリルアルコール 5 . 0
元ラノ リン 2 . 0
スクワレン 2 0 . 0
モノス亍ァリン酸ソルビタン 3 . 0
モノステアリン酸
ポリオキシエチレン ( 2 0 ) ソルビタン 3 . 0
プロピレングリコール 5 . 0
B成分
メチルバラベン 0 . 2
精製水 残部
C成分
化合物 1 1 . 0 (実施例 2 )
または 0 (比較例 2 ) 計 1 0 0
[0029] 調製法
C成分の化合物 1を B成分に添加して、 A, B成分を各々 80°Cに加熱溶解した後、 混合して撹拌しつつ、 30°Cまで冷却して各スキンクリームを調製した。
[0030] アンケート結果をもとに、皮膚 (シヮ）の状態に関する各項目において、比較例 2より 実施例 2のスキンクリームの方が有効であると回答した人数を以下に示す。
[0031]
項目 人数 （名） シヮが目立たなくなった 4
皮膚が柔らかくなった 4
皮膚にハリがでた 4
皮膚につやがでた 4
皮膚があかるくなった 3
[0032] 本試験結果力 実施例 2のスキンクリームは、比較例 2と比較して明らかにシヮを改 善しており、さらに、光老化により悪化する柔軟性や皮膚のハリまでもが改善されたこ とが分かる。また、本発明のスキンクリームによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認め られなかった。
[0033] 実施例 3
下記組成のスキンローションを常法にしたがって調製し、事前アンケートで目尻の シヮを肌悩みとして挙げた 20名の健常人 (女性、 42〜58歳）に 2週間以上使用して もらいアンケート調査を行った。
[0034] スキンローションの組成 原 料 成 分 配合量 （％) ェタノ一ル 8 . 0
P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 0 . 3
モノラウリン酸
ポリオキシエチレン （2 0 ) ソルビタン 0 . 1
グリセリン 1 . 0
ポリエチレングリコ一ル 4 0 0 0 0 . 1
リン酸ニナトリゥム 0 . 0 9
リン酸一力リゥム 0 . 0 3
ェデト酸ニナトリゥム 0 . 0 2
メチル / ラベン 0 . 1
化合物 1 1 . 0
精製水 残部 計 1 0 0
[0035] 実施例 3のスキンローションを使用してもらいアンケート調査を実施した。その結果 を以下に示した。尚、結果は、シヮの状態に関して下記項目のアンケート調査を行い
、各項目ごとに使用前と比較して使用後にそう思うと回答した人数を示した。
[0036]
項目 人数 （名） シヮが目立たなくなった 1 7
シヮの大きさが減少した 1 5
シヮの数が減少した 6
シヮが増えた 0 本試験結果力も実施例 3のスキンローションは、使用前と比較してシヮが目立たなく なったと実感している人がほぼ全員で、その要因としてシヮの数よりもシヮの大きさを 軽減することで、光老化によるシヮを改善したことが分かる。また本発明のスキン口 シヨンによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認められな力つた。
実施例 4 (乳液）
下記組成により本発明の乳液を常法に従って調製した。 原 料 成 分 配合量 （％) 水素添加レシチン 1 . 0
コレステロ一ル 0 . 5
スクヮラン 1 . 0
ミリスチン酸ォクチルドデシル 3 . 0
メチルシク口ポリシロキサン 1 1 . 0
ジプロピレングリコール 4 . 0
1 , 3 —ブチレングリコール 4 . 0
グリセリン 7 . 0
ジグリセリン 2 . 0
ポリェチレングリコール 4 0 0 0 5 . 0
メチ!レ/ ラベン 0 . 1
ェデト酸ニナトリゥム 0 . 0 2
水酸化力リウム 適至
キサンタンガム 0 . 1
アクリル酸■ メタクリル酸アルキル共重合体 0 . 0 8
カルボキシビニルポリマー 0 . 3
化合物 1 1 . 0
香料 0 . 0 1
精製水 残部 計 1 0 0
[0039] この乳液は前記試験にお!、て良好な結果を示した。
[0040] 実施例 5 (ディエッセンス）
下記組成により本発明のディエッセンスを常法に従って調製した。
原 料 成 分 配合量 ( % ) ェタノ一ル 1 0 ■ 0
メチゾレノ ラベン 0 ■ 1
モノラウリン酸
ポリオキシエチレン （2 0 ) ソルビタン 0 ■ 4
P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 0 ■ 8
メチルシク口ポリシロキサン 2 ■ 0
メチルフエニルポリシロキサン 0 ■ 5
スクヮラン 0 ■ 5
ェデト酸ニナトリゥム 0 ■ 0 2
ポリエチレングリコール 4 0 0 0 6 ■ 0
グリセリン 1 0 ■ 0
ジプロピレングリコール 4 ■ 0
キサンタンガム 0 ■ 0 4
カルボキシビニルポリマー 0 ■ 3
化合物 1 5 ■ 0
香料 0 ■ 0 5
精製水 残部 計 1 0 0
[0041] このディエッセンスは前記試験にぉ 、て良好な結果を示した。
[0042] 実施例 6 (サンスクリーン）
下記組成により本発明のサンスクリーンを常法に従って調製した。 原 料 成 分 配合量 （％) ェタノール 1 0 . 0
メ トキシケィ皮酸ォクチル 7 . 0
P O E ■ P O P変性ジメチルポリシロキサン 2 . 0
微粒子酸化チタン 5 . 0
酸化亜鉛 5 . 0
メチルシク口ポリシロキサン 2 0 . 0
卵黄レシチン 2 . 0
化合物 1 0 . 0 1
香料 0 . 1
精製水 残部 計 1 0 0
[0043] このサンスクリーンは前記試験にぉ 、て良好な結果を示した。
[0044] 実施例 7 (スキンローション）
下記組成により本発明のスキンローションを常法に従って調製した。 原 料 成 分 配合量 （％) 化合物 1 表 1参照
ジイソプロピリデン一 D—ソルビ トール * 1 表 1参照
ジイソプロピリデン一キシリ I ル * 2 表 1参照
グリセリン 5 . 0
1 , 3—ブチレングリコール 5 . 0
1 , 2—ペンタンジオール 1 . 0
モノラウリン酸デカグリセリル 0 . 3
ショ糖モノラウリン酸エステル 0 . 3
カラギ一ナン 0 . 1
クェン酸 0 . 0 2
クェン酸ナトリゥム 0 . 0 8
香料 0 . 0 1
精製水 残部 計 1 0 0
* 1 1 ,2:5,6-Di-0-isopropylidene-D-glucitol
* 2 1 ,2:4,5-Di-0-isopropvlidene-D-xylitol
[0045]
Figure imgf000012_0001
[0046] このスキンローションは 、ずれも前記試験にぉ 、て良好な結果を示した [0047] 尚、実施例中、香料は下記香料処方のものを用いた。
Figure imgf000013_0001
産業上の利用可能性
皮膚化粧料や外用剤として医薬品、医薬部外品や入浴剤等に適用でき、剤型とし ては例えばローション類、乳液類、クリーム類、パック類等とすることができ、皮膚の美 容の面力 非常に有用である。

Claims

請求の範囲 下記一般式（1)で表される糖アルコール誘導体を含有してなることを特徴とする皮 膚化粧料。 (但し、 nは:!〜 5である。 ) 下記一般式（1)で表される糖アルコール誘導体を含有してなることを特徴とするシ ヮ改善剤。
( 1 )
(但し、 nは:!〜 5である。 )
[3] 糖アルコール誘導体が下記一般式（2)で表される化合物であることを特徴とする請 求項 1記載の皮膚化粧料。
Figure imgf000014_0003
( 2 )
[4] 糖アルコール誘導体が下記一般式（2)で表される化合物であることを特徴とする請 求項 2記載のシヮ改善剤。
Figure imgf000015_0001
( 2 )
[5] 一般式（2)で表される化合物がジイソプロピリデンー D—マン-トールであることを 特徴とする請求項 3記載の皮膚化粧料。
[6] 一般式（2)で表される化合物がジイソプロピリデンー D—マン-トールであることを 特徴とする請求項 4記載のシヮ改善剤。
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