JP4359197B2 - シワ改善剤及び皮膚化粧料 - Google Patents
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尚、本発明のシワ改善剤及び皮膚化粧料には上記の他に色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる。
スクラレオール1.5gを無水酢酸10mLに溶かし、この溶液にピリジンを滴下した後、常温で一晩攪拌した。不溶物を水洗した後に酢酸エチルにて抽出、乾燥した後にカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=8/1から4/1)にて薄層クロマトラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=6/1)におけるrf値=0.86と0.40を分画した後、減圧下で濃縮し、本発明で用いるスクラレオール誘導体であるスクラレオールジアセチル体とスクラレオールモノアセチル体(異性体混合品)それぞれを、0.5gと0.6g白色結晶として得た。
マキシミゼイションテストにより安全性(感作性)を評価した。
1)フロイント コンプリート アジュバンド(以下、FCA溶液と略記する)を左右2ヶ所に0.05mLずつ皮内注射する。
2)本発明のスクラレオール誘導体及びスクラレオール10%含有オリーブ油溶液を左右2ヶ所に0.05mLずつ皮内注射する。
3)本発明のスクラレオール誘導体及びスクラレオール20%含有FCA溶液に同量の滅菌水を加え、乳化した溶液を左右2ヵ所に0.05mL皮内注射する。
これらの操作一週間後に同じ部位を刈毛し、10%ラウリル硫酸ソーダ含有ワセリンを塗擦し、軽度の炎症を起こさせた。塗布24時間後に同部位に本発明のスクラレオール誘導体サンプル及びスクラレオール10%含有オリーブ油溶液0.2mLをガーゼに塗布して、48時間閉塞貼付した。皮内注射後21日目に腹側部を刈毛し、本発明のスクラレオール誘導体サンプル5%、10%含有各オリーブ油溶液及びスクラレオールサンプル5%含有オリーブ油溶液を24時間閉塞貼付した。判定は、24時間後と48時間後に表1に示した評価基準に従って肉眼により行った。
基剤のみ、又はスクラレオール誘導体を配合した試料を、光老化させた皮膚に適用したときのシワ改善効果を次の試験方法により調べた。
試験開始時10週齢のヘアレスマウス1群10匹を用いた。
2−1.光老化条件及び測定方法
光老化は、UVAとUVBを1日1回、週5回、8週間照射することで誘発させた。照射量はUVAが20J/cm2、25J/cm2、30J/cm2、UVBを20mJ/cm2、30mJ/cm2、40mJ/cm2と一週ごとに増量し、3週目以降は最大量を照射した。
シワ改善効果はシワスコアと真皮コラーゲン量により評価した。シワスコアは、Bissettらの方法(Photochem Photobiol 46:367−378、1987)に従って採点した。すなわち、シワの大きさ及び深さを肉眼で総合的に評価し、最高点を3点として、「大きく深いシワが確認できる」を3、「シワが確認できる」を2、「シワが確認できない」を1、「正常なキメが観察される」を0とした。
真皮コラーゲン量の測定は、全層皮膚を採取してポリトロンホモジナイザー(KINEMATICA社製)で破砕後、コラーゲン画分を抽出して酸加水分解後、ヒドロキシプロリン含有量をコラーゲン量としてアミノ酸分析装置(日本分光社製)を用いて測定した。
50%エタノール水溶液(基剤)に、スクラレオールモノアセチル体(異性体混合品)、スクラレオールジアセチル体をそれぞれ1%配合した試料を調製した(それぞれ実施例1、実施例2)。また基剤のみの試料を比較例1とした。
まず、これらの試料0.1mLをヘアレスマウスの背部皮膚(直径約2.5cm)に1日1回、一週間に5回の頻度で、UV照射開始後5週目から照射終了後4週目まで塗布した。そして、塗布終了後にシワスコアを採点し、屠殺後、皮膚を採取した。コラーゲン含有量は、1cm2あたりのヒドロキシプロリン量を算出した。シワスコアとコラーゲン含有量ともに基剤塗布群を対照として比較した。
本実施例及び比較例では、下記組成のスキンローションを下記の調製法にしたがって調製し、それを試料として次の操作によって、シワ改善効果を評価した。
5名の目尻にシワのある健常人被検者(女性、42〜56歳)に実施例又は比較例のスキンローションを塗布し、次に示す方法で目尻部分の皮膚(シワ)の状態に関しアンケート調査を行った。
各試料それぞれを、左右のどちらかに決めて、朝洗顔後、及び夕方入浴後の1日2回、2ヵ月間(60日)連続で目尻のシワの部分(各試料ごとに目尻を中心に約4cm2、2×2cm)に約0.2mLずつ塗布してもらった。次に最終塗布終了に左右の目尻部分の皮膚(シワ)の状態に関しアンケートに答えてもらった。
原料成分 配合量(%)
A成分
オリーブ油 10.0
ミリスチン酸イソプロピル 1.0
モノラウリン酸
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 0.5
プロピレングリコール 1.0
グリセリン 2.0
B成分
メチルパラベン 0.1
エタノール 7.0
精製水 総量を100とする残量
C成分
スクラレオールジオクチル体 1.0 (実施例3)
または 0 (比較例2)
C成分の本発明のスクラレオール誘導体をB成分に添加して、均一に溶解した後、A成分を添加して混合撹拌分散し、次いで容器に充填する。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用する。
下記組成のスキンクリームを下記の調製法にしたがって調製し、事前アンケートで目尻のシワを肌悩みとして挙げた20名の健常人(女性,45〜56歳)に1週間以上使用してもらいアンケート調査を行った。
原料成分 配合量(%)
A成分
密ロウ 2.0
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 5.0
還元ラノリン 2.0
スクワレン 20.0
モノステアレートソルビタン 3.0
モノステアレート
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 3.0
プロピレングリコール 5.0
B成分
メチルパラベン 0.2
精製水 総量を100とする残量
C成分
スクラレオールモノヘキシル体(異性体混合品) 1.0
C成分の本発明のスクラレオール誘導体をB成分に添加して、A,B成分を各々80℃に加熱溶解した後、混合して撹拌しつつ、30℃まで冷却してスキンクリームを調製した。
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