JP4567732B2 - 皮膚化粧料及びシワ改善剤 - Google Patents

皮膚化粧料及びシワ改善剤 Download PDF

Info

Publication number
JP4567732B2
JP4567732B2 JP2007514663A JP2007514663A JP4567732B2 JP 4567732 B2 JP4567732 B2 JP 4567732B2 JP 2007514663 A JP2007514663 A JP 2007514663A JP 2007514663 A JP2007514663 A JP 2007514663A JP 4567732 B2 JP4567732 B2 JP 4567732B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
skin
wrinkle
wrinkles
general formula
sugar alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007514663A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2006115190A1 (ja
Inventor
恭子 三浦
昭憲 原武
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of JPWO2006115190A1 publication Critical patent/JPWO2006115190A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4567732B2 publication Critical patent/JP4567732B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

本発明は、老化に伴い、特に露光部位に発生するシワの改善効果に優れ、かつ安全性の高い皮膚化粧料及びシワ改善剤に関する。
ヒトをはじめとするすべての生物の臓器は、誕生して成長した後、加齢と伴に徐々に衰え、やがて機能停止し、機能停止した部分がある一定以上になると死に至る。その機能が徐々に衰えて行く状態を老化と呼んでいる。皮膚は、まわりの環境から直接影響を受けており、生体内部の環境を維持する重要な機能を持っているため全てが機能停止に至ることはあまりないが、シワ、シミ、くすみ、タルミなど老化徴候が顕在化しやすい臓器であり、日光に暴露される露光部位では特に顕著である。
皮膚の老化が進行すると、酸化ストレスなどの刺激に対する防御が弱まり、皮膚内部環境を乱す原因となり、さらに老化を進める。特に、露光部位では紫外線など強い酸化ストレスに常に曝されていることから、老化の進行が顕著である。このような皮膚の変化を光老化と呼んでおり、そのような皮膚では、例えば、皮膚表面でシワが深く大きくなるなど美容上も好ましくない状態となる。
光老化が進行した結果生じるシワに対して改善効果を有する物質として、米国ではレチノイン酸が処方箋薬として用いられているが、副作用が強く安全性にも問題があるため、我が国では承認に至っていない(非特許文献1参照)。したがって、安全性が高く充分な効果を有するシワ改善物質が望まれている。
一方、自然界に広く存在している糖アルコール(多価アルコール)やそのエステル及びエーテル誘導体は、生物の生命活動に重要な役割を果たしており、また日常では、洗剤、食品、工業薬品、医薬品、化粧品等の分野で、安全な物質として広く用いられている。
また、これら糖アルコールのエステル及びエーテル誘導体、例えばジイソプロピリデン−D−マンニトールは、化粧品などの分野で利用される界面活性剤の製造中間体(特許文献1)として用いられているが、シワの改善効果についてはなんら検討がなされていなかった。
特許第1521433号明細書 浜田 祥男、福勢 元、「抗シワ素材としてのビタミンAおよびその誘導体」、「フレグランスジャーナル」、フレグランス ジャーナル社、1998年4月15日発行、第26巻、4号、75−77頁
そこで本発明の目的は、老化により、特に露光部位で顕著に顕在化するシワの改善効果に優れ、美容的にも健やかな皮膚に保つ効果に優れたシワ改善剤を提供することにある。
本発明者らは、上記事情を鑑み、鋭意研究を行った結果、次のシワ改善剤が老化により、特に露光部位で顕著に出現するシワを改善し、美容的にも皮膚を健やかに保つ効果及び安全性に優れることを確認して本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される糖アルコール誘導体を含有してなることを特徴とする皮膚化粧料にある。
Figure 0004567732
(但し、nは1〜5である。)
また、上記一般式(1)で表される糖アルコール誘導体を含有してなることを特徴とするシワ改善剤にある。
本発明は、加齢に伴い特に露光部位に発生するシワの改善効果に優れ、皮膚を皮膚科学的および美容的に健やかな状態に保つシワ改善剤及び皮膚化粧料を提供することができる。
以下、本発明の実施の形態を詳述する。
本発明に用いられる下記一般式(1)で表される糖アルコール誘導体は、例えば、糖アルコールを酸触媒下でアセトンやジメトキシプロパンと反応させる方法等により製造されたもの、あるいは、東京化成工業社等から市販されているものを用いることができる。
Figure 0004567732
一般式(1)中、nは1〜5であることが好ましく、さらに好ましくはn=2である。
具体的には下記一般式(2)で表されるジイソプロピリデン−D−マンニトール(1,2:5,6−Di−O−isopropylidene−D−mannitol)、ジイソプロピリデン−D−ソルビトール(1,2:5,6−Di−O−isopropylidene−D−glucitol)等や、下記一般式(3)で表されるジイソプロピリデン−キシリトール(1,2:4,5−Di−O−isopropylidene−D−xylitol)等を挙げることができる。
Figure 0004567732
Figure 0004567732
本発明における糖アルコール誘導体の配合量は、皮膚化粧料またはシワ改善剤の総量を基準として0.001〜10.0質量%(以下、単に%と記する)が好ましい。さらに好ましくは、0.01〜5.0%である。下限未満の配合量では、本発明の目的とする効果が十分でなく、一方、上限を越えてもその増加分に見合った効果の向上がなく好ましくない。
尚、本発明の皮膚化粧料およびシワ改善剤には上記の他に色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる。
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を詳説する。
光老化させた皮膚に、基剤のみ、または化合物1;ジイソプロピリデン−D−マンニトール[上記一般式(2)で表されるもの、東京化成工業社製、商品名:1,2:5,6−Di−O−isopropylidene−D−mannitol]を配合した試料を適用したときのシワ改善効果を、次の試験方法により調べた。
1.実験動物
試験開始時10週齢のヘアレスマウス1群10匹を用いた。
2.シワ改善効果の測定
2−1.光老化条件および測定方法
光老化は、UVAとUVBを1日1回、週5回、8週間照射することで誘発させた。照射量はUVAが20J/cm、25J/cm、30J/cm、UVBを20mJ/cm、30mJ/cm、40mJ/cmと一週ごとに増量し、3週目以降は最大量を照射した。
シワ改善効果はシワスコアにより評価した。シワスコアは、Bissettらの方法(Photochem Photobiol 46:367−378、1987)に従って採点した。すなわち、シワの大きさおよび深さを肉眼で総合的に評価し、最高点を3点として、「大きく深いシワが確認できる」を3、「シワが確認できる」を2、「シワが確認できない」を1、「正常なキメが観察される」を0とした。
2−2.試料と実験方法
50vol%エタノール水溶液(基剤)に、化合物1を1%配合した試料を調製した(実施例1)。また基剤のみの試料を比較例1とした。
まず、これらの試料0.1mLをヘアレスマウスの背部皮膚(直径約2.5cm)に1日1回、一週間に5回の頻度で、UV照射開始後5週目から照射終了後4週目まで塗布した。そして、塗布終了後にシワスコアを採点した。シワスコアは基剤塗布群を対照として比較した。
Figure 0004567732
実施例1は、比較例1と比較して有意に低いシワスコア値を示し、光老化により誘発したシワに対し、化合物1が有効であることを示した。
本試験の結果からジイソプロピリデン−D−マンニトール(化合物1)を含有するシワ改善剤(実施例1)が、比較例1と比較して明らかに、光老化によるシワを改善する効果を有することが分かる。
実施例2
本実施例および比較例では、下記組成のスキンクリームを後述の調製法にしたがって調製し、それを試料として次の操作によってシワ改善効果を評価した。
事前アンケートで目尻のシワを肌悩みとして挙げた5名の健常人(女性、40〜58歳)に実施例2または比較例2のスキンクリームを塗布し、次に示す方法で目尻部分の皮膚(シワ)の状態に関しアンケート調査を行った。各試料を、左右のどちらかに決めて、朝洗顔後、及び夕方入浴後の1日2回、2ヶ月間(60日)連続で目尻のシワの部分(各試料ごとに目尻を中心に約4cm、2×2cm)に約0.2mLずつ塗布してもらった。次に最終塗布終了に左右の目尻部分の皮膚(シワ)の状態に関しアンケートに答えてもらった。
Figure 0004567732
調製法
C成分の化合物1をB成分に添加して、A,B成分を各々80℃に加熱溶解した後、混合して撹拌しつつ、30℃まで冷却して各スキンクリームを調製した。
アンケート結果をもとに、皮膚(シワ)の状態に関する各項目において、比較例2より実施例2のスキンクリームの方が有効であると回答した人数を以下に示す。
Figure 0004567732
本試験結果から実施例2のスキンクリームは、比較例2と比較して明らかにシワを改善しており、さらに、光老化により悪化する柔軟性や皮膚のハリまでもが改善されたことが分かる。また、本発明のスキンクリームによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認められなかった。
実施例3
下記組成のスキンローションを常法にしたがって調製し、事前アンケートで目尻のシワを肌悩みとして挙げた20名の健常人(女性、42〜58歳)に2週間以上使用してもらいアンケート調査を行った。
Figure 0004567732
実施例3のスキンローションを使用してもらいアンケート調査を実施した。その結果を以下に示した。尚、結果は、シワの状態に関して下記項目のアンケート調査を行い、各項目ごとに使用前と比較して使用後にそう思うと回答した人数を示した。
Figure 0004567732
本試験結果から実施例3のスキンローションは、使用前と比較してシワが目立たなくなったと実感している人がほぼ全員で、その要因としてシワの数よりもシワの大きさを軽減することで、光老化によるシワを改善したことが分かる。また本発明のスキンローションによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認められなかった。
実施例4(乳液)
下記組成により本発明の乳液を常法に従って調製した。
Figure 0004567732
この乳液は前記試験において良好な結果を示した。
実施例5(デイエッセンス)
下記組成により本発明のデイエッセンスを常法に従って調製した。
Figure 0004567732
このデイエッセンスは前記試験において良好な結果を示した。
実施例6(サンスクリーン)
下記組成により本発明のサンスクリーンを常法に従って調製した。
Figure 0004567732
このサンスクリーンは前記試験において良好な結果を示した。
実施例7(スキンローション)
下記組成により本発明のスキンローションを常法に従って調製した。
Figure 0004567732
Figure 0004567732
このスキンローションはいずれも前記試験において良好な結果を示した。
尚、実施例中、香料は下記香料処方のものを用いた。
Figure 0004567732
皮膚化粧料や外用剤として医薬品、医薬部外品や入浴剤等に適用でき、剤型としては例えばローション類、乳液類、クリーム類、パック類等とすることができ、皮膚の美容の面から非常に有用である。

Claims (8)

  1. 下記一般式(1)で表される糖アルコール誘導体を含有してなることを特徴とする皮膚化粧料。
    Figure 0004567732
    (但し、nは1〜5である。)
  2. 糖アルコール誘導体が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項1記載の皮膚化粧料。
    Figure 0004567732
  3. 一般式(2)で表される化合物がジイソプロピリデン−D−マンニトールであることを特徴とする請求項記載の皮膚化粧料。
  4. 糖アルコール誘導体を皮膚化粧料の総量を基準として0.001〜10.0質量%含有する請求項1〜3のいずれか1項記載の皮膚化粧料。
  5. 下記一般式(1)で表される糖アルコール誘導体を含有してなることを特徴とするシワ改善剤。
    Figure 0004567732
    (但し、nは1〜5である。)
  6. 糖アルコール誘導体が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項記載のシワ改善剤。
    Figure 0004567732
  7. 一般式(2)で表される化合物がジイソプロピリデン−D−マンニトールであることを特徴とする請求項記載のシワ改善剤。
  8. 糖アルコール誘導体をシワ改善剤の総量を基準として0.001〜10.0質量%含有する請求項5〜7のいずれか1項記載のシワ改善剤。
JP2007514663A 2005-04-21 2006-04-21 皮膚化粧料及びシワ改善剤 Expired - Fee Related JP4567732B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005124309 2005-04-21
JP2005124309 2005-04-21
PCT/JP2006/308394 WO2006115190A1 (ja) 2005-04-21 2006-04-21 皮膚化粧料及びシワ改善剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2006115190A1 JPWO2006115190A1 (ja) 2008-12-18
JP4567732B2 true JP4567732B2 (ja) 2010-10-20

Family

ID=37214806

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007514663A Expired - Fee Related JP4567732B2 (ja) 2005-04-21 2006-04-21 皮膚化粧料及びシワ改善剤

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7956087B2 (ja)
EP (1) EP1872764B1 (ja)
JP (1) JP4567732B2 (ja)
KR (1) KR100942861B1 (ja)
CN (1) CN101163462B (ja)
TW (1) TWI311914B (ja)
WO (1) WO2006115190A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008081473A (ja) * 2006-09-28 2008-04-10 Kao Corp 皮膚外用剤
JP2008081474A (ja) * 2006-09-28 2008-04-10 Kao Corp 皮膚外用剤

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2936421B1 (fr) * 2008-09-29 2011-02-11 Bouill Mariya Le Produit de beaute et de soin pour faire disparaitre les rides du visage, empecher leur apparition et maintenir la tonicite de la peau
JP5623901B2 (ja) * 2010-12-22 2014-11-12 花王株式会社 抗酸化剤
JP5580191B2 (ja) * 2010-12-27 2014-08-27 花王株式会社 抗酸化剤
JP6616941B2 (ja) * 2013-11-29 2019-12-04 花王株式会社 抗炎症剤及びメラニン生成抑制剤
DE102016223412A1 (de) * 2016-11-25 2018-05-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Cyclische Ketale als Duftstoffvorläuferverbindungen

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5927844A (ja) * 1982-08-09 1984-02-14 Kao Corp D−マンニト−ルアルキルエ−テル及びこれを含有する化粧料
JPS6028944A (ja) * 1983-07-25 1985-02-14 Kao Corp 新規なポリオ−ルエ−テル化合物およびその製造方法ならびにこれを含有する化粧料
JPS60174796A (ja) * 1984-02-20 1985-09-09 Kao Corp 1―o―アルキルマンノフラノシド
JPH06157507A (ja) * 1992-11-20 1994-06-03 Kao Corp アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤
US5565439A (en) * 1992-11-24 1996-10-15 The Procter & Gamble Company Methods of using lysophosphatidic acid for treating hyperproliferative conditions
JPH09278732A (ja) * 1995-09-07 1997-10-28 Kao Corp アミド誘導体及びこれを含有する外用剤組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3342680A (en) 1964-12-21 1967-09-19 Atlas Chem Ind Isosorbide as an oral osmotic diuretic
US4169152A (en) 1977-10-31 1979-09-25 Ici Americas Inc. Isohexide and tetrahydrofuran ethers and their carbamates in method of bringing about relaxation of skeletal musculature
JPS57197235A (en) * 1981-05-28 1982-12-03 Kao Corp Preparation of 2-hydroxy-3-alkoxypropyl glyceryl ether
JPS61200921A (ja) 1985-03-04 1986-09-05 Kao Corp 皮脂腺機能抑制剤
EP0623124B1 (en) 1992-11-20 1998-02-18 Kao Corporation Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same
EP0761644A3 (en) 1995-09-07 1999-04-07 Kao Corporation Amide derivatives and their use in cosmetic composition
ATE496054T1 (de) * 2002-08-06 2011-02-15 Pharmasset Inc Verfahren zur herstellung von 1,3-dioxolan- nucleosiden

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5927844A (ja) * 1982-08-09 1984-02-14 Kao Corp D−マンニト−ルアルキルエ−テル及びこれを含有する化粧料
JPS6028944A (ja) * 1983-07-25 1985-02-14 Kao Corp 新規なポリオ−ルエ−テル化合物およびその製造方法ならびにこれを含有する化粧料
JPS60174796A (ja) * 1984-02-20 1985-09-09 Kao Corp 1―o―アルキルマンノフラノシド
JPH06157507A (ja) * 1992-11-20 1994-06-03 Kao Corp アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤
US5565439A (en) * 1992-11-24 1996-10-15 The Procter & Gamble Company Methods of using lysophosphatidic acid for treating hyperproliferative conditions
JPH09278732A (ja) * 1995-09-07 1997-10-28 Kao Corp アミド誘導体及びこれを含有する外用剤組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008081473A (ja) * 2006-09-28 2008-04-10 Kao Corp 皮膚外用剤
JP2008081474A (ja) * 2006-09-28 2008-04-10 Kao Corp 皮膚外用剤
JP4667336B2 (ja) * 2006-09-28 2011-04-13 花王株式会社 皮膚外用剤
JP4667335B2 (ja) * 2006-09-28 2011-04-13 花王株式会社 皮膚外用剤

Also Published As

Publication number Publication date
CN101163462B (zh) 2012-09-26
KR20080003910A (ko) 2008-01-08
TWI311914B (en) 2009-07-11
US7956087B2 (en) 2011-06-07
JPWO2006115190A1 (ja) 2008-12-18
TW200719923A (en) 2007-06-01
EP1872764A1 (en) 2008-01-02
EP1872764B1 (en) 2018-09-26
KR100942861B1 (ko) 2010-02-17
WO2006115190A1 (ja) 2006-11-02
US20090069416A1 (en) 2009-03-12
CN101163462A (zh) 2008-04-16
EP1872764A4 (en) 2015-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4584991B2 (ja) 皮膚化粧料及びシワ改善剤
US20090318557A1 (en) Dermatological compositions
JP4567732B2 (ja) 皮膚化粧料及びシワ改善剤
JP4398641B2 (ja) 低アレルギー性及び非刺激性のスキンケア調製物
JP2010522757A (ja) 哺乳動物外皮の皮膚炎症状の皮膚軟化殺菌製剤による処置
JP4579564B2 (ja) シワ改善剤
JP4934280B2 (ja) シワ改善剤
JP4488933B2 (ja) シワ改善剤及び皮膚外用組成物
JP2006248953A (ja) シワ改善剤及び皮膚外用組成物
JP4456918B2 (ja) シワ改善剤
JP4359197B2 (ja) シワ改善剤及び皮膚化粧料
JP5555161B2 (ja) 皮膚外用剤及びシワ改善剤
JP5244284B2 (ja) シワ改善剤
JP2010024176A (ja) シワ改善剤
JP3826132B2 (ja) シワ改善剤
WO2005074878A1 (ja) シワ改善剤
JP4359235B2 (ja) シワ改善剤及び皮膚化粧料
JP2006232747A (ja) シワ改善剤及び皮膚化粧料
JP2022037267A (ja) 皮膚黄色化防止及び/又は改善用外用剤
JP5768114B2 (ja) エージング対応用の皮膚外用剤の製造方法
JP4971635B2 (ja) シワ改善剤
JP2001322930A5 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100803

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100805

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4567732

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130813

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees