JP5555161B2 - 皮膚外用剤及びシワ改善剤 - Google Patents
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Description
G−SR1 (1)
(式中、Gは糖を示し、R1は炭素数10〜18のアルキル基を示し、GとSR1基との結合は、β−グリコシド結合である。)
G−SR2 (2)
(式中、Gは糖を示し、R2は炭素数8〜18のアルキル基を示し、GとSR2基との結合は、β−グリコシド結合である。)
また、本発明は、一般式(2)で表されるアルキルチオグリコシド(2)の、光老化によるシワの改善剤製造のための使用を提供するものである。
G−SR2 (2)
(式中、Gは糖を示し、R2は炭素数8〜18のアルキル基を示し、GとSR2基との結合は、β−グリコシド結合である。)
さらに、本発明は、一般式(2)で表されるアルキルチオグリコシドを皮膚に適用することを特徴とする皮膚の光老化によるシワの改善方法を提供するものである。
G−SR2 (2)
(式中、Gは糖を示し、R2は炭素数8〜18のアルキル基を示し、GとSR2基との結合は、β−グリコシド結合である。)
また、アルキル鎖は直鎖及び分岐鎖、並びに飽和及び不飽和のいずれのものも用いることができるが、飽和直鎖状であることが好ましい。
例えば、上記構造式(4)の合成方法であれば、市販されている1,2,3,4,6−ペンタ−O−アセチル−D−ガラクトピラノースを出発原料とし、クロロホルム溶媒中で、1−ドデカンチオール、及び三フッ化ホウ素エーテラート(BF3・OEt2)と反応させた後、脱アセチル化処理を施すことにより製造することができる。
1,2,3,4,6−ペンタ−O−アセチル−D−グルコピラノース(1g)をクロロホルム(10mL)に溶解した溶液に、1−ドデカンチオール(0.57g)とBF3・OEt2(1.6mL)を加え、攪拌した。反応終了後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール溶媒中、ナトトリウムメチラートを用いて、脱アセチル化反応に供し、目的とするラウリルチオグルコシド(0.68g、トータル収率72%)を得た。
1,2,3,4,6−ペンタ−O−アセチル−β−D−ガラクトピラノース(1g)をクロロホルム(10mL)に溶解した溶液に、1−ドデカンチオール(0.57g)とBF3・OEt2(1.6mL)を加え、攪拌した。反応終了後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール溶媒中、ナトリウムメチラートを用いて、脱アセチル化反応に供し、目的とするラウリルチオガラクトシド(0.56g、トータル収率60%)を得た。
次の試験方法によりラウリルチオガラクトシド(製造例2の化合物)の水分減少率を算出し、保湿性を評価した。
イオン交換水にてラウリルチオガラクトシド濃度が10質量%となるように調整した試料を、樹脂製の容器に0.5g測りとり初期重量(W0)を測定した。
次に、試料をシリカゲルデシケーター(RT;25℃、RH;20%)に静置し、経時における試料重量(Wt)を測定した。
試験終了後、試料を乾燥機(50℃)で2時間乾燥させた後に、シリカゲルデシケーター内に2時間静置し乾燥重量(Ws)を測定した。
対照試料として水のみを用いたものを同様の操作を行い、下記式により水分減少率を算出した。結果を図1に示す。
(2)算出式
・水分減少率(%)=Ht/H0×100
(Ht=Wt−Ws,H0=W0−Ws)
基剤のみ、又はラウリルチオガラクトシド(製造例2の化合物)を配合した試料を、光老化させた皮膚に適用したときのシワ改善効果を次の試験方法により調べた。
試験開始時10週齢のヘアレスマウス1群10匹を用いた。
(2)−1.光老化条件及び測定方法
光老化は、UVAとUVBを1日1回、週5回、8週間照射することで誘発させた。照射量はUVAが20J/cm2、25J/cm2、30J/cm2、UVBを20mJ/cm2、30mJ/cm2、40mJ/cm2と一週ごとに増量し、3週目以降は最大量を照射した。
シワ改善効果はシワスコアと表皮厚により評価した。シワスコアは、Bissettらの方法(Photochem.Photobiol.46:367−378、1987)に従って採点した。すなわち、シワの大きさ及び深さを肉眼で総合的に評価し、「大きく深いシワが確認できる」を3、「シワが確認できる」を2、「シワが確認できない」を1、「正常なキメが観察される」を0の4段階で採点した。表皮厚の測定は、全層皮膚を採取して定法に従って皮膚切片標本を作製したのちヘマトキシリン・エオシン染色を施し、表皮の厚さを画像解析ソフト(マイクロアナライザー、日本ポラデジタル社製)で測定した。
50vol%エタノール水溶液(基剤)に、ラウリルチオガラクトシドを1%配合した試料を調製した(実施例1)。また基剤のみの試料を比較例1とした。まず、これらの試料0.1mLをヘアレスマウスの背部皮膚(直径約2.5cm)に1日1回、一週間に5回の頻度で、UV照射開始後5週目から照射終了後4週目まで塗布した。そして、塗布終了後にシワスコアを採点し、屠殺後、皮膚を採取した。シワスコアと表皮厚はともに基剤塗布群を対照として比較した。結果を表1及び表2に示す。
本実施例及び比較例では、下記組成のスキンクリームを後述の調製法にしたがって調製し、それを試料として次の操作によってシワ改善効果を評価した。
C成分のラウリルチオグルコシドをB成分に添加して、A,B成分を各々80℃に加熱溶解した後、混合して撹拌しつつ、30℃まで冷却して各スキンクリ−ムを調製した。
下記組成のスキンローションを常法にしたがって調製し、事前アンケートで目尻のシワを肌悩みとして挙げた20名の健常人(女性、43〜56歳)に1ヶ月間使用してもらいアンケート調査を行った。
下記組成により本発明の乳液を常法に従って調製した。
下記組成により本発明のデイエッセンスを常法に従って調製した。
下記組成により本発明のサンスクリーンを常法に従って調製した。
Claims (12)
- 一般式(1)で表されるアルキルチオガラクトシドを含有する皮膚外用剤。
G−SR 1 (1)
(式中、Gはガラクトースを示し、R1は炭素数10〜18のアルキル基を示し、GとSR1基との結合は、β−グリコシド結合である。) - アルキルチオガラクトシドが、C 10 −C12アルキルチオガラクトシドである請求項1記載の皮膚外用剤。
- アルキルチオガラクトシドが、ラウリルチオガラクトシドである請求項1記載の皮膚外用剤。
- 一般式(2)で表されるアルキルチオグリコシドを含有する光老化によるシワの改善剤。
G−SR2 (2)
(式中、Gは糖を示し、R2は炭素数8〜18のアルキル基を示し、GとSR2基との結合は、β−グリコシド結合である。) - アルキルチオグリコシドが、C8−C12アルキルチオグルコシド又はC8−C12アルキルチオガラクトシドである請求項4記載のシワ改善剤。
- アルキルチオグリコシドが、ラウリルチオグルコシド、ラウリルチオガラクトシド又はオクチルチオグルコシドである請求項4記載のシワ改善剤。
- 一般式(2)で表されるアルキルチオグリコシドの、光老化によるシワの改善剤製造のための使用。
G−SR2 (2)
(式中、Gは糖を示し、R2は炭素数8〜18のアルキル基を示し、GとSR2基との結合は、β−グリコシド結合である。) - アルキルチオグリコシドが、C8−C12アルキルチオグルコシド又はC8−C12アルキルチオガラクトシドである請求項7記載の使用。
- アルキルチオグリコシドが、ラウリルチオグルコシド、ラウリルチオガラクトシド又はオクチルチオグルコシドである請求項7記載の使用。
- 一般式(2)で表されるアルキルチオグリコシドを皮膚に適用することを特徴とする皮膚の光老化によるシワの改善方法。
G−SR2 (2)
(式中、Gは糖を示し、R2は炭素数8〜18のアルキル基を示し、GとSR2基との結合は、β−グリコシド結合である。) - アルキルチオグリコシドが、C8−C12アルキルチオグルコシド又はC8−C12アルキルチオガラクトシドである請求項10記載の方法。
- アルキルチオグリコシドが、ラウリルチオグルコシド、ラウリルチオガラクトシド又はオクチルチオグルコシドである請求項10記載の方法。
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