KR101269400B1 - 피부 외용제 및 주름 개선제 - Google Patents

Abstract

노화에 수반되어, 특히 노광 부위에 발생하는 주름의 개선 효과가 우수하고, 또한 안전성이 높은 피부 외용제 및 주름 개선제를 제공한다.
일반식 (1) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드를 함유하는 피부 외용제 및 주름 개선제.
G-SR₁ (1)
(식 중, G 는 당을 나타내고, R₁ 은 탄소수 10∼18 의 알킬기를 나타내고, G와 SR₁ 기의 결합은 β-글리코사이드 결합이다)

Description

피부 외용제 및 주름 개선제{EXTERNAL PREPARATION FOR SKIN, AND WRINKLE-REPAIRING AGENT}

본 발명은 피부 외용제 및 주름 개선제에 관한 것이다.

인간을 비롯한 모든 생물의 장기는 탄생하여 성장한 후, 나이가 들어감과 함께 서서히 쇠약해져, 이윽고 기능이 정지되고, 기능이 정지된 부분이 어느 일정 이상이 되면 죽음에 이른다. 그 기능이 서서히 쇠약해 가는 상태를 노화라고 부르고 있다. 피부는 주위의 환경으로부터 직접 영향을 받고 있고, 생체 내부의 환경을 유지하는 중요한 기능을 가지고 있기 때문에, 전부가 기능 정지에 이르는 경우는 그다지 없지만, 주름, 검버섯, 칙칙함, 피부 쳐짐 등 노화 징후가 현재화 (顯在化) 되기 쉬운 장기이고, 일광에 노출되는 노광 부위에서는 특히 현저하다.

피부의 노화가 진행되면, 산화 스트레스 등의 자극에 대한 방어능이 약해져, 피부 내부 환경을 어지럽히는 원인이 되어, 더욱 노화를 진행시킨다. 일반적으로 나이가 들어감에 따라 수반되는 피부의 조직학적 변화는 노광 부위와 비노광 부위에서 크게 상이하여, 광 노화와 생리적 노화로 구별되고 있다 (비특허문헌 1). 특히, 노광 부위에서는 자외선 등 강한 산화 스트레스에 항상 노출되어 있으므로, 노화의 진행이 현저하다. 광 노화된 피부에서는, 예를 들어, 표피의 비후 (肥厚) 가 보인다거나, 깊고 큰 주름이 생기는 등 미용상으로도 바람직하지 않은 상태가 된다. 한편, 생리적 노화에서는, 이른바 잔주름으로, 각질층의 수분 상태가 잔주름의 발생과 높은 상관이 있는 것 (비특허문헌 1), 또 각질층은 두꺼워지는 반면 표피는 얇아진다고 (비특허문헌 1, 2) 지적되고 있다.

광 노화에 의해 생긴 표피의 비후나 주름은 보습제 등에 의한 피부의 건조로부터의 보호만으로는 충분히 방지·개선할 수 없는 것으로 생각된다. 광 노화가 진행된 결과 생기는 주름에 대해 개선 효과를 갖는 물질로서, 미국에서는 레티노산이 처방전약으로서 이용되고 있지만, 부작용이 강해 안전성에도 문제가 있기 때문에, 일본에서는 승인되지 않았다 (비특허문헌 3).

따라서, 안전성이 높고 충분한 효과를 갖는 주름 개선 물질이 요망되고 있다.

한편, 알킬티오글리코사이드는, 미셀 계면 활성제로서, 예를 들어 당뇨병 치료용 경구제 등의 경구용 의약품 중에 응용되거나 (특허문헌 1), 막 단백질의 가용화제로서의 이용 (특허문헌 2, 3) 이나, n-옥틸-β-D-티오-글루코피라노사이드에 대해서는 약물의 경피 흡수 촉진제로서 이용할 수 있는 것이 알려져 있는데 (특허문헌 4), 피부에 적용한 경우의 작용 중, 특히 주름에 대한 작용에 대해서는 조금도 검토가 이루어지지 않았다.

일본 공개특허공보 2002-69000호 일본 공개특허공보 소61-7288호 일본 공개특허공보 평5-32689호 일본 공개특허공보 소63-218630호

단노 키이치로우, 「광 노화와 주름」, 「프래그런스 저널」, 프레그런스 저널사, 1998년 4월 15일 발행, 제26권, 4호, 11-17페이지 지츠가와 세츠코, 하라 카즈시게, 「항노화 소재로서의 신규 자일로오스 유도체：지속적 발전을 향하여」, 「프레그런스 저널」, 프레그런스 저널사, 2006년 10월 15일 발행, 제34권, 10호, 35-39페이지 하마다 사치오, 후쿠세이 겐, 「항주름 소재로서의 비타민 A 및 그 유도체」, 「프레그런스 저널」, 프레그런스 저널사, 1998년 4월 15일 발행, 제26권, 4호, 75-77페이지

본 발명의 과제는 노화에 의해, 특히 노광 부위에서 현저하게 현재화되는 주름의 개선 효과가 우수하고, 미용적으로도 건강한 피부로 유지하는 효과가 우수한 피부 외용제 및 주름 개선제를 제공하는 것에 있다.

상기 사정을 감안하여, 본 발명자는 예의 연구를 실시한 결과, 알킬티오글리코사이드가 피부 외용에 의해, 피부의 주름, 특히 노광 부위에서 현저하게 출현하는 주름을 개선하고, 미용적으로도 피부를 건강하게 유지하는 효과 및 안전성이 우수한 것을 확인하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 일반식 (1) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드를 함유하는 피부 외용제를 제공하는 것이다.

G-SR₁ (1)

(식 중, G 는 당을 나타내고, R₁ 은 탄소수 10∼18 의 알킬기를 나타내고, G와 SR₁ 기의 결합은 β-글리코사이드 결합이다)

또, 본 발명은 일반식 (2) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드를 함유하는 광 노화에 의한 주름의 개선제를 제공하는 것이다.

G-SR₂ (2)

(식 중, G 는 당을 나타내고, R₂ 는 탄소수 8∼18 의 알킬기를 나타내고, G와 SR₂ 기의 결합은 β-글리코사이드 결합이다)

또, 본 발명은 일반식 (2) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드 (2) 의, 광 노화에 의한 주름의 개선제 제조를 위한 사용을 제공하는 것이다.

G-SR₂ (2)

(식 중, G 는 당을 나타내고, R₂ 는 탄소수 8∼18 의 알킬기를 나타내고, G와 SR₂ 기의 결합은 β-글리코사이드 결합이다)

또한 본 발명은 일반식 (2) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드를 피부에 적용하는 것을 특징으로 하는 피부의 광 노화에 의한 주름의 개선 방법을 제공하는 것이다.

G-SR₂ (2)

(식 중, G 는 당을 나타내고, R₂ 는 탄소수 8∼18 의 알킬기를 나타내고, G와 SR₂ 기의 결합은 β-글리코사이드 결합이다)

본 발명은 나이가 드는 것에 수반되어 특히 노광 부위에 발생하는 주름의 개선 효과가 우수하고, 피부를 피부 과학적 및 미용적으로 건강한 상태로 유지하는 피부 외용제 그리고 주름 개선제를 제공할 수 있다.

도 1 은 라우릴티오갈락토사이드의 수분 감소율 (n = 3 의 평균값) 을 나타내는 도면이다.

본 발명에 사용되는 알킬티오글리코사이드는 상기 일반식 (1) 또는 (2) 로 나타내는 것이고, G 로 나타내는 당 잔기로는, 예를 들어, 단당, 이당, 올리고당 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글루코오스, 갈락토오스, 락토오스, 말토오스 등이며, 특히 바람직하게는, 글루코오스 또는 갈락토오스이다.

또, 아글리콘 부분인 R₁ 로 나타내는 알킬 사슬은 탄소수 10∼18 인 것을 사용할 수 있고, 바람직하게는 탄소수 10∼12 인 것이다. 또 R₂ 로 나타내는 알킬 사슬은 탄소수 8∼18 인 것을 사용할 수 있고, 바람직하게는 탄소수 8∼12 인 것이다. 구체적으로는, 옥틸(C8)기, 에틸헥실(C8)기, 데실(C10)기, 라우릴(C12)기, 미리스틸(C14)기, 팔미틸(C16)기, 스테아릴(C18)기, 이소스테아릴(C18)기, 올레일(C18)기 등을 들 수 있다. 이 범위 내이면, 피부 외용제에 응용했을 때에 용해성 등의 면에 있어서 우수하고, 또 합성의 용이함이나 물성 면에 있어서도 우수하여 바람직하다.

또, 알킬 사슬은 직사슬 및 분기 사슬, 그리고 포화 및 불포화 중 어느 것도 사용할 수 있는데, 포화 직사슬 형상인 것이 바람직하다.

보다 바람직한 알킬티오글리코사이드로는, C₈-C₁₂ 알킬티오글루코사이드, C₈-C₁₂ 알킬티오갈락토사이드를 들 수 있다. 구체적으로는, 옥틸티오글루코사이드, 데실티오글루코사이드, 라우릴티오글루코사이드, 옥틸티오갈락토사이드, 데실티오갈락토사이드, 라우릴티오갈락토사이드가 보다 바람직하다.

나아가서는, 하기 식 (3) 으로 나타내는 라우릴티오글루코사이드, 식 (4) 로 나타내는 라우릴티오갈락토사이드나 식 (5) 로 나타내는 옥틸티오글루코사이드가 특히 바람직하다.

[화학식 1]

상기 일반식 (1) 또는 (2) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드를 광 노화에 의한 주름의 개선제로서 사용하는 경우에는, 일반식 (2) 중의 R₂ 로 나타내는 알킬기는 탄소수 8∼18 인 것이지만, 피부 외용제로서 사용하는 경우에는, 일반식 (1) 중의 R₁ 로 나타내는 알킬기는 탄소수 10∼18 인 것이다.

일반식 (1) 또는 (2) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드의 합성 방법으로는, 다음과 같은 방법을 들 수 있다.

예를 들어, 상기 구조식 (4) 의 합성 방법이면, 시판되고 있는 1,2,3,4,6-펜타-O-아세틸-D-갈락토피라노오스를 출발 원료로 하고, 클로로포름 용매 중에서, 1-도데칸티올, 및 3 불화붕소에테레이트 (BF₃·OEt₂) 와 반응시킨 후, 탈아세틸화 처리를 실시함으로써 제조할 수 있다.

상기의 합성 방법에 있어서, 1,2,3,4,6-펜타-O-아세틸-D-갈락토피라노오스 대신에 1,2,3,4,6-펜타-O-아세틸-D-글루코피라노오스 등을 사용하고, 한편, 1-도데칸티올 대신에 시판되는 1-옥탄티올, 1-노난티올, 1-데칸티올, 1-운데칸티올, 1-테트라데칸티올, 1-펜타데칸티올, 1-헥사데칸티올, 1-옥타데칸티올 등을 사용하면, 일반식 (1) 또는 (2) 로 나타내는 여러 가지의 알킬티오글리코사이드를 얻을 수 있다.

또, 시판되는 알킬티오글리코사이드를 구입하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, decyl 1-thio-β-D-glucopyranoside, octyl 1-thio-β-D-glucopyranoside (SIGMA-ALDRICH 사 제조) 등을 사용할 수 있다.

일반식 (1) 또는 (2) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드는 후기 시험예, 실시예에 나타내는 바와 같이, 피부에 적용함으로써, 피부상의 주름, 특히 광 노화에 의해 생기는 주름의 진행을 억제하고, 또, 주름의 증상을 개선하는 작용을 갖는다. 따라서, 알킬티오글리코사이드를 함유하는 조성물을 피부에 적용하면, 주름을 개선할 수 있다. 또, 알킬티오글리코사이드를 함유하는 조성물은 주름 개선용 피부 외용제로서 유용하다.

본 발명의 피부 외용제 또는 주름 개선제에 있어서의 알킬티오글리코사이드 (1) 또는 (2) 의 함유량은 피부 외용제 또는 주름 개선제의 총량을 기준으로 하여 0.001∼10 질량% (이하, 단순히 % 로 기재한다) 가 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 0.01∼5 % 이다. 이 범위 내이면, 충분한 주름 개선 효과가 얻어진다.

본 발명의 피부 외용제 또는 주름 개선제의 형태로는, 피부에 적용 가능한 형태이면 되고, 예를 들어 용액, 유액, 크림, 로션, 젤, 팩, 입욕제 등의 형태를 들 수 있다.

또한, 본 발명의 피부 외용제 및 주름 개선제로는, 상기의 성분 외에 색소, 향료, 방부제, 계면 활성제, 안료, 항산화제, 미백제, 보습제, 자외선 흡수제, 자외선 산란제, 유성 성분, 증점제, 알코올류, 유기산류, pH 조정제, 물 등을 본 발명의 목적을 달성하는 범위 내에서 적절히 배합할 수 있다.

실시예

이하, 제조예, 실시예 및 비교예에 기초하여 본 발명을 상세히 설명한다.

제조예 1［식 (3) 으로 나타내는 라우릴티오글루코사이드의 제조 방법］

1,2,3,4,6-펜타-O-아세틸-D-글루코피라노오스 (1 g) 를 클로로포름 (10 ㎖) 에 용해한 용액에, 1-도데칸티올 (0.57 g) 과, BF₃·OEt₂ (1.6 ㎖) 를 첨가하여 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 탄산수소나트륨 수용액으로 세정 후, 클로로포름층을 무수 황산 마그네슘으로 건조, 이어서 감압하 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 메탄올 용매 중, 나트륨메틸레이트를 사용하여, 탈아세틸화 반응에 제공하고, 목적으로 하는 라우릴티오글루코사이드 (0.68 g, 토탈 수율 72 %) 를 얻었다.

제조예 2［식 (4) 로 나타내는 라우릴티오갈락토사이드의 제조 방법］

1,2,3,4,6-펜타-O-아세틸-β-D-갈락토피라노스 (1 g) 를 클로로포름 (10 ㎖) 에 용해한 용액에, 1-도데칸티올 (0.57 g) 과 BF₃·OEt₂ (1.6 ㎖) 를 첨가하여 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 탄산수소나트륨 수용액으로 세정 후, 클로로포름층을 무수 황산 마그네슘으로 건조, 이어서 감압하 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 메탄올 용매 중, 나트륨메틸레이트를 사용하여, 탈아세틸화 반응에 제공하여, 목적으로 하는 라우릴티오갈락토사이드 (0.56 g, 토탈 수율 60 %) 를 얻었다.

보습 시험예

다음의 시험 방법에 의해 라우릴티오갈락토사이드 (제조예 2 의 화합물) 의 수분 감소율을 산출하고, 보습성을 평가하였다.

(1) 시험 방법

이온 교환수로 라우릴티오갈락토사이드 농도가 10 질량% 가 되도록 조정한 시료를, 수지제의 용기에 0.5 g 측정하여 취하여 초기 중량 (W0) 을 측정하였다.

다음으로, 시료를 실리카겔 데시케이터 (RT；25 ℃, RH；20 %) 에 정치 (靜置) 하고, 시간 경과에 따른 시료 중량 (Wt) 을 측정하였다.

시험 종료 후, 시료를 건조기 (50 ℃) 로 2 시간 건조시킨 후에, 실리카겔 데시케이터 내에 2 시간 정치하여 건조 중량 (Ws) 을 측정하였다.

대조 시료로서 물만을 사용한 것을, 동일한 조작을 실시하여, 하기 식에 의해 수분 감소율을 산출하였다. 결과를 도 1 에 나타낸다.

(2) 산출식

·수분 감소율 (%) = Ht/H0 × 100

(Ht = Wt - Ws, H0 = W0 - Ws)

도 1 로부터, 라우릴티오갈락토사이드는 건조 상태에 있어서 수분의 휘산을 억제하지 않아, 보습 작용이 충분하지 않은 것으로 판명되었다.

주름 개선 시험예

기제 (基劑) 만, 또는 라우릴티오갈락토사이드 (제조예 2 의 화합물) 를 배합한 시료를, 광 노화시킨 피부에 적용했을 때의 주름 개선 효과를 다음의 시험 방법에 의해 조사하였다.

(1) 실험 동물

시험 개시시 10 주령의 헤어리스 마우스 1 군 10 마리를 사용하였다.

(2) 주름 개선 효과의 측정

(2)-1. 광 노화 조건 및 측정 방법

광 노화는 UVA 와 UVB 를 1 일 1 회, 주 5 회, 8 주간 조사함으로써 유발시켰다. 조사량은 UVA 가 20 J/㎠, 25 J/㎠, 30 J/㎠, UVB 를 20 mJ/㎠, 30 mJ/㎠, 40 mJ/㎠ 로 1 주마다 증량시키고, 3 주째 이후에는 최대량을 조사하였다.

주름 개선 효과는 주름 스코어와 표피 두께에 의해 평가하였다. 주름 스코어는 Bissett 등의 방법 (Photochem. Photobiol. 46：367-378, 1987) 에 따라 채점하였다. 즉, 주름의 크기 및 깊이를 육안으로 종합적으로 평가하고, 「크고 깊은 주름을 확인할 수 있다」를 3, 「주름을 확인할 수 있다」를 2, 「주름을 확인할 수 없다」를 1, 「정상적인 살결이 관찰된다」를 0 의 4 단계로 채점하였다. 표피 두께의 측정은 전체층 피부를 채취하고 정법에 따라 피부 절편 표본을 제작한 후 헤마톡실린·에오신 염색을 실시하여, 표피의 두께를 화상 해석 소프트 (마이크로 애널라이저, 닛폰 폴라디지털사 제조) 로 측정하였다.

(2)-2. 시료와 실험 방법

50 vol% 에탄올 수용액 (기제) 에, 라우릴티오갈락토사이드를 1 % 배합한 시료를 조제하였다 (실시예 1). 또 기제만의 시료를 비교예 1 로 하였다. 먼저, 이들 시료 0.1 ㎖ 를 헤어리스 마우스의 등부 피부 (직경 약 2.5 ㎝) 에 1 일 1 회, 일주일간 5 회의 빈도로, UV 조사 개시 후 5 주째부터 조사 종료 후 4 주째까지 도포하였다. 그리고, 도포 종료 후에 주름 스코어를 채점하고, 도살 후, 피부를 채취하였다. 주름 스코어와 표피 두께는 모두 기제 도포군을 대조로서 비교하였다. 결과를 표 1 및 표 2 에 나타낸다.

표 1 로부터, 실시예 1 은 비교예 1 과 비교하여 유의하게 낮은 주름 스코어 값을 나타내고, 광 노화에 의해 유발한 주름에 대해, 라우릴티오갈락토사이드가 유효한 것으로 판명되었다.

표 2 로부터, 실시예 1 의 주름 개선제 도포군에서는, 비교예 1 도포군과 비교하여 유의하게 얇은 표피 두께를 나타내고, 광 노화에 의해 비후하는 표피에 대해, 라우릴티오갈락토사이드가 비후를 경감시키는 효과를 갖는 것으로 나타났다. 또한, 레티노산을 본 시험계에 적용한 경우, 주름 스코어에는 유효하지만, 표피 두께에 관해서는 비후를 증진하는 방향으로 작용하여, 이 작용이 안전성을 문제시하는 한 요인이 되고 있었다. 그것과 비교하여 라우릴티오갈락토사이드에는 그러한 작용도 없고, 통상적인 안전성 시험에 있어서도 조금도 문제는 없었다.

본 시험의 결과로부터, 실시예 1 의 라우릴티오갈락토사이드를 함유하는 주름 개선제가, 비교예 1 과 비교하여 분명하게, 광 노화에 의한 주름을 개선하는 효과를 갖고, 이것은 라우릴티오갈락토사이드의 보습 작용에 의한 것이 아닌 것을 알 수 있다.

실시예 2

본 실시예 및 비교예에서는, 하기 조성의 스킨 크림을 후술하는 조제법에 따라 조제하고, 그것을 시료로 하여 다음의 조작에 의해 주름 개선 효과를 평가하였다.

사전 앙케이트에서 눈가의 주름을 피부 고민으로서 든 5 명의 정상인 (여성, 43∼56 세) 에게 실시예 2 또는 비교예 2 의 스킨 크림을 도포하고, 다음에 나타내는 방법에 의해 눈가 부분의 피부 (주름) 상태에 관하여 앙케이트 조사를 실시하였다. 각 시료를, 좌우의 어느 쪽으로 결정하고, 아침 세안 후, 및 저녁 입욕 후의 1 일 2 회, 2 개월간 (60 일) 연속으로 눈가의 주름 부분 (각 시료마다 눈가를 중심으로 약 4 ㎠, 2 × 2 ㎝) 에 약 0.2 ㎖ 씩 도포하도록 하였다. 다음으로 최종 도포 종료 후 좌우의 눈가 부분의 피부 (주름) 상태에 관하여 앙케이트를 실시하였다.

조제법

C 성분의 라우릴티오글루코사이드를 B 성분에 첨가하고, A, B 성분을 각각 80 ℃ 로 가열 용해시킨 후, 혼합하여 교반하면서, 30 ℃ 까지 냉각시켜 각 스킨 크림을 조제하였다.

앙케이트 결과를 기초로, 피부 (주름) 상태에 관한 각 항목에 있어서, 비교예 2 보다 실시예 2 의 스킨 크림이 유효한 것으로 회답한 인원수를 이하에 나타낸다.

본 시험 결과로부터 실시예 2 의 스킨 크림은 비교예 2 와 비교하여 분명하게 주름을 개선하고 있고, 또한 광 노화에 의해 악화되는 유연성이나 피부의 탄력까지 개선된 것을 알 수 있다. 또, 본 발명의 스킨 크림에 의한 자극이나 가려움 등의 피부의 이상은 확인되지 않았다.

실시예 3

하기 조성의 스킨 로션을 통상적인 방법에 따라 조제하고, 사전 앙케이트에서 눈가의 주름을 피부 고민으로서 든 20 명의 정상인 (여성, 43∼56 세) 에게 1 개월간 사용하도록 하여 앙케이트 조사를 실시하였다.

실시예 3 의 스킨 로션을 사용하도록 하여 앙케이트 조사를 실시하였다. 그 결과를 이하에 나타내었다. 또한, 결과는 주름 상태에 관해서 하기 항목의 앙케이트 조사를 실시하고, 각 항목마다 사용 전과 비교하여 사용 후에 그렇게 생각한다고 회답한 인원수를 나타내었다.

본 시험 결과로부터 실시예 3 의 스킨 로션은 사용 전과 비교하여 주름이 눈에 띄지 않게 된 것으로 실감하고 있는 사람이 대다수이고, 그 요인으로서 주름의 수보다 주름의 크기를 경감시킴으로써, 광 노화에 의한 주름을 개선한 것을 알 수 있다. 또 본 발명의 스킨 로션에 의한 자극이나 가려움 등의 피부의 이상은 확인되지 않았다.

실시예 4, 5 (유액)

하기 조성에 의해 본 발명의 유액을 통상적인 방법에 따라 조제하였다.

이 유액은 상기 시험에 있어서 양호한 결과를 나타내었다.

실시예 6, 7 (데이 에센스)

하기 조성에 의해 본 발명의 데이 에센스를 통상적인 방법에 따라 조제하였다.

이 데이 에센스는 상기 시험에 있어서 양호한 결과를 나타내었다.

실시예 8, 9 (선스크린)

하기 조성에 의해 본 발명의 선스크린을 통상적인 방법에 따라 조제하였다.

이 선스크린은 상기 시험에 있어서 양호한 결과를 나타내었다.

또한, 실시예 중, 향료는 하기 향료 처방한 것을 사용하였다.

산업상 이용가능성

피부 외용제 및 주름 개선제로서 의약품, 의약부외품이나 화장료 등에 적용할 수 있고, 제형적으로는 예를 들어 로션류, 유액류, 크림류, 팩류, 입욕제 등으로 할 수 있고, 피부의 미용 면에서 매우 유용하다.

Claims (12)

1. 일반식 (1) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드를 함유하는 화장용 피부 외용제.
   G-SR₁ (1)
   (식 중, G 는 당을 나타내고, R₁ 은 탄소수 10∼18 의 알킬기를 나타내고, G와 SR₁ 기의 결합은 β-글리코사이드 결합이다)
2. 제 1 항에 있어서,
   알킬티오글리코사이드가 C₁₀-C₁₂ 알킬티오글루코사이드 또는 C₁₀-C₁₂ 알킬티오갈락토사이드인 화장용 피부 외용제.
3. 제 1 항에 있어서,
   알킬티오글리코사이드가 라우릴티오글루코사이드 또는 라우릴티오갈락토사이드인 화장용 피부 외용제.
4. 일반식 (2) 로 나타내는 알킬티오글리코사이드를 함유하는 광 노화에 의한 주름의 화장용 주름 개선제.
   G-SR₂ (2)
   (식 중, G 는 당을 나타내고, R₂ 는 탄소수 8∼18 의 알킬기를 나타내고, G와 SR₂ 기의 결합은 β-글리코사이드 결합이다)
5. 제 4 항에 있어서,
   알킬티오글리코사이드가 C₈-C₁₂ 알킬티오글루코사이드 또는 C₈-C₁₂ 알킬티오갈락토사이드인 화장용 주름 개선제.
6. 제 4 항에 있어서,
   알킬티오글리코사이드가 라우릴티오글루코사이드, 라우릴티오갈락토사이드 또는 옥틸티오글루코사이드인 화장용 주름 개선제.
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