JP6616941B2 - 抗炎症剤及びメラニン生成抑制剤 - Google Patents
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Description
従って、本発明は、紫外線等の刺激による炎症を抑制し、紫外線等による肌荒れ、色素沈着、しみ、そばかす等を予防し、またメラニン生成抑制作用を有する、皮膚外用剤組成物を提供することにある。
ペンタエリスリトールは、C(CH2OH)4の式で表される糖アルコールの1種である。
ペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体は、下記一般式(1)又は(2)で表されるものである。
従って、ペンタエリスリトール、一般式(1)又は(2)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体は、PGE2産生抑制剤組成物、抗炎症剤組成物、メラニン生成抑制剤組成物、美白剤組成物、さらには抗炎症用、肌荒れ防止用、日焼け止め用、美白用又は肌色改善用の皮膚外用剤組成物として有用である。
従って、本発明の皮膚外用剤組成物は、紫外線照射により生じた炎症、日焼けによる紅斑及び紫外線照射に起因する色素沈着、しみ、そばかす、肌荒れの予防、改善効果に優れている。
また、本発明の皮膚外用剤組成物における美白効果及び肌色改善効果は、主としてメラニン生成抑制作用及び美白作用に基づくものである。
肌色改善には、シミ、色むら及び肌の明るさの改善が含まれる。
また、前記の皮膚外用剤組成物には、医薬用外用剤組成物、医薬部外品用外用剤組成物、及び化粧料組成物が含まれる。特に化粧料組成物として使用するのが好ましい。
<3>炎症の予防又は治療、PGE2の産生抑制、メラニンの生成抑制のためのペンタエリスリトール、下記一般式(1)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体、及び下記一般式(2)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体からなる群から選ばれる1種又は2種以上。
<4>ペンタエリスリトール、下記一般式(1)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体、及び下記一般式(2)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体からなる群から選ばれる1種又は2種以上の、抗炎症用、肌荒れ防止用、日焼け防止用、美白用又は肌色改善用の皮膚外用剤組成物としての使用。
<5>ペンタエリスリトール、下記一般式(1)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体、及び下記一般式(2)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体からなる群から選ばれる1種又は2種以上の、抗炎症剤組成物、PGE2産生抑制剤組成物、メラニン生成抑制剤組成物又は美白剤組成物製造のための使用。
<10>一般式(1)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体が、モノイソプロピリデンペンタエリスリトール、モノ(1−メチルプロピリデン)ペンタエリスリトール又はモノ(1−エチルプロピリデン)ペンタエリスリトールである前記<1>〜<8>のいずれかの組成物、使用又は方法。
<11>一般式(2)中のR3〜R6で示されるアルキル基が、炭素数1〜3、より好ましくは炭素数1又は2である前記<1>〜<8>のいずれかの組成物、使用又は方法。
<12>一般式(2)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体が、ジイソプロピリデンペンタエリスリトール、ジ(1−メチルプロピリデン)ペンタエリスリトール又はジ(1−エチルプロピリデン)ペンタエリスリトールである前記<1>〜<8>のいずれかの組成物、使用又は方法。
<13>ペンタエリスリトール、又はペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体の含有量が、組成物の総量を基準として好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、さらに好ましくは0.1質量%以上、さらに好ましくは0.5質量%以上であり、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは8質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下である前記<1>〜<12>のいずれかの組成物、使用又は方法。
<14>ペンタエリスリトール、又はペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体の含有量が、組成物の総量を基準として、好ましくは0.001〜20質量%、より好ましくは0.01〜15質量%、さらに好ましくは0.1〜10質量%、さらに好ましくは0.1〜8質量%、さらに好ましくは0.5〜8質量%、さらに好ましくは0.5〜5質量%である前記<1>〜<13>のいずれかの組成物、使用又は方法。
<15>有効成分がペンタエリスリトールである前記<1>〜<14>のいずれかの組成物、使用又は方法。
<16>皮膚外用剤組成物が、化粧料組成物である前記<1>〜<14>のいずれかの組成物、使用又は方法。
ペンタエリスリトール(関東化学社製)5.0gをアセトン70mL中に懸濁させ、硫酸0.1mLを加えて50℃に加温した。一昼夜反応させた後、炭酸カリウムを1g加えて中和し、減圧下にて過剰なアセトンを約50%除去したところで酢酸エチルを加えてアセトンを除去する。水を加えて酢酸エチルにて抽出し、ジイソプロピリデンペンタエリスリトールを白色結晶として4.5g得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)[δ:1.85(s,12H)、3.72(s,8H)]
ペンタエリスリトール(関東化学社製)5.0gをアセトン50mL中に懸濁させ、硫酸0.05mLを加えて50℃に加温した。2時間反応させた後、炭酸カリウムを1g加えて中和し、減圧下にて過剰なアセトンを約50%除去したところで酢酸エチルを加えてアセトンを除去する。水を加えて酢酸エチルにて抽出し、モノイソプロピリデンペンタエリスリトールを白色結晶として3.0g得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)[δ:1.42(s,6H)、2.61(br,2H)、3.73(s,4H)、3.75(s,4H)]
正常ヒト表皮細胞を24穴プレートに2×105個ずつ播種し、MCDB153培地にて2日間培養した。PGE2の基質であるアラキドン酸(和光純薬社製)、およびペンタエリスリトール(純正化学社製)もしくはペンタエリスリトールのアセタール誘導体2種(実施例1,2の化合物)を含むMCDB153培地に交換し、さらに1日培養した。コントロールとしては、ペンタエリスリトールもしくはペンタエリスリトールのアセタール誘導体の代わりに精製水を添加した。培養終了後、培養上清中に放出されたPGE2量を、PGE2測定キット(ケイマンケミカル社製)を用いて定量した。また、コントロールと同様に精製水を添加し、アラキドン酸を添加しない対照群を設けた。
正常ヒト表皮細胞を24穴プレートに2×105個ずつ播種し、MCDB153培地にて2日間培養した。培地をHEPES Bufferに置き換え、UVBランプ(TOREX FL20S・E−30/DMR 20W 東芝医療用品社製)を用いて、UVB 30 mJ/cm2を照射した。紫外線強度は、デジタル式紫外線強度計(ウルトラバイオレット社製)にて測定した。UVB照射後、ペンタエリスリトール(純正化学社製)を含むMCDB153培地に交換し、さらに1日培養した。コントロールとしては、ペンタエリスリトールの代わりに精製水を添加した。培養終了後、培養上清中に放出されたPGE2量を、PGE2測定キット(ケイマンケミカル社製)を用いて定量した。また、コントロールと同様に精製水を添加し、UVBを照射しない対照群を設けた。
本発明のペンタエリスリトールを配合したジェルを、表3の組成に従って常法により調製し、下記に示す紅斑抑制試験を実施した。
被験者3名の背中2箇所にソーラーシミュレータ(Solar Light社製)を用いて1.56MED相当の紫外線を照射した。この紫外線照射直後に、被験者の背中の片側にペンタエリスリトール配合のジェルを25μL/cm2となるように塗布した。さらに紫外線照射3時間後に、再度25μL/cm2のジェルを前記と同様に塗布した。そして紫外線照射24時間後に、目視による紅斑の判定とMexameter MX16(Courage Khhazaka社製)により得られるエリスマインデックスを赤みとして判定した。目視は、ペンタエリスリトール配合製剤と無塗布部位とを比較した。結果を表4および表5に示す。
また、上記表5のMaxameterの結果から、無塗布群と比較して、本発明のペンタエリスリトール配合製剤塗布群の方が、いずれもエリスマインデックスが低い値を示し、紅斑抑制効果に優れることが分かる。従って、本発明の皮膚外用剤及び化粧料が、紫外線に起因する炎症を抑制し、肌荒れ、色素沈着、しみ、そばかす等を予防又は改善する効果に優れることがわかる。
なお、試験期間中、製剤を塗布した部位に、皮膚刺激反応及び皮膚感作反応が認められた被験者はおらず、本発明品が製剤の形態においても安全であることが確認できた。
ペンタエリスリトールについて、下記に示すメラニン生成抑制試験を行った。
正常ヒト表皮メラニン細胞と表皮角化細胞から構成された3次元培養皮膚モデル(MEL−300−A、MatTek社製)を、メラニン生成を誘導する因子を添加した付属の培地を用いて培養した。ペンタエリスリトール溶液(1または5mmol/L)を皮膚モデル角層上に25μL添加した。2〜3日毎に培地、および被験物質溶液を交換しながら11日間培養した後、皮膚モデルを洗浄し、Alamar Blue(invitrogen社製)を用いて細胞生存率を測定した。また、SOLVABLE(PerkinElmar社製)中で加熱することにより皮膚モデルを溶解し、同じくSOLVABLEで溶解したmelanin(SIGMA社製)をスタンダードとし、吸光度(405nm)を測定してメラニン量を算出した。コントロール(H2O添加)を100(%)とした時のメラニン量を求めた。
実施例6においてペンタエリスリトールのメラニン生成抑制効果が示されたことから、類縁物質である糖アルコール3種(エリスリトール、マンニトール、マンノース)におけるメラニン生成抑制試験を行った。試験方法は実施例6と同様である。
本発明のメラニン生成抑制成分であるペンタエリスリトールを配合した美容液を用いて、下記に示す半顔比較連用試験を実施し、使用後の肌状態について評価した。
33〜48歳(平均年齢38.1歳)の健常人女性22名を被験者とし、二重盲験法により、半顔にペンタエリスリトール配合美容液(実施例8)、もう一方にプラセボ美容液(ペンタエリスリトール無配合;比較例1)を1日2回塗布し、連用8週間後に評価を行った。美容液の処方は表8に示す。
被験者に、連用8週間後の左右の肌状態(シミ、色ムラ、肌の明るさ)について、試験開始前と比較して、どのように変化したかを回答してもらった。各項目について5段階評価(5:良くなった、4:やや良くなった、3:変わらない、2:やや悪くなった、1:悪くなった)をしてもらい、全体の被験者の中から5、4のいずれかを回答した被験者を、「塗布サンプルが有効と実感した群」として、割合を算出した。
Claims (1)
- ペンタエリスリトールを有効成分として0.001〜15質量%で含有する美白剤組成物。
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