JP5883726B2 - 抗酸化剤 - Google Patents
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Description
ペンタエリスリトールとアルキルケトンとを反応させ、ペンタエリスリトールにアルキルアセタール基を導入した化合物は、医薬品中間体への利用などが提案されている。
しかしながら、ペンタエリスリトールのアルキルアセタール化合物の抗酸化効果については、なんら検討されていなかった。
<1>下記一般式(1)又は(2)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体から選ばれる1種又は2種以上を有効成分とする抗酸化剤。
<3>一般式(1)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体が、モノイソプロピリデンペンタエリスリトール、モノ(1−メチルプロピリデン)ペンタエリスリトール又はモノ(1−エチルプロピリデン)ペンタエリスリトールである上記<1>の抗酸化剤。
<4>一般式(2)中のR3〜R6で示されるアルキル基が、炭素数1〜3、より好ましくは炭素数1又は2である上記<1>の抗酸化剤。
<5>一般式(2)で表されるペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体が、ジイソプロピリデンペンタエリスリトール、ジ(1−メチルプロピリデン)ペンタエリスリトール又はジ(1−エチルプロピリデン)ペンタエリスリトールである上記<1>の抗酸化剤。
<6>上記<1>〜<5>に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体を含有する皮膚外用剤。
<7>上記<1>〜<5>に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体の含有量が、皮膚外用剤の総量を基準として0.001〜10%であり、好ましくは0.01〜5%、更に好ましくは0.1〜4%である前記<6>の皮膚外用剤。
<8>上記<1>〜<5>に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体を含有する化粧料。
<9>上記<1>〜<5>に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体の含有量が、化粧料の総量を基準として0.001〜10%であり、好ましくは0.01〜5%、更に好ましくは0.1〜4%である前記<8>の化粧料。
<10>上記<1>〜<5>に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体を含有する飲食品組成物。
<11>上記<1>〜<5>に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体の含有量が、飲食品組成物の総量を基準として0.001〜10%であり、好ましくは0.01〜5%、更に好ましくは0.1〜4%である前記<10>の飲食品組成物。
ペンタエリスリトール(関東化学社製)5.0gをアセトン70mL中に懸濁させ、硫酸0.1mLを加えて50℃に加温した。一昼夜反応させた後、炭酸カリウムを1g加えて中和し、減圧下にて過剰なアセトンを約50%除去したところで酢酸エチルを加えてアセトンを除去する。水を加えて酢酸エチルにて抽出し、ジイソプロピリデンペンタエリスリトールを白色結晶として4.5g得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)[δ:1.85(s、12H)、3.72(s、8H)]
ペンタエリスリトール(関東化学社製)5.0gをアセトン50mL中に懸濁させ、硫酸0.05mLを加えて50℃に加温した。2時間反応させた後、炭酸カリウムを1g加えて中和し、減圧下にて過剰なアセトンを約50%除去したところで酢酸エチルを加えてアセトンを除去する。水を加えて酢酸エチルにて抽出し、モノイソプロピリデンペンタエリスリトールを白色結晶として3.0g得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)[δ:1.42(s、6H)、2.61(br、2H)、3.73(s、4H)、3.75(s、4H)]
以下の方法に従い、実施例1で合成したジイソプロピリデンペンタエリスリトール、及び実施例2で合成したモノイソプロピリデンペンタエリスリトールの抗酸化力を、ヒドロキシラジカル消去能として測定した。尚、比較化合物として、マンニトール、エリスリトール及びスレイトールを用いた。
(1)KH2PO4水溶液(50mmol/L、pH7.4)0.4mL、被験化合物0.1mL、EDTA水溶液(1.04mmol/L)0.1mL、塩化鉄水溶液(1mmol/L)、アスコルビン酸水溶液(1mmol/L)0.1mL、デオキシリボース水溶液(28mmol/L)0.1mL、過酸化水素(10mmol/L)0.1mLを混合し、37℃で1時間保温した。
(2)1時間後、20%トリクロロ酢酸水溶液1mL、0.67%チオバルビツール酸水溶液0.5mLを添加し、沸騰水浴中で10分間保持した。
(3)10分後放冷し、吸光度(532nm)を測定し、次式よりヒドロキシラジカル消去率を算出した。測定結果を表1に示す。
A:被験化合物添加時の吸光度
B:過酸化水素を水に変更したときの吸光度
C:被験化合物を水に変更したときの吸光度
D:被験化合物及び過酸化水素を水に変更したときの吸光度
(配合成分) (配合量)
ジイソプロピリデンペンタエリスリトール(実施例1) 5.0
ベントナイト 0.5
モノステアリン酸グリセリル 1.0
ステアリン酸 0.5
ベヘニルアルコール 0.3
コレステロール 0.3
ワセリン 0.5
流動パラフィン 10.0
メチルポリシロキサン 1.0
濃グリセリン 10.0
ジプロピレングリコール 10.0
N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム 0.2
キサンタンガム 0.3
アスコルビン酸2−グルコシド 2.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.2
ニコチン酸アミド 1.0
N−アセチルグルコサミン 0.1
N−メチル−L−セリン 0.1
オウバクエキス 0.2
キョウニンエキス 0.1
酵母エキス 0.1
1,2−オクタンジオール 0.2
フェノキシエタノール 0.1
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
ジイソプロピリデンペンタエリスリトール(実施例1) 0.5
グリセリン 10.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
エタノール 8.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.) 0.5
アスコルビン酸 1.0
クエン酸 0.1
クエン酸ナトリウム 0.3
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
ジイソプロピリデンペンタエリスリトール(実施例1) 0.2
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 5.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 4.0
酢酸dl−α−トコフェロール 0.2
モノステアリン酸グリセリル 3.0
ジプロピレングリコール 10.0
1,2−ヘキサンジオール 1.0
水酸化カリウム 0.2
フェノキシエタノール 0.3
メチルパラベン 0.1
香料 適 量
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
モノイソプロピリデンペンタエリスリトール(実施例2)2.0
オリーブスクワラン 10.0
パルミチン酸 2.0
水素添加パーム核油 0.3
マカデミアナッツ油 0.2
メドフォーム油 0.2
ホホバ油 0.1
杏仁油 0.1
水素添加大豆リン脂質 0.2
セタノール 3.5
モノパルミチン酸グリセリル 2.0
濃グリセリン 10.0
フェノキシエタノール 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.2
精製水 残 余
(配合成分) (配合量)
ジイソプロピリデンペンタエリスリトール(実施例1) 0.5
メチルポリシロキサン(1.5mm2/s) 1.0
メチルポリシロキサン(2.0mm2/s) 2.0
メチルポリシロキサン(6.0mm2/s) 1.0
メチルフェニルポリシロキサン 2.0
メチルシクロポリシロキサン 4.0
トリス(トリメチルシロキシ)メチルシラン 4.0
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 2.0
イソドデカン 1.0
イソヘキサデカン 2.0
流動イソパラフィン 2.0
イソノナン酸イソノニル 5.0
スクワラン 1.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1.0
酸化亜鉛 10.0
酸化チタン 5.0
1,2−ブタンジオール 1.0
フェノキシエタノール 0.3
純水 残 余
(配合成分) (配合量)
ジイソプロピリデンペンタエリスリトール(実施例1) 2.0
ソルビトール 1.0
キシリトール 1.0
香料 1.0
リンゴ果汁 残 余
(配合成分) (配合量)
モノイソプロピリデンペンタエリスリトール(実施例2)1.0
ビタミンC 20.0
香料 1.2
グアガム 0.06
ショ糖脂肪酸エステル 1.5
結晶セルロース 1.0
粉糖 残 余
Claims (4)
- 請求項1に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体から選ばれる1種又は2種以上を含有する皮膚外用剤。
- 請求項1に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体から選ばれる1種又は2種以上を含有する化粧料。
- 請求項1に記載のペンタエリスリトールのアルキルアセタール誘導体から選ばれる1種又は2種以上を含有する飲食品組成物。
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