JP6411732B2 - 抗酸化剤 - Google Patents
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<1>下式(1)で表されるシクロヘキサントリオール誘導体を有効成分とする抗酸化剤。
<3>式(1)中のRが、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基又はt−ブチル基であり、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはエチル基である上記<1>の抗酸化剤。
<4>上記<1>〜<3>に記載のシクロヘキサントリオール誘導体を含有する皮膚外用剤。
<5>シクロヘキサントリオール誘導体の含有量が、皮膚外用剤の総量を基準として0.001〜10%であり、好ましくは0.01〜5%、更に好ましくは0.1〜4%である上記<4>の皮膚外用剤。
<6>化粧料である<4>又は<5>の皮膚外用剤。
<7>上記<1>〜<3>に記載のシクロヘキサントリオール誘導体を含有する飲食品組成物。
<8>シクロヘキサントリオール誘導体の含有量が、飲食品組成物の総量を基準として0.001〜10%であり、好ましくは0.01〜5%、更に好ましくは0.1〜4%である上記<7>の飲食品組成物。
シキミ酸(東京化成工業社より購入)2.0gをエタノール200mL中に溶解させ、硫酸0.1mLを加えて80℃に加温した。一昼夜反応させた後、NaOH水溶液で中和し、減圧下にて濃縮した。反応物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル混液)で精製し、シキミ酸エチルエステル2.1gを得た。得られたシキミ酸エチルエステルをエタノール200mL中に溶解し、触媒量のパラジウムカーボンを加え、水素置換下で1昼夜攪拌した。反応液から触媒を除去し、減圧下にて濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル混液)で精製し、3,4,5−トリヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル1.4gを得た。
13C−NMR(100MHz、Pyridine−d5)[δ(ppm):175.7、73.4、70.1、68.1、60.0、37.2、32.2、31.1、14.1]
製造例1で得られた3,4,5−トリヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル0.7gを0.16mol/L NaOH水溶液30mLに溶解し、50℃で6時間攪拌した。反応後、イオン交換樹脂(アンバーライトIR−120H)を用いて中和し、減圧下で濃縮した。得られた白色粉末を水で2回洗浄、乾燥し、3,4,5−トリヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸0.5gを得た。
13C−NMR(100MHz、Pyridine−d5)[δ(ppm):178.4、73.5、70.4、68.3、37.5、32.6、31.5]
以下の方法に従い、製造例1、2で合成した化合物の抗酸化力を、ヒドロキシラジカル消去能として測定した。尚、比較化合物として、抗酸化作用が知られているマンニトール、類似構造を有するシキミ酸及びキナ酸(いずれも東京化成工業社より購入)を用いた。
(1)KH2PO4水溶液(50mmol/L)0.4mL、被験化合物0.1mL、EDTA水溶液(1.04mmol/L)0.1mL、塩化鉄水溶液(1mmol/L)0.1mL、アスコルビン酸水溶液(1mmol/L)0.1mL、デオキシリボース水溶液(28mmol/L)0.1mL、過酸化水素(10mmol/L)0.1mLを混合し、37℃で1時間保温した。
(2)1時間後、20%トリクロロ酢酸水溶液1mL、0.67%チオバルビツール酸水溶液0.5mLを添加し、沸騰水浴中で10分間保持した。
(3)10分後放冷し、吸光度(532nm)を測定し、次式よりヒドロキシラジカル消去率を算出した。測定結果を表1に示す。
A:被験化合物添加時の吸光度
B:過酸化水素を水に変更したときの吸光度
C:被験化合物を水に変更したときの吸光度
D:被験化合物及び過酸化水素を水に変更したときの吸光度
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JP6196235B2 (ja) * | 2011-12-21 | 2017-09-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 抗菌活性化合物としてのシクロヘキサノール誘導体の使用 |
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