JP5061364B2 - 新規化合物、抗酸化剤及び化粧料、飲食品 - Google Patents
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Description
そのため、従来、生体内に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索が広く行われてきた。
効な効果を得るにはかなりの高濃度を配合しなければならず、製剤に好ましくない臭いを付与してしまったりする場合があるなど、作用効果や安定性の面ですべてを満足できるものが少ないのが現状であった。
また本発明は、前記の抗酸化剤または活性酸素消去剤が配合された香料組成物である。
また本発明は、前記の抗酸化剤、活性酸素消去剤または香料組成物が配合された皮膚老化防止用化粧料などの化粧品、飲食品である。
更に、前記抗酸化剤、活性酸素消去剤または香料組成物を配合した本発明の皮膚老化防止用化粧料などの化粧品は、従来の抗酸化剤の使用量を大幅に削減できる。また各種原料の酸化を防止して品質の劣化を抑制すると共に、優れた活性酸素消去効果を有し、かつ過酸化脂質生成を抑制する。従って、肌に適用した場合には、肌荒れを防止し、肌のつや、はり、明るさを保ち、しわを改善する等、皮膚老化防止効果に優れている。また、同様に本発明の飲食品においても、抗酸化剤の使用量の削減、品質劣化の抑制と共に、生体内における活性酸素の消去効果が期待できる。
一般式(1)で表される化合物、および一般式(2)で表される化合物は新規である。一般式(1)で表される化合物の幾何異性体、即ち鎖状側鎖がゲラニル基(二重結合がトランス体(E))の化合物は公知であり、抗菌活性を有することが報告されている(特許文献5および非特許文献1〜3)。
また、本発明の化合物を得るには上記ヘリクリサム属植物にこだわらず、当該化合物が0.00000001%以上含有されるものが得られる植物を原料としてもよいし、合成で得てもよい。
また、上記4種類の化合物(即ち、一般式(1)でRがメチル基である化合物、一般式(1)でRがエチル基である化合物、一般式(2)でRがメチル基である化合物、一般式(2)でRがエチル基である化合物)の任意の割合の混合物でもよい。
本発明の香料組成物は、有効な抗酸化効果を有すると共に、バラエティの広い魅力的な香りを発現することが可能である。
H.stoechasの乾燥した花1キログラムをヘキサン10リットルに室温で浸漬して花香成分および抗酸化成分を移行させた後、花を除いた。次に、溶媒を留去してコンクリート250グラムを得た。次にコンクリート250グラムをエチルアルコール2.5リットルに加温溶解して再抽出し、溶液を−15℃〜−25℃に冷却してワックスなどの不溶解物を除いた後、減圧下でエチルアルコールを留去し赤褐色、粘着状のアブソリュート190グラムを得た。強いカレー臭を有していた。これをヘキサンに一定量を溶解させた。次に、1mol/L塩酸を加え良く攪拌した後、静止させ2層に分離させた後水層部分を除き、この操作を5回以上行った。この操作の最後に、水を加え、同じ操作を行い、有機層を残した。次に、有機層に1mol/L水酸化ナトリウムを加え良く攪拌した後、静止させ2層に分離させた後、水層部分を除き、この操作を5回以上行った。この操作の最後に、水を加え、同じ操作を行い、有機層を残した。pH試験紙でpH7になっていることを確認した後、乾燥硫酸マグネシウム又は乾燥塩化カルシウムを加え、数時間攪拌、放置した。その後、濾紙等を用いて有機層を濾過し、溶媒を除去して、ヘリクリサム属植物の抽出物の中性画分を得た。
H.stoechasの乾燥した花1kgを、ヘキサン10Lに浸漬させ、室温で1週間静置後、花を除いた。次に、溶媒を留去してコンクリート250gを得た。次にコンクリート250gをエチルアルコール2.5Lに加温溶解して再抽出し、溶液を−15℃〜−25℃に冷却してワックスなどの不溶解物を除いた後、減圧下でエチルアルコールを留去し赤褐色、粘稠なアブソリュート190gを得た。
次に、有機層に1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え良く攪拌した後、静止させ2層に分離したら、水層部分を除き、この操作を5回行った。水を加え同様の操作を行い、有機層を残した。
pH試験紙でpHが7になっていることを確認した後、無水硫酸マグネシウムを加えた。濾紙等を用いて有機層を濾過し、溶媒を除去して、ヘリクリサム属植物の抽出物の中性画分を80g得た。
また、70%メタノール水溶液留出画分3.5gを、酢酸エチルおよび酢酸エチル/メタノール=9:1(v/v)を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーを繰り返し、一般式(1)(Rはエチル基)で表される化合物(純度87%)を0.4g得て、IR、UV、EI−MSならびにプロトンおよびカーボンNMRスペクトルデータが、実施例1Aに記載の精製品−2のデータと一致することを確認した。
カラム:ODS−5−A(250mm×4.6mm)(YMC社製)
検出器:205nm(UV)
移動相:アセトニトリル:30m mol/Lギ酸アンモニウム水溶液=62.5:37.5
実施例1Bで製造したアブソリュート90gを、酢酸エチル0.5Lに溶解させた。有機層に1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え良く攪拌した後、水層部分を除いた。この操作を5回行った。水を加え、同様の操作を行い有機層を残した。
次に、1mol/L塩酸を加え良く攪拌した後、静止させ2層に分離したら水層部分を除いた。この操作を5回行った。水を加え同様の操作を行い有機層を残した。
pH試験紙でpHが7になっていることを確認した後、無水硫酸マグネシウムを加え、放置した。その後、濾紙等を用いて有機層を濾過し、溶媒を除去して、ヘリクリサム属植物の抽出物の中性画分(以下、実施例1C中性画分という)を72g得た。
主に観測されたスペクトルデータは、一般式(1)(Rがメチル基およびエチル基)で表される化合物に基づくプロトンおよびカーボンNMRスペクトルデータであった。従って、実施例1C中性画分に含まれる主なPhloroglucinol誘導体は、一般式(1)(Rはメチル基またはエチル基)で表される構造と確認した。
活性酸素を消去する効果を測定する方法は各種あるが、今回は活性酸素の一つであるスーパーオキシド(O2 −)の消去効果を測定した。方法は以下に示す通りである。すなわち、キサンチン−キサンチンオキシダーゼ系により活性酸素の一つであるスーパーオキシド(O2 −)を発生させ、試料溶液による消去率を求めた。スーパーオキシド(O2 −)はニトロブルーテトラゾリウムと反応させて、ジホルマゾンとし、560nmの吸光度により測定した(NBT法)。
スーパーオキシド消去率(%)=100×[1−(S−S’)/(C−C’)]
一般式(2)で表される化合物の抗酸化活性を試験するために、有機ラジカルである1、1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH)消去活性を調べた。以下に試験方法を示す。
即ち、96ウェルマイクロプレートに100m mol/Lトリス緩衝液(pH7.5、和光純薬)を80μl、99.5%エタノール(純正化学)にて濃度調製した各試料溶液を20μl、99.5%エタノール(純正化学)にて濃度調製した0.5m mol/L DPPH(1,1−Diphenyl−2−picrylhydrazyl、和光純薬)を100μl加えた後攪拌し、遮光の状態で室温で20分間インキュベートした。その後、分光光度計(Multi−Spectrophtometer Vient XS / 大日本住友ファーマ)にて517nmの吸光度Aを測定した。
一方、DPPHを加えないもの(ブランク)とサンプルを加えないもの(コントロール)で同様の操作を行い、得られた吸光度(それぞれBとC)を測定し、活性酸素消去率(%)を得た。
活性酸素消去率(%)={1−(A−B)/C}×100
(但し、A:サンプルの吸光度、B:ブランクの吸光度、C:コントロールの吸光度)
同様に表1に示す各試料を用い試験を行った。横軸に濃度、縦軸に活性酸素消去率をプロットしたグラフを作成し、このグラフから活性酸素を50%抑制する濃度(以後、IC50と表す。)を求めた。
本発明の抗酸化剤(活性酸素消去剤でもある)を配合して、下記処方のハーブ系調合香料を作製した。
ンスを崩すことなく、従来のハーブ系調合香料組成物である香料比較例1と同様に優れた
匂い特性を有している。
本発明の抗酸化剤(活性酸素消去剤でもある)を配合して、下記処方のフローラル系調合香料を作製した。
すことなく、従来のフローラル系調合香料組成物である香料比較例2と同様に優れた匂い特性を有している。
表4記載の組成のスキンローションを、下記方法に従い調製した。
水相、アルコール相を各々均一に溶解し、そして水相とアルコール相とを混合攪拌分散し可溶化を行い、次いで容器に充填する。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用す
る。
80名の女性被験者の顔面を左右に分け、一方に上記の実施例4〜7、他方に実施例4〜5に対しては比較例1のスキンローション、実施例6に対しては比較例2のスキンローション、そして実施例7に対しては比較例3のスキンローションを毎日2回以上塗布してもらい、2ヵ月後それぞれの比較例を基準として下記の判定基準により各評価項目について評点を出してもらい、評点の合計値により評価した。
被験者を1群20名にわけて4群とし、実施例4〜7の各スキンローション4種について試験を行った。その結果を表6に示す。
+3:比較例1〜3よりも非常によい
+2:比較例1〜3よりもかなりよい
+1:比較例1〜3よりもややよい
0:差がない
−1:比較例1〜3の方がややよい
−2:比較例1〜3の方がかなりよい
−3:比較例1〜3の方が非常によい
下記組成の入浴剤を、常法に従い調製した。尚、この入浴剤は使用時に約3000倍に希釈される。
+3:比較例4よりも改善され非常によい
+2:比較例4よりもかなり改善された
+1:比較例4よりもやや改善された
0:差がない
−1:比較例4の方がややよい
−2:比較例4の方がかなりよい
−3:比較例4の方が非常によい
れなかった。
下記表9に示す処方に従って無果汁レモン炭酸健康飲料(Brix 7.4、pH 3.2)を調製した。尚、Rがメチル基である粗精製品−1は、その10(W/W)%アルコール溶液を30ppmの濃度になるように添加・配合した。
Claims (9)
- 請求項1記載のPhloroglucinol誘導体より選ばれる1種以上の化合物を有効成分とする抗酸化剤。
- 請求項2記載のPhloroglucinol誘導体より選ばれる1種以上の化合物を有効成分とする抗酸化剤。
- 請求項3または請求項4記載の抗酸化剤が配合された香料組成物。
- 請求項3または請求項4記載の抗酸化剤が配合された化粧料。
- 請求項5記載の香料組成物が配合された化粧料。
- 請求項3または請求項4記載の抗酸化剤が配合された飲食品。
- 請求項5記載の香料組成物が配合された飲食品。
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