JP2000327506A - 安定な殺微生物剤組成物 - Google Patents
安定な殺微生物剤組成物Info
- Publication number
- JP2000327506A JP2000327506A JP2000113502A JP2000113502A JP2000327506A JP 2000327506 A JP2000327506 A JP 2000327506A JP 2000113502 A JP2000113502 A JP 2000113502A JP 2000113502 A JP2000113502 A JP 2000113502A JP 2000327506 A JP2000327506 A JP 2000327506A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper
- composition
- isothiazolone
- weight
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定性を維持し、貯蔵している際に沈殿を生
成しないような安定な３−イソチアゾロン希薄溶液組成
物の提供。 【解決手段】 （ａ）組成物の重量を基準にして０．１
から５重量％の水溶性３−イソチアゾロン；（ｂ）組成
物の重量を基準にして０．０００１から０．３重量％の
１つまたはそれ以上の有機オキシダント；（ｃ）組成物
の重量を基準にして０．０００１から０．０２重量％の
銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオン；および（ｄ）水を含む
安定な殺微生物剤組成物であって、該組成物が４０℃で
少なくとも１２週間褐色の沈殿を生成しない組成物。
成しないような安定な３−イソチアゾロン希薄溶液組成
物の提供。 【解決手段】 （ａ）組成物の重量を基準にして０．１
から５重量％の水溶性３−イソチアゾロン；（ｂ）組成
物の重量を基準にして０．０００１から０．３重量％の
１つまたはそれ以上の有機オキシダント；（ｃ）組成物
の重量を基準にして０．０００１から０．０２重量％の
銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオン；および（ｄ）水を含む
安定な殺微生物剤組成物であって、該組成物が４０℃で
少なくとも１２週間褐色の沈殿を生成しない組成物。
Description
【０００１】本発明は、殺微生物剤の安定化に関する。
特に本発明は、３−イソチアゾロン希薄溶液組成物の安
定性を向上させることに関する。
特に本発明は、３−イソチアゾロン希薄溶液組成物の安
定性を向上させることに関する。
【０００２】殺微生物剤は、冷却塔、金属加工用液系、
ペイント、化粧品といった様々な対象中での微生物の成
長を妨げるために商業上用いられている。より重要な類
の殺微生物剤の１つとして、３−イソチアゾロン類があ
る。多くの３−イソチアゾロンは、非常に様々な状況下
および様々な対象中での微生物の成長を妨げるのに非常
に効果的であるので、商業的に成功している。最も重要
な３−イソチアゾロンとしては、５−クロロ−２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾ
ロン、およびそれらの混合物が挙げられる。
ペイント、化粧品といった様々な対象中での微生物の成
長を妨げるために商業上用いられている。より重要な類
の殺微生物剤の１つとして、３−イソチアゾロン類があ
る。多くの３−イソチアゾロンは、非常に様々な状況下
および様々な対象中での微生物の成長を妨げるのに非常
に効果的であるので、商業的に成功している。最も重要
な３−イソチアゾロンとしては、５−クロロ−２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾ
ロン、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０００３】３−イソチアゾロンは非常に効果的な殺微
生物剤であるが、ある状況下では不安定であるという問
題がある。安定剤が存在しないと、多くの３−イソチア
ゾロンは化学的に分解し殺微生物の効能を失う。３−イ
ソチアゾロンを安定化させるために、多くの研究が行わ
れてきた。
生物剤であるが、ある状況下では不安定であるという問
題がある。安定剤が存在しないと、多くの３−イソチア
ゾロンは化学的に分解し殺微生物の効能を失う。３−イ
ソチアゾロンを安定化させるために、多くの研究が行わ
れてきた。
【０００４】一般に、３−イソチアゾロン濃厚液を安定
化する化合物は、３−イソチアゾロン希薄溶液を安定化
しない。硝酸マグネシウムのような化合物は、３−イソ
チアゾロン濃厚液および希薄溶液の両方を安定化する
が、非常に異なった量で安定化を行う。３−イソチアゾ
ロン希薄溶液を安定化するには濃厚液よりも、より多く
の硝酸マグネシウムが必要であり、濃厚液には１２から
１６重量％必要であるのに対して、希薄溶液には２３重
量％必要である。希薄溶液は、典型的には３−イソチア
ゾロン濃厚液組成物を希釈することで調製されるので、
追加の安定剤を必要とし、それによってコストおよび手
間が余計にかかる。
化する化合物は、３−イソチアゾロン希薄溶液を安定化
しない。硝酸マグネシウムのような化合物は、３−イソ
チアゾロン濃厚液および希薄溶液の両方を安定化する
が、非常に異なった量で安定化を行う。３−イソチアゾ
ロン希薄溶液を安定化するには濃厚液よりも、より多く
の硝酸マグネシウムが必要であり、濃厚液には１２から
１６重量％必要であるのに対して、希薄溶液には２３重
量％必要である。希薄溶液は、典型的には３−イソチア
ゾロン濃厚液組成物を希釈することで調製されるので、
追加の安定剤を必要とし、それによってコストおよび手
間が余計にかかる。
【０００５】５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロンおよび２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１の
混合物である、典型的な３−イソチアゾロン製品は、１
から２５重量％の範囲の３−イソチアゾロン混合物およ
び同様の量の安定剤を含む。５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンおよび２−メチル−３−イソチアゾ
ロンの３：１の混合物の濃厚液組成物は一般に、約５か
ら３５重量％の３−イソチアゾロン化合物を含み、約１
０から２５重量％の硝酸マグネシウムのような安定剤を
要する。５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
および２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１の混合
物の希薄溶液は、約０．５から５重量％の３−イソチア
ゾロン化合物を含む。
ロンおよび２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１の
混合物である、典型的な３−イソチアゾロン製品は、１
から２５重量％の範囲の３−イソチアゾロン混合物およ
び同様の量の安定剤を含む。５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンおよび２−メチル−３−イソチアゾ
ロンの３：１の混合物の濃厚液組成物は一般に、約５か
ら３５重量％の３−イソチアゾロン化合物を含み、約１
０から２５重量％の硝酸マグネシウムのような安定剤を
要する。５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
および２−メチル−３−イソチアゾロンの３：１の混合
物の希薄溶液は、約０．５から５重量％の３−イソチア
ゾロン化合物を含む。
【０００６】３−イソチアゾロンの希薄溶液は概して、
高濃度の硝酸マグネシウム（２３重量％）、硝酸マグネ
シウム（１．５−５重量％）および非常に低濃度の硝酸
銅（銅イオンとして０．０３７−０．１４重量％）の組
み合わせ、硝酸マグネシウム（４−５重量％）および硫
酸銅（４重量％）の組み合わせ、または低濃度の過酸化
水素のいずれかを用いて安定化させられる。
高濃度の硝酸マグネシウム（２３重量％）、硝酸マグネ
シウム（１．５−５重量％）および非常に低濃度の硝酸
銅（銅イオンとして０．０３７−０．１４重量％）の組
み合わせ、硝酸マグネシウム（４−５重量％）および硫
酸銅（４重量％）の組み合わせ、または低濃度の過酸化
水素のいずれかを用いて安定化させられる。
【０００７】これらの公知の安定化された３−イソチア
ゾロン希薄溶液には、高濃度の金属塩を含有するかまた
は安定性が限られているという問題がある。金属塩を用
いて安定化された３−イソチアゾロンがラテックス配合
物に加えられる際に、高濃度の金属塩の含有によりラテ
ックスが凝固する可能性がある。３−イソチアゾロン希
薄溶液のための上記の安定剤は、３−イソチアゾロンが
かなり長い期間殺微生物の効能を保持するようにする
が、貯蔵している際の沈殿の生成といった他の問題を防
ぐことはできない。この沈殿の存在は、３−イソチアゾ
ロンの効果に影響を与えることはない。しかしながら、
沈殿の存在は製品の使用者にとって好ましくない外観を
与える。商業的な観点から沈殿を形成しない製品を有す
ることが明らかに好ましい。
ゾロン希薄溶液には、高濃度の金属塩を含有するかまた
は安定性が限られているという問題がある。金属塩を用
いて安定化された３−イソチアゾロンがラテックス配合
物に加えられる際に、高濃度の金属塩の含有によりラテ
ックスが凝固する可能性がある。３−イソチアゾロン希
薄溶液のための上記の安定剤は、３−イソチアゾロンが
かなり長い期間殺微生物の効能を保持するようにする
が、貯蔵している際の沈殿の生成といった他の問題を防
ぐことはできない。この沈殿の存在は、３−イソチアゾ
ロンの効果に影響を与えることはない。しかしながら、
沈殿の存在は製品の使用者にとって好ましくない外観を
与える。商業的な観点から沈殿を形成しない製品を有す
ることが明らかに好ましい。
【０００８】本明細書中に組み込まれ参照される米国特
許第５，４６１，１５０号（Ｇｉｒｏｎｄａ等）は、低
濃度の銅（ＩＩ）イオンを用いた３−イソチアゾロン濃
厚液の安定化を開示している。これらの組成物は安定で
あるが、貯蔵している際に褐色の沈殿の生成が起こると
いう問題がある。そのような組成物が化粧品および洗面
用化粧品を保存するために用いられる際に、そのような
褐色の沈殿は特に好ましくない。Ｇｉｒｏｎｄａ等は、
３−イソチアゾロン組成物貯蔵の際に起こる沈殿生成の
問題を扱っていない。
許第５，４６１，１５０号（Ｇｉｒｏｎｄａ等）は、低
濃度の銅（ＩＩ）イオンを用いた３−イソチアゾロン濃
厚液の安定化を開示している。これらの組成物は安定で
あるが、貯蔵している際に褐色の沈殿の生成が起こると
いう問題がある。そのような組成物が化粧品および洗面
用化粧品を保存するために用いられる際に、そのような
褐色の沈殿は特に好ましくない。Ｇｉｒｏｎｄａ等は、
３−イソチアゾロン組成物貯蔵の際に起こる沈殿生成の
問題を扱っていない。
【０００９】よって、安定性を維持し、貯蔵している際
に沈殿を生成しないような安定な３−イソチアゾロン希
薄溶液組成物に対する必要性が引き続き存在している。
に沈殿を生成しないような安定な３−イソチアゾロン希
薄溶液組成物に対する必要性が引き続き存在している。
【００１０】ラテックスの凝固、３−イソチアゾロンの
限られた安定性、および貯蔵している際の沈殿の生成と
いった問題を回避しつつ、３−イソチアゾロン希薄溶液
組成物は、銅塩の形態の少量の銅（ＩＩ）イオン存在
下、有機オキシダント（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｘｉｄａｎ
ｔ）を用いて効果的に安定化されることが可能であるこ
とが見いだされた。
限られた安定性、および貯蔵している際の沈殿の生成と
いった問題を回避しつつ、３−イソチアゾロン希薄溶液
組成物は、銅塩の形態の少量の銅（ＩＩ）イオン存在
下、有機オキシダント（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｘｉｄａｎ
ｔ）を用いて効果的に安定化されることが可能であるこ
とが見いだされた。
【００１１】本発明は、（ａ）組成物の重量を基準にし
て０．１から５重量％の水溶性３−イソチアゾロン；
（ｂ）組成物の重量を基準にして０．０００１から０．
３重量％の１つまたはそれ以上の有機オキシダント；
（ｃ）組成物の重量を基準にして０．０００１から０．
０２重量％の銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオン；および
（ｄ）水を含む安定な殺微生物剤組成物であって、該組
成物が４０℃で少なくとも１２週間褐色の沈殿を生成し
ない組成物に関する。
て０．１から５重量％の水溶性３−イソチアゾロン；
（ｂ）組成物の重量を基準にして０．０００１から０．
３重量％の１つまたはそれ以上の有機オキシダント；
（ｃ）組成物の重量を基準にして０．０００１から０．
０２重量％の銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオン；および
（ｄ）水を含む安定な殺微生物剤組成物であって、該組
成物が４０℃で少なくとも１２週間褐色の沈殿を生成し
ない組成物に関する。
【００１２】本発明は、組成物の重量を基準にして０．
１から５重量％の水溶性３−イソチアゾロン化合物およ
び水を含む３−イソチアゾロン組成物に、組成物の重量
を基準にして０．０００１から０．３重量％の１つまた
はそれ以上の有機オキシダント；および組成物の重量を
基準にして０．０００１から０．０２重量％の銅塩の形
態の銅（ＩＩ）イオンを添加する工程を含む殺微生物剤
組成物の安定化方法にも関する。
１から５重量％の水溶性３−イソチアゾロン化合物およ
び水を含む３−イソチアゾロン組成物に、組成物の重量
を基準にして０．０００１から０．３重量％の１つまた
はそれ以上の有機オキシダント；および組成物の重量を
基準にして０．０００１から０．０２重量％の銅塩の形
態の銅（ＩＩ）イオンを添加する工程を含む殺微生物剤
組成物の安定化方法にも関する。
【００１３】本発明は、上記のような組成物を対象に導
入することを含む、対象中の微生物の成長を制御または
抑制する方法にも関する。
入することを含む、対象中の微生物の成長を制御または
抑制する方法にも関する。
【００１４】本明細書においては、文脈が明らかに他の
意味を示さない限りは、以下の用語は以下の意味を持
つ。
意味を示さない限りは、以下の用語は以下の意味を持
つ。
【００１５】「殺微生物剤」とは、対象での微生物の成
長を抑制または制御する能力を有する化合物を示す。
「微生物」としては、真菌、細菌および藻類が挙げられ
るがこれらに限定されるものではない。「対象」とは、
微生物による汚染に曝される産業システムまたは製品を
示す。
長を抑制または制御する能力を有する化合物を示す。
「微生物」としては、真菌、細菌および藻類が挙げられ
るがこれらに限定されるものではない。「対象」とは、
微生物による汚染に曝される産業システムまたは製品を
示す。
【００１６】本明細書においては以下の略語が用いられ
る：ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー；Ｃ＝摂氏
度；ｐｐｍ＝１００万分の１；ｇ＝グラム；ＤＩ＝脱イ
オン；およびｗｔ％＝重量％。
る：ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー；Ｃ＝摂氏
度；ｐｐｍ＝１００万分の１；ｇ＝グラム；ＤＩ＝脱イ
オン；およびｗｔ％＝重量％。
【００１７】他に記載がない限り、すべての量は重量
％、すべての比は重量比である。全ての数値範囲は境界
値を含む。
％、すべての比は重量比である。全ての数値範囲は境界
値を含む。
【００１８】いかなる水溶性３−イソチアゾロンでも、
本発明の組成物で有効である。水溶性３−イソチアゾロ
ン化合物は、水への溶解度が１０００ｐｐｍより大きい
ものをいう。適した３−イソチアゾロン化合物には、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチ
ル−３−イソチアゾロン；２−エチル−３−イソチアゾ
ロン；５−クロロ−２−エチル−３−イソチアゾロン；
４，５−ジクロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；
およびそれらの混合物が挙げられるがこれらに限定され
るものではない。好適な３−イソチアゾロンは、５−ク
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−
３−イソチアゾロン、およびこれらの混合物である。５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンおよび２−
メチル−３−イソチアゾロンの混合物が用いられる際に
は、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２
−メチル−３−イソチアゾロンの重量比は、一般に９
９：１から１：９９，好ましくは１０：１から３：１で
ある。
本発明の組成物で有効である。水溶性３−イソチアゾロ
ン化合物は、水への溶解度が１０００ｐｐｍより大きい
ものをいう。適した３−イソチアゾロン化合物には、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチ
ル−３−イソチアゾロン；２−エチル−３−イソチアゾ
ロン；５−クロロ−２−エチル−３−イソチアゾロン；
４，５−ジクロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；
およびそれらの混合物が挙げられるがこれらに限定され
るものではない。好適な３−イソチアゾロンは、５−ク
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−
３−イソチアゾロン、およびこれらの混合物である。５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンおよび２−
メチル−３−イソチアゾロンの混合物が用いられる際に
は、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２
−メチル−３−イソチアゾロンの重量比は、一般に９
９：１から１：９９，好ましくは１０：１から３：１で
ある。
【００１９】本発明の組成物中で有効な水溶性３−イソ
チアゾロン化合物の量は、組成物の重量を基準にして
０．１から５重量％である。３−イソチアゾロン化合物
の量が、０．２から４重量％であることが好ましく、
０．５から２重量％であることがより好ましい。
チアゾロン化合物の量は、組成物の重量を基準にして
０．１から５重量％である。３−イソチアゾロン化合物
の量が、０．２から４重量％であることが好ましく、
０．５から２重量％であることがより好ましい。
【００２０】非常に様々な有機オキシダントが公知であ
る。溶液中で有効な濃度のオキシダントを供給するのに
十分な水への溶解性を有するいかなる有機オキシダント
も、本発明の組成物中で用いられることができる。メチ
ルエチルケトンペルオキシドおよびｔｅｒｔ−ブチルペ
ルオキシベンゾエートといった、わずかに水に溶解する
有機オキシダントは、本発明中で有効に用いられること
ができる。組成物中の溶解性がわずかである有機オキシ
ダントの量は、補助溶剤または界面活性剤といった可溶
化剤を用いることで増加させられることができる。好適
な補助溶剤には、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルといったグリコール；ポリエチレングリコールメチル
エーテルといったグリコールエーテル；メチルアセテー
ト、エチルアセテート、およびブチルアセテートといっ
たエステル；ならびにメタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、およびブタノールといった
アルコールが挙げられるがこれらに限定されるものでは
ない。
る。溶液中で有効な濃度のオキシダントを供給するのに
十分な水への溶解性を有するいかなる有機オキシダント
も、本発明の組成物中で用いられることができる。メチ
ルエチルケトンペルオキシドおよびｔｅｒｔ−ブチルペ
ルオキシベンゾエートといった、わずかに水に溶解する
有機オキシダントは、本発明中で有効に用いられること
ができる。組成物中の溶解性がわずかである有機オキシ
ダントの量は、補助溶剤または界面活性剤といった可溶
化剤を用いることで増加させられることができる。好適
な補助溶剤には、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルといったグリコール；ポリエチレングリコールメチル
エーテルといったグリコールエーテル；メチルアセテー
ト、エチルアセテート、およびブチルアセテートといっ
たエステル；ならびにメタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、およびブタノールといった
アルコールが挙げられるがこれらに限定されるものでは
ない。
【００２１】好適な有機オキシダントとしては、ヒドロ
ペルオキシド、ペルオキシジカーボネート、ペルオキシ
エステル、ペルオキシケタール、およびジアシルペルオ
キシドといった過酸化物；過酸；および過硫酸塩が挙げ
られるがこれらに限定されるものではない。２つ以上の
有機オキシダントを本発明の組成物中で有効に用いるこ
とができる。適する有機オキシダントの例としては、ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、２，５−ジヒドロ
ペルオキシ−２，５−ジメチルヘキサン、ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドロペルオキシド、２−ブタノンペルオキシ
ド、メチルエチルケトンペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチ
ルペルオキシベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキ
シアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテート、ｔｅ
ｒｔ−ブチルペルオクトエート、過酸化ベンゾイル、ス
クシンペルオキシド、過酸化尿素、過酢酸およびそれら
の混合物が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。有機オキシダントが、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペル
オキシド、２，５−ジヒドロペルオキシ−２，５−ジメ
チルヘキサン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド、および過酸化ベンゾイルであることが好ましい。
ペルオキシド、ペルオキシジカーボネート、ペルオキシ
エステル、ペルオキシケタール、およびジアシルペルオ
キシドといった過酸化物；過酸；および過硫酸塩が挙げ
られるがこれらに限定されるものではない。２つ以上の
有機オキシダントを本発明の組成物中で有効に用いるこ
とができる。適する有機オキシダントの例としては、ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、２，５−ジヒドロ
ペルオキシ−２，５−ジメチルヘキサン、ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドロペルオキシド、２−ブタノンペルオキシ
ド、メチルエチルケトンペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチ
ルペルオキシベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキ
シアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテート、ｔｅ
ｒｔ−ブチルペルオクトエート、過酸化ベンゾイル、ス
クシンペルオキシド、過酸化尿素、過酢酸およびそれら
の混合物が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。有機オキシダントが、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペル
オキシド、２，５−ジヒドロペルオキシ−２，５−ジメ
チルヘキサン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド、および過酸化ベンゾイルであることが好ましい。
【００２２】本発明の組成物中で有効な有機オキシダン
トの量は、組成物の重量を基準にして０．０００１から
０．３重量％である。有機オキシダントの量が０．００
２５から０．２重量％であることが好ましく、０．００
４から０．１重量％であるとさらに好ましい。有機オキ
シダントは、例えばアルドリッチケミカル社（Ｍｉｌｗ
ａｕｋｅｅ、Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ）から一般に商業的に
入手することができ、さらに精製することなく用いるこ
とができる。
トの量は、組成物の重量を基準にして０．０００１から
０．３重量％である。有機オキシダントの量が０．００
２５から０．２重量％であることが好ましく、０．００
４から０．１重量％であるとさらに好ましい。有機オキ
シダントは、例えばアルドリッチケミカル社（Ｍｉｌｗ
ａｕｋｅｅ、Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ）から一般に商業的に
入手することができ、さらに精製することなく用いるこ
とができる。
【００２３】非常に様々の銅塩が公知である。溶液中で
所望の濃度の銅（ＩＩ）イオンを供給するのに十分水溶
性であるいかなる銅塩も、本発明の組成物中で用いられ
ることができる。適する例としては、硫酸銅、酢酸銅、
塩化銅、臭化銅、塩素酸銅、過塩素酸銅、亜硝酸銅、お
よび硝酸銅が挙げられるがこれらに限定されるものでは
ない。硫酸銅、塩素酸銅、過塩素酸銅、および硝酸銅が
好ましい。硫酸銅、塩素酸銅、および過塩素酸銅がさら
に好ましい。銅塩は、例えばプファルズアンドバウアー
（Ｐｆａｌｚ ａｎｄ Ｂａｕｅｒ（Ｗａｔｅｒｂｕｒ
ｙ、Ｃｏｎｎｅｃｔｉｃｕｔ）から一般に商業的に入手
することができ、さらに精製することなく用いることが
できる。銅塩の混合物も用いることができる。
所望の濃度の銅（ＩＩ）イオンを供給するのに十分水溶
性であるいかなる銅塩も、本発明の組成物中で用いられ
ることができる。適する例としては、硫酸銅、酢酸銅、
塩化銅、臭化銅、塩素酸銅、過塩素酸銅、亜硝酸銅、お
よび硝酸銅が挙げられるがこれらに限定されるものでは
ない。硫酸銅、塩素酸銅、過塩素酸銅、および硝酸銅が
好ましい。硫酸銅、塩素酸銅、および過塩素酸銅がさら
に好ましい。銅塩は、例えばプファルズアンドバウアー
（Ｐｆａｌｚ ａｎｄ Ｂａｕｅｒ（Ｗａｔｅｒｂｕｒ
ｙ、Ｃｏｎｎｅｃｔｉｃｕｔ）から一般に商業的に入手
することができ、さらに精製することなく用いることが
できる。銅塩の混合物も用いることができる。
【００２４】本発明の組成物中で有効な銅イオンの量
は、組成物の重量を基準にして０．０００１から０．０
２重量％、好ましくは０．０００５から０．０１５重量
％、さらに好ましくは０．００１から０．０１重量％で
ある。
は、組成物の重量を基準にして０．０００１から０．０
２重量％、好ましくは０．０００５から０．０１５重量
％、さらに好ましくは０．００１から０．０１重量％で
ある。
【００２５】有機オキシダントと銅塩の重量比は典型的
には、２５：１から１：２５である。有機オキシダント
と銅塩の重量比が、２０：１から１：１０の範囲である
ことが好ましく、１５：１から１：５であるとさらに好
ましい。有機オキシダントは、銅イオンに対して化学量
論量で用いられることが好ましい。
には、２５：１から１：２５である。有機オキシダント
と銅塩の重量比が、２０：１から１：１０の範囲である
ことが好ましく、１５：１から１：５であるとさらに好
ましい。有機オキシダントは、銅イオンに対して化学量
論量で用いられることが好ましい。
【００２６】特に有効な本発明の組成物は、５−クロロ
−２−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチル−３−
イソチアゾロン；およびそれらの混合物から成る群から
選択される水溶性３−イソチアゾロンを０．５から１．
５重量％；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、２，
５−ジヒドロペルオキシ−２，５−ジメチルヘキサン、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドまたは過酸化
ベンゾイルから選択される有機オキシダントを０．００
２５から０．２重量％；硫酸銅、塩素酸銅、または過塩
素酸銅から選択される銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオンを
０．０００５から０．０１５重量％；ならびに水を含
む。上記の全ての百分率は組成物の重量を基準にしてい
る。
−２−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチル−３−
イソチアゾロン；およびそれらの混合物から成る群から
選択される水溶性３−イソチアゾロンを０．５から１．
５重量％；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、２，
５−ジヒドロペルオキシ−２，５−ジメチルヘキサン、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドまたは過酸化
ベンゾイルから選択される有機オキシダントを０．００
２５から０．２重量％；硫酸銅、塩素酸銅、または過塩
素酸銅から選択される銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオンを
０．０００５から０．０１５重量％；ならびに水を含
む。上記の全ての百分率は組成物の重量を基準にしてい
る。
【００２７】他の態様として、本発明の組成物はさらに
水混和性有機溶媒を含むことができる。３−イソチアゾ
ロンまたは有機オキシダントと反応しないいかなる水混
和性有機溶媒も適している。水混和性有機溶媒の例とし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコールといった
グリコール；ポリエチレングリコールメチルエーテルと
いったグリコールエーテル；メチルアセテート、エチル
アセテート、およびブチルアセテートといったエステ
ル；ならびにメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、およびブタノールといったアルコー
ルが挙げられるがこれらに限定されない。好適な有機溶
媒は、有機オキシダントを可溶化するのを助ける有機溶
媒である。
水混和性有機溶媒を含むことができる。３−イソチアゾ
ロンまたは有機オキシダントと反応しないいかなる水混
和性有機溶媒も適している。水混和性有機溶媒の例とし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコールといった
グリコール；ポリエチレングリコールメチルエーテルと
いったグリコールエーテル；メチルアセテート、エチル
アセテート、およびブチルアセテートといったエステ
ル；ならびにメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、およびブタノールといったアルコー
ルが挙げられるがこれらに限定されない。好適な有機溶
媒は、有機オキシダントを可溶化するのを助ける有機溶
媒である。
【００２８】本発明の組成物の調製において、有機オキ
シダントを３−イソチアゾロンのみに直接加えることは
できない。それ以外の方法であれば、３−イソチアゾロ
ン、有機オキシダント、銅塩、および水が任意の順番で
混合されることができる。本発明の組成物は、有機オキ
シダント、銅塩、および水の混合物に３−イソチアゾロ
ンを加えて調製されることが好ましい。
シダントを３−イソチアゾロンのみに直接加えることは
できない。それ以外の方法であれば、３−イソチアゾロ
ン、有機オキシダント、銅塩、および水が任意の順番で
混合されることができる。本発明の組成物は、有機オキ
シダント、銅塩、および水の混合物に３−イソチアゾロ
ンを加えて調製されることが好ましい。
【００２９】本発明の組成物の利点は、４０℃で１２週
間、好ましくは４０℃で１６週間貯蔵した後に目に見え
る褐色の沈殿を生成しない点である。しかしながら、５
５℃またはそれ以上といった高温で、少量の褐色の沈殿
が本発明の組成物中に生成する場合がある。これは、用
いた有機オキシダントの熱分解によるものである。多く
の有機オキシダントは、高温で熱分解し、フリーラジカ
ルを発生させる。そのような熱分解が起こると、有機オ
キシダントは褐色の沈殿の生成を妨げるためには、あま
り効果的ではない。よって、本発明の組成物は長い期間
安定であり、オキシダントの熱分解温度より低い温度で
貯蔵された際には褐色の沈殿を生成しない。貯蔵温度が
高くなるのがほんの短い期間なので、そのような制限は
一般には問題にならない。
間、好ましくは４０℃で１６週間貯蔵した後に目に見え
る褐色の沈殿を生成しない点である。しかしながら、５
５℃またはそれ以上といった高温で、少量の褐色の沈殿
が本発明の組成物中に生成する場合がある。これは、用
いた有機オキシダントの熱分解によるものである。多く
の有機オキシダントは、高温で熱分解し、フリーラジカ
ルを発生させる。そのような熱分解が起こると、有機オ
キシダントは褐色の沈殿の生成を妨げるためには、あま
り効果的ではない。よって、本発明の組成物は長い期間
安定であり、オキシダントの熱分解温度より低い温度で
貯蔵された際には褐色の沈殿を生成しない。貯蔵温度が
高くなるのがほんの短い期間なので、そのような制限は
一般には問題にならない。
【００３０】本発明に従って調製された希薄溶液は追加
の安定剤を必要とせず、それによって、公知の３−イソ
チアゾロン濃厚液におけるコストおよび余計な取り扱い
が減らされる。本発明のさらなる利点の１つは、３−イ
ソチアゾロン希薄溶液がラテックスに加えられる際に凝
固を生じさせないことである。
の安定剤を必要とせず、それによって、公知の３−イソ
チアゾロン濃厚液におけるコストおよび余計な取り扱い
が減らされる。本発明のさらなる利点の１つは、３−イ
ソチアゾロン希薄溶液がラテックスに加えられる際に凝
固を生じさせないことである。
【００３１】本発明の組成物はそのままで、またはエマ
ルションおよびミクロエマルション（ｍｉｃｒｏｅｍｕ
ｌｓｉｏｎ）といった様々な形態で配合して用いること
ができる。例えば、米国特許５，５９９，８２７号（Ｇ
ｉｒｏｎｄａ）は、５−クロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロンおよび２−メチル−３−イソチアゾロンの混
合物のミクロエマルションを開示しており、これらのミ
クロエマルションの調製に関する範囲でかかる開示は本
明細書中に組み込まれ参照される。
ルションおよびミクロエマルション（ｍｉｃｒｏｅｍｕ
ｌｓｉｏｎ）といった様々な形態で配合して用いること
ができる。例えば、米国特許５，５９９，８２７号（Ｇ
ｉｒｏｎｄａ）は、５−クロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロンおよび２−メチル−３−イソチアゾロンの混
合物のミクロエマルションを開示しており、これらのミ
クロエマルションの調製に関する範囲でかかる開示は本
明細書中に組み込まれ参照される。
【００３２】本発明の組成物は、微生物の汚染に曝され
ている対象上に、対象中に、対象において、微生物を殺
すのに効果的な量の組成物を導入することによって、微
生物の成長を抑制するために用いられることができる。
適する対象としては、冷却塔；空気洗浄機；ボイラー；
ミネラルスラリー；廃水処理剤；装飾用噴水；逆浸透ろ
過；限外ろ過；バラスト水；エバポレータ用凝縮器；熱
交換器；パルプおよび紙加工用液（ｐｕｌｐ ａｎｄ
ｐａｐｅｒ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｆｌｕｉｄ）；プ
ラスチック；エマルションおよびディスパージョン；ペ
イント；ラテックス；ワニスのような被覆剤；マスチッ
ク、コーキング材およびシーラントのような建築用製
品；セラミック接着剤、カーペット裏地接着剤およびラ
ミネート用接着剤のような建築用接着剤；産業用または
消費者用接着剤；写真用薬品；印刷用液；浴室消毒剤ま
たはサニタイザーのような家庭用品；化粧品および洗面
用化粧品；シャンプー；石鹸；洗浄剤；冷却滅菌剤（ｃ
ｏｌｄ ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、硬表面消毒剤のような
産業用消毒剤またはサニタイザー；フロアポリッシュ；
洗濯用すすぎ水；金属加工用液；コンベヤー用滑剤；圧
媒液；皮革および皮革製品；テキスタイル；テキスタイ
ル製品；合板、チップボード、フレークボード、積層ビ
ーム、延伸ストランドボード、ハードボードおよびパー
ティクルボードのような木材および木材製品；石油加工
用液；燃料；インジェクション水、破壊用液および掘削
用泥のような油田用液；農業用アジュバント保存剤；界
面活性剤保存剤；医療用装置；診断薬保存剤；プラスチ
ックまたは紙食品ラップのような食品保存剤；プール；
および温泉が挙げられるがこれらに限定されない。好ま
しい対象としては、冷却塔；空気洗浄機；ボイラー；ミ
ネラルスラリー；廃水処理剤；装飾用噴水；逆浸透ろ
過；限外ろ過；バラスト水；エバポレータ用凝縮器；熱
交換器；パルプおよび紙加工用液；プラスチック；エマ
ルションおよびディスパージョン；ペイント；ラテック
ス；被覆剤；および金属加工用液が挙げられる。
ている対象上に、対象中に、対象において、微生物を殺
すのに効果的な量の組成物を導入することによって、微
生物の成長を抑制するために用いられることができる。
適する対象としては、冷却塔；空気洗浄機；ボイラー；
ミネラルスラリー；廃水処理剤；装飾用噴水；逆浸透ろ
過；限外ろ過；バラスト水；エバポレータ用凝縮器；熱
交換器；パルプおよび紙加工用液（ｐｕｌｐ ａｎｄ
ｐａｐｅｒ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｆｌｕｉｄ）；プ
ラスチック；エマルションおよびディスパージョン；ペ
イント；ラテックス；ワニスのような被覆剤；マスチッ
ク、コーキング材およびシーラントのような建築用製
品；セラミック接着剤、カーペット裏地接着剤およびラ
ミネート用接着剤のような建築用接着剤；産業用または
消費者用接着剤；写真用薬品；印刷用液；浴室消毒剤ま
たはサニタイザーのような家庭用品；化粧品および洗面
用化粧品；シャンプー；石鹸；洗浄剤；冷却滅菌剤（ｃ
ｏｌｄ ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、硬表面消毒剤のような
産業用消毒剤またはサニタイザー；フロアポリッシュ；
洗濯用すすぎ水；金属加工用液；コンベヤー用滑剤；圧
媒液；皮革および皮革製品；テキスタイル；テキスタイ
ル製品；合板、チップボード、フレークボード、積層ビ
ーム、延伸ストランドボード、ハードボードおよびパー
ティクルボードのような木材および木材製品；石油加工
用液；燃料；インジェクション水、破壊用液および掘削
用泥のような油田用液；農業用アジュバント保存剤；界
面活性剤保存剤；医療用装置；診断薬保存剤；プラスチ
ックまたは紙食品ラップのような食品保存剤；プール；
および温泉が挙げられるがこれらに限定されない。好ま
しい対象としては、冷却塔；空気洗浄機；ボイラー；ミ
ネラルスラリー；廃水処理剤；装飾用噴水；逆浸透ろ
過；限外ろ過；バラスト水；エバポレータ用凝縮器；熱
交換器；パルプおよび紙加工用液；プラスチック；エマ
ルションおよびディスパージョン；ペイント；ラテック
ス；被覆剤；および金属加工用液が挙げられる。
【００３３】微生物の成長を抑制または制御するのに適
した３−イソチアゾロン化合物の量は、公知であり、保
護される対象により変化する。微生物の成長を抑制する
のに適した３−イソチアゾロン殺微生物剤の量は、一般
に保護される対象を基準にして０．０５から５，０００
ｐｐｍの範囲にある。０．１から２，５００ｐｐｍで用
いるのが好ましい。例えば、冷却塔またはパルプおよび
紙加工用液といった対象では、微生物の成長を抑制する
ために０．１から１００ｐｐｍの３−イソチアゾロン殺
微生物剤が必要である。冷却塔またはパルプおよび紙加
工用液においては、０．１から５０ｐｐｍの範囲で用い
るのが好ましい。建築用製品、油田用液、またはエマル
ションといった他の対象では、微生物の成長を抑制する
ために０．５から５０００ｐｐｍの３−イソチアゾロン
殺微生物剤が必要であり、一方、消毒剤またはサニタイ
ザーといった対象では５，０００ｐｐｍまで必要とされ
る場合がある。
した３−イソチアゾロン化合物の量は、公知であり、保
護される対象により変化する。微生物の成長を抑制する
のに適した３−イソチアゾロン殺微生物剤の量は、一般
に保護される対象を基準にして０．０５から５，０００
ｐｐｍの範囲にある。０．１から２，５００ｐｐｍで用
いるのが好ましい。例えば、冷却塔またはパルプおよび
紙加工用液といった対象では、微生物の成長を抑制する
ために０．１から１００ｐｐｍの３−イソチアゾロン殺
微生物剤が必要である。冷却塔またはパルプおよび紙加
工用液においては、０．１から５０ｐｐｍの範囲で用い
るのが好ましい。建築用製品、油田用液、またはエマル
ションといった他の対象では、微生物の成長を抑制する
ために０．５から５０００ｐｐｍの３−イソチアゾロン
殺微生物剤が必要であり、一方、消毒剤またはサニタイ
ザーといった対象では５，０００ｐｐｍまで必要とされ
る場合がある。
【００３４】殺微生物剤の性能が１つまたはそれ以上の
他の殺微生物剤と組み合わせることによって高められる
ことは公知である。よって、他の公知の殺微生物剤を本
発明の組成物と有効に組み合わせることができる。
他の殺微生物剤と組み合わせることによって高められる
ことは公知である。よって、他の公知の殺微生物剤を本
発明の組成物と有効に組み合わせることができる。
【００３５】以下の実施例は、本発明のさらに様々な態
様を例示するために示され、いかなる態様においても本
発明の範囲を制限するように解釈されるべきではない。
以下の実施例において、用いられた３−イソチアゾロン
は５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンおよび
２−メチル−３−イソチアゾロンのほぼ３：１の混合物
であった（純度９６．５％）。銅の濃度は、銅（ＩＩ）
イオン濃度のｐｐｍで示されている。以下の実施例にお
いて、４０℃で１２週間貯蔵した後、少なくとも８０％
の３−イソチアゾロンが残っている時および試料中に褐
色の沈殿が生成しない時、試料は安定であるとみなされ
た。全ての試薬は、優れた商業グレードであり、さらに
精製することなく用いた。
様を例示するために示され、いかなる態様においても本
発明の範囲を制限するように解釈されるべきではない。
以下の実施例において、用いられた３−イソチアゾロン
は５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンおよび
２−メチル−３−イソチアゾロンのほぼ３：１の混合物
であった（純度９６．５％）。銅の濃度は、銅（ＩＩ）
イオン濃度のｐｐｍで示されている。以下の実施例にお
いて、４０℃で１２週間貯蔵した後、少なくとも８０％
の３−イソチアゾロンが残っている時および試料中に褐
色の沈殿が生成しない時、試料は安定であるとみなされ
た。全ての試薬は、優れた商業グレードであり、さらに
精製することなく用いた。
【００３６】実施例１ 試験された試料は、マグネティックスターバーの装備さ
れたガラスジャーに既知量のＤＩ水を加えることで調製
された。これに、既知量の硫酸銅（１重量％の水溶液と
して）、続いて既知量の有機オキシダント、最後に組成
物の重量を基準にして１．５重量％の３−イソチアゾロ
ンを供給するために十分な量の５−クロロ−２−メチル
−３−イソチアゾロンおよび２−メチル−３−イソチア
ゾロンの３：１の混合物が加えられた。各試料はすべて
の固形物が溶けるまで撹拌され、その後３つに分けられ
た。一部は室温で貯蔵され、別の一部は４０℃のオーブ
ン中で貯蔵され、残りは５５℃のオーブン中で貯蔵され
た。試料は、様々な時点で目視で検査され、褐色の沈殿
の生成の有無を調べ、さらにＨＰＬＣで分析して残留し
ている３−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
（「ＣＭＩ」）の量を決定した。各試料の成分の量を表
１に示し、結果を表２に示す。
れたガラスジャーに既知量のＤＩ水を加えることで調製
された。これに、既知量の硫酸銅（１重量％の水溶液と
して）、続いて既知量の有機オキシダント、最後に組成
物の重量を基準にして１．５重量％の３−イソチアゾロ
ンを供給するために十分な量の５−クロロ−２−メチル
−３−イソチアゾロンおよび２−メチル−３−イソチア
ゾロンの３：１の混合物が加えられた。各試料はすべて
の固形物が溶けるまで撹拌され、その後３つに分けられ
た。一部は室温で貯蔵され、別の一部は４０℃のオーブ
ン中で貯蔵され、残りは５５℃のオーブン中で貯蔵され
た。試料は、様々な時点で目視で検査され、褐色の沈殿
の生成の有無を調べ、さらにＨＰＬＣで分析して残留し
ている３−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
（「ＣＭＩ」）の量を決定した。各試料の成分の量を表
１に示し、結果を表２に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】本発明の組成物は、一般に安定であり、室
温でおよび４０℃での貯蔵後に褐色の沈殿が生成しな
い。５５℃での貯蔵後に本発明の組成物中で観察された
褐色の沈殿は、その温度での有機オキシダントの分解の
結果生じたものである。
温でおよび４０℃での貯蔵後に褐色の沈殿が生成しな
い。５５℃での貯蔵後に本発明の組成物中で観察された
褐色の沈殿は、その温度での有機オキシダントの分解の
結果生じたものである。
【００４０】実施例２ 有機オキシダントが２，５−ジヒドロペルオキシ−２，
５−ジメチルヘキサンであり、試料を２５℃および４０
℃で貯蔵した点以外は実施例１の手順に従った。室温で
貯蔵された全ての試料は、安定で褐色の沈殿の生成は見
られなかった。具体的な量および４０℃での貯蔵の結果
を表３に示す。銅の量は銅（ＩＩ）イオン（「Ｃ
ｕ＋２」）の量として示される。
５−ジメチルヘキサンであり、試料を２５℃および４０
℃で貯蔵した点以外は実施例１の手順に従った。室温で
貯蔵された全ての試料は、安定で褐色の沈殿の生成は見
られなかった。具体的な量および４０℃での貯蔵の結果
を表３に示す。銅の量は銅（ＩＩ）イオン（「Ｃ
ｕ＋２」）の量として示される。
【００４１】
【表３】
【００４２】上記のデータは、本発明の組成物が銅イオ
ンのみまたは有機オキシダントのみを含む組成物より安
定であること、および１６週間の貯蔵後褐色の沈殿を生
成しないことを明らかに示している。
ンのみまたは有機オキシダントのみを含む組成物より安
定であること、および１６週間の貯蔵後褐色の沈殿を生
成しないことを明らかに示している。
【００４３】実施例３ オキシダントがｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドで
あり、試料を様々な温度で貯蔵した点以外は実施例１の
手順に従った。具体的な量および貯蔵の結果を表４に示
す。銅の量は銅（ＩＩ）イオン（「Ｃｕ＋２」）の量と
して示される。
あり、試料を様々な温度で貯蔵した点以外は実施例１の
手順に従った。具体的な量および貯蔵の結果を表４に示
す。銅の量は銅（ＩＩ）イオン（「Ｃｕ＋２」）の量と
して示される。
【００４４】
【表４】
【００４５】上記のデータは、銅（ＩＩ）イオンおよび
有機オキシダントの組み合わせが、褐色の沈殿の生成を
妨げつつ、３−イソチアゾロンを分解に対し安定化させ
るのに有効であることを明らかに示している。
有機オキシダントの組み合わせが、褐色の沈殿の生成を
妨げつつ、３−イソチアゾロンを分解に対し安定化させ
るのに有効であることを明らかに示している。
【００４６】実施例４ オキシダントが過酢酸であり、試料を２５℃および５５
℃で貯蔵した点以外は実施例１の手順に従った。具体的
な量および貯蔵の結果を表５に示す。銅の量は銅（Ｉ
Ｉ）イオン（「Ｃｕ＋２」）の量として示す。
℃で貯蔵した点以外は実施例１の手順に従った。具体的
な量および貯蔵の結果を表５に示す。銅の量は銅（Ｉ
Ｉ）イオン（「Ｃｕ＋２」）の量として示す。
【００４７】
【表５】
【００４８】上記のデータは、本発明の組成物が３−イ
ソチアゾロン組成物の貯蔵の際に、褐色の沈殿の生成を
妨げるのに効果的であることを示している。
ソチアゾロン組成物の貯蔵の際に、褐色の沈殿の生成を
妨げるのに効果的であることを示している。
【００４９】実施例５ オキシダントがｔｅｒｔ−ブチルペルオキシベンゾエー
トであり、試料を２５℃で貯蔵した点以外は実施例１の
手順に従った。具体的な量および貯蔵の結果を表６に示
す。銅の量は銅（ＩＩ）イオン（「Ｃｕ＋２」）の量と
して示される。
トであり、試料を２５℃で貯蔵した点以外は実施例１の
手順に従った。具体的な量および貯蔵の結果を表６に示
す。銅の量は銅（ＩＩ）イオン（「Ｃｕ＋２」）の量と
して示される。
【００５０】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０２Ｆ 1/50 ５１０ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５１０Ｄ ５２０ ５２０Ｋ ５２０Ｊ ５２０Ｐ ５３１ ５３１Ｕ ５３２ ５３２Ｄ ５３２Ｊ ５３２Ｈ ５３２Ｃ ５４０ ５４０Ｂ // Ｃ０９Ｄ 5/14 Ｃ０９Ｄ 5/14 201/00 201/00
Claims (10)
- 【請求項１】（ａ）組成物の重量を基準にして０．１か
ら５重量％の水溶性３−イソチアゾロン； （ｂ）組成物の重量を基準にして０．０００１から０．
３重量％の１つまたはそれ以上の有機オキシダント； （ｃ）組成物の重量を基準にして０．０００１から０．
０２重量％の銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオン；および （ｄ）水 を含む安定な殺微生物剤組成物であって、該組成物が４
０℃で少なくとも１２週間褐色の沈殿を生成しない組成
物。 - 【請求項２】該３−イソチアゾロンが、５−クロロ−２
−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチル−３−イソ
チアゾロン；２−エチル−３−イソチアゾロン；５−ク
ロロ−２−エチル−３−イソチアゾロン；４，５−ジク
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；およびそれら
の混合物から成る群から選択される、請求項１に記載の
組成物。 - 【請求項３】該有機オキシダントが、ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドロペルオキシド、２，５−ジヒドロペルオキシ−
２，５−ジメチルヘキサン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ロペルオキシド、２−ブタノンペルオキシド、メチルエ
チルケトンペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ
ベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシアセテー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテート、ｔｅｒｔ−ブチ
ルペルオクトエート、過酸化ベンゾイル、スクシンペル
オキシド、過酸化尿素、過酢酸およびそれらの混合物か
ら成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】該銅塩が、硫酸銅、酢酸銅、塩化銅、臭化
銅、塩素酸銅、過塩素酸銅、亜硝酸銅、および硝酸銅か
ら成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項５】有機オキシダントのための可溶化剤をさら
に含む、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項６】組成物の重量を基準にして０．１から５重
量％の水溶性３−イソチアゾロン化合物および水を含む
３−イソチアゾロン組成物に、組成物の重量を基準にし
て０．０００１から０．３重量％の有機オキシダント；
および組成物の重量を基準にして０．０００１から０．
０２重量％の銅塩の形態の銅（ＩＩ）イオンを添加する
工程を含む殺微生物剤組成物の安定化方法。 - 【請求項７】該銅塩が、硫酸銅、酢酸銅、塩化銅、臭化
銅、塩素酸銅、過塩素酸銅、亜硝酸銅、および硝酸銅か
ら成る群から選択される、請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】該有機オキシダントが、ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドロペルオキシド、２，５−ジヒドロペルオキシ−
２，５−ジメチルヘキサン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ロペルオキシド、２−ブタノンペルオキシド、メチルエ
チルケトンペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ
ベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシアセテー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテート、ｔｅｒｔ−ブチ
ルペルオクトエート、過酸化ベンゾイル、スクシンペル
オキシド、過酸化尿素、過酢酸およびそれらの混合物か
ら成る群から選択される、請求項６に記載の方法。 - 【請求項９】請求項１に記載の組成物を対象に導入する
ことを含む、対象中の微生物の成長を制御または抑制す
る方法。 - 【請求項１０】該対象が、冷却塔；空気洗浄機；ボイラ
ー；ミネラルスラリー；廃水処理剤；装飾用噴水；逆浸
透ろ過；限外ろ過；バラスト水；エバポレータ用凝縮
器；熱交換器；パルプおよび紙加工用液；プラスチッ
ク；エマルションおよびディスパージョン；ペイント；
ラテックス；被覆剤；および金属加工用液から成る群か
ら選択される、請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12981399P | 1999-04-16 | 1999-04-16 | |
| US60/129813 | 1999-04-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000327506A true JP2000327506A (ja) | 2000-11-28 |
| JP4567141B2 JP4567141B2 (ja) | 2010-10-20 |
Family
ID=22441719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000113502A Expired - Lifetime JP4567141B2 (ja) | 1999-04-16 | 2000-04-14 | 安定な殺微生物剤組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6211213B1 (ja) |
| EP (1) | EP1044609B1 (ja) |
| JP (1) | JP4567141B2 (ja) |
| KR (1) | KR100650029B1 (ja) |
| CN (1) | CN1163138C (ja) |
| BR (1) | BR0001621B1 (ja) |
| DE (1) | DE60000804T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008018386A1 (fr) * | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Arch Chemicals Japan, Inc. | Composition préservatrice à usages industriels |
| JP2010502707A (ja) * | 2006-09-08 | 2010-01-28 | アーチ・ウッド・プロテクション・インコーポレーテッド | イソチアゾリン−３−オン含有抗菌組成物 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6403533B2 (en) | 2000-01-27 | 2002-06-11 | Rohm And Haas Company | Stabilized microbicide formulation |
| US6858047B1 (en) * | 2001-02-09 | 2005-02-22 | Frank L. Norman | Fuel additive containing lithium alkylaromatic sulfonate and peroxides |
| KR100703997B1 (ko) * | 2001-05-08 | 2007-04-04 | 에스케이케미칼주식회사 | 이소티아졸론 조성물과 안정화 방법, 및 이를 이용하는미생물의 생장 억제방법 |
| KR100703996B1 (ko) * | 2001-05-08 | 2007-04-04 | 에스케이케미칼주식회사 | 이소티아졸론 조성물 및 안정화 방법, 그리고 이를이용하는 미생물의 생장 억제방법 |
| KR100703995B1 (ko) * | 2001-05-08 | 2007-04-04 | 에스케이케미칼주식회사 | 이소티아졸론 조성물과 안정화 방법, 및 이를 이용하는미생물의 생장 억제 방법 |
| US6576230B1 (en) | 2001-10-11 | 2003-06-10 | Isp Investments Inc. | Biocidal mixture of 2-propenal-releasing polymer and isothiazolones |
| EP1502508B1 (en) * | 2002-01-31 | 2011-02-23 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
| EP1369461A1 (en) * | 2002-06-06 | 2003-12-10 | Rohm And Haas Company | Stabilized coating compositions containing isothiazolone |
| US9034905B2 (en) | 2003-02-05 | 2015-05-19 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
| US20070020140A1 (en) * | 2005-07-25 | 2007-01-25 | Buhr Tony L | Decontamination of biological microbes using metal cations suspended in ethanol |
| PL2272348T3 (pl) | 2009-07-07 | 2015-08-31 | Lanxess Deutschland Gmbh | Kompozycje biobójcze |
| EP3606345B1 (de) * | 2017-04-04 | 2021-06-30 | THOR GmbH | Stabilisierte biozidzusammensetzung |
| AU2021219053A1 (en) * | 2020-02-10 | 2022-07-28 | Virox Technologies Inc. | Antimicrobial compositions containing peroxyphthalic acid and/or salt thereof |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02304005A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 工業用抗菌剤及びそれを含有する水系分散物 |
| US5153213A (en) * | 1989-11-10 | 1992-10-06 | Thor Chemie Gmbh | Stabilized aqueous solutions of 3-isothiazolones |
| EP0721736A1 (en) * | 1994-12-14 | 1996-07-17 | Rohm And Haas Company | Stabilization of 3-isothiazolone solutions |
| EP0749689A2 (en) * | 1995-06-08 | 1996-12-27 | Rohm And Haas Company | Avoidance of precipitation in 3-isothiazolone formulations |
| JPH1135410A (ja) * | 1997-04-30 | 1999-02-09 | Nalco Chem Co | 過酢酸及び非酸化性殺生剤を包含する微生物の成長を抑制するための組成物及び方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8334423D0 (en) * | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Sterwin Ag | Composition |
| US5869510A (en) * | 1993-01-15 | 1999-02-09 | Rohm And Haas Company | Iron stabilizers for 3-isothiazolones |
| US5599827A (en) | 1995-05-16 | 1997-02-04 | Rohm And Haas Company | Stable microemulsions of certain 3-isothiazolone compounds |
| DE19534532C2 (de) * | 1995-09-08 | 1999-04-08 | Schuelke & Mayr Gmbh | Additivmischungen für Kühlschmiermittelprodukte und deren Verwendung |
-
2000
- 2000-04-04 EP EP00302826A patent/EP1044609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-04 DE DE60000804T patent/DE60000804T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-10 KR KR1020000018573A patent/KR100650029B1/ko active IP Right Grant
- 2000-04-12 US US09/547,407 patent/US6211213B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 CN CNB00106553XA patent/CN1163138C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-14 JP JP2000113502A patent/JP4567141B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-14 BR BRPI0001621-7A patent/BR0001621B1/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02304005A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 工業用抗菌剤及びそれを含有する水系分散物 |
| US5153213A (en) * | 1989-11-10 | 1992-10-06 | Thor Chemie Gmbh | Stabilized aqueous solutions of 3-isothiazolones |
| EP0721736A1 (en) * | 1994-12-14 | 1996-07-17 | Rohm And Haas Company | Stabilization of 3-isothiazolone solutions |
| EP0749689A2 (en) * | 1995-06-08 | 1996-12-27 | Rohm And Haas Company | Avoidance of precipitation in 3-isothiazolone formulations |
| JPH1135410A (ja) * | 1997-04-30 | 1999-02-09 | Nalco Chem Co | 過酢酸及び非酸化性殺生剤を包含する微生物の成長を抑制するための組成物及び方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008018386A1 (fr) * | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Arch Chemicals Japan, Inc. | Composition préservatrice à usages industriels |
| JP2010502707A (ja) * | 2006-09-08 | 2010-01-28 | アーチ・ウッド・プロテクション・インコーポレーテッド | イソチアゾリン−３−オン含有抗菌組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1163138C (zh) | 2004-08-25 |
| KR20010014711A (ko) | 2001-02-26 |
| EP1044609B1 (en) | 2002-11-20 |
| KR100650029B1 (ko) | 2006-11-27 |
| EP1044609A1 (en) | 2000-10-18 |
| JP4567141B2 (ja) | 2010-10-20 |
| CN1270763A (zh) | 2000-10-25 |
| US6211213B1 (en) | 2001-04-03 |
| BR0001621B1 (pt) | 2012-06-12 |
| DE60000804D1 (de) | 2003-01-02 |
| BR0001621A (pt) | 2001-04-03 |
| DE60000804T2 (de) | 2003-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4382175B2 (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 | |
| JP4567141B2 (ja) | 安定な殺微生物剤組成物 | |
| JP4942250B2 (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
| JP4382176B2 (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 | |
| JP4382174B2 (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 | |
| JP4993803B2 (ja) | 殺生物組成物 | |
| JP2010215663A (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
| RU2552815C2 (ru) | Микробицидная композиция (варианты), а также способ ее получения | |
| KR20010050093A (ko) | 이소티아졸론 농축물 | |
| JP2000072608A (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20061018 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070308 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20070308 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100715 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100805 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4567141 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130813 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |