JP2007332111A - 工業用防腐剤組成物 - Google Patents
工業用防腐剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007332111A JP2007332111A JP2006168395A JP2006168395A JP2007332111A JP 2007332111 A JP2007332111 A JP 2007332111A JP 2006168395 A JP2006168395 A JP 2006168395A JP 2006168395 A JP2006168395 A JP 2006168395A JP 2007332111 A JP2007332111 A JP 2007332111A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- isothiazolone
- industrial
- antiseptic
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
【課題】イソチアゾロン系化合物は一般工業水系品の防腐剤として一般的に使用されているが、顔料、骨材を含んだ水性塗料、顔料スラリー、水性インキでは顔料表面にイソチアゾロン系化合物が吸着して防腐性能が低下したり、また還元剤、酸化剤が残存するエマルション、ラテックスにおいてはイソチアゾロン系化合物は分解し易いため、上記のような一般工業水系品に対して長期間安定に防腐効果が維持できる工業用防腐剤を提供することが困難であるという課題があった。
【解決手段】イソチアゾロン系化合物の一般工業水系品中での安定化を図るため、無機酸化物表面にイソチアゾロン系化合物および/またはその塩が吸着している複合体を含有することを特徴とする工業用防腐剤組成物とする。
【選択図】なし
【解決手段】イソチアゾロン系化合物の一般工業水系品中での安定化を図るため、無機酸化物表面にイソチアゾロン系化合物および/またはその塩が吸着している複合体を含有することを特徴とする工業用防腐剤組成物とする。
【選択図】なし
Description
本発明は一般工業水系品、例えばエマルション、ラテックス、水性塗料、水性インキ、紙用コーティング液、澱粉糊、顔料スラリー、コンクリート混和剤等が微生物汚染により変質、腐敗するのを防止するために使用されるものであり、特にイソチアゾロン系化合物の一般工業水系品中での安定化を図るため、無機酸化物表面にイソチアゾロン系化合物が吸着している複合体を含有することを特徴とする工業用防腐剤組成物に関するものである。
イソチアゾロン系化合物はエマルション、ラテックス、水性塗料、水性インキ、紙用コーティング液、澱粉糊等の水系工業品に添加され、細菌、真菌などの微生物に起因する製品の変質、腐敗を防止する工業用防腐剤である。
イソチアゾロン系化合物は水、アルコール類、グリコール類またはこれら混合溶媒との水溶性溶媒に溶解したり、水に難溶なものはアルカリ金属塩やアミン塩等の水溶性塩を水、グリコール類、アミン類またはこれらの混合溶媒等の水溶性溶媒に溶解して使用されている。
また近年VOC(揮発性有機化合物、volatile organic compounds)フリーの要求が高くなってきていることから水に難溶性のイソチアゾロン系化合物を水に分散させたものも広く使用されている。
また近年VOC(揮発性有機化合物、volatile organic compounds)フリーの要求が高くなってきていることから水に難溶性のイソチアゾロン系化合物を水に分散させたものも広く使用されている。
イソチアゾロン系化合物の安定化方法としては種々の方法が提案されている。
例えば特許文献1−4にはイソチアゾロン系化合物の水溶液中に臭素酸または沃素酸のアルカリ金属塩を安定化剤として含有する製剤組成物が開示されており、長期間にわたって安定的に存在する効果が記載されている。
特開平05−221813号公報
特開平05−170608号公報
特開平05−286815号公報
特開平09−263504号公報
例えば特許文献1−4にはイソチアゾロン系化合物の水溶液中に臭素酸または沃素酸のアルカリ金属塩を安定化剤として含有する製剤組成物が開示されており、長期間にわたって安定的に存在する効果が記載されている。
イソチアゾロン系化合物の製剤組成物の安定化については上記に示した種々の特許出願に開示されている。しかしながらイソチアゾロン系化合物はエマルション、ラテックス、水性塗料、水性インキ、紙用コーティング液、澱粉糊、顔料スラリー、コンクリート混和剤等の様々な水系工業品に対して使用されるものであり、このような一般工業水系品中においても長期間安定した防腐性能が要求される。
イソチアゾロン化合物は顔料、骨材を含んだ水性塗料、水性インキや顔料スラリー中では顔料表面にイソチアゾロン系化合物が吸着しその防腐性能が低下したり、また還元剤、酸化剤が残存するエマルション、ラテックスにおいてはイソチアゾロン系化合物は分解し易いため長期間防腐性能を維持することが困難であるという問題があった。
イソチアゾロン化合物は顔料、骨材を含んだ水性塗料、水性インキや顔料スラリー中では顔料表面にイソチアゾロン系化合物が吸着しその防腐性能が低下したり、また還元剤、酸化剤が残存するエマルション、ラテックスにおいてはイソチアゾロン系化合物は分解し易いため長期間防腐性能を維持することが困難であるという問題があった。
本発明者は上記課題を解決するために鋭意研究を行なった結果、予め無機酸化物表面にイソチアゾロン系化合物が吸着した複合体は、顔料、骨材を含んだ水性塗料、水性インキ、顔料スラリー中でもイソチアゾロン系化合物の顔料への吸着を抑制し、且つ酸化剤、還元剤が残存するエマルション、ラテックス中においてもその持続的な防腐性能を発揮することを見出した。
即ち従来では顔料、骨材を含んだ水性塗料、水性インキや顔料スラリー、還元剤、酸化剤が残存するエマルション、ラテックスにおいては防腐性能が低下しやすいという欠点があったが、無機酸化物表面に一般式(1)で示されるイソチアゾロン系化合物および/またはその塩が吸着した複合体を使用することにより一般工業水系品中においても長期間にわたり優れた防腐性能を維持することができる。
即ち従来では顔料、骨材を含んだ水性塗料、水性インキや顔料スラリー、還元剤、酸化剤が残存するエマルション、ラテックスにおいては防腐性能が低下しやすいという欠点があったが、無機酸化物表面に一般式(1)で示されるイソチアゾロン系化合物および/またはその塩が吸着した複合体を使用することにより一般工業水系品中においても長期間にわたり優れた防腐性能を維持することができる。
本明細書において、特に断らない限り、各用語は、次の意味を有する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子をいう。アルキル基とは、たとえば、メチル、エチル、n−ブチルおよびt−オクチルなどのC1−12アルキル基をいい、好ましくはC1−8アルキル基である。シクロアルキル基とは、たとえば、シクロヘキシルなどのC3−12シクロアルキル基をいい、好ましくはC3−8シクロアルキル基である。アルアルキル基とは、ベンジル、ジフェニルメチル、トリチル、p−ニトロベンジル、p−メトキシベンジルおよびビス(p−メトキシフェニル)メチルなどをいう。
一般式(1)で示されるイソチアゾロン系化合物の具体例としては、例えば5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オン、2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−シクロヘキシル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−t−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4,5−トリメチレン−4−チアゾリン−3−オン、2−n−ブチル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン等であり好ましくは、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり更に好ましくは1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンである。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子をいう。アルキル基とは、たとえば、メチル、エチル、n−ブチルおよびt−オクチルなどのC1−12アルキル基をいい、好ましくはC1−8アルキル基である。シクロアルキル基とは、たとえば、シクロヘキシルなどのC3−12シクロアルキル基をいい、好ましくはC3−8シクロアルキル基である。アルアルキル基とは、ベンジル、ジフェニルメチル、トリチル、p−ニトロベンジル、p−メトキシベンジルおよびビス(p−メトキシフェニル)メチルなどをいう。
一般式(1)で示されるイソチアゾロン系化合物の具体例としては、例えば5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オン、2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−シクロヘキシル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−t−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4,5−トリメチレン−4−チアゾリン−3−オン、2−n−ブチル−1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン等であり好ましくは、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり更に好ましくは1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンである。
使用される無機酸化物に関しては特に制限はないが、イソチアゾロン系化合物が吸着し易く、且つ白色粉末であるものが好ましい。その例としては酸化亜鉛、酸化マグネシウム、二酸化ケイ素およびケイ酸塩、ゼオライト、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムでありこれらは一種または2種以上使用できる。
無機酸化物表面に一般式(1)で示されるイソチアゾロン化合物を吸着させる方法は、pHを調整した無機酸化物スラリーの中にイソチアゾロン化合物を投入し攪拌することで得ることができる。
また一般式(1)で示した塩(例えばアルカリ金属塩、アルカノールアミン塩等)も同様な方法で使用することができる。無機酸化物表面へのイソチアゾロン系化合物の吸着量を調べる分析方法としては通常の高速液体クロマトグラフ(HPLC)を使って確認することが出来る。
また一般式(1)で示した塩(例えばアルカリ金属塩、アルカノールアミン塩等)も同様な方法で使用することができる。無機酸化物表面へのイソチアゾロン系化合物の吸着量を調べる分析方法としては通常の高速液体クロマトグラフ(HPLC)を使って確認することが出来る。
イソチアゾロン化合物と無機酸化物の混合割合は重量比で好ましくは10:1〜1:10であり、更に好ましくは5:1〜1:5である。また両化合物の組成物全体に占める割合が5重量%以上60重量%以下の範囲である。
無機酸化物表面に吸着したイソチアゾロン系化合物の防腐剤組成物中での安定性を維持するために、分散剤、界面活性剤や粘度調整剤として水溶性ポリマーを使用できる。
分散剤としてはオレフィン−マレイン酸ナトリウム共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、酢酸ビニル−マレイン酸ナトリウム共重合体等が挙げられる。
界面活性剤としてはポリオキシアルキレンエーテル、ポリオキシアルキレンアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン界面活性剤や、脂肪酸ナトリウム、硫酸アルキル塩、硫酸アルキルポリオキシエチレン塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩等のアニオン界面活性剤、アルキルジメチルアミンオキシド、アルキルカルボキシベタイン、アルキルスルホベタイン、アミドアミノ酸塩等の両性界面活性剤が挙げられる。
水溶性ポリマーとしてはカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリピロリドン、キサンタンガム等が使用できる。
分散剤としてはオレフィン−マレイン酸ナトリウム共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、酢酸ビニル−マレイン酸ナトリウム共重合体等が挙げられる。
界面活性剤としてはポリオキシアルキレンエーテル、ポリオキシアルキレンアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン界面活性剤や、脂肪酸ナトリウム、硫酸アルキル塩、硫酸アルキルポリオキシエチレン塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩等のアニオン界面活性剤、アルキルジメチルアミンオキシド、アルキルカルボキシベタイン、アルキルスルホベタイン、アミドアミノ酸塩等の両性界面活性剤が挙げられる。
水溶性ポリマーとしてはカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリピロリドン、キサンタンガム等が使用できる。
必要に応じて分散可能な溶媒、例えば水および/または有機溶媒が使用できる。溶媒は水単独であっても、水と有機溶媒との混合溶媒として使用してもよい。好ましい有機溶媒としてはエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のカルビトール類が挙げられる。
本発明に関するイソチアゾロン系化合物/無機酸化物組成物はイソチアゾロン系以外の防腐剤と併用することができる。イソチアゾロン系以外の防腐剤については公知の防腐剤が使用できるが、特にピリチオン系化合物が好ましい。
ピリチオン系化合物としてはナトリウムピリチオン、ジンクピリチオン、銅ピリチオン、2−メルカプトピリジン−1−オキシド、ビス(1−オキシ−2−ピリジル)ジスルフィド等が使用できる。
イソチアゾロン系化合物とピリチオン系化合物の混合系はその防腐効果において相乗効果が期待できる。イソチアゾロン系化合物/無機酸化物組成物とピリチオン系化合物の配合割合は重量比で20:1〜1:20が好ましい。
ピリチオン系化合物としてはナトリウムピリチオン、ジンクピリチオン、銅ピリチオン、2−メルカプトピリジン−1−オキシド、ビス(1−オキシ−2−ピリジル)ジスルフィド等が使用できる。
イソチアゾロン系化合物とピリチオン系化合物の混合系はその防腐効果において相乗効果が期待できる。イソチアゾロン系化合物/無機酸化物組成物とピリチオン系化合物の配合割合は重量比で20:1〜1:20が好ましい。
本発明の工業用防腐剤組成物を製造する方法としては、水溶性ポリマーで粘度調整した溶液に無機酸化物を高速ミキサーで等で攪拌混合し無機酸化物の分散体を得る。必要に応じて分散剤、界面活性剤を加える。この分散体に一般式(1)で示したイソチアゾロン系化合物および/またはその塩を加え更に高速ミキサー等を用いて攪拌混合する。必要に応じて分散剤、界面活性剤、消泡剤を加える。
本発明の無機酸化物表面にイソチアゾロン系化合物および/またはその塩が吸着した複合体を含有する工業用防腐剤組成物は主に工業用防腐剤として使用される。
本発明は一般工業水系品、例えばエマルション、ラテックス、水性塗料、水性インキ、紙用コーティング液、澱粉糊、顔料スラリー、コンクリート混和剤、切削油剤等において使用できるが、特に顔料、骨材を含んだ水性塗料、顔料スラリー、還元剤、酸化剤が残存するエマルション、ラテックスにおいて好結果が得られる。
本発明は一般工業水系品、例えばエマルション、ラテックス、水性塗料、水性インキ、紙用コーティング液、澱粉糊、顔料スラリー、コンクリート混和剤、切削油剤等において使用できるが、特に顔料、骨材を含んだ水性塗料、顔料スラリー、還元剤、酸化剤が残存するエマルション、ラテックスにおいて好結果が得られる。
本発明の工業用防腐剤を使用する際には、例えば滴下法、塗布法、噴霧法、浸漬法等の公知の方法を使用することができる。使用する対象物や目的等により前記の方法を使い分ければよい。
本発明の無機酸化物表面にイソチアゾロン系化合物および/またはその塩が吸着した複合体を含有する工業用防腐剤組成物の添加は、対象となる一般工業水系品に対して有効成分の最終濃度が10−5000ppmになるように添加するのが好ましく、より好ましくは50−1000ppm程度に添加する。
本発明の無機酸化物表面にイソチアゾロン系化合物および/またはその塩が吸着した複合体を含有する工業用防腐剤組成物の添加は、対象となる一般工業水系品に対して有効成分の最終濃度が10−5000ppmになるように添加するのが好ましく、より好ましくは50−1000ppm程度に添加する。
以下、製剤例、実施例、比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって制限されるものではない。製剤例、実施例、比較例中の「%」は「重量%」を表す。
製剤1−6の調製
製剤例1
0.5%のカルボキシメチルセルロース水溶液にマレイン酸−スチレン共重合体を3.0%、酸化亜鉛20%、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(以下BITと省略する)を10%加え、高速ミキサーで約1時間混合攪拌した。
0.5%のカルボキシメチルセルロース水溶液にマレイン酸−スチレン共重合体を3.0%、酸化亜鉛20%、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(以下BITと省略する)を10%加え、高速ミキサーで約1時間混合攪拌した。
製剤例2
製剤例1における酸化亜鉛の代わりに酸化アルミニウムを用いて同様に調製した。
製剤例1における酸化亜鉛の代わりに酸化アルミニウムを用いて同様に調製した。
製剤例3
0.5%のカルボキシメチルセルロース水溶液にマレイン酸−スチレン共重合体を3.0%、酸化亜鉛20%、BITを5%、更に亜鉛ピリチオン(以下ZPTと省略する)5%加え、高速ミキサーで約1時間混合攪拌した。
0.5%のカルボキシメチルセルロース水溶液にマレイン酸−スチレン共重合体を3.0%、酸化亜鉛20%、BITを5%、更に亜鉛ピリチオン(以下ZPTと省略する)5%加え、高速ミキサーで約1時間混合攪拌した。
製剤例4
0.5%のカルボキシメチルセルロース水溶液にマレイン酸−スチレン共重合体を3.0%、酸化亜鉛20%、BITを5%、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下MITと省略する)5%を加え、高速ミキサーで約1時間混合攪拌した。
0.5%のカルボキシメチルセルロース水溶液にマレイン酸−スチレン共重合体を3.0%、酸化亜鉛20%、BITを5%、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下MITと省略する)5%を加え、高速ミキサーで約1時間混合攪拌した。
製剤例5
BIT10%、水酸化ナトリウム2.6g、プロピレングリコール50%、水37.4%を溶解させた。
BIT10%、水酸化ナトリウム2.6g、プロピレングリコール50%、水37.4%を溶解させた。
製剤例6
MIT50%水溶液を水で希釈しMIT10%、水90%に調製した。
MIT50%水溶液を水で希釈しMIT10%、水90%に調製した。
菌液の調製
Psudomonas aeruginosa NBRC12689,Escherichia coli NBRC3301,Enterbacter cloacae NBRC13535
以上の細菌を普通ブイヨン液体培地で30℃にて18−24時間静置培養し、これを接種液とした。
Psudomonas aeruginosa NBRC12689,Escherichia coli NBRC3301,Enterbacter cloacae NBRC13535
以上の細菌を普通ブイヨン液体培地で30℃にて18−24時間静置培養し、これを接種液とした。
試験方法
評価サンプルに前記載の各製剤を1000ppm添加した。各サンプルに接種菌2%を接種して30℃の恒温器に保管した。接種7日後に画線塗沫法により微生物の残存状態を確認した。これを更に2回繰り返した。
評価サンプルに前記載の各製剤を1000ppm添加した。各サンプルに接種菌2%を接種して30℃の恒温器に保管した。接種7日後に画線塗沫法により微生物の残存状態を確認した。これを更に2回繰り返した。
実施例1
骨材入り水性塗料「大日精化工業(株)製」に各製剤1−4を1000ppm添加したサンプルの評価結果を表2に示す。製剤無添加品をブランクとした。
骨材入り水性塗料「大日精化工業(株)製」に各製剤1−4を1000ppm添加したサンプルの評価結果を表2に示す。製剤無添加品をブランクとした。
実施例2
無機黒顔料ペースト「菊水化学工業(株)製」に各製剤1−4を1000ppm添加した。評価結果を表2に示す。製剤無添加品をブランクとした。
無機黒顔料ペースト「菊水化学工業(株)製」に各製剤1−4を1000ppm添加した。評価結果を表2に示す。製剤無添加品をブランクとした。
実施例3
pH5.4の酢酸ビニルエマルションに還元剤として亜硫酸水素ナトリウムが20ppmになるように調製したサンプルに各製剤1−4を1000ppm添加した。評価結果を表2に示す。製剤無添加品をブランクとした。
pH5.4の酢酸ビニルエマルションに還元剤として亜硫酸水素ナトリウムが20ppmになるように調製したサンプルに各製剤1−4を1000ppm添加した。評価結果を表2に示す。製剤無添加品をブランクとした。
比較例1
実施例1で使用した骨材入り塗料に製剤5,6を1000ppm添加したサンプルの評価結果を表2に示す。
実施例1で使用した骨材入り塗料に製剤5,6を1000ppm添加したサンプルの評価結果を表2に示す。
比較例2
実施例2で調製したサンプルに製剤5,6を1000ppm添加したサンプルの評価結果を表2に示す。
実施例2で調製したサンプルに製剤5,6を1000ppm添加したサンプルの評価結果を表2に示す。
また製剤1−6の製剤中における防腐剤の残存量を製剤直後と1週間後で測定した。
残存量は高速液体クロマトグラフを使用した。その結果を表3に示す。
無機酸化物を含んだ製剤は何れも製剤直後に比べ製剤1週間後ではイソチアゾロン系化合物の残存量が減少している。但し酸処理すれば初期量が維持されていることから、イソチアゾロン系化合物は無機酸化剤表面に吸着しているものと考えられる。
従って、イソチアゾロン系化合物が製剤段階で無機酸化剤表面に吸着していれば、骨材入り水性塗料やカーボンブラック含有水性インキ等の骨材やカーボンブラックへの吸着が抑制される結果、製剤としての防腐性能が維持されるものと考えられる。また還元剤等が残存しているエマルションにおいても還元剤との反応が緩和されるため防腐性能が維持できるものと考えられる。
残存量は高速液体クロマトグラフを使用した。その結果を表3に示す。
無機酸化物を含んだ製剤は何れも製剤直後に比べ製剤1週間後ではイソチアゾロン系化合物の残存量が減少している。但し酸処理すれば初期量が維持されていることから、イソチアゾロン系化合物は無機酸化剤表面に吸着しているものと考えられる。
従って、イソチアゾロン系化合物が製剤段階で無機酸化剤表面に吸着していれば、骨材入り水性塗料やカーボンブラック含有水性インキ等の骨材やカーボンブラックへの吸着が抑制される結果、製剤としての防腐性能が維持されるものと考えられる。また還元剤等が残存しているエマルションにおいても還元剤との反応が緩和されるため防腐性能が維持できるものと考えられる。
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006168395A JP2007332111A (ja) | 2006-06-19 | 2006-06-19 | 工業用防腐剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006168395A JP2007332111A (ja) | 2006-06-19 | 2006-06-19 | 工業用防腐剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007332111A true JP2007332111A (ja) | 2007-12-27 |
Family
ID=38931913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006168395A Pending JP2007332111A (ja) | 2006-06-19 | 2006-06-19 | 工業用防腐剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007332111A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042704A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Kikusui Chemical Industries Co Ltd | 骨材含有塗材 |
JP2013189404A (ja) * | 2012-03-14 | 2013-09-26 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2014019669A (ja) * | 2012-07-19 | 2014-02-03 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 還元剤を含有する水系組成物用抗菌組成物 |
JP2014510738A (ja) * | 2011-03-28 | 2014-05-01 | アーチ ケミカルズ、インコーポレイテッド | 鉱物スラリーの湿潤状態保存 |
WO2015107934A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | ロンザジャパン株式会社 | 防腐剤組成物 |
JP2018527298A (ja) * | 2015-06-23 | 2018-09-20 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | 食用認可抗菌薬および亜鉛ピリチオンを含む抗菌組成物 |
-
2006
- 2006-06-19 JP JP2006168395A patent/JP2007332111A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042704A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Kikusui Chemical Industries Co Ltd | 骨材含有塗材 |
JP2014510738A (ja) * | 2011-03-28 | 2014-05-01 | アーチ ケミカルズ、インコーポレイテッド | 鉱物スラリーの湿潤状態保存 |
JP2013189404A (ja) * | 2012-03-14 | 2013-09-26 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2014019669A (ja) * | 2012-07-19 | 2014-02-03 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 還元剤を含有する水系組成物用抗菌組成物 |
WO2015107934A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | ロンザジャパン株式会社 | 防腐剤組成物 |
CN105916380A (zh) * | 2014-01-15 | 2016-08-31 | 隆萨有限公司 | 防腐剂组合物 |
JPWO2015107934A1 (ja) * | 2014-01-15 | 2017-03-23 | ロンザ リミテッドLonza Limited | 防腐剤組成物 |
JP2018527298A (ja) * | 2015-06-23 | 2018-09-20 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | 食用認可抗菌薬および亜鉛ピリチオンを含む抗菌組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007332111A (ja) | 工業用防腐剤組成物 | |
JP4965783B2 (ja) | 1,3−ビス(ヒドロキシメチル)−5,5−ジメチルヒダントインおよび1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンからなる抗微生物剤混合物 | |
JP5642898B2 (ja) | 安定化された流体 | |
WO2015107934A1 (ja) | 防腐剤組成物 | |
JP2006273801A (ja) | 工業用抗菌組成物及び抗菌方法 | |
JP5383969B2 (ja) | エマルジョン製剤組成物及び水溶性殺菌剤の安定化方法 | |
EP3618619A1 (en) | Storage-stable microbicidal concentrate and use thereof as a preservative | |
KR101431288B1 (ko) | 공업용 방부제 조성물 | |
JP2010173972A (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
JP2013189404A (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
JP5194205B2 (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
JPH08133913A (ja) | 持続性3−イソチアゾロン系工業用殺菌防腐剤 | |
JP4707138B2 (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
JP4776108B2 (ja) | 工業用微生物防除剤 | |
JP3502628B1 (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
JP2008156243A (ja) | イソチアゾロン類水性組成物 | |
JP4318543B2 (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
JP2009007306A (ja) | 工業用防腐剤組成物 | |
JP2005089348A (ja) | 新規な殺微生物組成物 | |
JP5099826B2 (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
JP5094328B2 (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
JP4931295B2 (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
JP2003055110A (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
JP2005213172A (ja) | 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンを含む抗菌・抗カビ用水性組成物。 | |
JPWO2008146436A1 (ja) | 安定な殺微生物組成物 |