JP5383969B2 - エマルジョン製剤組成物及び水溶性殺菌剤の安定化方法 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(1)水溶性殺菌剤、界面活性剤、水、及び有機溶媒を含有することを特徴とする水中油型エマルジョン製剤組成物。
(2)前記界面活性剤が、ノニオン系界面活性剤であることを特徴とする(1)に記載の組成物。
(3)前記界面活性剤が、分子内に、式:−(OCH2CH2)m−(式中、mは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシエチレン鎖、及び、式:−(OCH(CH3)CH2)n−(式中、nは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシプロピレン鎖を有するブロックコポリマーであることを特徴とする(1)に記載の組成物。
(5)前記水溶性殺菌剤が、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オンの塩、及び2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールからなる群から選ばれる少なくとも一種である(1)〜(5)のいずれかに記載の組成物。
(7)前記脂溶性殺菌剤が、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、又は1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オンである(6)に記載の組成物。
(8)水溶性殺菌剤を、界面活性剤、水、及び有機溶媒と混合して水中油型エマルジョンとすることを特徴とする水溶性殺菌剤の安定化方法。
(9)前記界面活性剤として、ノニオン系界面活性剤を用いることを特徴とする(8)に記載の安定化方法。
(10)前記界面活性剤として、分子内に、式:−(OCH2CH2)m−(式中、mは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシエチレン鎖、及び、式:−(OCH(CH3)CH2)n−(式中、nは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシプロピレン鎖を有するブロックコポリマーを用いることを特徴とする(8)に記載の安定化方法。
(12)前記水溶性殺菌剤が、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オンの塩、及び2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールからなる群から選ばれる少なくとも一種である(8)〜(11)のいずれかに記載の安定化方法。
(14)前記脂溶性殺菌剤が、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、又は1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オンである(13)に記載の安定化方法。
本発明の組成物は、有機溶媒の使用割合が小さく、殺菌剤の含有量が高いので、製造及び使用コストの削減を図ることができ、作業の安全性を高め、環境への負荷を低減することができる。
本発明の組成物は、脂溶性殺菌剤を併用しても安定であり、製紙工程における白水、合成高分子エマルジョン、顔料、塗料、印刷版用処理液、接着剤、冷却用水、インキ、切削油、化粧用品、不織布、紡糸油、皮革等の工業用殺菌剤として有用である。
本発明の安定化方法によれば、無機塩等の安定化剤が存在しない、又はその存在量が少ない場合であっても、化学的に不安定な水溶性殺菌剤を長期にわたって安定化させることができる。
1)水中油型エマルジョン製剤組成物
本発明の第1は、(1)水溶性殺菌剤、界面活性剤、水、及び有機溶媒を含有することを特徴とする水中油型エマルジョン製剤組成物である。
本発明において、水中油型エマルジョンとは、水からなる連続相に油からなる分散相(油滴)が分散している形態のエマルジョンや、水からなる連続相中に油中水型エマルジョンが分散粒子となって分散している形態のエマルジョンのことをいう(以下、これらをまとめて、「O/W型エマルジョン」ということがある)。
本発明の組成物に用いる水溶性殺菌剤としては、水溶性であって殺菌効果を有する剤であれば特に制限されない。ここで、水溶性殺菌剤とは、概して、20℃の水に対する溶解度が1重量%より大きい殺菌剤をいう。また、殺菌効果とは、対象での菌の成長を抑制又は制御する能力をいう。菌としては、真菌、細菌、酵母、及び藻類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。対象とは、菌による汚染に曝される製品又はシステム等をいう。
R2、R3のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
また、R2とR3が結合して形成する環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロオクタン環等の飽和環;ベンゼン環、ナフタレン環等の不飽和環等が挙げられる。
本発明の組成物に用いる界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤等種々の界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
nは前記と同じ意味を表す。m1は、R4が低級アルコキシ基であるとき、mと同じ意味を表し、R4が式:HO(CH2CH2O)m2−で表される基である場合は、式:m1+m2=m(mは前記と同じ意味を表し、m2は任意の自然数を表す。)を満たす自然数を表す。
本発明に用いる水としては、不純物の少ないものであれば特に制限されない。例えば、純水、イオン交換水等を用いることができる。
水の使用量は、特に限定されないが、組成物全体に対して、通常50〜95重量%、好ましくは60〜90重量%である。このような範囲で水を使用することで、安定なO/W型のエマルジョン製剤組成物を得ることができる。
有機溶媒は、水からなる連続相中に分散する油からなる分散相を構成する成分、又は水からなる連続相中に分散する、油中水型エマルジョンの油からなる連続相を構成する成分である。
他の有機溶媒の使用量は、組成物全体に対して、通常0〜10重量%である。
本発明の組成物には、脂溶性殺菌剤を含有してもよい。脂溶性殺菌剤とは、20℃の水に対する溶解度が1重量%未満であって、有機溶媒に溶解する殺菌剤である。
これらのアルケニル基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等で置換されていてもよい。
これらのアルキニル基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等で置換されていてもよい。
これらのシクロアルキル基は、炭素数1〜12のアルキル基等によって置換されていてもよい。
これらのアラルキル基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基等で置換されていてもよい。
これらのアリール基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級カルボアルコキシ基等で置換されていてもよい。
本発明の組成物には、上記の成分の他、無機塩、増粘剤、消泡剤、pH緩衝剤、分散剤、凍結防止剤等のその他の助剤を、組成物の安定性に影響のない範囲で含有してもよい。
消泡剤は、発泡を押さえ、生じた泡を抑える働きを有する。消泡剤としては、シリコーンオイル等が挙げられる。
本発明の組成物においては、pHが、通常3.5〜6、好ましくは4〜5.5、より好ましくは4〜5.2に維持されていることが好ましい。
凍結防止剤は、組成物が凍結するのを防ぐために用いられる。凍結防止剤としては、プロピレングリコール、尿素等が挙げられる。
本発明の第2は、水溶性殺菌剤を、界面活性剤、水、及び有機溶媒と混合して水中油型エマルジョンとすることを特徴とする水溶性殺菌剤の安定化方法である。すなわち、本発明の安定化方法は、化学的に不安定な水溶性殺菌剤を、該水溶性殺菌剤、界面活性剤、水、及び有機溶媒を含有するO/W型エマルジョンの形態として、長期にわたって安定に存在させるものである。
以下に示す水溶性殺菌剤、脂溶性殺菌剤、界面活性剤、水、有機溶媒、及びその他の助剤の所定量を撹拌容器中にいれ、ホモジナイザー(ポリトロン PT−10−35、KINEMATIKA社製)を使用して、均一に撹拌・分散させることにより、実施例1のO/W型エマルジョン製剤組成物(1)を調製した。
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンを含有する水溶液(商品名:KATHON WT、ローム・アンド・ハース社製)3重量部
(b)脂溶性殺菌剤:
2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンを含有するクロロベンゼン溶液(商品名:KATHON893T、ローム・アンド・ハース社製)2重量部
(c)界面活性剤
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマー(ポリオキシエチレン鎖と、ポリオキシプロピレン鎖のモル比:80:20、商品名:プルロニックF98、BASF社製)1重量部
イオン交換水 70.8重量部
(e)有機溶剤
高沸点芳香族系炭化水素(商品名:ハイゾールSAS296、新日本石油化学社製) 10重量部
(f)その他の助剤
・分散剤:(商品名:ソプロフォールBSU、ローディア日華社製)2重量部
・乳化剤:ソルビタントリオレエート(商品名:RY−425、和光純薬工業社製)
1重量部
・消泡剤:(商品名:シリコーンSM5512、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製)0.1重量部
・増粘剤:キサンタンガム(シグマアルドリッチ社製)0.1重量部
・凍結防止剤:プロピレングリコール 10重量部
実施例1において、(b)脂溶性殺菌剤を添加せず、(d)水の使用量を72.8重量部とした以外は実施例1と同様にして、実施例2のO/W型のエマルジョン製剤組成物(2)を調製した。
実施例1において、(c)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマー(ポリオキシエチレン鎖と、ポリオキシプロピレン鎖のモル比:80:20、商品名:プルロニックF98、BASF社製)を使用せず、(d)水の使用量を71.8重量部とした以外は実施例1と同様にして、比較例1の組成物(3)を調製した。
実施例1において、(b)脂溶性殺菌剤、及び(c)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマー(ポリオキシエチレン鎖と、ポリオキシプロピレン鎖のモル比:80:20、商品名:プルロニックF98、BASF社製)を使用せず、(d)水の使用量を73.8重量部とした以外は実施例1と同様にして、比較例2の組成物(4)を調製した。
試料を50ml容量のスクリュー瓶に90%程度入れ、恒温槽(EYELA:LOW TEMP INCUBATOR LTI−1000D、東京理化機械製)内に、50℃にて一週間放置した。放置後、試料外観を肉眼観察し、変色の程度(色調)を調べた。また、水溶性殺菌剤(有効成分)の相対残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定して求めた。
・カラム:ODS−3 5μm、4.6φ×150mm(GL Siences社製)
・カラム温度:50℃
・溶離液:水−アセトニトリル−メタノール−酢酸混合溶媒(水:アセトニトリル:メタノール:酢酸=77.5:11:9:2.5(体積比))
・流速:1.0ml/min
・試料注入量:5μl
・検出器:紫外分光検出器(SPD−20A、島津製作所社製)
・検出器波長:278nm
Claims (8)
- 式(I)
分子内に、式:−(OCH2CH2)m−(式中、mは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシエチレン鎖、および、式:−(OCH(CH3)CH2)n−(式中、nは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシプロピレン鎖を有するブロックコポリマー、水、並びに、水と非混和性の有機溶媒を含有し、
前記殺菌剤の含有量が組成物全体に対し、1〜44.5重量%であり、
前記ブロックコポリマーの含有量が組成物全体に対し、0.5〜5重量%であり、
水の含有量が組成物全体に対し50〜90重量%であり、
有機溶媒の含有量が組成物全体に対し5〜35重量%である
ことを特徴とする水中油型エマルジョン製剤組成物。 - 前記ブロックコポリマーが、分子内に、式:−(OCH2CH2)m−(式中、mは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシエチレン鎖、および、式:−(OCH(CH3)CH2)n’−(式中、n’はmよりも小さい任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシプロピレン鎖を有するブロックコポリマーである
ことを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - さらに、脂溶性殺菌剤を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の組成物。
- 前記脂溶性殺菌剤が、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、または1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オンである請求項3に記載の組成物。
- エマルジョン全体に対し1〜44.5重量%の、式(I)
エマルジョン全体に対し0.5〜5重量%の、分子内に、式:−(OCH2CH2)m−(式中、mは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシエチレン鎖、および、式:−(OCH(CH3)CH2)n−(式中、nは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシプロピレン鎖を有するブロックコポリマー、
エマルジョン全体に対し50〜90重量%の水、および、
エマルジョン全体に対し5〜35重量%の、水と非混和性の有機溶媒
と混合して、
水中油型エマルジョンとすることを特徴とする水溶性殺菌剤の安定化方法。 - 前記ブロックコポリマーとして、分子内に、式:−(OCH2CH2)m−(式中、mは任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシエチレン鎖、および、式:−(OCH(CH3)CH2)n’−(式中、n’はmよりも小さい任意の自然数を表す。)で表されるポリオキシプロピレン鎖を有するブロックコポリマーを用いる
ことを特徴とする請求項5に記載の安定化方法。 - さらに、脂溶性殺菌剤を添加することを特徴とする請求項5または6に記載の安定化方法。
- 前記脂溶性殺菌剤が、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、または1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オンである請求項7に記載の安定化方法。
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