JP2009538300A - 固定化1.2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン - Google Patents
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Abstract
Description
この分析は、BIT/ZnO複合体中の、BITの総量および「遊離」BITの量を調べるものである。BIT/ZnO複合体中のBITの総量と「遊離」BIT(すなわち、所定量のメタノールに可溶性であるBITの量)の量の間の差異が、BIT/ZnO複合体中に「固定化されたBIT」の量として既定される。
BIT/ZnO複合体中のBITの総量を分析するためには、標準的なHPLC技術によって分析できるよう、BIT/ZnO複合体を加水分解して、BITを遊離させなければならない。
約200mgの固定化されたBIT/ZnO複合体を、100mlフラスコに正確に秤量して入れる(的確な重量は、分析される複合体中のBITの予想される総量に応じて変わり得る)。次いで、20mlのメタノール(HPLC等級)および5mlの塩酸(1mol/l)という量を加える。このフラスコを、約50℃に15分間加熱する。周囲温度に冷却した後、フラスコを、100mlの印までメタノールで満たす。次いで、反応混合物を、0.25μのメンブランフィルター(例えば、Millipore)を超えて濾過し、HPLC−カラムに注入される準備が整う。
機器 Apparatus Shimadzu A6
カラム: Nucleosil 100−5 C18 HD(Macherey−Nagel)
溶媒勾配フロー: 1.3ml/分
UV検出波長: 312nm
溶出剤A: 水+5%アセトニトリル(容積:容積)
溶出剤B: アセトニトリル
BITは、メタノールに極めて可溶性であり、BIT/ZnO複合体から抽出し、「遊離」BITの量を調べることができる。
ビス−(1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン)塩化亜鉛(II)
ビス−(1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン)塩化亜鉛(II)を、米国特許第4,150,026号の実施例53に従って調製した。
300gという量の水道水を、26.7gの水酸化カリウム顆粒および74.1gの市販の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(90%)(Aldrichから入手可能)と、透明な溶液となるまで混合した。次いで、270gの水道水、40gのEmulsogen TS 200(Clariantから入手可能な分散剤)、40gのAtlox(登録商標)4913(Unigemaから入手可能な非イオン性分散剤)、155.7gの酸化亜鉛(Aldrichから入手可能)および30.1gの塩化亜鉛(Aldrichから入手可能)という量を加え、バッチをパールミルで製粉した。泡は、0.5gのRhodorsil 416(Rhodiaから入手可能なシリコンベースの消泡剤)を加えることによって制御した。pHは7とした。この混合物をパールミルに3回通して、粒径を小さくした。4gのキサンタンガム(Kelzan(登録商標))および59gの水道水を加え、分散することによって、生成物を420mPas(Spindle 4、Brookfield)という粘度に調整した。ZnO:BIT重量/重量比=2.6:1であり、モル比BIT:Zn=0.20。
90gという量の水道水を、22.2gの市販の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(90%)、12gのEmulsogen TS 200、12gのAtlox(登録商標)4913、46.7gの 酸化亜鉛および9.0gの塩化亜鉛と混合した。このバッチを、撹拌しながら、16gの50%(w/w)水酸化カリウム溶液をゆっくりと加えることによってpH8.5に中和した。このバッチを、パールミルに3回通して、粒径を小さくした。泡は、0.5gのRhodorsil 416を加えることによって制御した。次いで、1.6gのキサンタンガムおよび121gの水道水を加え、分散することによって、生成物を720mPas(Spindle 3、Brookfield、100rpm)という粘度に調整した。ZnO:BIT重量/重量比=2.6:1であり、モル比BIT:Zn=0.20。
90gという量の水道水を、22.2gの市販の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(90%)、12gのEmulsogen TS 200、12gのAtlox(登録商標)4913、20.6gの酸化亜鉛および9.0gの塩化亜鉛と混合した。このバッチを、16gの50%(w/w)水酸化カリウム溶液と混合することによって、pH8.5に中和した。このバッチを、パールミルに3回通して粒径を小さくした。泡は、0.2gのRhodorsil 416を加えることによって制御した。次いで、1.8gのキサンタンガムおよび147gの水道水を加え、分散することによって、生成物を950mPas(Spindle3、Brookfield、100rpm)という粘度に調整した。ZnO:BIT重量/重量比=1.6:1であり、モル比BIT:Zn=0.35。
166.2gという量の水道水を、33.3gの市販の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(90%)、3gのEmulsogen TS 200、6gのAtlox(登録商標)4913および70.1gの酸化亜鉛と混合した。このバッチを、パールミルにおいて30分間製粉した。泡は、0.3gのRhodorsil 416を加えることによって制御した。次いで、0.6gのキサンタンガムおよび21gの水道水を加えることによって、生成物を1180mPas(Spindle3、Brookfield、100rpm)という粘度に調整した。ZnO:BIT重量/重量比=2.3:1であり、モル比BIT:Zn=0.24。
実施例5から得られた生成物を、4時間製粉した。300gという量の(1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン)酸化亜鉛の分散濃縮物が得られた。
140gという量の水道水を、6.7gの市販の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(90%)、3gのEmulsogen TS 200、6gのAtlox4913および134gの酸化亜鉛と混合した。このバッチをパールミルにおいて4時間製粉した。泡は、0.1gのRhodorsil416を加えることによって制御した。次いで、0.6gのキサンタンガムおよび10gの水道水を加えることによって、生成物を1180mPas(Spindle3、Brookfield、100rpm)という粘度に調整した。ZnO:BIT重量/重量比=20:1であり、モル比BIT:Zn=0.028。
250mlのメタノール中、30g(198mmol)の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび15g(110mmol)の塩化亜鉛という量を、還流に加熱した。得られた透明な溶液を約50℃に冷却し、70g(860mmol)の酸化亜鉛を加えた。次いで、この混合物を、撹拌しながら還流に1時間加熱し、次いで、室温に冷却した。固体物質を濾別し、250mlの部分のメタノールを用い、硫酸中硝酸銀を用いる試験によって濾液中に塩化物が検出できなくなるまで洗浄した。BIT/ZnO複合体を、一定重量まで真空下で乾燥させると、90gの白色粉末が得られた。ZnO:BIT重量/重量比=2.57:1であり、モル比BIT:ZnO=0.20。
440gの水道水中、45gの水酸化カリウム顆粒、125gの1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン(80% BIT、Mergal(登録商標)BIT technical、Troy GmbHから市販されている)および20gのEmulsogen TS 200という量を、透明な溶液が得られるまで混合した。234gの酸化亜鉛を混合し、12.5gのEmulsogen TS 200を加えた。泡は、0.5gのRhodorsil416を加えることによって制御した。次いで、45gの塩化亜鉛を加え、温度を40℃に上げた。pHは、30gの塩酸(16%)を加えることによって8に調整した。この混合物を、パールミルに3回通し、粒径を小さくした。2gのキサンタンガムを加えることによって、生成物を440mPas(Spindle4、Brookfield)という粘度に調整した。ZnO:BIT重量/重量比=2.6:1であり、モル比BIT:ZnO=0.20。
図1において赤外線スペクトル分析に用いたBITサンプルは、Troy Corporation製のMergal分析標準(99.56%)とした。サンプルは、Perkin−Elmer、System2000FT−IR機器を用い、圧縮(10〜20%)KBr(99%)錠剤として標準的な手順に従って調製した。
図2において赤外線スペクトル分析に用いたZnOサンプルは、分析等級(99+%)とした。赤外線スペクトル分析を実施するための手順は、実施例10に示したものと同様である。
図3において赤外線スペクトル分析に用いたBIT/ZnOサンプルは、実施例8において調製した複合体であった。赤外線スペクトル分析を実施する手順は、実施例10に示されるものと同様である。
図4において赤外線スペクトル分析に用いたBIT/Li塩サンプルは、Mergal製の分析等級(99%)標準であった。700mlのメタノール中、202g(1mol)の75%湿潤ケーキ(残部、水)としてのBIT(Proxel Press Paste、Arch)および45g(1.07mol)の水酸化リチウム−水和物という量を、還流に1時間加熱した。次いで、混合物を周囲温度に冷却し、BITリチウム塩を沈殿させ、これを濾過によって単離し、一定重量に乾燥した。赤外線スペクトル分析を実施する手順は、実施例10に示されるものと同様である。
緑膿菌DSM939に対する、乾燥膜殺菌剤としての、実施例8から得られた固定化されたBIT/ZnO複合体の活性を、以下に記載する改変スイス規格SNV195120に従って、ICI UK Diamond Matt塗料、市販の水性室内用フラットペイント(40%アクリル接着剤)において調べた。
実施例8から得られた固定化されたBIT/ZnO複合体を、以下の表に示されるレベルで水性室内用フラットペイントに組み入れた。塗料は室温で1週間平衡化させた。
0H 試料下、栄養分上の阻害領域の細菌増殖なし
0 試料下の細菌の増殖なし
G 試料下の細菌の増殖
緑膿菌DSM939に対する、乾燥膜殺菌剤としての、実施例8から得られた固定化されたBIT/ZnO複合体の活性を、改変スイス規格SNV195120に従って、市販の水性室内用エッグシェルペイント(40%の、接着促進剤を含むアクリル接着剤)において調べた。通常、湿った部屋において塗布されるペイントの組成を以下に示す。
大腸菌に対する乾燥膜殺菌剤として実施例9から得られた、固定化されたBIT/ZnO複合体の活性を、JIS Z2801:2000(E)試験(日本工業規格Z2801:2000(E)試験、抗微生物活性および有効性についての抗微生物製品−試験)に従って、ICI UK,Diamond Matt塗料、市販の水性室内用フラットペイント(40%アクリル接着剤)において調べた。
IPBC=分散物:40% 3−ヨードプロピノキシ−ブイラカルバメート(buylacarbamate)懸濁液濃縮物
*BIT=1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン総濃度
IPBC=分散物:40% 3−ヨードプロピノキシ−ブイラカルバメート(buylacarbamate)懸濁液濃縮物
*BIT=1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン総濃度
JIS Z2801試験に従って、実施例15に記載される塗料において、緑膿菌DSM939に対する、経年劣化後の乾燥膜殺菌剤としての実施例8から得られた固定化されたBIT/ZnO複合体の活性を調べた。微生物試験は、実施例16に記載される手順に従って実施した。平衡化した後、試料を水中で溶脱させ(24時間)、厳しい環境における使用条件をシミュレートした。塗料膜をウォータージェットによって洗浄した。
大腸菌に対する、人工経年劣化後の乾燥膜殺菌剤としての、実施例8から得られた固定化されたBIT/ZnO複合体の活性を、JIS Z280試験に従って、ICI UK、Diamond Matt塗料、市販の水性の室内用フラットペイント(40%アクリル接着剤)において調べた。塗料試料は、実施例19に記載されるように調製した。微生物試験は、実施例16に記載される手順に従って実施した。平衡化した後、試料を、水中に溶脱させて(24時間)、厳しい環境における使用条件をシミュレートした。塗料膜はウォータージェットによって洗浄した。
水性低揮発性有機化合物(VOC)塗料は、以下の処方に従って調製した:
実施例9から得られた固定化されたBIT複合体(10% BIT)を、塗料中の最終成分として、以下の表に示されるレベルで組み入れた。競合化合物として、市販の、BIL−リチウム(Mergal(登録商標)K10N)溶液を塗料に同様に組み入れた(サンプル2および4)。試験塗料を、室温で1週間平衡化させた。丸型濾紙(直径5.5cm)を、試験塗料でコーティングし、得られた試料を室温で乾燥させた。試験試料を、ビーカー中で水道水(m2あたり9リットル)によって溶脱させた。次いで、以下の表に示される時間の後、試験試料を取り、室温で乾燥させた。試験塗膜中の総BIT濃度は、アルカリ加水分解および溶脱された塗膜の抽出後のHPLCによって分析した。
試験塗料は、市販のLarcoタイプ147(Denmark)、アルキド−アクリル ハイブリッド結合剤をベースとする木製表面用水希釈性トップコートとした。実施例9から得られた固定化されたBIT複合体を、塗料に組み入れ、塗膜試験試料を実施例21に記載されるとおりに調製した。平衡化した後、塗料試料を、実施例21に記載されるとおりに溶脱させた。溶脱水は24時間後に交換した。
Claims (72)
- 固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を作製する方法であって、
(a)C1〜C4分岐または非分岐アルコール中で、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび塩化亜鉛を還流に加熱して溶液を形成するステップと、
(b)ステップ(a)から得られた溶液を冷却し、前記溶液に固定化有効量の酸化亜鉛を加えて混合物を形成するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を還流に加熱し、次いで、混合物を室温に冷却するステップと、
(d)ステップ(c)から得られた混合物を濾過して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体である固体物質を得るステップと
を含む方法。 - ステップ(d)から得られた固体物質を、C1〜C4分岐または非分岐アルコールで洗浄し、真空下で固体物質を乾燥するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項1に記載の方法。
- 固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を作製する方法であって、
(a)約7〜約8.5のpHを有する、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび水酸化カリウムの水溶液を形成するステップと、
(b)ステップ(a)における溶液に塩化亜鉛および固定化有効量の酸化亜鉛を加えて混合物を形成するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を形成するステップと
を含む方法。 - ステップ(b)における混合物に分散剤を加え、ステップ(c)における混合物に脱泡剤を加えるステップをさらに含む、請求項4に記載の方法。
- ステップ(c)において、製粉によって、約0.8μm 50%/10μm 95%という粒径分布を有する、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を提供し、混合物の粘度を、粘度調整剤を混合することによって約400〜約1200mPasに調整する、請求項4に記載の方法。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項4に記載の方法。
- 固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を作製する方法であって、
(a)1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、塩化亜鉛と、固定化有効量の酸化亜鉛との水性混合物を形成するステップと、
(b)ステップ(a)における混合物のpHを約7〜約8.5に調整するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を形成するステップと
を含む方法。 - ステップ(a)における混合物に分散剤を加え、ステップ(c)における混合物に脱泡剤を加えるステップをさらに含む、請求項8に記載の方法。
- ステップ(c)において、製粉によって、約0.8μm 50%/10μm 95%という粒径分布を有する、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を提供し、混合物の粘度を、粘度調整剤を混合することによって約400〜約1200mPasに調整する、請求項8に記載の方法。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項8に記載の方法。
- 固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を作製する方法であって、
(a)1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、固定化有効量の酸化亜鉛との水性混合物を形成するステップと、
(b)ステップ(a)から得られた混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を形成するステップと
を含む方法。 - ステップ(a)における混合物に分散剤を加え、ステップ(b)における混合物に脱泡剤を加えるステップをさらに含む、請求項12に記載の方法。
- ステップ(b)において、製粉によって、約0.8μm 50%/10μm 95%という粒径分布を有する、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を提供し、混合物の粘度を、粘度調整剤を混合することによって約400〜約1200mPasに調整する、請求項12に記載の方法。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項12に記載の方法。
- (a)C1〜C4分岐または非分岐アルコール中で、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび塩化亜鉛を還流に加熱して、溶液を形成するステップと、
(b)ステップ(a)から得られた溶液を冷却し、前記溶液に固定化有効量の酸化亜鉛を加えて混合物を形成するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を還流に加熱し、次いで、混合物を室温に冷却するステップと、
(d)ステップ(c)から得られた混合物を濾過して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体である固体物質を得るステップと
を含む方法によって調製可能な、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項16に記載の方法によって調製可能な複合体。
- (a)約7〜約8.5のpHを有する、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび水酸化カリウムの水溶液を形成するステップと、
(b)ステップ(a)における溶液に塩化亜鉛および固定化有効量の酸化亜鉛を加えて混合物を形成するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を製粉して、水相と、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体からなる粒子とを含む分散物を形成するステップと
を含む方法によって調製可能な、水相と、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体からなる粒子とを含む分散物。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項18に記載の方法。
- (a)1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、塩化亜鉛と、固定化有効量の酸化亜鉛との水性混合物を形成するステップと、
(b)ステップ(a)における混合物のpHを約7〜約8.5に調整するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を製粉して、水相と、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体からなる粒子とを含む分散物を形成するステップと
を含む方法によって調製可能な、水相と、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体からなる粒子とを含む分散物。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項20に記載の方法によって調製可能な複合体。
- (a)1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、固定化有効量の酸化亜鉛との水性混合物を形成するステップと、
(b)ステップ(a)から得られた混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を形成するステップと
を含む方法によって調製可能な、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項22に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 基材を、抗微生物剤侵入から保護する方法であって、基材を、
(a)C1〜C4分岐または非分岐アルコール中で、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび塩化亜鉛を還流に加熱して、溶液を形成するステップと、
(b)ステップ(a)から得られた溶液を冷却し、前記溶液に固定化有効量の酸化亜鉛を加えて混合物を形成するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を還流に加熱し、次いで、混合物を室温に冷却するステップと、
(d)ステップ(c)から得られた混合物を濾過して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体である固体物質を得るステップと
を含む方法によって調製可能な固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の抗微生物的に有効な量で処理するステップを含む方法。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項24に記載の方法。
- 基材を、抗微生物剤侵入から保護する方法であって、基材を、
(a)約7〜約8.5のpHを有する、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび水酸化カリウムの水溶液を形成するステップと、
(b)ステップ(a)における溶液に塩化亜鉛および固定化有効量の酸化亜鉛を加えて混合物を形成するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を形成するステップと
を含む方法によって調製可能な固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の抗微生物剤的に有効な量で処理するステップを含む方法。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項26に記載の方法。
- 基材を、抗微生物剤侵入から保護する方法であって、基材を、
(a)1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、塩化亜鉛と、固定化有効量の酸化亜鉛との水性混合物を形成するステップと、
(b)ステップ(a)における混合物のpHを約7〜約8.5に調整するステップと、
(c)ステップ(b)から得られた混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を形成するステップと
を含む方法によって調製可能な固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の抗微生物剤的に有効な量で処理するステップを含む方法。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項28に記載の方法。
- 基材を、抗微生物剤侵入から保護する方法であって、基材を、
(a)1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、固定化有効量の酸化亜鉛との水性混合物を形成するステップと、
(b)ステップ(a)から得られた混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を形成するステップと
を含む方法によって調製可能な固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の抗微生物剤的に有効な量で処理するステップを含む方法。 - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項30に記載の方法。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の一部として固定化されている1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンを含む固体の表面で抗菌活性を提供するのに適している抗菌組成物。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項32に記載の組成物。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:5〜約1:1である、請求項33に記載の組成物。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:3〜約2:3である、請求項34に記載の組成物。
- 固定化有効量の酸化亜鉛と、水、C1〜C4分岐または非分岐アルコールまたはそれらの混合物を含む液相と、液相に溶解しており、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの塩およびそれらの混合物からなる群から選択される抗微生物剤とを含む混合物を提供するステップと、
抗微生物剤を沈殿させて、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を作製するステップと
を含む方法によって調製可能な、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 抗微生物剤:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 抗微生物剤:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:5〜約1:1である、請求項37に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 液相が水を含む、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 液相が約7〜約8.5というpHを有する、請求項39に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 混合物が、塩化亜鉛、臭化亜鉛、酢酸亜鉛、ギ酸亜鉛および硝酸亜鉛およびそれらの混合物からなる群から選択される亜鉛化合物を含む、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 混合物が塩化亜鉛を含む、請求項41に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 混合物が酢酸亜鉛を含む、請求項41に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 約0.8マイクロメートル50%/3.5マイクロメートル95%〜約19マイクロメートル50%/79マイクロメートル95%の範囲の粒径分布を有する粒子の形である、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 液相が、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、n−ブタノール、s−ブタノールまたはそれらの混合物を含み、混合物を冷却することによって抗微生物剤を沈殿させる、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 複合体を調製するために用いた1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンに基づいて、少なくとも約40%の固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンを含む、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 赤外線スペクトルが、1645cm-1にバンドを含まない、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 赤外線スペクトルが、1055または880cm-1にバンドを含まない、請求項47に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 910、899および797cm-1にバンドを含む赤外線スペクトルを有する、請求項48に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 混合物を冷却、中和または製粉することによって、抗微生物剤を沈殿させる、請求項36に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 混合物を冷却または中和することによって、抗微生物剤を沈殿させる、請求項48に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 混合物を製粉することによって、抗微生物剤を沈殿させる、請求項48に記載の方法によって調製可能な複合体。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、塩化亜鉛と、固定化有効量の酸化亜鉛と、C1〜C4分岐または非分岐アルコールを含む液相とを含む混合物を提供するステップと、
前記混合物を冷却し、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を含む固体物質を回収するステップと
を含む方法によって調製可能な、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 塩化亜鉛と、固定化有効量の酸化亜鉛と、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンを含む、約7〜約8.5のpHを有する水溶液とを含む混合物を提供するステップと、
前記混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を含む分散濃縮物を得るステップと
を含む方法によって調製可能な、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 水と、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、固定化有効量の酸化亜鉛とを含む水性混合物を提供するステップと、
前記混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体の分散濃縮物を得るステップと
を含む方法によって調製可能な、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 水と、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンと、塩化亜鉛と、固定化有効量の酸化亜鉛とを含む、約7〜約8.5のpHを有する水性混合物を提供するステップと、
前記混合物を製粉して、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体を含む分散濃縮物を得るステップと
を含む方法によって調製可能な、固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 室温でのメタノールによる分解に耐える1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体であって、
炭素、水素、窒素、酸素、硫黄および亜鉛を含み、
室温で15分間メタノールとブレンドすると、複合体の単位質量あたり、複合体の加水分解および抽出によって最初に測定可能な単位質量あたりの1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの量の約50%未満である量の1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンが生じ、
これによって、複合体は室温でのメタノールによる分解に耐える、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 基材を、抗微生物剤侵入から保護する方法であって、基材を、抗微生物剤的に有効な量の請求項57に記載の複合体で処理するステップを含む方法。
- 室温での水による分解に耐える1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体であって、
炭素、水素、窒素、酸素、硫黄および亜鉛を含み、
水性塗料の乾燥膜に組み入れられ、室温で8時間、水に浸漬された場合に、複合体の単位質量あたり、乾燥膜中の複合体の加水分解および抽出によって最初に測定可能な単位質量あたりの1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンの量の少なくとも約40%である量の加水分解可能かつ抽出可能な1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンを保持し、
これによって、複合体は室温での水による分解に耐える、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体。 - 基材を、抗微生物剤侵入から保護する方法であって、基材を、抗微生物剤的に有効な量の請求項59に記載の複合体で処理するステップを含む方法。
- 炭素、水素、窒素、酸素、硫黄および亜鉛を含み、910、899および797cm-1にバンドを含む赤外線スペクトルを有する複合体である、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛。
- 赤外線スペクトルが、1645、1055または880cm-1にバンドを含まない、請求項61に記載の複合体。
- 基材を、抗微生物剤侵入から保護する方法であって、基材を、抗微生物剤的に有効な量の請求項61に記載の複合体で処理するステップを含む方法。
- 酸化亜鉛上に固定化されていることを特徴とする、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンまたはその塩。
- 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン:酸化亜鉛の重量対重量比が、約1:20〜約3:1である、請求項64に記載の組成物。
- 固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体が、約0.8μm 50%/10μm 95%という粒径分布を有する、請求項64から65のいずれか一項に記載の組成物。
- 固定化された1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン/酸化亜鉛複合体が、約2.5μm 50%/4μm 95%という粒径分布を有する、請求項64から65のいずれか一項に記載の組成物。
- 抗微生物剤および殺真菌性膜保存料からなる群に由来するさらなる成分を含む、請求項64から67のいずれか一項に記載の組成物。
- さらなる成分が、メチルベンゾイミダゾール−2−イルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、ジンクピリチオン、5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノール)、2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オン、2,4,5,6テトラクロロイソフタロニトリル、3−ベンゾ[b]チエン−2−イル−5,6−ジヒドロ−1,4,2−オキサチアジン4−オキシド、亜鉛ビス(ジメチルジチオ−カルバメート)、テトラメチルチウラム ジスルフィド、2−n−ブチル−ベンゾイソチアゾリン−3−オン、銀および銀化合物、亜鉛銀ゼオライト化合物、二酸化チタン上の塩化銀およびナノスケールの銀から選択される、請求項67に記載の組成物。
- 有機結合剤、補助溶媒、加工添加剤、固定剤、可塑剤、UV安定剤または安定性増強剤、水溶性または水不溶性色素、着色顔料、乾燥剤、腐食防止剤、抗沈殿剤、剥離防止剤およびカルボン酸の複合塩基性塩からなる群から選択されるアジュバントをさらに含む、請求項64から69のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項64から70のいずれか一項に記載の組成物の、抗微生物剤としての使用。
- 組成物が、水性塗料および塗膜、接着剤、目地セメント、シーラント、コーク、印刷用インク、金属作動流体、ポリマーエマルション、顔料分散物、水性工業製品、滑沢剤またはコーキングの保護のために用いられる、請求項71に記載の使用。
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