JP2009538319A - 亜鉛イオンによって増強されたイソチアゾリノン殺生剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(また、「BIT」とも称される)のようなイソチアゾリノン類は、有効な抗菌剤として知られている。BIT、例えば欧州特許EP0703726で説明されている調合物において開示されているBITは、様々な用途で殺菌剤として広く用いられる。
一形態において、本発明は、(a)少なくとも1種のイソチアゾリン−3−オン、および、(b)亜鉛塩、酸化亜鉛、水酸化亜鉛およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1種の亜鉛化合物を含む抗菌性組成物に関する。亜鉛塩の実例は、塩化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛およびそれらの組み合わせである。このような亜鉛化合物は、抗菌性組成物における金属イオンの源を提供する。本組成物において、イソチアゾリン−3−オンは、1〜500ppm(好ましくは5〜500ppm)の量で存在し、前記亜鉛化合物は、5〜200,000ppm(好ましくは5〜500ppm)の量で存在し、前記イソチアゾリン−3−オンの前記亜鉛化合物に対する重量比は、1:2000〜100:1(好ましくは1:100〜100:1)である。本抗菌性組成物はさらに、任意に、ピリチオン塩、または、ピリチオン酸を含んでいてもよい。有用なピリチオン塩としては、銅ピリチオン、ジンクピリチオン、ナトリウムピリチオン、ピリチオンジスルフィドおよびそれらの組み合わせが挙げられる。
図1は、分別阻害濃度(Fractional Inhibitory Concentration)値に基づいた、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(「BIT」)および塩化亜鉛の混合物の、シュードモナス・アエルギノーザ(Ps.aeruginosa)に対する抗菌活性を示すアイソボログラムの図式的な説明を示す。
ここで驚くべきことに、本発明によれば、イソチアゾリン−3−オン、それに加えて、亜鉛塩、酸化亜鉛、水酸化亜鉛およびそれらの組み合わせからなる群より選択される亜鉛化合物を含む抗菌性組成物は、金属化合物を含まないイソチアゾリン含有組成物と比較して増強された抗菌効果を示すことが見出された。抗菌性組成物において、3〜12の広範なpHにわたって増強された効果が適切に提供される。
この実施例において、抗菌添加剤を以下の表Iで示された量で含む、ハーロウ・ケミカル社(Harlow Chemical Company)から供給されているREVACRYL 1Aという商標名の市販の水性アクリルラテックス(pH8.1)のサンプルを、
シュードモナス・アエルギノーザ(Pseudomonas aeruginosa)、NCIMB8295、
プロビデンシア・レットゲリ(Providencia rettgeri)、NCIMB10842、
セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)、NCIMB9523、
エロモナス・ヒドロフィラ(Aeromonas hydrophila)、NCIMB9233、
アルカリゲネス属(湿潤状態での保存単離物)、
バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)、ATCC25416、
シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)、NCIMB9494、
からなる細菌懸濁液で処理した。
シュードモナス・アエルギノーザに対する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BIT)と塩化亜鉛(ZnCl 2 )との増強作用の調査。
細菌
栄養寒天上で維持したシュードモナス・アエルギノーザ(NCIB10421)を、BITとZnCl2との相乗効果を研究するために用いた。
細菌を、液体栄養培地中で定常期(約24時間)まで増殖させた(約109細菌/ml)。0.1%(v/v)の接種材料を用いて新しい培地に植菌し、続いて100μlの接種材料を、マイクロタイタープレートの各ウェルに添加した(ただし、第一のウェルには200μlを含ませた)。
この分析のためのマイクロタイタープレートを用いた。2種の化合物の濃度を、10×10のアレイ中で2倍のMIC(最小阻止濃度)からゼロ濃度まで様々に変化させて簡単なマトリックスを構築した。このマイクロタイタープレートは96ウェルしかないため、両端の濃度(最高の濃度および最低の濃度)を構成する2種の化合物の組み合わせは省略した。上記化合物を蒸留水に予め溶解させた後に、液体培地を用いて最終濃度の2倍濃度の溶液を作製した。
最小阻止濃度(MIC)は、単独で用いた場合に増殖阻害を示す殺生剤の最低濃度である。分別阻害濃度(FIC)を計算するために、単一の殺生剤では増殖を制御しなかった場合、MICを使用された最高濃度として採用した。分別阻害濃度は、増殖を制御した殺生剤の混合物中の濃度を、その殺生剤のMICで割った濃度である。混合物中の両方の化合物のFIC値を計算し、その結果を表3に示した。これらの2つの図を総合して、これら2種の殺生剤の作用の指標を得た。値が1未満の場合は増強された作用を示し、合計が1であるか、またはそれより大きい場合、作用は相加的であり、さらに、値が2より大きい場合、その殺生剤は拮抗作用を示す。
シュードモナス・アエルギノーザに対するケーソン(R)(ClMIT/MIT)と塩化亜鉛(ZnCl 2 )との増強作用の調査
細菌
栄養寒天上で維持したシュードモナス・アエルギノーザ(NCIB10421)を、ケーソン(R)およびZnCl2の相乗効果を研究するために用いた。
細菌を、液体栄養培地中で定常期(約24時間)まで増殖させた(約109細菌/ml)。0.1%(v/v)の接種材料を用いて新しい培地に植菌し、続いて100μlの接種材料を、マイクロタイタープレートの各ウェルに添加した(ただし、第一のウェルには200μlを含ませた)。
この分析のためのマイクロタイタープレートを用いた。2種の化合物の濃度を、10×10のアレイ中で2倍のMIC(最小阻止濃度)からゼロ濃度まで様々に変化させて簡単なマトリックスを構築した。このマイクロタイタープレートは96ウェルしかないため、両端の濃度(最高の濃度および最低の濃度)を構成する2種の化合物の組み合わせは省略した。上記化合物を蒸留水に予め溶解させた後に、液体培地を用いて最終濃度の2倍濃度の溶液を作製した。
最小阻止濃度(MIC)は、単独で用いた場合に増殖阻害を示す殺生剤の最低濃度である。分別阻害濃度(FIC)を計算するために、単一の殺生剤では増殖を制御しなかった場合、MICを使用された最高濃度として採用した。分別阻害濃度は、増殖を制御した殺生剤の混合物中の濃度を、その殺生剤のMICで割った濃度である。混合物中の両方の化合物のFIC値を計算し、その結果を表5に示した。これらの2つの図を総合して、これら2種の殺生剤の作用の指標を得た。値が1未満の場合は増強された作用を示し、合計が1であるか、またはそれより大きい場合、作用は相加的であり、さらに、値が2より大きい場合、その殺生剤は拮抗作用を示す。
シュードモナス・アエルギノーザに対するMITと塩化亜鉛(ZnCl 2 )との増強作用の調査
細菌
栄養寒天上で維持したシュードモナス・アエルギノーザ(NCIB10421)を、MITとZnCl2との相乗効果を研究するために用いた。
細菌を、液体栄養培地中で定常期(約24時間)まで増殖させた(約109細菌/ml)。0.1%(v/v)の接種材料を用いて新しい培地に植菌し、続いて100μlの接種材料を、マイクロタイタープレートの各ウェルに添加した(ただし、第一のウェルには200μlを含ませた)。
この分析のためのマイクロタイタープレートを用いた。2種の化合物の濃度を、10×10のアレイ中で2倍のMIC(最小阻止濃度)からゼロ濃度まで様々に変化させて簡単なマトリックスを構築した。このマイクロタイタープレートは96ウェルしかないため、両端の濃度(最高の濃度および最低の濃度)を構成する2種の化合物の組み合わせは省略した。上記化合物を蒸留水に予め溶解させた後に、液体培地を用いて最終濃度の2倍濃度の溶液を作製した。
最小阻止濃度(MIC)は、単独で用いた場合に増殖阻害を示す殺生剤の最低濃度である。分別阻害濃度(FIC)を計算するために、単一の殺生剤では増殖を制御しなかった場合、MICを使用された最高濃度として採用した。分別阻害濃度は、増殖を制御した殺生剤の混合物中の濃度を、その殺生剤のMICで割った濃度である。混合物中の両方の化合物のFIC値を計算し、その結果を表7に示した。これらの2つの図を総合して、これら2種の殺生剤の作用の指標を得た。値が1未満の場合は増強された作用を示し、合計が1であるか、またはそれより大きい場合、作用は相加的であり、さらに、値が2より大きい場合、その殺生剤は拮抗作用を示す。
シュードモナス・アエルギノーザに対するBBITと塩化亜鉛(ZnCl 2 )との増強作用の調査
細菌
栄養寒天上で維持したシュードモナス・アエルギノーザ(NCIB10421)を、BBITとZnCl2との相乗効果を研究するために用いた。
細菌を、液体栄養培地中で定常期(約24時間)まで増殖させた(約109細菌/ml)。0.1%(v/v)の接種材料を用いて新しい培地に植菌し、続いて100μlの接種材料を、マイクロタイタープレートの各ウェルに添加した(ただし、第一のウェルには200μlを含ませた)。
この分析のためのマイクロタイタープレートを用いた。2種の化合物の濃度を、10×10のアレイ中で2倍のMIC(最小阻止濃度)からゼロ濃度まで様々に変化させて簡単なマトリックスを構築した。このマイクロタイタープレートは96ウェルしかないため、両端の濃度(最高の濃度および最低の濃度)を構成する2種の化合物の組み合わせは省略した。上記化合物を蒸留水に予め溶解させた後に、液体培地を用いて最終濃度の2倍濃度の溶液を作製した。
最小阻止濃度(MIC)は、単独で用いた場合に増殖阻害を示す殺生剤の最低濃度である。分別阻害濃度(FIC)を計算するために、単一の殺生剤では増殖を制御しなかった場合、MICを使用された最高濃度として採用した。分別阻害濃度は、増殖を制御した殺生剤の混合物中の濃度を、その殺生剤のMICで割った濃度である。混合物中の両方の化合物のFIC値を計算し、その結果を表9に示した。これらの2つの図を総合して、これら2種の殺生剤の作用の指標を得た。値が1未満の場合は増強された作用を示し、合計が1であるか、またはそれより大きい場合、作用は相加的であり、さらに、値が2より大きい場合、その殺生剤は拮抗作用を示す。
シュードモナス・アエルギノーザに対する1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BIT)と塩化亜鉛(ZnCl 2 )ととの相乗効果(実施例2)と比較した、シュードモナス・アエルギノーザに対する1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BIT)と塩化ナトリウム(NaCl 2 )との増強作用の調査
細菌
栄養寒天上で維持したシュードモナス・アエルギノーザ(NCIB10421)を、BITと塩化ナトリウムとの組み合わせの有効性を研究するために用いた。
細菌を、液体栄養培地中で定常期(約24時間)まで増殖させた(約109細菌/ml)。0.1%(v/v)の接種材料を用いて新しい培地に植菌し、続いて100μlの接種材料を、マイクロタイタープレートの各ウェルに添加した(ただし、第一のウェルには200μlを含ませた)。
この分析のためのマイクロタイタープレートを用いた。2種の化合物の濃度を、10×10のアレイ中で2倍のMIC(最小阻止濃度)からゼロ濃度まで様々に変化させて簡単なマトリックスを構築した。このマイクロタイタープレートは96ウェルしかないため、両端の濃度(最高の濃度および最低の濃度)を構成する2種の化合物の組み合わせは省略した。上記化合物を蒸留水に予め溶解させた後に、液体培地を用いて最終濃度の2倍濃度の溶液を作製した。
最小阻止濃度(MIC)は、単独で用いた場合に増殖阻害を示す殺生剤の最低濃度である。分別阻害濃度(FIC)を計算するために、単一の殺生剤では増殖を制御しなかった場合、MICを使用された最高濃度として採用した。分別阻害濃度は、増殖を制御した殺生剤の混合物中の濃度を、その殺生剤のMICで割った濃度である。混合物中の両方の化合物のFIC値を計算し、その結果を表11に示した。これらの2つの図を総合して、これら2種の殺生剤の作用の指標を得た。値が1未満の場合は増強された作用を示し、合計が1であるか、またはそれより大きい場合、作用は相加的であり、さらに、値が2より大きい場合、その殺生剤は拮抗作用を示す。
Claims (18)
- 抗菌性組成物であって、(a)少なくとも1種のイソチアゾリン−3−オン、および、(b)亜鉛塩、酸化亜鉛、水酸化亜鉛およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1種の亜鉛化合物を含み、ここで前記イソチアゾリン−3−オンは、1〜500ppmの量で存在し、前記亜鉛化合物は、5〜200,000ppmの量で存在し、前記イソチアゾリン−3−オンの前記亜鉛化合物に対する重量比は、1:2000〜100:1である、上記抗菌性組成物。
- 成分(a)が、1〜500ppmの量で存在し、成分(b)は、5〜200,000ppmの量で存在し、前記重量比は、1:100〜100:1である、請求項1に記載の組成物。
- 成分(a)が、5〜500ppmの量で存在し、成分(b)は、5〜500ppmの量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記イソチアゾリン−3−オンが、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、N−(n−ブチル)−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(ClMIT)と2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとの混合物、および、さらにジチオ−2,2’−ビス(ベンズメチルアミド)、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- 前記亜鉛塩が、塩化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- 前記亜鉛化合物が、塩化亜鉛である、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- ピリチオン塩、ピリチオン酸およびそれらの組み合わせからなる群より選択される補助殺生剤(co−biocide)をさらに含み、ここで該補助殺生剤は、前記組成物中に、前記組成物の総重量に基づき約0.001〜約1重量%の量で存在する、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- 水で希釈すると請求項1で規定したような成分(a)および(b)の量が提供される抗菌性組成物の濃縮物であって、該濃縮物は、イソチアゾリン−3−オンを1〜95重量%の量で含む、上記濃縮物。
- ピリチオン塩、ピリチオン酸およびそれらの組み合わせからなる群より選択される補助殺生剤をさらに含み、ここで該補助殺生剤は、前記組成物中に、前記組成物の総重量に基づき約1〜約50重量%の量で存在する、請求項8に記載の抗菌性組成物の濃縮物。
- ポリマーエマルジョンを含む組成物であって、該組成物はさらに、(a)少なくとも1種のイソチアゾリン−3−オン、および、(b)亜鉛塩、酸化亜鉛、水酸化亜鉛およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1種の亜鉛化合物の組み合わせを含む湿潤状態の保存剤を含み、ここで該組み合わせは、該組成物中に、約10ppm〜約400ppmの総量で存在し、ここで成分(a)の成分(b)に対するモル比は、約4:1〜約1:2である、上記組成物。
- 前記ポリマーエマルジョンが、アクリル酸系誘導体および置換された(メタ)アクリラート、スチレン/ブタジエン、エチレン酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニル、スチレン/ブタジエン/N−メチロールアクリルアミド、ニトリル、および、それらのコポリマーからなる群より選択されるポリマーを含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記亜鉛塩が、塩化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項10に記載の抗菌性組成物。
- 前記亜鉛塩が、塩化亜鉛である、請求項12に記載の抗菌性組成物。
- 前記イソチアゾリン−3−オンが、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、N−(n−ブチル)−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(ClMIT)と2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとの混合物、および、さらにジチオ−2,2’−ビス(ベンズメチルアミド)、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項10に記載の組成物。
- ピリチオン塩、ピリチオン酸およびそれらの組み合わせからなる群より選択される補助殺生剤をさらに含み、ここで該補助殺生剤は、該組成物中に、前記組成物の総重量に基づき約0.001〜約1.0重量%の量で存在する、請求項10に記載の組成物。
- 前記ピリチオン塩が、銅ピリチオン、ジンクピリチオン、ナトリウムピリチオンおよびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項15に記載の組成物。
- 塗料、接着剤、シーラント、コーキング材、鉱物および顔料スラリー、印刷用インク、農業用殺虫剤、家庭用コーティング製品、パーソナルケア製品、金属加工用流体およびそれらの組み合わせからなる群より選択されるコーティング組成物であって、該コーティング組成物は、液体ベースの媒体としてポリマーエマルジョン、および、(a)少なくとも1種のイソチアゾリン−3−オン、および、(b)亜鉛塩、酸化亜鉛、水酸化亜鉛およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1種の亜鉛化合物の組み合わせを含む湿潤状態の保存剤を含み、ここで該組み合わせは、該組成物中に、約10ppm〜約400ppmの総量で存在し、ここで成分(a)の成分(b)に対するモル比は、約4:1〜約1:2である、上記組成物。
- 前記液体ベースの媒体が、アクリル酸系誘導体および置換された(メタ)アクリラート、スチレン/ブタジエン、エチレン酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニル、スチレン/ブタジエン/N−メチロールアクリルアミド、ニトリル、および、それらのコポリマーからなる群より選択される、請求項17に記載のコーティング組成物。
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