JP5729389B2 - 二次電池正極用水系バインダー組成物、二次電池正極用スラリー組成物、二次電池正極及び二次電池 - Google Patents
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Description
このポリマーバインダーには、活物質との接着性、電解液として使用される極性溶媒に対する耐性、電気化学的な環境下での安定性が求められる。従来からポリフッ化ビニリデンなどのフッ素系のポリマーがこの分野に利用されてはいるが、電極膜を形成した際に導電性を阻害したり、集電体と電極膜間の接着強度が不足するなどの問題点がある。
特にフッ素系のポリマーを還元条件となる負極に用いた場合は、安定性が十分ではなく、二次電池のサイクル性が低下するなど問題点もある為、例えば、非フッ素系ポリマーとして、スチレンブタジエン系のバインダー等も知られている。
更に、特許文献1に記載の二次電池は充放電を繰り返すと、遷移金属イオンが電解液中に溶出し、結果として電池容量が低下するという問題があること、並びに、溶出した遷移金属イオンが負極表面に樹状析出することにより、電池の寿命(特に高温サイクル特性)や安全性が低下するという問題があることがわかった。
(1)(メタ)アクリル酸エステル単量体単位、酸性基を有するビニル単量体単位、及びα,β−不飽和ニトリル単量体単位を有するバインダーと、
該バインダー100質量部に対し、イソチアゾリン系化合物0.001〜1.0質量部と、キレート化合物0.001〜1.0質量部とを含有する二次電池正極用水系バインダー組成物。
本発明の二次電池正極用水系バインダー組成物は、バインダーと、特定量のイソチアゾリン系化合物と、特定量のキレート化合物とを含有する。
前記の(メタ)アクリル酸エステル単量体単位は、(メタ)アクリル酸エステル単量体を重合して得られる重合体繰り返し単位であり、酸性基を有するビニル単量体単位は、酸性基を有するビニル単量体を重合して得られる重合体繰り返し単位であり、α,β−不飽和ニトリル単量体単位はα,β−不飽和ニトリル単量体を重合して得られる重合体繰り返し単位である。また、後述するこれらと共重合可能な他の単量体単位は、共重合可能な他の単量体を重合して得られる重合体繰り返し単位である。
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル酸」、及び「(メタ)アリル」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、並びに「アリル及び/又はメタアリル」を表すものとする。
これらの中でも、電解液に溶出せずに電解液への適度な膨潤によるリチウムイオンの伝導性を示すこと、加えて活物質の分散においてポリマーによる橋架け凝集を起こしにくいことから、非カルボニル性酸素原子に結合するアルキル基の炭素数が7〜13のアクリル酸アルキルエステルである、ヘプチルアクリレート、オクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレートが好ましく、非カルボニル性酸素原子に結合するアルキル基の炭素数が8〜10のオクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレートがより好ましい。
オイゲノール、イソオイゲノールなどの多価フェノールのモノ(メタ)アリルエーテル及びそのハロゲン置換体;(メタ)アリル−2−ヒドロキシエチルチオエーテル、(メタ)アリル−2−ヒドロキシプロピルチオエーテルなどのアルキレングリコールの(メタ)アリルチオエーテル類;などが挙げられる。
これらと共重合可能な他の単量体としては、架橋性基を有する単量体(以下において「架橋性基含有単量体」と記載することがある。)、2つ以上の炭素−炭素二重結合を有するカルボン酸エステル単量体、ハロゲン原子含有単量体、ビニルエステル単量体、ビニルエーテル単量体、ビニルケトン単量体、複素環含有ビニル単量体、アクリルアミド、メタクリルアミドなどが挙げられる。中でも、少量でバインダーの架橋密度を高くすることができ、かつ電解液膨潤性を低くすることができ、その結果得られる二次電池の寿命特性を向上できる点で、架橋性基を有する単量体が好ましい。
1つのオレフィン性二重結合を持つ単官能性単量体に含まれる熱架橋性の架橋性基としては、エポキシ基、N−メチロールアミド基、オキセタニル基、及びオキサゾリン基からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む単量体が挙げられる。これらの中でも、エポキシ基を含有する単量体が架橋及び架橋密度の調節が容易な点でより好ましい。
炭素−炭素二重結合およびエポキシ基を含有する単量体としては、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ブテニルグリシジルエーテル、o−アリルフェニルグリシジルエーテルなどの不飽和グリシジルエーテル;ブタジエンモノエポキシド、クロロプレンモノエポキシド、4,5−エポキシ−2−ペンテン、3,4−エポキシ−1−ビニルシクロヘキセン、1,2−エポキシ−5,9−シクロドデカジエンなどのジエンまたはポリエンのモノエポキシド;3,4−エポキシ−1−ブテン、1,2−エポキシ−5−ヘキセン、1,2−エポキシ−9−デセンなどのアルケニルエポキシド;グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、グリシジルクロトネート、グリシジル−4−ヘプテノエート、グリシジルソルベート、グリシジルリノレート、グリシジル−4−メチル−3−ペンテノエート、3−シクロヘキセンカルボン酸のグリシジルエステル、4−メチル−3−シクロヘキセンカルボン酸のグリシジルエステルなどの不飽和カルボン酸のグリシジルエステル類;が挙げられる。
上記構造式(1)において、Yは水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を示す。Yで示される置換されていてもよい炭化水素基の置換基としては、例えばヒドロキシル基、ハロゲン原子(例えば塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等)、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等)、炭素数6〜10のアリールオキシ基(例えばフェノキシ基等)、炭素数1〜4のアルキルチオ基(例えばメチルチオ基、エチルチオ基等)及び炭素数6〜10のアリールチオ基(例えばフェニルチオ基等)等が挙げられる。前記置換基の中では、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。これらの置換基は1〜5個、好ましくは1〜3個の範囲で前記炭化水素基の水素を置換していてもよく、また前記置換基はそれぞれ同一でもよく、相異なっていてもよい。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、これらの中では塩素原子が好ましい。
これらの化合物の中では、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下において「CIT」と表すことがある。)、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下において「MIT」と表すことがある。)、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下において「OIT」と表すことがある。)、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンが好ましく、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンや2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンがより好ましい。
前記イソチアゾリン系化合物の中でも、CITは、高い抗菌効果を有するが変異原性を有し、又はアレルギーを引き起こし易いといった安全性の問題があることが知られている。また系中のpHが9以上になると抗菌力の低下が大きい。MITは、安全性は高いが、CITに比して抗菌効果がやや劣り、またCIT同様、アルカリ性で安定性が低下する。BITは、比較的安定性が高いが、即効性がやや低く、また系中のpHが9以上になるとやはり抗菌力が徐々に低下してしまう。
重合体からなるバインダーを含む水系分散液は、例えば、上記単量体を含む単量体組成物を、水系溶媒中で重合することにより製造される。重合体からなるバインダーを含む水系分散液を得る工程における単量体組成物中の各単量体の比率は、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位が好ましくは50〜95質量%、より好ましくは60〜90質量%であり、酸性基を有するビニル単量体単位が好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは1.0〜7.0質量%であり、α,β−不飽和ニトリル単量体単位が好ましくは3〜40質量%、より好ましくは5〜30質量%であり、これらと共重合可能な他の単量体単位が、好ましくは0.05〜47質量%、より好ましくは0.1〜37質量%である。なお、共重合可能な他の単量体として架橋性基含有単量体を用いる場合、架橋性基含有単量体単位の比率は、好ましくは0.05〜2.0質量%、より好ましくは0.1〜1.0質量%である。
二次電池正極用水系バインダー組成物は、上記の水系分散液(以下「バインダー分散液」と記載することもある)に、該バインダー100質量部に対し、0.001〜1.0質量部、好ましくは0.005〜0.5質量部、より好ましくは0.01〜0.1質量部のイソチアゾリン系化合物、及び、0.001〜1.0質量部、好ましくは0.005〜0.5質量部、より好ましくは0.01〜0.3質量部のキレート化合物を添加し、混合することで製造される。なお、上述したバインダーを含む水系分散液の製造の際に、上記キレート化合物を添加し、キレート化合物の存在下において上記単量体を重合し、その後加熱減圧蒸留により未反応単量体を除去、冷却後、上記特定量のイソチアゾリン系化合物を添加・混合することで、二次電池正極用水系バインダー組成物を製造することもできる。
本発明において、上記キレート化合物は、加熱減圧蒸留により未反応単量体を除去の際に添加してもよく、またイソチアゾリン系化合物添加の際に同時に添加してもよい。また上記キレート剤は、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩の形で添加してもよい。
本発明の二次電池正極用スラリー組成物は、上記二次電池正極用水系バインダー組成物及び正極活物質を含有する。以下においては、本発明の二次電池正極用スラリー組成物を、リチウムイオン二次電池正極用スラリー組成物として用いる態様について説明する。
正極活物質は、リチウムイオンをドープ及び脱ドープ可能な活物質が用いられ、無機化合物からなるものと有機化合物からなるものとに大別される。
本発明では、分散媒として水を用いる。本発明においては、バインダー組成物の分散安定性を損なわない範囲であれば、分散媒として水に親水性の溶媒を混ぜたものを使用してもよい。親水性の溶媒としては、メタノール、エタノール、N−メチルピロリドンなどがあげられ、水に対して5質量%以下であることが好ましい。
本発明の二次電池正極用スラリー組成物においては、導電剤を含有することが好ましい。導電剤としては、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンブラック、グラファイト、気相成長カーボン繊維、およびカーボンナノチューブ等の導電性カーボンを使用することができる。導電剤を含有することにより、正極活物質同士の電気的接触を向上させることができ、二次電池に用いる場合に放電レート特性を改善することができる。スラリー組成物における導電剤の含有量は、正極活物質の総量100質量部に対して、好ましくは1〜20質量部、より好ましくは1〜10質量部である。
本発明の二次電池正極用スラリー組成物においては、増粘剤を含有することが好ましい。増粘剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース系ポリマーおよびこれらのアンモニウム塩並びにアルカリ金属塩;(変性)ポリ(メタ)アクリル酸およびこれらのアンモニウム塩並びにアルカリ金属塩;(変性)ポリビニルアルコール、アクリル酸又はアクリル酸塩とビニルアルコールの共重合体、無水マレイン酸又はマレイン酸もしくはフマル酸とビニルアルコールの共重合体などのポリビニルアルコール類;ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、変性ポリアクリル酸、酸化スターチ、リン酸スターチ、カゼイン、各種変性デンプンなどが挙げられる。
二次電池正極用スラリー組成物は、上記バインダー組成物、正極活物質および必要に応じ用いられる導電剤等を混合して得られる。該スラリー組成物を調製するときに使用する分散媒の量は、スラリー組成物の固形分濃度が、通常1〜50質量%、好ましくは5〜50質量%の範囲となる量である。固形分濃度がこの範囲にあるときに、上記バインダー組成物が均一に分散するため好適である。
本発明の二次電池正極は、本発明の二次電池正極用スラリー組成物からなる正極活物質層を集電体上に形成してなる。
本発明の二次電池正極の製造方法は、特に限定されない。具体的には、(I)上記スラリー組成物をシート成形し、得られたシートを集電体上に積層し、正極活物質層を形成する方法(シート成形法)、(II)上記スラリー組成物を集電体の少なくとも片面、好ましくは両面に塗布、乾燥し、正極活物質層を形成する方法(湿式成形法)、及び(III)上記スラリー組成物から複合粒子を調製し、これを集電体上に供給してシート成形し、正極活物質層を形成する方法(乾式成形法)等が挙げられる。これらの中でも、(II)湿式成形法、又は(III)乾式成形法が好ましい。(II)湿式成形法は二次電池正極の生産効率に優れており、(III)乾式成形法は得られる二次電池正極の容量を高くでき、且つ内部抵抗を低減できる点で優れている。
本発明で用いる集電体は、電気導電性を有しかつ電気化学的に耐久性のある材料であれば特に制限されないが、耐熱性を有するため金属材料が好ましく、例えば、鉄、銅、アルミニウム、ニッケル、ステンレス鋼、チタン、タンタル、金、白金などが挙げられる。中でも、二次電池正極に用いる集電体としてはアルミニウムが特に好ましい。集電体の形状は特に制限されないが、厚さ0.001〜0.5mm程度のシート状のものが好ましい。集電体は、正極活物質層との接着強度を高めるため、予め粗面化処理して使用するのが好ましい。粗面化方法としては、機械的研磨法、電解研磨法、化学研磨法などが挙げられる。機械的研磨法においては、研磨剤粒子を固着した研磨布紙、砥石、エメリバフ、鋼線などを備えたワイヤーブラシ等が使用される。また、合剤の接着強度や導電性を高めるために、集電体表面に中間層を形成してもよく、中でも、導電性接着剤層を形成するのが好ましい。
本発明の二次電池は、正極、負極、セパレーター及び電解液を備えてなる二次電池であって、正極が、上記二次電池正極である。
負極は、負極活物質及び二次電池負極用バインダー組成物を含む負極活物質層が、集電体上に積層されてなる。
本発明に用いる負極活物質は、二次電池負極内で電子の受け渡しをする物質である。
リチウムイオン二次電池用負極活物質としては、具体的には、アモルファスカーボン、グラファイト、天然黒鉛、メソカーボンマイクロビーズ(MCMB)、及びピッチ系炭素繊維などの炭素質材料;ポリアセン等の導電性高分子などが挙げられる。好ましくは、グラファイト、天然黒鉛、メソカーボンマイクロビーズ(MCMB)などの結晶性炭素質材料である。また、負極活物質としては、ケイ素、錫、亜鉛、マンガン、鉄、ニッケル等の金属やこれらの合金、前記金属又は合金の酸化物や硫酸塩を使用できる。加えて、金属リチウム、Li−Al、Li−Bi−Cd、Li−Sn−Cd等のリチウム合金、リチウム遷移金属窒化物、シリコーン等も使用できる。上記負極活物質は、単独または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
二次電池負極用バインダー組成物としては、特に制限されず公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)、ポリアクリル酸誘導体、ポリアクリロニトリル誘導体などの樹脂や、アクリル系軟質重合体、ジエン系軟質重合体、オレフィン系軟質重合体、ビニル系軟質重合体等の軟質重合体を用いることができる。これらは単独で使用しても、これらを2種以上併用してもよい。
セパレーターは気孔部を有する多孔性基材であって、使用可能なセパレーターとしては、(a)気孔部を有する多孔性セパレーター、(b)片面または両面に高分子コート層が形成された多孔性セパレーター、または(c)無機セラミック粉末を含む多孔質の樹脂コート層が形成された多孔性セパレーターが挙げられる。これらの非制限的な例としては、ポリプロピレン系、ポリエチレン系、ポリオレフィン系、またはアラミド系多孔性セパレーター、ポリビニリデンフルオリド、ポリエチレンオキシド、ポリアクリロニトリルまたはポリビニリデンフルオリドヘキサフルオロプロピレン共重合体などの固体高分子電解質用またはゲル状高分子電解質用の高分子フィルム、ゲル化高分子コート層がコートされたセパレーター、または無機フィラー、無機フィラー用分散剤からなる多孔膜層がコートされたセパレーターなどがある。
本発明に用いられる電解液は、特に限定されないが、例えば、非水系の溶媒に支持電解質としてリチウム塩を溶解したものが使用できる。リチウム塩としては、例えば、LiPF6、LiAsF6、LiBF4、LiSbF6、LiAlCl4、LiClO4、CF3SO3Li、C4F9SO3Li、CF3COOLi、(CF3CO)2NLi、(CF3SO2)2NLi、(C2F5SO2)NLiなどのリチウム塩が挙げられる。特に溶媒に溶けやすく高い解離度を示すLiPF6、LiClO4、CF3SO3Liは好適に用いられる。これらは、単独、または2種以上を混合して用いることができる。支持電解質の量は、電解液に対して、通常1質量%以上、好ましくは5質量%以上、また通常は30質量%以下、好ましくは20質量%以下である。支持電解質の量が少なすぎても多すぎてもイオン導電度は低下し電池の充電特性、放電特性が低下する。
本発明の二次電池の製造方法は、特に限定されない。例えば、上述した負極と正極とをセパレーターを介して重ね合わせ、これを電池形状に応じて巻く、折るなどして電池容器に入れ、電池容器に電解液を注入して封口する。さらに必要に応じてエキスパンドメタルや、ヒューズ、PTC素子などの過電流防止素子、リード板などを入れ、電池内部の圧力上昇、過充放電の防止をすることもできる。電池の形状は、ラミネートセル型、コイン型、ボタン型、シート型、円筒型、角形、扁平型などいずれであってもよい。
バインダー組成物100gに対して、別途準備した腐敗が認められたバインダー組成物(混合菌数106以上:単位cfu/mL,cfu=Colony Forming Unitの略、生菌数の単位)5gを加え、30℃で12時間放置し、さらに50℃で7日間保温管理した後、30℃に戻し24時間保管した。その後、TGC(チオグレイト酸)塩寒天平板混釈法を用いて、30℃、48時間培養後のコロニーの数を目視で数える。以上を1回目の接種試験とした。
2回目の試験は、さらに上記腐敗したバインダー組成物を、更に5g加えて、上記と同様の温度条件で保管、管理し、上記と同様の方法でコロニーの数を数えた。これらの操作を、コロニーが確認されるまで(菌数106以上で終了)、腐敗したバインダー組成物の接種、測定を繰り返した。
そして、コロニーが確認されるまでの上記接種回数により、長期保存安定性を下記の通り判定した。接種回数の多いほど、バインダー組成物の長期保存安定性が高いことを示す。
A:コロニーが確認されるまでの接種回数が6回以上
B:コロニーが確認されるまでの接種回数が3回以上5回以下
C:コロニーが確認されるまでの接種回数が2回以下
電極活物質層を形成した正極を、幅2.5cm×長さ10cmの矩形に切って試験片とし、電極活物質層面を上にして固定する。試験片の電極活物質層表面にセロハンテープを貼り付けた後、試験片の一端からセロハンテープを50mm/分の速度で180°方向に引き剥がしたときの応力を測定した。測定を10回行い、その平均値を求めてこれをピール強度(N/m)とし、これをピール強度の評価基準とし、以下の基準で評価する。この値が大きいほど電極活物質層と集電体の密着力に優れている。
A:15N/m以上
B:10N/m以上〜15N/m未満
C:5.0N/m以上〜10N/m未満
D:5.0N/m未満
10セルのフルセルコイン型電池を60℃雰囲気下、0.2Cの定電流法によって4.3Vに充電し、3.0Vまで放電する充放電を繰り返し電気容量を測定した。10セルの平均値を測定値とし、50サイクル終了時の電気容量と5サイクル終了時の電気容量の比(%)で表される充放電容量保持率を求め、これをサイクル特性の評価基準とし、以下の基準で評価する。この値が高いほど高温サイクル特性に優れている。
A:80%以上
B:70%以上80%未満
C:50%以上70%未満
D:30%以上50%未満
E:30%未満
(バインダー組成物の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.3部をそれぞれ供給し、十分攪拌混合し、気相部を窒素ガスで置換し、70℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水50部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート78部、アクリロニトリル20部、メタクリル酸1.8部、アリルメタクリレート0.2部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。反応開始は、モノマー混合物を添加開始の際に、過硫酸カリウム0.5部を3%過硫酸カリウム水溶液として、前記反応器に添加することにより行い、モノマー混合物添加中は、60℃で反応を行った。添加終了後、さらに80℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水系分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は98.5%であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを8に調整し、加熱減圧蒸留によって未反応のモノマーを除去した。そして、30℃以下になるまで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液でpH8になるように微調整を行った。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.05部、EDTA 0.25部及びナトリウムピリチオン0.02部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。作製したバインダー組
成物を用いてバインダー組成物の保存安定性を評価した。結果を表1に示す。
電極活物質としてスピネルマンガン(LiMn2O4;Mn含有量60%)100部と、アセチレンブラック(HS−100:電気化学工業)と、前記バインダー組成物2.5部(固形分濃度40%)と、増粘剤としてのエーテル化度が0.8であるカルボキシメチルセルロース水溶液40部(固形分濃度2%)と、適量の水とをプラネタリーミキサーにて攪拌し、正極用スラリー組成物を調製した。
上記正極用スラリー組成物をコンマコーターで厚さ20μmのアルミ箔上に乾燥後の膜厚が70μm程度になるように塗布し、60℃で20分間乾燥後、150℃で2時間加熱処理して電極原反を得た。この電極原反をロールプレスで圧延し、密度が2.1g/cm3、アルミ箔および電極活物質層からなる厚みが65μmに制御された正極極板(二次電池正極)を作製した。作製した極板を用いてピール強度測定を行った。結果を表1に示す。
前記正極極板を直径16mmの円盤状に切り抜き、この正極の活物質層面側に直径18mm、厚さ25μmの円盤状のポリプロピレン製多孔膜からなるセパレーター、負極として用いる金属リチウム、エキスパンドメタルを順に積層し、これをポリプロピレン製パッキンが設置されたステンレス鋼製のコイン型外装容器(直径20mm、高さ1.8mm、ステンレス鋼厚さ0.25mm)中に収納した。この容器中に電解液を空気が残らないように注入し、ポリプロピレン製パッキンを介して外装容器に厚さ0.2mmのステンレス鋼のキャップをかぶせて固定し、電池缶を封止して、直径20mm、厚さ約2mmのリチウムイオンコイン電池を作製した。
なお、電解液としてはエチレンカーボネート(EC)とジエチルカーボネート(DEC)とをEC:DEC=1:2(20℃での容積比)で混合してなる混合溶媒にLiPF6を1モル/リットルの濃度で溶解させた溶液を用いた。
この電池を用いて充放電サイクル特性(60℃)を評価した。
その結果を表1に示す。
(バインダー組成物の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部およびEDTA 0.25部をそれぞれ供給し、気相部を窒素ガスで置換し、70℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水50部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート78部、アクリロニトリル20部、メタクリル酸1.8部、アリルメタクリレート0.2部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。反応開始は、モノマー混合物を添加開始の際に、過硫酸カリウム0.5部を3%過硫酸カリウム水溶液として、前記反応器に添加することにより行い、モノマー混合物添加中は、60℃で反応を行った。添加終了後、さらに80℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水系分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は98.6%であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを8に調整後、加熱減圧蒸留によって未反応のモノマーを除去した。そして、30℃以下まで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液でpH8になるように微調整を行った。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.05部及びナトリウムピリチオン0.02部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。
BITに代えてMITを用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITに代えてCITを用い、EDTAの添加量を0.015部とし、ナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITに代えてOITを用い、EDTAの添加量を0.3部とし、ナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITに代えてMIT 0.025部及びCIT 0.025部を用い、EDTAの添加量を0.005部とし、ナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(バインダー組成物の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水75部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.3部をそれぞれ供給し、気相部を窒素ガスで置換し、70℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水50部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート78部、アクリロニトリル20部、メタクリル酸1.8部、グリシジルメタクリレート0.2部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。反応開始は、モノマー混合物を添加開始の際に、過硫酸カリウム0.5部を3%過硫酸カリウム水溶液として、前記反応器に添加することにより行い、モノマー混合物添加中は、60℃で反応を行った。添加終了後、さらに80℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水系分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は97.5%であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを8に調整後、加熱減圧蒸留によって未反応のモノマーを除去した。そして、30℃以下まで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液でpH8になるように微調整を行った。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.05部、EDTA 0.25部及びナトリウムピリチオン0.02部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。
(バインダー組成物の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水75部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部および重合性モノマーとしてイタコン酸2部をそれぞれ供給して十分攪拌混合し、気相部を窒素ガスで置換し、80℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水60部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート76部、アクリロニトリル20部、イタコン酸2部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。反応開始は、モノマー混合物を添加開始の際に、過硫酸カリウム0.5部を3%過硫酸カリウム水溶液として、前記反応器に添加することにより行い、モノマー混合物添加中は、80℃で反応を行った。添加終了後、さらに90℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水系分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は96.0%であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを8に調整後、加熱減圧蒸留によって未反応のモノマーを除去した。そして、30℃以下まで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液でpH8になるように微調整を行った。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.05部、EDTA 0.05部及びナトリウムピリチオン0.02部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。
BITに代えてCITを用い、EDTAに代えてNTAを用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITの添加量を0.3部とし、EDTAに代えてCyDTAを用い、ナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITに代えてOITを用い、EDTAに代えてDTPAを用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
BITに代えてOITを用い、EDTAに代えてEGTAを用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
EDTAに代えてHEDTAを用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
EDTAに代えてDHEGを用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(バインダー組成物の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水75部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部および重合性モノマーとしてイタコン酸2部をそれぞれ供給して十分攪拌混合し、気相部を窒素ガスで置換し、80℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水60部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート80部、メタクリロニトリル16部、イタコン酸1部、アクリル酸0.9部、エチレンジメタクリレート0.1部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。反応開始は、モノマー混合物を添加開始の際に、過硫酸カリウム0.5部を3%過硫酸カリウム水溶液として、前記反応器に添加することにより行い、モノマー混合物添加中は、80℃で反応を行った。添加終了後、さらに90℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水系分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は97.5%であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを8に調整後、加熱減圧蒸留によって未反応のモノマーを除去した。そして、30℃以下まで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液でpH8になるように微調整を行った。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.05部、HEDP 0.05部及びナトリウムピリチオン0.02部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。
(バインダー組成物の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部および重合性モノマーとしてフマル酸1部をそれぞれ供給して十分攪拌混合し、気相部を窒素ガスで置換し、80℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水60部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート76部、アクリロニトリル20部、フマル酸1部、メタクリル酸1部、アクリル酸1部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。反応開始は、モノマー混合物を添加開始の際に、過硫酸カリウム0.5部を3%過硫酸カリウム水溶液として、前記反応器に添加することにより行い、モノマー混合物添加中は、60℃で反応を行った。添加終了後、さらに70℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水系分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は96.8%であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを8に調整後、加熱減圧蒸留によって未反応のモノマーを除去した。そして、30℃以下まで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液でpH8になるように微調整を行った。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.05部、クエン酸0.1部及びナトリウムピリチオン0.02部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。
クエン酸に代えてリンゴ酸を用いたこと以外は、実施例16と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
クエン酸に代えてグルコン酸を用いたこと以外は、実施例16と同様の操作を行って、バインダー組成物を得、スラリー組成物、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(バインダー組成物の製造)
撹拌機を備えた反応器に、イオン交換水70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部および重合性モノマーとしてイタコン酸1部をそれぞれ供給して十分攪拌混合し、気相部を窒素ガスで置換し、80℃に昇温した。一方、別の容器でイオン交換水60部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、および重合性モノマーとして、ノニルアクリレート77部、アクリロニトリル20部、イタコン酸1部、アクリル酸0.5部、グリシジルメタクリレート0.5部を混合してモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を4時間かけて前記反応器に連続的に添加して重合を行った。反応開始は、モノマー混合物を添加開始の際に、過硫酸カリウム0.5部を3%過硫酸カリウム水溶液として、前記反応器に添加することにより行い、モノマー混合物添加中は、80℃で反応を行った。添加終了後、さらに90℃で3時間撹拌して反応を終了し、バインダーを含む水系分散液(バインダー分散液)を得た。重合転化率は96.4%であった。
得られたバインダー分散液を25℃に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを8に調整後、加熱減圧蒸留によって未反応のモノマーを除去した。そして、30℃以下まで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液でpH8になるように微調整を行った。その後、直ちに、バインダーの固形分100部に対して、BIT 0.05部、EDTA 0.25部及びナトリウムピリチオン0.8部を添加、混合し、イオン交換水で固形分濃度調整を更に行いながら、200メッシュ(目開 約77μm)のステンレス製金網でろ過を行い、固形分濃度40%のバインダー組成物を得た。
EDTAの添加量を1.2部とし、ナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、スラリー組成物を得、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
BIT及びナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、スラリー組成物を得、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
BITの添加量を1.2部とし、ナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の操作を行って、スラリー組成物を得、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
BITに代えてトリアジンを用い、EDTAに代えてNTAを用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、スラリー組成物を得、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
EDTA及びナトリウムピリチオンを添加しなかったこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、スラリー組成物を得、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
BITに代えてOITを用い、EDTAに代えてコハク酸0.1部を用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行って、スラリー組成物を得、正極及び電池を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
(メタ)アクリル酸エステル単量体単位、酸性基を有するビニル単量体単位、及びα,β−不飽和ニトリル単量体単位を有するバインダーと、該バインダー100質量部に対し、イソチアゾリン系化合物0.001〜1.0質量部と、キレート化合物0.001〜1.0質量部とを含有する二次電池正極用水系バインダー組成物を用いることで、密着強度の良好な正極を得ることができ、安全性及び充放電サイクル特性の良好な二次電池を得ることができる。また、該バインダー組成物の長期保存安定性が良好になる。
一方、キレート化合物の配合量が上記範囲を超えている場合(比較例1)、イソチアゾリン系化合物を含有していない場合(比較例2、4)、イソチアゾリン系化合物の配合量が上記範囲を超えている場合(比較例3)、キレート化合物を含有していない場合(比較例5、6)は、バインダー組成物の長期保存安全性、電極の密着強度、充放電サイクル特性の少なくともいずれかが劣っている。
Claims (8)
- (メタ)アクリル酸エステル単量体単位、酸性基を有するビニル単量体単位、及びα,β−不飽和ニトリル単量体単位を有するバインダーと、
該バインダー100質量部に対し、イソチアゾリン系化合物0.001〜1.0質量部と、キレート化合物0.001〜1.0質量部とを含有する二次電池正極用水系バインダー組成物。 - 前記バインダーが、前記各単量体単位と共重合可能な他の単量体単位をさらに含み、該他の単量体単位が、架橋性基を有する単量体単位である請求項1に記載の二次電池正極用水系バインダー組成物。
- 前記酸性基を有するビニル単量体単位が、カルボン酸基を有するビニル単量体単位である請求項1または2に記載の二次電池正極用水系バインダー組成物。
- 前記キレート化合物が、アミノカルボン酸系キレート化合物、ホスホン酸系キレート化合物、グルコン酸、クエン酸、リンゴ酸、及び酒石酸からなる群より選択される請求項1〜3のいずれかに記載の二次電池正極用水系バインダー組成物。
- 前記バインダー100質量部に対し、ピリチオン化合物を0.001〜1.0質量部含有する請求項1〜4のいずれかに記載の二次電池正極用水系バインダー組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の二次電池正極用水系バインダー組成物及び正極活物質を含有してなる二次電池正極用スラリー組成物。
- 請求項6に記載の二次電池正極用スラリー組成物からなる正極活物質層を集電体上に形成してなる二次電池正極。
- 正極、負極、セパレーター及び電解液を備えてなる二次電池であって、前記正極が請求項7に記載の二次電池正極である二次電池。
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