CN105792653A - 增强了的防腐剂 - Google Patents
增强了的防腐剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105792653A CN105792653A CN201480062918.7A CN201480062918A CN105792653A CN 105792653 A CN105792653 A CN 105792653A CN 201480062918 A CN201480062918 A CN 201480062918A CN 105792653 A CN105792653 A CN 105792653A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- zinc
- biocide
- pto
- amine
- compositions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
Abstract
公开了具有杀生物性能的组合物。所述组合物包含:含有异噻唑啉的第一杀生物药剂,含有巯氧吡啶的第二杀生物药剂,和杀生物药剂增强剂。杀生物药剂增强剂可以含有胺,胺盐,胺氧化物,或它们的混合物,由此所述胺,胺盐或胺氧化物具有至少六个碳原子,如至少八个碳原子的碳链长度。
Description
相关申请
本申请基于2013年11月19日提交的美国临时专利申请序列号61/906224并要求于2013年11月19日提交的美国临时专利申请序列号61/906224的优先权,将所述美国临时专利申请通过引用并入本文。
背景技术
防腐剂在如包括油漆、嵌缝、泥浆、建筑产品、个人护理、工业、健康和卫生、医药和木保护的涂料的领域中有广泛应用。防腐剂可以是单剂或多剂的共混物。
理想的情况下,防腐剂在不同pH水平具有抗所有类型的微生物的广谱活性。防腐剂也应具有高的效力,以使防腐剂的最小量可用于节约成本并避免或减少防腐剂所造成的任何可能的不利影响。另外,理想的是,防腐剂对于在防腐剂的制造、包装和运输过程中以及储存期间所遇到的任何温度变化是稳定的。另外,理想的防腐剂是物理上和化学上与不同的应用系统的成分相容的,使得一种防腐剂可适用于被掺入各种产品。
过去,各种不同的防腐剂和防腐剂共混物已被建议。例如,异噻唑啉化合物被广泛用作杀生物药剂(biocides)。已知异噻唑啉化合物是针对宽范围的微生物有效。
为了进一步拓宽包含异噻唑啉的抗微生物组合物的效力,异噻唑啉已结合各种其它杀生物药剂。例如,在过去,异噻唑啉杀生物药剂已与巯氧吡啶(pyrithione)杀生物药剂合并。这样的组合物,例如,在美国专利号8317912和美国专利公开号2007/0275094(它们都通过引用并入本文中)公开。
然而,杀生物药剂,和特别是异噻唑啉杀生物药剂对于产生和合并到产品而言多少有些昂贵。此外,更大浓度的异噻唑啉可能是潜在的皮肤致敏物质。因此,目前对以下存在需要:包含降低量的至少一种杀生物药剂(例如异噻唑啉)同时提供对细菌和其他微生物的功效的抗微生物组合物和防腐剂。
发明概要
一般来说,本公开内容是直接涉及具有杀生物性质的组合物。根据本公开内容,含有异噻唑啉的第一杀生物药剂与至少一种杀生物药剂增强剂相组合。杀生物药剂增强剂用作增效剂(potentiator)和增加第一杀生物药剂对各种微生物的效力。以这种方式,可以减少第一杀生物药剂存在于所述组合物中的量,同时仍然提供稳健的抗微生物活性。
杀生物药剂增强剂可含有胺,胺盐,胺氧化物,或它们的混合物。
一个实施方案中,杀生物药剂增强剂含有如下:
其中:R1是直链,支链或环状C6-40饱和的或不饱和的基团;和
R2和R3各自彼此独立地是H或直链,支链或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或者R2和R3均与它们连接的氮原子一起结合以形成环状或杂环基团,所述基团是任选被取代的。
根据本公开内容的杀生物药剂增强剂的实例包括1-十二烷基胺,椰油基二甲胺氧化物,4-十二烷基吗啉,月桂基二甲胺,双(3-氨基丙基)十二烷基胺,或它们的混合物。
在一个实施方案中,组合物可以包含第二杀生物药剂。所述第二杀生物药剂可含有巯氧吡啶。
组合物还可以包含锌化合物和/或聚乙烯亚胺。
本发明的其它特征和方面将在下面更详细地讨论。
详细说明
本领域普通技术人员应当理解的是,目前的讨论仅是示例性实施方案的描述,并且不旨在限制本公开内容的更宽泛的方面。
在一般情况下,本公开内容涉及具有杀生物性质的组合物。该组合物具有多种用途和应用。在一个实施方案中,组合物可被用作用于产品,诸如个人护理产品的防腐剂。
本公开内容的组合物包含至少一种杀生物药剂,例如至少两种杀生物药剂。杀生物药剂之一含有异噻唑啉。如将在下面更详细描述的,组合物包含杀生物药剂增强剂。由于存在杀生物药剂增强剂,只有很少量的异噻唑啉杀生物药剂需要存在于组合物中。以这种方式,能以非常低的异噻唑啉杀生物药剂浓度来制备防腐剂,但仍然可以配制防腐剂使其具有足够的强度或效力,使得组合物提供了强大的防腐和抗微生物性质。
在一个实施方案中,本公开内容的组合物含有与第二或共杀生物药剂(co-biocide)(其可含有巯氧吡啶)组合的第一杀生物药剂(其含有异噻唑啉)。第一杀生物药剂和第二杀生物药剂与可含有长链胺的杀生物药剂增强剂相结合。长链胺可包括胺,胺盐,或胺氧化物,并且可以具有至少6个碳原子,例如至少8个碳原子的碳链长度。根据本公开内容将巯氧吡啶和异噻唑啉与杀生物药剂增强剂组合导致的抗微生物组合物,其中即使当异噻唑啉的水平降低到非常低的水平时,来自杀生物药剂增强剂和共杀生物药剂的贡献足以提供稳健的产品保存。例如,包含本公开内容的抗微生物组合物的产品可以小于约100ppm的量,例如小于约80ppm的量,诸如小于约70ppm的量,例如,甚至少于50ppm的量包含异噻唑啉。尽管以下是未知的,发明人发现了杀生物药剂增强剂的并入意外改善所述组合的功效,使得在共混物中的异噻唑啉杀生物药剂的水平可以被降低至远低于在过去被使用的水平。
在一个实施方案中,为了进一步提高组合物的抗微生物性质,该组合物可以任选地包含锌化合物来抑制巯氧吡啶转螯合作用(transchelation)。在另一个实施方案中,组合物可任选地包含聚乙烯亚胺以溶解各种不溶组分,如当使用不溶性巯氧吡啶时。
如上所述,本公开内容的组合物包含可以是异噻唑啉的第一杀生物药剂。在一个实施方案中,异噻唑啉包括异噻唑啉-3-酮化合物。组合物可以包含单个异噻唑啉-3-酮化合物或可包含异噻唑啉-3-酮化合物的组合。
至少一种2-烷基-4-异噻唑啉-3-酮可以是至少一种取代的或未取代的2-(C4-C10)烷基-4-异噻唑啉-3-酮。取代的2-(C4-C10)烷基-4-异噻唑啉-3-酮可在异噻唑啉环的4-和5-位中的一个或两个含有(C1-C4)烷基基团或氯取代基。
在2-烷基异噻唑啉-3-酮中,烷基基团(残基)表示正烷基,异烷基或c-烷基。烷基基团可包含1至10个,特别是1至8个碳原子。特定的实施方案是2-正辛基异噻唑啉-3-酮和4,5-二氯-2-正辛基异噻唑啉-3-酮。
所述异噻唑啉-3-酮化合物可以是异噻唑啉-3-酮,其选自:1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(“BIT”),N-(正丁基)-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(“BBIT”),正辛基异噻唑啉酮(“OIT”),4,5-二氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(“DCOIT”),2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(“MIT”),5-氯-2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮(“CMIT”),N-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(“nMBIT”),2,2-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)(“DTMB”),5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(“C1MIT”)加MIT(购自RohmandHaas公司,费城,宾夕法尼亚州(Philadelphia,Pa.),商品名为)的混合物,以及它们的组合。特别优选的异噻唑啉-3-酮是BIT,BBIT,及其组合。在一个实施方案中,优选的异噻唑啉-3-酮是BIT。
含有异噻唑啉的第一杀生物药剂可以与根据本公开内容的第二杀生物药剂相组合。第二杀生物药剂与第一杀生物药剂的组合产生具有对不同类型的微生物和细菌的更广泛的活性的组合物。在一个实施方案中,与第一杀生物药剂组合的第二杀生物药剂可含有巯氧吡啶。
已知巯氧吡啶具有几个名称,包括2-巯基吡啶-N-氧化物;2-吡啶硫醇-1-氧化物(CAS登记号1121-31-9);1-羟基吡啶-2-硫酮和1-羟基-2(1H)-吡啶硫酮(CAS登记号1121-30-8)。巯氧吡啶盐可商购自ArchChemicals公司,如钠OMADINE(SodiumOMADINE)或锌OMADINE(ZincOMADINE)。
存在于抗微生物组合物中的巯氧吡啶可以存在于水不溶性形式或存在于水溶性形式。所述巯氧吡啶可以包括巯氧吡啶锌,巯氧吡啶钡,巯氧吡啶锶,巯氧吡啶铜,巯氧吡啶镉,和/或巯氧吡啶锆。可以存在于组合物中的其它巯氧吡啶包括巯氧吡啶钠,巯氧吡啶铋,巯氧吡啶钾,巯氧吡啶锂,巯氧吡啶铵,巯氧吡啶钙,巯氧吡啶镁,巯氧吡啶银,巯氧吡啶金,巯氧吡啶锰,和/或巯氧吡啶有机胺。单一巯氧吡啶可以存在于该组合物或任何上述的组合可以被包含。
巯氧吡啶颗粒可以具有一定颗粒尺寸使得颗粒的100%具有小于约10微米的颗粒尺寸和颗粒的至少70%具有小于5微米的颗粒尺寸,如颗粒的至少约50%可以具有1微米或更小的颗粒尺寸。可以使用激光散射颗粒尺寸分析仪,例如HORIBALA910颗粒尺寸分析仪测量颗粒尺寸。
所述巯氧吡啶颗粒可通过以下来制备:在生成粉碎力的加压、湍流反应器中,使巯氧吡啶或巯氧吡啶的水溶性盐,以及水溶性多价金属盐反应。由加压、湍流反应器产生的粉碎力有效地产生微米尺寸的巯氧吡啶盐的颗粒。由该方法制备的微米尺寸的巯氧吡啶盐的颗粒具有窄的和均匀的颗粒尺寸分布,并且具有优异的表面沉积性能,其原因在于微米颗粒群体提供的大表面积。
除了第一杀生物药剂和第二杀生物药剂,所述组合物可进一步含有杀生物药剂增强剂。杀生物药剂增强剂可以作为用于第一杀微生物剂和/或第二杀生物药剂的增效剂(potentiator)。更具体地,杀生物药剂增强剂以如下方式改善至少第一杀生物药剂的效果:使得在共混物中第一杀生物药剂的水平可以被减少至低于常规水平,同时仍然提供稳健的抗微生物性能。在一个实施方案中,杀生物药剂增强剂可含有胺,胺盐,胺氧化物(统称为“胺化合物”),或它们的混合物。按照本公开内容,所述胺化合物具有包含在化学结构中的碳链,其含有至少6个碳原子,例如至少8个碳原子,例如至少10个碳原子。碳链通常是小于40个碳原子,例如少于30个碳原子,诸如小于20个碳原子。在一个实施方案中,例如,碳链具有约8个碳原子至约28个碳原子,诸如从约10个碳原子至约24个碳原子,诸如从约12个碳原子至约18个碳原子的长度。
在一个实施方案中,胺可以具有下式:
在一个实施方案中,R1可以是直链,支链,或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C1-40饱和的或不饱和的基团例如C1-20饱和的或不饱和的基团或C6-40饱和的或不饱和的基团诸如C1-10饱和的或不饱和的基团或C6-22饱和的或不饱和的基团,如C1-5饱和的或不饱和的基团或如C8-18饱和的或不饱和的基团。R1可以是烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,或氨基烷基。
R2和R3各自彼此独立地可以是H或直链,支链,或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C1-40饱和的或不饱和的基团例如C1-20饱和的或不饱和的基团,如C1-10饱和的或不饱和的基团,如C1-5饱和的或不饱和的基团。R2和R3各自独立地可以是H或烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,或氨基烷基。
在一个实施方案中,R2和R3可以是不同的。例如,在一个实施方案中,R2和R3可以是任何以上提到的基团。例如,在一个实施方案中,R2和R3可各自彼此独立地是H,氨基烷基如氨基丙基基团或烷基基团如甲基。在另一个实施方案中,R2和R3可以是相同的。例如,在一个实施方案中,R2和R3可以都是任何上述基团的相同的基团。例如,在一个实施方案中,R2和R3可以都是烷基基团,例如C1-5烷基基团,例如甲基。例如,在另一个实施方案中,R2和R3可以都是氨基烷基,如C1-5氨基烷基如氨基丙基团。例如,在另一个实施方案中,R2和R3可以都是H。
R2和R3也可一起与其所连接的N相结合以形成环状或杂环基,如吗啉,异噁唑,咪唑,咪唑啉,咪唑烷,吡咯,吡咯烷,哌嗪,哌啶,吡嗪,嘧啶,哒嗪,吡唑烷,噁唑,噁二唑,噁唑烷,三唑,和类似物。例如,该含N的化合物可以是吗啉衍生物,异噁唑衍生物,咪唑衍生物,咪唑啉衍生物,咪唑烷衍生物,吡咯衍生物,吡咯烷衍生物,哌嗪衍生物,哌啶衍生物,吡嗪衍生物,嘧啶衍生物,哒嗪衍生物,吡唑烷衍生物,噁唑衍生物,噁二唑衍生物,噁唑烷衍生物,三唑衍生物,等等,使得R1从R2和R3连接的N处形成支链。
环状或杂环基团可以被取代或未被取代。例如,环状或杂环基团除了如上述描述的R1基团之外还可以具有从环状或杂环基团形成支链的第二基团。第二基团可以是直链,支链,或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C1-40饱和的或不饱和的基团例如C1-20饱和的或不饱和的基团或C6-40饱和的或不饱和的基团,例如C1-10饱和的或不饱和的基团,例如或C6-22饱和的或不饱和的基团,如C1-5饱和的或不饱和的基团或C10-20饱和的或不饱和的基团,例如C15-20饱和的或不饱和的基团。该第二基团可以是烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,或氨基烷基。
烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,和氨基烷基可以是本领域中已知的任何基团。例如,烷基基团可以包括,但不限于甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,戊基,异戊基,己基,庚基,辛基,壬基,异壬基,癸基,十二烷基,十四烷基,十六烷基,十八烷基和二十烷基,等。所述羟基烷基可包括,但不限于,羟甲基,羟乙基,羟丙基等。烷氧基可以包括,但不限于甲氧基,乙氧基,丁氧基等。氨基烷基可以包括,但不限于,甲胺,乙胺,丙胺等。然而,应该理解的是,基团不限于这些列出的。这些基团可包括在以下中的任何碳原子数量的基团:如针对R1所定义的C1-40饱和的或不饱和的基团,如针对R2和R3所定义的C1-40饱和的或不饱和的基团,和如针对环状或杂环化合物的取代基所定义的C1-40饱和的或不饱和的基团。
本公开内容的胺化合物可以包括二烷基甲基胺,烷基二甲胺,二烷基胺,二胺,三胺,或它们的任意组合。在一个实施方案中,本公开内容的胺可以是C6-22烷基二甲胺,如C8-18烷基二甲胺,如C12-16烷基二甲胺,诸如C12-14烷基二甲胺,如C16-18烷基二甲胺,或它们的任意组合。
本公开内容的胺化合物可使用伯胺,仲胺,叔胺,或者它们的组合。在一个实施方案中,所述组合物含有至少一种叔胺。
在一个实施方案中,R2和R3与它们所连接的N结合可形成杂环,如吗啉。吗啉可具有以下通式:
对R4基团的定义与上述R1基团相同。例如,R4可以是直链,支链,或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C1-40饱和的或不饱和的基团例如C1-20饱和的或不饱和的基团或C6-40饱和的或不饱和的基团,如C1-10饱和的或不饱和的基团或C6-22饱和的或不饱和的基团,如C1-5饱和的或不饱和的基团或如C8-18饱和的或不饱和的基团。R1可以是烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,或氨基烷基。
在一个实施例中,吗啉可以是C6-24烷基吗啉,例如C8-20烷基吗啉,如C10-16烷基吗啉,或它们的任意组合。在一个实施方案中,R4可以是烷基基团,如C12烷基。
应当理解,吗啉也可以是取代的吗啉,其中吗啉杂环的碳原子的H原子被替换或取代。例如,可以在吗啉杂环的2,3,5,和/或6位发生取代。例如,吗啉除如上描述的R4基团之外可具有从吗啉杂环形成支链的第二基团。第二基团可以是直链,支链,或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C1-40饱和的或不饱和的基团例如C1-20饱和的或不饱和的基团或C6-40饱和的或不饱和的基团,例如C1-10饱和的或不饱和的基团或C6-22饱和的或不饱和的基团,如C1-5饱和的或不饱和的基团或C10-20饱和的或不饱和的基团,如C15-20饱和的或不饱和的基团。该第二基团可以是烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,或氨基烷基。
吗啉可以是使得R4基团连接于吗啉杂环的N的吗啉衍生物。这样,R4基团可以被连接到杂环的4-位。
在一个实施方案中,R2和R3与它们所连接的N结合可形成杂环,如咪唑啉。咪唑啉可具有以下通式:
对R5基团的定义与上述R2或R3基团相同。例如,R5可以是直链,支链,或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C1-40饱和的或不饱和的基团例如C1-20饱和的或不饱和的基团,如C1-10饱和的或不饱和的基团,例如C1-5饱和的或不饱和的基团。R5可以是H或烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,或氨基烷基。在一个实施方案中,R5可以为羟基烷基,如C1-10羟基烷基,如C1-5羟基烷基,如羟乙基。
应当理解的是,咪唑啉可以是取代的咪唑啉,其中咪唑啉杂环的碳的H原子被替换或取代。例如,可以在咪唑啉杂环的2,4,和/或5位上发生取代。如上所指出的,咪唑啉也可在2位被R6基团取代。然而,应该理解的是,咪唑啉也可以是未取代的,使得R6是H。
当被取代时,R6可以是直链,支链,或环状C6-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C6-40饱和的或不饱和的基团例如C6-22饱和的或不饱和的基团,如C10-20饱和或不饱和基团,如C15-20饱和的或不饱和的基团。R6可以是烷基,烯基或炔基。在一个实施方案中,R6是烯基,如C10-20烯基,如C15-20烯基,如C17烯基。
本公开内容的胺化合物还可以以盐的形式使用。所述盐可以从任何上述的胺化合物来形成。所述盐可以是酸加成盐。形成盐的酸可以是无机酸或有机酸。所述酸可以是,例如,盐酸,羧酸等。
可以根据本公开内容使用的具体的胺化合物包括1-十二烷基胺,月桂基二甲胺,双(3-氨基丙基)十二烷基胺,4-十二烷基吗啉,以及它们的盐,以及它们的混合物。
在一个实施方案中,胺化合物可以包括胺氧化物。
所述胺氧化物可具有以下通式:
R7可以是直链,支链,或环状C6-40饱和或不饱和的基团或它们的任意组合,C6-40饱和或不饱和的基团如C6-22饱和的或不饱和的基团,如C6-18饱和的或不饱和的基团,例如C10-16饱和的或不饱和的基团。R7可以是烷基,烯基或炔基。
R8和R9各自彼此独立地可以是H或直链,支链,或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或它们的任意组合,C1-40饱和的或不饱和的基团例如C1-20饱和的或不饱和的基团,如C1-10饱和的或不饱和的基团,如C1-5饱和或不饱和的。R8和R9的每一个彼此独立地可以是H或烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,或氨基烷基。在一个实施方案中,R8和R9可以是不同的。在另一个实施方案中,R8和R9可以是相同的。例如,在一个实施方案中,R8和R9都可以是C1-5烷基基团,例如甲基。
烷基,烯基,炔基,羟基烷基,烷氧基,和氨基烷基可以是本领域中已知的任何基团。例如,烷基基团可以包括,但不限于甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,戊基,异戊基,己基,庚基,辛基,壬基,异壬基,癸基,十二烷基,十四烷基,十六烷基,十八烷基和二十烷基,等。所述羟基烷基可包括,但不限于,羟甲基,羟乙基,羟丙基等。烷氧基可以包括,但不限于甲氧基,乙氧基,丁氧基等。氨基烷基可以包括,但不限于,甲胺,乙胺,丙胺等。然而,应该理解的是,基团不限于这些列出的。这些基团可包括在以下中的任何碳数目的基团:如针对R1定义的C6-40饱和的或不饱和的基团和针对R8和R9定义的C1-40饱和的或不饱和的基团。
本公开内容的胺氧化物可以是C6-22烷基二甲胺氧化物,如C6-18烷基二甲胺氧化物,诸如C16-18烷基二甲胺氧化物,如C10-14烷基二甲胺氧化物,如C12-14烷基二甲胺氧化物,或它们的任意组合。
例如,根据本公开内容可以使用的胺氧化物的特定实例包括但不限于,己基二甲胺氧化物,庚基二甲胺氧化物,辛基二甲胺氧化物,壬烷基二甲胺氧化物,正癸基二甲胺氧化物,十一烷基二甲胺氧化物,异十二烷基二甲胺氧化物,正十二烷基二甲胺氧化物,椰油基二甲胺氧化物,肉豆蔻基二甲胺氧化物,异十三烷基二甲胺氧化物,十四烷基二甲胺氧化物,月桂基二甲胺氧化物,十五烷基二甲胺氧化物,硬脂基二甲胺氧化物,十六烷基二甲胺氧化物,十七烷基二甲胺氧化物,十八烷基二甲胺氧化物,硬脂基二甲胺氧化物,或它们的任意组合。
在一个实施例中,可以从叔胺得到本公开内容的胺氧化物,使得胺氧化物是三烷基胺氧化物。在一个实施方案中,饱和的或不饱和的基团可包括椰油基,氢化动物脂(牛脂)基团,或大豆基团。在一个实施方案中,胺氧化物可从椰子脂肪酸的混合物衍生,使得它是椰油基烷基胺氧化物诸如椰油基二甲胺氧化物。
在一个实施方案中,组合物可包含多于一种胺氧化物。例如,所述组合物可以含有任何上述胺氧化物的组合。
在一个实施方案中,组合物可包含至少十二烷基二甲胺氧化物,十四烷基二甲胺氧化物和十六烷基二甲胺氧化物的组合。在另一个实施方案中,胺氧化物的组合可被使用,其中R1基团具有下列链分布,其中所述百分比(%)基于R1的碳链的总数:C10(0-10%,例如0-5%),C12(60-80%,例如65-75%),C14(20-40%,例如25-35%),C16(5-15%,例如5-10%),C18(0-10%,如0-5%)。胺氧化物的所有的R1基团的平均链长度可以是从约10至约20个碳,如从约11至约17个碳,如从约12至约14个碳。这样,胺氧化物可以由主要是C12胺氧化物,如C12二甲胺氧化物组成,使得C12胺氧化物存在的量比其它的胺氧化物更大。
本公开内容的组合物可以首先配制成浓缩物,其随后可以被稀释,并加入到最终产品。不同组分的相对量可以基于许多因素进行显著变化。所述因素包括所用的杀生物药剂的类型,所用的胺化合物的类型,最终用途应用和所期望的结果。在一个实施方案中,相对于可含有巯氧吡啶的第二杀生物药剂,含有异噻唑啉的第一杀生物药剂可以以以下重量比存在:约1:200至约10:1,例如约1:100至约1:1。对于许多应用,所述第二杀生物药剂存在的量高于第一杀生物药剂。例如,第一杀生物药剂和第二杀生物药剂之间的重量比可为约1:10至约1:1,例如约1:8至约1:2,例如约1:6至大约1:4。
相对于胺化合物,第一杀生物药剂的量可为约1:600至约2:1,例如约1:400至约1:2。对于许多应用,胺化合物存在的量高于第一杀生物药剂。例如,第一杀生物药剂和胺化合物之间的重量比可为约1:100至约1:2,例如约1:40至约1:3,如从约1:10至约1:3。
单独的胺化合物或与所述第二杀生物药剂组合的胺化合物允许组合物具有最小量的第一杀生物药剂,同时仍保持有效。在这点上,最终产品可含有第一杀生物药剂的量小于约200ppm,例如,其量小于约150ppm,例如其量小于约100ppm,例如其量小于约75ppm,例如甚至其量小于50ppm。在一般情况下,第一杀生物药剂存在的量为至少5ppm,如至少10ppm,例如至少20ppm。所述第二杀生物药剂可存在的量为约20ppm至约1,000ppm,例如约20ppm至约500ppm,例如约25ppm至180ppm。在另一方面,可以存在于组合物中的胺化合物的量为约100ppm至约3000ppm。例如,胺化合物可以存在的量为大于约200ppm的量,如大于250ppm的量,例如大于约300ppm的量,例如大于400ppm的量。胺化合物通常存在的量小于约3000ppm,如小于约2,500ppm,如小于约2,000ppm,例如小于约1500ppm,如小于约1200ppm。上述重量比例和浓度都是基于各组分的总量,例如仿佛胺化合物的混合物被使用。
除了第一杀生物药剂、任选的第二杀生物药剂、和胺化合物,所述组合物可以包含各种其它组分和成分。在一个实施方案中,例如,锌化合物可存在,其抑制不希望的转螯合作用反应,如不希望的巯氧吡啶转螯合作用反应。
合适的锌化合物选自有机酸的锌盐,无机酸的锌盐,锌的氧化物,氢氧化锌,以及它们的组合组成的组。说明性锌盐包括氯化锌,硫化锌,硫酸锌,碳酸锌,碱性碳酸锌(也称为“含羟基的碳酸锌”或“羟基碳酸锌”,它是由经验式Zn5(OH)6(CO3)2进一步描述的),以及它们的组合。锌化合物提供抗微生物组合物中的金属离子的来源。在一个实施方案中,适用于本发明的组合物的锌化合物是氧化锌。
锌化合物可存在于终产物中的量为约45ppm的氧化锌至约600ppm的氧化锌(约55ppm的氧化锌至约750ppm的氧化锌)。
在另一实施方案中,组合物可以包含用于任何不溶组分的增溶剂,特别是用于不溶性巯氧吡啶的增溶剂。增溶剂可包括聚乙烯亚胺。聚乙烯亚胺可包括低聚物或聚合物。聚乙烯亚胺可具有支链结构,它可以具有从约400道尔顿至约100万道尔顿的分子量。在一个实施方案中,使用低分子量的聚乙烯亚胺。例如,分子量可以小于约200,000,诸如小于约100,000,小于约50,000,如小于约20,000,如小于约10,000,例如小于约5,000,如小于约2,000,例如小于约1,000。
当包含在组合物中时,聚乙烯亚胺可以存在于最终产品中的浓度为约50ppm至约1000ppm。
在一个实施方案中,所述组合物可以进一步包含一种或多种表面活性剂。具有硫酸根结构部分的合适的阴离子表面活性剂包括由式RSO4M(其中R是在链的主链包含约10至约18个原子的链,M是阳离子,如铵)表示的硫酸盐;链烷醇胺,如三乙醇胺;一价金属,如钠和钾;和多价金属,如镁和钙。在一个实施方案中,具有硫酸根结构部分的阴离子表面活性剂是烷基硫酸盐,其中R是具有10至18个碳原子,优选10至16个碳原子,更优选10至14个碳原子的烷基。R可以是直链或支链。有利的是,R为直链。在一个实施方案中,R是辛基。
示例性烷基硫酸盐包括十二烷基硫酸钠,十二烷基硫酸钾,十二烷基硫酸三乙胺,十二烷基硫酸三乙醇胺,十二烷基硫酸单乙醇胺,十二烷基硫酸二乙醇胺和十二烷基硫酸铵。
具有磺酸根结构部分的合适的阴离子表面活性剂包括具有下式RSO3M的磺酸盐,其中R是在链的主链上含有10至18个原子的直链或支链,M是阳离子,如铵;链烷醇胺,如三乙醇胺;一价金属,如钠和钾;和多价金属,如镁和钙。在一个实施方案中,R在主链上含有琥珀酸根基团。在另一个实施方案中,R是含有约10至约18个碳原子,优选约10至约16个碳原子,更优选约10至约14个碳原子的烷基基团。
适用于本发明的组合物的示例性磺酸盐包括二辛基磺基琥珀酸钠,以及伯和仲烷基磺酸盐。
合适的阴离子表面活性剂(ⅱ)是烷基芳基磺酸或其盐,其中所述烷基部分含有约10至约18个碳原子,并且所述芳基部分包括苄基或取代苄基。在一个实施方案中,烷基芳基磺酸是由下式表示
其中R是具有约10至约18,优选从10至16,更优选为10至14个碳原子的烷基。在一个实施方案中,R是C12烷基团。
表面活性剂是否存在可取决于组合物的最终用途应用。在这方面,组合物(浓缩物或最终产品)可以含有乳化剂,稠度因子(consistencyfactor),润肤剂,增稠剂,填料,润滑剂,香料,和类似物。
如上所述的本公开内容的组合物可以配制成浓缩物,并纳入大量和不同的产品。例如,在一个实施方案中,所述组合物可包含在涂料组合物中。涂料组合物可以包括涂料(油漆),胶乳乳液,聚合物乳液,粘合剂,密封剂,填缝材料,矿物或颜料淤浆,印刷油墨,农药制剂(pesticideformulation),家用产品,个人护理产品,金属工作流体,和类似物。此外,所述组合物可以被包含在任何合适的建筑材料中。
一般地,本公开内容的组合物可以掺入任何合适的个人护理产品。例如,个人护理产品可包含化妆品制剂,诸如面霜,卸装水(makeupremover),或睫毛膏。个人护理产品还可以包括洗发水,调理剂,或皮肤洗剂。个人护理产品可以包括用于局部施用到使用者的皮肤或毛发的任何产品。
当并入个人护理产品中时,该产品可含有乳化剂,稠度因子,润肤剂(emollient)和/或活性成分。
合适的乳化剂是例如阴离子如脂肪酸的盐例如硬脂酸钠或棕榈酸钠,有机皂例如单,二或三乙醇胺油酸盐或酯(triethanolaminoeate),硫酸化或磺酸化的化合物,例如月桂基硫酸钠或十六烷基磺酸钠,皂角苷,雷米邦(lamepones);阳离子如季铵盐;非离子如脂肪醇,具有饱和或不饱和脂肪酸的脂肪酸酯,脂肪酸的聚氧乙烯酯或聚氧乙烯醚,源自环氧乙烷和环氧丙烷或丙二醇的聚合物,两性的如磷脂,蛋白质如明胶,酪蛋白烷基酰氨基甜菜碱,烷基甜菜碱和两性甘氨酸盐或酯(amphoglycinates),烷基磷酸盐或酯,烷基聚氧乙烯磷酸酸盐或酯(phoaphates)或相应的酸,有机硅(silicone)衍生物,例如烷基硅氧聚合体烷(dimethiconecoplyol)。
适合的稠度因子例如脂肪醇或它们与脂肪酸酯的混合物,例如乙酰化羊毛脂醇,硬脂酸铝,卡波姆,鲸蜡醇,油酸甘油酯,硬脂酸甘油酯,硬脂酸甘油酯(和)PEG100硬脂酸酯,硬脂酸镁,硫酸镁,油酸,硬脂酸,硬脂醇,肉豆蔻酸肉豆蔻酯,棕榈酸异丙酯,蜂蜡和它们的合成等同物,卡波姆等。合适的调理剂是例如烷基酰氨基乳酸铵,西曲氯铵和二硬脂酰乙基羟乙基甲基铵甲基硫酸盐和鲸蜡硬脂醇(cetearylalcohol),鲸蜡二甲基硅氧烷(cetyldimethicone),蓖麻油酸鲸蜡酯(蓖麻油酸盐抗醇)(cetylricinoleate),二甲基硅氧烷,聚乙二醇单十二醚-23,聚乙二醇单十二醚-4,聚癸烯,视黄基棕榈酸酯,季铵化的蛋白质水解产物,季铵化纤维素和淀粉衍生物,丙烯酸或甲基丙烯酸或其盐的季铵化的共聚物,季铵化的有机硅衍生物。
合适的润肤剂是例如异壬酸鲸蜡酯,硬脂辛酸鲸蜡酯(cetearyloctanoate),油酸癸酯,硬脂酸异辛酯,椰油辛酸酯/癸酸酯(cococaprylate/caprate),乙基己基羟基硬脂酸酯,乙基己基异壬酸酯,异硬脂酸异丙酯,肉豆蔻酸异丙酯,油酸油酯,月桂酸己酯,矿物油,PEG-75羊毛脂,PEG-7椰油酸甘油酯,矿脂,地蜡环甲基硅氧烷(环甲硅油、环聚二甲基硅氧烷、环甲基硅油)(cyclomethicone),二甲基硅氧烷,硅氧聚合体烷(dimethiconecopolyol),二辛基醚,奶油树(butyrospermumparkii),雀舌羊草(霍霍巴油)(buxuschinensis),芸苔,巴西棕榈蜡(棕榈cera)(carnaubacera),巴西棕榈树(coperniciacerifera),月见草,棕榈油,甜杏仁(杏树)(prunusdulcis),角鲨烷,玉米(须),野生大豆(glycinesoja),葵花(helianthusannuus),羊毛脂,氢化蓖麻油,氢化椰子油,氢化聚异丁烯,椰油酸蔗糖酯,硬脂酰氧基二甲基硅氧烷(stearoxydimethicone),羊毛脂醇,异十六烷。
所述组合物还可以含有活性成分,例如抗微生物剂,抗炎剂,植物提取物,没药醇,泛醇,生育酚,用于抗刺痛的活性物质,抗刺激剂或抗头皮屑剂的应用,或如视黄醇,蜜二糖等的抗老化剂。其它合适的活性物质是例如黄香草木犀(草木犀)(Medicagoofficinalis),猕猴桃,尿囊素,翠绿芦荟(芦荟)(AloeBarbadensis),南美蕃荔枝(Anonacherimolia),洋甘菊属(Anthemisnobilis),花生,山金车,燕麦,β-胡萝卜素,没药醇,琉璃苣,丁二醇,金盏花,茶树(山茶)(Camelliasinensis),樟脑,念珠菌bombicola(Candidabombicola),辛酰基甘氨酸,番木瓜,矢车菊,西吡氯铵,母菊属,奎奴亚藜,金鸡纳树(Chinchonasuccirubra),角叉菜属(Chondruscrispus),甜橙(Citrusaurantiumdulcis),沙田柚(柚)(Citrusgrandis),柠檬(Citruslimonum),椰子,小果咖啡(CoffeaArabica),单籽山楂,甜瓜,二氯苯基咪唑二氧戊烷,扁浒苔(Enteromorphacompressa),问荆,乙氧基二甘醇,乙基泛醇,法尼醇,阿魏酸,草莓,黄龙胆(Gentianalutea),银杏,甘油,月桂酸甘油酯,甘草,金缕梅属,天芥菜精(洋茉莉醛)(heliotropine),氢化棕榈甘油酯,柠檬酸盐或酯,水解蓖麻油,水解小麦蛋白,金丝桃,香根鸢尾,刺柏属,乳蛋白(Lactisproteinum),乳糖,散沫花属植物,芳樟醇,亚麻(栽培亚麻),赖氨酸,门冬氨酸镁,Magniferaindica,锦葵(欧棉葵),甘露醇,窄叶白千层茶树(melMelaleucaalternifolia),薄荷(胡椒薄荷),薄荷醇,乳酸薄荷酯,含羞草(Mimosatenuiflora),睡莲(Nymphaeaalba),奥拉氟(olaflur),水稻,泛醇,矿物油,PEG-20M,PEG-26霍霍巴酸(jojobaacid),PEG-26霍霍巴醇,PEG-35蓖麻油,PEG-40氢化蓖麻油,PEG-60氢化蓖麻油,PEG-8辛酸/癸酸,牛油果(Perseagratissima),凡士林(矿脂),门冬氨酸钾,山梨酸钾,丙二醇,甜味扁桃(Prunusamygdalusdulcis),杏李(Prunusarmeniaca),桃,棕榈酸视黄酯,蓖麻,蔷薇科(Rosacanina),迷迭香属(Rosmarinusofficinalis),悬钩子,水杨酸,西泽接骨木,肌氨酸,锯齿棕属,好好霸树(加州希蒙得木),羧甲基β-葡聚糖钠,椰油基氨基酸钠,透明质酸钠,棕榈酰果仁糖钠(棕榈酰脯氨酸钠)(sodiumpalmitoylpraline),硬脂酰氧基三甲基硅烷,硬脂醇,硫化TEA-蓖麻油酸盐或酯,滑石粉,百里香(百里香属植物),小叶椴(菩提花萃取液)(Tiliacordata),生育酚,乙酸生育酚酯,十三烷基(十三烷醇聚醚)(trideceth)-9,小麦胚芽油(triticumvulgare),酪氨酸,十一碳烯甘氨酸,尿素(脲),欧洲越桔(欧洲越橘),缬氨酸,氧化锌,硫酸锌。
可参照以下实施例可以更好地理解本发明。
实施例
在随后的实施例中使用的缩写:
BIT=1,2苯并异噻唑啉-3-酮
ZnPT=巯氧吡啶锌
BBIT=正丁基苯并异噻唑啉
DDA=1-十二烷基胺
DMODA=N,N-二甲基十八烷基胺
CDMA氧化物=椰油基二甲胺氧化物
DMOA氧化物=N,N-二甲基辛基胺-n-氧化物
LDMA=十二烷基(月桂基)二甲胺
DDM=4-十二烷基吗啉
实施例No.1
进行了以下的最低抑制浓度测试(“MIC”),以确定胺化合物是否对巯氧吡啶和异噻唑啉具有任何杀生物药剂增强效果。
微生物:绿脓杆菌(铜绿假单胞菌)(Pseudomonasaeruginosa)ATCC15442
MIC设置:96孔微量滴定板的最小抑制浓度(MIC)试验是在适合于测试生物体的肉汤中运行。连续稀释活性物是在无菌水中制备,并且启动浓度取决于效力范围而改变。在2X合适肉汤中制备的接种物被加入到每个孔中,和细菌的最终浓度调节至大约5×105。
表1共混物的最低抑制浓度为ZPT活性物的百万分之几。
如上所示,DMODA和DNA二者增强巯氧吡啶锌的有效性。
表2共混物的最低抑制浓度为BIT活性物的百万分之几。
如上所示,DDA对所述异噻唑啉具有增强作用。
实施例No.2
使用与巯氧吡啶和两个不同的异噻唑啉组合的不同的胺化合物进行另外的MIC测试。使用了在实施例No.1中描述的程序。得到下列结果:
表3共混物的最低抑制浓度为ZPT活性物的百万分之几。
*10:1摩尔比率
表4共混物的最低抑制浓度为BBIT活性物的百万分之几。
*10:1摩尔比率
表5共混物的最低抑制浓度为BIT活性物的百万分之几。
*10:1摩尔比率
实施例No.3
在下面的实验中,巯氧吡啶,异噻唑啉,和根据本公开内容的杀生物药剂增强剂与标准的丙烯酸涂料(漆)组合使用。巯氧吡啶,异噻唑啉和杀生物药剂增强剂的浓度是变化的。巯氧吡啶,将异噻唑啉和杀生物药剂增强剂被单独和以各种混合物的形式被加入标准丙烯酸涂料(漆)。
然后使用混合的细菌接种物将丙烯酸涂料(漆)接种三次。细菌接种物(含有在水中的细菌悬浮液)含有相等比例的以下四种细菌。
生物 | ATCC编号 |
铜绿假单胞菌 | 10145 |
阴沟肠杆菌(Enterobacter cloacae) | 7256 |
大肠杆菌(Escherichia coli) | 11229 |
乙酸钙不动杆菌(Acinetobacter calcoaceticus) | 14987 |
在接种后24小时,48小时和72小时将样品划线铺板。划线板被评为如下:
表5在标准的丙烯酸涂料(漆)的测试数据。设置一。
表6在标准的丙烯酸涂料(漆)的测试数据。设置二。
表7在标准的丙烯酸涂料(漆)的测试数据。设置三。
表8在标准的丙烯酸涂料(漆)的测试数据。设置四。
表9在标准的丙烯酸涂料(漆)的测试数据。设置五。
如上所示,显示出了,胺化合物增强巯氧吡啶和特别是异噻唑啉的杀生物性质。
本发明的这些和其它修改和变型可以由本领域的普通技术人员来实施,而不脱离本发明的精神和范围,这是更具体地在被阐述在所附权利要求中。此外,应当理解的是,各种实施方案的方面可以整体或部分地互换。此外,那些本领域的普通技术人员将会理解,前面的描述仅是举例说明的,并且不打算限制在所附权利要求书中进一步描述的本发明。
Claims (24)
1.具有杀生物性能的组合物,其包含:
含有异噻唑啉的第一杀生物药剂;
含有巯氧吡啶的第二杀生物药剂;和
含有胺、胺盐、胺氧化物或它们的混合物的杀生物药剂增强剂,所述胺、胺盐或胺氧化物具有至少6个碳原子,如至少8个碳原子的碳链长度。
2.如权利要求1所定义的组合物,其中所述第一杀生物药剂和所述第二杀生物药剂以约1:200到约10:1的重量比存在于所述组合物中。
3.如任一前述权利要求中所定义的组合物,其中所述第一杀生物药剂和杀生物药剂增强剂以约1:600至约2:1的重量比存在于组合物中。
4.如上述任一权利要求中所定义的组合物,其中所述组合物包含至少两种杀生物药剂增强剂,每种杀生物药剂增强剂包含胺,胺盐,或胺氧化物剂。
5.如任一前述权利要求中所定义的组合物,还包含锌化合物,所述锌化合物包含有机酸的锌盐,无机酸的锌盐,氧化锌,氢氧化锌,或它们的混合物。
6.如任一前述权利要求中所定义的组合物,其中所述组合物还包含聚乙烯亚胺。
7.如任一前述权利要求中所定义的组合物,其中第一杀生物药剂包括1,2-苯并异噻唑啉-3-酮;5-氯-2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮;2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮;2-辛基-3(2H)-异噻唑啉酮;二氯-正辛基-2H-异噻唑啉-3-酮;N-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮;2,2-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺;N-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮,或它们的混合物。
8.如任一前述权利要求中所定义的组合物,其中所述第二杀生物药剂包括巯氧吡啶钠,巯氧吡啶铋,巯氧吡啶钾,巯氧吡啶锂,巯氧吡啶铵,巯氧吡啶锌,巯氧吡啶铜,巯氧吡啶钙,巯氧吡啶镁,巯氧吡啶锶,巯氧吡啶银,巯氧吡啶金,巯氧吡啶锰,巯氧吡啶有机胺,或它们的混合物。
9.如任一前述权利要求中所定义的组合物,其中所述杀生物药剂增强剂包含1-十二烷基胺,椰油基二甲胺氧化物,4-十二烷基吗啉,月桂基二甲胺,双(3-氨基丙基)十二烷基胺,或它们的混合物。
10.如权利要求5中所定义的组合物,其中所述锌化合物包括乙酸锌,硼酸锌,氧化锌,碳酸锌,氯化锌,硫酸锌,氢氧化锌,柠檬酸锌,氟化锌,碘化锌,乳酸锌,油酸锌,草酸锌,磷酸锌,丙酸锌,水杨酸锌,亚硒酸锌,硅酸锌,硬脂酸锌,硫化锌,鞣酸锌,酒石酸锌,戊酸锌,以及它们的混合物。
11.如权利要求6中所定义的组合物,其中所述聚乙烯亚胺具有支链结构。
12.如任一前述权利要求中所定义的组合物,其中所述杀生物药剂增强剂包含:
其中:R1是直链,支链或环状C6-40饱和的或不饱和的基团;和
R2和R3各自独立地是H或直链,支链或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或者R2和R3均与它们连接的氮原子一起结合以形成环状或杂环基团,所述基团是任选被取代的。
13.用于涂覆表面的产品,包含:
基础组合物;和
防腐剂,所述防腐剂包含含有异噻唑啉的第一杀生物药剂;含有巯氧吡啶的第二杀生物药剂;和含有胺、胺盐、胺氧化物或它们的混合物的杀生物药剂增强剂,所述胺、胺盐或胺氧化物具有至少6个碳原子,例如至少8个碳原子的碳链长度,并且其中第一杀生物药剂以直至约50ppm的浓度存在于产品中。
14.如权利要求13中所定义的产品,其中第一杀生物药剂和第二杀生物药剂以约1:10至约1:4的重量比存在于所述组合物中。
15.如权利要求13或14中所定义的产品,其中所述第一杀生物药剂和杀生物药剂增强剂以约1:100至约1:2的重量比存在于组合物。
16.如权利要求13,14或15中所定义的产品,其中所述组合物包含至少两种杀生物药剂增强剂,每种杀生物药剂增强剂包含胺,胺盐,或胺氧化物。
17.如权利要求13,14,15或16中所定义的产品,还含有锌化合物,锌化合物包含有机酸的锌盐,无机酸的锌盐,氧化锌,氢氧化锌,或它们的混合物。
18.如权利要求13至17中所定义的产品,其中所述组合物还包含聚乙烯亚胺。
19.如权利要求13至18中所定义的产品,其中第一杀生物药剂包括1,2-苯并异噻唑啉-3-酮;5-氯-2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮;2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮;2-辛基-3(2H)-异噻唑啉酮;二氯-正辛基-2H-异噻唑啉-3-酮;N-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮;2,2-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺;N-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮,和它们的混合物。
20.如权利要求13至19中所定义的产品,其中所述第二杀生物药剂包括巯氧吡啶钠,巯氧吡啶铋,巯氧吡啶钾,巯氧吡啶锂,巯氧吡啶铵,巯氧吡啶锌,巯氧吡啶铜,巯氧吡啶钙,巯氧吡啶镁,巯氧吡啶锶,巯氧吡啶银,巯氧吡啶金,巯氧吡啶锰,巯氧吡啶有机胺,和其混合物。
21.如权利要求13至20中所定义的产品,其中所述杀生物药剂增强剂包含1-十二烷基胺,椰油基二甲胺氧化物,4-十二烷基吗啉,月桂基烷基二甲胺,双(3-氨基丙基)十二烷基胺,以及它们的混合物。
22.如权利要求17中所定义的产品,其中所述锌化合物包括乙酸锌,硼酸锌,氧化锌,碳酸锌,氯化锌,硫酸锌,氢氧化锌,柠檬酸锌,氟化锌,碘化锌,乳酸锌,油酸锌,草酸锌,磷酸锌,丙酸锌,水杨酸锌,亚硒酸锌,硅酸锌,硬脂酸锌,硫化锌,鞣酸锌,酒石酸锌,戊酸锌,以及它们的混合物。
23.如权利要求18中所定义的产品,其中所述聚乙烯亚胺具有支链结构。
24.如权利要求13至23中所定义的产品,其中所述杀生物药剂增强剂包含:
其中:R1是直链,支链或环状C6-40饱和的或不饱和的基团;和
R2和R3各自独立地是H或直链,支链或环状C1-40饱和的或不饱和的基团或者R2和R3均与它们连接的氮原子一起结合以形成环状或杂环基团,所述基团是任选被取代的。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011492742.2A CN112616848A (zh) | 2013-11-19 | 2014-11-18 | 增强了的防腐剂 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361906224P | 2013-11-19 | 2013-11-19 | |
US61/906,224 | 2013-11-19 | ||
PCT/US2014/066077 WO2015077209A1 (en) | 2013-11-19 | 2014-11-18 | Enhanced preservative |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011492742.2A Division CN112616848A (zh) | 2013-11-19 | 2014-11-18 | 增强了的防腐剂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105792653A true CN105792653A (zh) | 2016-07-20 |
Family
ID=52014389
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201480062918.7A Pending CN105792653A (zh) | 2013-11-19 | 2014-11-18 | 增强了的防腐剂 |
CN202011492742.2A Pending CN112616848A (zh) | 2013-11-19 | 2014-11-18 | 增强了的防腐剂 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011492742.2A Pending CN112616848A (zh) | 2013-11-19 | 2014-11-18 | 增强了的防腐剂 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10721934B2 (zh) |
EP (2) | EP3071038B1 (zh) |
JP (2) | JP6853039B2 (zh) |
CN (2) | CN105792653A (zh) |
ES (1) | ES2905266T3 (zh) |
WO (1) | WO2015077209A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108478845A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-09-04 | 王敏 | 一种改性聚氨酯预聚体医用绷带的制备方法 |
CN111109272A (zh) * | 2020-01-18 | 2020-05-08 | 浙江先拓环保科技有限公司 | 一种生物基抗菌剂及其应用 |
CN111726988A (zh) * | 2017-10-18 | 2020-09-29 | 索理思科技公司 | 在生物膜控制中表现出协同作用的组合物 |
CN112351683A (zh) * | 2018-06-29 | 2021-02-09 | 隆萨有限责任公司 | 包含四甲基胍和4-异噻唑啉-3-酮的佐剂组合物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018049131A1 (en) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Lonza Inc. | Enhanced biocide composition containing an isothiazolinone and a pyrithione |
EP3360413B1 (en) * | 2017-02-08 | 2024-07-17 | Vink Chemicals GmbH & Co. KG | Microbicidal compositions based on 1,2-benzisothiazolin-3-one derivatives |
ES2865178T3 (es) | 2017-05-03 | 2021-10-15 | Vink Chemicals Gmbh & Co Kg | Concentrados microbicidas estables en el almacenamiento y uso de los mismos como conservantes |
US20180332847A1 (en) * | 2017-05-19 | 2018-11-22 | Troy Corporation | Antimicrobial metal carboxylate-benzisothiazolinone mixtures |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1190869A (zh) * | 1995-05-30 | 1998-08-19 | 巴科曼实验室国际公司 | 利用一种n-烷基杂环化合物加强杀微生物活性 |
US6448279B1 (en) * | 1999-05-24 | 2002-09-10 | Lonza Inc. | Isothiazolone/amine oxide wood preservatives |
CN101528043A (zh) * | 2006-09-08 | 2009-09-09 | 奥麒木材保护有限公司 | 含异噻唑啉-3-酮的抗菌组合物 |
US20100239679A1 (en) * | 2007-10-02 | 2010-09-23 | World Minerals, Inc. | Enhanced retention capabilities through methods comprising surface treatment of functional particulate carrier materials, and functional particulate carrier materials made therefrom |
US20110008610A1 (en) * | 2008-02-22 | 2011-01-13 | Tapuae Partnership | Encapsulated wood preservatives |
US20110171279A1 (en) * | 2009-11-02 | 2011-07-14 | Ndsu Research Foundation | Polyethylenimine biocides |
US20120247364A1 (en) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | Helen Margaret Hyde | Wet State Preservation of Mineral Slurries |
Family Cites Families (93)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2809971A (en) | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
US2786847A (en) | 1956-07-23 | 1957-03-26 | Reilly Tar & Chem Corp | 2-mercapto, alkanol pyridine-nu-oxides |
US3159640A (en) | 1963-04-23 | 1964-12-01 | Olin Mathieson | Process for preparing 2-mercaptopyridine-nu oxide |
US3590035A (en) | 1967-12-21 | 1971-06-29 | Procter & Gamble | Process for preparing pyridine n-oxide carbanion salts |
US3773770A (en) | 1968-09-30 | 1973-11-20 | Procter & Gamble | Process for preparing pyridine n-oxide carbanion salts and derivatives thereof |
US3589999A (en) | 1968-10-25 | 1971-06-29 | Ionics | Deionization process |
JPS6041979B2 (ja) | 1976-01-30 | 1985-09-19 | 有限会社野々川商事 | 水性懸濁液の製造方法 |
US4161526A (en) | 1978-07-20 | 1979-07-17 | Sterling Drug Inc. | Zinc salt prevention or removal of discoloration in pyrithione, pyrithione salt and dipyrithione compositions |
US4301162A (en) | 1978-07-31 | 1981-11-17 | Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Antibacterial and antifungal composition |
DE3263149D1 (en) | 1981-10-21 | 1985-05-23 | Beecham Group Plc | Topical antimicrobial compositions |
US4482715A (en) | 1982-02-26 | 1984-11-13 | Olin Corporation | Process for the prevention or reduction of discoloration of sodium or zinc pyrithione |
US4396766A (en) | 1982-04-28 | 1983-08-02 | Olin Corporation | Process for producing sodium and zinc pyrithione |
US4581351A (en) | 1982-11-23 | 1986-04-08 | Sutton Laboratories, Inc. | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives |
DE3422510A1 (de) | 1984-06-16 | 1985-12-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ueber o,o'-methylenethergruppen verknuepften phenolresolethern und deren verwendung |
US4565856A (en) | 1984-10-12 | 1986-01-21 | Olin Corporation | Pyrithione-containing bioactive polymers and their use in paint and wood preservative products |
US4596864A (en) | 1984-10-12 | 1986-06-24 | Olin Corporation | Pyrithione-containing bioactive polymers and their use in paint and wood preservative products |
JPH0711696B2 (ja) | 1987-02-20 | 1995-02-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
US4818436A (en) | 1987-08-31 | 1989-04-04 | Olin Corporation | Process and composition for providing reduced discoloration of pyrithiones |
US4957658A (en) | 1987-08-31 | 1990-09-18 | Olin Corporation | Process and composition for providing reduced discoloration caused by the presence of pyrithione and ferric ion in water-based paints and paint bases |
US4888368A (en) | 1988-05-12 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Method of inhibiting the discoloration of emulsions and discoloration resistant emulsion compositions |
US5401757A (en) | 1988-05-20 | 1995-03-28 | Zeneca Limited | Synergistic fungicidal composition and use |
US4964892A (en) | 1988-12-22 | 1990-10-23 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
US5131939A (en) * | 1988-12-22 | 1992-07-21 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
US4906651A (en) | 1988-12-22 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides |
US4935061A (en) | 1989-01-17 | 1990-06-19 | Olin Corporation | Process and composition for providing reduced discoloration caused by the presence of pyrithione and ferric ion in water-based paints and paint bases |
GB2230190A (en) * | 1989-03-28 | 1990-10-17 | Ici Plc | Compositions containing an isothiazolin(thi)one derivative and a 2-mercaptopyridine-1-oxide derivative |
US5057153A (en) | 1990-05-03 | 1991-10-15 | Olin Corporation | Paint containing high levels of a pyrithione salt plus a copper salt |
DE4033272C1 (zh) | 1990-10-19 | 1991-10-10 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De | |
EP0499817B1 (en) | 1991-01-30 | 1995-05-17 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Antifouling coating composition |
US5098473A (en) | 1991-03-04 | 1992-03-24 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
US5160527A (en) | 1991-05-24 | 1992-11-03 | Rohm And Haas Company | Stabilized metal salt/3-isothiazolone combinations |
US5137569A (en) | 1991-10-10 | 1992-08-11 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
EP0645086A1 (en) * | 1991-11-26 | 1995-03-29 | Rohm And Haas Company | Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and 4-(-2-nitrobutyl)morpholine |
US5227156A (en) | 1992-04-14 | 1993-07-13 | Amway Corporation | Use of zinc compounds to stabilize a thiazolinone preservative in an anti-dandruff shampoo |
US5185033A (en) | 1992-09-01 | 1993-02-09 | Olin Corporation | Gel-free paint containing copper pyrithione or pyrithione disulfide plus cuprous oxide |
US5232493A (en) | 1992-09-01 | 1993-08-03 | Olin Corporation | Process for stabilizing zinc pyrithione plus cuprous oxide in paint |
US5246489A (en) | 1992-09-04 | 1993-09-21 | Olin Corporation | Process for generating copper pyrithione in-situ in a paint formulation |
SE500299C2 (sv) | 1992-11-25 | 1994-05-30 | Berol Nobel Ab | En vattenhaltig, alkalisk metallbearbetningsvätska innehållande en primär amin |
BR9307554A (pt) | 1992-12-01 | 1999-05-25 | Minnesota Mining & Mfg | Complexo de metal artigo poroso absorvente de água processo para produção de uma esponja absorvente de água e artigo fibroso |
US5314719A (en) | 1993-03-18 | 1994-05-24 | Foster Products Corporation | Fungicidal protective coating for air handling equipment |
US5298061A (en) | 1993-05-14 | 1994-03-29 | Olin Corporation | Gel-free paint containing zinc pyrithione, cuprous oxide, and amine treated rosin |
US5342437A (en) | 1993-10-15 | 1994-08-30 | Olin Corporation | Gel-free paint containing zinc pyrithione cuprous oxide and carboxylic acid |
US5562995A (en) | 1995-02-03 | 1996-10-08 | Olin Corporation | Discoloration prevention in pyrithione-containing coating compositions |
US5939203A (en) | 1995-02-03 | 1999-08-17 | Arch Chemicals, Inc. | Discoloration prevention in pyrithione-containing coating compositions |
JPH08217607A (ja) * | 1995-02-09 | 1996-08-27 | Permachem Asia Ltd | 工業用防腐剤組成物 |
US5518774A (en) | 1995-06-26 | 1996-05-21 | Olin Corporation | In-can and dry coating antimicrobial |
WO1999066014A1 (fr) * | 1998-06-18 | 1999-12-23 | Yasuo Fukutani | Fluide de refroidissement soluble dans l'eau |
WO2000071312A1 (en) | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Lonza Inc. | Amine oxide/iodine containing blends for wood preservation |
EP1185400B1 (en) | 1999-05-24 | 2006-01-18 | Lonza Inc. | Copper/amine oxide wood preservatives |
US6783947B1 (en) | 1999-09-09 | 2004-08-31 | Dade Behring Marburg Gmbh | Protecting groups for biological labeling |
JP4587137B2 (ja) | 2000-03-31 | 2010-11-24 | 第一ビル管理株式会社 | 抗菌組成物 |
EP1294547A1 (en) | 2000-05-24 | 2003-03-26 | Lonza Inc. | Amine oxide wood preservatives |
AU5864401A (en) | 2000-06-02 | 2001-12-17 | Avecia Inc | Treatment of circulating water systems |
DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
US6583181B1 (en) | 2000-11-22 | 2003-06-24 | Lonza Inc. | Antimicrobial quaternary ammonium compositions with reduced ocular irritation |
MXPA03007859A (es) | 2001-03-01 | 2004-05-24 | Lonza Ag | Combinacion de un derivado de yodopropinilo con un acido de cetona o su sal y/o con un acido carboxilico aromatico o su sal. |
FR2821746B1 (fr) | 2001-03-12 | 2004-12-03 | Oreal | Utilisation de complexes formes par l'association d'un derive de la tropolone et d'un sel metallique divalent comme agents de lutte contre les etats desquamatifs du cuir chevelu |
ES2554102T3 (es) | 2002-01-18 | 2015-12-16 | Lonza Ag | Agente desinfectante viricida |
DE60300543T3 (de) | 2002-01-31 | 2013-01-17 | Rohm And Haas | Synergistische mikrobizide Kombination |
US6893752B2 (en) | 2002-06-28 | 2005-05-17 | United States Gypsum Company | Mold-resistant gypsum panel and method of making same |
WO2004076770A1 (en) | 2003-02-25 | 2004-09-10 | Quick-Med Technologies, Inc. | Improved antifungal gypsum board |
US20040213751A1 (en) | 2003-03-18 | 2004-10-28 | Schwartz James Robert | Augmentation of pyrithione activity or a polyvalent metal salt of pyrithione activity by zinc-containing layered material |
JP2004315507A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-11 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
US7056582B2 (en) | 2003-04-17 | 2006-06-06 | Usg Interiors, Inc. | Mold resistant acoustical panel |
US20050129937A1 (en) | 2003-12-16 | 2005-06-16 | Eastman Kodak Company | Antimicrobial web for application to a surface |
US20060171976A1 (en) | 2005-02-01 | 2006-08-03 | National Gypsum | Mold resistant gypsum wallboard |
DE102005008184A1 (de) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Lanxess Deutschland Gmbh | Antimikrobiell ausgerüstete Gipsbauplatten |
US20070082170A1 (en) | 2005-08-31 | 2007-04-12 | Lafarge Platres | Wallboard with antifungal properties and method of making same |
KR101230109B1 (ko) | 2006-01-25 | 2013-02-05 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 항미생물성 공기정화용 필터 |
US9723842B2 (en) | 2006-05-26 | 2017-08-08 | Arch Chemicals, Inc. | Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions |
US20080063723A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Sungmee Choi | Isothiazolin-3-one-containing antimicrobial composition |
DE102006045065A1 (de) | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on |
US8362051B2 (en) | 2007-01-26 | 2013-01-29 | Rohm And Haas Company | Mold-resistant wallboard |
JP4903745B2 (ja) | 2007-05-08 | 2012-03-28 | ローム アンド ハース カンパニー | 安定化された流体 |
US20100190017A1 (en) | 2007-06-19 | 2010-07-29 | Yoshino Gypsum Co., Ltd | Gypsum board having mold resistance |
GB2459691B (en) | 2008-04-30 | 2013-05-22 | Arch Timber Protection Ltd | Formulations |
US20090298805A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-03 | Polson George A | Topical pyrithione compositions and methods for treatment of nail fungus |
JP5629905B2 (ja) * | 2008-09-18 | 2014-11-26 | 株式会社パーマケム・アジア | 工業用殺菌剤 |
EP2183970A1 (en) | 2008-10-08 | 2010-05-12 | Lonza, Inc. | Mold-inhibiting method and composition |
CA2756575C (en) | 2009-03-26 | 2017-04-18 | Lonza Inc | Salts of dehydroacetic acid as a pyrithione stabilizer in plastics |
KR101416151B1 (ko) | 2009-08-05 | 2014-07-09 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 상승적 항균 조성물 |
DE102009048189A1 (de) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Schülke & Mayr GmbH | Lagerstabile mikrobizide Konzentrate und deren Verwendung als Konservierungsmittel |
DE102009048188A1 (de) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Schülke & Mayr GmbH | Antimikrobiell wirksame Gebrauchslösungen enthaltend Kombinationen von Isothiazolonen und Aminen |
CA2779147A1 (en) | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Eugene B. Guthery | Rosacea topical skin treatment method and formulation |
US8541493B2 (en) | 2010-02-19 | 2013-09-24 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of zinc acrylate copolymer from acid functional copolymer, zinc pyrithione, and copper compound |
JP5364935B2 (ja) | 2010-11-09 | 2013-12-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | フルメツラムまたはジクロスラムとジンクピリチオンとの相乗的組み合わせ |
JP5529834B2 (ja) | 2010-12-22 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グリホサート化合物とzptとの相乗的組み合わせ |
US20120219610A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-08-30 | Smith Iii Edward Dewey | Bar Compositions Comprising Platelet Zinc Pyrithione |
US9119796B2 (en) | 2011-02-28 | 2015-09-01 | The Gillette Company | Razor comprising a molded shaving aid composition comprising a pyrithione source |
ES2900799T3 (es) | 2011-06-08 | 2022-03-18 | Chelation Partners Incorporated | Composiciones quelantes de metales y métodos para controlar el crecimiento o las actividades de una célula u organismo vivo |
US20130109664A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | James Robert Schwartz | Personal Care Compositions Comprising a Pyrithione and an Iron Chelator |
BR112015002155B1 (pt) | 2012-07-31 | 2020-06-30 | Arch Chemicals, Inc. | composição e método para prevenir a descoloração de composições contendo piritiona |
MX2015004435A (es) | 2012-10-12 | 2015-06-24 | Arch Chem Inc | Composiciones biocidas que comprenden quelantes de hierro. |
-
2014
- 2014-11-18 US US14/543,999 patent/US10721934B2/en active Active
- 2014-11-18 WO PCT/US2014/066077 patent/WO2015077209A1/en active Application Filing
- 2014-11-18 CN CN201480062918.7A patent/CN105792653A/zh active Pending
- 2014-11-18 CN CN202011492742.2A patent/CN112616848A/zh active Pending
- 2014-11-18 ES ES14809204T patent/ES2905266T3/es active Active
- 2014-11-18 EP EP14809204.2A patent/EP3071038B1/en active Active
- 2014-11-18 JP JP2016532576A patent/JP6853039B2/ja active Active
- 2014-11-18 EP EP21169019.3A patent/EP3909428A1/en active Pending
-
2020
- 2020-06-05 JP JP2020098316A patent/JP2021035929A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1190869A (zh) * | 1995-05-30 | 1998-08-19 | 巴科曼实验室国际公司 | 利用一种n-烷基杂环化合物加强杀微生物活性 |
US6448279B1 (en) * | 1999-05-24 | 2002-09-10 | Lonza Inc. | Isothiazolone/amine oxide wood preservatives |
CN101528043A (zh) * | 2006-09-08 | 2009-09-09 | 奥麒木材保护有限公司 | 含异噻唑啉-3-酮的抗菌组合物 |
US20100239679A1 (en) * | 2007-10-02 | 2010-09-23 | World Minerals, Inc. | Enhanced retention capabilities through methods comprising surface treatment of functional particulate carrier materials, and functional particulate carrier materials made therefrom |
US20110008610A1 (en) * | 2008-02-22 | 2011-01-13 | Tapuae Partnership | Encapsulated wood preservatives |
US20110171279A1 (en) * | 2009-11-02 | 2011-07-14 | Ndsu Research Foundation | Polyethylenimine biocides |
US20120247364A1 (en) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | Helen Margaret Hyde | Wet State Preservation of Mineral Slurries |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111726988A (zh) * | 2017-10-18 | 2020-09-29 | 索理思科技公司 | 在生物膜控制中表现出协同作用的组合物 |
CN111726988B (zh) * | 2017-10-18 | 2022-10-14 | 索理思科技公司 | 在生物膜控制中表现出协同作用的组合物 |
CN108478845A (zh) * | 2018-03-30 | 2018-09-04 | 王敏 | 一种改性聚氨酯预聚体医用绷带的制备方法 |
CN112351683A (zh) * | 2018-06-29 | 2021-02-09 | 隆萨有限责任公司 | 包含四甲基胍和4-异噻唑啉-3-酮的佐剂组合物 |
CN111109272A (zh) * | 2020-01-18 | 2020-05-08 | 浙江先拓环保科技有限公司 | 一种生物基抗菌剂及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112616848A (zh) | 2021-04-09 |
EP3071038B1 (en) | 2021-12-15 |
EP3909428A1 (en) | 2021-11-17 |
JP2021035929A (ja) | 2021-03-04 |
WO2015077209A1 (en) | 2015-05-28 |
JP6853039B2 (ja) | 2021-03-31 |
JP2016537379A (ja) | 2016-12-01 |
ES2905266T3 (es) | 2022-04-07 |
US20150141393A1 (en) | 2015-05-21 |
EP3071038A1 (en) | 2016-09-28 |
US10721934B2 (en) | 2020-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105792653A (zh) | 增强了的防腐剂 | |
JP2016534130A (ja) | 亜鉛ピリチオンおよび第4級アンモニウム塩を含有する、ふけ防止組成物およびヘアケア処方物 | |
BRPI0718942A2 (pt) | Composição que compreende um material de zinco particulado, uma piritiona ou um sal metálico polivalente de uma piritiona e uma rede de gel. | |
BR112020000033A2 (pt) | composições tópicas | |
JP2022536652A (ja) | 相乗的抗炎症性組成物 | |
CN114945352A (zh) | 包含异羟肟酸和白术内酯的局部组合物 | |
JP7411041B2 (ja) | 第四級アミン配合物及びその使用 | |
CN109640930B (zh) | 抗微生物组合物 | |
CN111568822A (zh) | 一种化妆品无添加防腐剂的复配防腐组合物 | |
CN105101798A (zh) | 阳离子吡啶硫酮分散体 | |
CN117858620A (zh) | 抗微生物组合 | |
KR20160070063A (ko) | 아연 피리티온 및 4차 암모늄 염을 함유한 항-비듬 조성물 및 모발 관리 제형 | |
KR0174807B1 (ko) | 비듬방지 효과를 갖는 모발 화장료 조성물 | |
US12029773B2 (en) | Mastic-derived natural protectants | |
US11406581B2 (en) | Protectants | |
JP7558970B2 (ja) | 抗菌組成物 | |
JP7112706B2 (ja) | 抗菌性組成物並びに該抗菌性組成物を配合した皮膚外用剤 | |
CN114600900A (zh) | 一种有机硅季铵盐类复合抗菌剂及其制备方法 | |
US20230181445A1 (en) | Personal Care Compositions | |
CN100563439C (zh) | 广谱防腐混合物 | |
EP4291033A1 (en) | Multifunctional natural protectant systems with hydroxyacetophenone | |
CN113795239A (zh) | 外用组合物 | |
CN107535495A (zh) | 一种广谱日化产品用防腐杀菌剂 | |
CN103070779A (zh) | 一种温和的化妆品用防腐组合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1226905 Country of ref document: HK |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160720 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1226905 Country of ref document: HK |