KR20160070063A - 아연 피리티온 및 4차 암모늄 염을 함유한 항-비듬 조성물 및 모발 관리 제형 - Google Patents

아연 피리티온 및 4차 암모늄 염을 함유한 항-비듬 조성물 및 모발 관리 제형 Download PDF

Info

Publication number
KR20160070063A
KR20160070063A KR1020167009012A KR20167009012A KR20160070063A KR 20160070063 A KR20160070063 A KR 20160070063A KR 1020167009012 A KR1020167009012 A KR 1020167009012A KR 20167009012 A KR20167009012 A KR 20167009012A KR 20160070063 A KR20160070063 A KR 20160070063A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
glycol
quaternary ammonium
ether
ammonium salt
zinc pyrithione
Prior art date
Application number
KR1020167009012A
Other languages
English (en)
Inventor
비넷 샤르마
아슈토쉬 아그라왈
Original Assignee
주빌런트 라이프 사이언시스 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주빌런트 라이프 사이언시스 리미티드 filed Critical 주빌런트 라이프 사이언시스 리미티드
Priority claimed from PCT/IN2014/000570 external-priority patent/WO2015033351A1/en
Publication of KR20160070063A publication Critical patent/KR20160070063A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16Heavy metals; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27Zinc; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4933Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006Antidandruff preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/26Optical properties
    • A61K2800/262Transparent; Translucent
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/591Mixtures of compounds not provided for by any of the codes A61K2800/592 - A61K2800/596

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 저 농도의 활성물(들)에서 향상된 항진균성 활성을 갖는 안정한 살생물 조성물, 및 이를 제조하는 방법을 기술한다. 본 조성물은 아연 피리티온, C8-C18 4차 암모늄 염 (바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드), 수혼화성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐, 유기 아민 및/또는 알칸올 아민을 포함한다. 본 조성물은 모발 관리 제형, 항비듬 모발 관리 제형, 수계 페인트, 코팅, 접착제, 경질 표면 세정제, 섬유 관리 조성물, 목재 제품, 플라스틱 제품 및 의료 제품으로 제형화될 수 있다. 살생물 조성물 및 얻어진 제형은 투명하거나 불투명하고 다양한 pH 및 습도 조건에서 안정적이다.

Description

아연 피리티온 및 4차 암모늄 염을 함유한 항-비듬 조성물 및 모발 관리 제형{ANTI-DANDRUFF COMPOSITIONS AND HAIR CARE FORMULATIONS CONTAINING ZINC PYRITHIONE AND QUATERNARY AMMONIUM SALT}
본 발명은 아연 피리티온을 단독으로 또는 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드와 조합하여 포함하는 안정하고, 투명하거나 불투명한 살생물 조성물(biocidal composition)에 관한 것이다. 본 조성물은 보다 높은 생체이용률 및 향상된 항진균성 활성을 지니고, 다양한 개인 관리 및 산업용 제형으로 제형화될 수 있다.
아연 피리딘-2-티올-N-옥사이드 또는 비스[1-하이드록시-2(H)피리딘티오네이토]-아연으로서도 알려진 아연 피리티온(ZPTO)은 넓은 스펙트럼의 항미생물제로서, 다양한 개인 관리 및 제약품에서, 특히 항-비듬 샴푸에서 살진균제 및 살균제로서 사용되고 있다. ZPTO는 또한, 절단유 및 냉각재 시스템을 위한 생물학적 활성제로서, 균류의 작용으로 인한 인장 강도의 손실로부터 셀룰로오스 섬유를 보호하기 위한 제제로서, 및 수계 페인트, 코팅, 접착제, 습윤-상태 보존제, 경질 표면 세정제, 섬유 관리 조성물, 목재 제품, 플라스틱 제품, 의료 제품, 섬유 또는 미생물 성장이 정지되거나 느려져야 하는 임의의 다른 적용을 위한 보존제로서 사용된다.
ZPTO의 항진균성 및 항미생물성 활성은 두피 상에서 ZPTO 분자의 생체이용률에 의존적이다. 수중 불량한 용해도(6 내지 12 ppm)로 인하여, 수성 매질 중, 및 이후 모발 및 두피 상에서의 ZPTO 분자의 농도는 또한 낮게 유지되어, 불량한 생체이용률을 초래한다. 또한, 개인 관리 제형에서 사용될 때, 이는 패키징 병에서 침전하는 백색 현탁액을 형성시킨다. 이에 따라, 낮은 수용해도, 침전 및 불량한 생체이용률의 이러한 단점을 극복하기 위하여, ZPTO는 일반적으로, 과량(1 내지 2% w/w)으로 사용되지만, 보다 높은 농도의 ZPTO는 불쾌함(harshness)으로 인하여 준비된 소비자 허용 가능성을 떨어뜨린다.
아연 피리티온의 가용화 및 항미생물성 효능을 증가시키기 위해 여러 방법들이 존재한다.
US 3,636,213호에는 모발 드레싱(hair dressing)에서 사용하기 위한, 1차 알킬 및 아릴 모노아민 또는 폴리알킬렌이민, 바람직하게 도데실 아민 및 디글리콜 아민과의 조합에 의한 통상적인 유기 용매 및/또는 물 중의 중금속 피리티온 염의 가용화가 기재되어 있다. 이러한 조성물은 약 8.5 내지 9.0의 pH를 갖는다.
US 3,785,985호 및 US 3,940,482호에는 수중 중금속 피리티온 염의 가용화 및 지방족 폴리아민을 갖는 세제 함유 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 폴리에틸렌이민을 사용한 알코올/물 시스템 중에 가용화된 ZPTO는 약 9.0 이상의 pH를 가지며, pH를 8.0 미만으로 감소시키는 경우에, 시스템에서 ZPTO의 침전이 일어난다.
US 4,835,149호에는 지루(seborrhea) 및 비듬의 치료를 위해 효과적인 샴푸의 제조에서 금속 피리티온 염의 가용화에서 알칸올 및/또는 알킬 아민의 사용이 기재되어 있다. 아민은 시스템의 pH를 6.5 내지 7.5로 조절하기 위해 화장료적 유효량의 아미노폴리카복실산과 함께 에탄올아민, 디에탄올아민, 모노이소프로필아민, 등을 포함한다.
US 6,908,912호에는 아연 공급원(아연 염, -옥사이드, -하이드록사이드, -보레이트, -설페이트, -클로라이드, 등)과 조합한 피리티온의 불용성 금속 염이 유기 아민(1,2-알칸올아민 및 1,3-알칸올아민)에 단독으로 또는 제2 유기 아민(1,2-알킬디아민 1,3-알킬디아민의 모노머 및 폴리머 형태)과 조합하여 용해된, 안정하고 가용성인 항균성 조성물이 기재되어 있다. 이러한 조성물은 적용(인캔(in-can) 보존제 및 금속가공 유체)에 보다 높은 농도의 피리티온 및 아연 이온을 전달하고, 이에 따라, 미생물 및 바이오-필름에 대한 향상된 살생물 효능을 제공한다.
pH 4.5 미만에서 아연 착물이 자유 피리티온으로 해리하고 pH 9.5 초과에서, 아연 착물이 가수분해하여 이온화된 피리티온 및 진케이트(zincate) 종을 수득한다는 것이 알려져 있다. 자유 및 이온화된 피리티온 둘 모두가 생물학적으로 활성적이지만, 아연 착물에 비해 훨씬 큰 수용성을 나타내며, 이러한 것은 광 또는 산소에 대한 노출로부터 가장 분해하기 쉽다. 상기에 기술된 특허출원에서, 상이한 타입의 아민이 ZPTO를 용해시키기 위해 사용되는 경우에는 pH 조절, 활성물의 사전-제형화를 필요로 하거나 pH 조절 시에 침전된다. 또한, 이러한 종래 기술에는 ZPTO 현탁액과 비교하여 얻어진 용해된 ZPTO에 대한 임의의 개선되거나 향상된 항진균성 또는 항균성 활성, 특히 항-비듬 효능이 기재되어 있지 않다. 또한, ZPTO 함유 조성물로부터 보다 높은 항-비듬 효능과 함께 우수한 모발 감각 속성(hair sensory attribute)을 동시에 달성하는 것이 매우 어렵다(US 2006/01 82696).
WO 20010095717호에는 양이온성 폴리머가 두피 상에 수불용성 ZPTO 입자의 증착 및 잔류를 향상시킴으로써 항-비듬 샴푸에서 아연 피리티온의 효능을 증가시킬 수 있다는 것이 기재되어 있다. 유사하게, ZPTO의 효능을 증가시키기 위한 폴리에틸렌이민, 또는 폴리에틸렌이민과 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드의 반응 생성물(US 3,489,686); 수용성 양이온성 질소-함유 폴리머 또는 질소-치환된 셀룰로오스 에테르 유도체(US 3,580,853) 및 피페리디늄 클로라이드(US 3,761,417)가 또한 기재되어 있다. 그러나, 아연 피리티온과 같은 금속 피리티온 염의 흡착에 대한 효과는 요구되거나 향상된 항-비듬 효능을 위해 충분한 것으로 확인되지 않았다.
US 4,557,928호에는 더욱 효과적인 아연 피리티온 항-비듬 샴푸를 형성시키기 위해 아크릴아미드 코폴리머 쿼터늄 41 및 메토셀의 사용이 기재되어 있지만, 이러한 샴푸는 긴 시간에 걸쳐 불안정한 것으로 확인되었다.
양이온성 계면활성제, 예를 들어, 아미노 또는 4차 암모늄 친수성 모이어티는 모발 컨디셔너(hair conditioner), 샴푸, 정전기방지 제형, 섬유 유연제, 및 다른 화장료 및 세면도구 제조물에서 양이온성 계면활성제 또는 에멀젼화제로서 사용된다(EP 0034385, EP 0941061, US 2008/0057015, US 8,506,942, US 2012/0064136, US 8,206,694 및 US 2012/0100092). 세틸 피리디늄 클로라이드와 같은 것들 중 일부는 또한, 통상적으로 다수의 OTC 건강 관리 제품(크림, 치분(dentifrice), 이취 및 발한 제조물, 구강세척제, 치약, 로젠지, 목 스프레이, 기침 시럽, 비강 스프레이, 및 사전-수분화된 와이프(pre-moistened wipe)) 탈취제에서 소독용 및/또는 항균성 성분으로서 낮은 농도(0.025 내지 0.1%)에서 사용된다.
US 2007/0020221호에는 특히 고르지 않은 피부 톤을 예방, 지연 및/또는 치료하기 위해 포유동물의 케라틴성 조직의 상태를 조절하기 위해 화장료 조성물에서 피부 미백 또는 색소 감소 화장제로서 세틸피리디늄 클로라이드(CPC)의 사용이 기재되어 있다.
US 2006/0241190호에는 건선, 습진 및 유사한 피부 질병의 치료를 위한 SLES와 함께 각질용해 활성물로서 화장료 조성물에서 세틸피리디늄 클로라이드의 특정 유용성이 기재되어 있다.
샴푸 및/또는 모발 관리 제품에서 항균성 활성물로서, US 2011/0287074호에는 마이크로-에멀젼 형태의 제2 항균제로서 CPC의 사용이 기재되어 있다. US 2012/012172호는 라우릴아민 옥사이드 및 CPC의 상승 효과를 갖는 항균성 조성물을 제공한다. 강한 항균성 효능을 갖는 이러한 조성물은 피부 또는 점막 표면 상에 진균 및/또는 박테리아 감염증의 치료를 위해 샴푸에 도입될 수 있다.
종래 기술에서는 양이온성 폴리머가 두피 상에 ZPTO의 증착을 향상시킬 수 있다고 기재되어 있지만, 투명성의 손실, 점도의 저하 및 긴 시간에 걸친 불안정성을 야기시키는, 특히 ZPTO와의 제형 혼화성에서의 문제점을 나타내기 때문에 이의 안정한 조성물을 제형화하는 것은 매우 어렵다.
이에 따라, ZPTO가 용해된 상태로 유지되고 90% 초과의 투명도를 유지시키고, 넓은 pH 범위 및 저장 조건에서 안정하게 유지되고 심미적으로 더욱 요망되고 동시에 낮은 농도의 활성물(들)에서 높은 항-비듬 효능을 부여하는 방식으로, ZPTO를 갖는 항균성 모액 조성물 및/또는 개인 관리 제형을 개발하는 것이 요구된다.
본 발명은 투명하거나 불투명한 살생물 조성물 및 이의 제형에 관한 것으로서, 상기 조성물은 아연 피리티온을 단독으로 또는 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드와 조합하여 포함하는 투명하거나 불투명한 살생물 조성물 및 이의 제형에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 투명하거나 불투명할 수 있고, 보다 낮은 농도의 활성물(들)에서 보다 높은 생체이용률 및 향상된 항-비듬 효능을 지니고, 다양한 pH 및 습도 조건에서 안정적이고, 다양한 개인 관리 및 산업용 제형으로 용이하게 제형화될 수 있다.
본 발명의 구체예는 i) 0.5 내지 35% w/w의 ZPTO, (ii) 0 내지 20% w/w의 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드, (iii) 0.5 내지 20% w/w의 유기 아민 및/또는 알칸올 아민, (iv) 0.5 내지 60% w/w의 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물, (v) 0 내지 10% w/w의 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제, (vi) 0 내지 60% w/w의 물을 포함하는 투명하거나 불투명하고 안정한 살생물 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 향상된 항진균성 활성 및 효능을 갖는 안정한 살생물 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한, 아연 피리티온 이외에 하나 이상의 C8-C18 4차 암모늄 염을 갖는 살생물 조성물을 제공한다. 본 발명의 살생물 조성물은 아연 피리티온의 높은 생체이용률을 지닌다. 본 발명의 조성물은 불투명하거나 투명하다.
본 발명의 발명자들은 놀랍게도, 4차 암모늄 염, 특히 C8-C18 4차 암모늄 염, 예를 들어, 세틸피리디늄 클로라이드(CPC)가 단독으로 현저한 항-말라세지아(anti-malassezia) 또는 항-비듬 활성을 지니고 보다 낮은 농도의 ZPTO와 조합하여 향상된 항-비듬 활성을 나타낸다는 것을 발견하였다. 본 발명의 조성물 및 제형은 보다 낮은 농도의 활성물(들) ZPTO 및 C8-C18 4차 암모늄 염에서 우수한 항-비듬 효능을 지닌다. 본 발명의 조성물은 안정적이고, 또한 보다 양호한 감각적 잇점(sensorial benefit)을 부여한다.
본 발명은 본원에서, 달리 기술하지 않는 한, 하기에 정의된 용어들을 이용하여 상세히 기술된다.
본원에서 사용되는 용어 "살생물 조성물"은 아연 피리티온을 단독으로 또는 C8-C18 4차 암모늄 염과 조합하여 포함하는 용액, 현탁액 및/또는 분산물을 지칭하는 것으로서, 여기서 상기 조성물은 미생물 성장을 억제할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "모액(stock)"은 활성물로서 아연 피리티온을 단독으로 또는 4차 암모늄 염과 조합하여 포함하는 농축된 용액, 현탁액 및/또는 분산물을 지칭한다.
용어 "아연 피리티온 농축물"은 25 내지 50% w/w 양의 아연 피리티온의 수성 현탁액을 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "개인 관리 제형"은 일반적인 건강 및 위생 및 글루밍(grooming)을 위해 사용되는 다양한 세면도구 및 화장료 제조물을 지칭한다. 개인 관리 제형의 예는 샤워 젤, 비누, 컨디셔너, 바디 로션 및 샴푸, 항-비듬 샴푸, 항-비듬 헤어 젤, 등을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "C8-C18 4차 암모늄 염"은 음이온을 갖는 4차 암모늄 양이온의 염을 지칭한다. 4차 암모늄 양이온은 양으로 하전된 다중원자 이온으로서, 여기서 중앙 질소 원자는 동일하거나 상이한 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(8 내지 18개의 탄소 원자를 가짐)에 부착되거나 피리딘 질소는 C8-C18 알킬기에 부착된다. C8-C18 4차 암모늄 염의 예는 메틸트리옥틸 암모늄 클로라이드, 세틸트리메틸 암모늄 클로라이드, 데실트리메틸 암모늄 클로라이드, 디데실디메틸 암모늄 클로라이드, 트리메틸테트라데실 암모늄 브로마이드; 도데실(라우릴) 피리디늄 클로라이드, 테트라데실(미리스틸) 피리디늄 클로라이드, 헥사데실(세틸) 피리디늄 클로라이드, 메틸- 또는 에틸- 세틸피리디늄 클로라이드 및 옥타데실(스테아릴) 피리디늄 클로라이드; C8-C18, 주로 C12 내지 C16의 사슬 길이를 갖는 알킬벤질디메틸 암모늄 할라이드 또는 벤즈알코늄 할라이드, 예를 들어 세트알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 라우르알코늄 할라이드 및 스테아르알코늄 클로라이드를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "계면활성제"는 용해시키는 매질의 표면 장력, 및/또는 다른 상과의 계면 장력을 낮추고 이에 따라, 액체/증기에서 및/또는 다른 계면에서 능동적으로 흡착되는 물질을 지칭한다. 계면활성제는 소수성(발수성) 부분 및 친수성('water loving') 부분을 갖는다. 소수성 부분은 직쇄, 분지쇄, 환형 또는 방향족일 수 있는 하전되지 않은 탄수화물 기로 이루어진다. 친수성 부분의 특성에 따라, 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성, 또는 양쪽성으로서 분류된다.
본원에서 사용되는 용어 "음이온성 계면활성제"는 친수성 부분이 음으로 하전된 기, 예를 들어 설포네이트, 설페이트 또는 카복실레이트로 이루어진 계면활성제를 지칭한다. 음이온성 계면활성제의 예는 6 내지 14개의 탄소 사슬 길이를 갖는 장쇄 설페이트의 소듐, 칼륨 또는 암모늄 염, 바람직하게 소듐 라우릴 설페이트(SLS), 소듐 라우레스 설페이트(SLES), 트리에틸아민 라우릴 설페이트, 트리에틸아민 라우레스 설페이트, 트리에탄올아민 라우릴 설페이트, 트리에탄올아민 라우레스 설페이트, 모노에탄올아민 라우릴 설페이트, 모노에탄올아민 라우레스 설페이트, 디에탄올아민 라우릴 설페이트, 디에탄올아민 라우레스 설페이트, 암모늄 라우릴 설페이트, 암모늄 라우레스 설페이트, 라우릭 모노글리세라이드 소듐 설페이트, 칼륨 라우릴 설페이트, 칼륨 라우레스 설페이트, 소듐 라우릴 사르코시네이트, 소듐 라우로일 사르코시네이트, 라우릴 사르코신, 코코일 사르코신, 암모늄 코코일 설페이트, 암모늄 라우로일 설페이트, 소듐 코코일 설페이트, 소듐 라우로일 설페이트, 칼륨 코코일 설페이트, 칼륨 라우릴 설페이트, 모노에탄올아민 코코일 설페이트, 모노에탄올아민 라우릴 설페이트, 소듐 트리데실 벤젠 설포네이트, 소듐 도데실 벤젠 설포네이트, 소듐 코코일 이세티오네이트, 아미노산 유래 계면활성제 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "양이온성 계면활성제"는 친수성 부분이 양으로 하전된 기로 이루어진 계면활성제를 지칭한다. 양이온성 계면활성제의 예는 세틸 피리디늄 클로라이드, 스테아릴 피리디늄 클로라이드, 메틸 또는 에틸 세틸 피리디늄 클로라이드, 아르알킬 암모늄 할라이드, 예를 들어 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드, 벤즈알코늄 클로라이드, 세트알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 라우릴트리메틸 암모늄 할라이드, 세트리모늄 할라이드 또는 세틸트리메틸 암모늄 할라이드, 글리시딜트리메틸암모늄 할라이드, 탈로우트리메틸 암모늄 클로라이드, 코코트리메틸 암모늄 클로라이드, 비타민 B6 하이드로클로라이드, 베헤닐트리메틸 암모늄 클로라이드(BTAC), 옥틸트리메틸 암모늄 클로라이드, 옥틸디메틸벤질 암모늄 클로라이드, 데실디메틸벤질 암모늄 클로라이드, 스테아릴디메틸벤질 암모늄 클로라이드, 디도데실디메틸 암모늄 클로라이드, 디옥타데실디메틸 암모늄 클로라이드, 디팔미토일에틸디메틸 암모늄 클로라이드 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "비이온성 계면활성제"는 친수성 부분이 하전되지 않은 계면활성제를 지칭한다. 비이온성 계면활성제의 예는 Lamesoft P065, 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노올레에이트(Tween 80), 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노라우레이트(Tween 20), 에톡실화된 소르비탄 모노라우레이트(Crillet 180) 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "양쪽성 계면활성제"는 친수성 부분이 용액의 pH에 따라 양으로 또는 음으로 하전될 수 있는 계면활성제를 지칭한다. 이러한 것은 알칼리 용액에서 음이온성 계면활성제로서 작용하거나 산성 용액에서 양이온성 계면활성제로서 작용할 수 있다. 양쪽성 계면활성제의 예는 코카미도프로필 베타인(CAPB) 또는 코카미드 DEA 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "계면활성제 시스템"은 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 또는 이들의 조합물로부터 선택된 하나 이상의 계면활성제를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "현탁화제"는 비히클에 분산된 불용성 입자를 지칭하는 것으로서, 현탁액에서 입자의 침강 속도를 감소시키는데 도움을 준다. 본원에서 사용되는 용어 "분산제"는 응집물(aggregate)의 분산을 촉진시키고 입자의 동력학적 안정성(kinetic stability)을 개선시키는 물질이다. 본원에서 사용되는 용어 "레올로지 조절제"는 시스템의 두께 또는 점도를 변경시키는 화합물/폴리머를 지칭한다. 명세서 전반에 걸쳐, 이러한 용어들은 교대로 사용된다. 본원에서 사용되는 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제의 예는 알킬-아릴 설폰산 및/또는 중합된 알킬-아릴 설폰산 및/또는 포름알데하이드 착물의 소듐 및 칼륨 염, 합성 실리케이트, 캐스터 오일 기반 틱소트로피(thixotrope) 및 유기 틱소트로피, 카복시메틸셀룰로오스, 유기클레이(organoclay), 합성 클레이, 폴리알케닐 에테르 또는 디비닐 글리콜로 가교된 아크릴산의 폴리머, Stepan TAB-2, Stepan SAB-2, Carbopol ETD 2020, Carbopol Aqua SF-1 , Carbopol Ultrez 20, Rheocare TTA, Rheocare C Plus, 잔탄 검, 데하이드록산탄 검, 예를 들어, XT, 메틸 하이드록시에틸셀룰로오스, 예를 들어, Structure Cell 12000 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다. 알킬-아릴 설폰산 및/또는 중합된 알킬-아릴 설폰산 및/또는 포름알데하이드 착물의 소듐 및 칼륨 염은 Tytan 시리즈, Tysperse 시리즈, DARVAN 시리즈, DEMOL 시리즈, DAXAD 시리즈, TAMOL 시리즈, HAROL 시리즈, LOMAR 시리즈, 등으로부터 선택되지만 이로 제한되지 않으며, 합성 실리케이트는 소듐 알루미늄 실리케이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 등으로부터 선택되지만, 이로 제한되지 않으며, 유기클레이트는 예를 들어 Claytone, Tixogel, 등이며, 합성 클레이는, 예를 들어, Veegum, Laponite, 등이다.
본원에서 사용되는 용어 "적합한 용매"는 화장료로 허용 가능한 물 및 수혼화성 용매, 예를 들어, 글리콜, 폴리올, 글리콜 에테르, 락탐, 등을 지칭한다. 예시적인 수혼화성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르는 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨, PEG 400, 폴리글리콜 500 DME, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (디글림), 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (트리글림), 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (테트라글림) 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않으며, 예시적인 락탐은 2-피롤리돈, N-메틸 피롤리돈(NMP), 폴리비닐피롤리돈(PVP) 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
일 구체예에서, 본 발명은 아연 피리티온의 투명하고 안정한 살생물 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 (i) 0.5 내지 35% w/w의 ZPTO, (ii) 0.5 내지 20% w/w의 유기 아민 및/또는 알칸올 아민, (iii) 0.5 내지 60% w/w의 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물, (iv) 0 내지 10% w/w의 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제, (v) 0 내지 60% w/w의 물을 포함한다.
다른 구체예에서, 본 발명은 아연 피리티온 및 C8-C18 4차 암모늄 염의 투명하고 안정한 살생물 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 (i) 0.5 내지 35% w/w의 ZPTO, (ii) 0.05 내지 20% w/w의 C8-C18 4차 암모늄 염, (iii) 0.5 내지 20% w/w의 유기 아민 및/또는 알칸올 아민, (iv) 0.5 내지 60% w/w의 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물, (v) 0 내지 10% w/w의 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제, (vi) 0 내지 60% w/w의 물을 포함한다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 아연 피리티온 및 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드의 불투명하고 안정한 살생물 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 (i) 0.01 내지 10% w/w의 아연 피리티온, (ii) 0.01 내지 10% w/w C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드, (iv) 0.5 내지 60% w/w의 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물, (v) 0 내지 10% w/w의 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제, (vi) 0 내지 60% w/w의 물을 포함한다.
본 발명의 안정한 살생물 조성물 및 이로부터 제조된 제형은 용액, 현탁액 또는 분산물의 형태로 존재한다. 이러한 것은 투명하거나 불투명한 형태로 존재한다.
바람직한 구체예에서, 안정한 살생물 조성물 및 이로부터 제조된 제형은 투명한 형태로 존재한다. 본원에 기술된 본 발명의 투명하거나 불투명하고 안정한 살생물 조성물은 다양한 개인 관리 또는 산업용 제형에 도입될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 조성물은 개인 관리 제형에 도입된다.
일 구체예에서, 본 발명은 0.01% 내지 20% w/w의 본원에 기술된 본 발명의 투명하거나 불투명하고 안정한 살생물 조성물을 포함하는 개인 관리 제형을 제공한다.
다른 구체예에서, 본 발명은 0.01% 내지 10% w/w의 본원에 기술된 본 발명의 투명하거나 불투명하고 안정한 살생물 조성물을 포함하는 개인 관리 제형을 제공한다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 (i) 0.01 내지 10% w/w의 상기에 기술된 바와 같은 투명하거나 불투명하고 안정한 살생물 조성물, (ii) 5 내지 45% w/w의 계면활성제 시스템, (iii) 15 내지 75%의 물을 포함하는 개인 관리 제형을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 본 발명의 개인 관리 제형은 희석제, 현탁화제, 습윤제, pH 조절제, 보존제, 향료, 피부 활성제 및/또는 두피 개질제, 모발 성장제 및/또는 탈모 방지제, 자외선 차단제, UV 흡수제, 비타민 및/또는 약초/열매 추출물로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 추가로 포함한다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 조성물은 모발 관리 제형에 도입된다.
가장 바람직한 구체예에서, 본 발명의 조성물은 항-비듬 모발 관리 제형에 도입된다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 안정한 살생물 조성물 및 이의 제형, 특히 개인 관리 제형을 제조하는 방법을 제공한다.
다른 구체예에서, 본 발명은 상기에 기술된 투명하고 안정한 살생물 조성물을 제조하는 방법으로서,
(a) 유기 아민 및/또는 알칸올 아민을 아연 피리티온에 첨가하여 혼합물을 수득하는 단계,
(b) 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물을 단계 (a)의 혼합물에 첨가하는 단계,
(c) 존재하는 경우, 적합한 용매 중의 C8-C18 4차 암모늄 염의 용액을 제조하고, 이를 분산제의 용액 또는 현탁액과 혼합하는 단계,
(d) 단계 (b)의 혼합물을 단계 (c)의 균질한 용액에 첨가하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
다른 구체예에서, 본 발명은 본원에 기술된 불투명하고 안정한 살생물 조성물을 제조하는 방법으로서,
(a) 적합한 용매 중의 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드의 용액을 제조하고, 이를 분산제의 용액 또는 현탁액과 혼합하여 혼합물을 수득하는 단계,
(b) 아연 피리티온 농축물을 단계 (a)에서 수득된 혼합물에 첨가하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 개인 관리 제형을 제조하는 방법으로서,
(a) 하나 이상의 계면활성제의 수용액을 제조하는 단계,
(b) 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제를 상기 용액에 첨가하는 단계,
(c) 상기 기술된 불투명하거나 투명하고 안정한 살생물 조성물을 단계 (b)에서 수득된 용액에 첨가하는 단계,
(d) 하나 이상의 추가 성분을 첨가하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명의 방법에서 사용되는 적합한 용매는 화장료로 허용 가능한 물, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨, PEG 400, 폴리글리콜 500 DME, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (디글림), 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (트리글림), 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (테트라글림), 2-피롤리돈, N-메틸 피롤리돈 (NMP), 폴리비닐피롤리돈 (PVP) 및 이들의 조합물로부터 선택된다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 아연 피리티온이 0.5% 내지 20% w/w의 양으로 존재하는 안정한 살생물 조성물 및/또는 개인 관리 제형을 제공한다.
바람직한 구체예에서, C8-C18 4차 암모늄 염은 메틸트리옥틸 암모늄 클로라이드, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드, 세틸피리디늄 클로라이드, 도데실(라우릴) 피리디늄 클로라이드, 테트라데실(미리스틸) 피리디늄 클로라이드, 헥사데실(세틸) 피리디늄 클로라이드, 메틸- 또는 에틸-세틸피리디늄 클로라이드 및 옥타데실(스테아릴) 피리디늄 클로라이드로부터 선택된다.
가장 바람직한 구체예에서, C8-C18 4차 암모늄 염은 세틸피리디늄 클로라이드이다. 세틸피리디늄 클로라이드는 무수이거나 일수화물이다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, C8-C18 4차 암모늄 염은 0.01 % 내지 20% w/w의 양으로 존재한다.
본 발명에서 사용되는 유기 아민 또는 알칸올 아민은 모노에탄올 아민 (MEA), 3-아미노프로필디메틸 아민, 3-메톡시프로필 아민, 비스-(2-하이드록시프로필) 아민 및 이들의 조합물을 포함하는 군으로부터 선택되며, 락탐은 2-피롤리돈, N-메틸 피롤리돈(NMP), 폴리비닐피롤리돈(PVP) 및 이들의 조합물로부터 선택된다.
바람직한 구체예에서, 유기 아민 또는 알칸올 아민은 모노에탄올 아민 (MEA), N-메틸 피롤리돈(NMP), 폴리비닐피롤리돈(PVP) 중 하나 이상으로부터 선택된다.
본 발명에서 사용되는 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르는 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨, PEG 400, 폴리글리콜 500 DME, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (디글림), 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (트리글림), 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (테트라글림) 및 이들의 조합물로부터 선택된다.
본 발명의 조성물은 투명하거나 불투명할 수 있고 보다 낮은 농도의 활성물(들)에서 보다 높은 생체이용률 및 항-비듬 효능을 지니고 다양한 pH 및 습도 조건에서 안정적이고 다양한 개인 관리 및 산업용 제형에 용이하게 제형화될 수 있다.
본 발명의 조성물은 진균에 대한 작용으로 인한 인장 강도의 손실로부터 셀룰로오스 섬유를 보호하기 위한 제제로서, 및 수계 페인트, 코팅, 접착제, 습윤-상태 보존제, 경질 표면 세정제, 모발 관리 조성물, 섬유 관리 조성물, 목재 제품, 플라스틱 제품, 의료 제품, 섬유 또는 임의의 다른 항균성 적용에 대한 보존제로서, 다양한 개인 관리 제형 또는 절단유 및 냉각재 시스템을 위한 산업용 제형에 도입될 수 있다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에서 상세히 설명되는데, 이러한 실시예는 단지 예시 목적을 위해서만 제공된 것이고, 이에 따라 본 발명의 범위를 제한하도록 해석되지 않을 것이다.
실시예 1: 투명한 ZPTO 모액의 제조:
계량된 양의 ZPTO(w/w)에 모노에탄올아민을 첨가하였다. 그 후에, NMP를 첨가하고, 함유물을 40 내지 45℃에서 가열하면서 교반하였다. 이후에, 프로필렌 글리콜, 소르비톨 및 폴리에틸렌 글리콜 400을 연속 교반하면서 상기 혼합물에 첨가하여 요망되는 투명한 조성물을 수득하였다. 상기 공정으로부터 수득된 예시적인 조성은 하기 표에 나타내었다:
표 1: 투명한 ZPTO 모액의 조성
Figure pct00001
실시예 2: 투명한 ZPTO -CPC 모액의 제조:
40 내지 45℃에서 교반하면서 모노에탄올 아민 및 NMP에 ZPTO를 용해시켜 ZPTO 용액을 제조하였다. 유사하게, 프로필렌 글리콜에 용해시켜 CPC 용액을 제조하였다. 이러한 용액을 분산제(Tytan N) 및 소르비톨의 수용액에 첨가하였다. 이러한 용액에, ZPTO 용액을 연속으로 교반하면서 서서히 첨가하여 요망되는 투명한 조성물을 수득하였다. 상기 공정으로부터 수득된 예시적인 조성은 하기 표에 나타내었다:
표 2: 투명한 ZPTO-CPC 모액의 조성:
Figure pct00002
실시예 3: 불투명한 ZPTO -CPC 모액의 제조
CPC를 1:2.5 비로 물에 용해시켰다. 분산제 용액을 또한 제조하였다. 별도의 용기에, Ultrez 20을 나머지 물에 뿌렸다. 완전히 습윤화시킨 후에(~5분), 내용물을 느린 속도에서 교반하고, 이후에 분산제 및 CPC 화합물 (10%) 용액을 혼합하였다. 혼합물을 40℃에서 15분 동안 교반하였다. 요망되는 양의 아연 피리티온 농축물을 높은 rpm(600)에서 연속적으로 혼합하면서 첨가하였다. 혼합물을 30분 동안 교반하고, 마지막으로, 안정한 백색 현탁액을 수득하였다. 상기 공정으로부터 얻어진 예시적인 조성은 하기 표에 나타내었다:
표 3: ZPTO 및 CPC의 불투명한 모액 현탁액의 조성:
Figure pct00003
실시예 4: 개인 관리 제형의 제조
250 ml 용량의 케틀(kettle)(두꺼운 벽의 비이커)에서, 계량된 양의 SLES(2EO), SLS(Galaxy 780) 및 물을 취하고, 혼합하면서 55℃까지 가열시켜 투명하고 균질한 혼합물을 수득하였다. 이러한 고온 혼합물에, 계량된 양의 적합한 레올로지 조절제(Carbopol Aqua SF-1, Ultrez 20, Rheocare TTA 등)를 연속적으로 혼합하면서 서서히 첨가하였다. 이러한 혼합물에, (실시예 1 또는 2에서 제조된 바와 같은) 모액 용액으로부터의 요망되는 양의 ZPTO 용액을 적가하여 투명한 조성물을 수득하였다. 시스템의 pH를 6.5 내지 8의 범위에서 유지시켰다. 그 후에, CAPB를 50℃에서 첨가하고 이후에, 연속적으로 교반하면서 40℃ 미만에서 글리세린, 하이드로반스(hydrovance) 및 Merquat 3330(컨디셔너)의 수용액을 첨가하였다. 사익 언급된 모든 구성성분들을 첨가한 후에, Filip ES 또는 Surf ES(Robertet)와 같은 수성 시스템과 혼화 가능한 향료를 실온(25 내지 30℃)에서 시스템에 첨가하였다. 케틀의 전체 중량을 구하고, 물 손실에 따라, 요망되는 양의 물을 첨가하였다. 혼합물을 10 내지 15분 동안 추가로 교반하고, 실온에서 용기에 저장하였다.
표 4: 투명한 모발 관리 제형
Figure pct00004
실시예 5: 실시예 1 내지 4에서 수득된 조성물의 물리적 안정성 연구:
시간 및 다양한 습도 조건에 따른 조성물 및 이의 제형의 안정성을 시험하였으며, 결과로는 조성물이 넓은 pH 범위(6.5 내지 12)에서 안정하고 90% 초과의 투명도를 보이는 것으로 나타내고 있다.
실시예 6: 항진균/항-비듬 활성 연구:
말라세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)(ATCC No. 14521)에 대한 디스크 확산 방법을 이용하여 억제 구역을 측정함으로써 항-비듬 효능을 결정하였다. 이러한 절차에서, 10 ㎕의 샘플을 필터지 디스크 상에 첨가하고, 디스크를 배양 배지 상에서 닦여진 미생물 배양물에서 유지시켰다. 배양판을 37℃에서 48시간 동안 인큐베이션하고, 디스크 둘레에 비-성장 구역을 관찰함으로써 항진균성 활성을 평가하였다. 견본(swatch) 둘레의 비-성장 구역은 억제 구역으로서 알려져 있다. 결과는 표 5에 나타내었다. 유사하게, M. 푸르푸르에 대한 ZPTO 및 ZPTO-CPC 모액 조성물 및 샴푸 제형의 항-비듬 활성을 수행하였고, 데이타를 하기 표 6에 요약하였다:
표 5: M. 푸르푸르에 대한 다양한 ZPTO 함유 샘플에 대한 항-비듬 활성
Figure pct00005
표 6: M. 푸르푸르에 대한 모액 조성물 및 샴푸 제형에 대한 항-비듬 활성
Figure pct00006

Claims (19)

  1. (i) 0.5 내지 35% w/w의 아연 피리티온,
    (ii) 0 내지 20% w/w의 C8-C18 4차 암모늄 염,
    (iii) 0.5 내지 20% w/w의 유기 아민 및/또는 알칸올 아민,
    (iv) 0.5 내지 60% w/w의 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물,
    (v) 0 내지 10% w/w의 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제,
    (vi) 0 내지 60% w/w의 물을 포함하는, 투명하고 안정한 살생물 조성물(biocidal composition).
  2. (i) 0.5 내지 35% w/w의 아연 피리티온,
    (ii) 0.05 내지 20% w/w의 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드,
    (iii) 0.5 내지 20% w/w의 유기 아민 및/또는 알칸올 아민,
    (iv) 0.5 내지 60% w/w의 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물,
    (v) 0 내지 10% w/w의 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제,
    (vi) 0 내지 60% w/w의 물을 포함하는, 투명하고 안정한 살생물 조성물.
  3. (i) 0.01 내지 20% w/w의 아연 피리티온,
    (ii) 0.01 내지 20% w/w의 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드,
    (iii) 0.5 내지 60% w/w의 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물,
    (iv) 0 내지 10% w/w의 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제,
    (v) 0 내지 60% w/w의 물을 포함하는, 불투명하고 안정한 살생물 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 투명하거나 불투명하고 안정한 살생물 조성물을 포함하는 개인 관리 제형(personal care formulation).
  5. (i) 0.01 내지 10% w/w의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 투명하거나 불투명하고 안정한 살생물 조성물,
    (ii) 5 내지 45% w/w의 계면활성제 시스템,
    (iii) 15 내지 75%의 물을 포함하는 개인 관리 제형.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, C8-C18 4차 암모늄 염이 세틸피리디늄 클로라이드인, 안정한 살생물 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물/제형이 용액, 현탁액 또는 분산액의 형태로 존재하는, 안정한 살생물 조성물 및/또는 개인 관리 제형.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 아연 피리티온이 0.5% 내지 20% w/w의 양으로 존재하는, 안정한 살생물 조성물 및/또는 개인 관리 제형.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, C8-C18 4차 암모늄 염이 0.01% 내지 20% w/w의 양으로 존재하는, 안정한 살생물 조성물 및/또는 개인 관리 제형.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, C8-C18 4차 암모늄 염이 메틸트리옥틸 암모늄 클로라이드, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드, 세틸피리디늄 클로라이드, 도데실(라우릴) 피리디늄 클로라이드, 테트라데실(미리스틸) 피리디늄 클로라이드, 헥사데실(세틸) 피리디늄 클로라이드, 메틸- 또는 에틸-세틸피리디늄 클로라이드 및 옥타데실(스테아릴) 피리디늄 클로라이드로부터 선택되는, 안정한 살생물 조성물 및/또는 개인 관리 제형.
  11. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 아민 또는 알칸올 아민이 모노에탄올 아민 (MEA), 3-아미노프로필디메틸 아민, 3-메톡시프로필 아민, 비스-(2-하이드록시프로필) 아민 및 이들의 조합물을 포함하는 군으로부터 선택되는, 안정한 살생물 조성물 및/또는 개인 관리 제형.
  12. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르가 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨, PEG 400, 폴리글리콜 500 DME, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (디글림), 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (트리글림), 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (테트라글림) 및 이들의 조합물로부터 선택되며; 락탐이 2-피롤리돈, N-메틸 피롤리돈 (NMP), 폴리비닐피롤리돈 (PVP) 및 이들의 조합물로부터 선택되는, 안정한 살생물 조성물 및/또는 개인 관리 제형.
  13. 제4항 및/또는 제5항에 있어서, 희석제, 현탁화제, 습윤제, pH 조절제, 보존제, 향료, 피부 활성제 및/또는 두피 개질제, 모발 성장제 및/또는 탈모 방지제, 자외선 차단제, UV 흡수제, 비타민, 생약 추출물, 등으로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 추가로 포함하는 개인 관리 제형.
  14. 제1항 및/또는 제2항에 따른 투명하고 안정한 살생물 조성물을 제조하는 방법으로서,
    (a) 유기 아민 및/또는 알칸올 아민을 아연 피리티온에 첨가하여 혼합물을 수득하는 단계,
    (b) 수용성 글리콜/폴리올/글리콜 에테르/락탐 또는 이들의 혼합물을 단계 (a)의 혼합물에 첨가하는 단계,
    (c) 존재하는 경우에, 적합한 용매 중의 C8-C18 4차 암모늄 염의 용액을 제조하고 이를 분산제의 용액 또는 현탁액과 혼합하는 단계,
    (d) 단계 (b)의 혼합물을 단계 (c)의 균질한 용액에 첨가하는 단계를 포함하는 방법.
  15. 제3항에 따른 불투명하고 안정한 살생물 조성물을 제조하는 방법으로서,
    (a) 적합 용매 중의 C8-C18 4차 암모늄 염, 바람직하게 세틸피리디늄 클로라이드의 용액을 제조하고 이를 분산제의 용액 또는 현탄액과 혼합하여 혼합물을 수득하는 단계,
    (b) 아연 피리티온 농축물을 단계 (a)에서 수득된 혼합물에 첨가하는 단계를 포함하는 방법.
  16. 개인 관리 제형을 제조하는 방법으로서,
    (a) 하나 이상의 계면활성제의 수용액을 제조하는 단계,
    (b) 상기 용액에 분산제 및/또는 레올로지 조절제 및/또는 현탁화제를 첨가하는 단계,
    (c) 단계 (b)에서 수득된 용액에 안정한 살생물 조성물을 첨가하는 단계,
    (d) 하나 이상의 추가 성분을 첨가하는 단계를 포함하는 방법.
  17. 제14항 또는 제15항에 있어서, 적합한 용매가 화장료로 허용 가능한 물, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨, PEG 400, 폴리글리콜 500 DME, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (디글림), 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (트리글림), 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (테트라글림), 2-피롤리돈, N-메틸 피롤리돈 (NMP), 폴리비닐피롤리돈 (PVP) 및 이들의 조합물로부터 선택되는 방법.
  18. 모발 관리 제형, 특히 항-비듬 모발 관리 제형로서, 그리고 모발 관리 제형, 특히 항-비듬 모발 관리 제형의 제조에서 사용되는, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 살생물 조성물.
  19. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 절단유(cutting oil) 및 냉각제 시스템을 위한 생물학적 활성제로서, 진균의 작용에 의한 인장 강도의 손실로부터 셀룰로오스 섬유를 보호하기 위한 제제로서 및 수계 페인트, 코팅, 접착제, 습윤-상태 보존제, 경질 표면 세정제, 섬유 관리 조성물, 목재 제품, 플라스틱 제품, 개인 관리 제형, 의료 제품, 섬유를 위한 보존제 또는 임의의 다른 항균성 적용으로서 그리고, 절단유(cutting oil) 및 냉각제 시스템을 위한 생물학적 활성제로서, 진균의 작용에 의한 인장 강도의 손실로부터 셀룰로오스 섬유를 보호하기 위한 제제로서 및 수계 페인트, 코팅, 접착제, 습윤-상태 보존제, 경질 표면 세정제, 섬유 관리 조성물, 목재 제품, 플라스틱 제품, 개인 관리 제형, 의료 제품, 섬유를 위한 보존제 또는 임의의 다른 항균성 적용으로서 사용될 때, 사용되는 살생물 조성물.
KR1020167009012A 2013-09-06 2014-09-02 아연 피리티온 및 4차 암모늄 염을 함유한 항-비듬 조성물 및 모발 관리 제형 KR20160070063A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN2640/DEL/2013 2013-09-06
IN13DE2640 2013-09-06
PCT/IN2014/000570 WO2015033351A1 (en) 2013-09-06 2014-09-02 Anti-dandruff compositions and hair care formulations containing zinc pyrithione and quaternary ammonium salt

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160070063A true KR20160070063A (ko) 2016-06-17

Family

ID=57124933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167009012A KR20160070063A (ko) 2013-09-06 2014-09-02 아연 피리티온 및 4차 암모늄 염을 함유한 항-비듬 조성물 및 모발 관리 제형

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20160070063A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190093203A (ko) * 2016-12-16 2019-08-08 버텔러스 홀딩스 엘엘씨 4차 아민 제형 및 그 용도
WO2023121176A1 (ko) * 2021-12-23 2023-06-29 코오롱생명과학주식회사 방부 조성물 및 이를 함유하는 도료

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190093203A (ko) * 2016-12-16 2019-08-08 버텔러스 홀딩스 엘엘씨 4차 아민 제형 및 그 용도
WO2023121176A1 (ko) * 2021-12-23 2023-06-29 코오롱생명과학주식회사 방부 조성물 및 이를 함유하는 도료

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9968537B2 (en) Anti-dandruff compositions and hair care formulations containing zinc pyrithione and quaternary ammonium salt
EP2026650B1 (en) Anti-microbial compositions
US3940482A (en) Solubilization of the zinc salt of 1-hydroxy-2-pyridinethione
US10314312B2 (en) Synergistic antimicrobial composition of zinc pyrithione
CN110113942A (zh) 协同抗微生物组合物
JPH09511740A (ja) 改良された、ふけ抑制シャンプー
DE102014214463A1 (de) Deodorantzubereitungen umfassend Polyquaternium Polymere
CZ295985B6 (cs) Tělová nebo vlasová čisticí kompozice obsahující fungicidní činidlo a fosfolipid a způsob přípravy této kompozice
JP7009444B2 (ja) 抗菌性組成物
KR20160070063A (ko) 아연 피리티온 및 4차 암모늄 염을 함유한 항-비듬 조성물 및 모발 관리 제형
US20080131390A1 (en) Hair Treatment Product Containing Anionic Surfactants and Cationic Polymers
EP3500234B1 (en) An antimicrobial composition
CN110290703A (zh) 季胺制剂及其用途
KR20150048801A (ko) 보존제 혼합물 및 그로 안정화된 중합체 용액
EP3703646B1 (en) Antidandruff composition and method of use
JPH0283322A (ja) 抗微生物製剤の色安定化方法
DE60035309T2 (de) Verwendung von halogenierten antimykotischen Verbindungen und kationischen antibakteriellen Verbindungen zur Behandlung von Schuppen
CN110831570A (zh) 新用途
CN110545788B (zh) 抗微生物组合物
JP5739164B2 (ja) 頭皮頭髪用化粧料
EP4392005A1 (en) Personal care compositions
WO2018134776A1 (en) Preservative free shampoo compositions
EP3986360A1 (de) Mittel zum färben von keratinischem material mit aminosilikon, farbgebender verbindung, konservierungsmittel und fettbestandteil
CN113795239A (zh) 外用组合物
ES2657599T3 (es) Nuevas composiciones que comprenden p-hidroxibencilaminas

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application