JPH05163107A - 工業用殺菌組成物 - Google Patents
工業用殺菌組成物Info
- Publication number
- JPH05163107A JPH05163107A JP3352518A JP35251891A JPH05163107A JP H05163107 A JPH05163107 A JP H05163107A JP 3352518 A JP3352518 A JP 3352518A JP 35251891 A JP35251891 A JP 35251891A JP H05163107 A JPH05163107 A JP H05163107A
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- Japan
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- industrial
- parts
- methyl
- methylenebisthiocyanate
- chloroisothiazolin
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）（式中ＸおよびＹは同じか
または異なり水素またはハロゲンを示す）で表されるイ
ソチアゾロン化合物またはそのマグネシウム錯塩化合物
の１種以上とメチレンビスチオシアネートとを有効成分
として含有することを特徴とする工業用殺菌組成物。 【効果】 本発明を適用した場合、いままで困難だった
水系の微生物の増殖を抑えることが容易になり、コスト
を低減させることが可能になる。
または異なり水素またはハロゲンを示す）で表されるイ
ソチアゾロン化合物またはそのマグネシウム錯塩化合物
の１種以上とメチレンビスチオシアネートとを有効成分
として含有することを特徴とする工業用殺菌組成物。 【効果】 本発明を適用した場合、いままで困難だった
水系の微生物の増殖を抑えることが容易になり、コスト
を低減させることが可能になる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着剤、塗料、紙、繊
維および建材等の諸工業分野において利用されている合
成樹脂ラテックス等の含水工業原料および製品が微生物
汚染を受けることを防止するための殺菌組成物に関する
ものである。
維および建材等の諸工業分野において利用されている合
成樹脂ラテックス等の含水工業原料および製品が微生物
汚染を受けることを防止するための殺菌組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近
年、化学工業の発展にともない、合成樹脂ラテックス、
コーテイングカラー、デンプンスラリーなどの含水工業
原料における微生物対策が重要となっている。この微生
物障害を避けるために、種々の工業用殺菌剤が使用され
ているが、単一の成分の使用では効力を有する微生物の
種が限られるなどの理由で充分な効力が得られず、しば
しば殺菌剤の使用量が増え、コストも高くなることが多
い。従来、イソチアゾロン系化合物は殺菌剤として接着
剤、塗料、紙、繊維および建材等の諸工業分野において
利用されている合成樹脂ラテックス等の含水工業原料お
よび製品の腐敗を防止するために添加されることが多
い。しかし、上記合成樹脂ラテックスに添加した場合、
合成樹脂ラテックスを得るために使用される重合開始
剤、重合停止剤等が微量に残留しているためにイソチア
ゾロン系化合物の安定性が十分ではなく、殺菌効力が長
期にわたり持続しないと言う問題がある。また、メチレ
ンビスチオシアネートは抗菌力、静菌力にすぐれた殺菌
剤として知られているが、単独に適用した場合には微生
物の耐抗性がしばしば生じ、且、適用濃度もかなり高く
しなければ充分な効力を得ることができなかった。
年、化学工業の発展にともない、合成樹脂ラテックス、
コーテイングカラー、デンプンスラリーなどの含水工業
原料における微生物対策が重要となっている。この微生
物障害を避けるために、種々の工業用殺菌剤が使用され
ているが、単一の成分の使用では効力を有する微生物の
種が限られるなどの理由で充分な効力が得られず、しば
しば殺菌剤の使用量が増え、コストも高くなることが多
い。従来、イソチアゾロン系化合物は殺菌剤として接着
剤、塗料、紙、繊維および建材等の諸工業分野において
利用されている合成樹脂ラテックス等の含水工業原料お
よび製品の腐敗を防止するために添加されることが多
い。しかし、上記合成樹脂ラテックスに添加した場合、
合成樹脂ラテックスを得るために使用される重合開始
剤、重合停止剤等が微量に残留しているためにイソチア
ゾロン系化合物の安定性が十分ではなく、殺菌効力が長
期にわたり持続しないと言う問題がある。また、メチレ
ンビスチオシアネートは抗菌力、静菌力にすぐれた殺菌
剤として知られているが、単独に適用した場合には微生
物の耐抗性がしばしば生じ、且、適用濃度もかなり高く
しなければ充分な効力を得ることができなかった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者はその抗菌力を
補う為に鋭意研究を重ねた結果、各々の単独の使用では
充分な殺菌効力を示さない低濃度においても有効であ
り、また充分な殺菌力も有する殺菌組成物を見い出し
た。本発明は一般式（Ｉ） （式中ＸおよびＹは同じかまたは異なり水素またはハロ
ゲンを示す）で表されるイソチアゾロン化合物またはそ
のマグネシウム錯塩化合物の１種以上とメチレンビスチ
オシアネートとを有効成分として含有することを特徴と
する殺菌組成物である。
補う為に鋭意研究を重ねた結果、各々の単独の使用では
充分な殺菌効力を示さない低濃度においても有効であ
り、また充分な殺菌力も有する殺菌組成物を見い出し
た。本発明は一般式（Ｉ） （式中ＸおよびＹは同じかまたは異なり水素またはハロ
ゲンを示す）で表されるイソチアゾロン化合物またはそ
のマグネシウム錯塩化合物の１種以上とメチレンビスチ
オシアネートとを有効成分として含有することを特徴と
する殺菌組成物である。
【０００４】本発明で使用するイソチアゾロン系化合物
は殺菌、殺カビ物質で前記一般式（Ｉ）（式中Ｘおよび
Ｙは同じかまたは異なり水素またはハロゲンを示す）で
表される。ハロゲン元素としては塩素、臭素およびヨウ
素元素が挙げられるが、殺菌力および殺カビ力から塩素
元素が最も良い。その代表的なものとしては２−メチル
イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−クロロイ
ソチアゾリン−３−オン、２−メチル−５−クロロイソ
チアゾリン−３−オン、および２−メチル−４，５−ジ
クロロイソチアゾリン−３−オン等が挙げられ、殺菌組
成物中でこれらの一種あるいは二種以上の混合物を用い
ることができる。本発明の前記一般式（Ｉ）のイソチア
ゾロン化合物とメチレンビスチオシアネートの割合は任
意であるが、重量で１０：１〜１：１０好ましくは５：
１〜１：５の範囲が望ましい。以下の実施例によって本
発明をさらに詳細に説明する。
は殺菌、殺カビ物質で前記一般式（Ｉ）（式中Ｘおよび
Ｙは同じかまたは異なり水素またはハロゲンを示す）で
表される。ハロゲン元素としては塩素、臭素およびヨウ
素元素が挙げられるが、殺菌力および殺カビ力から塩素
元素が最も良い。その代表的なものとしては２−メチル
イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−クロロイ
ソチアゾリン−３−オン、２−メチル−５−クロロイソ
チアゾリン−３−オン、および２−メチル−４，５−ジ
クロロイソチアゾリン−３−オン等が挙げられ、殺菌組
成物中でこれらの一種あるいは二種以上の混合物を用い
ることができる。本発明の前記一般式（Ｉ）のイソチア
ゾロン化合物とメチレンビスチオシアネートの割合は任
意であるが、重量で１０：１〜１：１０好ましくは５：
１〜１：５の範囲が望ましい。以下の実施例によって本
発明をさらに詳細に説明する。
【０００５】
【実施例】次に本発明の実施例および比較例をあげて説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に示した配合比率はすべて重量％である。また、各
実施例の殺菌組成物は各実施例に示す各成分をそれぞれ
示す割合で常温において通常の攪拌によって調製した。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に示した配合比率はすべて重量％である。また、各
実施例の殺菌組成物は各実施例に示す各成分をそれぞれ
示す割合で常温において通常の攪拌によって調製した。
【０００６】（実施例１）５−クロロ−２−メチルイソ
チアゾロン−３−オン３部、メチレンビスチオシアネー
ト３部をエチレングリコール６４部、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル２０部にポリオキシエチレンフ
ェニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤
とした。
チアゾロン−３−オン３部、メチレンビスチオシアネー
ト３部をエチレングリコール６４部、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル２０部にポリオキシエチレンフ
ェニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤
とした。
【０００７】（実施例２）２−メチルイソチアゾロン−
３−オン３部、メチレンビスチオシアネート３部をエチ
レングリコール６４部、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル２０部にポリオキシエチレンフェニルノニル
エーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤とした。
３−オン３部、メチレンビスチオシアネート３部をエチ
レングリコール６４部、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル２０部にポリオキシエチレンフェニルノニル
エーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤とした。
【０００８】（実施例３）５−クロロ２−メチルイソチ
アゾロン−３−オン１部、メチレンビスチオシアネート
５部をエチレングリコール４４部、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル４０部にポリオキシエチレンフェ
ニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤と
した。
アゾロン−３−オン１部、メチレンビスチオシアネート
５部をエチレングリコール４４部、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル４０部にポリオキシエチレンフェ
ニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤と
した。
【０００９】（実施例４）５−クロロ２−メチルイソチ
アゾロン−３−オン５部、メチレンビスチオシアネート
１部をエチレングリコール６４部、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル２０部にポリオキシエチレンフェ
ニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤と
した。
アゾロン−３−オン５部、メチレンビスチオシアネート
１部をエチレングリコール６４部、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル２０部にポリオキシエチレンフェ
ニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤と
した。
【００１０】（実施例５）４，５−ジクロロ−２−メチ
ルイソチアゾロン−３−オン３部、メチレンビスチオシ
アネート３部をジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル８４部に溶解し、ポリオキシエチレンフェニルノニル
エーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤とした。
ルイソチアゾロン−３−オン３部、メチレンビスチオシ
アネート３部をジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル８４部に溶解し、ポリオキシエチレンフェニルノニル
エーテル１０部を加えて溶解し、可溶化剤とした。
【００１１】（実施例６）５−クロロ−２−メチルイソ
チアゾロン−３−オン３部、硝酸マグネシウム４部、メ
チレンビスチオシアネート３部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル２部、ジオクチルスルホサクシネ
ート１部、ホワイトカーボン１部、ザンサンガム０．２
部、水８５．８部を混合して湿式粉砕機を通し懸濁剤と
した。
チアゾロン−３−オン３部、硝酸マグネシウム４部、メ
チレンビスチオシアネート３部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル２部、ジオクチルスルホサクシネ
ート１部、ホワイトカーボン１部、ザンサンガム０．２
部、水８５．８部を混合して湿式粉砕機を通し懸濁剤と
した。
【００１２】（比較例１〜４）５−クロロ−２−メチル
イソチアゾロン−３−オン、２−メチルイソチアゾロン
−３−オン、４，５−ジクロロ−２−メチルイソチアゾ
ロン−３−オン、メチレンビスチオシアネートの各々６
部をエチレングリコールまたはジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル８４部に溶解し、ポリオキシエチレン
フェニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化
剤とした。
イソチアゾロン−３−オン、２−メチルイソチアゾロン
−３−オン、４，５−ジクロロ−２−メチルイソチアゾ
ロン−３−オン、メチレンビスチオシアネートの各々６
部をエチレングリコールまたはジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル８４部に溶解し、ポリオキシエチレン
フェニルノニルエーテル１０部を加えて溶解し、可溶化
剤とした。
【００１３】試験例１．ラテックスの防腐 スチレン・ブタジエンラテックス（ｐＨ７．０）を採取
し、滅菌ポリプロピレン瓶に３０ｇ分注し薬剤を所定量
添加した。これを密閉静置条件で３０℃で培養し、ＢＨ
Ｉ寒天平板法によって経時的な生菌数を測定し、防腐効
果を判定した。この結果を表１、表２に示す。表１、表
２から明らかなように、本発明の殺菌組成物はラテック
スに対して、各々の単独の製剤よりも高い防腐効力を持
つことがわかる。ただし、菌の増殖の判定は次の判定基
準によった。 − ： １０2 未満 ＋ ： １０2 以上１０4 未満 ＋＋ ： １０4 以上１０6 未満 ＋＋＋ ： １０6 以上１０7 未満 ＋＋＋＋ ： １０7 以上 なお、試験例２〜３の結果についても同様の基準で表示
した。また、試験例１〜３において使用した化合物名は
下記のように略記した。 ＣＭＴ ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３
−オン ＣＭＴ−Ｍｇ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン
−３−オンのＭｇ錯塩 ＭＴ ：２−メチルイソチアゾリン−３−オン ＤＣＭＴ：２−メチル−４，５−ジクロロイソチアゾリ
ン−３−オン ＭＢＴＣ：メチレンビスチオシアネート
し、滅菌ポリプロピレン瓶に３０ｇ分注し薬剤を所定量
添加した。これを密閉静置条件で３０℃で培養し、ＢＨ
Ｉ寒天平板法によって経時的な生菌数を測定し、防腐効
果を判定した。この結果を表１、表２に示す。表１、表
２から明らかなように、本発明の殺菌組成物はラテック
スに対して、各々の単独の製剤よりも高い防腐効力を持
つことがわかる。ただし、菌の増殖の判定は次の判定基
準によった。 − ： １０2 未満 ＋ ： １０2 以上１０4 未満 ＋＋ ： １０4 以上１０6 未満 ＋＋＋ ： １０6 以上１０7 未満 ＋＋＋＋ ： １０7 以上 なお、試験例２〜３の結果についても同様の基準で表示
した。また、試験例１〜３において使用した化合物名は
下記のように略記した。 ＣＭＴ ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３
−オン ＣＭＴ−Ｍｇ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン
−３−オンのＭｇ錯塩 ＭＴ ：２−メチルイソチアゾリン−３−オン ＤＣＭＴ：２−メチル−４，５−ジクロロイソチアゾリ
ン−３−オン ＭＢＴＣ：メチレンビスチオシアネート
【００１４】
【表１】試験例１
【００１５】
【表２】試験例１
【００１６】試験例２．塗工紙のコーティングカラーの
防腐 酢酸ビニルエマルジョン（ｐＨ５．１）を採取し滅菌ポ
リプロピレン瓶に３０ｇ分注し薬剤を所定量添加した。
これを密閉静置条件で３０℃で培養し、ＢＨＩ寒天平板
法によって経時的な生菌数を測定し、防腐効果を判定し
た。この結果を表３、表４に示す。表３、表４から明ら
かなように、本発明の殺菌組成物はコーティングカラー
に対して、各々の単独の製剤よりも高い防腐効力を持つ
ことがわかる。
防腐 酢酸ビニルエマルジョン（ｐＨ５．１）を採取し滅菌ポ
リプロピレン瓶に３０ｇ分注し薬剤を所定量添加した。
これを密閉静置条件で３０℃で培養し、ＢＨＩ寒天平板
法によって経時的な生菌数を測定し、防腐効果を判定し
た。この結果を表３、表４に示す。表３、表４から明ら
かなように、本発明の殺菌組成物はコーティングカラー
に対して、各々の単独の製剤よりも高い防腐効力を持つ
ことがわかる。
【００１７】
【表３】試験例２
【００１８】
【表２】試験例１
【００１９】試験例３．デンプンスラリーの防腐 カチオン化タピオカデンプンの１０％スラリー（ｐＨ
６．２）を調製し、滅菌ポリプロピレン瓶に３０ｇ分注
し薬剤を所定量添加した。これを密閉静置条件で３０℃
で培養し、ＢＨＩ寒天平板法によって経時的な生菌数を
測定し、防腐効果を判定した。この結果を表５、表６に
示した。
６．２）を調製し、滅菌ポリプロピレン瓶に３０ｇ分注
し薬剤を所定量添加した。これを密閉静置条件で３０℃
で培養し、ＢＨＩ寒天平板法によって経時的な生菌数を
測定し、防腐効果を判定した。この結果を表５、表６に
示した。
【００２０】
【表５】試験例３
【００２１】
【表６】試験例３
【００２２】
【発明の効果】本発明を適用した場合、いままで困難だ
った水系の微生物の増殖を抑えることが容易になり、コ
ストを低減させることが可能になる。
った水系の微生物の増殖を抑えることが容易になり、コ
ストを低減させることが可能になる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）（式中ＸおよびＹは同じ
かまたは異なり水素またはハロゲンを示す）で表される
イソチアゾロン化合物またはそのマグネシウム錯塩化合
物の１種以上とメチレンビスチオシアネートとを有効成
分として含有することを特徴とする工業用殺菌組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3352518A JPH05163107A (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 工業用殺菌組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3352518A JPH05163107A (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 工業用殺菌組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163107A true JPH05163107A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18424617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3352518A Pending JPH05163107A (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 工業用殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163107A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| JP2006328007A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
| CN103583544A (zh) * | 2013-11-26 | 2014-02-19 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 1%异噻唑啉酮·2%二硫氰甲烷乳油在防治细菌性果斑病中的应用及该药剂 |
| CN103749514A (zh) * | 2014-01-23 | 2014-04-30 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 1%异噻唑啉酮·2%二硫氰甲烷乳油在防治三倍体西瓜果斑病中的应用 |
-
1991
- 1991-12-12 JP JP3352518A patent/JPH05163107A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| JP2006328007A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
| CN103583544A (zh) * | 2013-11-26 | 2014-02-19 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 1%异噻唑啉酮·2%二硫氰甲烷乳油在防治细菌性果斑病中的应用及该药剂 |
| CN103749514A (zh) * | 2014-01-23 | 2014-04-30 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 1%异噻唑啉酮·2%二硫氰甲烷乳油在防治三倍体西瓜果斑病中的应用 |
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