KR101169821B1 - 시클로헥산 폴리카르복실산 유도체를 포함하는 보조제 - Google Patents

시클로헥산 폴리카르복실산 유도체를 포함하는 보조제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유동 촉진제, 필름-형성 보조제, 탈포제, 소포제, 습윤제, 응집제 및 유화제로부터 선택된 표면-활성 조성물; 윤활유, 윤활 그리스 및 윤활 페이스트로부터 선택된 윤활제; 칼렌더링 보조제; 레올로지 보조제; 화학 반응용 켄쳐; 감감제; 의약품; 및 접착제, 내충격성 개질제, 및 기타 개질제에서의 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 보조제에서 또는 보조제로서, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 용도, 및 또한 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 표면-활성 조성물, 칼렌더링 보조제, 레올로지 보조제, 화학 반응용 켄쳐, 감감제, 의약품, 및 접착제, 내충격성 개질제 및 기타 개질제에서의 가소제에 관한 것이다.
시클로헥산폴리카르복실산 유도체, 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르, 보조제

Description

시클로헥산 폴리카르복실산 유도체를 포함하는 보조제 {CYCLOHEXANE POLYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES CONTAINING ADJUVANTS}
본 발명은 표면-활성 조성물, 칼렌더링 보조제, 레올로지 보조제, 화학 반응용 켄쳐, 감감제, 의약품, 및 접착제, 내충격성 개질제 및 기타 개질제에서의 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 보조제로서의 또는 보조제에서의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 용도에 관한 것이다.
EP-A 0541 788에는 코팅 조성물에서의 유동 촉진제 또는 필름-형성 보조제로서의 락트산 및 2-부톡시에탄올의 에스테르, 프탈레이트산 및 2-(2-부톡시)에탄올의 에스테르, 메틸페닐카르비놀, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디아세톤 알콜, 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜의 모노- 및 디에테르, 또는 그들의 혼합물의 용도가 개시되어 있다. 이들 유동 촉진제 또는 필름-형성 보조제는 유동성을 향상시키고, 동시에 발포를 최소화시킨다. 그러나, 이들 유동 촉진제 중 일부는 독성학적으로 우려되며, 따라서 이들을 독성학적으로 무해한 화합물로 대체하는 것이 바람직하다. 또한, 코팅 조성물은 내부 응집제, 예컨대 부틸 옥틸 프탈레이트를 포함할 수 있다. 응집제로서의 프탈레이트는 독성학적으로 우려되기 때문에, 마찬가지로 이들을 독성학적으로 무해한 화합물로 대체하는 것이 바람직하다.
EP-A 0 523 122는 지방족 폴리올 및 모노카르복실산의 합성 에스테르 화합물을 첨가제 또는 오일 상으로서 포함하는 윤활 조성물에 관한 것이다. 윤활 조성물의 사용 조건과 관련하여 이들의 특성을 최적화시키기 위해 가능한 첨가제의 범위를 확대하는 것이 바람직하다.
탈포제, 소포제, 및 습윤제는 종종 프탈산의 디에스테르를 포함한다. 그러나, 이들은 환경적 이유로 논쟁이 되고 있어, 프탈산의 디에스테르를 환경에 무해한 화합물로 대체하는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명의 목적은 보조제로서 또는 보조제에서 다용도로 사용할 수 있고, 독성학적으로 우려될 수 있는 첨가제의 대체에 적합하며, 보조제가 사용되는 제품의 특성에는 부작용을 미치지 않는 독성학적으로 무해한 화합물을 제공하고자 하는 것이다.
상기 목적은 유동 촉진제, 필름-형성 보조제, 탈포제, 소포제, 습윤제, 응집제 및 유화제로부터 선택된 표면-활성 조성물; 칼렌더링 보조제; 레올로지 보조제; 화학 반응용 켄쳐; 감감제; 의약품; 및 접착제, 내충격성 개질제 및 기타 개질제에서의 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 보조제에서의 또는 보조제로서의 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르의 사용에 의해 달성할 수 있다.
1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 지금까지 플라스틱, 특히 PVC용 가소제 (예컨대, WO 00/78853)로서만 사용되어 왔으나, 다른 기술 분야에서의 이들의 용도는 지금까지 거의 알려져 있지 않다. 하기 문헌에서 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 추가 용도가 일반적 형태로 언급되어 있다:
DE-A 102 32 868 및 DE-A 10225656에는 방향족 화합물의 수소화, 특히 상응하는 방향족 폴리카르복실산 또는 그의 에스테르의 코어의 수소화에 의한 지환족 카르복실산 또는 그의 에스테르의 제조 뿐만 아니라 적합한 수소화 촉매가 개시되어 있다. DE-A 102 32 868 및 DE-A 102 25 656에 개시되어 있는 수소화 방법에 의해 제조된 폴리카르복실산 에스테르는 가소제로서의 그들의 용도 이외에도 윤활유 중 성분으로서, 절삭유 중 성분으로서 및 금속 가공용 유체 중 성분으로서 유용하다. 또한, 폴리카르복실산 에스테르는 페인트, 바니쉬, 잉크 및 접착제의 성분으로서 유용하다.
WO 03/029168에는 상응하는 방향족 폴리카르복실산 에스테르의 코어 수소화에 의해 제조된 높은 시스 이성질체 함량을 갖는 지환족 폴리카르복실산 에스테르의 혼합물이 개시되어 있다. 가소제로서의 용도 이외에, 윤활유 중 성분으로서, 절삭유 중 성분으로서 및 금속 가공용 유체 중 성분으로서로서의 지환족 폴리카르복실산 에스테르의 용도가 일반적 용어로 WO 03/029168에 개시되어 있다.
WO 03/029181에는 상응하는 방향족 폴리카르복실산 에스테르의 코어 수소화에 의해 제조된 10 몰％ 초과의 트랜스 이성질체 함량을 갖는 지환족 폴리카르복실산 에스테르의 혼합물이 개시되어 있다. 가소제로서의 용도 이외에, 윤활유 중 성분으로서, 절삭유 중 성분으로서 및 금속 가공용 유체 중 성분으로서로서의 지환족 폴리카르복실산 에스테르의 용도가 일반적 용어로 WO 03/029181에 개시되어 있다.
JP-A 09 249 890에는 금속 가공용 윤활유로서의 특정 지방족 시클릭 카르복실산 에스테르가 개시되어 있다. 상기 카르복실산 에스테르는 시클로헥산 카르복실산 에스테르 또는 시클로헥센 카르복실산 에스테르일 수 있다.
본원에 따라, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 특정한 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 종래 기술 수준에서 언급되지 않은 다양한 기타 용도를 위한 보조제로서 또는 보조제에서 적합한 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 목적상, 다른 적합한 화합물은 WO 99/32427 및 하기 문헌에 기술된 시클로헥산-1,2-디카르복실산의 에스테르이다:
디(이소노닐) 프탈레이트 (CAS 번호 68515-48-0)의 수소화를 통해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산의 디(이소노닐) 에스테르;
n-부텐을 기재로 하는, 디(이소노닐) 프탈레이트 (CAS 번호 28553-12-0)의 수소화를 통해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산의 디(이소노닐) 에스테르;
이소부텐을 기재로 하는, 디(이소노닐) 프탈레이트 (CAS 번호 28553-12-0)의 수소화를 통해 수득가능한 시클로헥산-1,2-디카르복실산의 디(이소노닐) 에스테르;
디(노닐) 프탈레이트 (CAS 번호 68515-46-8)의 수소화를 통해 수득가능한 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C9 에스테르.
특히 바로 앞서 열거된 상기 화합물 및 특정 마크로공극성(macroporous) 촉매를 사용하는 시클로헥산폴리카르복실산의 제조법과 관련된 WO 99/32427의 내용이 전체적으로 본원에 참조로 포함되는 것으로 한다.
본 발명의 목적을 위해 다른 적합한 화합물은 하기 상품명으로 시판되는 벤젠카르복실산 에스테르의 수소화 생성물이다: 제이플렉스(Jayflex) DINP (CAS 번호 68515-48-0), 제이플렉스 DIDP (CAS 번호 68515-49-1), 팔라티놀(Palatinol) 9-P, 베스티놀(Vestinol) 9 (CAS 번호 28553-12-0), 제이플렉스 DIOP (CAS 번호 27554-26-3), 위타몰(Witamol) 110 (CAS 번호 90193-91-2) 및 유니몰(Unimoll) BB (CAS 번호 85-68-7).
특정 용도 분야에 따라, 상이한 알킬기 R을 갖는 1,2-시클로헥산디카르복실산의 디알킬 에스테르가 특히 바람직하다. 유동 촉진제 및 필름-형성 보조제에서, 또는 유동 촉진제 및 필름-형성 보조제로서, 및 감감제에서 또는 감감제로서, 및 접착제에서 또는 접착제로서, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 디이소부틸 라디칼을 포함하는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 응집제에서 또는 응집제로서, 탈포제 및 소포제에서, 또는 탈포제 및 소포제로서, 습윤제에서 또는 습윤제로서, 윤활제에서 또는 윤활제로서, 및 세제에서, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 2-에틸헥실 라디칼 또는 디이소부틸 라디칼을 포함하는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 유화제에서 또는 유화제로서, 및 내충격성 개질제에서 또는 내충격성 개질제로서, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 2-에틸헥실 라디칼 또는 디이소부틸 라디칼을 포함하는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 칼렌더링 보조제 및 레올로지 보조제에서, 또는 칼렌더링 보조제 및 레올로지 보조제로서, 켄쳐에서 또는 켄쳐로서, 제약 조성물에서, 또는 서방성 조성물에서, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 디이소부틸 라디칼을 포함하는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 WO 99/32427에 기술된 방법에 따라 제조된다. 상기 방법은 마크로공극을 갖는 지지체에 적용된 활성 금속으로서 원소 주기율표의 제8 전이족의 하나 이상의 금속을 단독으로 또는 원소 주기율표의 제1 또는 제7 전이족의 하나 이상의 금속과 함께 포함하는 촉매의 존재하에서, 벤젠폴리카르복실산 또는 그의 유도체, 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 수소-함유 기체와 접촉시킴으로써, 벤젠폴리카르복실산 또는 그의 유도체, 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 수소화시키는 것을 포함한다.
하나의 바람직한 실시양태에서, 지지체는 평균 공극 직경이 50 nm 이상이고 BET 표면적이 30 m2/g 이하이며, 활성 금속의 양은 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 30 중량％이다.
또다른 실시양태에서, 활성 금속의 양이 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 30 중량％이고, 공극 용적의 총 비율을 100 ％로 할 때, 지지체의 공극 용적의 10 내지 50 ％가 직경 50 내지 10,000 nm의 마크로공극을 포함하고, 50 내지 90 ％가 직경 2 내지 50 mn의 메조공극(mesopore)을 포함하는 촉매를 사용한다.
또다른 실시양태에서, 촉매는, 촉매의 총 중량을 기준으로 하여, 평균 공극 직경이 0.1 μm 이상이고 BET 표면적이 15 m2/g 이하인 지지체에 적용된 활성 금속 0.01 내지 30 중량％를 포함한다. 원칙적으로, 마크로공극을 갖는 지지체, 즉 마크로공극만을 갖는 지지체, 또는 마크로공극 뿐만 아니라 메조- 및/또는 미크로공 극(micropore)을 포함하는 지지체도 사용할 수 있다.
사용되는 활성 금속은 원칙적으로 원소 주기율표의 제8 전이족의 금속일 수 있다. 사용되는 활성 금속은 백금, 로듐, 팔라듐, 코발트, 니켈 또는 루테늄 또는 이들의 2종 이상의 혼합물이 바람직하며, 루테늄이 활성 금속으로 특히 바람직하다. 또한 사용될 수 있는 원소 주기율표의 제1 또는 제7, 또는 제1 및 제7 전이족 금속 중에서 구리 및/또는 레늄의 사용이 바람직하나, 원칙적으로 이들 금속 중 어느 것이든 사용될 수 있다.
본 발명의 목적상, 용어 "마크로공극" 및 "메조공극"은 문헌 [Pure Appl. Chem., 45 p. 79 (1976)]에 기술된 것, 즉 직경이 50 nm 초과 (마크로공극) 또는 2 내지 50 nm (메조공극)인 공극이다.
활성 금속의 함량은, 각각의 경우에서 사용되는 촉매의 총 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 30 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량％, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％이다.
WO 99/32427에 사용된 용어 "벤젠폴리카르복실산 또는 그의 유도체"는 벤젠폴리카르복실산 자체, 예를 들어 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 트리메스산, 헤미멜리트산 및 피로멜리트산, 및 이들의 유도체를 포함하며, 특히 본원에서 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에스테르, 특히 알킬 에스테르, 및 무수물을 언급할 수 있다. 알킬기가 바람직하게는 상기 정의된 라디칼 R인 상기 언급된 산의 알킬 에스테르가 바람직하다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 바람직하게 이용되는 제조 방법은 일반적으로 벤젠폴리카르복실산과 에스테르의 알킬기에 상응하는 알콜과의 반응이다. 당업자는 벤젠폴리카르복실산과 상응하는 알콜과의 반응에 적합한 반응 조건을 인지하고 있다.
따라서, 본 발명은 또한 표면-활성 조성물, 칼렌더링 보조제, 레올로지 보조제, 화학 반응용 켄쳐, 감감제, 의약품, 및 접착제, 내충격성 개질제, 및 기타 개질제에서의 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 보조제로서의 또는 보조제에서의, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 용도를 제공하며, 여기서 상기 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는,
a) 프탈산을 화학식 R-OH의 하나 이상의 알콜로 에스테르화시켜 하기 화학식 III의 프탈산 에스테르를 수득하고,
b) 화학식 III의 프탈산 에스테르를 수소화시켜 상응하는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 수득하는 공정에 의해 제조할 수 있다.
Figure 112006094514238-pct00001
상기 식들에서, R은 이소부틸, 2-에틸헥실 또는 이소노닐이다.
화학식 III의 프탈산 에스테르의 수소화 (단계 b))에 대한 바람직한 실시양태는 상기 언급한 바와 같다.
프탈산은 벤젠폴리카르복실산으로서 사용된다. 프탈산은 시판되고 있다.
사용되는 알콜은 바람직하게는 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 라디칼 R = 이소부틸, 2-에틸헥실 또는 이소노닐에 상응하는 알콜이다. 따라서, 이소부탄올 (이소부틸 알콜), 2-에틸헥산올 (2-에틸헥실 알콜) 또는 이소노난올 (이소노닐 알콜; C9-알콜)을 사용한다. 프탈산으로의 에스테르화에 사용되는 알콜은 이소노난올의 경우에 상기한 이소노닐 라디칼 R에 상응하는 개별 C9-알콜 이성질체일 수 있거나, 동일한 수의 탄소 원자를 갖는 이성질체성 알킬 라디칼을 갖는 상이한 C9-알콜의 혼합물일 수 있다. 이소부탄올 및 2-에틸헥산올은 각각 단일 이성질체, 예컨대 이소부틸 및 2-에틸헥실 라디칼을 각각 갖는 알콜이다.
벤젠폴리카르복실산과의 반응에 적합한 알콜 또는 알콜 혼합물은 당업자에게 임의의 공지된 공정에 따라 제조될 수 있다. 알콜을 제조하기에 적합한 공정, 또는 알콜의 제조에 이용되는 공정의 단계에 대한 예는 다음과 같다:
- 히드로포르밀화, 및 형성된 알데히드의 후속적인 수소화, 예를 들어 WO 92/13818, DE-A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 00/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A 30 44 340, JP-A 30 44 341, JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251, GB-A721,540, DE-A 195 304 14, JP-A 2001/049029, US 2,781,396, US 3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451, US 1,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A 199 55 593, WO 2002/00580, EP-A 0 643 031, US 2,876,264, JP- A 2000/319444 및 DE-A 100 32 580에 개시된 것;
- 알돌 생성물의 수소화, 예를 들어 DE-A 102 51 311, JP-A 05 194 761, US 3,272, 873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959, WO 98/03462 및 EP-A 0 603 630에 개시된 것;
- 알켄의 수화, 예를 들어 US 5,136, 108, EP-A 0 325 144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741, DE-A 36 28 008, US 3,277,191, JP-A 2000/191 566, DE-A 854 377, DE-A 38 01 275, DE-A 39 25 217, JP-A 06 321 828, JP-A 02 088 536, JP-A 06 287 156, JP-A 06 287 155, JP-A 54 141 712, JP-A 08 283 186, JP-A 09 263 558 및 US 4,684,751에 개시된 것;
- 카르복실산 및 카르복실산 에스테르, 특히 지방산 및 지방산 에스테르의 수소화, 예를 들어 US 5,463,143, US 5,475,159, WO 94/10112, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 및 US 3,361,832에 개시된 것;
- 불포화 알콜 또는 카르보닐 화합물의 수소화, 예를 들어 EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561, DE-A 1 277 232, FR- A 1,499,041 및 DE-A 1 276 620에 개시된 것;
- 에폭시드의 수소화, 예를 들어 FR-A 1,508,939, GB-A 879 803 및 DE-A 1 078 106에 개시된 것;
- 텔로머화 단계를 포함하는 공정, 예를 들어 문헌 EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751, US 5,908,807, NE-6,603,884 및 US 3,091,628에 개시된 것,
- 이성질체화 단계를 포함하는 공정, 예를 들어 DE-A 42 28 887에 개시된 것;
- 술페이트의 가수분해, 예를 들어 GB-A 1,165,309에 개시된 것;
- 디엔과 아민과의 반응, 예를 들어 DE-A 44 31 528에 개시된 것;
- 알콜의 효소적 제조법, 예를 들어 WO 93/24644에 개시된 것;
- 디엔의 선택적 수소화, 예를 들어 US 3,203,998, DE-A 21 41 186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A 195 44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 및 JP-A 08 176 036에 개시된 것;
- 니트릴로부터의 알콜의 제조법, 예를 들어 EP- A 0 271 092에 개시된 것;
- 알킨의 반응을 통한 알콜의 제조법, 예를 들어 RU 205 9597-C1에 개시된 것; 및
- 치환된 테트라히드로피란의 가수소분해, 예를 들어 GB 1,320,188에 개시된 것.
당업자는 프탈산과의 에스테르화에 적합한 알콜 혼합물 또는 알콜의 제조에 또한 사용될 수 있는 알콜을 제조하는 다른 공정을 인지하고 있다. 상기 언급한 바와 같이, 알콜은 이소부탄올, 2-에틸헥산올 및 이소노난올이다. 특히, 2-에틸헥산올 및 이소노난올은 특히 바람직하게는 올레핀의 촉매적 히드로포르밀화 (또한 옥소 반응이라고도 함) 및 형성된 알데히드의 후속적인 수소화를 통해 제조된다. 당업자는 상기 언급한 문헌에 개시된 적합한 히드로포르밀화 공정을 인지하고 있다. 언급한 문헌에 개시된 알콜 혼합물 및 알콜은 상기 언급한 프탈산과 반응시켜 목적하는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르, 및 각각 이들 에스테르의 혼합물을 제공할 수 있다.
C8 알콜을 포함하는 혼합물 및 이의 제조 방법은, 예를 들어 히드로포르밀화 및 후속적인 수소화를 통해 헵텐으로부터 출발하여 이소옥틸 알콜을 제조하는 방법을 기술하는 GB-A 721 540에 개시되어 있다. C7 알콜의 제조 또는 이들 알콜을 포함하는 혼합물의 제조를 개시하는 다른 문헌은 DE-A 195 30 414, JP-A 2001/49029, US 2,781,396, US 3,094,564, FR-A 1,324,873, JP-A 08 169 854, US 3,153,673, US 3,127,451 및 US 1,828,344이다.
C9 알콜 또는 C9 알콜을 포함하는 혼합물은 바람직하게는 부텐의 이합체화, 생성된 옥텐의 히드로포르밀화, 및 생성된 C9 알데히드의 후속적인 수소화를 통해 제조된다.
적합한 방법 및 C9 알콜을 포함하는 혼합물은, 예를 들어 문헌 WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 및 EP-A 1 178 029에 개시되어 있다.
시클로헥산디이소노닐 에스테르의 알킬 에스테르의 알킬기가 동일한 수의 탄소 원자를 갖더라도, 이들은 상이한 유형의 분지형을 가져서 이성질체 혼합물을 형성하는 것이 가능하다. 알킬기의 상이한 이성질체의 비율은 일반적으로, 에스테르 화 후에 수소화시켜 상응하는 시클로헥산디카르복실산 에스테르를 제공하는, 프탈산의 에스테르화에 사용되는 C9-알콜의 조성의 결과이다. 적합한 알콜 혼합물은 상기 언급한 바와 같다. 따라서, 본원의 목적을 위해, 특정한 수의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 라디칼은 사용되는 각각의 개별 이성질체일 뿐만 아니라, 조성이 상기 언급한 프탈산의 에스테르화에 사용된 알콜의 조성으로부터 유도되는 이성질체 혼합물이다. 본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 라디칼인 이소부틸 라디칼 및 2-에틸헥실 라디칼은 상기 언급한 바와 같이 정의된 라디칼이고, 이소노닐 라디칼의 경우와 같이 이성질체 혼합물은 아니다.
당업자는 상기 언급한 바와 같은 이소부탄올 및 2-에틸헥산올의 제조법을 인지하고 있다.
1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 알킬 라디칼 R이 이소노닐 라디칼인 경우에, 일반적으로 0.10 내지 4, 바람직하게는 0.5 내지 3, 특히 바람직하게는 0.8 내지 2, 특히 1 내지 1.5인 분지도 (ISO 지수)를 갖는 (이는 각각의 알콜이 일반적으로 상이한 이성질체의 혼합물임을 의미함) 이소노난올 (C9-알콜)을 사용하는 것이 바람직하다. 1 내지 1.5의 ISO 지수를 갖는 C9 알콜, 특히 1.25 또는 1.6의 ISO 지수를 갖는 노난올 혼합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
ISO 지수는 기체 크로마토그래피에 의해 결정되는 무단위 변수이다.
방법: 모세관 GC
장치: 오토샘플러, 스플릿/스플릿없는 주입 시스템 및 화염 이온화 검출기 (FID)가 장착된 모세관 기체 크로마토그래프
화학물질: - MSTFA (N-메틸-N-트리메틸실릴트리플루오로아세트아미드)
- 체류 시간을 결정하기 위한 비교
표본 제조: 3 방울의 표본을 1 ml MSTFA 중에서 60분 동안 80℃에서 유지
GC 조건: 모세관 칼럼: Ultra-1
- 길이: 50 m
- 내부 직경: 0.25 mm
- 필름 두께: 0.1 마이크로미터
담체 기체: 헬륨
칼럼 삽입 압력: 200 psi, 일정
스플릿: 80 ml/분
셉텀 (Septum) 플러싱: 3 ml/분
오븐 온도: 120℃, 25 분, 등온
주입기 온도: 250℃
검출기 온도: 250℃ (FID)
주입 용적: 0.5 마이크로리터
계산 하기 표는 ISO 지수를 계산하기 위한 절차를 제시한다:
성분 명칭 분지도 비율 (％ 지수) 지수
1 2-에틸-2-메틸-1-헥산올 2 1.00 0.0200
2 2-에틸-4-메틸-1-헥산올 2 1.00 0.0200
3 2-에틸-4-메틸-1-헥산올 2 1.00 0.0200
4 2-프로필-3-메틸-1-펜탄올 2 1.00 0.0200
5 2-프로필-1-헥산올 1 1.00 0.0100
6 2,5-디메틸-1-헵탄올 2 1.00 0.0200
7 2,3-디메틸-1-헵탄올 2 1.00 0.0200
8 2,3,4-트리메틸-1-헥산올 3 1.00 0.0300
9 2-에틸-1-헵탄올 1 1.00 0.0100
10 3-에틸-4-메틸-1-헥산올 2 82.00 1.6400
11 3-에틸-1-헵탄올 1 1.00 0.0100
12 2-메틸-1-옥탄올 1 1.00 0.0100
13 4,5-디메틸-1-헵탄올 2 1.00 0.0200
14 4,5-디메틸-1-헵탄올 2 1.00 0.0200
15 4-메틸-1-옥탄올 1 1.00 0.0100
15a 7 -메틸-1-옥탄올 1 1.00 0.0000
16 6-메틸-1-옥탄올 1 1.00 0.0100
17 1-노난올 0 1.00 0.0000
총계: 99.00 1.9000
미지의 성분 2 1.00 0.0200
ISO 지수: 1.9200
따라서, ISO 지수는 알콜 혼합물 중 성분의 분지도 및 상응하는 성분의 양 (기체 크로마토그래피에 의해 측정됨)으로부터 계산된다.
이소노난올은 상기 언급한 방법에 따라 제조한다. R이 9인 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르의 제조를 위해서는, 노난올 혼합물 중 0 내지 20 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 18 중량％, 특히 바람직하게는 6 내지 16 중량％가 분지점을 갖지 않고, 5 내지 90 중량％, 바람직하게는 10 내지 80 중량％, 특히 바람직하게는 45 내지 75 중량％가 1개의 분지점을 가지고, 5 내지 70 중량％, 바람직하게는 10 내지 60 중량％, 특히 바람직하게는 15 내지 35 중량％가 2개의 분지점을 가지고, 0 내지 10 중량％, 바람직하게는 0 내지 8 중량％, 특히 바람직하게는 0 내지 4 중량％가 3개의 분지점을 가지고, 0 내지 40 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 30 중량％, 특히 바람직하게는 0.5 내지 6.5 중량％가 다른 성분인 노난올 혼합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이들 다른 성분은 일반적으로 3개 초과의 분지점을 갖는 노난올, 데칸올, 또는 옥탄올이고, 여기에 언급된 성분의 총량은 100 중량％이다.
시클로헥산폴리카르복실산 유도체의 바람직한 제조법에 사용되는 노난올 혼합물의 하나의 특히 바람직한 실시양태는 하기 조성을 갖는다:
- 1.73 내지 3.73 중량％, 바람직하게는 1.93 내지 3.53 중량％, 특히 바람직하게는 2.23 내지 3.23 중량％의 3-에틸-6-메틸헥산올;
- 0.38 내지 1.38 중량％, 바람직하게는 0.48 내지 1.28 중량％, 특히 바람직하게는 0.58 내지 1.18 중량％의 2,6-디메틸헵탄올;
- 2.78 내지 4.78 중량％, 바람직하게는 2.98 내지 4.58 중량％, 특히 바람직하게는 3.28 내지 4.28 중량％의 3,5-디메틸헵탄올;
- 6.30 내지 16.30 중량％, 바람직하게는 7.30 내지 15.30 중량％, 특히 바람직하게는 8.30 내지 14.30 중량％의 3,6-디메틸헵탄올;
- 5.74 내지 11.74 중량％, 바람직하게는 6.24 내지 11.24 중량％, 특히 바람직하게는 6.74 내지 10.74 중량％의 4,6-디메틸헵탄올;
- 1.64 내지 3.64 중량％, 바람직하게는 1.84 내지 3.44 중량％, 특히 바람직하게는 2.14 내지 3.14 중량％의 3,4,5-트리메틸헥산올;
- 1.47 내지 5.47 중량％, 바람직하게는 1.97 내지 4.97 중량％, 특히 바람직하게는 2.47 내지 4.47 중량％의 3,4,5-트리메틸헥산올, 3-메틸-4-에틸헥산올 및 3-에틸-4-메틸헥산올;
- 4.00 내지 10.00 중량％, 바람직하게는 4.50 내지 9.50 중량％, 특히 바람직하게는 5.00 내지 9.00 중량％의 3,4-디메틸헵탄올;
- 0.99 내지 2.99 중량％, 바람직하게는 1.19 내지 2.79 중량％, 특히 바람직하게는 1.49 내지 2.49 중량％의 4-에틸-5-메틸헥산올 및 3-에틸헵탄올;
- 2.45 내지 8.45 중량％, 바람직하게는 2.95 내지 7.95 중량％, 특히 바람직하게는 3.45 내지 7.45 중량％의 4,5-디메틸헵탄올 및 3-메틸옥탄올;
- 1.21 내지 5.21 중량％, 바람직하게는 1.71 내지 4.71 중량％, 특히 바람직하게는 2.21 내지 4.21 중량％의 4,5-디메틸헵탄올;
- 1.55 내지 5.55 중량％, 바람직하게는 2.05 내지 5.05 중량％, 특히 바람직하게는 2.55 내지 4.55 중량％의 5,6-디메틸헵탄올;
- 1.63 내지 3.63 중량％, 바람직하게는 1.83 내지 3.43 중량％, 특히 바람직하게는 2.13 내지 3.13 중량％의 4-메틸옥탄올;
- 0.98 내지 2.98 중량％, 바람직하게는 1.18 내지 2.78 중량％, 특히 바람직하게는 1.48 내지 2.48 중량％의 5-메틸옥탄올;
- 0.70 내지 2.70 중량％, 바람직하게는 0.90 내지 2.50 중량％, 특히 바람직하게는 1.20 내지 2.20 중량％의 3,6,6-트리메틸헥산올;
- 1.96 내지 3.96 중량％, 바람직하게는 2.16 내지 3.76 중량％, 특히 바람직하게는 2.46 내지 3.46 중량％의 7-메틸옥탄올;
- 1.24 내지 3.24 중량％, 바람직하게는 1.44 내지 3.04 중량％, 특히 바람 직하게는 1.74 내지 2.74 중량％의 6-메틸옥탄올;
- 0.1 내지 3 중량％, 바람직하게는 0.2 내지 2 중량％, 특히 0.3 내지 1 중량％의 n-노난올;
- 25 내지 35 중량％, 바람직하게는 28 내지 33 중량％, 특히 바람직하게는 29 내지 32 중량％의 9 또는 10개의 탄소 원자를 갖는 기타 알콜 (상기 언급된 성분의 총량은 100 중량％임).
시클로헥산폴리카르복실산 유도체의 바람직한 제조법에 사용되는 노난올 혼합물의 또다른 특히 바람직한 실시양태는 하기 조성을 갖는다:
- 6.0 내지 16.0 중량％, 바람직하게는 7.0 내지 15.0 중량％, 특히 바람직하게는 8.0 내지 14.0 중량％의 n-노난올;
- 12.8 내지 28.8 중량％, 바람직하게는 14.8 내지 26.8 중량％, 특히 바람직하게는 15.8 내지 25.8 중량％의 6-메틸옥탄올;
- 12.5 내지 28.8 중량％, 바람직하게는 14.5 내지 26.5 중량％, 특히 바람직하게는 15.5 내지 25.5 중량％ 4-메틸옥탄올;
- 3.3 내지 7.3 중량％, 바람직하게는 3.8 내지 6.8 중량％, 특히 바람직하게는 4.3 내지 6.3 중량％의 2-메틸옥탄올;
- 5.7 내지 11.7 중량％, 바람직하게는 6.3 내지 11.3 중량％, 특히 바람직하게는 6.7 내지 10.7 중량％의 3-에틸헵탄올;
- 1.9 내지 3.9 중량％, 바람직하게는 2.1 내지 3.7 중량％, 특히 바람직하게는 2.4 내지 3.4 중량％의 2-에틸헵탄올;
- 1.7 내지 3.7 중량％, 바람직하게는 1.9 내지 3.5 중량％, 특히 바람직하게는 2.2 내지 3.2 중량％의 2-프로필헥산올;
- 3.2 내지 9.2 중량％, 바람직하게는 3.7 내지 8.7 중량％, 특히 바람직하게는 4.2 내지 8.2 중량％의 3,5-디메틸헵탄올;
- 6.0 내지 16.0 중량％, 바람직하게는 7.0 내지 15.0 중량％, 특히 바람직하게는 8.0 내지 14.0 중량％의 2,5-디메틸헵탄올;
- 1.8 내지 3.8 중량％, 바람직하게는 2.0 내지 3.6 중량％, 특히 바람직하게는 2.3 내지 3.3 중량％의 2,3-디메틸헵탄올;
- 0.6 내지 2.6 중량％, 바람직하게는 0.8 내지 2.4 중량％, 특히 바람직하게는 1.1 내지 2.1 중량％의 3-에틸-4-메틸헥산올;
- 2.0 내지 4.0 중량％, 바람직하게는 2.2 내지 3.8 중량％, 특히 바람직하게는 2.5 내지 3.5 중량％의 2-에틸-4-메틸헥산올;
- 0.5 내지 6.5 중량％, 바람직하게는 1.5 내지 6 중량％, 특히 바람직하게는 1.5 내지 5.5 중량％의 9개의 탄소 원자를 갖는 기타 알콜 (상기 언급한 성분의 총량은 100 중량％임).
또한, 본 발명은
a) 프탈산을 화학식 R'-OH의 하나 이상의 알콜로 에스테르화시켜 하기 화학식 III'의 프탈산 에스테르를 수득하는 단계, 및
b) 화학식 III'의 프탈산 에스테르를 수소화시켜 상응하는 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르를 수득하는 단계
를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 제공한다:
Figure 112006094514238-pct00002
상기 식들에서, R'는 이소부틸, 2-에틸헥실 또는 이소노닐이고, 여기서, 이소노닐인 경우에 알킬 라디칼 R'는 0.1 내지 4, 바람직하게는 0.5 내지 3, 특히 바람직하게는 0.8 내지 2, 매우 바람직하게는 1 내지 1.5의 분지도 (ISO 지수)를 갖는다.
바람직한 알콜 R'-OH, 특히 노난올 혼합물은 상기 언급한 알콜 및 알콜 혼합물이다.
본 발명의 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 본원에 따른 보조제로서 또는 보조제에서 특히 우수한 적합성을 갖는다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 특히 유동 촉진제, 필름-형성 보조제, 탈포제, 소포제, 습윤제, 응집제 및 유화제로 이루어진 군으로부터 선택된 표면-활성 조성물에서 사용하기에 특히 적합하다.
따라서, 본원은 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디- (2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는, 유동 촉진제, 필름-형성 보조제, 탈포제, 소포제, 습윤제, 응집제 및 유화제로 이루어진 군으로부터 선택된 표면-활성 조성물을 제공한다.
당업자는 표면-활성 조성물 각각의 조성 및 또한 조성물의 개별 성분의 바람직한 양을 인지하고 있다. 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 다른 추가의 화합물의 부재하에 단독으로 사용되어 표면-활성 조성물을 형성할 수 있다.
유동 촉진제 또는 필름-형성 보조제는 유동성을 향상시키고 발포를 최소화시키기에 적합하다. 이들은 바람직하게는 코팅 조성물에서 통상적인 유동 촉진제 및 통상적인 필름-형성 보조제에 대해 일반적인 양으로 사용된다. 당업자는 코팅 조성물에서의 유동 촉진제 및 필름-형성 보조제의 적합한 조성 및 적합한 양을 인지하고 있다.
유동 촉진제 및 필름-형성 보조제에서 바람직하게 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르이다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 코팅 조성물 및 여기에 사용되는 적합한 양의 유동 촉진제 및 필름-형성 보조제에서 또한 사용될 수 있는 내부 응집제로서 적합하다. 코팅 조성물에서 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 양은 통상적인 응집제 분야의 숙련가에게 통상적이며 공지된 양이다.
1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 응집제에서 또는 응집제로서 사용된다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르으로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 탈포제 또는 소포제로서 사용될 수 있다. 이들 탈포제 또는 소포제는 또한 예를 들어 코팅 조성물에서 사용된다. 탈포제 및 소포제는 또한 세제 조성물 및 세정 조성물에서, 또한 다른 탈포액에서 첨가제로서 사용될 수 있다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 통상적인 탈포제 또는 소포제에 대해 통상적인 양으로 사용된다. 탈포제 또는 소포제의 적합한 양은 의도되는 용도에 따라 당업자에 의해 쉽게 결정된다. 탈포제와 관련된 추가의 정보는 예를 들어 문헌 [Ullmann (4th) 20, 411-414]에 개시되어 있고, 소포제와 관련된 정보는 예를 들어 문헌 [Adhaesion 29, 21 (1985)]에 개시되어 있다.
1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 탈포제 또는 소포제에서, 또는 탈포제 및 소포제로서 사용된다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 습윤제에서 또는 습윤제로서 사용될 수 있다. 이들 습윤제는 특히 섬유 산업에서 보조제 (첨가제)로서 작용한다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 습윤제에서 또는 습윤제로서 사용되는 경우에, 사용되는 이들의 양은 통상적인 습윤제에 대해 통상적인 양이며, 당업자에게 공지되어 있다.
1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 습윤제에서 또는 습윤제로서 사용된다.
본 발명은 또한 본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 유화제로서의 용도를 제공한다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 임의의 목적하는 의도된 용도를 위한 유화제를 형성하기 위해 본원에서 사용될 수 있다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 유화제로서 사용되는 경우에, 사용되는 이들의 양은 통상적인 유화제에 대해 통상적이다. 이들은 의도된 용도에 따라 달라지며 당업자에게 공지되어 있다.
1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 유화제에서 또는 유화제로서 사용 된다.
1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 표면-활성 조성물에서 사용되는 경우에 이의 사용량은 일반적으로 표면-활성 조성물에서 또는 표면-활성 조성물로서 사용되는 각각의 조성물을 기준으로 하여 50 중량％ 이하이다. 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르 유도체의 비율은 바람직하게는 0.01 내지 10 중량％, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％이다.
본 발명에 따른 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용될 수 있다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 칼렌더링 보조제로서 사용되는 경우에, 이들은 가공하고자 하는 플라스틱의 가공 동안의 슬립 특성 및 접착 특성을 향상시킬 수 있다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용되는 경우에, 그 양은 통상적인 칼렌더링 또는 레올로지 보조제와 관련하여 통상적으로 사용되는 양이며, 당업자에게 공지되어 있다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제에서, 또는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용된다.
본원은 또한 본 발명에 따른 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클 로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 화학 반응용 켄쳐 또는 감감제로서의 용도를 제공한다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 본원에 따라 개시된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 화학 반응용 켄쳐 또는 감감제를 제공한다. 여기서, 켄쳐 또는 감감제는 하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 단독 성분으로 또는 2종 이상의 성분들 중 하나로서 포함할 수 있다.
1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 화학 반응용 켄쳐로서 사용되는 경우에, 바람직한 화학 반응은 아크릴산 또는 말레산 무수물의 합성이다. 반응성 중간체 또는 생성물은 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 보조로 기체 상으로부터 스캐빈징할 수 있다. 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 반응성 중간체에 대해 및 각 생성물에 대해 탁월산 용매화력을 가지기 때문에, 이들은 유리하게 사용될 수 있다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 양은 통상적인 켄쳐에 대해 통상적으로 사용되는 양이며, 당업자에게 공지되어 있다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제에서, 또는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용된다.
본원은 또한 상기 개시된 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 감감제로서의 용도를 포함한다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 특히 바람직하게는 유기 퍼옥시드 또는 니트로셀룰로스에 대한 감감제로서 사용된다. 여기서, 이들은 반응성/폭발성 제품을 안정화시켜서, 제품의 안전한 수송 및 사용을 제공할 수 있다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 반응성/폭발성 제품에 대해 화학 친화성을 가지기 때문에, 이들은 감감제로서 탁월한 적합성을 갖는다. 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 사용량은 통상적인 감감제에 대해 통상적으로 사용되는 양이며, 당업자에게 공지되어 있다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제에서, 또는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용된다.
예를 들어, EP-A 0 772 609에는 상기 개시된 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 특히 에스테르가 감감제로서 사용될 수 있는 적합한 조성물이 개시되어 있다.
개시된 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르으로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 의약품에서 사용하기에 적합하다.
따라서, 본 발명은 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디 카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 의약품을 제공한다.
제약 조성물에서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 특히 독성학적으로 무해하기 때문에 제약 조성물에 존재하는 플라스틱에서 가소제로서 사용될 수 있다. 당업자는 적합한 플라스틱, 및 가소제로서 사용되는 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 적합한 양을 인지하고 있다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제에서, 또는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 서방성 조성물로서 공지되어 있는 것, 즉 예를 들어 경구 투여용 의약 및/또는 영양제의 형태로 활성 성분의 연장된 방출을 갖는 조성물에서 사용될 수 있다. 예를 들어, EP-A 0 709 087에 적합한 조성물이 개시되어 있다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제에서, 또는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용된다.
본원에 따른 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 접착제에서 가소제로서 사용될 수 있다.
따라서, 본원은 또한 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제를 제공한다.
이들 접착제는 다양한 용도로 사용할 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 종이 및 포장재 분야, 목재 분야, 건축 분야, 가정, 취미 및 사무실 분야, 자동차 산업, 의료 분야, 전자 제품, 구두 제조, 또는 상기 언급한 용도의 접착 테이프에서 사용될 수 있다. 한 바람직한 실시양태에서, 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 의료 분야에서 사용된다. 이는 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 알러지를 일으키지 않기 때문에 유리하다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 상기 언급한 분야에서 다양한 용도로 다양한 유형의 접착제에 사용될 수 있다. 상기 언급한 분야 및 적합한 접착제를 하기에 더욱 상세하게 기재한다.
종이 및 포장재
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 복합 필름과 같은 불투과성 포장재의 제조를 위해, 또는 모뎀 시장, 자가 서비스, 조리 완료 식품 및 냉동 식품의 기밀 포장재를 위해 사용된다.
고온 및 저온에 대한 접착제 내성은 냉동 포장재 및 마이크로파 포장재의 제조를 가능하게 한다. 본원에서 식품 또는 음료 포장재의 제조를 위한 접착제는 식품 및 음료 관련법의 엄격한 규제에 부합해야 한다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제의 다른 적용 분야는 담배 및 라벨의 제조, 종이의 제조, 신문의 제조, 책, 카탈로그 등의 결합, 및 우표 및 우편 봉투 밀봉을 위한 접착제이다.
목재
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는, 목재 분야에 특히 적합한 접착제는 폴리콘-치밀화 접착제, 분산액 접착제, 및 핫멜트 접착제이다. 이들 접착제의 조성은 당업자에게 공지되어 있다.
건축 분야
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 벽지, 바닥 마감재 (예컨대, 리놀륨, 고무 또는 직물로 이루어진 것), 타일, 쪽마루, 또는 이중 유리에 사용될 수 있다.
가정 분야, 취미 분야 및 사무실 분야
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 일반적인 접착제, 접착제 스틱, 종이 접착제 및 DIY 접착제, 접촉 접착제, 신속-고정 접착제, 또한 플라스틱, 판지, 보드지, 사진 및 라벨을 위한 접착제에 사용될 수 있다. 이들은 간단하고 깨끗하며 신속한 결합을 제공하며, 용매를 사용하지 않기 때문에 환경 친화적이다. 이 접착제는 또한 모델-구성 접착제, 조립 접착제 및 2성분 접착제로서 사용될 수 있다. 여기서는 수-기재 또는 용매-기재 접착제 시스템이 바람직하다.
자동차 산업
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 자동차 산업에 사용하는데 적합하다. 예를 들어, 이들은 폴리우레탄 기재 접착제 또는 2성분 접착제로서 사용된다. 이들 접착제의 조성은 당업자에게 공지되어 있다.
의료 분야
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 예를 들어 관절 인공 삽입물의 접착제 결합을 위한 플라스터에, 브릿지, 크라운, 베니어 및 인레이의 결합을 위한 치과 약물에, 기저귀, 삽입물, 외과용 드레이프 및 종이 손수건과 같은 임의 유형의 위생 용품의 제조에 사용될 수 있다. 이들은 또한 정제를 수분, 오염물 및 박테리아로부터 보호하기 위해 블리스터 팩 중의 약물을 위한 최종 제조 단계에서 사용된다.
전자 제품
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 칩 폿팅을 위한 광 개시 접착, 밀봉 및 폿팅 조성물에서, 칩-온-보드 기술에서, 칩 캡슐화를 위해, 및 플립-칩 언더필러(underfiller)로서 사용된다.
구두 제조
구두 내부 영역에서의 접착제 결합에는 고무 접착제, 합성 고무 접착제, 플라스틱 중합체 기재의 분산액 접착제, 또는 전분으로, 덱스트린으로 및 셀룰로스 유도체로 이루어진 수-기재 접착제가 사용된다. 이들 모든 접착제는 주로 습윤 접착 공정에 의해 가공된다. 본 발명에 따라, 상기 언급된 접착제는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함한다. 상기 접착제의 적합한 조성은 당업자에게 공지되어 있다.
에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체를 기재로 하는 핫멜트 접착제는 적층에 사용되고, 폴리아미드 접착제는 연부 접힘에 사용된다. 본 발명에 따라, 이들 접착제 역시 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함한다. 상기 접착제의 적합한 조성은 당업자에게 공지되어 있다.
"구두골 쒸움(lasting)"이라 지칭되는 구두 윗부분과 안창의 결합에는 폴리아미드 핫멜트 접착제 또는 폴리에스테르 핫멜트 접착제가 사용될 수 있으며, 이들 역시 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함한다.
바닥창과 구두 윗부분의 접착제 결합에는 폴리클로로프렌 또는 폴리우레탄을 기재로 하는 용매- 또는 분산액-유형 접착제가 사용될 수 있으며, 이들 역시 본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함한다.
접착 테이프
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 접착제는 접착 테이프에도 사용될 수 있다.
자가-접착 테이프는 기타 상품 및 가정 용품에서 산업상의 문제점을 해결하 기 위해 제조된다. 매우 현대적인 다양한 접착 기술이 이용가능하며, 이는 모든 중요한 용도에서, 특히 포장 산업, 전기 산업, 수송 산업 및 종이 산업에서 개개의 문제점을 해결한다.
제품의 중요한 특성, 예컨대 결합 강도, 열 내성, 부하 용량 및 인장 강도에 있어서 여러 가지가 요구되며, 이는 접착 테이프의 사용 방식에 의존한다. 예를 들어, 산업적 페인팅 공정 동안의 마스킹을 위해서는 고온에 견디어야 하고, 잔류물을 남기지 않고 후속적으로 제거될 수 있어야 한다. 그러나, 외장 및 건축 용도에서 중요한 인자는 높은 강도 및 낮은 신장성이다. 반대로, 종이 산업에서 롤 변화는 신속한 높은 결합 강도를 요구한다. 산업적 적용 분야 이외에도, 이들 제품은 학교, 가정, 사무실 또는 DIY 분야에서 주로 사용된다.
본 발명의 접착제에는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르 이외에도 하나 이상의 성분이 존재할 수 있으며, 천연 원료 성분을 기재로 하는 접착제와 합성 원료 성분을 기재로 하는 접착제로 근본적으로 구분되지만, 이들 출발 물질의 조합 또한 가능하다. 적합한 원료 성분은 당업자에게 공지되어 있다.
예를 들어, EP-A 0 928 207은 특히 의료 분야에 사용하기에, 예컨대 인간 또는 동물의 피부에 적용하기 위한 접착제 조성물로서 적합한 조성물을 개시한다.
1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제에서, 또는 칼렌더링 보조제 또는 레올로지 보조제로서 사용된다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르는 또한 내충격성 개질제, 바람직하게는 열가소성 수지, 예컨대 폴리아미드용 내충격성 개질제를 위한 가소제로서 적합하다. 본 발명에 따라 사용되는 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르의 적합한 사용량은 가소제에 대해 통상적인 양이며, 따라서 당업자에게 공지되어 있다.
1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 유화제에서 또는 유화제로서 사용된다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산-디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르은 또한 세제의 제조 동안 보조제로서, 예컨대 세제 분말의 자유-유동성을 유지시키고 이들을 용도에 적합한 조건으로 전환시키기기 위한 개질제로서 사용될 수 있다. 적합한 양은 세제에서 통상적으로 사용되는 개질제의 양이며, 당업자에게 공지되어 있다.
1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로-헥산디카르복실산 에스테르는 바람직하게는 유화제에서 또는 유화제로서 사용된다.
본 발명에 따라 사용되는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 본 발명의 각각의 보조제는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조된다.

Claims (12)

1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르, 1,2-디-(2-에틸헥실)-시클로헥산디카르복실산 에스테르 및 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는, 탈포제, 소포제, 습윤제, 응집제 및 유화제로부터 선택된 표면-활성 조성물.
제1항에 있어서, 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르인 표면-활성 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 마크로공극을 갖는 지지체에 적용된 활성 금속으로서 원소 주기율표의 제8 전이족의 하나 이상의 금속을 단독으로 또는 원소 주기율표의 제1 또는 제7 전이족의 하나 이상의 금속과 함께 포함하는 촉매의 존재하에서, 벤젠폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 수소-함유 기체와 접촉시킴으로써, 벤젠폴리카르복실산 에스테르를 수소화시키거나, 이들의 2종 이상의 혼합물을 수소화시키는 것에 의해 수득가능한 시클로헥산디카르복실산 에스테르를 포함하는 표면-활성 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가
a) 프탈산을 화학식 R-OH의 하나 이상의 알콜로 에스테르화시켜 하기 화학식 III의 프탈산 에스테르를 수득하고,
b) 화학식 III의 프탈산 에스테르를 수소화시켜 상응하는 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르를 수득하는 공정에 의해 제조할 수 있는 것인 표면-활성 조성물.
<화학식 III>
Figure 112011101251679-pct00005
상기 식들에서, R은 이소부틸, 2-에틸헥실 또는 이소노닐이다.
제1항 또는 제2항에 있어서, 하나 이상의 1,2-시클로헥산디카르복실산 에스테르가
a) 프탈산을 화학식 R'-OH의 하나 이상의 알콜로 에스테르화시켜 하기 화학식 III'의 프탈산 에스테르를 수득하는 단계, 및
b) 화학식 III'의 프탈산 에스테르를 수소화시켜 상응하는 시클로헥산디카르복실산 에스테르를 수득하는 단계
에 의해 제조되는, 1,2-디이소부틸시클로헥산디카르복실산 에스테르 또는 1,2-디이소노닐시클로헥산디카르복실산 에스테르인 표면-활성 조성물.
<화학식 III'>
Figure 112011101251679-pct00006
상기 식들에서, R'는 이소부틸 또는 이소노닐이고, 여기서, 이소노닐인 경우에 알킬 라디칼 R'는 0.1 내지 4의 분지도 (ISO 지수)를 갖는다.
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