JP2008503525A - シクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含有する助剤 - Google Patents
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Abstract
界面活性組成物であって、流動助剤、皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物;
潤滑剤であって、潤滑油、潤滑脂及び潤滑ペーストから選択される潤滑剤;
カレンダー助剤;レオロジー助剤;化学反応のための失活剤;減感剤;医薬品;接着剤における可塑剤;衝撃強さ改質剤及びペプタイザー
からなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用、並びにシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体を含有する、界面活性組成物、カレンダー助剤、レオロジー助剤、化学反応のための失活剤、減感剤、医薬品、接着剤における可塑剤、衝撃強さ改質剤及びペプタイザー。
Description
本発明は、表面活性組成物、カレンダー助剤、レオロジー助剤、化学反応のための失活剤(Quencher)、減感剤(Phlegmatisierungsmittel)、医薬品、接着剤における可塑剤、衝撃強さ改質剤及びペプタイザー(Stellmittel)からなるグループから選択される助剤としての又は助剤における、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの使用に関する。
界面活性組成物であって、流動助剤又は皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物;
潤滑剤であって、からなるグループから選択される潤滑剤;
カレンダー助剤;レオロジー助剤;化学反応のための失活剤;減感剤;医薬品;接着剤における可塑剤;衝撃強さ改質剤及びペプタイザー
からなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用により解決される。
DE−A 10232868及びDE−A 10225656は、芳香族化合物の水素化、特に非環式カルボン酸又はこのエステルの、この相応する芳香族ポリカルボン酸又はこのエステルの核水素化による製造並びに水素化のための適した触媒に関する。DE−A 10232868及びDE−A 10225656に開示される水素化方法を用いて製造されるポリカルボン酸エステルは、可塑剤としての適用の他に、潤滑油成分として、冷却液の成分及び金属加工液体の成分として使用されてよい。更にこれらは、着色剤、塗料、インク、及び接着剤における成分として使用されてよい。
CAS No.68515−48−0を有するジ(イソノニル)フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル;
CAS No.28553−12−0を有するn−ブテンベースの、ジ(イソノニル)フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル;
イソブテンベースの、CAS No.28553−12−0を有するジ(イソノニル)フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル;
CAS No.68515−46−8を有するジ(ノニル)フタラートの水素化により得られる、シクロヘキサンジカルボン酸の1,2−ジ−C9−エステル;
WO 99/32427の内容は、これは特に、上において列記した化合物及び特殊なマクロ孔を有する触媒の使用下におけるシクロヘキサンポリカルボン酸の製造に関するが、引用により本出願に完全に援用される。
a)式
の1つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式III
b)前記式IIIのフタル酸エステルの、相応する1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルへの水素化
により製造される、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの使用である。
−形成されたアルデヒドの引き続く水素化を有するヒドロホルミル化、例えばWO92/13818、DE−A 2009505、DE−A 19924339、EP−A1113034、WO 00/63151、WO 99/25668、JP−A 1160928、JP−A 03083935、JP−A 2000/053803、EP−A 0278407、EP−A 1178029、FR−A 1304144、JP−A 3044340、JP−A 3044341、JP−A 3044342、JP−A 04036251、GB−A 721,540、DE−A 19530414、JP−A 2001/049029、US 2,781,396、US 3,094,564、FR−A 1324873、JP−A 08169854、US 3,153,673、US 3,127,451、US 1,828,344、WO 2003/66642、WO 2003/18912、EP−A 0424767、WO 2002/68369、EP−A 0366089、JP−A 2001/002829、DE−A 10035617、DE−A 19955593、WO 2002/00580、EP−A 0643031、US 2,876,264、JP−A 2000/319444及びDE−A 10032580に開示されている;
−アルドール生成物の水素化、例えばDE−A 10251311、JP−A 05194761、US3,272,873、DE−A 3151086、JP−A 2001/322959、WO98/03462、及びEP−A 0603630に開示されている;
−アルケンの水和化、例えばUS 5,136,108、EP−A 0325144、EP−A 0325143、DE−A 10050627、US 4,982,022、GB−A 2,187,741、DE−A 3628008、US 3,277,191、JP−A 2000/191566、DE−A 854377、DE−A 3801275、DE−A 3925217、JP−A 06321828、JP−A 02088536、JP−A 06287156、JPA 06287155、JP−A 54141712、JP−A 08283186、JP−A 09263558、及びUS 4,684,751に開示されている;
−カルボン酸及びカルボン酸エステル、特に脂肪酸及び脂肪酸エステルの水素化、例えばUS 5,463,143、US 5,475,159、WO 94/10112、CA 2,314,690、WO 94/06738、JP−A 06065125、及びUS 3,361,832に開示されている;
−不飽和アルコール又はカルボニル化合物の水素化、例えばEP−A 0394842、DE−A 1269605、WO 88/05767、FR−A 1,595,013、EP−A 0326674、BE−A 756877、BE−A 757561、DE−A 1277232、FR−A 1,499,041、及びDE−A 1276620に開示されている;
−エポキシドの水素化、例えばFR−A 1,508,939、GB−A 879803、及びDE−A 1078106に開示されている;
−テロメリゼーション工程を含む方法、例えばEP−A 0330999、DE−A 1138751、US 5,908,807、NE−6,603,884及びUS 3,091,628に開示されている;
−異性化工程を含む方法、例えばDE−A 4228887に開示されている;
−スルファートの加水分解、例えばGB−A 1,165,309に開示されている;
−ジエンとアミンの反応、例えばDE−A 4431528に開示されている;
−アルコールの酵素による製造、例えばWO 93/24644に開示されている;
−ジエンの選択的水素化、例えばUS 3,203,998、DE−A 2141186、GB−A 2,093,025、JP−A 0212924、JP−A 11228468、DE−A 19544133、WO 94/00410、GB−A 2,260,136、DE−A 4410746、及びJP−A 08176036に開示されている;
−ニトリルからのアルコールの製造、例えばEP−A 0271092に開示されている;及び
−アルキンの反応を介したアルコールの製造、例えばRU 2059597−C1に開示されている;
−置換したテトラヒドロピランの水素化分解、例えばGB1,320,188に開示されている。
方法:キャピラリーGC
装置:オートサンプラー、スプリット/スプリットレス−注入系及び水素炎イオン化検出器を有するキャピラリーガスクロマトグラフィー
化学薬品:−MSTFA(N−メチル−N−トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド)、
−保持時間の測定のための比較
試料の準備:1mlMSTFA中に前記試料3滴、かつ80℃で60分間維持。
GC条件:キャピラリーカラム:Ultra−1
−長さ:50m
−内径:0.25mm
−フィルム厚;0.1マイクロメーター
キャリアーガス:ヘリウム
カラム入口圧力:200psi、一定
スプリット:80ml/分
隔壁すすぎ(Septumuspuelung):3ml/分
炉温度:120℃、25分間、等温
注入温度:250℃
検出温度:250℃(FID)
注入体積:0.5マイクロリットル
計算 ISOインデックスの計算の際の処理は以下の表において明白である:
−1.73〜3.73質量%、有利には1.93〜3.53質量%、特に有利には2.23〜3.23質量%の3−エチル−6−メチル−ヘキサノール;
−0.38〜1.38質量%、有利には0.48〜1.28質量%、特に有利には0.58〜1.18質量%の2,6−ジメチルヘプタノール;
−2.78〜4.78質量%、有利には2.98〜4.58質量%、特に有利には3.28〜4.28質量%の3,5−ジメチルヘプタノール;
−6.30〜16.30質量%、有利には7.30〜15.30質量%、特に有利には8.30〜14.30質量%の3,6−ジメチルヘプタノール;
−5.74〜11.74質量%、有利には6.24〜11.24質量%、特に有利には6.74〜10.74質量%の4,6−ジメチルヘプタノール;
−1.64〜3.64質量%、有利には1.84〜3.44質量%、特に有利には2.14〜3.14質量%の3,4,5−トリメチルヘキサノール;
−1.47〜5.47質量%、有利には1.97〜4.97質量%、特に有利には2.47〜4.47質量%の3,4,5−トリメチルヘキサノール、3−メチル−4−エチルヘキサノール及び3−エチル−4−メチルヘキサノール;
−4.00〜10.00質量%、有利には4.50〜9.50質量%、特に有利には5.00〜9.00質量%の3,4−ジメチルヘプタノール;
−0.99〜2.99質量%、有利には1.19〜2.79質量%、特に有利には1.49〜2.49質量%の4−エチル−5−メチルヘキサノール及び3−エチルヘプタノール;
−2.45〜8.45質量%、有利には2.95〜7.95質量%、特に有利には3.45〜7.45質量%の4,5−ジメチルヘプタノール及び3−メチルオクタノール;
−1.21〜5.21質量%、有利には1.71〜4.71質量%、特に有利には2.21〜4.21質量%の4,5−ジメチルヘプタノール;
−1.55〜5.55質量%、有利には2.05〜5.05質量%、特に有利には2.55〜4.55質量%の5,6−ジメチルヘプタノール;
−1.63〜3.63質量%、有利には1.83〜3.43質量%、特に有利には2.13〜3.13質量%の4−メチルオクタノール;
−0.98〜2.98質量%、有利には1.18〜2.78質量%、特に有利には1.48〜2.48質量%の5−メチルオクタノール;
−0.70〜2.70質量%、有利には0.90〜2.50質量%、特に有利には1.20〜2.20質量%の3,6,6−トリメチルヘキサノール;
−1.96〜3.96質量%、有利には2.16〜3.76質量%、特に有利には2.46〜3.46質量%の7−メチルオクタノール;
−1.24〜3.24質量%、有利には1.44〜3.04質量%、特に有利には1.74〜2.74質量%の6−メチルオクタノール;
−0.1〜3質量%、有利には0.2〜2質量%、特に有利には0.3〜1質量%のn−ノナノール;
−25〜35質量%、有利には28〜33質量%、特に有利には29〜32質量%の、9及び10つの炭素原子を有するその他のアルコール;その際前記成分の全体の合計は、100質量%である。
−6.0〜16.0質量%、有利には7.0〜15.0質量%、特に有利には8.0〜14.0質量%のn−ノナノール;
−12.8〜28.8質量%、有利には14.8〜26.8質量%、特に有利には15.8〜25.8質量%の6−メチルオクタノール;
−12.5〜28.8質量%、有利には14.5〜26.5質量%、特に有利には15.5〜25.5質量%の4−メチルオクタノール;
−3.3〜7.3質量%、有利には3.8〜6.8質量%、特に有利には4.3〜6.3質量%の2−メチルオクタノール;
−5.7〜11.7質量%、有利には6.3〜11.3質量%、特に有利には6.7〜10.7質量%の3−エチルヘプタノール;
−1.9〜3.9質量%、有利には2.1〜3.7質量%、特に有利には2.4〜3.4質量%の2−エチルヘプタノール;
−1.7〜3.7質量%、有利には1.9〜3.5質量%、特に有利には2.2〜3.2質量%の2−プロピルヘキサノール;
−3.2〜9.2質量%、有利には3.7〜8.7質量%、特に有利には4.2〜8.2質量%の3,5−ジメチルヘプタノール;
−6.0〜16.0質量%、有利には7.0〜15.0質量%、特に有利には8.0〜14.0質量%の2,5−ジメチルヘプタノール;
−1.8〜3.8質量%、有利には2.0〜3.6質量%、特に有利には2.3〜3.3質量%の2,3−ジメチルヘプタノール;
−0.6〜2.6質量%、有利には0.8〜2.4質量%、特に有利には1.1〜2.1質量%の3−エチル−4−メチルヘキサノール;
−2.0〜4.0質量%、有利には2.2〜3.8質量%、特に有利には2.5〜3.5質量%の2−エチル−4−メチルヘキサノール;
−0.5〜6.5質量%、有利には1.5〜6質量%、特に有利には1.5〜5.5質量%の、9つの炭素原子を有するその他のアルコール;
その際、前記成分の全体の合計は100質量%である。
a)式
その際イソノニルの場合には、アルキル残基R’は、0.1〜4、有利には0.5〜3、有利には0.8〜2、とりわけ有利には1〜1.5の分枝程度(ISO−インデックス)を有する]
の1つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式III’
b)前記式III’のフタル酸エステルの、相応するシクロヘキサンポリカルボン酸エステルへの水素化工程
を含む方法により製造される、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルである。
紙材及び包装材
本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、非透過性の包装材料、例えば複合シートの製造、又は、販売用、セルフサービス用、レトルト製品用、及び冷凍製品用の現代の形態のための包装材料(例えばコーヒーの包装)の気密性の密閉のために使用される。
木材領域における適用のために特に適した接着剤は、これは本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有し、重縮合接着剤、分散接着剤、及び溶融接着剤である。前記接着剤の組成は、当業者に公知である。
本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、壁紙、床材、例えばリノリウム、ゴム、又はテキスタイルからなる床材、並びにフリース又は寄せ木張り用フローリング、又は絶縁性ガラス繊維において使用されてよい。
本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、万能接着剤、スティック型のり、紙用接着剤及び工作用接着剤、コンタクト接着剤、二次接着剤、並びに、プラスチック、厚紙、ボール紙、写真、及びラベルのための接着剤において使用されてよい。これらは、単純、清浄、かつ迅速であって、かつ溶媒の断念による環境に安全な接着の点で優れている。更に前記接着剤は、モデル構築接着剤(Modellbaukelbstoff)、構造接着剤及び二成分接着剤として使用されてよい。この際、水ベースの又は溶媒不含の接着剤系が有利である。
本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、自動車専業における適用に適する。これらは、例えば、ポリウレタンベースの接着剤において又は二成分接着剤において使用される。前記接着剤の組成は当業者に公知である。
本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は、例えばプラスターにおいて、関節人工補装具の接着のために、歯科学において、ブリッジ、クラウン、前装用シェル(Verblenschale)、及びインレーの接着のために、及びそれぞれの種類の衛生物品、例えばおむつ、装着物、OPクロス(OP−Tuecher)及びティッシュペーパーの製造のために使用されてよい。これらは同様に、ブリスター包装における医薬品の大量生産の際に、このタブレットを湿分の影響、汚染、及び細菌から保護するために使用される。
本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、例えば、光開始した、接着コンパウンド、シーリングコンパウンド、及び封止用コンパウンドにおいて、チップの封止、チップオンボード技術において、チップ封入のために、並びに、フリップチップアンダーフィルとして使用される。
靴内側範囲における接着のために、天然又は合成のゴム接着剤、プラスチックポリマーベースの分散接着剤、並びに水性ベースの、デンプン、デキストリン、及びセルロース誘導体からなる接着剤が用いられる。これら全ての接着剤は、とりわけ、湿式接着方法により処理される。前記接着剤は、本発明による1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する。前記接着剤の適した組成は当業者に公知である。
本発明により使用される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを含有する接着剤は更に、接着テープにおいて使用されてよい。
Claims (12)
- 1,2−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、1,2−ジ−(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び1,2−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、以下の助剤:
界面活性組成物であって、流動助剤又は皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物;
潤滑剤であって、からなるグループから選択される潤滑剤;
カレンダー助剤;レオロジー助剤;化学反応のための失活剤;減感剤;医薬品;接着剤における可塑剤;衝撃強さ改質剤及びペプタイザー
からなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用。 - 少なくとも1つの1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが、1,2−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルであることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 少なくとも1つの1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルが、以下からなるグループ:
CAS No.68515−48−0を有するジ(イソノニル)フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル;
n−ブテンベースの、CAS No.28553−12−0を有するジ(イソノニル)フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル;
イソブテンベースの、CAS No.28553−12−0を有するジ(イソノニル)フタラートの水素化により得られるシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ(イソノニル)エステル;
CAS No.68515−46−8を有するジ(ノニル)フタラートの水素化により得られる、シクロヘキサンジカルボン酸の1,2−ジ−C9−エステル;
商標名Jayflex DINP(CAS No.68515−48−0)、Jayflex DIDP(CAS No.68515−49−1)、Palatinol 9−P、Vestinol 9(CAS No.28553−12−0)、Palatinol N(CAS No.28553−12−0)、Jayflex DIOP(CAS No.27554−26−3)、Witamol 110(CAS No.90193−91−2)及びUnimoll BB(CAS No.85−68−7)を有する、市販されているベンゼンカルボン酸エステルの水素化生成物
から選択されていることを特徴とする、請求項1記載の使用。 - マクロ孔を有する担体に設けられた、活性金属として、周期表の第VIII副族の少なくとも1つの金属を単独で又は周期表の第I又は第VII副族の少なくとも1つの金属を一緒に含む触媒の存在下での、ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの2つ以上の混合物と水素含有ガスとの接触による、ベンゼンポリカルボン酸又はこの誘導体又はこの2つ以上の混合物の水素化により得られる、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- 1,2−ジイソブチルシクロヘキサンジカルボン酸エステル、1,2−ジ−(2−エチルヘキシル)−シクロヘキサンジカルボン酸エステル及び1,2−ジイソノニルシクロヘキサンジカルボン酸エステルからなるグループから選択される1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの、以下の助剤:
界面活性組成物であって、流動助剤又は皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤及び乳化剤から選択される界面活性組成物;
潤滑剤であって、からなるグループから選択される潤滑剤;
カレンダー助剤;レオロジー助剤;化学反応のための失活剤;減感剤;医薬品;接着剤における可塑剤;衝撃強さ改質剤及びペプタイザー
からなるグループから選択される助剤における又は助剤としての使用であって、その際前記1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルは、以下の方法:
a)式
の1つ又は複数のアルコールとフタル酸とをエステル化し、式III
b)前記式IIIのフタル酸エステルの、相応する1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルへの水素化
により製造される、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルの使用。 - 請求項1から6までのいずれか1項記載の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも1つ含有する、流動助剤、皮膜形成助剤、消泡剤、泡阻害剤、湿潤剤、融合剤、及び乳化剤からなるグループから選択される界面活性組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも1つ含有する、化学反応のための失活剤又は減感剤。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも1つ含有する、医薬品。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも1つ含有する、接着剤。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも1つ含有する、衝撃強さ改質剤。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸エステルを少なくとも1つ含有する、ペプタイザー。
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